JP3444572B2

JP3444572B2 - 洗浄剤組成物

Info

Publication number: JP3444572B2
Application number: JP28935495A
Authority: JP
Inventors: 令二宮原; 公司阿部; 計一植原; 敏夫福田; 隆宏圷
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1995-10-03
Filing date: 1995-10-11
Publication date: 2003-09-08
Anticipated expiration: 2015-10-11
Also published as: JPH09157689A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は脂肪酸のヒポタウリ
ンアルカリ金属塩又はヒポタウリン有機アルカリ塩を必
須成分として配合することを特徴とする洗浄剤組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、泡立ちや泡質を向上させる目的で
クレンジングフォーム、ボディーシャンプー、シャンプ
ーなどの洗浄料に石鹸が多く用いられてきた。このう
ち、最も多く用いられてきたのは、脂肪酸のナトリウ
ム、カリウムなどのアルカリ金属塩石鹸であるが、これ
らは、コストが安いうえ、泡立ちが良く、泡質もクリー
ミーであるという長所を有している反面、中性での泡立
ちが悪く、きしみ感や使用後につっぱり感を有するなど
の欠点があった。

【０００３】また、中性付近での泡立ちやきしみ感に配
慮して脂肪酸のトリエタノールアミンやリジンなどの弱
塩基による石鹸も利用されてきたが、弱塩基部分による
悪臭が出る、泡質が悪くなりさっぱり感が得られにく
い、溶解点（クラフト点）が低く固型の製品に配合でき
ないなどの問題点を有していた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らはかかる事
情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、脂肪酸のヒポタウリン
アルカリ金属塩又はヒポタウリン有機アルカリ塩を必須
成分として配合した洗浄剤組成物が、泡立ち、泡質とも
に良く、泡立ちのｐＨ依存性が少なく、きしみ感やつっ
ぱり感を有さないうえに、悪臭が出ないなどの点で、従
来品に比較して優れていることを見出し、本発明を完成
するに至った。

【０００５】本発明の目的は、泡立ち、泡質ともに良
く、泡立ちのｐＨ依存性が少なく、きしみ感やつっぱり
感を有さないうえに、悪臭の出ない洗浄剤組成物を提供
することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式「化５」で表される脂肪酸のヒポタウリンアル
カリ金属塩を必須成分として配合することを特徴とする
洗浄剤組成物を提供するものである。

【化５】Ｒ−ＣＯＯ^-Ｈ₃Ｎ⁺−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳＯ₂ ^ーＸ⁺ （但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Ｘはアルカリ金属を表す。）

【０００７】また、本発明は、下記一般式「化６」で表
される脂肪酸のヒポタウリン有機アルカリ塩を必須成分
として配合することを特徴とする洗浄剤組成物を提供す
るものである。

【化６】Ｒ−ＣＯＯ^-Ｈ₃Ｎ⁺−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳＯ₂ ^ーＹ⁺ （但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Ｙは有機アルカリを表す。）

【０００８】さらに、本発明は、下記一般式「化７」で
表される脂肪酸のヒポタウリンアルカリ金属塩（但し、
ステアリン酸のヒポタウリンナトリウム塩を除く）から
なる界面活性剤を提供するものである。

【化７】Ｒ−ＣＯＯ^-Ｈ₃Ｎ⁺−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳＯ₂ ^-Ｘ⁺ （但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Ｘはアルカリ金属を表す。）

【０００９】また、本発明は、下記一般式「化８」で表
される脂肪酸のヒポタウリン有機アルカリ塩（但し、ス
テアリン酸のヒポタウリン有機アルカリ塩を除く）から
なる界面活性剤。

【化８】Ｒ−ＣＯＯ^-Ｈ₃Ｎ⁺−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳＯ₂ ^-Ｙ⁺ （但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Ｙは有機アルカリを表す。）

【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。上記一般
式において、式中のＲは炭素数７〜２３の飽和又は不飽
和の炭化水素基であり、その具体例としては、例えば、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オ
クタデシル基、テトラエイコシル基などの直鎖状飽和炭
化水素基、２−メチルヘプタデシル基、２−エチルペン
チル基などの分枝飽和炭化水素基、８−ヘプタデセニル
基、オレイル基、４，６−オクタデカジエニル基などの
直鎖不飽和炭化水素基、２−メチルオクタデカ−６−エ
ニル基などの分枝不飽和炭化水素基などが挙げられる。

