JP3070946B2 - 染毛組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は酸化染料前駆体と４−ヒドロキシインドール
から誘導するカップラーとを含有するケラチン繊維特に
ヒトの毛髪のための新規な染色組成物およびこれを用い
る染色方法に関する。
から誘導するカップラーとを含有するケラチン繊維特に
ヒトの毛髪のための新規な染色組成物およびこれを用い
る染色方法に関する。
従来の技術 酸化染料前駆体特に「酸化塩基」と称するｐ−フェニ
レンジアミン、オルト−またはパラ−アミノフェノール
を含有する染色組成物によってケラチン繊維特にヒトの
毛髪を染色することが知られている。
レンジアミン、オルト−またはパラ−アミノフェノール
を含有する染色組成物によってケラチン繊維特にヒトの
毛髪を染色することが知られている。
この酸化塩基に芳香族メタジアミン、メタアミノフェ
ノールおよびメタジフェノールのような染色変更剤とも
称するカップラーを組合わせることにより、得られる色
相を変化させうるということも知られている。
ノールおよびメタジフェノールのような染色変更剤とも
称するカップラーを組合わせることにより、得られる色
相を変化させうるということも知られている。
発明が解決しようとする課題 染毛の分野においては、酸化染色に一般に用いる酸化
性のアルカリ媒体で、光線、洗浄、雨天および発汗に対
する抵抗力をもつ色を毛髪に与えうる酸化染料前駆体ま
たはカップラーが探し求められている。
性のアルカリ媒体で、光線、洗浄、雨天および発汗に対
する抵抗力をもつ色を毛髪に与えうる酸化染料前駆体ま
たはカップラーが探し求められている。
課題を解決するための手段 本発明者は、カップラーとしての４−ヒドロキシイン
ドールからのある種の誘導体は、パラまたはオルト型の
酸化染料前駆体とともに、ケラチン繊維特に毛髪への適
用後、光線、洗浄、雨天および発汗に対する抵抗力をも
つ染色を可能とすることそして特にカップラーをｐ−フ
ェニレンジアミンおよびその誘導体とともに使用する場
合それが特に顕著であることを見出しており、従って以
上のことが本発明の目的をなす。
ドールからのある種の誘導体は、パラまたはオルト型の
酸化染料前駆体とともに、ケラチン繊維特に毛髪への適
用後、光線、洗浄、雨天および発汗に対する抵抗力をも
つ染色を可能とすることそして特にカップラーをｐ−フ
ェニレンジアミンおよびその誘導体とともに使用する場
合それが特に顕著であることを見出しており、従って以
上のことが本発明の目的をなす。
本発明の一目的は４−ヒドロキシインドールの誘導体
とともにパラおよび（または）オルト型の少くとも一つ
の酸化染料前駆体を含有する、ケラチン繊維の染色に用
いる酸化染料組成物からなる。
とともにパラおよび（または）オルト型の少くとも一つ
の酸化染料前駆体を含有する、ケラチン繊維の染色に用
いる酸化染料組成物からなる。
本発明の別な一目的は、このような組成物を使用する
ケラチン繊維特にヒトの毛髪の染色方法からなる。
ケラチン繊維特にヒトの毛髪の染色方法からなる。
本発明の他の目的は以下の記載および諸実施例を閲読
すれば明らかとなろう。
すれば明らかとなろう。
ケラチン繊維特にヒトの毛髪を染色するのに用いる本
発明の酸化染料組成物は、染色に適する媒体中に少くと
も一つのパラおよび（または）オルト酸化染料前駆体
と、式 （式中、R1は水素原子、C1〜C4アルキルを表わし、R2は
水素原子、C1〜C4低級アルキル、カルボキシルまたはア
ルコキシカルボニルを表わし、R3は水素またはハロゲン
原子、C1〜C4低級アルキル、カルボキシル、アルコキシ
カルボニルまたはホルミルを表わし、Ｘは水素原子、C1
〜C4アルキル、ハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ、アセ
チルアミノまたはジアルキル（C1〜C4）アミノエチルを
表わし、Ｘ、R1、R2、R3基の少くとも一つは水素ではな
い）に相当する少くとも一つの複素環カップラーとを含
有することを特徴とする。
発明の酸化染料組成物は、染色に適する媒体中に少くと
も一つのパラおよび（または）オルト酸化染料前駆体
と、式 （式中、R1は水素原子、C1〜C4アルキルを表わし、R2は
水素原子、C1〜C4低級アルキル、カルボキシルまたはア
ルコキシカルボニルを表わし、R3は水素またはハロゲン
原子、C1〜C4低級アルキル、カルボキシル、アルコキシ
カルボニルまたはホルミルを表わし、Ｘは水素原子、C1
