JP4029109B1 - ビタミンｅとプロリンの複合体粉末及びその製造方法 - Google Patents
ビタミンｅとプロリンの複合体粉末及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4029109B1 JP4029109B1 JP2006195602A JP2006195602A JP4029109B1 JP 4029109 B1 JP4029109 B1 JP 4029109B1 JP 2006195602 A JP2006195602 A JP 2006195602A JP 2006195602 A JP2006195602 A JP 2006195602A JP 4029109 B1 JP4029109 B1 JP 4029109B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vitamin
- proline
- powder
- trade name
- manufactured
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 166
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 title claims abstract description 79
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 79
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 title claims abstract description 79
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 title claims abstract description 79
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 title claims abstract description 79
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 48
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 23
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 17
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 7
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 7
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 7
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 6
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 6
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 5
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 5
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 4
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 4
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 2
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001815 DL-alpha-tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 239000011627 DL-alpha-tocopherol Substances 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 description 2
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- 235000019393 L-cystine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004158 L-cystine Substances 0.000 description 2
- 235000019454 L-leucine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004395 L-leucine Substances 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 2
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 2
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 2
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 230000003920 cognitive function Effects 0.000 description 2
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 2
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 2
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 2
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 230000009862 primary prevention Effects 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 229960001153 serine Drugs 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 description 2
