JP3006926B2 - 発酵法によるｌ−スレオニンの製造法 - Google Patents
発酵法によるｌ−スレオニンの製造法Info
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
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- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は発酵法によるＬ−スレオ
ニンの製造法に関する。Ｌ−スレオニンは、アミノ酸製
剤などの医薬品として有用であるだけでなく、飼料添加
用としても利用できるアミノ酸である。
ニンの製造法に関する。Ｌ−スレオニンは、アミノ酸製
剤などの医薬品として有用であるだけでなく、飼料添加
用としても利用できるアミノ酸である。
【０００２】
【従来の技術】発酵法によるＬ−スレオニンの製造法に
おいて、エシェリヒア属に属する微生物を用いる方法と
して、ボレリジン感受性を示す微生物を用いる方法（特
公昭51-6752)、ジアミノピメリン酸とメチオニンの要求
性を示し、かつスレオニンの生合成系がスレオニンのフ
ィードバック阻害に対して抵抗性を示す微生物を用いる
方法 (特公昭56-10037) 、リファンピシン、リジン、メ
チオニン、アスパラギン酸およびホモセリンの少なくと
も一種に耐性を有するか、またはＬ−スレオニンの分解
能の低下した微生物を用いる方法（特開昭63-273487)な
どが知られている。また本出願人はＬ−セリンおよび／
またはエチオニンに耐性を有する微生物を用いる方法
（特願平2-59669)について出願している。
おいて、エシェリヒア属に属する微生物を用いる方法と
して、ボレリジン感受性を示す微生物を用いる方法（特
公昭51-6752)、ジアミノピメリン酸とメチオニンの要求
性を示し、かつスレオニンの生合成系がスレオニンのフ
ィードバック阻害に対して抵抗性を示す微生物を用いる
方法 (特公昭56-10037) 、リファンピシン、リジン、メ
チオニン、アスパラギン酸およびホモセリンの少なくと
も一種に耐性を有するか、またはＬ−スレオニンの分解
能の低下した微生物を用いる方法（特開昭63-273487)な
どが知られている。また本出願人はＬ−セリンおよび／
またはエチオニンに耐性を有する微生物を用いる方法
（特願平2-59669)について出願している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アミ
ノ酸製剤や飼料添加物として有用なＬ−スレオニンを、
より収率良く安価に製造する方法を提供することにあ
る。
ノ酸製剤や飼料添加物として有用なＬ−スレオニンを、
より収率良く安価に製造する方法を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、エシェ
リヒア属に属し、Ｌ−フェニルアラニンおよび／または
Ｌ−ロイシンに耐性を有し、かつＬ−スレオニン生産能
を有する微生物を培地に培養し、培養物中にＬ−スレオ
ニンを生成蓄積させ、該培養物よりＬ−スレオニンを採
取することを特徴とする発酵法によるＬ−スレオニンの
製造法を提供することができる。
リヒア属に属し、Ｌ−フェニルアラニンおよび／または
Ｌ−ロイシンに耐性を有し、かつＬ−スレオニン生産能
を有する微生物を培地に培養し、培養物中にＬ−スレオ
ニンを生成蓄積させ、該培養物よりＬ−スレオニンを採
取することを特徴とする発酵法によるＬ−スレオニンの
製造法を提供することができる。
【０００５】以下に本発明を詳細に説明する。本発明に
使用する微生物としては、エシェリヒア属に属し、Ｌ−
フェニルアラニンおよび／またはＬ−ロイシンに耐性を
有し、かつＬ−スレオニン生産能を有する微生物であれ
ば、いずれも用いることができる。本発明で用いられる
変異株は、エシェリヒア属に属するＬ−スレオニン生産
能を有する微生物を、通常の変異手段により変異させ、
Ｌ−フェニルアラニンおよび／またはＬ−ロイシン耐性
を付与することにより取得できる。該耐性を付与させる
際、Ｌ−リジンまたはその塩たとえば塩酸塩の存在下で
おこなうと、より効率よく、該耐性を付与することがで
きる。また野生株から誘導したＬ−フェニルアラニンお
よび／またはＬ−ロイシン耐性変異株に栄養要求性やス
