JP3486710B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真法、静電
記録法等により形成された静電潜像を現像するためのト
ナーに関し、特に負帯電性電子写真用トナーに関する。 【０００２】 【従来の技術】静電潜像を現像剤により現像して可視画
像を形成する電子写真法は光導電性物質からなる感光体
上に静電潜像を形成し、次いで該潜像を現像剤で現像
し、必要に応じて紙等の転写材上にトナー粉像を転写し
た後、加熱、加圧等により定着して可視像を得るもので
ある。このような電子写真法に用いられるトナーは、一
般に摩擦帯電性を制御するため電荷制御物質を添加する
ことが行われている。この電荷制御物質はトナーに正電
荷を付与するものと、負電荷を付与するものとがある
が、負電荷を付与するものとしては、特公昭４１−２０
１５３号、特公昭４４−６３９７号、特開昭５７−１４
１４５２号公報等に記載されているような金属錯塩染料
や特開昭５３−１２７７２６号、特開昭５９−７９２５
６号公報等に記載されているオキシカルボン酸の金属錯
体等がある。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】これら化合物は総じて
トナーの電荷制御剤としての性能は十分であるが、高画
質化、高耐久化、環境変動などによる安定性の点におい
て満足できるものではなかった。さらに、近年、複写分
野では複写画像の高画質化、高信頼化、カラー化等の要
請があり、電荷制御剤はこのような要請を満たすために
重要な役割を担っている。この点、前記の金属錯塩染料
は電荷制御剤や環境安定性については十分であるがそれ
自身が着色しているためカラートナー用としては使用で
きない。また、前記したオキシカルボン酸の金属錯体
は、白色でありカラートナーに用いることも可能である
が、この電荷制御剤は湿度の影響を受けやすく環境安定
性が悪いという欠点があった。本発明はこのような状況
に鑑みてなされたもので、環境安定性に優れ、さらにカ
ラートナー用として適した性質を有する電子写真用トナ
ーを提供することを目的とする。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明によれば、着色
剤、結着剤および電荷制御剤を含有してなる電子写真用
トナーにおいて、電荷制御剤が下記一般式(１)で表され
るキノリンカルボン酸ホウ素酸無水物であることを特徴
とする電子写真用トナーが提供される。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキル
基、水酸基、水素またはハロゲン原子を表す。） 【０００５】以下に本発明を詳細に説明する。上述のよ
うに本発明の電子写真用トナーは一般式(１)で表される
キノリンカルボン酸ホウ素酸無水物を電荷制御剤として
用いることを特徴とする。この化合物によれば白色〜淡
色で負帯電性を有し、しかも環境変動率の小さいトナー
が得られる。 【０００６】 【発明の実施の形態】次に本発明のトナーの実施の形態
について説明する。まず、上記一般式(１)で表されるキ
ノリンカルボン酸ホウ素酸無水物としては、例えば表１
に示すような公知のものが挙げられる。 【０００７】 【表１】【０００８】上記一般式(１)の化合物の使用量はトナー
中に０．１〜１０重量％程度である。これらの化合物は
後記結着剤や着色剤等と共に混合し混練粉砕して使用す
る方法、着色剤や電荷制御剤等と共に重合性モノマーの
油滴中に入れ懸濁重合する方法等によりトナー中に含有
させることができる。またトナー表面に物理的に付着さ
せたり機械的に固着させて使用する方法でも良い。 【０００９】次に結着剤としては、例えば、スチレン、
パラクロルスチレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、(メタ)アクリル酸メチ
ル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピ
ル、(メタ)アクル酸ｎ−ブチル、(メタ)アクリル酸イソ
ブチル、(メタ)アクル酸ターシャリーブチル、(メタ)ア
クリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸２−
ヒドロキシエチル、グリシジル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、ベンジル(メタ)
アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、(メタ)
アクリル酸２−クロロエチル、(メタ)アクリロニトリ
ル、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、ビニル
メチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブ
チルエーテル、ビニルメチルケトン、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルピリジン、ブタジエン等の単量体の重
合体、または、これら単量体の２種類以上からなる共重
合体、あるいはそれらの混合物が挙げられる。その他ポ
リエステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ樹
脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹
脂、脂肪族または脂環族系炭化水素樹脂、芳香族系石油
樹脂などが単独あるいは混合して使用できる。 【００１０】着色剤としては以下に示すものが例示され
る。 黒色顔料：カーボンブラック(オイルファーネスブラッ
ク、チャンネルブラック、ランプブラック、アセチレン
ブラック等)；アニリンブラックのようなアジン系色
素、金属塩アゾ色素、金属酸化物、複合金属酸化物。 黄色顔料：カドミウムイエロ−、ミネラルファストイエ
ロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、
ナフトールイエローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエ
ロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエロ
ーレーキ、パーマネントイエローＮＣＧ、タートラジン
レーキ。 橙色顔料：モリブデンオレンジ、パーマネントオレン
ジ、ピラゾロンオレンジ、バルカンオレンジ、インダン
スレンブリリアントオレンジＲＫ、ベンジジンオレンジ
Ｇ、インダンスレンブリリアントオレンジＧＫ。 赤色顔料：ベンガラ、カドミウムレッド、パーマネント
レッド４Ｒ、リソールレッド、ピラゾロンレッド、ウォ
ッチングレッドカルシウム塩、レーキレッドＤ、ブリリ
アントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレー
キＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ。 紫色顔料：ファーストバイオレットＢ、メチルバイオレ
ットレーキ。 青色顔料：コバルトブルー、アルカリブルー、ビクトリ
アブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロ
シアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、
ファーストスカイブルー、インダンスレンブルーＢＣ。 緑色顔料：クロムグリーン、酸化クロム、ピグメントグ
リーンＢ、マラカイトグリーンレーキ。これら着色剤は
二種類以上混合して使用することもできる。着色剤の使
用量はトナーの色や帯電量、粒子径等により異なるが、
トナー中に０．５〜１０重量％程度である。 【００１１】さらに、本発明のトナーには必要に応じて
離型剤を添加しても良い。離型剤としては、低分子量ポ
リエチレン、低分子量ポリプロピレン、酸化ポリエチレ
ン等の低分子量ポリオレフィン類、密ロウ、カルナウバ
ワックス、モンタンワックス等の天然ワックス類、ステ
アリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸等の高級脂肪酸
および高級脂肪酸の金属塩、高級脂肪酸アミド類等が使
用できる。 【００１２】現像剤にキャリアを使用する場合は、従来
公知のものが使用できる。例えば表面酸化または未酸化
の鉄、ニッケル、銅、亜鉛、コバルト、マンガン、クロ
ム等の金属、それらの合金または酸化物および上記金属
よりなるフェライト等が使用でき、また上記キャリア表
面を樹脂等で被覆したものも使用できる。さらに本発明
のトナーにはコロイダルシリカ等の流動性改質剤を対ト
ナー０．０１〜３重量部程度添加してもよい。 【００１３】 【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。なお、以下で示す部はすべて重量基準であ
る。 【００１４】〔実施例１〕 スチレン−ｎブチルメタクリレート共重合体（７０／３０） １００部 フタロシアニンブルー ３部 表１Ｎｏ．の化合物 ３部 よりなる混合物を熱ロールにより加熱混練し、冷却後粉
砕、分級して体積平均粒径８．５μｍのシアンに着色し
た粉体粒子を得た。この着色粉体１００部にシリカ０．
５部を加え粒子表面にシリカを有するトナーを調製し
た。次いでこのトナーを鉄粉キャリア１００部に対し３
部を混合し現像剤とした。この現像剤の帯電量は常温常
湿(２０℃、６５％)で１８．５μＣ／ｇであった。また
上記トナーおよびキャリアを低温低湿(１０℃、１５
％)、高温高湿(３０℃、９０％)の環境下に３時間放置
した後、この環境下で上記と同じ割合に混合した。それ
ぞれ帯電量は低温低湿では１９．７μＣ／ｇ、高温高温
では１６．９μＣ／ｇであった。このトナーの環境変動
率(低温低湿の帯電量−(高温高湿の帯電量／低温低湿と