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 description 2
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 2
- ODADKLYLWWCHNB-UHFFFAOYSA-N 2R-delta-tocotrienol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 ODADKLYLWWCHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTXNTMVVOOBZCV-UHFFFAOYSA-N 2R-gamma-tocotrienol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 OTXNTMVVOOBZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- RZFHLOLGZPDCHJ-DLQZEEBKSA-N alpha-Tocotrienol Natural products Oc1c(C)c(C)c2O[C@@](CC/C=C(/CC/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)\C)(C)CCc2c1C RZFHLOLGZPDCHJ-DLQZEEBKSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 235000013930 proline Nutrition 0.000 description 1
- 125000001500 prolyl group Chemical group [H]N1C([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- IFGCUJZIWBUILZ-UHFFFAOYSA-N sodium 2-[[2-[[hydroxy-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyphosphoryl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound [Na+].C=1NC2=CC=CC=C2C=1CC(C(O)=O)NC(=O)C(CC(C)C)NP(O)(=O)OC1OC(C)C(O)C(O)C1O IFGCUJZIWBUILZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- WPLOVIFNBMNBPD-ATHMIXSHSA-N subtilin Chemical compound CC1SCC(NC2=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C(C)CC)C(=O)NC(=C)C(=O)NC(CCCCN)C(O)=O)CSC(C)C2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C1NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C1NC(=O)C(=C/C)/NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C2NC(=O)CNC(=O)C3CCCN3C(=O)C(NC(=O)C3NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(=C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(CCCCN)NC(=O)C(N)CC=4C5=CC=CC=C5NC=4)CSC3)C(C)SC2)C(C)C)C(C)SC1)CC1=CC=CC=C1 WPLOVIFNBMNBPD-ATHMIXSHSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- RZFHLOLGZPDCHJ-XZXLULOTSA-N α-Tocotrienol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C RZFHLOLGZPDCHJ-XZXLULOTSA-N 0.000 description 1
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- FGYKUFVNYVMTAM-WAZJVIJMSA-N β-tocotrienol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C FGYKUFVNYVMTAM-WAZJVIJMSA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N γ-tocotrienol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 1
- ODADKLYLWWCHNB-LDYBVBFYSA-N δ-tocotrienol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 ODADKLYLWWCHNB-LDYBVBFYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
- A61K31/355—Tocopherols, e.g. vitamin E
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/401—Proline; Derivatives thereof, e.g. captopril
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
- A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