レオニン代謝拮抗物質耐性などのＬ−スレオニン生産性
を向上させる変異を付与することによっても本発明で用
いられる微生物を得ることができる。好適な例としては
エシェリヒア・コリ( Escherichia coli) Ｈ−8309お
よびＨ−8311をあげることができる。
使用する微生物としては、エシェリヒア属に属し、Ｌ−
フェニルアラニンおよび／またはＬ−ロイシンに耐性を
有し、かつＬ−スレオニン生産能を有する微生物であれ
ば、いずれも用いることができる。本発明で用いられる
変異株は、エシェリヒア属に属するＬ−スレオニン生産
能を有する微生物を、通常の変異手段により変異させ、
Ｌ−フェニルアラニンおよび／またはＬ−ロイシン耐性
を付与することにより取得できる。該耐性を付与させる
際、Ｌ−リジンまたはその塩たとえば塩酸塩の存在下で
おこなうと、より効率よく、該耐性を付与することがで
きる。また野生株から誘導したＬ−フェニルアラニンお
よび／またはＬ−ロイシン耐性変異株に栄養要求性やス
レオニン代謝拮抗物質耐性などのＬ−スレオニン生産性
を向上させる変異を付与することによっても本発明で用
いられる微生物を得ることができる。好適な例としては
エシェリヒア・コリ( Escherichia coli) Ｈ−8309お
よびＨ−8311をあげることができる。
【０００６】以下に具体的な菌株の取得方法を示す。エ
シェリヒア・コリＨ−4581株(FERM BP-1411 : ジアミノ
ピメリン酸要求性、メチオニン要求性、α−アミノ−β
−ヒドロキシ吉草酸耐性、Ｌ−スレオニン分解能低下、
リファンピシン耐性、リジン耐性、メチオニン耐性、ホ
モセリン耐性、アスパラギン酸耐性）より誘導したジア
ミノピメリン酸非要求株Ｈ−7700株からさらに誘導した
Ｌ−セリンおよびエチオニン耐性株Ｈ−7729株(FERM BP
-2792)に、Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロ−Ｎ−ニトロソグ
アニジンによる常法の変異処理（0.２mg／ml、３０℃、
３０分間）を施した後、Ｌ−フェニルアラニン（１０ｇ
／ｌ）とＬ−リジン塩酸塩（３ｇ／ｌ）を含む最少培地
（グルコース５ｇ／ｌ、NH4 Cl 2ｇ／l 、KH2 PO4 2ｇ
／l 、MgSO4 ・7H2 O 0.1ｇ／l 、FeSO4 ・7H2 O 20mg
／l 、DL- メチオニン 50 mg／l 、寒天 2% 、pH7.2)に
塗布した。30℃で２〜６日間培養し、生育してくる大き
なコロニーを釣菌分離し、スレオニン生産試験をおこな
った。親株よりＬ−スレオニン生産能が向上した菌株を
Ｌ−フェニルアラニン耐性株としてＨ−8311と命名し
た。
シェリヒア・コリＨ−4581株(FERM BP-1411 : ジアミノ
ピメリン酸要求性、メチオニン要求性、α−アミノ−β
−ヒドロキシ吉草酸耐性、Ｌ−スレオニン分解能低下、
リファンピシン耐性、リジン耐性、メチオニン耐性、ホ
モセリン耐性、アスパラギン酸耐性）より誘導したジア
ミノピメリン酸非要求株Ｈ−7700株からさらに誘導した
Ｌ−セリンおよびエチオニン耐性株Ｈ−7729株(FERM BP
-2792)に、Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロ−Ｎ−ニトロソグ
アニジンによる常法の変異処理（0.２mg／ml、３０℃、
３０分間）を施した後、Ｌ−フェニルアラニン（１０ｇ
／ｌ）とＬ−リジン塩酸塩（３ｇ／ｌ）を含む最少培地
（グルコース５ｇ／ｌ、NH4 Cl 2ｇ／l 、KH2 PO4 2ｇ
／l 、MgSO4 ・7H2 O 0.1ｇ／l 、FeSO4 ・7H2 O 20mg
／l 、DL- メチオニン 50 mg／l 、寒天 2% 、pH7.2)に
塗布した。30℃で２〜６日間培養し、生育してくる大き
なコロニーを釣菌分離し、スレオニン生産試験をおこな
った。親株よりＬ−スレオニン生産能が向上した菌株を
Ｌ−フェニルアラニン耐性株としてＨ−8311と命名し
た。
【０００７】また、親株をＨ−7700株とし、Ｌ−ロイシ
ン（６ｇ／ｌ）とＬ−リジン塩酸塩（３ｇ／ｌ）を含む
上記最少培地を用いる以外はＨ−8311株の取得方法と同
様の方法をおこない、Ｌ−ロイシン耐性株Ｈ−8309を取
得した。これらの菌株は、平成３年８月２１日付で、ブ
ダペスト条約に基づいて工業技術院微生物工業技術研究