〜C4アルキル、ハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ、アセ
チルアミノまたはジアルキル（C1〜C4）アミノエチルを
表わし、Ｘ、R1、R2、R3基の少くとも一つは水素ではな
い）に相当する少くとも一つの複素環カップラーとを含
有することを特徴とする。
式（Ｉ）の化合物のうち特に好ましいものはアルキル
がメチル、エチルを表わし、アルコキシカルボニルがメ
トキシ−またはエトキシカルボニルを表わすものであ
る。
がメチル、エチルを表わし、アルコキシカルボニルがメ
トキシ−またはエトキシカルボニルを表わすものであ
る。
これらの化合物のうち、４−ヒドロキシ−５−エトキ
シインドール、４−ヒドロキシ−５−メトキシインドー
ル、４−ヒドロキシ−１−メチル−５−エトキシインド
ール、４−ヒドロキシ−２−エトキシカルボニル−５−
エトキシインドール、４−ヒドロキシ−２−メチル−５
−エトキシインドール、４−ヒドロキシ−７−メトキシ
−2,3−ジメチルインドール、４−ヒドロキシ−５−メ
チルインドール、４−ヒドロキシ−３−クロロインドー
ル、４−ヒドロキシ−５−ジメチルアミノメチルインド
ール、４−ヒドロキシ−３−ホルミル２−メチル−１−
エチルインドール、４−ヒドロキシ−３−ホルミルイン
ドール、４−ヒドロキシ−３−ホルミル−2,6−ジメチ
ルインドール、４−ヒドロキシ−３−ホルミル−１−メ
チルインドール、４−ヒドロキシ−２−メチル−５−エ
トキシインドール、４−ヒドロキシ−1,5−ジメチルイ
ンドール、４−ヒドロキシ−５−メチル−２−カルボキ
シインドール、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−エト
キシカルボニルインドール、４−ヒドロキシ−７−メチ
ルインドール、４−ヒドロキシ−2,5−ジメチル−１−
エチルインドール、４−ヒドロキシ−2,6−ジメチル１
−エチルインドール、４−ヒドロキシ−２−メチル１−
エチルインドール、４−ヒドロキシ−３−エチルインド
ール、４−ヒドロキシ−2,6−ジメチルインドール、４
−ヒドロキシ−６−メチルインドール、４−ヒドロキシ
−２−カルボキシ−５−メチルインドールをあげること
ができる。
シインドール、４−ヒドロキシ−５−メトキシインドー
ル、４−ヒドロキシ−１−メチル−５−エトキシインド
ール、４−ヒドロキシ−２−エトキシカルボニル−５−
エトキシインドール、４−ヒドロキシ−２−メチル−５
−エトキシインドール、４−ヒドロキシ−７−メトキシ
−2,3−ジメチルインドール、４−ヒドロキシ−５−メ
チルインドール、４−ヒドロキシ−３−クロロインドー
ル、４−ヒドロキシ−５−ジメチルアミノメチルインド
ール、４−ヒドロキシ−３−ホルミル２−メチル−１−
エチルインドール、４−ヒドロキシ−３−ホルミルイン
ドール、４−ヒドロキシ−３−ホルミル−2,6−ジメチ
ルインドール、４−ヒドロキシ−３−ホルミル−１−メ
チルインドール、４−ヒドロキシ−２−メチル−５−エ
トキシインドール、４−ヒドロキシ−1,5−ジメチルイ
ンドール、４−ヒドロキシ−５−メチル−２−カルボキ
シインドール、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−エト
キシカルボニルインドール、４−ヒドロキシ−７−メチ
ルインドール、４−ヒドロキシ−2,5−ジメチル−１−
エチルインドール、４−ヒドロキシ−2,6−ジメチル１
−エチルインドール、４−ヒドロキシ−２−メチル１−
エチルインドール、４−ヒドロキシ−３−エチルインド
ール、４−ヒドロキシ−2,6−ジメチルインドール、４
−ヒドロキシ−６−メチルインドール、４−ヒドロキシ
−２−カルボキシ−５−メチルインドールをあげること
ができる。
４−ヒドロキシ−1,5−ジメチルインドールおよび４
−ヒドロキシ−２−カルボキシ−５−メチルインドール
は新規なものであって、本発明の他の目的をなす。
−ヒドロキシ−２−カルボキシ−５−メチルインドール
は新規なものであって、本発明の他の目的をなす。
パラまたはオルト型染料前駆体は、それ自体は染料で
ないが、単独でのまたはカップラーもしくは変更剤の存
在での酸化的縮合過程により染料を生成する化合物であ
る。
ないが、単独でのまたはカップラーもしくは変更剤の存
在での酸化的縮合過程により染料を生成する化合物であ
る。
この化合物は２つのアミノ基または１つのアミノ基と
１つのヒドロキシ基のごとく２つの官能基を互いにパラ