【課題】本発明の課題は、常温で油状であり、脂溶性で粘性が極めて高いビタミンＥを、ビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末を見出し製造することである。
【解決手段】ビタミンＥとプロリンと有機溶媒を配合し、室温乃至加熱しながら攪拌することによってビタミンＥとプロリンの複合体を形成させ、有機溶媒を留去、乾燥させることで、ビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末になることを見出した。
【選択図】なし
【解決手段】ビタミンＥとプロリンと有機溶媒を配合し、室温乃至加熱しながら攪拌することによってビタミンＥとプロリンの複合体を形成させ、有機溶媒を留去、乾燥させることで、ビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末になることを見出した。
【選択図】なし
Description
本発明は、ビタミンＥとプロリンを有機溶媒中で攪拌することによって、ビタミンＥとプロリンの複合体を形成させ、有機溶媒を留去、乾燥させて得られるビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末とその製造方法に関する。
粘稠で油状であるビタミンＥは、人を対象とした試験において、心筋梗塞のような冠状動脈疾患などの一次予防（Lancet 356:1213-1218,2000（非特許文献１））に対して、前立腺癌の予防（J Natl Cancer Inst 90:440-6,1998（非特許文献２））に対して、さらにはアルツハイマーの認識機能の衰えの抑制（Dimentia 1:134-142,1987（非特許文献３））に対して有効であると判断されている。上記以外の疾患に対しても、ビタミンＥ単独、あるいはビタミンＣや亜鉛などと併用して摂取することによって、予防効果があるとの文献が多数ある。
しかしながらビタミンＥは、常温で油状であり、さらには脂溶性で粘性が極めて高いため、医薬品及び食品へ用いる際には工夫を要する。
一例としては、ビタミンＥを粉末へと形態変化させることであり、粉末にすることによって、容易に医薬品及び食品素材へ均一に混合することができ、商品へと加工する上で極めて有効な方法である。
ゆえに、ビタミンＥを粉末にする特許が多数あり、例えば乳化剤、ゼラチン及びカゼインナトリウム等のタンパク質、アラビアガム等のガム類、単糖及び二糖等の糖類、糖アルコール、サポニン、化工澱粉及びデキストリン等の多糖類を単独あるいは複合させて用いることで乳化粉末にする特許（特開昭６０−１７８８８２号公報（特許文献１）、特開昭６１−６０６１９号公報（特許文献２）、特開昭６４−６１４１７号公報（特許文献３）、特開平８−１４３４５６号公報（特許文献４）、特開平１０−１２７２５８号公報（特許文献５）、特開平１１−１９３２２９号公報（特許文献６）、特開２０００−２４７８６９号公報（特許文献７）、特開２００４−７５６００号公報（特許文献８））などが報告されている。
しかしながら乳化粉末による方法では、何れもビタミンＥを高含有させた粉末とするには困難であり、さらには高含有させると粉体の流動性が非常に悪くなるという欠点を有していた。
本発明の課題は、常温で油状であり、脂溶性で粘性が極めて高いビタミンＥを、ビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末を見出し製造することである。
本発明者は、上記課題を達成するために鋭意検討を重ねた結果、ビタミンＥとプロリンと有機溶媒を配合し、室温乃至加熱しながら攪拌することによってビタミンＥとプロリンの複合体を形成させ、有機溶媒を留去、乾燥させることで、ビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末になることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、
（１）有機溶媒中で、ビタミンＥとプロリンを攪拌することによって複合体を形成し、有機溶媒を留去、乾燥させて得られるビタミンＥ含有粉末、
（２）ビタミンＥに対するプロリンの重量比が、１：０．２７〜１：０．６７であることを特徴とする（１）記載のビタミンＥ含有粉末、
（３）有機溶媒中で、ビタミンＥとプロリンを攪拌することによって複合体を形成し、有機溶媒を留去、乾燥させることを特徴とするビタミンＥ含有粉末の製造方法、
（４）ビタミンＥに対するプロリンの重量比が、１：０．２７〜１：０．６７であることを特徴とする（３）記載のビタミンＥ含有粉末の製造方法
に関するものである。
（１）有機溶媒中で、ビタミンＥとプロリンを攪拌することによって複合体を形成し、有機溶媒を留去、乾燥させて得られるビタミンＥ含有粉末、
（２）ビタミンＥに対するプロリンの重量比が、１：０．２７〜１：０．６７であることを特徴とする（１）記載のビタミンＥ含有粉末、
（３）有機溶媒中で、ビタミンＥとプロリンを攪拌することによって複合体を形成し、有機溶媒を留去、乾燥させることを特徴とするビタミンＥ含有粉末の製造方法、
（４）ビタミンＥに対するプロリンの重量比が、１：０．２７〜１：０．６７であることを特徴とする（３）記載のビタミンＥ含有粉末の製造方法
に関するものである。
本発明者が、ビタミンＥの粉末化にあたって、ビタミンＥと混合させる物質として、食品添加物の一種から選択すべく検討したところ、アミノ酸が好ましいと判断した。
しかし、アミノ酸も多種あるところいろいろ実験を重ねた結果、プロリンのみが粉末化可能であることを見出し、本発明を完成させた。
本発明で用いるビタミンＥは、大豆及び菜種などの種子あるいはパーム油脂から抽出精製された天然ビタミンＥ、あるいは合成ビタミンＥであり、ｄ−α−トコフェロール、ｄ−β−トコフェロール、ｄ−γ−トコフェロール、ｄ−δ−トコフェロール、ｄ−α−トコトリエノール、ｄ−β−トコトリエノール、ｄ−γ−トコトリエノール、ｄ−δ−トコトリエノール及びｄｌ−α−トコフェロールの内１または２以上の混合物である。該ビタミンＥは、常温で油状であり、さらには脂溶性で粘性が極めて高い。
本発明で用いるプロリンは、人体を形成するタンパク質の構成成分である２０種類のアミノ酸の一種であり、皮膚などを構成するコラーゲンの主要成分である。一般的な性質は、複素環を有した構造であり、弱い甘味を呈し、脂肪分解酵素リパーゼの活性化、コラーゲン合成促進活性及び表皮細胞増殖促進活性などの生理活性を示し、さらには即効性のエネルギー源となる。