【００１１】また、上記一般式「化５」及び「化７」に
おいて、Ｘは、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの
アルカリ金属であり、一般式「化６」及び「化８」にお
いて、Ｙはトリエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、リジンなどの有機アルカリである。

【００１２】上記一般式で表される脂肪酸のヒポタウリ
ンアルカリ金属塩及び脂肪酸のヒポタウリン有機アルカ
リ塩の製造方法は、約８０℃にて脂肪酸を溶解し、これ
にヒポタウリンアルカリ金属塩又はヒポタウリン有機ア
ルカリ塩の水溶液を攪拌しながら加えるか、ヒポタウリ
ン水溶液と他のアルカリの水溶液をそれぞれ別々に攪拌
しながら加える方法などがある。

【００１３】本発明の洗浄剤組成物に必須成分として用
いる脂肪酸のヒポタウリンアルカリ金属塩、有機アルカ
リ塩の配合量としては、０．５〜９０重量％が適切であ
る。配合量が０．５重量％以下であると本発明の効果は
得られにくく、９０重量％を超えると水への溶解性が悪
くなるなど不都合な点があり好ましくない。

【００１４】本発明の洗浄剤組成物とは、あるものに対
して、洗浄作用を発揮できる組成物をいい、洗浄される
べきものは制限されないが、好ましくは、化粧品、医薬
部外品など身体に適用される洗浄剤を指し、上記必須成
分に加えて必要により、通常洗浄剤組成物に含まれる石
鹸、アルキル硫酸エステル（塩）、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸（塩）、ヒドロキシアルキルエー
テルカルボン酸（塩）などのアニオン界面活性剤、イミ
ダゾリン系両性界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤
などの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステル、アルキルグリコシド、マルチトールヒド
ロキシ脂肪族エーテルなどの非イオン界面活性剤、トリ
メチルアルキルアンモニウムクロライドなどのカチオン
界面活性剤、グリセリン、１，３−ブチレングリコー
ル、ジプロピレングリコールなどの保湿剤、センブリ、
シャクヤク、イリス、スギナなどの植物抽出成分、トラ
ネキサム酸、アルブチンなどの薬剤、香料、防腐剤など
他の成分を適宜配合することができる。

【００１５】

【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳しく
説明する。なお、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。

【００１６】「製造例１」ラウリン酸ヒポタウリンナ
トリウムの製造ラウリン酸２００ｇを８０℃にて攪拌溶解し、これに５
０％ヒポタウリン水溶液２１８ｍｌ、５０％水酸化ナト
リウム水溶液８０ｍｌ及びイオン交換水２００ｍｌを加
え、攪拌した。冷却後、容器から取り出し、５０％ラウ
リン酸ヒポタウリンナトリウム石鹸の生地とした。

【００１７】「製造例２」ラウリン酸ヒポタウリント
リエタノールアミンの製造ラウリン酸２００ｇを８０℃にて攪拌溶解し、これに５
０％ヒポタウリン水溶液２１８ｍｌ、５０％トリエタノ
ールアミン水溶液２５０ｍｌ及びイオン交換水２００ｍ
ｌを加え、攪拌した。冷却後、容器から取り出し、５０
％ラウリン酸ヒポタウリントリエタノールアミン石鹸と
した。

【００１８】上記で製造したラウリン酸のヒポタウリン
アルカリ金属塩及びヒポタウリン有機アルカリ塩を試験
試料としてその効果を実証するために以下の試験を行っ
た。

【００１９】「振とう法による泡立ち試験」７０ｐｐｍ
の塩化カルシウムを溶解したイオン交換水に表１の各種
試料を０．５重量％の割合で溶かした後、塩酸でｐＨ
７．０に調整した。この液を３０℃に保ち、２０ｍｌを
すり栓付き内径３ｃｍ、高さ２０ｃｍのネスラー管に入
れ、振り子式振とう器により１秒間に１回の割合で９０
°ずつ傾けた。１分後装置から取り外し、泡の高さ、泡
膜の厚さ、泡密度を測定した。また、泡の高さが半分に
なる時間も測定した。なお、泡膜の厚さは、泡を１００
倍のマイクロスコープで撮影し、写真画面の平均値を計
算し、泡密度については泡１０ｍｌをとり、その重さを
測定して求めた。測定結果を表２に示した。