またはオルトの位置に含む。
１つのヒドロキシ基のごとく２つの官能基を互いにパラ
またはオルトの位置に含む。
パラ型前駆体は、パラフェニレンジアミン、パラアミ
ノフェノール、パラ複素環前駆体、例えば2,5−ジアミ
ノピリジン、２−ヒドロトキシ−５−アミノピリジン、
テトラアミノピリジンおよびいわゆる「二重の塩基」の
うちから選択する。
ノフェノール、パラ複素環前駆体、例えば2,5−ジアミ
ノピリジン、２−ヒドロトキシ−５−アミノピリジン、
テトラアミノピリジンおよびいわゆる「二重の塩基」の
うちから選択する。
パラフェニレンジアミンとして、式（II） （式中、異なっていてよいR4、R5およびR6は水素または
ハロゲン原子、炭素原子１〜４個をもつアルキル、炭素
原子１〜４個をもつアルコキシを表わし、異なっていて
よいR7およびR8は水素原子、アルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシアルキル、カルバミルアルキル、メシ
ルアミノアルキル、アセチルアミノアルキル、ウレイド
アルキル、カルボアルコキシアミノアルキル、ピペリジ
ノアルキル、モルホリノアルキルであってアルキルまた
はアルコキシが炭素原子１〜４個をもつ基を表わしある
いはまたR7およびR8はこれらが結合する窒素原子ととも
にピペリジノまたはモルホリノ複素環を形成するが、R7
およびR8が水素原子を表わさない場合、R4またはR6は水
素原子を表わす）に相当する化合物およびその塩をあげ
ることができる。
ハロゲン原子、炭素原子１〜４個をもつアルキル、炭素
原子１〜４個をもつアルコキシを表わし、異なっていて
よいR7およびR8は水素原子、アルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシアルキル、カルバミルアルキル、メシ
ルアミノアルキル、アセチルアミノアルキル、ウレイド
アルキル、カルボアルコキシアミノアルキル、ピペリジ
ノアルキル、モルホリノアルキルであってアルキルまた
はアルコキシが炭素原子１〜４個をもつ基を表わしある
いはまたR7およびR8はこれらが結合する窒素原子ととも
にピペリジノまたはモルホリノ複素環を形成するが、R7
およびR8が水素原子を表わさない場合、R4またはR6は水
素原子を表わす）に相当する化合物およびその塩をあげ
ることができる。
式（II）の化合物のうち、ｐ−フェニレンジアミン、
ｐ−トルイレンジアミン、メトキシパラフェニレンジア
ミン、クロロパラフェニンジアミン、2,6−ジメチルパ
ラフェニレンジアミン、2,5−ジメチルパラフェニレン
ジアミン、２−メチル−５−メトキシパラフェニレンジ
アミン、2,6−ジメチル−５−メトキシパラフェニレン
ジアミン、N,N−ジメチルパラフェニレンジアミン、３
−メチル−４−アミノN,N−ジエチルアニリン、N,N−ジ
（β−ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミン、３
−メチル−４−アミノN,N−ジ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリン、３−クロロ−４−アミノN,N−ジ−（β
−ヒドロキシエチル）アニリン、４−アミノ−N,N−
（エチル、カルバミルメチル）アニリン、３−メチル−
４−アミノN,N−（エチル、カルバミルメチル）アニリ
ン、４−アミノ−N,N（エチル、β−ピペリジノエチ
ル）アニリン、３−メチル−４−アミノN,N−（エチ
ル、β−ピペリジノエチル）アニリン、４−アミノ−N,
N−（エチル、β−モルホリノエチル）アニリン、３−
メチル−４−アミノN,N−（エチル、β−モルホリノエ
チル）アニリン、４−アミノN,N−（エチル、β−アセ
チルアミノエチル）アニリン、４−アミノ−Ｎ−（β−
メトキシエチル）アニリン、３−メチル−４−アミノN,
N−（エチル、β−アセチルアミノエチル）アニリン、
４−アミノ−N,N−（エチル、β−メシルアミノエチ
ル）アニリン、３−メチル−４−アミノN,N−（エチ
ル、β−メシルアミノエチル）アニリン、４−アミノ−
N,N−（エチル、β−スルホエチル）アニリン、３−メ
チル−４−アミノ−N,N−（エチル、β−スルホエチ
ル）アニリン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕モル
ホリン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕ピペリジン
を特にあげることができる。
ｐ−トルイレンジアミン、メトキシパラフェニレンジア
ミン、クロロパラフェニンジアミン、2,6−ジメチルパ
ラフェニレンジアミン、2,5−ジメチルパラフェニレン
ジアミン、２−メチル−５−メトキシパラフェニレンジ
アミン、2,6−ジメチル−５−メトキシパラフェニレン
ジアミン、N,N−ジメチルパラフェニレンジアミン、３
−メチル−４−アミノN,N−ジエチルアニリン、N,N−ジ
（β−ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミン、３
−メチル−４−アミノN,N−ジ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリン、３−クロロ−４−アミノN,N−ジ−（β
−ヒドロキシエチル）アニリン、４−アミノ−N,N−
（エチル、カルバミルメチル）アニリン、３−メチル−
４−アミノN,N−（エチル、カルバミルメチル）アニリ
ン、４−アミノ−N,N（エチル、β−ピペリジノエチ
ル）アニリン、３−メチル−４−アミノN,N−（エチ
ル、β−ピペリジノエチル）アニリン、４−アミノ−N,
N−（エチル、β−モルホリノエチル）アニリン、３−
メチル−４−アミノN,N−（エチル、β−モルホリノエ
チル）アニリン、４−アミノN,N−（エチル、β−アセ
チルアミノエチル）アニリン、４−アミノ−Ｎ−（β−
メトキシエチル）アニリン、３−メチル−４−アミノN,
N−（エチル、β−アセチルアミノエチル）アニリン、
４−アミノ−N,N−（エチル、β−メシルアミノエチ
ル）アニリン、３−メチル−４−アミノN,N−（エチ
ル、β−メシルアミノエチル）アニリン、４−アミノ−
N,N−（エチル、β−スルホエチル）アニリン、３−メ
チル−４−アミノ−N,N−（エチル、β−スルホエチ
ル）アニリン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕モル
ホリン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕ピペリジン
を特にあげることができる。
パラ型の酸化染料前駆体は遊離の塩基の形でまたは塩
酸塩、臭化水素塩もしくは硫酸塩のような塩の形で染色
組成物中に導入できる。
酸塩、臭化水素塩もしくは硫酸塩のような塩の形で染色
組成物中に導入できる。
ｐ−アミノフェノールのうち、ｐ−アミノフェノー
ル、２−メチル−４−アミノフェノール、３−メチル−
４−アミノフェノール、２−クロロ−４−アミノフェノ
ール、３−クロロ−４−アミノフェノール、2,6−ジメ
チル−４−アミノフェノール、3,5−ジメチル−４−ア
ミノフェノール、2,3−ジメチル−４−アミノフェノー
ル、２−ヒドロキシメチル−４−アミノフェノール、２
−（β−ヒドロキシエチル）−４−アミノフェノール、
２−メトキシ−４−アミノフェノール、３−メトキシ−
４−アミノフェノール、2,5−ジメチル−４−アミノフ
ェノール、２−メトキシメチル−４−アミノフェノール
をあげることができる。
ル、２−メチル−４−アミノフェノール、３−メチル−
４−アミノフェノール、２−クロロ−４−アミノフェノ
ール、３−クロロ−４−アミノフェノール、2,6−ジメ
チル−４−アミノフェノール、3,5−ジメチル−４−ア
ミノフェノール、2,3−ジメチル−４−アミノフェノー
ル、２−ヒドロキシメチル−４−アミノフェノール、２
−（β−ヒドロキシエチル）−４−アミノフェノール、
２−メトキシ−４−アミノフェノール、３−メトキシ−
４−アミノフェノール、2,5−ジメチル−４−アミノフ
ェノール、２−メトキシメチル−４−アミノフェノール
をあげることができる。
オルト型の酸化染料前駆体は、オルトアミノフェノー
ル、例えば１−アミノ−２−ヒドロキシベンゼン、６−
メチル−１−ヒドロキシ−２−アミノベンゼン、４−メ
チル−１−アミノ２−ヒドロキシベンゼンおよびオルト
フェニレンジアミンのうちから選択する。
ル、例えば１−アミノ−２−ヒドロキシベンゼン、６−
メチル−１−ヒドロキシ−２−アミノベンゼン、４−メ
チル−１−アミノ２−ヒドロキシベンゼンおよびオルト
フェニレンジアミンのうちから選択する。
いわゆる二重の塩基は、式 〔式中、異なってよいZ1およびZ2はヒドロキシルまたは
NHR3（式中、R3は水素原子または低級アルキルを表わ
す）を表わし、 異なってよいR1およびR2は水素原子、ハロゲン原子ま
たはアルキルを表わし、 Ｒは水素原子、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは
アミノ残基が置換されていてよいアミノアルキルを表わ
し、Ｙは基、（CH2）ｎ′−、 （CH2）ｎ′−０−（CH2）ｎ′−、 （式中、ｎは０〜８の整数であり、ｎ′は０〜４の整数
である）からなる群のうちから選択する〕に相当するビ
ス−フェニルアルキレンジアミンであり、またこの塩基
は酸付加塩の形をとってもよい。
NHR3（式中、R3は水素原子または低級アルキルを表わ
す）を表わし、 異なってよいR1およびR2は水素原子、ハロゲン原子ま
たはアルキルを表わし、 Ｒは水素原子、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは
アミノ残基が置換されていてよいアミノアルキルを表わ
し、Ｙは基、（CH2）ｎ′−、 （CH2）ｎ′−０−（CH2）ｎ′−、 （式中、ｎは０〜８の整数であり、ｎ′は０〜４の整数
である）からなる群のうちから選択する〕に相当するビ
ス−フェニルアルキレンジアミンであり、またこの塩基
は酸付加塩の形をとってもよい。
アルキルまたはアルコキシは炭素原子１〜４個をもつ
基特にメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ
を表わすのが好ましい。
基特にメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ
を表わすのが好ましい。
式（II′）の化合物のうち、N,N′ビス−（β−ヒド
ロキシエチル）N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）
1,3−ジアミノ−２−プロパノール、N,N′−ビス−（β
−ヒドロキシエチル）N,N′−ビス−（４′−アミノフ
ェニル）エチレンジンアミン、N,N′ビス（４−アミノ
フェニル）テトラメチレンジアミン、N,N′−ビス−
（β−ヒドロキシエチル）N,N′ビス−（４−アミノフ
ェニル）テトラメチレンジアミン、N,N′ビス−（４−
メチルアミノフェニル）テトラメチレンジアミン、N,
N′ビス−（エチル）N,N′−ビス（４′−アミノ３′−
メチルフェニル）エチレンジアミンをあげることができ
る。
ロキシエチル）N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）
1,3−ジアミノ−２−プロパノール、N,N′−ビス−（β
−ヒドロキシエチル）N,N′−ビス−（４′−アミノフ
ェニル）エチレンジンアミン、N,N′ビス（４−アミノ
フェニル）テトラメチレンジアミン、N,N′−ビス−
（β−ヒドロキシエチル）N,N′ビス−（４−アミノフ
ェニル）テトラメチレンジアミン、N,N′ビス−（４−
メチルアミノフェニル）テトラメチレンジアミン、N,
N′ビス−（エチル）N,N′−ビス（４′−アミノ３′−
メチルフェニル）エチレンジアミンをあげることができ
る。
本染色組成物は、式（Ｉ）の４−ヒドロキシインドー
ル族の複素環カップラーのほかに、それ自体知られた他
のカップラー例えばメタジフェノール、メタアミノフェ
ノール、メタフェニレンジアミン、メタアシルアミノフ
ェノール、メタウレイドフェノール、メタカルボアルコ
キシアミノフェノール、α−ナフトール、４−ヒドロキ
シインドール、活性メチレン基をもつカップラー例えば
β−ケトン化合物およびピラゾロンもまた含有してよ
い。
ル族の複素環カップラーのほかに、それ自体知られた他
のカップラー例えばメタジフェノール、メタアミノフェ
ノール、メタフェニレンジアミン、メタアシルアミノフ
ェノール、メタウレイドフェノール、メタカルボアルコ
キシアミノフェノール、α−ナフトール、４−ヒドロキ
シインドール、活性メチレン基をもつカップラー例えば
β−ケトン化合物およびピラゾロンもまた含有してよ
い。
これらのカップラーのうち、一層特定的には2,4−ジ
ヒドロキシフェノキシエタノール、2,4−ジヒドロキシ
アニソール、メタアミノフェノール、レゾルシンのモノ
メチルエチルエーテル、２−メチル−５−Ｎ−（β−ヒ
ドロキシエチル）アミノフェノール、２−メチル−５−
Ｎ−（β−メシルアミノエチル）アミノフェノール、６
−ヒドロキシベンゾモルホリン、2,4−ジアミノアニソ
ール、2,4−ジアミノフェノキシエタノール、６−アミ
ノベンゾモルホリン、〔２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−４−アミノ〕−フェノキシエタノール、２