ビタミンＥとプロリンの比率は、重量換算でビタミンＥ：プロリン＝１：０．１〜１：１０であることが好ましく、より好ましくは、ビタミンＥ：プロリン＝１：０．２７〜１：０．６７である。本発明は、ビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末を得ることが目的であり、重量換算でビタミンＥが１に対してプロリンが０．２７よりも低い場合には、粉体の流動性が悪くなり、重量換算でビタミンＥが１に対してプロリンが０．６７よりも高い場合には、ビタミンＥの含量が低下してくる。
本発明で用いる有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール及びブタノール等のアルコール類であり、ビタミンＥとプロリンを溶解させるものであるならば何れを用いてもかまわないが、食品への用途を考えると、エタノールを用いることが好ましい。
エタノール量は、ビタミンＥとプロリンの仕込み量に対して１０倍量（Ｖ／Ｗ）以上であることが好ましい。
本発明のビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末は、以下に述べる方法で製造ができるが、これに限定されるものではない。ビタミンＥ、プロリン及びエタノールを、加温あるいは加熱装置が取り付けられているタンクに所定量を入れ、加温しながら所定時間攪拌した後、エタノールを留去し、次いで乾燥させる。エタノールの留去は、蒸留あるいは減圧蒸留装置などの一般的な装置を用いて行い、粉末の乾燥は、噴霧乾燥、ドラム乾燥、ベルト乾燥あるいは凍結乾燥機などの一般的な装置を用いて行うことができる。
かくして得られる粉末は、ビタミンＥ含量が高く、粉体の流動性が良い。この粉末は、ビタミンＥが心筋梗塞のような冠状動脈疾患などの一次予防、前立腺癌の予防、さらにはアルツハイマーの認識機能の衰えの抑制に対して有効であることから、その生理的機能を期待した使用方法に採用できる。
本発明によって、ビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末を作ることができ、医薬品及び食品の製造に適した粉末にすることができる。
以下に本発明の実施例及び比較例を挙げて、より詳細に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
表１の配合に準じ、ビタミンＥ（商品名：ｄ−α−トコフェロール タマ生化学(株)製）５ｇ、プロリン（商品名：Ｌ（−）−プロリン 和光純薬工業(株)製）５ｇ、エタノール１８０ｍｌをナス型フラスコに量りとり、７５℃で３時間加熱した。次いで、エタノールを減圧留去した後、減圧乾燥させると、白色から淡黄色の粉末を１０ｇ得た。
本実施例は、ビタミンＥとプロリンの比が１：１であり、ビタミンＥの含量が５０％であった。
表１の配合に準じ、ビタミンＥ（商品名：ｄ−α−トコフェロール タマ生化学(株)製）６ｇ、プロリン（商品名：Ｌ（−）−プロリン 和光純薬工業(株)製）４ｇ、エタノール１５０ｍｌをナス型フラスコに量りとり、７５℃で３時間加熱した。次いで、エタノールを減圧留去した後、減圧乾燥させると、白色から淡黄色の粉末を１０ｇ得た。
本実施例は、ビタミンＥとプロリンの比が１：０．６７であり、ビタミンＥの含量が６０％であった。
表１の配合に準じ、ビタミンＥ（商品名：ｄ−α−トコフェロール タマ生化学(株)製）７ｇ、プロリン（商品名：Ｌ（−）−プロリン 和光純薬工業(株)製）３ｇ、エタノール１００ｍｌをナス型フラスコに量りとり、７５℃で３時間加熱した。次いで、エタノールを減圧留去した後、減圧乾燥させると、白色から淡黄色の粉末を１０ｇ得た。
本実施例は、ビタミンＥとプロリンの比が１：０．４３であり、ビタミンＥの含量が７０％であった。
表１の配合に準じ、ビタミンＥ（商品名：ｄ−α−トコフェロール タマ生化学(株)製）７．８ｇ、プロリン（商品名：Ｌ（−）−プロリン 和光純薬工業(株)製）２．２ｇ、エタノール１００ｍｌをナス型フラスコに量りとり、７５℃で３時間加熱した。次いで、エタノールを減圧留去した後、減圧乾燥させると、白色から淡黄色の粉末を１０ｇ得た(図１)。
本実施例は、ビタミンＥとプロリンの比が１：０．２８であり、ビタミンＥの含量が７８％であった。
[比較例１]
表１の配合に準じ、ビタミンＥ（商品名：ｄ−α−トコフェロール タマ生化学(株)製）９．１ｇ、プロリン（商品名：Ｌ（−）−プロリン 和光純薬工業(株)製）０．９ｇ、エタノール５０ｍｌをナス型フラスコに量りとり、７５℃で３時間加熱した。次いで、エタノールを減圧留去した後、減圧乾燥させると、白色から淡黄色の粉末を１０ｇ得たが、粉末の流動性は良くなかった。
表１の配合に準じ、ビタミンＥ（商品名：ｄ−α−トコフェロール タマ生化学(株)製）９．１ｇ、プロリン（商品名：Ｌ（−）−プロリン 和光純薬工業(株)製）０．９ｇ、エタノール５０ｍｌをナス型フラスコに量りとり、７５℃で３時間加熱した。次いで、エタノールを減圧留去した後、減圧乾燥させると、白色から淡黄色の粉末を１０ｇ得たが、粉末の流動性は良くなかった。
本比較例は、ビタミンＥとプロリンの比が１：０．０９９であり、ビタミンＥの含量が９１％であった。
[比較例２]
表２の配合に準じ、プロリンを同じアミノ酸であるグリシン（商品名：グリシン 和光純薬工業(株)製）３ｇに代えた以外は実施例３と同様の操作をしたが、粉末にはならなかった。
表２の配合に準じ、プロリンを同じアミノ酸であるグリシン（商品名：グリシン 和光純薬工業(株)製）３ｇに代えた以外は実施例３と同様の操作をしたが、粉末にはならなかった。
[比較例３〜１６]
