JP3158905B2 - オキサゾリン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤，殺ダニ剤，殺
菌剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除剤である
新規なオキサゾリン誘導体に関するものである。

【０００２】

【従来技術の説明】本発明に近似したオキサゾリン誘導
体としては、次のようなものが知られている。 (1) Pesticide Biochemistry and Physiology 30,190〜
197 には、次式

【０００３】

【化３】

【０００４】（式中、Ｒはフェニル基，シクロヘキシル
基又はベンジル基を表す。なお、この式で定義したＲ
は、この式だけに限定する。）で示される化合物が殺虫
剤，殺ダニ剤として有効であることが記載されている。 (2) 特開平５７−５０１９６２号公報には、次式

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒ¹ はヒドロキシ基で置換されて
いてもよい炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数１〜４
個のアルコキシカルボニル基などを表す。 Ｒ² はアリ
ール基などを表す。 なお、この式で定義したＲ¹ 及び
Ｒ² は、この式だけに限定する。）で示される化合物が
医薬品中間体として有効であることが記載されている。 (3) 特開平２−８５２６８号公報には、次式

【０００７】

【化５】

【０００８】〔式中、Ｘ¹ 及びＸ² は水素原子，アルキ
ル基，アルコキシ基，ハロゲン原子，トリフルオロメチ
ル基，又はトリフルオロメトキシ基を表す。 Ｙ¹ 及び
Ｙ² は水素原子，アルキル基，ハロゲン原子などを表
す。 ｎは０又は１を表す。 ただしｎが０であり、か
つＸ¹ 及びＸ² が同時に水素原子のとき、又はｎが１で
あり、かつＸ¹ 及びＸ² が同時に水素原子もしくはハロ
ゲン原子（ヨウ素原子は除く）から選ばれる置換基の任
意の組み合わせであるとき、Ｙ¹ 及びＹ² は水素原子又
はハロゲン原子から選ばれる置換基の任意の組み合わせ
である場合を除く。なお、この式で定義したＸ¹ ，
Ｘ² ，Ｙ¹ ，Ｙ² 及びｎは、この式だけに限定する。〕
で示される化合物が殺虫剤，殺ダニ剤として有効である
ことが記載されている。 (4) 特開平２−３０４０６９号公報には、次式

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｘは低級アルキル基，低級アルコ
キシ基，ハロゲン原子又はＣＦ₃ 基を表す。 Ｙはハロ
ゲン原子などを表す。 ｍ及びｎは０〜２の整数を表
す。 なお、この式で定義したＸ，Ｙ，ｍ及びｎは、こ
の式だけに限定する。）で示される化合物が殺虫剤，殺
ダニ剤として有効であることが記載されている。 (5) 特開平３−２３２８６７号公報には、次式

【００１１】

【化７】

【００１２】［式中、Ｒ¹ 及びＲ² はハロゲン原子など
を表す。 Ｒ³ は水素原子，ハロゲン原子，低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基を表す。 Ｒ⁴ は炭素数７個
以上のアルキル基，炭素数７個以上のアルコキシ基，ア
ルキルチオ基，低級アルコキシ−低級アルキル基，低級
アルコキシ−低級アルコキシ基，炭素数３個以上のアル
ケニルオキシ基，低級アルキニルオキシ基，トリ（低級
アルキル）シリル基，随時低級アルキル基で置換されて
いてもよいシクロアルキル基又は

【００１３】

【化８】

【００１４】〔式中、Ｂは直接結合，酸素原子，低級ア
ルキレン基，低級アルキレンオキシ基，低級アルキレン
ジオキシ基又はジ（低級アルキル）シリル基を表す。
ＱはＣＨ又はＮを表す。 ｎは０〜５の整数であり、ｎ
個の置換基Ｒ⁵ はハロゲン原子，アルキル基，アルコキ
シ基，低級ハロアルキル基，低級ハロアルコキシ基又は
トリ（低級アルキル）シリル基を表す。 Ａは直接結合
又はアルキレン基を表す。 なお、この式で定義したＲ
¹ 〜Ｒ⁵ ，Ｂ，Ｑ，ｎ及びＡは、この式だけに限定す
る。〕で示される化合物が殺虫剤，殺ダニ剤として有効
であることが記載されている。 (6) 特開平４−８９４８４号公報には、次式

【００１５】

【化９】

【００１６】（式中、Ｘ¹ は水素原子，フッ素原子，塩
素原子，低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表す。
Ｘ² 〜Ｘ⁴ は水素原子，フッ素原子，塩素原子，臭素
原子，低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表す。
Ｘ⁵ は水素原子，フッ素原子，メチル基又はメトキシ基
を表す。 ただし、Ｘ¹ 〜Ｘ⁵ のうちの３つ以上が同時
に水素原子を表すことはない。 Ｙ¹ は水素原子，フッ
素原子又は塩素原子を表す。 Ｙ² はフッ素原子又は塩
素原子を表す。 なお、この式で定義したＸ¹ 〜Ｘ⁵ ，
Ｙ¹ 及びＹ² は、この式だけに限定する。）で示される
化合物が殺虫剤，殺ダニ剤として有効であることが記載
されている。 (7) 特開平４−２１７６７３号公報には、次式

【００１７】

【化１０】

【００１８】（式中、Ｒ¹ はハロゲン，アルキル，トリ
フルオロメチル，アルコキシもしくはチオアルコキシで
置換されていてもよいフェノキシメチルなどを表す。
Ｒ² はハロゲンで置換されていてもよいフェニルなどを
表す。 なお、この式で定義したＲ¹ 及びＲ² は、この
式だけに限定する。）で示される化合物が殺虫剤，殺ダ
ニ剤として有効であることが記載されている。 (8) 特開平５−１０６０号公報には、次式（Ａ）

【００１９】

【化１１】

【００２０】〔式（Ａ）中、Ｘ¹ 及びＸ² は水素原子，
アルキル基，アルコキシ基，ハロゲン原子，トリフルオ
ロメチル基，トリフルオロメトキシ基又は式（Ｂ）の基
を表す。 Ｙ¹ 及びＹ² はハロゲン原子などを表す。
なお、この式で定義したＸ¹ ，Ｘ² ，Ｙ¹ 及びＹ² は、
この式だけに限定する。〕 式（Ｂ）：

