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JP3522025B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents

毛髪化粧料

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JP3522025B2
JP3522025B2 JP31591595A JP31591595A JP3522025B2 JP 3522025 B2 JP3522025 B2 JP 3522025B2 JP 31591595 A JP31591595 A JP 31591595A JP 31591595 A JP31591595 A JP 31591595A JP 3522025 B2 JP3522025 B2 JP 3522025B2
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hair
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acid
carbon atoms
weight
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文則 春沢
紀久子 藤沼
協子 稲葉
克夫 橋本
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Shiseido Co Ltd
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Shiseido Co Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は毛髪化粧料に係り、
さらに詳しくは、毛髪に十分な滑らか感、柔軟性、光沢
を付与するとともに、毛髪保護効果に優れた毛髪化粧料
に関する。 【0002】 【従来の技術】従来、毛髪化粧料において、シャンプー
等の毛髪用洗浄剤はアニオン界面活性剤を主成分として
おり、そのため洗髪の際に毛髪の汚れだけでなく毛髪表
面を保護している油分も同時に除去されてしまい、毛髪
の柔軟性や光沢が失われ、櫛通りが悪くなることがあ
る。そこでこのような弊害を防止する目的で、カチオン
界面活性剤である第4級アンモニウム塩を主成分とする
ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナ
ー等の毛髪処理剤組成物が広く用いられていた。しかし
ながら、第4級アンモニウム塩のみでは、毛髪に十分な
滑らか感としっとり感を付与することができず、また刺
激の軽減も十分ではなかった。 【0003】これら従来の問題点に対処すべく、アミド
アミン化合物を用いた毛髪処理剤組成物や、ステアリル
アミドアミンの乳酸塩やアルキルベンゼンスルホン酸塩
等を含有する組成物(特公昭48−1880号公報)、
アミドアミン化合物とカルボン酸系化合物を含有する組
成物(特開昭62−51612号公報)、アミドアミン
化合物とリン酸エステル系化合物を含有する組成物(特
開昭62−51611号公報)、アミドアミン化合物と
ビス(2−アルキル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリ
ン)クロル酢酸錯体型両性界面活性剤を含有する組成物
(特開昭64−6210号公報)、アミドアミン化合物
とビス(2−アルキル−N−ヒドロキシエチルイミダゾ
リン)クロル酢酸錯体型両性界面活性剤と高分子シリコ
ーンを含有する組成物(特開平2−160714号公
報)等が提案されているが、このような組成物は、人体
に対する刺激性は低下するものの、毛髪への滑らか感、
柔軟性、光沢付与、および毛髪の保護という点において
十分満足すべき効果が得られていない。 【0004】このような現況から、毛髪に十分な滑らか
感、柔軟性、光沢を付与することに優れるとともに、優
れた毛髪保護効果を有する毛髪化粧料の開発が強く望ま
れていた。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みてなされたもので、毛髪に十分な滑らか感、柔軟性、
光沢を付与し、毛髪保護効果に優れた毛髪化粧料を提供
することを課題とする。 【0006】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
の問題点を解決するために鋭意研究を行った結果、特定
のアミドアミン化合物と、高級アルコール、高級脂肪酸
から選ばれる1種または2種以上の油性添加成分と、有
機酸と、特定の化学構造をもつアミノ変性またはアンモ
ニウム変性高分子シリコーンの1種または2種以上を配
合することにより上記課題を解決し得ることを見出し、
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。 【0007】すなわち本発明によれば、(A)下記一般
式(I) 【0008】 【化3】 (式中、R1は炭素原子数13〜23の高級脂肪酸の
ルキル残基を表し;R2は炭素原子数1〜4のアルキル
基を表し;xは2〜4の整数である)で表されるアミド
アミン化合物を0.1〜7.0重量%と、(B)高級ア
ルコール、高級脂肪酸の中から選ばれる1種または2種
以上の油性添加成分を0.5〜10.0重量%と、