高温高温の平均帯電量)×１００)は１５．３％であり、
環境安定性の良いトナーであった。この現像剤を磁気ブ
ラシ現像装置に入れ、有機感光体を装着したデジタル電
子写真装置を用いて複写試験を行ったところ、鮮明なシ
アン色の複写画像が得られた。 【００１５】〔実施例２〕 ポリエステル樹脂(Ｔｇ５８℃、軟化点６８℃) １００部 ハンザイエロー１０Ｇ ６部 表１Ｎｏ．の化合物 ５部 よりなる混合物を熱ロールにより加熱混混練し、冷却後
粉砕、分級して体積平均粒径８．３μｍの黄色に着色し
た粉体粒子を得た。この着色粉体１００部にシリカ０．
５部を加え粒子表面にシリカを有する黄色トナーを調製
した、次いで、このトナーを実施例１と同様にしてそれ
ぞれの環境下で帯電量を測定したところ常温常湿で１
７．５μＣ／ｇ、高温高湿で１６．２μＣ／ｇ、低温低
湿では１９．８μＣ／ｇ、環境変動率は２０％であり、
環境安定性の良いトナーであった。また、このトナーを
用いて実施例１と同様にして複写試験を行ったところ、
鮮明な黄色の複写画像が得られた。 【００１６】〔実施例３〕スチレン６０部、エチルアク
リレート４０部、アゾビスイソブチルニトリル２部、キ
ナクリドン顔料６部、前記表１Ｎｏ．の化合物６部を
ポリビニルアルコール水溶液中にホモジナイザーを用い
て分散し、８０〜９０℃で１０時間懸濁重合を行い、遠
心沈降し、水洗後、濾過乾燥して平均粒子径８μｍのマ
ゼンタトナーを得た。このトナーを用いて実施例１と同
様にして、同じ環境下で帯電量を測定したところ。常温
常湿で２０．５μＣ／ｇ、高温高湿で１９．７μＣ／
ｇ、低温低湿では２３．２μＣ／ｇ、環境変動率は１
６．３％であり、環境安定性の良いトナーであった。ま
たこのトナーを用いて実施例１と同様にして複写試験を
行ったところ、鮮明なマゼンタの複写画像が得られた。 【００１７】〔実施例４〕スチレン５０部、メチルアク
リレート４０部をメチルアルコール溶媒中で、分散安定
剤としてポリアクリル酸の存在下に共重合し、体積平均
粒径４．８μｍの球状の粉体粒子を得た。次いで得られ
た粉体粒子１００部をメチルアルコール４００部に分散
し、室温で撹拌しつつ、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙ
ｅｌｌｏｗ ６２．３部を加えて５０℃で３時間撹拌し
て染着した。その後、遠心沈降し、水−メタノール混合
溶媒(混合比＝１／１)で洗浄した後、濾過、乾燥して黄
色の粉体を得た。 【００１８】次にこの黄色の粉体１００部、前記表１Ｎ
ｏ．の化合物２部を混合し、ハイブリタイザー(奈良
機械製作所(株)製、ＮＨＳ−１型)に投入し、７０００
ＲＰＭで５分間処理し、着色粒子表面に前記表１Ｎｏ．
８の化合物を固定化した．次いでシリカ０．５部を加え
トナー粒子表面にシリカを有する黄色トナーを調製し
た。 得られたトナーを用いて実施例１と同様にして、
同じ環境下で帯電量を測定したところ、常温常湿で２
２．５μＣ／ｇ、高温高湿２０．３μＣ／ｇ、低温低湿
では２４．２μＣ／ｇ、環境変動率は１７．５％であ
り、環境安定性の良いトナーであった。またこのトナー
を用いて実施例１と同様にして複写試験を行ったとこ
ろ、鮮明な黄色の複写画像が得られた。 【００１９】 【発明の効果】以上のように、電荷制御剤として上記一
般式(１)で表されるキノリンカルボン酸ホウ素酸無水物
を含有する本発明のトナーによれば、温湿度などの環境
条件に対して安定であると共にトナー中またはトナー表
面に分散して白色〜淡色のトナーが得られるためカラー
トナーとして使用しても鮮明な複写画像が得られる。
記録法等により形成された静電潜像を現像するためのト
ナーに関し、特に負帯電性電子写真用トナーに関する。 【０００２】 【従来の技術】静電潜像を現像剤により現像して可視画
像を形成する電子写真法は光導電性物質からなる感光体
上に静電潜像を形成し、次いで該潜像を現像剤で現像
し、必要に応じて紙等の転写材上にトナー粉像を転写し
た後、加熱、加圧等により定着して可視像を得るもので
ある。このような電子写真法に用いられるトナーは、一
般に摩擦帯電性を制御するため電荷制御物質を添加する
ことが行われている。この電荷制御物質はトナーに正電
荷を付与するものと、負電荷を付与するものとがある
が、負電荷を付与するものとしては、特公昭４１−２０
１５３号、特公昭４４−６３９７号、特開昭５７−１４
１４５２号公報等に記載されているような金属錯塩染料
や特開昭５３−１２７７２６号、特開昭５９−７９２５
６号公報等に記載されているオキシカルボン酸の金属錯
体等がある。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】これら化合物は総じて
トナーの電荷制御剤としての性能は十分であるが、高画
質化、高耐久化、環境変動などによる安定性の点におい
て満足できるものではなかった。さらに、近年、複写分
野では複写画像の高画質化、高信頼化、カラー化等の要