【００２１】

【化１２】

【００２２】〔式（Ｂ）中、Ｍ¹ 及びＭ² は水素原子，
アルキル基，アルコキシ基，ハロゲン原子，トリフルオ
ロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表す。 Ａは
ＣＨ₂又は窒素原子を表す。 ｎは０又は１を表す。
なお、この式で定義したＭ¹ ，Ｍ² ，Ａ及びｎは、この
式だけに限定する。〕で示される化合物が殺虫剤，殺ダ
ニ剤として有効であることが記載されている。 (9) 特開平５−２７１２０６号公報には、次式（Ｃ）

【００２３】

【化１３】

【００２４】〔式（Ｃ）中、Ｒ¹ は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜１６個のアルキル基、炭素数２〜１６
個のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１６個のアルコ
キシ基、炭素数３〜１６個のシクロアルキル基、炭素数
４〜１６個のアルキルシクロアルキル基、炭素数５〜１
６個のシクロアルコキシ基、炭素数５〜１６個のアルコ
キシシクロアルコキシ基、式（Ｄ）基などを表す。 Ｒ
² は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３個のアルキ
ル基、炭素数１〜３個のアルコキシ基、炭素数１〜３個
のアルキルチオ基を表し；ｐは１〜４の整数を表す。
Ｒ³ は水素原子などを表す。 Ｒ⁴ は式（Ｅ）基を表
す。 なお、この式で定義したＲ¹ 〜Ｒ⁴ 及びｐは、こ
の式だけに限定する。〕 式（Ｄ）

【００２５】

【化１４】

【００２６】〔式（Ｄ）中、Ｒ⁵ は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜８個のアルキル基、炭素数２〜８個の
アルコキシアルキル基、炭素数１〜８個のアルコキシ
基、炭素数１〜８個のアルキルチオ基を表す。 Ｘは単
結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン基又はメチレンオ
キシ基（−ＣＨ₂ Ｏ−，−ＯＣＨ₂ −）を表す。 ｑは
１〜５の整数を表す。 Ｙはメチン基（−ＣＨ＝）又は
窒素原子（−Ｎ＝）を表す。 なお、この式で定義した
Ｒ⁵ ，Ｘ，Ｙ及びｑは、この式だけに限定する。〕 式（Ｅ）

【００２７】

【化１５】

【００２８】〔式（Ｅ）中、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜３個のアルキル基又は炭素数
１〜３個のアルコキシ基を表す。 なお、この式で定義
したＲ ⁶ 及びＲ⁷ は、この式だけに限定する。〕で示さ
れる化合物が殺虫剤，殺ダニ剤として有効であることが
記載されている。 (10)特開平６−４８９０７号公報には、次式（Ｆ）

【００２９】

【化１６】

【００３０】〔式（Ｆ）中、Ｒ¹ 及びＲ² はハロゲン原
子などを表す。 Ｒ³ 及びＲ⁴ は水素原子、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
炭素数１〜２０個のアルキル基、炭素数１〜２０個のア
ルコキシ基、炭素数１〜２０個のアルキルチオ基、低級
アルコキシ−低級アルキル基、低級アルコキシ−低級ア
ルコキシ基、炭素数３個以上のアルケニルオキシ基、低
級アルキニルオキシ基、トリ（低級アルキル）シリル
基、シクロアルキル基又は式（Ｇ）の基を表す。Ａは直
接結合又は低級アルキレン基を表す。 なお、この式で
定義したＲ¹ 〜Ｒ ⁴ 及びＡは、この式だけに限定す
る。〕 式（Ｇ）：

【００３１】

【化１７】

【００３２】〔式（Ｇ）中、Ｂは直接結合，酸素原子，
低級アルキレン基，低級アルキレンオキシ基，低級アル
キレンジオキシ基又はジ（低級アルキル）シリル基表
し；ＱはＣＨ又は窒素原子を表す。 ｎは０〜５の整数
を表す。 Ｒ⁵ はハロゲン原子，低級アルキル基，低級
アルコキシ基，低級ハロアルキル基，低級ハロアルコキ
シ基又はトリ（低級アルキル）シリル基を表す。 な
お、この式で定義したＢ，Ｑ，Ｒ⁵ 及びｎは、この式だ
けに限定する。〕で示される化合物がダニ防除剤として
有効であることが記載されている。

【００３３】しかしながら、本発明のようなオキサゾリ
ン環の４−位がエチレン以上のアルキレン鎖を有するフ
ェノキシアルキル基で置換されたオキサゾリン誘導体の
開示は認められない。従って、本発明のオキサゾリン誘
導体は新規化合物であることから、殺虫剤，殺ダニ剤，
殺菌剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除活性を
有することについても知られていない。

【００３４】

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規なオキ
サゾリン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする殺
虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などとして有用な農園芸用の有
害生物防除剤を提供することである。

【００３５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なオキサゾリン
誘導体が殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などとして有用な農
園芸用の有害生物防除剤として顕著な防除活性を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発
明は次の通りである。第１の発明は、次式（１）：

【００３６】

【化１８】

【００３７】（式中、Ｒ¹ はハロゲン原子、水素原子、
炭素数１〜１０個のアルキル基、炭素数１〜８個のアル
コキシ基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、炭素数１
〜４個のハロアルコキシ基、非置換又は置換基としてハ
ロゲン原子，炭素数１〜４個のハロアルキル基，もしく
は炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を有するフェニル
基、非置換又は置換基としてハロゲン原子，炭素数１〜
４個のハロアルキル基，もしくは炭素数１〜４個のハロ
アルコキシ基を有するフェノキシ基、非置換又は置換基
としてハロゲン原子を有するベンジル基、非置換又は置
換基としてハロゲン原子を有するベンジルオキシ基、非
置換又は置換基として炭素数１〜４個のハロアルキル
基，もしくはハロゲン原子を有するピリジルオキシ基、
非置換又は置換基としてハロゲン原子を有するピリジル
メチルオキシ基、炭素数１〜４個のアルコキシ基で置換
された炭素数１〜４個のアルキル基、ニトロ基、シアノ
メチルオキシ基、炭素数１〜４個のハロアルキルスルホ
ニルオキシ基、炭素数１〜４個のアルキルスルホニルオ
キシ基、或いは炭素数１〜４個のアルキルチオ基を表
す。 Ｒ² は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４個
のアルキル基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、炭素
数１〜４個のアルコキシ基、炭素数１〜４個のアルキル
チオ基、或いは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を表
す。 Ｒ¹ とＲ² とで１もしくは２個のメチル基で置換
されていてもよい酸素原子と共に飽和の６員環又は不飽
和の６員環を形成することもできる。 Ｒ³ は水素原
子、ハロゲン原子、或いは炭素数１〜４個のアルコキシ
基を表す。 Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１〜４個のアルキ
ル基、或いはハロゲン原子を表す。 Ｒ⁵ は水素原子、
ハロゲン原子、或いは炭素数１〜６個のアルキル基を表
す。 Ｘ¹ はハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルキル
基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、或いは炭素数１
〜４個のアルコキシ基を表す。 Ｘ² はハロゲン原子、
水素原子、或いは炭素数１〜４個のアルコキシ基を表
す。 Ｘ³ は水素原子、或いはハロゲン原子を表す。ｎ
は２〜５の整数を表す。）で示されるオキサゾリン誘導
体に関するものである。第２の発明は、次式（２）：