−アミノ−４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノア
ニソール、（2,4−ジアミノ）フェニル−β，γ−ジヒ
ドロキシプロピルエーテル、2,4−ジアミノフェノキシ
エチルアミン、２−メチル−５−アミノフェノール、2,
6−ジメチル−３−アミノフェノールおよびこれらの塩
をあげることができる。
ヒドロキシフェノキシエタノール、2,4−ジヒドロキシ
アニソール、メタアミノフェノール、レゾルシンのモノ
メチルエチルエーテル、２−メチル−５−Ｎ−（β−ヒ
ドロキシエチル）アミノフェノール、２−メチル−５−
Ｎ−（β−メシルアミノエチル）アミノフェノール、６
−ヒドロキシベンゾモルホリン、2,4−ジアミノアニソ
ール、2,4−ジアミノフェノキシエタノール、６−アミ
ノベンゾモルホリン、〔２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−４−アミノ〕−フェノキシエタノール、２
−アミノ−４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノア
ニソール、（2,4−ジアミノ）フェニル−β，γ−ジヒ
ドロキシプロピルエーテル、2,4−ジアミノフェノキシ
エチルアミン、２−メチル−５−アミノフェノール、2,
6−ジメチル−３−アミノフェノールおよびこれらの塩
をあげることができる。
当業者にとって周知なごとく、酸化染料前駆体および
式（Ｉ）によって得られる染色に特に色調を与えあるい
は反射色に富ませるために、アゾ染料、アントラキノン
染料またはベンゼン系のニトロ誘導体のような直接染料
を本組成物に添加してよい。
式（Ｉ）によって得られる染色に特に色調を与えあるい
は反射色に富ませるために、アゾ染料、アントラキノン
染料またはベンゼン系のニトロ誘導体のような直接染料
を本組成物に添加してよい。
本組成物は、４−ヒドロキシインドールの誘導体を酸
化するおそれのあるベンゼンまたはナフトキノン族のキ
ノン誘導体は含有しない。
化するおそれのあるベンゼンまたはナフトキノン族のキ
ノン誘導体は含有しない。
本組成物は酸化染料前駆体および複素環カップラーを
酸化するおそれのある量の沃化物または亜硝酸塩イオン
を含有しない。これらのイオンを排除するとはいえ、こ
れらのタイプのイオンを自然状態で痕跡量含有する水の
使用を禁止するものではない。
酸化するおそれのある量の沃化物または亜硝酸塩イオン
を含有しない。これらのイオンを排除するとはいえ、こ
れらのタイプのイオンを自然状態で痕跡量含有する水の
使用を禁止するものではない。
本発明の染色組成物中で用いるパラおよび（または）
オルト型の酸化染料とカップラーとの全体は、組成物の
重量に対して0.3〜７重量％であるのが好ましい。式
（Ｉ）の化合物の濃度は組成物の全重量の0.05〜3.5重
量％の範囲で変化してよい。
オルト型の酸化染料とカップラーとの全体は、組成物の
重量に対して0.3〜７重量％であるのが好ましい。式
（Ｉ）の化合物の濃度は組成物の全重量の0.05〜3.5重
量％の範囲で変化してよい。
染色に適した媒体は一般に水性媒体からなりまたその
pHは８〜11で好ましくは９〜11である。
pHは８〜11で好ましくは９〜11である。
pHはアンモニア、アルカリ炭酸塩、モノ−、ジ−また
はトリエタノールアミンのようなアルカノールアミンの
ごときアルカリ化剤を用いて所望の値に調整する。
はトリエタノールアミンのようなアルカノールアミンの
ごときアルカリ化剤を用いて所望の値に調整する。
本発明の染色組成物はその好ましい実施態様におい
て、陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性剤ま
たはこれらの混合物もまた含有する。これらの界面活性
剤のうち、脂肪族アルコールのアルキルベンゼンスルホ
ネート、アルキルナフタレンスルホネート、サルフェー
ト、エーテルサルフェートおよびスルホネート、第４級
アンモニウム塩、例えばトリメチルセチルアンモニウム
臭化物、セチルピリジニウム臭化物、必要ならオキシエ
チレン化した脂肪酸のエタノールアミド、ポリオキシエ
チレン化した酸、アルコールまたはアミン、ポリグリセ
ロール化アルコール、ポリオキシエチレン化またはポリ
グリセロール化アルキルフェノールおよびポリオキシエ
チレン化アルキルサルフェートをあげることができる。
て、陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性剤ま