(C)有機酸(ただし高級脂肪酸を除く)を0.01〜
6.0重量%と、(D)下記一般式(II) 【0009】 【化4】{式中、R3はメチル基、または一部のR3がメチル基で
残りのR3がフェニル基を表し;R4はR5と同一の基ま
たはメチル基または水酸基を表し;R5はR6Z〔ここで
6は3〜6の炭素原子を有する2価のアルキレン基を
表し;Zは−NR7 2、−N+7 3-、−NR7(CH2
aNR7 2、−NR7(CH2a+7 3-および−NR7
(CH2aN(R7)C=O(R8)(ここでR7は水素
原子または1〜4の炭素原子を有するアルキル基を表
し;R8は1〜4の炭素原子を有するアルキル基を表
し;Aはハロゲン原子を表し;aは2〜6の整数であ
る)からなる群から選ばれる1価の基を表す〕で表され
るアミノ基またはアンモニウム基を有する置換基を表
し;mおよびnはそれぞれ正の整数で、m+nが3,0
00〜20,000であり、n/mが1/500〜1/
10,000である}で表されるアミノ変性またはアン
モニウム変性高分子シリコーンの1種または2種以上
0.01〜10.0重量%、含有してなる毛髪化粧料が
提供される。 【0010】 【発明の実施の形態】以下に、本発明の毛髪化粧料につ
いて詳述する。 【0011】本発明に用いられる(A)成分としてのア
ミドアミン化合物は、上記一般式(I)(式中、R1
2 、xは上記で定義したとおり)で表される。具体的
には、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステ
アリン酸ジメチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジ
エチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジメチルアミ
ノエチルアミド、ミリスチン酸ジエチルアミノエチルア
ミド、ミリスチン酸ジメチルアミノエチルアミド、ベヘ
ニン酸ジエチルアミノエチルアミド、ベヘニン酸ジメチ
ルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノプ
ロピルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルア
ミド、パルミチン酸ジエチルアミノプロピルアミド、パ
ルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ミリスチン
酸ジエチルアミノプロピルアミド、ミリスチン酸ジメチ
ルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジエチルアミノプ
ロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミ
ド等が例示的に挙げられる。これらのなかでも、ステア
リン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジ
エチルアミノエチルアミドが好適に用いられる。本発明
では、これらのアミドアミン化合物の中から1種または
2種以上を任意に用いることができる。 【0012】かかる(A)成分の配合量は、本発明毛髪
化粧料中0.1〜7.0重量%であ、より好ましくは
0.5〜5.0重量%である。0.1重量%未満では毛
髪に十分な滑らか感、柔軟性を付与することができず、
一方、7.0重量%を超えると毛髪にべたつきを生じる
ことがある。 【0013】(B)成分としては、高級アルコール、高
級脂肪酸の中から選ばれる1種または2種以上が用いら
れる。本発明においては炭素原子数14〜24のものが
好適に用いられる。 【0014】高級アルコールとしては、具体的にはミリ
スチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コール、ベヘニルアルコール、バチルアルコール、イソ
ステアリルアルコール等が例示的に挙げられ、なかでも
セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルア
ルコールが特に好適に用いられる。 【0015】高級脂肪酸としては、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、イ
ソステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸等が例
示的に挙げられ、なかでもパルミチン酸、ステアリン
酸、ベヘニン酸が特に好適に用いられる。 【0016】本発明では、これら高級アルコール、高級
脂肪酸の中から1種または2種以上を任意に用いること
ができる。かかる(B)成分の配合量は、本発明毛髪化
粧料中0.5〜10.0重量%であ、より好ましくは
1.0〜7.0重量%である。0.5重量%未満では毛
髪に十分な滑らか感、柔軟性を付与することができず、
一方、10.0重量%を超えると毛髪にごわつき生じる
ことがある。 【0017】(C)成分としての有機酸は、例えばクエ
ン酸、乳酸、コハク酸、リンゴ酸、L−グルタミン酸、
L−アスパラギン酸、ピロリドンカルボン酸等が挙げら
れ、なかでもL−グルタミン酸が特に好適に用いられ
る。これら有機酸の中から1種または2種以上を任意に
用いることができる。 【0018】かかる(C)成分の配合量は、本発明毛髪
化粧料中0.01〜6.0重量%であ、より好ましく