【００３８】

【化１９】

【００３９】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³ 及びｎ
は、請求項１の記載と同義である。 Ｙは、ハロゲン原
子を表す。）で示されるアミドエチルハライド誘導体に
関するものである。第３の発明は、前記の式（２）で示
されるアミドエチルハライド誘導体を、アルカリで処理
して環化させることを特徴とする前記の式（１）で示さ
れるオキサゾリン誘導体の製法に関するものである。第
４の発明は、前記の式（１）で示されるオキサゾリン誘
導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関す
るものである。

【００４０】以下、本発明について詳細に説明する。目的化合物及び原料化合物について 前記の式（１）で示されるオキサゾリン誘導体〔化合物
（１）〕，原料化合物（２）などで表したＲ¹ 〜Ｒ⁵ ，
Ｘ¹ 〜Ｘ³ ，ｎ及びＹは、次の通りである。

【００４１】〔Ｒ¹ 〕Ｒ¹ としては、ハロゲン原子、水
素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、炭素数１〜８
個のアルコキシ基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、
炭素数１〜４個のハロアルコキシ基、フェニル基、フェ
ノキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ピリジルオ
キシ基、ピリジルメチルオキシ基、アルコキシ基で置換
されたアルキル基、ニトロ基、シアノメチルオキシ基、
炭素数１〜４個のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭
素数１〜４個のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１
〜４個のアルキルチオ基などを挙げることができる。

【００４２】ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素
原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができ
る。アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくは炭素数が１〜８個のも
のであり；さらに好ましくは炭素数が１〜６個のもので
ある。

【００４３】アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状
のものを挙げることができるが；好ましくは炭素数が１
〜６個のものであり；さらに好ましくは炭素数が４〜６
個のものである。ハロアルキル基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは炭素
数が１〜４個であり、ハロゲン原子がフッ素原子のもの
がよく；さらに好ましくはトリフルオロメチル基であ
る。

【００４４】ハロアルコキシ基としては、炭素数が１〜
４個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくはトリフルオロメトキシ基、ブロモジフル
オロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキ
シ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポ
キシ基である。

【００４５】フェニル基としては、非置換のもの又は置
換基としてハロゲン原子，炭素数１〜４個のハロアルキ
ル基，もしくは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を有
するものを挙げることができる。置換基のハロゲン原子
としては、好ましくは塩素原子であり；ハロアルキル基
としては、好ましくはトリフルオロメチル基であり；ハ
ロアルコキシ基としては、好ましくはトリフルオロメト
キシ基、ジフルオロメトキシ基、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシ基である。そして、これらの
置換基の位置は特に限定されないが；ハロアルキル基及
びハロアルコキシ基の場合には、好ましくは４−位であ
る。

【００４６】フェノキシ基としては、非置換のもの又は
置換基としてハロゲン原子，炭素数１〜４個のハロアル
キル基，もしくは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を
有するものを挙げることができる。置換基のハロゲン原
子としては、好ましくは塩素原子，フッ素原子であり；
ハロアルキル基としては、好ましくはトリフルオロメチ
ル基であり；ハロアルコキシ基としては、好ましくはト
リフルオロメトキシ基である。そして、これらの置換基
の位置は特に限定されないが、；ハロアルキル基及びハ
ロアルコキシ基の場合には、好ましくは４−位である。

【００４７】ベンジル基としては、非置換のもの又は置
換基としてハロゲン原子を有するものを挙げることがで
きる。置換基のハロゲン原子としては、好ましくは塩素
原子である。そして、この置換基の位置は特に限定され
ないが、好ましくは４−位である。ベンジルオキシ基と
しては、非置換のもの又は置換基としてハロゲン原子を
有するものを挙げることができる。置換基のハロゲン原
子としては、好ましくは塩素原子である。そして、この
置換基の位置は特に限定されないが、好ましくは４−位
である。

【００４８】ピリジルオキシ基としては、非置換のもの
又は置換基として炭素数１〜４個のハロアルキル基，も
しくはハロゲン原子を有するものを挙げることができ
る。置換基のハロアルキル基としては、好ましくはトリ
フルオロメチル基であり；ハロゲン原子としては、塩素
原子である。そして、この置換基の位置は特に限定され
ないが、ピリド−２−イルオキシ基の場合、好ましくは
ハロアルキル基の場合には５−位であり；ハロゲン原子
の場合には３−位である。ピリジルメチルオキシ基とし
ては、非置換のもの又は置換基としてハロゲン原子を有
するものを挙げることができる。ハロゲン原子として
は、塩素原子である。そして、この置換基の位置は特に
限定されないが、ピリド−３−イルメチルオキシ基の場
合、好ましくは６−位である。

【００４９】アルコキシ基で置換されたアルキル基とし
ては、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基で置換された直
鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げることができる。置
換基のアルコキシ基としては、炭素数１〜４個のものを
挙げることができるが、好ましくは炭素数１〜２個のも
の、さらに好ましくはエトキシ基であり；置換基を有す
るアルキル基としては、炭素数１〜４個のアルキル基を
挙げることができるが、好ましくはエチル基である。そ
して、最も好ましいアルコキシ基で置換されたアルキル
基としては、２−エトキシエチル基などを挙げることが
できる。ハロアルキルスルホニルオキシ基としては、直
鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好まし
くはトリフルオロメチルスルホニルオキシである。アル
キルチオ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくはメチルチオ基、ｎ−プロピ
ルチオ基である。