たはこれらの混合物もまた含有する。これらの界面活性
剤のうち、脂肪族アルコールのアルキルベンゼンスルホ
ネート、アルキルナフタレンスルホネート、サルフェー
ト、エーテルサルフェートおよびスルホネート、第４級
アンモニウム塩、例えばトリメチルセチルアンモニウム
臭化物、セチルピリジニウム臭化物、必要ならオキシエ
チレン化した脂肪酸のエタノールアミド、ポリオキシエ
チレン化した酸、アルコールまたはアミン、ポリグリセ
ロール化アルコール、ポリオキシエチレン化またはポリ
グリセロール化アルキルフェノールおよびポリオキシエ
チレン化アルキルサルフェートをあげることができる。
これらの界面活性剤は組成物の全重量に対して0.5〜5
5、望ましくは２〜50重量％の割合で本発明の組成物中
に存在する。
5、望ましくは２〜50重量％の割合で本発明の組成物中
に存在する。
本組成物は水中に十分には可溶でない化合物を溶解す
るために有機溶媒も含有してよい。溶媒のうち、エタノ
ールおよびイソプロパノールのようなC1〜C4低級アルコ
ール、グリセロール、グリコールまたはグリコールエー
テル例えば２−ブトキシエタノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコールのモ
ノエチルエーテルおよびモノメチルエーテルおよび芳香
族アルコール例えばベンジルアルコールまたはフェノキ
シエタノールおよびこれらに似た化合物またはそれらの
混合物を例としてあげることができる。
るために有機溶媒も含有してよい。溶媒のうち、エタノ
ールおよびイソプロパノールのようなC1〜C4低級アルコ
ール、グリセロール、グリコールまたはグリコールエー
テル例えば２−ブトキシエタノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコールのモ
ノエチルエーテルおよびモノメチルエーテルおよび芳香
族アルコール例えばベンジルアルコールまたはフェノキ
シエタノールおよびこれらに似た化合物またはそれらの
混合物を例としてあげることができる。
溶媒は組成物の全重量の１〜40、望ましくは５〜30重
量％の割合で存在するのが好ましい。
量％の割合で存在するのが好ましい。
本発明の組成物中に添加できる増粘剤は、アルギン酸
ナトリウム、アラビアガム、セルロース誘導体、アクリ
ル酸ポリマー、キサンタンガムのうちから特に選択でき
る。ベントナイトのような無機増粘剤を使用することも
できる。
ナトリウム、アラビアガム、セルロース誘導体、アクリ
ル酸ポリマー、キサンタンガムのうちから特に選択でき
る。ベントナイトのような無機増粘剤を使用することも
できる。
これらの増粘剤は組成物の全重量の0.1〜５、特に0.2
〜３重量％の割合で存在するのが好ましい。
〜３重量％の割合で存在するのが好ましい。
組成物中に存在してよい酸化防止剤は、亜硫酸ナトリ
ウム、チオグリコール酸、重亜硫酸ナトリウム、アスコ
ルビン酸、ハイドロキノンおよびホモゲンチシン酸のう
ちから特に選択する。これらの酸化防止剤は組成物の全
重量に対して0.05〜1.5重量％の割合で存在する。
ウム、チオグリコール酸、重亜硫酸ナトリウム、アスコ
ルビン酸、ハイドロキノンおよびホモゲンチシン酸のう
ちから特に選択する。これらの酸化防止剤は組成物の全
重量に対して0.05〜1.5重量％の割合で存在する。
本組成物は例えば浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、
緩衝剤などのような化粧品として許容できる他の補助剤
も含有してよい。
緩衝剤などのような化粧品として許容できる他の補助剤
も含有してよい。
本発明の組成物は液体、クリーム、ゲルの形あるいは
ケラチン繊維特にヒトの毛髪を染色するのに適する他の
あらゆる形をとってよい。この組成物は推進剤の存在で
エアロゾル容器中に包装することができる。
ケラチン繊維特にヒトの毛髪を染色するのに適する他の
あらゆる形をとってよい。この組成物は推進剤の存在で
エアロゾル容器中に包装することができる。
パラおよび（または）オルト型の酸化染料前駆体と式
（Ｉ）のカップラーとを含有する本発明の染色組成物
は、酸化剤により発色を行う方法に従って、ケラチン繊
維特にヒトの毛髪の染色方法において使用する。
（Ｉ）のカップラーとを含有する本発明の染色組成物
は、酸化剤により発色を行う方法に従って、ケラチン繊
維特にヒトの毛髪の染色方法において使用する。
この方法に従う場合、上記した染色組成物を発色を可