は0.01〜5.0重量%である。0.01重量%未満
若しくは6.0重量%を超えると、安定な毛髪化粧料が
得られないことがある。 【0019】(D)成分としてのアミノ変性またはアン
モニウム変性高分子シリコーンは、上記一般式(II)
(式中、R3 、R4 、R5 、m、nは上記で定義したと
おり)で表される。なかでも上記一般式(II)中、R
3 がメチル基、R4 がメチル基、水酸基、R5 が−(C
23 NH2 、−(CH23 N(CH32 、−
(CH23+ (CH33 Cl- であるものなどが
好適に用いられる。 【0020】また上記式中、m+nは3,000〜2
0,000であるが、好ましくは4,000〜20,0
00である。m+nが3,000未満では油状になり、
毛髪保護効果が不十分となり、一方、20,000を超
えるとシリコーン油等の他の原料に溶解しにくくなり、
毛髪化粧料に配合することが難しい。また、n/mは1
/500〜1/10,000であるが、好ましくは1/
500〜2,000/1である。n/mが1/500を
超えると高分子シリコーン中のアミノ基またはアンモニ
ウム基の含有率が高くなり、製造時に架橋反応等が起き
たり、あるいは原料臭の点からも好ましくなく、一方、
1/10,000未満では、毛髪に対する相互作用が不
十分となり、毛髪保護効果の持続性が悪くなる。 【0021】本発明に用いられるアミノ変性またはアン
モニウム変性高分子シリコーンは、常法により製造する
ことができる。すなわち、例えばγ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシランと環状ジメチルポリシリキサンと
ヘキサメチルジシロキサンとをアルカリ触媒下に重縮合
反応させることによって製造することができるが、これ
に限定されるものでないことはもちろんである。これら
変性された高分子シリコーンは軟質ゴム状であり、多量
に用いたり長い間連用しても毛髪、頭皮のベタツキがな
く、毛髪に優れた光沢や滑らかな感触を付与し、毛髪の
保護効果を高めることのできる毛髪化粧料とすることが
できる。 【0022】これらの高分子シリコーンを本発明化粧料
中に配合する場合、液状油に溶解して配合することが好
ましい。もちろん、化粧料中に別々に配合して系中で溶
解させてもよい。液状油としては、鎖状シリコーンや環
状シリコーンまたはイソパラフィン系炭化水素等を挙げ
ることができる。 【0023】上記鎖状シリコーンは下記一般式(II
I) 【0024】 【化5】 (式中、lは0〜650の整数を表す)で表すことがで
きる。このような鎖状シリコーン油としては、例えばジ
メチルポリシロキサン(粘度0.65〜5000cSt
/25℃)等が挙げられる。 【0025】また、環状シリコーンは下記一般式(I
V) 【0026】 【化6】 (式中、pは3〜7の整数を表す)で表される。このよ
うな環状シリコーンとしては、例えばオクタメチルシク
ロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ンおよびテトラデカメチルシクロヘキサシロキサン等が
挙げられる。 【0027】イソパラフィン系炭化水素としては、常圧
における沸点が60〜260℃の範囲にあるものが好適
に挙げられ、これらはアイソパーA(登録商標)、同
C、同D、同E、同G、同H、同K、同L、同M(以
上、いずれもエクソン社製)、シェルゾール71(登録
商標)(シェル社製)や、ソルトール100(登録商
標)、同130、同220(以上、いずれもフィリップ
社製)等として市販されており、商業的に入手可能であ
る。 【0028】これら液状油は任意の1種または2種以上
を用いることができ、その合計の配合量が高分子シリコ
ーンに対して1〜50倍(重量)とするのが好ましい。 【0029】かかる(D)成分の配合量は、本発明毛髪
化粧料中0.01〜10.0重量%であり、好ましくは
0.1〜7.0重量%である。0.01重量%未満では
毛髪に十分な滑らか感、光沢を付与することができず、
一方、10.0重量%を超えると、毛髪にべたつきを生
じることがある。 【0030】本発明の毛髪化粧料は、必要に応じて、上
記必須成分に加えて、毛髪化粧料で一般に使用される他
の成分を本発明の効果を損なわない質的、量的範囲内で
使用することができる。例えば、流動パラフィン、ワセ
リン、スクワラン等の炭化水素;イソプロピルミリステ
ート、イソプロピルパルミテート等のエステル油;ツバ
キ油、オリーブ油、アボガド油等の植物油;ポリグリセ
リン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート等の
非イオン界面活性剤;メチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース等のセルロース誘導体;カチオン化セル
ロース等のカチオン化ポリマー、プロピレングリコー
ル、グリセリン等の保湿剤;ポリペプチド、その他の殺
菌剤、ふけとり剤、キレート剤、紫外線吸収剤、着色
剤、香料等が挙げられ、これらの中から1種または2種
以上を任意に配合することができる。 【0031】なお、本発明にいう毛髪化粧料とは、毛髪
に使用する任意の化粧料を意味し、シャンプー等のいわ
ゆる毛髪洗浄剤や、ヘアリンス、ヘアトリートメント、
ヘアパック等のいわゆる毛髪処理剤等を広く含むもので
ある。また、その使用タイプも、使用時、毛髪に塗布し