請があり、電荷制御剤はこのような要請を満たすために
重要な役割を担っている。この点、前記の金属錯塩染料
は電荷制御剤や環境安定性については十分であるがそれ
自身が着色しているためカラートナー用としては使用で
きない。また、前記したオキシカルボン酸の金属錯体
は、白色でありカラートナーに用いることも可能である
が、この電荷制御剤は湿度の影響を受けやすく環境安定
性が悪いという欠点があった。本発明はこのような状況
に鑑みてなされたもので、環境安定性に優れ、さらにカ
ラートナー用として適した性質を有する電子写真用トナ
ーを提供することを目的とする。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明によれば、着色
剤、結着剤および電荷制御剤を含有してなる電子写真用
トナーにおいて、電荷制御剤が下記一般式(１)で表され
るキノリンカルボン酸ホウ素酸無水物であることを特徴
とする電子写真用トナーが提供される。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキル
基、水酸基、水素またはハロゲン原子を表す。） 【０００５】以下に本発明を詳細に説明する。上述のよ
うに本発明の電子写真用トナーは一般式(１)で表される
キノリンカルボン酸ホウ素酸無水物を電荷制御剤として
用いることを特徴とする。この化合物によれば白色〜淡
色で負帯電性を有し、しかも環境変動率の小さいトナー
が得られる。 【０００６】 【発明の実施の形態】次に本発明のトナーの実施の形態
について説明する。まず、上記一般式(１)で表されるキ
ノリンカルボン酸ホウ素酸無水物としては、例えば表１
に示すような公知のものが挙げられる。 【０００７】 【表１】【０００８】上記一般式(１)の化合物の使用量はトナー
中に０．１〜１０重量％程度である。これらの化合物は
後記結着剤や着色剤等と共に混合し混練粉砕して使用す
る方法、着色剤や電荷制御剤等と共に重合性モノマーの
油滴中に入れ懸濁重合する方法等によりトナー中に含有
させることができる。またトナー表面に物理的に付着さ
せたり機械的に固着させて使用する方法でも良い。 【０００９】次に結着剤としては、例えば、スチレン、
パラクロルスチレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、(メタ)アクリル酸メチ
ル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピ
ル、(メタ)アクル酸ｎ−ブチル、(メタ)アクリル酸イソ
ブチル、(メタ)アクル酸ターシャリーブチル、(メタ)ア
クリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸２−
ヒドロキシエチル、グリシジル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、ベンジル(メタ)
アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、(メタ)
アクリル酸２−クロロエチル、(メタ)アクリロニトリ
ル、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、ビニル
メチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブ
チルエーテル、ビニルメチルケトン、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルピリジン、ブタジエン等の単量体の重
合体、または、これら単量体の２種類以上からなる共重
合体、あるいはそれらの混合物が挙げられる。その他ポ
リエステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ樹
脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹
脂、脂肪族または脂環族系炭化水素樹脂、芳香族系石油
樹脂などが単独あるいは混合して使用できる。 【００１０】着色剤としては以下に示すものが例示され
る。 黒色顔料：カーボンブラック(オイルファーネスブラッ
ク、チャンネルブラック、ランプブラック、アセチレン
ブラック等)；アニリンブラックのようなアジン系色
素、金属塩アゾ色素、金属酸化物、複合金属酸化物。 黄色顔料：カドミウムイエロ−、ミネラルファストイエ
ロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、
ナフトールイエローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエ
ロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエロ
ーレーキ、パーマネントイエローＮＣＧ、タートラジン
レーキ。 橙色顔料：モリブデンオレンジ、パーマネントオレン