【００５０】〔Ｒ² 〕Ｒ² としては、水素原子，ハロゲ
ン原子，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数１〜４個
のハロアルキル基，炭素数１〜４個のアルコキシ基，炭
素数１〜４個のアルキルチオ基，炭素数１〜４個のハロ
アルコキシ基などを挙げることができる。ハロゲン原子
としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原
子などを挙げることができるが；好ましくは塩素原子，
フッ素原子である。アルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；好ましくはメチル
基である。ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状
のものを挙げることができるが；好ましくはトリフルオ
ロメチル基である。アルコキシ基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが；好ましくはメト
キシ基である。アルキルチオ基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；好ましくはプロピ
ルチオ基である。ハロアルコキシ基としては、直鎖状又
は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくはト
リフルオロメトキシ基である。

【００５１】〔Ｒ¹ ＆Ｒ² 〕Ｒ¹ とＲ² とで、例えば、
−ＯＣ（ＣＨ₃ ）₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ ₂ Ｃ
（ＣＨ₃ ）₂ Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−などの
酸素原子を有していてもよい飽和又は不飽和の６員環を
形成することができ、その環の置換基として１もしくは
２個のメチル基を有していてもよい。 〔Ｒ³ 〕Ｒ³ としては、水素原子，ハロゲン原子，炭素
数１〜４個のアルコキシ基などを挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原
子，フッ素原子などを挙げることができるが；好ましく
は塩素原子，フッ素原子である。アルコキシ基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくはメトキシ基である。

【００５２】〔Ｒ⁴ 〕Ｒ⁴ としては、水素原子，炭素数
１〜４個のアルキル基，ハロゲン原子などを挙げること
ができる。アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のも
のを挙げることができるが；好ましくはメチル基であ
る。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭
素原子，フッ素原子などを挙げることができるが；好ま
しくは塩素原子，フッ素原子である。

【００５３】〔Ｒ⁵ 〕Ｒ⁵ としては、水素原子，ハロゲ
ン原子，炭素数１〜６個のアルキル基などを挙げること
ができる。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原
子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができる
が；好ましくは塩素原子，フッ素原子である。アルキル
基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは炭素数が１〜４のものであり；さら
に好ましくはメチル基，t-ブチル基である。

【００５４】〔Ｘ¹ 〕Ｘ¹ としては、ハロゲン原子，炭
素数１〜４個のアルキル基，炭素数１〜４個のハロアル
キル基，炭素数１〜４個のアルコキシ基などを挙げるこ
とができる。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素
原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができる
が；好ましくは塩素原子，フッ素原子，臭素原子であ
る。アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくはメチル基である。ハロ
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくはトリフルオロメチル基であ
る。アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを
挙げることができるが；好ましくはメトキシ基である。

【００５５】〔Ｘ² 〕Ｘ² としては、ハロゲン原子，水
素原子，炭素数１〜４個のアルコキシ基などを挙げるこ
とができる。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素
原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができる
が；好ましくは塩素原子，フッ素原子である。アルコキ
シ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることが
できるが；好ましくはメトキシ基である。

【００５６】〔Ｘ³ 〕Ｘ³ としては、水素原子，ハロゲ
ン原子などを挙げることができる。ハロゲン原子として
は、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子など
を挙げることができるが；好ましくは塩素原子，フッ素
原子である。そして、これらの置換基の位置は特に限定
されないが；好ましくは４−位である。 〔ｎ〕ｎとしては、２〜５の整数を挙げることができる
が；好ましくは２又は３である。 〔Ｙ〕Ｙとしては、ハロゲン原子を挙げることができ
る。

【００５７】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ¹ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ² 〜
Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、ｎが２である化合物。 (2) Ｒ¹ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ
² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (3) Ｒ¹ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ
² がハロゲン原子であり、ｎが３である化合物。 (4) Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、
Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、ｎが２で
ある化合物。 (5) Ｒ¹ が炭素数１〜１０個のアルキル基であり、Ｒ²
〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロ
ゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (6) Ｒ¹ が炭素数１〜８個のアルコキシ基であり、Ｒ²
〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロ
ゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (7) Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、
Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、ｎが２である化
合物。

【００５８】(8) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキル
基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹
及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (9) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² が
ハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (10)Ｒ¹ がフェニル基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水
素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎ
が２である化合物。 (11)Ｒ¹ がフェノキシ基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が
水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、
ｎが２である化合物。 (12)Ｒ¹ がフェノキシ基であり、Ｒ² ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が
水素原子であり、Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子で
あり、Ｒ⁴ が炭素数１〜８個のアルキル基であり、ｎが
２である化合物。 (13)Ｒ¹ がベンジル基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水
素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎ
が２である化合物。 (14)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルコキシ基で置換された
炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ
³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であ
り、ｎが２である化合物。

【００５９】(15)Ｒ¹ がピリジルオキシ基であり、Ｒ²
〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロ
ゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (16)Ｒ¹ がピリジルオキシ基であり、Ｒ² ，Ｒ⁵ ，Ｘ¹
及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＸ³ が
水素原子であり、ｎが２である化合物。 (17)Ｒ¹ がピリジルオキシ基であり、Ｒ² ，Ｘ¹ 及びＸ
² がハロゲン原子であり、Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原
子であり、ｎが２である化合物。 (18)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁴ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 及び
Ｘ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (19)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ² ，Ｘ¹ 及び
Ｘ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (20)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ³ , Ｒ⁴ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ² ，Ｒ⁵ ，Ｘ
¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合
物。 (21)Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、
Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、ｎが２で
ある化合物。

【００６０】(22)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキル
基であり、Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³が水素原子であ
り、Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２
である化合物。 (23)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ³ ，Ｘ
¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合
物。 (24)Ｒ¹ がフェノキシ基であり、Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及び
Ｘ³ が水素原子であり、Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン
原子であり、ｎが２である化合物。 (25)Ｒ¹ が炭素数１〜１０個のアルキル基であり、
Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ³ ，Ｘ
¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合
物。 (26)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキル基であり、Ｒ
² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハ
ロゲン原子であり、ｎが３である化合物。 (27)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキル基であり、Ｒ
² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハ
ロゲン原子であり、ｎが５である化合物。 (28)Ｒ¹ がフェニル基であり、Ｒ² が炭素数１〜４個の
アルキル基であり、Ｒ⁵が炭素数１〜４個のアルキル基
であり、Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及
びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。