全体によくなじませた後に湯水等によって洗い流す(す
すぐ)タイプのものや、ヘアクリーム、ヘアスプレー等
のように洗い流さないタイプのものなど、いずれも含み
得る。 【0032】 【実施例】以下に本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによってなんら限定される
ものではない。なお、配合量は重量%である。 【0033】下記実施例、比較例に示す組成の試料を常
法により調製した。これら各試料を用いて、下記評価基
準に従って滑らか感、柔軟性、毛髪への光沢付与効果、
毛髪保護効果の評価を行った。結果を表1〜4に示す。
なお、表1〜4中、「アミノ変性高分子シリコーン」と
して上記一般式(II)中、R3 、R4 がメチル基、R
5 が−(CH23 NH2 、m=1,000、n=10
のものを使用し、「アンモニウム変性高分子シリコー
ン」としてR3 、R4 がメチル基、R5 が−(CH2
3+ (CH33 Cl- 、m=18,000、n=2
のものを使用した。 【0034】[滑らか感]各試料を女性20名の専門パ
ネラーにて1週間連用後、使用中および使用後(乾燥
後)の毛髪の滑らか感を官能評価した。評価 A: 18名以上が、滑らか感があると回答 B: 14〜17名が、滑らか感があると回答 C: 8〜13名が、滑らか感があると回答 D: 7名以下が、滑らか感があると回答。 【0035】[柔軟性]各試料を女性20名の専門パネ
ラーにて1週間連用後、使用中および使用後(乾燥後)
の毛髪の柔軟性を官能評価した。評価 A: 18名以上が、柔軟性があると回答 B: 14〜17名が、柔軟性があると回答 C: 8〜13名が、柔軟性があると回答 D: 7名以下が、柔軟性があると回答。 【0036】[毛髪への光沢付与効果]各試料1gを長
さ15cm、500〜600本の毛髪束に塗布し、40
℃温水、300ml中で振盪すすぎ(100サイクル/
分)を2回繰り返した後、この毛髪束を乾燥させた。こ
の毛髪束から任意に10本の毛髪を選び、変角光度計G
P−IR((株)村上色彩研究所製)で入射された光に
対する毛髪の反射光分布を測定し、毛髪の光沢度を下記
の数1に示す式により求めた。 【0037】 【数1】 上記の方法で求められた光沢度Gにより各試料の毛髪へ
の光沢付与効果を以下のように評価した。評価 A: 毛髪への光沢付与効果大(G>15) B: 毛髪への光沢付与効果中(15≧G>10) C: 毛髪への光沢付与効果小(10≧G>5) D: 毛髪への光沢付与効果なし(5≧G)。 【0038】[毛髪保護効果]各試料1gを長さ15c
m、500〜600本の毛髪束に塗布し、40℃温水、
300ml中で振盪すすぎ(100サイクル/分)を2
回繰り返した後、この毛髪束を乾燥させた。この毛髪束
に一定の力でブラッシングを繰り返し2万回のブラッシ
ングを行った後に発生した枝毛、切れ毛の数をカウント
し、毛髪の全数に対する枝毛、切れ毛の発生率を算出し
た。 【0039】未処理での枝毛、切れ毛の発生率X%に対
し、各サンプル処理毛での発生率Y%を比較し、Y/X
の値により以下のように評価した。評価 A: 毛髪保護効果大(Y/X<0.5) B: 毛髪保護効果中(0.5≦Y/X<0.8) C: 毛髪保護効果小(0.8≦Y/X<1.0) D: 毛髪保護効果なし(1.0≦Y/X) 【0040】 【表1】【0041】 【表2】【0042】 【表3】【0043】 【表4】 実施例28(ヘアリンス) (配合成分) (重量%) ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 0.7 セチルアルコール 2.0 ステアリルアルコール 1.0 アミノ変性高分子シリコーン 2.0 (R3 、R4 はメチル基;R5 は -(CH2)3NH2 ;m=10,000、n=10) ジメチルポリシロキサン(5cs) 10.0 流動パラフィン 3.0 グリセリン 5.0 L−グルタミン酸 0.6 ヒドロキシエチルセルロース 0.5 防腐剤 適 量 色素 適 量 香料 適 量 精製水 残 余 このヘアリンスは、滑らか感、柔軟性、光沢付与効果お
よび毛髪保護効果に優れるものであった。 【0044】実施例29(ヘアリンス) (配合成分) (重量%) ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 3.0 ステアリン酸 3.0 パルミチン酸 2.0 アミノ変性高分子シリコーン 3.0 (R3 、R4 はメチル基;R5 は -(CH2)3N(CH3)2; m=5,000 、n=5 ) ジメチルポリシロキサン(20cs) 15.0 セチル2−エチルヘキサノエート 2.0 POE(40)硬化ヒマシ油誘導体 0.5 プロピレングリコール 6.0 L−グルタミン酸 2.0 クエン酸 0.3 ヒドロキシエチルセルロース 0.2 防腐剤 適 量 色素 適 量 香料 適 量 精製水 残 余 このヘアリンスは、滑らか感、柔軟性、光沢付与効果お