所にそれぞれ微工研条寄第３５２０号(FERM BP-３５２
０ )、微工研条寄第３５１９号(FERM BP-３５１９) と
して寄託されている。
ン（６ｇ／ｌ）とＬ−リジン塩酸塩（３ｇ／ｌ）を含む
上記最少培地を用いる以外はＨ−8311株の取得方法と同
様の方法をおこない、Ｌ−ロイシン耐性株Ｈ−8309を取
得した。これらの菌株は、平成３年８月２１日付で、ブ
ダペスト条約に基づいて工業技術院微生物工業技術研究
所にそれぞれ微工研条寄第３５２０号(FERM BP-３５２
０ )、微工研条寄第３５１９号(FERM BP-３５１９) と
して寄託されている。
【０００８】このようにして得られた変異株のＬ−フェ
ニルアラニンおよびＬ−ロイシンに対する耐性度をそれ
ぞれ親株と比較した。耐性度は、第１表に示した量のＬ
−フェニルアラニンとＬ−ロイシンを含む最少培地（グ
ルコース５ｇ／ｌ、NH4 Cl 2ｇ／l 、KH2 PO4 2ｇ／l
、MgSO4 ・7H2 O 0.1ｇ／l 、FeSO4 ・7H2 O20mg／l
、DL- メチオニン 50 mg／l 、L-リジン塩酸塩 2ｇ／l
、寒天 2% 、pH7.2)に、天然培地 (トリプトン 10 ｇ
／l 、酵母エキス 5ｇ／l 、NaCl 10 ｇ／l 、pH7.5)ス
ラント上で24時間培養した菌体を殺菌水に懸濁して塗布
し、３０℃、７２時間培養後の生育の度合いで示した
（第１表）。
ニルアラニンおよびＬ−ロイシンに対する耐性度をそれ
ぞれ親株と比較した。耐性度は、第１表に示した量のＬ
−フェニルアラニンとＬ−ロイシンを含む最少培地（グ
ルコース５ｇ／ｌ、NH4 Cl 2ｇ／l 、KH2 PO4 2ｇ／l
、MgSO4 ・7H2 O 0.1ｇ／l 、FeSO4 ・7H2 O20mg／l
、DL- メチオニン 50 mg／l 、L-リジン塩酸塩 2ｇ／l
、寒天 2% 、pH7.2)に、天然培地 (トリプトン 10 ｇ
／l 、酵母エキス 5ｇ／l 、NaCl 10 ｇ／l 、pH7.5)ス
ラント上で24時間培養した菌体を殺菌水に懸濁して塗布
し、３０℃、７２時間培養後の生育の度合いで示した
（第１表）。
【０００９】
【表１】
【００１０】本発明の微生物によるＬ−スレオニンの生
産は、通常の細菌の培養法にて実施可能である。使用培
地としては、炭素源、窒素源、無機物、その他使用菌株
の必要とする栄養素を程良く含有するものならば、合成
培地または天然培地いずれも使用可能である。炭素源と
しては、グルコース、フラクトース、ラクトース、糖
蜜、セルロース加水分解物、粗糖加水分解物、澱粉加水
分解物などの炭水化物、ピルビン酸、酢酸、フマル酸、
リンゴ酸、乳酸などの有機酸が使用できる。さらに微生
物の資化性によってグリセリン、エタノールなどのアル
コールなども用いられる。
産は、通常の細菌の培養法にて実施可能である。使用培
地としては、炭素源、窒素源、無機物、その他使用菌株
の必要とする栄養素を程良く含有するものならば、合成
培地または天然培地いずれも使用可能である。炭素源と
しては、グルコース、フラクトース、ラクトース、糖
蜜、セルロース加水分解物、粗糖加水分解物、澱粉加水
分解物などの炭水化物、ピルビン酸、酢酸、フマル酸、
リンゴ酸、乳酸などの有機酸が使用できる。さらに微生
物の資化性によってグリセリン、エタノールなどのアル
コールなども用いられる。
【００１１】窒素源としては、アンモニア、塩化アンモ
ニウム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、燐酸ア
ンモニウムなどの各種無機塩類や有機酸のアンモニウム
塩、アミン類、その他の窒素化合物、ならびにペプト
ン、肉エキス、コーンスティープリカー、カゼイン加水
分解物、大豆粕加水分解物、各種発酵菌体およびその消
化物などが用いられる。
ニウム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、燐酸ア
ンモニウムなどの各種無機塩類や有機酸のアンモニウム
塩、アミン類、その他の窒素化合物、ならびにペプト
ン、肉エキス、コーンスティープリカー、カゼイン加水
分解物、大豆粕加水分解物、各種発酵菌体およびその消
化物などが用いられる。
【００１２】無機物としては、燐酸第一カリウム、燐酸