表２の配合に準じ、プロリンを同じアミノ酸であるＬ−アラニン（商品名：Ｌ−アラニン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例３)、あるいは４−アミノ酪酸（商品名：４−アミノ酪産 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例４)、あるいはＬ−セリン（商品名：Ｌ−セリン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例５)、あるいはＬ−バリン（商品名：Ｌ−バリン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例６)、あるいはＬ−スレオニン（商品名：Ｌ−スレオニン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例７)、あるいはＬ−システイン（商品名：Ｌ−システイン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例８)、あるいはＬ−ロイシン（商品名：Ｌ−ロイシン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例９)、あるいはＬ−アスパラギン（商品名：Ｌ−アスパラギン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１０)、あるいはＬ−リシン（商品名：Ｌ−リシン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１１)、あるいはＬ−グルタミン酸（商品名：Ｌ−グルタミン酸 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１２)、あるいはＬ−ヒスチジン（商品名：Ｌ−ヒスチジン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１３)、あるいはＬ（−）−フェニルアラニン（商品名：Ｌ（−）−フェニルアラニン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１４)、あるいはＬ（＋）−アルギニン（商品名：Ｌ（＋）−アルギニン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１５)、あるいはＬ−チロシン（商品名：Ｌ−チロシン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１６)に代えた以外は実施例３と同様の操作をしたが、何れも粉末にはならなかった。
表２の配合に準じ、プロリンを同じアミノ酸であるＬ−アラニン（商品名：Ｌ−アラニン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例３)、あるいは４−アミノ酪酸（商品名：４−アミノ酪産 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例４)、あるいはＬ−セリン（商品名：Ｌ−セリン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例５)、あるいはＬ−バリン（商品名：Ｌ−バリン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例６)、あるいはＬ−スレオニン（商品名：Ｌ−スレオニン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例７)、あるいはＬ−システイン（商品名：Ｌ−システイン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例８)、あるいはＬ−ロイシン（商品名：Ｌ−ロイシン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例９)、あるいはＬ−アスパラギン（商品名：Ｌ−アスパラギン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１０)、あるいはＬ−リシン（商品名：Ｌ−リシン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１１)、あるいはＬ−グルタミン酸（商品名：Ｌ−グルタミン酸 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１２)、あるいはＬ−ヒスチジン（商品名：Ｌ−ヒスチジン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１３)、あるいはＬ（−）−フェニルアラニン（商品名：Ｌ（−）−フェニルアラニン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１４)、あるいはＬ（＋）−アルギニン（商品名：Ｌ（＋）−アルギニン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１５)、あるいはＬ−チロシン（商品名：Ｌ−チロシン 和光純薬工業(株)製）３ｇ(比較例１６)に代えた以外は実施例３と同様の操作をしたが、何れも粉末にはならなかった。
[比較例１７、１８]
表２の配合に準じ、プロリンを同じアミノ酸であるＬ−トリプトファン（商品名：Ｌ−トリプトファン 和光純薬工業(株)製）４ｇ(比較例１７)、あるいはＬ−シスチン（商品名：Ｌ−シスチン 和光純薬工業(株)製）４ｇ(比較例１８)に代えた以外は実施例２と同様の操作をしたが、何れも粉末にはならなかった。
表２の配合に準じ、プロリンを同じアミノ酸であるＬ−トリプトファン（商品名：Ｌ−トリプトファン 和光純薬工業(株)製）４ｇ(比較例１７)、あるいはＬ−シスチン（商品名：Ｌ−シスチン 和光純薬工業(株)製）４ｇ(比較例１８)に代えた以外は実施例２と同様の操作をしたが、何れも粉末にはならなかった。
プロリンの代わりに、表２記載の１７種類のアミノ酸を用いて、ビタミンＥとの複合体を形成できるのか実験を行ったが、何れの実験でも粉末にすることができず、このことからビタミンＥとプロリンは特異的に複合体を形成し、粉末になることがわかった。
[実験例１]
実施例４において得られた粉末を用いて、粉末中のビタミンＥ含量の測定、安息角、カサ密度、タッピング密度及び融点などの物性値の測定を行った。
実施例４において得られた粉末を用いて、粉末中のビタミンＥ含量の測定、安息角、カサ密度、タッピング密度及び融点などの物性値の測定を行った。
粉末に含まれるビタミンＥ含量の測定方法は、粉末に対して４０倍量（Ｖ／Ｗ）の５０ｖｏｌ％エタノール水と２０倍量（Ｖ／Ｗ）のヘキサンを用いて分配し、ヘキサンを溶媒留去・乾燥すると粘稠な油を得るので、この油を食品添加物公定書第７版記載の方法でビタミンＥ含量を定量し、粉末を抽出して得られた油量に、抽出した油中のビタミンＥ含量を乗じて得られたビタミンＥ量を、抽出時に用いた粉末量で割った値を百分率で表した値が粉末中のビタミンＥ含量となるので、結果を表３に示した。