【００６１】(29)Ｒ¹ がベンジルオキシ基であり、Ｒ²
〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロ
ゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (30)Ｒ¹ がピリジルメチルオキシ基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵
及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原
子であり、ｎが２である化合物。 (31)Ｒ¹ がニトロ基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素
原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが
２である化合物。 (32)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキルスルホニルオ
キシ基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、
Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合
物。 (33)Ｒ¹ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ² が
炭素数１〜４個のハロアルキル基であり、Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及
びＸ³ が水素原子であり、ｎが２である化合物。 (34)Ｒ¹ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ² ，
Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ³ が炭素数１
〜４個のアルコキシ基であり、ｎが２である化合物。 (35)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキルチオ基であり、Ｘ
¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³
が水素原子であり、ｎが２である化合物。

【００６２】(36)Ｒ¹ ，Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子
であり、Ｒ² が炭素数１〜４個のアルキルチオ基であ
り、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である
化合物。 (37)Ｒ¹ とＲ² とで酸素原子を有していてもよい飽和又
は不飽和の６員環を形成し、その環の置換基として１も
しくは２個のメチル基を有していてもよく、Ｒ³ 〜Ｒ⁵
及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原
子であり、ｎが２である化合物。 (38)Ｒ¹ 〜Ｒ³ ，Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子で
あり、Ｒ⁴ は炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｘ³
が水素原子であり、ｎが２である化合物。 (39)Ｒ¹ は炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁵ ，Ｘ¹及びＸ² がハロゲン原子であ
り、Ｒ⁴ は炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｘ³ が
水素原子であり、ｎが２である化合物。 (40)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ が炭素数１
〜４個のハロアルキル基であり、Ｘ² がハロゲン原子で
あり、ｎが２である化合物。 (41)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ² が水素原子であり、Ｘ¹ 炭素数１〜
４個のアルキル基であり、Ｘ³ がハロゲン原子であり、
ｎが２である化合物。 (42)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ が水素原子であり、Ｘ¹ 〜Ｘ³ がハロゲン原
子であり、ｎが２である化合物。 (43)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² が
炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、ｎが２である化
合物。 (44)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³が水素原子であり、Ｘ¹ が炭素
数１〜４個のアルキル基であり、ｎが２である化合物。 (45)Ｒ¹ ，Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のハロアルコキシキ基であり、Ｘ¹ 及
びＸ² はハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。

【００６３】これらの好ましい組み合わせからなる(1)
〜(45)で示した化合物（１）のＲ¹〜Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³
及びｎとしては、前記の好ましいもの、さらに好ましい
ものを例示することができる。これらの具体的な化合物
（１）としては、後述の表１〜１４中に記載した化合物
１〜１５，１７〜１９，２１〜２７，３１〜３５，３７
〜４０，４２〜４４，４９〜６１，６３〜６５，６８〜
７３，７５，７７，７９，８２〜１０４，１０６を挙げ
ることができる。

【００６４】化合物（１）は、以下に示す方法によって
合成することができる。化合物（２）の合成 化合物（２）の合成は、次に示すように、化合物（３）
とチオニルハライド（ＳＯＹ₂ ）とを、溶媒中又は無溶
媒で反応させることによって製造することができるが；
反応を促進させるためには、加熱下に反応させることが
好ましい。

【００６５】

【化２０】

【００６６】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³ ，ｎ及び
Ｙは前記の記載と同義である。） 溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特
に限定されず、例えば、塩素化された又はされていない
芳香族，脂肪族，脂環式の炭化水素類（ベンゼン，トル
エン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リ
グロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼ
ン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロルエタン，ト
リクロルエチレン，シクロヘキサンなど）、エーテル類
（ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサン
など）、前記溶媒の混合物などを挙げることができる。

【００６７】そして、その溶媒の使用量は、化合物
（３）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるように
して使用することができるが；好ましくは化合物（３）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。チオニルハライドは、市販品を使用することが
できる。チオニルハライドの使用量は、化合物（３）に
対して１〜５倍モルであるが；好ましくは１．１〜２倍
モルである。

【００６８】反応温度は、特に限定されないが、氷冷温
度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好
ましくは５０〜８０℃がよい。反応時間は、前記の濃
度，温度によって変化するが；通常０．３〜２時間で行
うことができる。以上のようにして製造された化合物
（２）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
化合物（２）を化合物（１）の合成原料として用いる場
合には、前記の化合物（２）の合成反応が終了後、後処
理を行わずにそのまま使用することができる。

【００６９】化合物（２）としては、後述の表１〜１４
中に示した各化合物に対応した各置換基を有するものを
挙げることができる〔化合物１〜１０６に対応した各置
換基を有する化合物（２）を、化合物（２）₁ 〜化合物
（２）₁₀₆ と称する。例えば、化合物１に対応した各置
換基を有する化合物（２）₁ は、Ｒ¹ が塩素原子であ
り、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ
² がフッ素原子であり、ｎが２であり、Ｙはハロゲン原
子である。〕。

【００７０】化合物（１）の合成法 化合物（１）の合成は、通常、原料の化合物（２）を溶
媒中又は無溶媒でアルカリ処理して環化することによっ
て製造することができるが；反応を促進させるために加
熱下に反応させることが好ましい。溶媒としては、本反
応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例え
ば、塩素化された又はされていない芳香族，脂肪族，脂
環式の炭化水素類（ベンゼン，トルエン，キシレン，メ
チルナフタリン，石油エーテル，リグロイン，ヘキサ
ン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼン，塩化メチレ
ン，クロロホルム，ジクロルエタン，トリクロルエチレ
ン，シクロヘキサンなど）、エーテル類（ジエチルエー
テル，テトラヒドロフラン，ジオキサンなど）、アルコ
ール類（メタノール，エタノール，プロパノール，ブタ
ノールなど）、前記溶媒の混合物などを挙げることがで
きるが；好ましくはエーテル類，アルコール類がよい。

【００７１】そして、その溶媒の使用量は、化合物
（２）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるように
して使用することができるが；好ましくは化合物（２）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。アルカリの種類は、特に限定されず、例えば、
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸ナトリウム，
炭酸カリウム，炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基を使
用することができるが；好ましくは水酸化ナトリウム，
水酸化カリウムなどがよい。アルカリの使用量は、化合
物（２）に対して１〜１０倍モルであるが；好ましくは
２〜５倍モルがよい。

【００７２】反応温度は、特に限定されないが、氷冷温
度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好
ましくは５０〜８０℃がよい。反応時間は、前記の濃
度，温度によって変化するが；通常０．３〜２時間で行
うことができる。以上のようにして製造された化合物
（１）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
化合物（１）としては、後述の表１〜１４中に示した化
合物１〜１０６を挙げることができる〔化合物１は、化
合物（１）で示される式におけるＲ¹ が塩素原子であ
り、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ
² がフッ素原子であり、ｎが２である。〕。

