JP3836300B2

JP3836300B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP3836300B2
Application number: JP2000155332A
Authority: JP
Inventors: 東口　　達; 石川　　仁志; 多田　　宏; 小田　　敦
Original assignee: Samsung SDI Co Ltd
Current assignee: Samsung SDI Co Ltd
Priority date: 2000-05-25
Filing date: 2000-05-25
Publication date: 2006-10-25
Anticipated expiration: 2020-05-25
Also published as: US6682831B2; JP2001338760A; US20020022150A1

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレターズ（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
【０００３】
正孔輸送性材料としてはスターバースト分子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、公報特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。
【０００４】
電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。
【０００５】
また、発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
最近では高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているがまだ必ずしも充分なものとはいえない。従って、高性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目的は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のテトラベンゾペンタセン化合物の内、ジアリールアミノ基を置換基に有するものを発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子は従来よりも高輝度発光することを見いだした。また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわかり、前記材料を正孔輸送材料、または電子輸送材料として作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した有機ＥＬ素子は従来よりも高輝度発光を示すことを見いだし本発明に至った。また、ジアリールアミノ基を置換基に有するテトラベンゾペンタセン化合物の中でも、アリール基がスチリル基を置換基として有するものを発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作成した有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られる事を見出し、本発明に至った。
【０００８】
すなわち本発明は、陽極と陰極間に発光層を含む一層または複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が下記一般式(１)で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【０００９】
【化３】

【００１０】
（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリールアミノ基である。）
また、本発明は、陽極と陰極間に発光層を含む一層または複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式(２)で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１１】
【化４】

【００１２】
（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表し、Ａｒ¹，Ａｒ²基の少なくとも一つが置換若しくは無置換のスチリル基を置換基として持つ。）で表されるジアリールアミノ基である。）
また、本発明は、上記発光層が、一般式(１)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１３】
また、本発明は、上記発光層が、一般式(２)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１４】
また、本発明は、上記有機薄膜層が少なくとも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(１)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１５】
また、本発明は、上記有機薄膜層が少なくとも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(２)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１６】
また、本発明は、上記有機薄膜層が少なくとも電子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(１)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１７】
また、本発明は、上記有機薄膜層が少なくとも電子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(２)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１８】
テトラベンゾペンタセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子については、特開２０００−３８３５３号公報に開示があるが、本発明は、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリールアミノ基である点で、上記公報記載の技術と相違する。本発明は、ジアリールアミノ基を含む上記構造の化合物を用いることにより、従来にない高輝度な発光を実現している。
【００１９】
さらに本発明においては、上記Ａｒ¹、Ａｒ²基の少なくとも一つが置換若しくは無置換のスチリル基を置換基として持つ構成とすることができる。これにより、より一層、高輝度な発光を実現することができる。
【００２０】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、有機薄膜層の少なくとも一層が、一般式(１)で表される構造を有する化合物を含む。Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ¹Ｘ²と表され、Ｘ¹、Ｘ²としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２１】
置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。また、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２２】
また、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４'−ジイル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）である。炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリール基の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００２４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機薄膜層の少なくとも一層が、一般式(２)で表される構造を有する化合物を含むものとすることができる。一般式(２)において、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前述の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前述の置換若しくは無置換のアルキル基、前述の置換若しくは無置換のアルケニル基、前述の置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前述の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前述の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前述の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前述の置換若しくは無置換のアラルキル基、前述の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前述の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。
【００２５】
また、Ａｒ¹，Ａｒ²が置換基として有するスチリル基としては、無置換のスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基の他、末端のフェニル基或いはビニル炭素の置換基として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等を有する置換スチリル基および置換２，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。
【００２６】
以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２７】
【化５】

【００２８】
【化６】

【００２９】
【化７】

【００３０】
【化８】

【００３１】
【化９】

【００３２】
【化１０】

【００３３】
【化１１】

【００３４】
【化１２】

【００３５】
【化１３】

【００３６】
【化１４】

【００３７】
【化１５】

【００３８】
【化１６】

【００３９】
【化１７】

【００４０】
【化１８】

【００４１】
【化１９】

【００４２】
【化２０】

【００４３】
【化２１】

【００４４】
【化２２】

【００４５】
本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、その例として、図１〜４に示すように▲１▼陽極、発光層、陰極が積層した構造、▲２▼陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層が積層した構造、陰極、▲３▼陽極、正孔輸送層、発光層、陰極が積層した構造、あるいは▲４▼陽極、発光層、電子輸送層、陰極が積層した構造等が挙げられる。
【００４６】
本発明における化合物は上記のどの有機層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。
【００４７】
本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン［０１］、Ｎ，Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニル）−１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）等が挙げられる。
【００４８】
【化２３】