【００２０】

【表１】

【００２１】

【表２】

【００２２】上記の振とう法による泡立ち試験におい
て、泡の高さは、泡立ちの良さ、泡膜厚さと泡密度は、
泡のクリーミーさ、持続時間は使用時の泡の持続性にそ
れぞれ相当し、数値が大きい程良いことを表している。
以上の様に、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウ
ム、ラウリン酸マグネシウムでは、弱酸と強塩基の塩で
あるために、ｐＨ７では泡立ちにくくなることがわか
る。一方、本発明に使用する界面活性剤である脂肪酸の
ヒポタウリンアルカリ金属塩及び有機アルカリ塩や脂肪
酸のトリエタノールアミンやリジン塩は弱酸と弱塩基の
塩であるために、より酸性側でもよく泡立つ。しかし、
ラウリン酸トリエタノールアミン及びラウリン酸リジン
は、クラフト点が低く、室温では、液体であるため、特
に固型の剤型の洗浄料には使用できない。また、泡のク
リーミーさ及び泡の持続性の点で、本発明の洗浄料組成
物は優れていることがわかる。以上より、試験試料の脂
肪酸のヒポタウリンアルカリ金属塩及び有機アルカリ塩
は優れた界面活性剤としての効果を有する化合物であ
る。

【００２３】「官能による臭い試験」上記の試験試料及
び比較試料について、官能による臭いの試験を行った。
結果を表３に示した。

【表３】

【００２４】以上のように、本発明に使用する界面活性
剤である脂肪酸のヒポタウリンアルカリ金属塩及び有機
アルカリ塩は脂肪酸と弱塩基の塩でありながら、脂肪酸
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩と同様、悪臭が
出ない。これはトリエタノールアミンやリジンと異な
り、同一分子内に強酸であるスルホン酸塩を持つため、
気化しにくいことによると考えられる。

【００２５】「官能による実使用試験」表１に示した試
験試料１、２及び比較試料１〜５の各試料についてパネ
ル５０名を用いて実使用試験を行った。試験は、各種試
料１０％水溶液５ｍｌをそれぞれ手に取り、３０秒間、
手洗いを行い、その使用感及び水洗後の使用後感につい
て表４に示した評価基準に基づき５段階で評価した。そ
の平均点を５０名の総合評価とし、結果を表５に示し
た。

【００２６】

【表４】 ◎：評価点の平均４〜５ ○：評価点の平均３〜３．９ △：評価点の平均２〜２．９ ×：評価点の平均１〜１．９

【００２７】

【表５】

【００２８】表５よりアルカリ部分が同じ試料同士を比
較すると、ヒポタウリンを構造の間に入れることによ
り、すべての使用感が向上することがわかった。ヒポタ
ウリンの様に強酸と弱塩基（−ＮＨ₂）の官能基を合せ
持つ両性化合物が持つ上記の様な効果は、洗浄時の水が
多い場合には、脂肪酸の−ＣＯＯ^- 基が解離し、ナトリ
ウム石鹸に近い使用感触を有するが、使用後、乾燥時の
水が少ない状態では、脂肪酸の−ＣＯＯ^- 基がＮ−メチ
ルヒポタウリンのＮ⁺ 部分とイオンペアを形成し、水和
結晶の融点が濃度に依存して上昇し水に不溶となるとと
もにスルホン酸系界面活性剤の使用感を発現するためと
考えられる。このため、本発明の洗浄剤組成物の使用感
が乾燥時にしっとりするものと考えられる。

【００２９】以下に、各種脂肪酸のヒポタウリンアルカ
リ金属塩又はヒポタウリン有機アルカリ塩を配合した本
発明の洗浄剤組成物の実施例を記載する。配合された各
種脂肪酸のヒポタウリンアルカリ金属塩、ヒポタウリン
アルカリ土類金属塩及びヒポタウリン有機アルカリ塩
は、前記製造例１及び２に準じて製造した。なお、配合
量は重量％である。