【００７３】農園芸用の有害生物防除剤 〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除効果が認めら
れる農園芸における有害生物としては、農園芸害虫〔例
えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，
コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，
ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチ
ョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，
ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミ
カンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビ
ダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリ
など）、貯穀害虫（コクヌストモドキ類，マメゾウムシ
類など）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセン
チュウ、ネダニなどを挙げることができ、また、農園芸
病原菌（例えば、コムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キ
ュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げ
ることができる。

【００７４】〔有害生物防除剤〕本発明の農園芸用の有
害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ・殺菌効果が顕著
であり、化合物（１）の１種以上を有効成分として含有
するものである。化合物（１）は、単独で使用すること
もできるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，
分散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒
剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組
成物として調製する）して使用することが好ましい。

【００７５】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。

【００７６】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。

【００７７】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。

【００７８】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（２）の合成〕 (1)Ｎ−［３−（４−ブロモフェノキシ）−１−クロロ
メチルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミドの
合成 Ｎ−［３−（４−ブロモフェノキシ）−１−ヒドロキシ
メチルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド
（４．８０ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、塩化
チオニル（２．９ｇ）を加え、７０〜８０℃で１時間攪
拌した。冷却後、過剰の塩化チオニルと溶媒とを減圧下
に留去し、得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコー
ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）
で単離することによって、白色結晶である目的化合物を
４．５５ｇ得た。 ｍ．ｐ．１１６〜１１９℃

【００７９】(2)Ｎ−［３−（４−メチルフェノキシ）
−１−クロロメチルプロピル］−２，６−ジフルオロベ
ンズアミドの合成 Ｎ−［３−（４−メチルフェノキシ）−１−ヒドロキシ
メチルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド
（４．０２ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、塩化
チオニル（２．９ｇ）を加え、７０〜８０℃で１時間攪
拌した。冷却後、過剰の塩化チオニルと溶媒とを減圧下
に留去し、得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコー
ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）
で単離することによって、白色結晶である目的化合物を
３．９１ｇ得た。 ｍ．ｐ．９７〜９９℃ (3)表〜１４中に記載した置換基を有するその他の化合
物（２）の合成 前記(1) 又は(2) に記載の方法に準じて、表〜１４中の
その他の化合物（２）を合成した。

【００８０】実施例２〔化合物（１）の合成〕 (1)２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［２−
（４−クロロフェノキシ）エチル］−２−オキサゾリン
（化合物１）の合成 Ｎ−［３−（４−クロロフェノキシ）−１−クロロメチ
ルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（３．
７４ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水
酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、１時間加熱還
流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチ
ルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去
した。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲル
Ｃ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単
離することによって、無色油状物である目的化合物を
２．４２ｇ得た。

【００８１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０４〜２．３０（２Ｈ，ｍ）、４．１６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．１９〜４．３３（１Ｈ，ｍ）、
４．３７〜４．６９（２Ｈ，ｍ）、６．７９〜７．４６
（７Ｈ，ｍ）

【００８２】(2)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（４−ブロモフェノキシ）エチル］−２−
オキサゾリン（化合物２）の合成 Ｎ−［３−（４−ブロモフェノキシ）−１−クロロメチ
ルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（４．
１９ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水
酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、１時間加熱還
流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチ
ルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去
した。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲル
Ｃ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単
離することによって、無色油状物である目的化合物を
３．０６ｇ得た。

【００８３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０２〜２．２９（２Ｈ，ｍ）、４．１６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．１９〜４．３０（１Ｈ，ｍ）、
４．３８〜４．６８（２Ｈ，ｍ）、６．７３〜７．４６
（７Ｈ，ｍ）

【００８４】(3)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−（３−フェノキシプロピル−２−オキサゾリン
（化合物４）の合成 Ｎ−（１−クロロメチル−４−フェノキシブチル）−
２，６−ジフルオロベンズアミド（３．５４ｇ）をメタ
ノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水酸化ナトリウム
水溶液（５ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応終
了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物
を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，ト
ルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単離することによ
って、無色油状物である目的化合物を１．７４ｇ得た。

【００８５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．７２〜２．１３（４Ｈ，ｍ）、３．８９〜４．０８
（１Ｈ，ｍ）、４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
４．３４〜４．５８（２Ｈ，ｍ）、６．７８〜７．４４
（８Ｈ，ｍ）

【００８６】(4)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル］−
２−オキサゾリン（化合物１３）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−フェノキシフェノ
キシ）−プロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド
（３．０２ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１
５％水酸化ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）を加え、１
時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去
し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝２
０：１溶出）で単離することによって、淡黄色油状物で
ある目的化合物を１．９７ｇ得た。

【００８７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０４〜２．３５（２Ｈ，ｍ）、４．１７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ）、４．２２〜４．３０（１Ｈ，
ｍ）、４．５０〜４．６８（２Ｈ，ｍ）、６．７０〜
７．４６（１２Ｈ，ｍ）

【００８８】(5)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（２−エトキシエチル）フェノキ
シ］エチル｝−２−オキサゾリン（化合物１７）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（エトキシエチ
ル）フェノキシ］−プロピル｝−２，６−ジフルオロベ
ンズアミド（２．０６ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に
溶解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍｌ）
を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶
媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲ
ルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチ
ル＝９：１溶出）で単離することによって、無色油状物
である目的化合物を１．１４ｇ得た。

【００８９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．０２〜２．３
１（２Ｈ，ｍ）、２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
３．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．５Ｈ
ｚ），４．２０〜４．３１（１Ｈ，ｍ）、４．４７〜
４．６３（２Ｈ，ｍ）、６．７５〜７．４４（７Ｈ，
ｍ）

【００９０】(6)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝
−２−オキサゾリン（化合物１９）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリド−２−イルオキシ）フェノ
キシ−プロピル］｝−２，６−ジフルオロベンズアミド
（２．６８ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１
５％水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍｌ）を加え、１
時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去
し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝２
０：１溶出）で単離することによって、無色粘性油状物
である目的化合物を１．０９ｇ得た。

【００９１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０３〜２．３２（２Ｈ，ｍ）、４．１４〜４．３１
（３Ｈ，ｍ）、４．５０〜４．６３（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．４５（７Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｓ）、
８．２８（１Ｈ，ｓ）