ジ、ピラゾロンオレンジ、バルカンオレンジ、インダン
スレンブリリアントオレンジＲＫ、ベンジジンオレンジ
Ｇ、インダンスレンブリリアントオレンジＧＫ。 赤色顔料：ベンガラ、カドミウムレッド、パーマネント
レッド４Ｒ、リソールレッド、ピラゾロンレッド、ウォ
ッチングレッドカルシウム塩、レーキレッドＤ、ブリリ
アントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレー
キＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ。 紫色顔料：ファーストバイオレットＢ、メチルバイオレ
ットレーキ。 青色顔料：コバルトブルー、アルカリブルー、ビクトリ
アブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロ
シアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、
ファーストスカイブルー、インダンスレンブルーＢＣ。 緑色顔料：クロムグリーン、酸化クロム、ピグメントグ
リーンＢ、マラカイトグリーンレーキ。これら着色剤は
二種類以上混合して使用することもできる。着色剤の使
用量はトナーの色や帯電量、粒子径等により異なるが、
トナー中に０．５〜１０重量％程度である。 【００１１】さらに、本発明のトナーには必要に応じて
離型剤を添加しても良い。離型剤としては、低分子量ポ
リエチレン、低分子量ポリプロピレン、酸化ポリエチレ
ン等の低分子量ポリオレフィン類、密ロウ、カルナウバ
ワックス、モンタンワックス等の天然ワックス類、ステ
アリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸等の高級脂肪酸
および高級脂肪酸の金属塩、高級脂肪酸アミド類等が使
用できる。 【００１２】現像剤にキャリアを使用する場合は、従来
公知のものが使用できる。例えば表面酸化または未酸化
の鉄、ニッケル、銅、亜鉛、コバルト、マンガン、クロ
ム等の金属、それらの合金または酸化物および上記金属
よりなるフェライト等が使用でき、また上記キャリア表
面を樹脂等で被覆したものも使用できる。さらに本発明
のトナーにはコロイダルシリカ等の流動性改質剤を対ト
ナー０．０１〜３重量部程度添加してもよい。 【００１３】 【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。なお、以下で示す部はすべて重量基準であ
る。 【００１４】〔実施例１〕 スチレン−ｎブチルメタクリレート共重合体（７０／３０） １００部 フタロシアニンブルー ３部 表１Ｎｏ．の化合物 ３部 よりなる混合物を熱ロールにより加熱混練し、冷却後粉
砕、分級して体積平均粒径８．５μｍのシアンに着色し
た粉体粒子を得た。この着色粉体１００部にシリカ０．
５部を加え粒子表面にシリカを有するトナーを調製し
た。次いでこのトナーを鉄粉キャリア１００部に対し３
部を混合し現像剤とした。この現像剤の帯電量は常温常
湿(２０℃、６５％)で１８．５μＣ／ｇであった。また
上記トナーおよびキャリアを低温低湿(１０℃、１５
％)、高温高湿(３０℃、９０％)の環境下に３時間放置
した後、この環境下で上記と同じ割合に混合した。それ
ぞれ帯電量は低温低湿では１９．７μＣ／ｇ、高温高温
では１６．９μＣ／ｇであった。このトナーの環境変動
率(低温低湿の帯電量−(高温高湿の帯電量／低温低湿と
高温高温の平均帯電量)×１００)は１５．３％であり、
環境安定性の良いトナーであった。この現像剤を磁気ブ
ラシ現像装置に入れ、有機感光体を装着したデジタル電
子写真装置を用いて複写試験を行ったところ、鮮明なシ
アン色の複写画像が得られた。 【００１５】〔実施例２〕 ポリエステル樹脂(Ｔｇ５８℃、軟化点６８℃) １００部 ハンザイエロー１０Ｇ ６部 表１Ｎｏ．の化合物 ５部 よりなる混合物を熱ロールにより加熱混混練し、冷却後
粉砕、分級して体積平均粒径８．３μｍの黄色に着色し
た粉体粒子を得た。この着色粉体１００部にシリカ０．
５部を加え粒子表面にシリカを有する黄色トナーを調製
した、次いで、このトナーを実施例１と同様にしてそれ
ぞれの環境下で帯電量を測定したところ常温常湿で１
７．５μＣ／ｇ、高温高湿で１６．２μＣ／ｇ、低温低
湿では１９．８μＣ／ｇ、環境変動率は２０％であり、
環境安定性の良いトナーであった。また、このトナーを
用いて実施例１と同様にして複写試験を行ったところ、
鮮明な黄色の複写画像が得られた。 【００１６】〔実施例３〕スチレン６０部、エチルアク
リレート４０部、アゾビスイソブチルニトリル２部、キ
ナクリドン顔料６部、前記表１Ｎｏ．の化合物６部を
ポリビニルアルコール水溶液中にホモジナイザーを用い
て分散し、８０〜９０℃で１０時間懸濁重合を行い、遠
心沈降し、水洗後、濾過乾燥して平均粒子径８μｍのマ
ゼンタトナーを得た。このトナーを用いて実施例１と同
様にして、同じ環境下で帯電量を測定したところ。常温
