JP4415818B2 - 重合性トリプチセン誘導体 - Google Patents
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Description
式中、Aは独立に、トリプチセン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであるが、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよいが、少なくとも1つのAはトリプチセン−1,4−ジイルである;Xは独立に、単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;Rは独立に、水素、ハロゲン、−CN、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい;Zは独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2CF2O−、−OCF2CH2CH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−、または−OCOC≡C−、であり;mは1〜6の整数である;Pは独立に式(P1)、式(P2)、式(P3)、式(P4)、式(P5)、式(P6)、式(P7)、または式(P8)で表される重合性の基であるが、Wは独立に、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルである。
式中、Aは独立にトリプチセン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであるが、少なくとも1つのAはトリプチセン−1,4−ジイルであり、1,4−フェニレンの任意の1つまたは2つの水素がフッ素、塩素、CF3、またはメチルによって置き換えられてもよい;Rは独立に水素、ハロゲン、−CN、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい;Xは独立に式(X11)、式(X12)、式(X13)、式(X14)、式(X15)、式(X16)、または式(X17)で表される基であり、nは1〜17の整数である;Zは独立に単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−C≡C−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−、または−OCOC≡C−であり;mは1〜4の整数である;Pは独立に式(P1)、式(P2)、式(P3)、式(P4)、式(P5)、式(P6)、式(P7)、または式(P8)で表される重合性の基であるが、Wは独立に水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルである。
式中、環Tryはトリプチセン−1,4−ジイルであり;Wは独立に水素、フッ素、塩素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;Rは独立して水素、フッ素、塩素、−CN、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、または炭素数2〜10のアルケニルであり;rは2〜10の整数である。
式中、環Tryはトリプチセン−1,4−ジイルであり、Wは独立に水素、フッ素、塩素、メチル、またはトリフルオロメチルであり、rは2〜10の整数である。
式(M1)および式(M2)において、P1は独立して(P9)〜(P12)であり;R1は独立して、水素、フッ素、塩素、−CNまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;A1は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであるが、任意の水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;X1は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;Z1は独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、または−OCOCH=CH−であり;sは独立して1〜3の整数である。
式(M1a)〜(M2c)において、P1は独立して(P9)〜(P12)であり;R1は独立して水素、フッ素、塩素、−CNまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり、W1は独立してハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のハロゲン化アルキルであり;X1は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;Z1は独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、または−OCOCH=CH−であり;pおよびqは独立して0または1であり、nは0から10の整数である。
液晶表示素子用の位相差板、偏光素子、液晶配向膜、反射防止膜、選択反射膜、視野角補償膜などには熱硬化性樹脂が利用できる。熱硬化性樹脂は網目構造を持つ高分子であり、複数の重合性基を持つ化合物を主体とする組成物を重合することで、重合度の高い重合体として得られる。これらの重合体は溶媒に溶けにくく硬度が高い。これらの重合体の分子量は測定が困難で規定し難いが、無限大に近いことが好ましい。
実施例1 化合物(2−2)[n=6、W=水素]の合成
実施例2で調製した溶液を、表面をレーヨン布でラビングしたトリアセチルセルロース基板上に、スピンコーターを用いて塗布した。70℃のホットプレート上で3分間放置し溶媒を除去して液晶状態の組成物を配向させた。室温に戻し、高圧水銀灯(30Wcm2[365nm])によって紫外線を30秒間照射した。照射後、液晶相における分子の配向は固定化されており、タック性は認められなかった。温度変化(25℃〜100℃)による分子の配向の乱れはなかった。
Claims (27)
- 下記の式(1)または式(2)で表される化合物。
式中、Aは独立に、トリプチセン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであるが、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよいが、少なくとも1つのAはトリプチセン−1,4−ジイルである;Xは独立に、単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;Rは独立に、水素、ハロゲン、−CN、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい;Zは独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2CF2O−、−OCF2CH2CH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−、または−OCOC≡C−、であり;mは1〜6の整数である;Pは独立に式(P1)、式(P2)、式(P3)、式(P4)、式(P5)、式(P6)、式(P7)、または式(P8)で表される重合性の基であるが、Wは独立に、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルである。 - 式(1)または式(2)において、Aは独立にトリプチセン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであるが、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよいが、少なくとも1つのAはトリプチセン−1,4−ジイルである;Xは独立に、単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の隣り合わない−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;Rは独立に、水素、ハロゲン、−CN、または炭素数1〜15のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい;Zは独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−、または−OCOC≡C−であり;Pが式(P1)、式(P6)、式(P7)、または式(P8)である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)または式(2)において、Aは独立にトリプチセン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであるが、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよいが、少なくとも1つのAはトリプチセン−1,4−ジイルである;Xは独立に、単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の隣り合わない−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;Rは独立に、水素、ハロゲン、−CN、または炭素数1〜15のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい;Zは独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−、または−OCOC≡C−であり;Pが式(P2)、式(P3)、式(P4)、または式(P5)である請求項1に記載の化合物。