第二カリウム、燐酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、
塩化ナトリウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、
炭酸カルシウムなどが用いられる。培養は、深部振盪培
養または通気攪拌培養などの好気的条件下にて行う。培
養温度は２０〜４０℃で、好ましくは２５〜３８℃の範
囲である。培地のｐＨはｐＨ５〜９の範囲で、好ましく
は中性付記に保持する。培地のｐＨ調整は炭酸カルシウ
ム、無機あるいは有機の酸、アルカリ溶液、アンモニ
ア、ｐＨ緩衝液などによって行う。通常２〜７日間の培
養により、培養液中にＬ−スレオニンが生成蓄積する。
第二カリウム、燐酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、
塩化ナトリウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、
炭酸カルシウムなどが用いられる。培養は、深部振盪培
養または通気攪拌培養などの好気的条件下にて行う。培
養温度は２０〜４０℃で、好ましくは２５〜３８℃の範
囲である。培地のｐＨはｐＨ５〜９の範囲で、好ましく
は中性付記に保持する。培地のｐＨ調整は炭酸カルシウ
ム、無機あるいは有機の酸、アルカリ溶液、アンモニ
ア、ｐＨ緩衝液などによって行う。通常２〜７日間の培
養により、培養液中にＬ−スレオニンが生成蓄積する。
【００１３】培養終了後、培養液から菌体などの沈澱物
を除去し、イオン交換処理法、濃縮法、塩析法などを併
用することにより、培養液からＬ−スレオニンを回収す
ることができる。以下に本発明の実施例を示す。
を除去し、イオン交換処理法、濃縮法、塩析法などを併
用することにより、培養液からＬ−スレオニンを回収す
ることができる。以下に本発明の実施例を示す。
【００１４】
実施例１ Ｌ−スレオニンの生産試験 前記で得られた変異株を用いＬ−スレオニンの発酵生産
試験を行った。エシェリヒア・コリＨ−7700、エシェリ
ヒア・コリＨ−7729、エシェリヒア・コリＨ−8309およ
びエシェリヒア・コリＨ−8311を、グルコース２０ｇ／
ｌ、ペプトン10ｇ／ｌ、酵母エキス１０ｇ／ｌおよびＮ
ａＣｌ 2.５ｇ／ｌの組成からなる種培地（pH7.4)に
て、それぞれ３０℃、１６時間振盪培養した。得られた
種培養液100 mlを、下記発酵培地１リットルを含む２リ
ットル容小型発酵槽に植菌し、３０℃、攪拌数８００rp
m 、通気量１ l／min にて培養した。培養中のｐＨ調整
および窒素源の供給はアンモニア水にて行い、ｐＨは6.
５±0.２に維持した。グルコースを適宜供給しつつ、７
０時間培養を行った。その際のＬ−スレオニン生成量を
高速液体クロマトグラフィー法により定量した。結果を
第２表に示す。発酵培地の組成：グルコース40ｇ／ｌ、
(NH 4 ) 2 SO4 12ｇ／ｌ、KH2 PO4 2ｇ／l 、MgSO4 ・
7H2 O 0.1ｇ／l 、コーンスチープリカー 5ｇ／l 、DL
- メチオニン 0.3ｇ／l 、(pH7.4) Ｈ−8311株を用いて得たＬ−スレオニン含有培養液１リ
ットルを、それぞれ遠心分離（3,000rpm、10min)にか
け、菌体その他の不純物を除去した。得られた上澄液を
強酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオンＳＫＩＢ（Ｈ
+ 型) のカラムに通し、Ｌ−スレオニンを吸着させ、水
洗後0.５規定のアンモニア水で溶出して、Ｌ−スレオニ
ン画分を集めた。集めた画分を濃縮し、エタノールを加
えて冷却下で保存することにより、純度９８％以上のＬ
−スレオニン結晶が３9.５ｇを得られた
試験を行った。エシェリヒア・コリＨ−7700、エシェリ
ヒア・コリＨ−7729、エシェリヒア・コリＨ−8309およ
びエシェリヒア・コリＨ−8311を、グルコース２０ｇ／
ｌ、ペプトン10ｇ／ｌ、酵母エキス１０ｇ／ｌおよびＮ
ａＣｌ 2.５ｇ／ｌの組成からなる種培地（pH7.4)に
て、それぞれ３０℃、１６時間振盪培養した。得られた
種培養液100 mlを、下記発酵培地１リットルを含む２リ
ットル容小型発酵槽に植菌し、３０℃、攪拌数８００rp
m 、通気量１ l／min にて培養した。培養中のｐＨ調整
および窒素源の供給はアンモニア水にて行い、ｐＨは6.