さらには、粉末の流動性を調べるため、ＡＢＤ粉体特性測定器（筒井理化学器械(株)製）を用いて、安息角、カサ密度及びタッピング密度を測定し、結果を表３に示した。
粉末の融点は、ＭＩＣＲＯ ＭＥＬＴＩＮＧ ＰＯＩＮＴ ＡＰＰＡＲＡＴＵＳ（(株)柳本製作所製）を用いて測定し、結果を表３に示した。
表３の結果より、実施例４の本発明である粉末は、粉末中のビタミンＥ含量は７８％、安息角３９°、カサ密度０．４４ｇ／ｍｌ、タッピング密度０．５３ｇ／ｍｌ及び融点６３〜６５℃となり、ビタミンＥ含量が高く、且つ、流動性の良い粉末であることがわかる。
Claims (4)
- 有機溶媒中で、ビタミンＥとプロリンを攪拌することによって複合体を形成し、有機溶媒を留去、乾燥させて得られるビタミンＥとプロリンの複合体粉末。
- ビタミンＥに対するプロリンの重量比が、１：０．２７〜１：０．６７であることを特徴とする請求項１記載のビタミンＥとプロリンの複合体粉末。
- 有機溶媒中で、ビタミンＥとプロリンを攪拌することによって複合体を形成し、有機溶媒を留去、乾燥させることを特徴とするビタミンＥとプロリンの複合体粉末の製造方法。
- ビタミンＥに対するプロリンの重量比が、１：０．２７〜１：０．６７であることを特徴とする請求項３記載のビタミンＥとプロリンの複合体粉末の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006195602A JP4029109B1 (ja) | 2006-07-18 | 2006-07-18 | ビタミンｅとプロリンの複合体粉末及びその製造方法 |
| PCT/JP2007/061686 WO2008010362A1 (fr) | 2006-07-18 | 2007-06-05 | Poudre d'un complexe de vitamine e/proline et son procédé de production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006195602A JP4029109B1 (ja) | 2006-07-18 | 2006-07-18 | ビタミンｅとプロリンの複合体粉末及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP4029109B1 true JP4029109B1 (ja) | 2008-01-09 |
| JP2008024603A JP2008024603A (ja) | 2008-02-07 |
Family
ID=38956697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006195602A Active JP4029109B1 (ja) | 2006-07-18 | 2006-07-18 | ビタミンｅとプロリンの複合体粉末及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4029109B1 (ja) |
| WO (1) | WO2008010362A1 (ja) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7776314B2 (en) | 2002-06-17 | 2010-08-17 | Grunenthal Gmbh | Abuse-proofed dosage system |
| DE10361596A1 (de) | 2003-12-24 | 2005-09-29 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform |
| US20070048228A1 (en) | 2003-08-06 | 2007-03-01 | Elisabeth Arkenau-Maric | Abuse-proofed dosage form |
| DE10336400A1 (de) | 2003-08-06 | 2005-03-24 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte Darreichungsform |
| DE102005005446A1 (de) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Grünenthal GmbH | Bruchfeste Darreichungsformen mit retardierter Freisetzung |
| DE102004032049A1 (de) | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte, orale Darreichungsform |
| DE102005005449A1 (de) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform |
| MX2010008138A (es) | 2008-01-25 | 2010-08-10 | Gruenenthal Gmbh | Forma de dosis farmaceutica. |
| JP5674641B2 (ja) | 2008-05-09 | 2015-02-25 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 噴霧凝固工程の適用下での中間粉末製剤および最終固体剤形の製造方法 |
| ES2534908T3 (es) | 2009-07-22 | 2015-04-30 | Grünenthal GmbH | Forma de dosificación de liberación controlada extruida por fusión en caliente |
| RU2567723C2 (ru) | 2009-07-22 | 2015-11-10 | Грюненталь Гмбх | Стабильная при окислении, прочная на излом лекарственная форма |