- 下記の式(1)または式(2)で表される化合物。
式中、Aは独立にトリプチセン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであるが、少なくとも1つのAはトリプチセン−1,4−ジイルであり、1,4−フェニレンの任意の1つまたは2つの水素がフッ素、塩素、CF3、またはメチルによって置き換えられてもよい;Rは独立に水素、ハロゲン、−CN、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい;Xは独立に式(X11)、式(X12)、式(X13)、式(X14)、式(X15)、式(X16)、または式(X17)で表される基であり、nは1〜17の整数である;Zは独立に単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−C≡C−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−、または−OCOC≡C−であり;mは1〜4の整数である;Pは独立に式(P1)、式(P2)、式(P3)、式(P4)、式(P5)、式(P6)、式(P7)、または式(P8)で表される重合性の基であるが、Wは独立に水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルである。 - 式(1)または式(2)において、Aは独立にトリプチセン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであるが、少なくとも1つのAはトリプチセン−1,4−ジイルであり、1,4−フェニレンの任意の1つまたは2つの水素がフッ素またはCF3によって置き換えられてもよい;Rは独立に水素、ハロゲン、−CN、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい;Xは独立に式(X11)、式(X12)、式(X13)、式(X16)、または式(X17)で表される基であり、nは1〜12の整数である;Zは独立に単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、または−C≡C−であり;mは2または4である;Pは独立に式(P1)、式(P3)、式(P5)、または式(P6)で表される重合性の基であるが、Wは独立に水素、フッ素、塩素、メチル、またはトリフルオロメチルである請求項4に記載の化合物。
- 式(1)または式(2)において、Aは独立にトリプチセン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであるが、少なくとも1つのAはトリプチセン−1,4−ジイルである;Rは独立して水素、フッ素、塩素、−CN、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、または炭素数2〜10のアルケニルであり;Xは独立に式(X12)、式(X13)、式(X16)、または式(X17)で表される基であり、nは1〜10の整数である;Zは独立に単結合、−COO−または−OCO−である;mは2である;Pが式(P1)、式(P3)および式(P5)であり、Wは独立に水素、フッ素またはトリフルオロメチルである請求項4に記載の化合物。
- 少なくとも2つの化合物を含有し、少なくとも1つの化合物が請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物である液晶組成物。
- 化合物の全てが重合性化合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 3〜90重量%の請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つと、10〜97重量%の式(M1)および(M2)で表される化合物から選択される少なくとも1つの重合性化合物とを含有する請求項9または10に記載の液晶組成物。
式(M1)および式(M2)において、P1は独立して(P9)〜(P12)であり;R1は独立して、水素、フッ素、塩素、−CNまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;A1は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであるが、任意の水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;X1は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;Z1は独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、または−OCOCH=CH−であり;sは独立して1〜3の整数である。 - 式(M1)または(M2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの重合性化合物が、(M1a)、(M1b)、(M1c)、(M2a)、(M2b)、または(M2c)である請求項11に記載の液晶組成物。
式(M1a)〜(M2c)において、P1は独立して(P9)〜(P12)であり;R1は独立して水素、フッ素、塩素、−CNまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり、W1は独立してハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のハロゲン化アルキルであり;X1は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;Z1は独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、または−OCOCH=CH−であり;pおよびqは独立して0または1であり、nは0〜10の整数である。 - 第1成分として請求項7に記載の式(1a)、式(1b)および式(1c)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物と、第2成分として請求項12に記載の式(M2a)、式(M2b)および式(M2c)から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項9に記載の液晶組成物。
- 第1成分として請求項8に記載の式(2a)、式(2b)および式(2c)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物と、第2成分として請求項12に記載の式(M1a)、式(M1b)および式(M1c)から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項9に記載の液晶組成物。
- 第1成分として請求項8に記載の式(2a)、式(2b)および式(2c)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物と、第2成分として請求項12に記載の式(M2a)、式(M2b)および式(M2c)から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項9に記載の液晶組成物。
- 請求項9〜15のいずれか1項に記載の組成物に更に光学活性化合物を添加することで得られる液晶組成物。
- 請求項9〜16項のいずれか1項に記載の組成物を重合することで得られる請求項17に記載の重合体。
- 請求項1に記載の1つの化合物を単独重合することにより得られる請求項17に記載の重合体。
- 重量平均分子量が500〜1,000,000である請求項18または19に記載の重合体。
- 重量平均分子量が1,000〜500,000である請求項18または19に記載の重合体。
- 請求項9〜16のいずれか1項に記載の組成物、請求項1に記載の式(1)で表される化合物または請求項1に記載の式(2)で表される化合物を配向させた後、電磁波の照射により液晶相における分子の配向を固定化した光学異方性を持つ成形体。
- 固定化した分子の配向が、プラナー配向、ハイブリッド配向、ホメオトロピック配向、またはツイスト配向である請求項22に記載の成形体。
- 請求項22または23に記載の成形体からなる光学素子。
- 波長350〜750nmのうち、一部またはすべての領域の光を選択的に反射する、可視光域にて円偏光二色性を示す請求項24に記載の光学素子。
- 波長100〜350nmの紫外光域にて円偏光二色性を示す請求項24に記載の光学素子。
- 請求項17〜26のいずれか1項に記載の重合体、成形体または光学素子を含む液晶表示素子。
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