常湿で２０．５μＣ／ｇ、高温高湿で１９．７μＣ／
ｇ、低温低湿では２３．２μＣ／ｇ、環境変動率は１
６．３％であり、環境安定性の良いトナーであった。ま
たこのトナーを用いて実施例１と同様にして複写試験を
行ったところ、鮮明なマゼンタの複写画像が得られた。 【００１７】〔実施例４〕スチレン５０部、メチルアク
リレート４０部をメチルアルコール溶媒中で、分散安定
剤としてポリアクリル酸の存在下に共重合し、体積平均
粒径４．８μｍの球状の粉体粒子を得た。次いで得られ
た粉体粒子１００部をメチルアルコール４００部に分散
し、室温で撹拌しつつ、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙ
ｅｌｌｏｗ ６２．３部を加えて５０℃で３時間撹拌し
て染着した。その後、遠心沈降し、水−メタノール混合
溶媒(混合比＝１／１)で洗浄した後、濾過、乾燥して黄
色の粉体を得た。 【００１８】次にこの黄色の粉体１００部、前記表１Ｎ
ｏ．の化合物２部を混合し、ハイブリタイザー(奈良
機械製作所(株)製、ＮＨＳ−１型)に投入し、７０００
ＲＰＭで５分間処理し、着色粒子表面に前記表１Ｎｏ．
８の化合物を固定化した．次いでシリカ０．５部を加え
トナー粒子表面にシリカを有する黄色トナーを調製し
た。 得られたトナーを用いて実施例１と同様にして、
同じ環境下で帯電量を測定したところ、常温常湿で２
２．５μＣ／ｇ、高温高湿２０．３μＣ／ｇ、低温低湿
では２４．２μＣ／ｇ、環境変動率は１７．５％であ
り、環境安定性の良いトナーであった。またこのトナー
を用いて実施例１と同様にして複写試験を行ったとこ
ろ、鮮明な黄色の複写画像が得られた。 【００１９】 【発明の効果】以上のように、電荷制御剤として上記一
般式(１)で表されるキノリンカルボン酸ホウ素酸無水物
を含有する本発明のトナーによれば、温湿度などの環境
条件に対して安定であると共にトナー中またはトナー表
面に分散して白色〜淡色のトナーが得られるためカラー
トナーとして使用しても鮮明な複写画像が得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
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(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03G 9/097
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 着色剤、結着剤および電荷制御剤を含有
してなる電子写真用トナーにおいて、電荷制御剤が下記
一般式(１)で表されるキノリンカルボン酸ホウ素酸無水
物であることを特徴とする電子写真用トナー。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキル
基、水酸基、水素またはハロゲン原子を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24432196A JP3486710B2 (ja) | 1996-08-27 | 1996-08-27 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24432196A JP3486710B2 (ja) | 1996-08-27 | 1996-08-27 | 電子写真用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1069127A JPH1069127A (ja) | 1998-03-10 |
| JP3486710B2 true JP3486710B2 (ja) | 2004-01-13 |
Family
ID=17116990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24432196A Expired - Fee Related JP3486710B2 (ja) | 1996-08-27 | 1996-08-27 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3486710B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101458756B1 (ko) * | 2013-10-24 | 2014-11-12 | (주)케이앰앤드이 | 정전하상 현상용 토너 및 토너용 정대전제어제 |
-
1996
- 1996-08-27 JP JP24432196A patent/JP3486710B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1069127A (ja) | 1998-03-10 |
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