| BR112013005194A2 (pt) | 2010-09-02 | 2016-05-03 | Gruenenthal Gmbh | forma de dosagem resistente à violação compreendendo sal inorgânico |
| BR112013005234A2 (pt) | 2010-09-02 | 2016-05-03 | Gruenenthal Gmbh | forma de dosagem resistente à violação compreendendo um polímero aniônico. |
| CN103857386A (zh) | 2011-07-29 | 2014-06-11 | 格吕伦塔尔有限公司 | 提供药物立即释放的抗破碎片剂 |
| JP2014524925A (ja) | 2011-07-29 | 2014-09-25 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 即時薬剤放出を提供するタンパーレジスタント錠剤 |
| JP6117249B2 (ja) | 2012-02-28 | 2017-04-19 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 薬理学的に活性な化合物および陰イオン性ポリマーを含むタンパーレジスタント剤形 |
| LT2838512T (lt) | 2012-04-18 | 2018-11-12 | GrĆ¼nenthal GmbH | Pažeidimui atspari ir dozės atpalaidavimo nuokrypiui atspari farmacinė vaisto forma |
| US10064945B2 (en) | 2012-05-11 | 2018-09-04 | Gruenenthal Gmbh | Thermoformed, tamper-resistant pharmaceutical dosage form containing zinc |
| EP3003283A1 (en) | 2013-05-29 | 2016-04-13 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant dosage form with bimodal release profile |
| BR112015026549A2 (pt) | 2013-05-29 | 2017-07-25 | Gruenenthal Gmbh | forma de dosagem à prova de violação contendo uma ou mais partículas |
| BR112016000194A8 (pt) | 2013-07-12 | 2019-12-31 | Gruenenthal Gmbh | forma de dosagem resistente à violação contendo o polímero de acetato de etileno-vinila |
| BR112016010482B1 (pt) | 2013-11-26 | 2022-11-16 | Grünenthal GmbH | Preparação de uma composição farmacêutica em pó por meio de criomoagem |
| AU2015261060A1 (en) | 2014-05-12 | 2016-11-03 | Grunenthal Gmbh | Tamper resistant immediate release capsule formulation comprising Tapentadol |
| AU2015266117A1 (en) | 2014-05-26 | 2016-11-24 | Grunenthal Gmbh | Multiparticles safeguarded against ethanolic dose-dumping |
| EA035434B1 (ru) | 2015-04-24 | 2020-06-15 | Грюненталь Гмбх | Защищенная от применения не по назначению лекарственная форма с немедленным высвобождением и устойчивостью к экстракции растворителями |
| EP3346991A1 (en) | 2015-09-10 | 2018-07-18 | Grünenthal GmbH | Protecting oral overdose with abuse deterrent immediate release formulations |
| CN108033939B (zh) * | 2017-12-26 | 2020-09-11 | 上海共晶医药科技有限公司 | 生育酚与脯氨酸的共结晶及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58201725A (ja) * | 1982-05-19 | 1983-11-24 | Eisai Co Ltd | 褐変化防止組成物 |
| JPS6058918A (ja) * | 1983-09-12 | 1985-04-05 | Advance Res & Dev Co Ltd | 医薬品添加剤 |
-
2006
- 2006-07-18 JP JP2006195602A patent/JP4029109B1/ja active Active
-
2007
- 2007-06-05 WO PCT/JP2007/061686 patent/WO2008010362A1/ja active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008024603A (ja) | 2008-02-07 |
| WO2008010362A1 (fr) | 2008-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4029109B1 (ja) | ビタミンｅとプロリンの複合体粉末及びその製造方法 | |