【００４９】
【化２４】

【００５０】
【化２５】

【００５１】
本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［０９］、［１０］等）、キノリノール系の金属錯体（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。
【００５２】
【化２６】

【００５３】
【化２７】

【００５４】
【化２８】

【００５５】
有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００５６】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）及び（２）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【００５７】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００５８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
【００５９】
【実施例】
（合成例１）化合物（３）（４−ジトリルアミノテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
４−クロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンと１当量のジ−ｐ−トリルアミン、１当量の炭酸カリウム、銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエンを加えてろ過し、無機物を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留去し、残さを常法に従い分離精製して目的の４−ジトリルアミノテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６０】
（合成例２）化合物（４）（４，１３−ビス（ジトリルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
４，１３−ジクロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン、２当量のジ−ｐ−トリルアミン、２当量の炭酸カリウム、銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエンを加えてろ過し、無機物を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留去し、残さを常法に従い分離精製して目的の４，１３−ビス（ジトリルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６１】
（合成例３）化合物（５）（３，１２−ビス（ジフェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにジフェニルアミンを用いる以外は合成例２と同様の手法により、目的の４，１３−ビス（ジフェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６２】
（合成例４）化合物（６）（３，１２−ビス（ジトリルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
４，１３−ジクロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンの代わりに、３，１２−ジクロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを用いる以外は合成例２と同様の手法により目的の３，１２−ビス（ジトリルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６３】
（合成例５）化合物（７）（２，１１−ビス（ジトリルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−ブチルテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
４，１３−ジクロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンの代わりに、５，１４−ジ−ｔ−ブチル−２，１１−ジクロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを用いる以外は合成例２と同様の手法により目的の２，１１−ビス（ジトリルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−ブチルテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６４】
（合成例６）化合物（９）（４，１３−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合成例２と同様の手法により、目的の４，１３−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６５】
（合成例７）化合物（１０）（３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合成例４と同様の手法により、目的の３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６６】
（合成例８）化合物（１１）（２，１１−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−ブチルテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合成例５と同様の手法により、目的の３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６７】
（合成例９）化合物（１３）（４，１３−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合成例２と同様の手法により、目的の４，１３−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６８】
（合成例１０）化合物（１４）（３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合成例４と同様の手法により、目的の３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００６９】
（合成例１１）化合物（１５）（２，１１−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−ブチルテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合成例５と同様の手法により、目的の３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００７０】
（合成例１２）化合物（１７）（４，１３−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合成例２と同様の手法により、目的の４，１３−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００７１】
（合成例１３）化合物（１８）（３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合成例４と同様の手法により、目的の３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００７２】
（合成例１４）化合物（１９）（２，１１−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−ブチルテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成
ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合成例５と同様の手法により、目的の３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。
【００７３】
以下、本発明の化合物を発光層（１〜１１）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（１２〜１４）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層（１５〜１６）、正孔輸送層（１７〜２１）、及び電子輸送層（２２〜２６）として用いた例を示す。
【００７４】
（実施例１）
実施例１に用いた素子の断面構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽極／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００７５】
（実施例２）
発光材料として、化合物（４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００７６】
（実施例３）
発光材料として、化合物（５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００７７】
（実施例４）
発光材料として、化合物（６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００７８】
（実施例５）
発光材料として、化合物（７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００７９】
（実施例６）
発光材料として、化合物（９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８０】
（実施例７）
発光材料として、化合物（１０）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８１】
（実施例８）
発光材料として、化合物（１１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、３４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８２】
（実施例９）
発光材料として、化合物（１３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、４６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８３】
（実施例１０）
発光材料として、化合物（１４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、４２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８４】
（実施例１１）
発光材料として、化合物（１５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、４７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８５】
（実施例１２）
発光材料として、化合物（１７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、４６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８６】
（実施例１３）
発光材料として、化合物（１８）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８７】
（実施例１４）
発光材料として、化合物（１９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、４８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８８】
（実施例１５）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に化合物（９）のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００８９】
（実施例１６）
実施例１６に用いた素子の断面構造を図２に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３０４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９０】
（実施例１７）
発光材料として、化合物（４）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２９７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９１】
（実施例１８）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３２３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９２】
（実施例１９）
正孔輸送層として［０４］を、発光層として化合物（５）を、電子輸送層として［１１］を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２７６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９３】
（実施例２０）
正孔輸送層として［０５］を、発光層として化合物（６）を、電子輸送層として［１２］を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９４】
（実施例２１）
発光材料として、化合物（７）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２７００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９５】
（実施例２２）
発光材料として、化合物（９）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９６】
（実施例２３）
発光材料として、化合物（１０）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３６９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９７】
（実施例２４）
発光材料として、化合物（１１）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３９４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９８】
（実施例２５）
発光材料として、化合物（１３）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【００９９】
（実施例２６）
発光材料として、化合物（１４）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４２１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１００】
（実施例２７）
発光材料として、化合物（１５）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４４６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０１】
（実施例２８）
発光材料として、化合物（１７）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３８５０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０２】
（実施例２９）
発光材料として、化合物（１８）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３９３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０３】
（実施例３０）
発光材料として、化合物（１９）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０４】
（実施例３１）
実施例３１に用いた素子の断面構造を図２に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に発光層として［０３］と化合物（４）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３２１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０５】
（実施例３２）
化合物（４）の代わりに化合物（１４）を用いる以外は実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３３５０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０６】
（実施例３３）
化合物（４）の代わりに化合物（１９）を用いる以外は実施例３１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２９７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０７】
（実施例３４）
実施例３４に用いた素子の断面構造を図４に示す。素子は陽極／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］と化合物（４）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２１６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０８】
（実施例３５）
化合物（４）の代わりに化合物（６）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２３７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１０９】
（実施例３６）
化合物（４）の代わりに化合物（９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１０】
（実施例３７）
化合物（４）の代わりに化合物（１４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２９００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１１】
（実施例３８）
化合物（４）の代わりに化合物（１５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２８６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１２】
（実施例３９）
化合物（４）の代わりに化合物（１７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２７４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１３】
（実施例４０）
発光層として化合物（１９）を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例３４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２８８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１４】
（実施例４１）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に化合物（１１）とＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に［１０］を真空蒸着法により５０ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１５】
（実施例４２）
実施例４２に用いた素子の断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として［１１］と化合物（３）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１６】
（実施例４３）
発光層として、[１１]と化合物（４）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例４２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１７】
（実施例４４）
化合物（４）の代わりに化合物（６）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１７３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１８】
（実施例４５）
化合物（４）の代わりに化合物（９）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１１９】
（実施例４６）
化合物（４）の代わりに化合物（１４）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２０】
（実施例４７）
化合物（４）の代わりに化合物（１５）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２１】
（実施例４８）
化合物（４）の代わりに化合物（１７）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１９１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２２】
（実施例４９）
化合物（４）の代わりに化合物（１９）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１７７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２３】
（実施例５０）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０２］を、発光層として［１３］と化合物（６）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以外は実施例４２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２４】
（実施例５１）
正孔輸送層として化合物（４）を、発光層として［１３］を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２５】
（実施例５２）
正孔輸送材料として、化合物（１０）を用いる以外は実施例５１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２６】
（実施例５３）
正孔輸送材料として、化合物（６）を用いる以外は実施例５１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２７】
（実施例５４）
正孔輸送材料として、化合物（１５）を用いる以外は実施例５１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２８】
（実施例５５）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、発光層として［１３］を、電子輸送層として化合物（３）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１２９】
（実施例５６）
電子輸送層として、化合物（７）を用いる以外は実施例５５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１３０】
（実施例５７）
電子輸送層として、化合物（１４）を用いる以外は実施例５５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１３１】
（実施例５８）
電子輸送層として、化合物（１５）を用いる以外は実施例５５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１３２】
（実施例５９）
電子輸送層として、化合物（１８）を用いる以外は実施例５５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。
【０１３３】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明化合物を有機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図２】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図３】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【符号の説明】
１基板
２陽極
３正孔輸送層
４発光層
５電子輸送層
６陰極

Claims

陽極と陰極の間に、発光層を含む一層または複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式(１)で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリールアミノ基である。）
陽極と陰極との間に、発光層を含む一層または複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式(２)で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表し、Ａｒ¹，Ａｒ²基の少なくとも一つが置換若しくは無置換のスチリル基を置換基として持つ。）で表されるジアリールアミノ基である。）
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が、一般式(１)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が、一般式(２)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が少なくとも正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、一般式(１)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が少なくとも正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、一般式(２)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が少なくとも電子輸送層を有し、該電子輸送層が、一般式(１)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が少なくとも電子輸送層を有し、該電子輸送層が、一般式(２)で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。