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JP4067259B2 - 縮環多環式炭化水素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 - Google Patents

縮環多環式炭化水素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 Download PDF

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JP4067259B2
JP4067259B2 JP2000003687A JP2000003687A JP4067259B2 JP 4067259 B2 JP4067259 B2 JP 4067259B2 JP 2000003687 A JP2000003687 A JP 2000003687A JP 2000003687 A JP2000003687 A JP 2000003687A JP 4067259 B2 JP4067259 B2 JP 4067259B2
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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、縮環多環式炭化水素化合物、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子用材料および発光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機発光素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子はトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。
【０００３】
近年、有機発光素子をフルカラーディスプレイへと適用することが活発に検討されているが、高性能フルカラーディスプレイを開発する為には 青・緑・赤、それぞれの発光素子の特性を向上する必要が有る。例えば、青色発光素子においては、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線」 （１９９８年発行 宮田清蔵 監修 エヌ・ティー・エス社） ｐ３８ に記載のジスチリルアリーレン化合物（ＤＰＶＢｉ） などが広範に検討されているが、色純度、耐久性、発光輝度、効率の点で問題があり、改良が望まれていた。
【０００４】
有機発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では特に青色発光素子では、発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、新規青色発光材料の開発が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、発光特性が良好な発光素子およびそれを可能にする発光素子用材料の提供にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的は、下記の発明によって達成された。
▲１▼下記一般式（１）で表される化合物からなる発光素子材料。
【０００７】
【化３】
Figure 0004067259
【０００８】
Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造を有する基を表す。
▲２▼下記一般式（２）で表される化合物。
【０００９】
【化４】
Figure 0004067259
【００１０】
Ａｒ11，Ａｒ12，Ａｒ13 は、アントラセン構造、フェナントレン構造、または、ピレン構造を有する基を表す。Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23 は置換基を表し、ｎ1，ｎ2，ｎ3は０〜４の整数を表す。
▲３▼上記▲２▼に記載の化合物からなる発光素子材料。
▲４▼一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層に上記▲１▼または▲３▼に記載の発光素子材料を少なくとも一種含有する層であることを特徴とする有機発光素子。
▲５▼上記▲１▼または▲２▼に記載の発光素子材料を含む層をコーティング法で成膜することを特徴とする上記▲３▼に記載の有機発光素子。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
一般式（１）において、Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13は、３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造を有する基である。３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造としては、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｉｎｄｅｘ （Ａｌｄｒｉｃｈ社１９９６〜１９９７年版 例えばｐ１７７〜１７８）、Ｌｉｂｒａｒｙ ｏｆ Ｒａｒｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｉｎｄｅｘ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社 １９９３年版 例えばｐ１６５〜１６８）、及び、有機化学・生化学命名法 上巻 ｐ２１〜２８（平山和雄 訳 南江堂 １９８８年発行）などに記載の構造などが挙げられ、例えば、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、トリフェニレン構造、ペリレン構造、フルオランテン構造、インダセン構造、アセナフチレン構造、フルオレン構造、テトラフェニレン構造、及び、これらの構造にさらに縮環した構造（例えばベンゾアントラセン構造、ベンゾピレン構造、ペンタセン構造、コロネン構造、クリセン構造等）等が挙げられる。
【００１２】
３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造としては、３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造が好ましく、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造がより好ましい。
【００１３】
Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13の炭素数は、好ましくは１４〜５０、より好ましくは１４〜３０、さらに好ましくは１４〜２０である。Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13は炭素原子と水素原子のみで構成されている基が好ましく、芳香族炭化水素構造のみで構成されている基がより好ましい。Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13は好ましくは、置換（置換基としては、例えば、後で述べるＲ21基が挙げられ、好ましくはアルキル基である。）または無置換のアントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、アントラセニルフェニル基、ピレニルフェニル基、フェナントレニルフェニル基 であり、より好ましくは、置換または無置換のアントラセニルフェニル基、ピレニルフェニル基、フェナントレニルフェニル基である。
【００１４】
一般式（１）で表される化合物の好ましい形態は、一般式（３）で表される形態である。一般式（３）について説明する。
【００１５】
【化５】
Figure 0004067259
【００１６】
Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ23 はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ24，Ａｒ25，Ａｒ26はアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ａｒ21，Ａｒ24のいずれかは３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造（好ましくは３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造）であり、かつ、Ａｒ22，Ａｒ25のいずれかは３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造（好ましくは３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造）であり、かつ、Ａｒ23，Ａｒ26のいずれかは３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造（好ましくは３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造）である。
【００１７】
Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ23の炭素数は６〜３０が好ましく、６〜２０がより好ましく、６〜１６がさらに好ましい。Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ23を構成するアリーレン基、ヘテロアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオレニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ルブレニレン基、クリセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾアントラセニレン基、ベンゾフェナントレニレン基、ジフェニルアントラセニレン基、ピリジレン基、ピラジレン基、キノリレン基、キノキサリレン基、キナゾリレン基、アクリジレン基、フェナントリジレン基、フタラジレン基、フェナントロリレン基などが挙げられ、これらのアリーレン基、ヘテロアリーレン基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、後で述べるＲ21基が挙げられる。
【００１８】
Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ23は好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、ビフェニレン基であり、さらに好ましくはフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、フェナントレニレン基であり、特に好ましくは、フェニレン基である。
【００１９】
Ａｒ24，Ａｒ25，Ａｒ26の炭素数は６〜３０が好ましく、６〜２０がより好ましく、６〜１６がさらに好ましい。Ａｒ24，Ａｒ25，Ａｒ26を構成するアリール基、ヘテロアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、アントラセニルフェニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ルブレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾアントラセニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジフェニルアントラセニル基、キノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、アクリジル基、フェナントリジル基、フタラジル基、フェナントロリル基及び、これらの基に更に縮環した基等が挙げられる。これらの基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、後で述べるＲ21基等が挙げられる。
【００２０】
Ａｒ24，Ａｒ25，Ａｒ26は好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、アントラセニルフェニル基、ペリレニル基、ビフェニル基であり、さらに好ましくはアントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、アントラセニルフェニル基、特に好ましくは、ピレニル基、アントラセニルフェニル基である。
【００２１】
一般式（１）のさらに好ましい形態は一般式（２）である。一般式（２）について説明する。
【００２２】
【化６】
Figure 0004067259
【００２３】
Ａｒ11，Ａｒ12，Ａｒ13 はアントラセン構造、フェナントレン構造、または、ピレン構造を有する基を表す。Ａｒ11，Ａｒ12，Ａｒ13 としては、例えば、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、アントラセニルフェニル基、ペリレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、及び、これらの基に更に縮環した基（例えば、ベンゾアントラセニル基、ベンゾピレニル基等）が挙げられる。これらの基はさらに置換基を有していてもよい。
【００２４】
Ａｒ11，Ａｒ12，Ａｒ13は、置換（置換基としては、例えば、後で述べるＲ21基が挙げられる。）または無置換のアントラセニルフェニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基が好ましく、アルキル置換または無置換のアントラセニルフェニル基、フェナントレニル基、ピレニル基がより好ましく、ピレニル基、フェナントレニル基が特に好ましい。
【００２５】
Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23は置換基を表し、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００２６】
ｎ1，ｎ2，ｎ3はそれぞれ０〜４の整数を表す。ｎ1，ｎ2，ｎ3は０〜２が好ましく、０，１がより好ましく、０がさらに好ましい。
【００２７】
本発明の化合物は一般式（１）の繰り返し単位をひとつ有する、いわゆる低分子化合物であってもよく、また、一般式（１）の繰り返し単位を複数個有するいわゆる、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であってもよい。ポリマー化合物の場合、一般式（１）で表される構造がポリマー主鎖中に含まれてもよく、また、ポリマー側鎖に含まれていてもよい。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であってもよく、共重合体であってもよい。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。
【００２８】
次に本発明の一般式（１），一般式（２），一般式（３）で表される化合物（以下、本発明の化合物ともいう。）の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００２９】
【化７】
Figure 0004067259
【００３０】
【化８】
Figure 0004067259
【００３１】
【化９】
Figure 0004067259
【００３２】
【化１０】
Figure 0004067259
【００３３】
次に、本発明の化合物の製造方法について述べる。本発明の化合物は、種々の公知の芳香族炭素炭素結合生成反応を利用して合成可能であり、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｒｅａｃｔｉｏｎ Ｇｕｉｄｅ （Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．社） ｐ．６１７〜ｐ．６４３、及び、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ（ＶＣＨ社） ｐ．５〜ｐ．１０３ などに記載されている手法を利用して合成することができる。具体的には、パラジウム触媒存在下に炭素炭素結合を生成する合成法が好ましく、ホウ酸誘導体とアリールハライド誘導体をパラジウム触媒存在下に合成する手法がさらに好ましい。
【００３４】
ホウ酸誘導体としては、置換または無置換のアリールホウ酸誘導体（例えば、１，４−フェニルジホウ酸、４，４′−ビフェニルジホウ酸等が挙げられる）、ヘテロアリールホウ酸誘導体（例えばピリジルジホウ酸などが挙げられる）などが挙げられる。
【００３５】
アリールハライド誘導体のハロゲン原子は、好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、より好ましくは、臭素原子、ヨウ素原子であり、特に好ましくは臭素原子である。
【００３６】
パラジウム触媒としては、特に限定しないが、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、パラジウムジクロライド（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆ：１，１’−ビスジフェニルホスフィノフェロセン）などが挙げられる。トリフェニルホスフィンなどの配位子を同時に添加してもよい。
【００３７】
本反応は、塩基を用いたほうが好ましい。用いる塩基の種類は特に限定しないが、例えば、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンなどが挙げられる。用いる塩基の量は特に限定しないが、ホウ酸（エステル）部位に対して、好ましくは０．１〜２０当量、特に好ましくは１〜１０当量である。
【００３８】
本反応は溶媒を用いた方が好ましい。用いる溶媒は特に限定しないが、例えば、エタノール、水、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン及びそれらの混合溶媒を用いることができる。
【００３９】
次に、本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【００４０】
本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００４１】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００４２】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００４３】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００４４】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００４５】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、 ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００４６】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００４７】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００４８】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法を適用できる。
【００４９】
【実施例】
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されるものではない。
（１−１）の合成
ピレンホウ酸エステル ａ １．５ ｇ、トリス（ｐ−ブロモフェニル）ベンゼン ０．６７ｇ、炭酸ナトリウム １．４７ｇ、トリフェニルホスフィン ０．０５ｇ、パラジウムカーボン ０．０５ｇにジエチレングリコールジメチルエーテル ５０ｍｌ、水 ５０ｍｌ を加え還流攪拌した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍｌ、水２００ｍｌで希釈し、セライトろ過した。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製した後、再結晶で精製し（クロロホルム／メタノール） （１−１） ０．８ｇ を得た。（１−１）の蒸着膜を作製し、その膜蛍光を測定したところ、膜蛍光極大波長λｍａｘは ４７３ｎｍであった。
【００５０】
（１−２）の合成
ホウ酸エステル ｂ １．０ ｇ、トリス（ｐ−ブロモフェニル）ベンゼン ０．３８ｇ、炭酸ナトリウム ０．８５ｇ、トリフェニルホスフィン ０．０５ｇ、パラジウムカーボン ０．０５ｇにジエチレングリコールジメチルエーテル ５０ｍｌ、水 ５０ｍｌ を加え還流攪拌した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍｌ、水２００ｍｌで希釈し、セライトろ過した。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製した後、再結晶で精製し（クロロホルム／メタノール） 白色固体（１−２） ０．４ｇ を得た。
【００５１】
（１−３）の合成
ホウ酸エステル ｃ １．５ ｇ、トリス（ｐ−ブロモフェニル）ベンゼン ０．７２ｇ、炭酸ナトリウム １．６ｇ、トリフェニルホスフィン ０．０５ｇ、パラジウムカーボン ０．０５ｇにジエチレングリコールジメチルエーテル ５０ｍｌ、水 ５０ｍｌ を加え還流攪拌した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍｌ、水２００ｍｌで希釈し、セライトろ過した。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製した後、再結晶で精製し（クロロホルム／メタノール）（１−３） ０．９ｇ を得た。ＤＳＣ（示差走査熱量測定）にてＴｇ（ガラス転移点）を測定したところ、１５３℃であった。
以下に上記本発明の化合物例（１−１）、（１−２）、（１−３）の反応スキームを示す。
【００５２】
【化１１】
Figure 0004067259
【００５３】
比較例１
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、ジスチリル化合物 Ａ を２０ｎｍ蒸着し、この上にアゾール化合物 Ｂ を４０ｎｍ蒸着し、素子を作製した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２０）の青緑色発光が得られ、最高輝度１１３０ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。窒素雰囲気下１日放置したところ、膜面の白濁が観察された。
【００５４】
【化１２】
Figure 0004067259
【００５５】
比較例２
比較例１の化合物Ａの替わりに化合物Ｃを用い、比較例１と同様に素子を作製した。有機薄膜が白濁し、素子の評価は不可であった。
【００５６】
比較例３
比較例１の化合物Ａの替わりに化合物Ｄを用い、比較例１と同様に素子を作製した。窒素雰囲気下１日放置したところ、膜面の白濁が観察された。
【００５７】
実施例１
比較例１の化合物Ａの替わりに、本発明の化合物（１−１）を用い、比較例１と同様に素子を作製した。比較例１と同様に評価したところ、（０．１９，０．２９）の青緑色発光を得、最高輝度４２８０ｃｄ／ｍ2を得た。窒素雰囲気下１日放置しても有機膜は透明であった。
【００５８】
実施例２
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、ジスチリル化合物 Ａと本発明の化合物（１−１）を２０ｎｍ共蒸着し（ジスチリル化合物Ａ：（１−１）＝５０：１）、この上にアゾール化合物 Ｂ を４０ｎｍ蒸着し、比較例１と同様に陰極を蒸着し、素子を作製した。比較例１と同様に評価したところ、（０．１６，０．１５）の青色発光を得、最高輝度９６００ｃｄ／ｍ2を得た。窒素雰囲気下１日放置しても有機膜は透明であった。
【００５９】
実施例３
ポリビニルカルバゾール４０ｍｇ、ＰＢＤ（ｐ−ｔ−ブチルフェニル−ビフェニル−１，２，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、本発明の化合物（１−１）１ｍｇをジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄した基板上にスピンコートし（２０００ｒｐｍ，５ｓｅｃ）、比較例１と同様に陰極を蒸着し、素子を作製した。比較例１と同様に評価したところ、（０．１５，０．１５）の青色発光を得、最高輝度３１８０ｃｄ／ｍ2が得られた。
【００６０】
実施例４
比較例１のＮＰＤの替わりに本発明の化合物（１−２）を用い、化合物Ａの替わりに、本発明の化合物（１−１）を用い、比較例１と同様に素子を作製した。比較例１と同様に評価したところ、（０．１９，０．２７）の青緑色発光を得、最高輝度４９９０ｃｄ／ｍ2を得た。窒素雰囲気下１日放置しても有機膜は透明であった。また、窒素雰囲気下、本素子を１００℃１時間加熱したが、ダークスポットの増加は見られなかった。一方、実施例１の素子は同条件下ダークスポットの増加が見られた。
同様に、本発明の化合物含有ＥＬ素子を作製・評価したところ、本発明の化合物がＥＬ素子材料として高機能（輝度、耐久性、成膜性）を有することが確認できた。
【００６１】
【発明の効果】
本発明の化合物は有機ＥＬ用材料として使用可能であり、また、本発明の化合物は医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルター等にも適用可能である。

Claims (5)

  1. 下記一般式（３）で表される化合物からなる発光素子材料。
    Figure 0004067259
     一般式（３）中、Ａｒ 21 ，Ａｒ 22 ，Ａｒ 23 はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ 24 ，Ａｒ 25 ，Ａｒ 26 はピレニルおよびアントラセニルフェニル基から選ばれる基を表す。
  2. 下記一般式（２）で表される化合物。
    Figure 0004067259
     一般式（２）中、Ａｒ11，Ａｒ12，Ａｒ13 は置換または無置換のアントラセニルフェニル基、フェナントレニル基およびピレニル基から選ばれる基を表す。Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23 は置換基を表し、ｎ1，ｎ2，ｎ3は０〜４の整数を表す。
  3. 請求項２に記載の化合物からなる発光素子材料。
  4. 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層に請求項１または３に記載の発光素子材料を少なくとも一種含有する層であることを特徴とする有機発光素子。
  5. 請求項１または３に記載の発光素子材料を含む層をコーティング法で成膜することを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
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