| Yates et al. | Multivalorization of apple pomace towards materials and chemicals. Waste to wealth | |
| EA201000400A1 (ru) | Твердые жировые композиции, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, и способы их получения и использования | |
| JPWO2013129667A1 (ja) | 高純度酸型ソホロリピッド含有物及びその製造方法 | |
| ATE500739T1 (de) | Pflanzenfettmischung und esswaren, die solch eine fettmischung enthalten | |
| CN109152377A (zh) | 制备包含ω-3脂肪酸盐和胺的组合物的方法 | |
| CN104357595B (zh) | 赋予皮革屏蔽紫外线功能的皮革加脂剂及其制备方法 | |
| Yu et al. | Characterization of the complex of human-like collagen with calcium | |
| Borges et al. | Valorization of porcine by-products: a combined process for protein hydrolysates and hydroxyapatite production | |
| Bajza et al. | Thermal and enzymatic recovering of proteins from untanned leather waste | |
| CN103940654B (zh) | 从废白陶土中提取维生素e的方法及薄层层析检测方法 | |
| Mezenova et al. | Obtaining and estimating the potential of protein nutraceuticals from highly mineralized collagen-containing beef raw materials | |
| Rondel et al. | Synthesis and properties of lipoamino acid–fatty acid mixtures: influence of the amphiphilic structure | |
| CN109602621A (zh) | 一种含有胆碱没食子酸盐的护肤品及其制备方法 | |
| CN108541775A (zh) | 一种亚麻籽油与火麻籽油调和食用油及其制备方法 | |
| Lee et al. | Generation of volatiles from heated enzymatic hydrolysates of perilla meal with coconut oil in Maillard reaction system | |
| CN1068731A (zh) | 化妆品凝胶 | |
| CN102242229A (zh) | 一种改性磷脂加脂剂及其制备方法 | |
| JP2018140947A (ja) | コラーゲン産生の促進を特徴とする組成物およびリモノイド | |
| BR0206640A (pt) | Produto alimentìcio cremoso e processo para sua preparação | |
| CN109310726B (zh) | 大蒜成分的吸收促进剂 | |
| Angelova et al. | The effect of organic amendments on the chemical composition of safflower (Carthamus tinctorius L.) meal | |
| Liu et al. | Is Pulsed Electric Field (PEF) a Useful Tool for the Valorization of Solid and Liquid Sea Bass Side Streams?: Evaluation of Nutrients and Contaminants | |
| RU2793748C1 (ru) | Способ получения купажа растительных масел для женщин от 30 до 44 лет первой группы физической активности | |
| Coscueta et al. | Turning Discarded Blue Shark (Prionace glauca) Skin into a Valuable Nutraceutical Resource: An Enzymatic Collagen Hydrolysate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071002 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071015 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101019 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4029109 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101019 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111019 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111019 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121019 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131019 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |