JP3148176B2

JP3148176B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP3148176B2
Application number: JP10456498A
Authority: JP
Inventors: 東口　　達; 小田　　敦; 石川　　仁志
Original assignee: NEC Corp
Current assignee: NEC Corp
Priority date: 1998-04-15
Filing date: 1998-04-15
Publication date: 2001-03-19
Anticipated expiration: 2018-04-15
Also published as: JPH11297473A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギー
によって蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素
子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の
報告（C.W.Tang,S.A.VanSlyke，Applied Physics Lette
rs，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以
来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研
究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−
ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、ト
リフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。
積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を
高めること、陰極より注入された電子をブロックして再
結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発
光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げら
れる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造として
は、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、
又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層
の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素
子では、注入された正孔と電子との再結合効率を高める
ため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−
８７１２２号公報等）。電子輸送性材料としてはオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られ
ている。

【０００４】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、
未だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高
性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目
的は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のナフチルア
ントラセン化合物を発光材料として用いて作製した有機
ＥＬ素子は、従来よりも高輝度で発光することを見いだ
した。また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有するこ
とがわかり、前記材料を正孔輸送材料、又は電子輸送材
料として作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正
孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて
作製した有機ＥＬ素子は、従来よりも高輝度発光を示す
ことを見いだし、本発明に至った。

【０００７】さらに、前記ナフチルアントラセン化合物
の中でも、ジアリールアミノ基を置換基に有するものを
発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作
製した有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られる
ことを見出した。また、ジアリールアミノ基を置換基に
有するナフチルアントラセン化合物の中でも、アリール
基がスチリル基を置換基として有するものを発光材料、
正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作製した有機
ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られることを見出
し、本発明に至った。

【０００８】したがって、本発明は、下記（Ａ）〜
（Ｉ）の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。（Ａ）陽極と陰極間に発光層を含む一層又は複数層
の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、下記
一般式（１）で示される化合物を単独又は混合物で含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化３】（式中、Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換の
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換の
アルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換
若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置
換のアルコキシ基、無置換若しくはアルキル置換基を有
する芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複
素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若し
くは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基を表
す。Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれの内の
２つで環を形成していてもよい。）

【０００９】（Ｂ）陽極と陰極間に発光層を含む一層又
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、下記一般式（２）で示される化合物を単独又は混合
物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。

【化４】（式中、Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換の
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換の
アルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換
若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置
換のアルコキシ基、無置換若しくはアルキル置換基を有
する芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複
素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若し
くは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基を表
す。Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれの内の
２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ１〜Ｒ１６
の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ１Ａｒ２（Ａｒ１，
Ａｒ２はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６
〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリールア
ミノ基である。

【００１０】（Ｃ）一般式(２)で示される化合物におい
て、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹Ａｒ²基中のＡｒ¹，Ａ
ｒ²基の少なくとも一つがスチリル基を置換基として持
つ（Ｂ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１１】（Ｄ）前記有機薄膜層のうち発光層が一般
式(１)で表される化合物を単独又は混合物で含む（Ａ）
の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１２】（Ｅ）前記有機薄膜層のうち発光層が一般
式(２)で表される化合物を単独又は混合物で含む（Ｂ）
の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１３】（Ｆ）前記有機薄膜層のうち発光層が、一
般式(２)で表される化合物の内、少なくとも一つの−Ｎ
Ａｒ¹Ａｒ²基中のＡｒ¹，Ａｒ²基の少なくとも一つが
スチリル基を置換基として持つ化合物を単独又は混合物
で含む（Ｃ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１４】（Ｇ）前記有機薄膜層として少なくとも正
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式(１)で表され
る化合物を単独又は混合物で含む（Ａ）の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。

【００１５】（Ｈ）前記有機薄膜層として少なくとも正
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式(２)で表され
る化合物を単独又は混合物で含む（Ｂ）の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。

【００１６】（Ｉ）前記有機薄膜層として少なくとも正
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(２)で表さ
れる化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹Ａｒ²基中
のＡｒ¹，Ａｒ²基の少なくとも一つがスチリル基を置
換基として持つ化合物を単独又は混合物で含む（Ｃ）の
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１７】（Ｊ）前記有機薄膜層として少なくとも電
子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(１)で表され
る化合物を単独又は混合物で含む（Ａ）の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。

【００１８】（Ｋ）前記有機薄膜層として少なくとも電
子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(２)で表され
る化合物を単独又は混合物で含む（Ｂ）の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。

【００１９】（Ｌ）前記有機薄膜層として少なくとも電
子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(２)で表さ
れる化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹Ａｒ²基中
のＡｒ¹，Ａｒ²基の少なくとも一つがスチリル基を置
換基として持つ化合物を単独又は混合物で含む（Ｃ）の
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるナフチルアントラセン化合物は、一般式
（１）で表される構造を有する化合物である。式（１）
において、Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置
換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置
換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは
無置換のアルコキシ基、無置換若しくはアルキル置換基
を有する芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香
族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換
若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置
換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基を
表す。Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれの内
の２つで環を形成していてもよい。

【００２１】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。

【００２２】置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ¹Ｘ²と
表され、Ｘ¹、Ｘ²の例としてはそれぞれ独立に、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、

【００２３】クロロメチル基、１−クロロエチル基、２
−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−
ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、

【００２４】アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基、

【００２５】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−
メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ター
フェニル−４−イル基、

【００２６】２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、

【００２７】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、

【００２８】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−３−イル基、

【００２９】１，１０−フェナンスロリン−４−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９
−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−
イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，
９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナン
スロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８
−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン
−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル
基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−
フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，
７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナン
スロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５
−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、
２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン
−１０−イル基、

【００３０】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。

【００３１】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、

【００３２】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００３３】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００３４】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００３５】置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹ
で表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、

【００３６】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００３７】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。

【００３８】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、

【００３９】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニ
ル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジ
ニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリ
ジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンス
リジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナ
ンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニ
ル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−
アクリジニル基、

【００４０】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００４１】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００４２】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル
基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル
基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。

【００４３】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、

【００４４】ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキ
シベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミ
ノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベン
ジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル
基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ
−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒド
ロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２
−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。

【００４５】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アント
リル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２
−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェ
ナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ
ル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−
ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビ
フェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニ
ルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３
−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、

【００４６】ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル
基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプ
ロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリ
ル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチ
ル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、
３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３
−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル
基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インド
リル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イ
ソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソイン
ドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル
基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル
基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４
−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベン
ゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾ
フラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベン
ゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベ
ンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、

【００４７】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、

【００４８】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００４９】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００５０】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。

【００５１】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、

【００５２】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００５３】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４’−ジイル基等が挙げられる。

【００５４】本発明で用いる化合物の内、一般式（２）
で表される構造を有する化合物は、Ｒ１〜Ｒ１６の内の
少なくとも一つが、−ＮＡｒ１Ａｒ２（Ａｒ１，Ａｒ２
はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０
のアリール基を表す。）で表されるジアリールアミノ基
である。他のＲ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置
換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置
換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは
無置換のアルコキシ基、無置換若しくはアルキル置換基
を有する芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香
族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換
若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置
換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基で
ある。Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれの内
の２つで環を形成していてもよい。

【００５５】一般式(２)で表される化合物において、前
記炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、
ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタ
セニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらア
リール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、前記の置換又は無置換のアミノ基、ニトロ
基、シアノ基、前記の置換又は無置換のアルキル基、前
記の置換又は無置換のアルケニル基、前記の置換又は無
置換のシクロアルキル基、前記の置換又は無置換のアル
コキシ基、前記の置換又は無置換の芳香族炭化水素基、
前記の置換又は無置換の芳香族複素環基、前記の置換又
は無置換のアラルキル基、前記の置換又は無置換のアリ
ールオキシ基、前記の置換又は無置換のアルコキシカル
ボニル基、カルボキシル基が挙げられる。

【００５６】また、Ａｒ¹、Ａｒ²が置換基として有する
スチリル基の例としては、無置換のスチリル基、２，２
−ジフェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基
として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
又は無置換のアルキル基、前記の置換又は無置換のアル
ケニル基、前記の置換又は無置換のシクロアルキル基、
前記の置換又は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は
無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳
香族複素環基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、
前記の置換又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換
又は無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
等を有する置換スチリル基および置換２，２−ジフェニ
ルビニル基等が挙げられる。

【００５７】以下に本発明に用いるナフチルアントラセ
ン化合物の具体例を挙げるが、該化合物はこれらに限定
されるものではない。

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【００５８】本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構造は、
電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造で
あり、その例として、図１に示すような陽極２、発光層
４、陰極６からなる構造、図２に示すような陽極２、正
孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６からなる
構造、図３に示すような陽極２、正孔輸送層３、発光層
４、陰極６からなる構造、図４に示すような陽極２、発
光層４、電子輸送層５、陰極６からなる構造等の構造が
挙げられる。なお、図１〜４において１は基板を示す。
前述したナフチルアントラセン化合物は上記のどの有機
層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、
電子輸送材料にドープさせることも可能である。

【００５９】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、正孔輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。正孔輸送材料の具体例と
しては、例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノ
フェニル）−１，１−シクロヘキサン［０１］、Ｎ，
Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミン［０
２］、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフ
チル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
［０３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバース
ト型分子（［０４］〜［０６］等）等が挙げられる。

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【００６０】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、電子輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。電子輸送材料の具体例と
しては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体
（［０９］、［１０］等）、キノリノール系の金属錯体
（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【００６１】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送帯又は
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等を使
用できる。

【００６２】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されず、例えば従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）
及び（２）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、
真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に
溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング
法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法
等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

【００６３】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【００６４】

【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。

【００６５】（合成例１）化合物（３）：（９−α−ナ
フチルアントラセン）の合成１−ブロモナフタレンとマグネシウムからジエチルエー
テル中、不活性雰囲気下においてグリニャール試薬を調
製し、これを９−アントロンと反応させた。これを塩酸
で処理した後、常法に従って精製し、目的の９−α−ナ
フチルアントラセンを得た。

【００６６】（合成例２）化合物（４）：（１０−ジ−
ｐ−トリルアミノ−９−α−ナフチルアントラセン）の
合成９−α−ナフチルアントラセンと１当量のＮ−ブロモ
スクシンイミドとクロロホルムをフラスコに入れ、一昼
夜撹拌した。反応液をろ過し、ろ液をアルミナを詰めた
カラムに通した。得られた溶液からクロロホルムを減圧
留去した後、石油エーテルを用いて再結晶を行い、１０
−クロロ−９−α−ナフチルアントラセンを得た。次い
で、１０−クロロ−９−α−ナフチルアントラセン、１
当量のジ−ｐ−トリルアミン、１当量の炭酸カリウム、
銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入れ、２
００℃で３０時間撹拌した。反応終了後、トルエンを加
えてろ過して無機物を除いた。トルエン及びニトロベン
ゼンを減圧下で留去し、残さをトルエンとリグロインの
１：２混合溶媒を用いてシリカゲルカラムにて分離精製
して１０−ジフェニルアミノ−９−α−ナフチルアント
ラセンを得た。

【００６７】（合成例３）化合物（５）：（９−（４−
ジ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセン）
の合成１−ブロモナフタレンの代わりに、１−クロロ−４−ブ
ロモナフタレンを用いる他は、合成例１と同様にして、
９−（４−クロロ−１−ナフチル）アントラセンを得
た。９−（４−クロロ−１−ナフチル）アントラセン、
１当量のジ−ｐ−トリルアミン、１当量の炭酸カリウ
ム、銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入
れ、２００℃で３０時間撹拌した。反応終了後、トルエ
ンを加えてろ過して無機物を除いた。トルエン及びニト
ロベンゼンを減圧下で留去し、残さをトルエンとリグロ
インの１：２混合溶媒を用いてシリカゲルカラムにて分
離精製して（９−（４−ジ−ｐ−トリルアミノ−１−ナ
フチル）アントラセン）を得た。

【００６８】（合成例４）化合物（６）：（１０−ジ−
ｐ−トリルアミノ−９−（４−ジ−ｐ−トリルアミノ−
１−ナフチル）アントラセン）の合成Ｎ−ブロモスクシンイミドとジ−ｐ−トリルアミンをそ
れぞれ２当量用いる他は、合成例２と同様の手法を用い
て、目的とする１０−ジ−ｐ−トリルアミノ−９−（４
−ジ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセン
を得た。

【００６９】（合成例５）化合物（７）：（１０−Ｎ−
（ｐ−トリルビニルフェニル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ
−９−（４− Ｎ−（ｐ−トリルビニルフェニル）−Ｎ
−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセン）の
合成ジ−p−トリルアミンの代わりにｐ−トリルフェニルア
ミンを用いる他は、合成例４と同様の手法により、１０
−Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−９−（４−
Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）
アントラセンを得た。次いで１０−Ｎ−フェニル−Ｎ−
ｐ−トリルアミノ−９−（４− Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセンをトルエ
ンに溶解させ、これにオキシ塩化リンを加えて室温で撹
拌した。これにＮ−メチルホルムアニリドを滴下し、５
０℃で５時間撹拌した。反応終了後冷水にゆっくり注
ぎ、分液ロートに移してトルエン層を水で中性になるま
で数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去
して１０−Ｎ−（ｐ−ホルミルフェニル）−Ｎ−ｐ−ト
リルアミノ−９−（４− Ｎ−（ｐ−ホルミルフェニ
ル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラ
センを合成した。次いでジメチルスルホキシドに４−メ
チルベンジルホスホン酸ジエチルと水素化ナトリウムを
加え、撹拌した。これに１０−Ｎ−（ｐ−ホルミルフェ
ニル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−９−（４− Ｎ−（ｐ
−ホルミルフェニル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−１−ナ
フチル）アントラセンのジメチルスルホキシド溶液を滴
下し５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を
氷水に注ぎ、酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出し
た。溶媒を減圧除去した後、クロロホルムを展開溶媒と
したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離
し、エタノールから再結晶して１０−Ｎ−（ｐ−トリル
ビニルフェニル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−９−（４−
Ｎ−（ｐ−トリルビニルフェニル）−Ｎ−ｐ−トリル
アミノ−１−ナフチル）アントラセンを得た。

【００７０】以下、本発明の化合物を発光層（実施例１
〜１１）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（実施例
１２〜１４）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層（実
施例１５〜１６）、正孔輸送層（実施例１７〜２１）、
及び、電子輸送層（実施例２２〜２６）として用いた例
を示す。

【００７１】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極２／発光層４／陰極６により構成されている。ガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗
が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上
に発光層として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎ
ｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真
空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２０ｃ
ｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７２】（実施例２）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７３】（実施例３）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７４】（実施例４）発光材料として、化合物
（６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、４００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７５】（実施例５）発光材料として、化合物
（７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、６００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７６】（実施例６）ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上に化合物（７）のクロロ
ホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発
光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金
を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、
１２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７７】（実施例７）実施例７に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／発光
層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。ガ
ラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４’−ジアミン［０２］を真空蒸着法に
て５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物
（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子
輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極
としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２０
０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００７８】（実施例８）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、１８００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７９】（実施例９）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’
−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、電子
輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１３００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８０】（実施例１０）正孔輸送層として化合物
［０４］を、発光層として化合物（５）を、電子輸送層
として化合物［１１］を用いる以外は実施例７と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００８１】（実施例１１）正孔輸送層として化合物
［０５］を、発光層として化合物（７）を、電子輸送層
として化合物［１２］を用いる以外は実施例７と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、６０００ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００８２】（実施例１２）実施例１２に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は陽極２／発光層４／電子
輸送層５／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光
層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナ
フチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミ
ン［０３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共蒸着
して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送
層として化合物［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成
した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎ
ｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、９７０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００８３】（実施例１３）化合物（３）の代わりに化
合物（４）を用いる以外は実施例１２と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２２００ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００８４】（実施例１４）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物（７）とＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］
をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液
を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成
した。次に化合物［１０］を真空蒸着法により５０ｎｍ
の電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１３００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８５】（実施例１５）実施例１５に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／
発光層４／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔
輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジ
アミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次
に、発光層として化合物［１１］と化合物（３）とを２
０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ
形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１１５０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００８６】（実施例１６）発光層として、化合物[１
１]と化合物（４）とを２０：１の重量比で真空共蒸着
した５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例１５と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２１００ｃｄ／ｍ ²の発光
が得られた。

【００８７】（実施例１７）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン［０
２］を、発光層として化合物［１３］と化合物（７）と
を２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用い
る以外は実施例１５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８８】（実施例１８）正孔輸送層として化合物
（４）を、発光層として化合物［１３］を用いる以外は
実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８０
０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８９】（実施例１９）正孔輸送材料として、化合
物（５）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、９３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９０】（実施例２０）正孔輸送材料として、化合
物（６）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００９１】（実施例２１）正孔輸送材料として、化合
物（７）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１８００ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００９２】（実施例２２）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、
発光層として化合物［１３］を、電子輸送層として化合
物（３）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、８９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９３】（実施例２３）電子輸送層として、化合物
（４）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、７００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９４】（実施例２４）電子輸送層として、化合物
（５）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、６８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９５】（実施例２５）電子輸送層として、化合物
（６）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９６】（実施例２６）電子輸送層として、化合物
（７）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９７】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の有機ＥＬ
素子は、特定のナフチルアントラセン化合物を構成材料
とすることにより、従来に比べて高輝度な発光が得ら
れ、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【符号の説明】

１基板２陽極３正孔輸送層４発光層５電子輸送層６陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩＨ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ (56)参考文献特開平８−333569（ＪＰ，Ａ) 特開平11−111460（ＪＰ，Ａ) 特開平11−185961（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極間に発光層を含む一層又は
複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、下記一般式（１）で示される化合物を単独又は混合
物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。【化１】（式中、Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換の
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換の
アルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換
若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置
換のアルコキシ基、無置換若しくはアルキル置換基を有
する芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複
素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若し
くは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基を表
す。Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれの内の
２つで環を形成していてもよい。）
【請求項２】陽極と陰極間に発光層を含む一層又は
複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、下記一般式（２）で示される化合物を単独又は混合
物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。【化２】（式中、Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換の
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換の
アルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換
若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置
換のアルコキシ基、無置換若しくはアルキル置換基を有
する芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複
素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若し
くは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基を表
す。Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれの内の
２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ１〜Ｒ１６
の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ１Ａｒ２（Ａｒ１，
Ａｒ２はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６
〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリールア
ミノ基である。
【請求項３】一般式(２)で示される化合物において、
少なくとも一つの−ＮＡｒ¹Ａｒ²基中のＡｒ¹，Ａｒ²
基の少なくとも一つがスチリル基を置換基として持つ請
求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】前記有機薄膜層のうち発光層が一般式
(１)で表される化合物を単独又は混合物で含む請求項１
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】前記有機薄膜層のうち発光層が一般式
(２)で表される化合物を単独又は混合物で含む請求項２
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】前記有機薄膜層のうち発光層が、一般式
(２)で表される化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ
¹Ａｒ²基中のＡｒ¹，Ａｒ²基の少なくとも一つがスチ
リル基を置換基として持つ化合物を単独又は混合物で含
む請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【請求項７】前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸
送層を有し、この正孔輸送層が一般式(１)で表される化
合物を単独又は混合物で含む請求項１に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
【請求項８】前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸
送層を有し、この正孔輸送層が一般式(２)で表される化
合物を単独又は混合物で含む請求項２に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
【請求項９】前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸
送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(２)で表される
化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹Ａｒ²基中の
Ａｒ¹，Ａｒ²基の少なくとも一つがスチリル基を置換基
として持つ化合物を単独又は混合物で含む請求項３に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】前記有機薄膜層として少なくとも電子
輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(１)で表される
化合物を単独又は混合物で含む請求項１に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】前記有機薄膜層として少なくとも電子
輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(２)で表される
化合物を単独又は混合物で含む請求項２に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】前記有機薄膜層として少なくとも電子
輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(２)で表され
る化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹Ａｒ²基中の
Ａｒ¹，Ａｒ²基の少なくとも一つがスチリル基を置換
基として持つ化合物を単独又は混合物で含む請求項３に
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。