【００９２】(7)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）
エチル］−２−オキサゾリン（化合物１１）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−トリフルオロメト
キシフェノキシ）プロピル］−２，６−ジフルオロベン
ズアミド（１．２７ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶
解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を
加え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に
溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲル
カラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル
＝９：１溶出）で単離することによって、無色結晶であ
る目的化合物を０．８７ｇ得た。

【００９３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０７〜２．２９（２Ｈ，ｍ）、４．０６〜４．３８
（３Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．７０（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．４６（７Ｈ，ｍ）

【００９４】(8)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（４−クロロフェノキシフェノキシ）エチ
ル］−２−オキサゾリン（化合物２１）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−クロロフェノキシ
フェノキシ）プロピル］−２，６−ジフルオロベンズア
ミド（１．４０ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解
し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加
え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を
留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶
媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
９：１溶出）で単離することによって、淡黄色油状物で
ある目的化合物を０．９８ｇ得た。

【００９５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．１１〜２．３０（２Ｈ，ｍ）、４．１４〜４．３０
（３Ｈ，ｍ）、４．５５〜４．６５（２Ｈ，ｍ）、６．
８０〜７．４５（１１Ｈ，ｍ）

【００９６】(9)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−１−プロポキシ）フェノキシ］エチル｝−２
−オキサゾリン（化合物４３）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロポキシ）フェノ
キシ］プロピル｝−２，６−ジフルオロベンズアミド
（１．５２ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１
５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え、１
時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去
し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：
１溶出）で単離することによって、淡黄色粘性油状物で
ある目的化合物を１．０２ｇ得た。

【００９７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．９７〜２．３１（２Ｈ，ｍ）、４．０５〜４．３０
（３Ｈ，ｍ）、４．４３〜４．６７（２Ｈ，ｍ）、４．
８０〜５．１２（１Ｈ，ｍ）、６．６８〜７．５２（７
Ｈ，ｍ）

【００９８】(10)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェノキシ］エチル｝−２−オキサゾリン（化合物
６３）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェノキシ］プロピル｝−２，６−
ジフルオロベンズアミド（０．９７ｇ）をメタノール
（１５ｍｌ）に溶解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液
（１．０ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物を
抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油
状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トル
エン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単離することによっ
て、無色結晶である目的化合物を０．５９ｇ得た。

【００９９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０８〜２．３５（２Ｈ，ｍ）、４．１０〜４．３８
（３Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．７１（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．７８（１１Ｈ，ｍ）

【０１００】(11)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）フェノキシ］エチル｝−２−オキサゾリン（化合物
６５）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェノキシ］プロピル｝−２，６
−ジフルオロベンズアミド（１．００ｇ）をメタノール
（１５ｍｌ）に溶解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液
（１．０ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物を
抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油
状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トル
エン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単離することによっ
て、無色結晶である目的化合物を０．５４ｇ得た。

【０１０１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０３〜２．３５（２Ｈ，ｍ）、４．０５〜４．３４
（３Ｈ，ｍ）、４．４８〜４．７２（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．６９（１１Ｈ，ｍ）

【０１０２】(12)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−クロメン−６−イルオキシ）エチル］−２−オキ
サゾリン（化合物８５）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（２，２−ジメチル−
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イルオキシ）
プロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（１．２
７ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水酸
化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え、１時間加熱
還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エ
チルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で
留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコー
ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）
で単離することによって、淡黄色粘性油状物である目的
化合物を０．７７ｇ得た。

【０１０３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．３１（６Ｈ，ｓ）、１．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ）、２．０２〜２．３２（２Ｈ，ｍ）、２．７４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、４．０２〜４．３０
（３Ｈ，ｍ）、４．４８〜４．６３（２Ｈ，ｍ）、６．
５８〜７．４７（６Ｈ，ｍ）

【０１０４】(13)２−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノ
キシ）エチル］−２−オキサゾリン（化合物９８）の合
成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−トリフルオロメト
キシフェノキシ）プロピル］−２−クロロ−６−フルオ
ロベンズアミド（１．３２ｇ）をメタノール（２０ｍ
ｌ）に溶解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５
ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧
下に溶媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、
これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシ
リカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢
酸エチル＝９：１溶出）で単離することによって、無色
油状物である目的化合物を０．８３ｇ得た。

【０１０５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．１８〜２．２５（２Ｈ，ｍ）、４．１７〜４．２９
（３Ｈ，ｍ）、４．５７〜４．６８（２Ｈ，ｍ）、６．
８６〜７．３８（７Ｈ，ｍ）

【０１０６】(14)２−（２，６−ジクロロフェニル）−
４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エ
チル］−２−オキサゾリン（化合物９９）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−トリフルオロメト
キシフェノキシ）プロピル］−２，６−ジクロロベンズ
アミド（１．３７ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解
し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加
え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を
留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶
媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
９：１溶出）で単離することによって、淡黄色粘性油状
物である目的化合物を０．９４ｇ得た。

【０１０７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０７〜２．２９（２Ｈ，ｍ）、４．０６〜４．３８
（３Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．７０（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．４３（７Ｈ，ｍ）

【０１０８】(15)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（２−ナフチルオキシ）エチル］−２−オ
キサゾリン（化合物１０５）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（２−ナフチルオキシ）
プロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（１．３
２ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水酸
化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え、１時間加熱
還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エ
チルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で
留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコー
ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）
で単離することによって、淡黄色油状物である目的化合
物を０．８７ｇ得た。

【０１０９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．１０〜２．３９（２Ｈ，ｍ）、４．１４〜４．３９
（３Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．７０（２Ｈ，ｍ）、６．
８２〜７．８０（１０Ｈ，ｍ）

【０１１０】(16)表１〜１４中のその他の化合物（１）
の合成 前記(1) 〜(15)に記載の方法に準じて、表１〜１４中の
その他の化合物（１）を合成した。以上のようにした合
成した化合物を表１〜１５に示す。

【０１１１】

【表１】

【０１１２】

【表２】

【０１１３】

【表３】

【０１１４】

【表４】

【０１１５】

【表５】

【０１１６】

【表６】

【０１１７】

【表７】

【０１１８】

【表８】

【０１１９】

【表９】

【０１２０】

【表１０】

【０１２１】

【表１１】

【０１２２】

【表１２】

【０１２３】

【表１３】

【０１２４】

【表１４】

【０１２５】

【表１５】

【０１２６】実施例３〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【０１２７】(2) 水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイト
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【０１２８】(3) 乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【０１２９】(4) 粉剤の調製化合物１を５重量部，タル
ク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合 して粉剤を得た。