よび毛髪保護効果に優れるものであった。 【0045】実施例30(ヘアトリートメント) (配合成分) (重量%) ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 0.5 ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 1.0 セチルアルコール 2.0 ベヘニルアルコール 1.0 ステアリン酸 2.0 アンモニウム変性高分子シリコーン 5.0 (R3 はメチル基;R4 は水酸基;R5 は -(CH2)3N+(CH3)3Cl- ; m=18,000、n=2 ) 環状シリコーン5量体 20.0 2−オクチルドデカノール 2.0 ジメチルポリシロキサン(分子量450,000) 1.0 POE(60)硬化ヒマシ油誘導体 0.3 1,3−ブチレングリコール 5.0 L−グルタミン酸 1.0 クエン酸 0.5 防腐剤 適 量 色素 適 量 香料 適 量 精製水 残 余 このヘアトリートメントは、滑らか感、柔軟性、光沢付
与効果および毛髪保護効果に優れるものであった。 【0046】実施例31(シャンプー) (配合成分) (重量%) ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 15.0 ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 4.0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 5.0 エチレングリコールジステアレート 0.5 カチオン化セルロース 0.5 (「ポリマーJR400」;ユニオンカーバイド社製) ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 1.0 ステアリン酸 0.6 セチルアルコール 0.6 アミノ変性高分子シリコーン 0.2 (R3 、R4 はメチル基;R5 は -(CH2)3N(CH3)2 ; m=5,000 、n=5 ) ジメチルポリシロキサン(20cs) 1.0 クエン酸 0.2 L−グルタミン酸 0.3 防腐剤 適 量 色素 適 量 香料 適 量 精製水 残 余 このシャンプーは、滑らか感、柔軟性、光沢付与効果お
よび毛髪保護効果に優れるものであった。 【0047】実施例32(ヘアリンス) (配合成分) (重量%) ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 0.7 セチルアルコール 2.0 ステアリルアルコール 1.0 アミノ変性高分子シリコーン 2.0 (R3 、R4 はメチル基;R5 は -(CH2)3NH2 ;m=10,000、n=10) ジメチルポリシロキサン(5cs) 10.0 流動パラフィン 3.0 グリセリン 5.0 L−アスパラギン酸 0.6 ヒドロキシエチルセルロース 0.5 防腐剤 適 量 色素 適 量 香料 適 量 精製水 残 余 このヘアリンスは、滑らか感、柔軟性、光沢付与効果お
よび毛髪保護効果に優れるものであった。 【0048】 【発明の効果】以上詳述したように本発明によれば、毛
髪に十分な滑らか感、柔軟性、光沢を付与することがで
きるとともに、優れた毛髪保護効果を有する毛髪化粧料
を提供することができるという効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橋本 克夫 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (56)参考文献 特開 平4−283237(JP,A) 特開 平5−85918(JP,A) 特表 平5−507471(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 (A)下記一般式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素原子数13〜23の高級脂肪酸の
    ルキル残基を表し;R2は炭素原子数1〜4のアルキル
    基を表し;xは2〜4の整数である)で表されるアミド
    アミン化合物を0.1〜7.0重量%と、 (B)高級アルコール、高級脂肪酸の中から選ばれる1
    種または2種以上の油性添加成分を0.5〜10.0重
    量%と、 (C)有機酸(ただし高級脂肪酸を除く)を0.01〜
    6.0重量%と、 (D)下記一般式(II) 【化2】 {式中、R3はメチル基、または一部のR3がメチル基で
    残りのR3がフェニル基を表し;R4はR5と同一の基ま
    たはメチル基または水酸基を表し;R5はR6Z〔ここで
    6は3〜6の炭素原子を有する2価のアルキレン基を
    表し;Zは−NR7 2、−N+7 3-、−NR7(CH2
    aNR7 2、−NR7(CH2a+7 3-および−NR7
    (CH2aN(R7)C=O(R8)(ここでR7は水素
    原子または1〜4の炭素原子を有するアルキル基を表
    し;R8は1〜4の炭素原子を有するアルキル基を表
    し;Aはハロゲン原子を表し;aは2〜6の整数であ
    る)からなる群から選ばれる1価の基を表す〕で表され
    るアミノ基またはアンモニウム基を有する置換基を表
    し;mおよびnはそれぞれ正の整数で、m+nが3,0
    00〜20,000であり、n/mが1/500〜1/
    10,000である}で表されるアミノ変性またはアン
    モニウム変性高分子シリコーンの1種または2種以上
    0.01〜10.0重量%、含有してなる、毛髪化粧
    料。
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