５±0.２に維持した。グルコースを適宜供給しつつ、７
０時間培養を行った。その際のＬ−スレオニン生成量を
高速液体クロマトグラフィー法により定量した。結果を
第２表に示す。発酵培地の組成：グルコース40ｇ／ｌ、
(NH 4 ) 2 SO4 12ｇ／ｌ、KH2 PO4 2ｇ／l 、MgSO4 ・
7H2 O 0.1ｇ／l 、コーンスチープリカー 5ｇ／l 、DL
- メチオニン 0.3ｇ／l 、(pH7.4) Ｈ−8311株を用いて得たＬ−スレオニン含有培養液１リ
ットルを、それぞれ遠心分離（3,000rpm、10min)にか
け、菌体その他の不純物を除去した。得られた上澄液を
強酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオンＳＫＩＢ（Ｈ
+ 型) のカラムに通し、Ｌ−スレオニンを吸着させ、水
洗後0.５規定のアンモニア水で溶出して、Ｌ−スレオニ
ン画分を集めた。集めた画分を濃縮し、エタノールを加
えて冷却下で保存することにより、純度９８％以上のＬ
−スレオニン結晶が３9.５ｇを得られた
【００１５】
【表２】
【００１６】
【発明の効果】本発明により、収率良くＬ−スレオニン
を得ることができる。
を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 エシェリヒア属に属し、Ｌ−フェニルア
ラニンおよび／またはＬ−ロイシンに耐性を有し、かつ
Ｌ−スレオニン生産能を有する微生物を培地に培養し、
培養物中にＬ−スレオニンを生成蓄積させ、該培養物よ
りＬ−スレオニンを採取することを特徴とするＬ−スレ
オニンの製造法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224259A JP3006926B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | 発酵法によるｌ−スレオニンの製造法 |
| CA002077307A CA2077307C (en) | 1991-09-04 | 1992-09-01 | Process for producing l-threonine |
| KR1019920016049A KR100249532B1 (ko) | 1991-09-04 | 1992-09-03 | L-트레오닌의 제조방법 |
| HU9202830A HU215545B (hu) | 1991-09-04 | 1992-09-03 | Eljárás L-treonin előállítására |
| EP92115078A EP0530803B1 (en) | 1991-09-04 | 1992-09-03 | Process for producing L-threonine |
| MX9205047A MX9205047A (es) | 1991-09-04 | 1992-09-03 | Procedimiento para producir l-treonina. |
| DE69228640T DE69228640T2 (de) | 1991-09-04 | 1992-09-03 | Verfahren zur Herstellung von L-Threonin |
| US08/160,668 US5376538A (en) | 1991-09-04 | 1993-12-02 | Process for producing L-threonine with strains of E coli resistant to phenylalanine and leucine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224259A JP3006926B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | 発酵法によるｌ−スレオニンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0564593A JPH0564593A (ja) | 1993-03-19 |
| JP3006926B2 true JP3006926B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=16810975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3224259A Expired - Lifetime JP3006926B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | 発酵法によるｌ−スレオニンの製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5376538A (ja) |
| EP (1) | EP0530803B1 (ja) |
| JP (1) | JP3006926B2 (ja) |
| KR (1) | KR100249532B1 (ja) |
| CA (1) | CA2077307C (ja) |
| DE (1) | DE69228640T2 (ja) |
| HU (1) | HU215545B (ja) |
| MX (1) | MX9205047A (ja) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5487986A (en) * | 1994-03-10 | 1996-01-30 | Genzyme Corporation | Method for increasing plasmid yield |
| CA2152885C (en) * | 1994-06-30 | 2007-05-01 | Tetsuo Nakano | Process for producing l-leucine |
| US5939307A (en) * | 1996-07-30 | 1999-08-17 | The Archer-Daniels-Midland Company | Strains of Escherichia coli, methods of preparing the same and use thereof in fermentation processes for l-threonine production |
| JP3966583B2 (ja) * | 1997-06-23 | 2007-08-29 | 協和醗酵工業株式会社 | 発酵法によるｌ−アミノ酸の製造法 |
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