【０１３０】実施例４〔効力試験〕 (1) コナガに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１〜１４に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍ，５０ｐｐｍ及び１０ｐｐｍに希釈し、
これらの各薬液中にキャベツ葉片（５×５ｃｍ）を３０
秒間浸漬し、各プラスチックカップに一枚づつ入れて風
乾した。次に、これらのカップ内に各々１０頭のコナガ
（３齢幼虫）を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置
し、２日後に各カップの生死虫数を数えて死虫率を求め
た。殺虫効果の評価は、死虫率の範囲によって、４段階
（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未
満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。なお、比較化
合物として、次のような特開平５−２７１２０６号（Ｅ
Ｐ−Ａ−５５３，６２３）に記載の比較化合物１，比較
化合物２及び特開平２−８５２６８号に記載の比較化合
物３を、３００ｐｐｍ，５０ｐｐｍ及び１０ｐｐｍに希
釈して、同様に死虫率を求めた。

【０１３１】

【化２１】

【０１３２】

【化２２】

【０１３３】

【化２３】

【０１３４】それらの結果を表１６に示す。

【０１３５】

【表１６】

【０１３６】(2) ハスモンヨトウに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１〜１４に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で各々５００ｐｐｍ及び１００ｐｐｍに希釈し、これら
の各薬液中にダイズ本葉を３０秒間浸漬し、各プラスチ
ックカップに１枚づつ入れて風乾した。これらのカップ
内に各々１０頭のハスモンヨトウ（２齢幼虫）を放って
蓋をし、２５℃の定温室に放置し、２日後に各カップ内
の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。なお、前記の(1)
に記載した比較化合物１，比較化合物２及び比較化合物
３を、５００ｐｐｍ及び１００ｐｐｍに希釈して、同様
に死虫率を求めた。これらの殺虫効果の評価の結果を、
前記の(1) に記載した４段階の評価方法で表１７に示
す。

【０１３７】

【表１７】

【０１３８】(3) ナミハダニ卵に対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１〜１４に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１５頭の
ナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に成虫を
除去した各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１０秒間づ
つ浸漬した。次に、これらの葉片を２５℃の定温室に放
置し、６日後に各葉片における未孵化卵数を数えて殺卵
率を求めた。殺卵効果の評価は、殺卵率の範囲によっ
て、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％，
Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。こ
れらの結果を表１８に示す。

【０１３９】

【表１８】

【０１４０】(4) キュウリべと病に対する防除効力試験
（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、表１〜１４に示した化合物（１）から実施例３
に準じて調製した各水和剤を、界面活性剤（０．０１
％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２
０ｍｌで散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培
し、次いで、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cu
bensis）の遊走子嚢を罹病葉から調製し、これを植物葉
の裏面にまんべんなく噴霧接種した。接種後、２日間２
０℃で暗黒下に保った後、５日間ガラス温室内で育成
し、第一葉に現れたキュウリべと病病斑の程度を調査し
た。殺菌効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較し
て、６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が６０％程
度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％
程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無し）で示
した。その結果を表１９に示す。

【０１４１】

【表１９】

【０１４２】

【発明の効果】本発明の新規なオキサゾリン誘導体は、
殺虫，殺ダニ，殺菌などの優れた効果を有するものであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ //(Ｃ０７Ｄ 413/12 213:04 263:14） (Ｃ０７Ｄ 413/12 263:14 311:72） (56)参考文献 特開 平５−271206（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−48907（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 263/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ はハロゲン原子、水素原子、炭素数１〜１
   ０個のアルキル基、炭素数１〜８個のアルコキシ基、炭
   素数１〜４個のハロアルキル基、炭素数１〜４個のハロ
   アルコキシ基、非置換又は置換基としてハロゲン原子，
   炭素数１〜４個のハロアルキル基，もしくは炭素数１〜
   ４個のハロアルコキシ基を有するフェニル基、非置換又
   は置換基としてハロゲン原子，炭素数１〜４個のハロア
   ルキル基，もしくは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基
   を有するフェノキシ基、非置換又は置換基としてハロゲ
   ン原子を有するベンジル基、非置換又は置換基としてハ
   ロゲン原子を有するベンジルオキシ基、非置換又は置換
   基として炭素数１〜４個のハロアルキル基，もしくはハ
   ロゲン原子を有するピリジルオキシ基、非置換又は置換
   基としてハロゲン原子を有するピリジルメチルオキシ
   基、炭素数１〜４個のアルコキシ基で置換された炭素数
   １〜４個のアルキル基、ニトロ基、シアノメチルオキシ
   基、炭素数１〜４個のハロアルキルスルホニルオキシ
   基、炭素数１〜４個のアルキルスルホニルオキシ基、或
   いは炭素数１〜４個のアルキルチオ基を表す。 Ｒ² は
   水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルキル
   基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、炭素数１〜４個
   のアルコキシ基、炭素数１〜４個のアルキルチオ基、或
   いは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を表す。 Ｒ¹
   とＲ² とで酸素原子を有していてもよい飽和又は不飽和
   の６員環を形成し、その環の置換基として１もしくは２
   個のメチル基を有していてもよい。 Ｒ³ は水素原子、
   ハロゲン原子、或いは炭素数１〜４個のアルコキシ基を
   表す。 Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１〜４個のアルキル
   基、或いはハロゲン原子を表す。 Ｒ⁵ は水素原子、ハ
   ロゲン原子、或いは炭素数１〜６個のアルキル基を表
   す。 Ｘ¹ はハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルキル
   基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、或いは炭素数１
   〜４個のアルコキシ基を表す。 Ｘ² はハロゲン原子、
   水素原子、或いは炭素数１〜４個のアルコキシ基を表
   す。 Ｘ³ は水素原子、或いはハロゲン原子を表す。
   ｎは２〜５の整数を表す。）で示されるオキサゾリン誘
   導体。
2. 【請求項２】 次式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³ 及びｎは、請求項１の
   記載と同義である。 Ｙは、ハロゲン原子を表す。）で
   示されるアミドエチルハライド誘導体。
3. 【請求項３】 請求項２記載の式（２）で示されるアミ
   ドエチルハライド誘導体を、アルカリで処理して環化さ
   せることを特徴とする請求項１記載の式（１）で示され
   るオキサゾリン誘導体の製法。
4. 【請求項４】 請求項１記載の式（１）で示されるオキ
   サゾリン誘導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防
   除剤。