【００３０】実施例１シャンプー重量％（１）エチレングリコール脂肪酸エステル２．０（２）ラウリン酸ヒポタウリントリエタノールアミン塩１０．０（３）ドデシルマルトシド５．０（４）ラウリルスルホベタイン１０．０（５）ラウリン酸ジエタノールアマイド５．０（６）プロピレングリコール２．０（７）色剤、香料適量（８）精製水残余（製法）常法に準ずる。本発明のシャンプーは、毛髪、
頭皮への刺激が、低く、しかも起泡性にも優れ、べとつ
きもなく使用性に優れていた。

【００３１】実施例２シャンプー重量％（１）ソディウムココイルメチルタウレート８．０（２）ヤシ油脂肪酸ヒポタウリントリエタノールアミン塩２０．０（３）ミリスチン酸ヒポタウリンナトリウム塩２．０（４）ヤシ油脂肪酸ジエタノールアマイド４．０（５）香料適量（６）ＥＤＴＡ・２Ｎａ適量（７）精製水残余（製法）常法に準ずる。本発明のシャンプーは、毛髪、
頭皮への刺激が、低く、しかも起泡性にも優れ、べとつ
きもなく使用性に優れていた。

【００３２】実施例３ボディーシャンプー重量％（１）グリセリン５．０（２）ミリスチン酸ヒポタウリンカリウム塩５．０（３）ショ糖ミリスチン酸エステル１．０（４）ラウリン酸トリエタノールアミン１０．０（５）ラウリルスルホンコハク酸ナトリウム５．０（６）ヤシ油ジエタノールアマイド３．０（７）キレート剤０．１（８）色剤、香料適量（９）精製水残余（製法）常法に準ずる。本発明のボディーシャンプー
は、皮膚への刺激性が低く、泡立ちの使用感も良好で、
しっとりした洗い上りであった。

【００３３】実施例４ボディーシャンプー重量％（１）ソルビトール２．０（２）エリスリトール５．０（３）オクチルグルコシド１５．０（４）パルミチン酸ヒポタウリンナトリウム塩５．０（５）ヤシ油脂肪酸ジエタノールアマイド３．０（６）キレート剤０．１（７）カチオン化セルロース０．２（８）色剤、香料適量（９）精製水残余（製法）常法に準ずる。本発明のボディーシャンプー
は、皮膚への刺激性が低く、泡立ちの使用感も良好で、
しっとりした洗い上りであった。

【００３４】実施例５衣料用液体洗剤重量％（１）ＰＯＥ（３モル）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム１０．０（２）マルトトリイトールドデシルエーテル３０．０（３）ヤシ油脂肪酸ヒポタウリンリジン塩１５．０（４）ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド２．０（５）アブロチニン０．５（６）漂白剤適量（７）精製水残余（製法）常法に準ずる。本発明の衣料用洗浄剤は安全性
が高く、かつ洗浄力にも優れていた。

【００３５】実施例６衣料用粉末洗剤重量％（１）ＬＡＳ−Ｎａ１５．０（２）ヤシ油脂肪酸ヒポタウリンナトリウム塩１．０（３）オクチルグルコシド３．０（４）Ｎａ₂ＳＯ₄ ３０．０（５）２−フェニルアセタミド２．０（６）ＣＭＣ（６６％）１．５（７）メタケイ酸ソーダ（無水）２０．０（８）蛍光増白剤０．２（９）Ｎａ₂ＣＯ₃ 残余（製法）常法に準ずる。本発明の衣料用粉末洗剤は安全
性が高く、かつ洗浄力にも優れていた。

【００３６】実施例７固型セッケン重量％（１）牛脂２０．０（２）ヤシ油１２．０（３）ヒマシ油５．０（４）オリーブ油３．０（５）水酸化ナトリウム６．０（６）エタノール２０．０（７）マルチトールヘキサデシルエーテル４．０（８）２−エチルヘキサン酸ヒポタウリンナトリウム塩１．０（９）グリセリン５．０（10）ショ糖１０．０（11）シクロヘキシルグアニジン３．０（12）ＥＤＴＡ０．１（13）香料適量（14）色素適量（15）精製水残余（製法）常法に準ずる。本発明の固型セッケンは、皮膚
への刺激性が低く、泡立ちの使用感も良好で、さっぱり
した洗い上りであった。

【００３７】実施例８液体セッケン重量％（１）ラウリン酸３．０（２）ミリスチン酸７．０（３）パルミチン酸３．０（４）オレイン酸２．５（５）ラウロイルジエタノールアマイド６．０（６）プロピレングリコール１１．０（７）エリスリトール４．０（８）ヤシ油脂肪酸ヒポタウリンナトリウム塩１０．０（９）ラウリン酸ヒポタウリントリエタノールアミン塩３．０（10）ショ糖５．０（11）水酸化ナトリウム３．０（12）ＥＤＴＡ０．１（13）ｐ−アミノベンザミジン１．０（14）香料適量（15）精製水残余（製法）常法に準ずる。本発明の液体セッケンは、皮膚
への刺激性が低く、泡立ちの使用感も良好で、さっぱり
した洗い上りであった。

【００３８】実施例９台所用洗剤重量％（１）α−オレインスルホン酸ナトリウム２０．０（２）ＰＯＥ（１５モル）アルキルエーテル８．０（３）ラウリルアミドプロピルベタイン５．０（４）エタノール１．５（５）色素適量（６）香料適量（７）ヤシ油脂肪酸ヒポタウリンナトリウム塩１０．０（８）グリセリル硫酸ラウリン酸ナトリウム３．０（９）精製水残余（製法）常法に準ずる。本発明の台所用洗剤は皮膚に対
して、低刺激で、かつ洗浄力にも優れていた。

【００３９】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、泡立ち、泡質
ともに良く、泡立ちのｐＨ依存性が少なく、きしみ感や
つっぱり感を有さないうえに、悪臭の出ない優れた洗浄
剤組成物である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者植原計一神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者福田敏夫神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者圷隆宏神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (56)参考文献特開平９−95414（ＪＰ，Ａ) アニオン界面活性剤の性質を変える新しい対イオン，Ｆｒａｇｒ．Ｊ．，2001 年，第28巻，第12号，第11−16頁ＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＦａｔｔｙＡｃｉｄＳｏａｐｔｈａｔＣｏｕｎｔｅｒ−ｉｏｎｉｓＳｏｄｉｕｍＮ−Ｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｎｅ，Ｊ．ＯｌｅｏＳｃｉ．，2001年, 第50巻，第10号，第823−830頁ＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＦａｔｔｙＡｃｉｄＳｏａｐｗｉｔｈＳｏｄｉｕｍＮ−ＭｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｎｅａｓＣｏｕｎｔｅｒ−ｉｏｎ．ＩＩ．，Ｊ．ＯｌｅｏＳｃｉ．, 2002年，第51巻，第３号，第165−173頁 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C11D 1/28 A61K 7/075 A61K 7/50 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) 特許ファイル（ＰＡＴＯＬＩＳ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式「化１」で表される脂肪酸の
ヒポタウリンアルカリ金属塩を必須成分として配合する
ことを特徴とする洗浄剤組成物。【化１】Ｒ−ＣＯＯ^-Ｈ₃Ｎ⁺−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳＯ₂ ^-Ｘ⁺ （但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Ｘはアルカリ金属を表す。）
【請求項２】下記一般式「化２」で表される脂肪酸の
ヒポタウリン有機アルカリ塩を必須成分として配合する
ことを特徴とする洗浄剤組成物。【化２】Ｒ−ＣＯＯ^-Ｈ₃Ｎ⁺−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳＯ₂ ^-Ｙ⁺ （但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Ｙは有機アルカリを表す。）
【請求項３】下記一般式「化３」で表される脂肪酸の
ヒポタウリンアルカリ金属塩（但し、ステアリン酸のヒ
ポタウリンナトリウム塩を除く）からなる界面活性剤。【化３】Ｒ−ＣＯＯ^-Ｈ₃Ｎ⁺−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳＯ₂ ^-Ｘ⁺ （但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Ｘはアルカリ金属を表す。）
【請求項４】下記一般式「化４」で表される脂肪酸の
ヒポタウリン有機アルカリ塩（但し、ステアリン酸のヒ
ポタウリン有機アルカリ塩を除く）からなる界面活性
剤。【化４】Ｒ−ＣＯＯ^-Ｈ₃Ｎ⁺−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳＯ₂ ^-Ｙ⁺ （但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Ｙは有機アルカリを表す。）