能とする十分な量の酸化溶液と使用時に混合し、次い
で、得られる混合物をケラチン繊維特にヒトの毛髪に適
用する。
能とする十分な量の酸化溶液と使用時に混合し、次い
で、得られる混合物をケラチン繊維特にヒトの毛髪に適
用する。
酸化溶液は酸化剤として過酸化水素、過酸化尿素また
は過硫酸アンモニウムのような過酸塩を含有する。20容
強度の過酸化水素溶液を使用するのが好ましい。
は過硫酸アンモニウムのような過酸塩を含有する。20容
強度の過酸化水素溶液を使用するのが好ましい。
得られる混合物を毛髪に適用しかつ10〜40分、望まし
くは15〜30分にわたって放置し、その後毛髪をリンス
し、シャンプー洗浄し、再びリンスしかつ乾燥する。
くは15〜30分にわたって放置し、その後毛髪をリンス
し、シャンプー洗浄し、再びリンスしかつ乾燥する。
上記に規定する式（Ｉ）の複素環カップラーは、パラ
および（または）オルト酸化染料前駆体を一つの段階に
おいて適用し、式（Ｉ）のカップラーを他の一つの段階
において適用することからなる複数段階の方法において
使用することもできる。
および（または）オルト酸化染料前駆体を一つの段階に
おいて適用し、式（Ｉ）のカップラーを他の一つの段階
において適用することからなる複数段階の方法において
使用することもできる。
酸化剤は第二段階において適用する組成物中に適用の
直前に導入することができ、あるいは放置および乾燥ま
たは洗浄の条件は同じにし、第３段階においてケラチン
繊維そのものに加えることができる。
直前に導入することができ、あるいは放置および乾燥ま
たは洗浄の条件は同じにし、第３段階においてケラチン
繊維そのものに加えることができる。
実施例 以下の諸例は何ら限定的な性格をもつことなく本発明
を例解するためのものである。
を例解するためのものである。
これらの例において以下の組成物を調製する。
組成物Ａ ・染料 Ｘ g ・HENKEL社によりEUTANOL Gの名で発売のオクチルドデ
カノール 8.0 g ・オレイン酸 20.0 g ・HENKEL社によりSIPON LM35の名で発売のモノエタノー
ルアミンのラウリルエーテルサルフェート 3.0 g ・エチルアルコール 10.0 g ・ベンジルアルコール 10.0 g ・SEPPIC社によりSIMULSOL GSの名で発売のエチレンオ
キサイド33モルをもつセチルステアリルアルコール 2.4 g ・エチレンジアミンテトラ酢酸 0.2 g ・構成単位 からなる陽イオンポリマー 2.2 g ・モノエタノールアミン 7.5 g ・HENKEL社からCOMPERLAN Fの名で発売のリノール酸の
ジエタノールアミド 8.0 g ・NH320％のアンモニア水 10.2 g ・メタ重亜硫酸ナトリウムの35％水溶液 1.3 g ・ハイドロキノン 0.15g ・１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン 0.20g ・脱イオン水 全体を100.0gとする量 以下の表に示す染料を表記の量導入する。
カノール 8.0 g ・オレイン酸 20.0 g ・HENKEL社によりSIPON LM35の名で発売のモノエタノー
ルアミンのラウリルエーテルサルフェート 3.0 g ・エチルアルコール 10.0 g ・ベンジルアルコール 10.0 g ・SEPPIC社によりSIMULSOL GSの名で発売のエチレンオ
キサイド33モルをもつセチルステアリルアルコール 2.4 g ・エチレンジアミンテトラ酢酸 0.2 g ・構成単位 からなる陽イオンポリマー 2.2 g ・モノエタノールアミン 7.5 g ・HENKEL社からCOMPERLAN Fの名で発売のリノール酸の
ジエタノールアミド 8.0 g ・NH320％のアンモニア水 10.2 g ・メタ重亜硫酸ナトリウムの35％水溶液 1.3 g ・ハイドロキノン 0.15g ・１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン 0.20g ・脱イオン水 全体を100.0gとする量 以下の表に示す染料を表記の量導入する。
これらの組成物をそれぞれ、過酸化水素の濃度が20容
強度であり、pHが３である酸化組成物と混合する。
強度であり、pHが３である酸化組成物と混合する。
このようにして得た混合物を90％天然白髪に30分間適
用し、次いでリンスしかつシャンプー洗浄し再びリンス
し、次に乾燥する。
用し、次いでリンスしかつシャンプー洗浄し再びリンス
し、次に乾燥する。
表中に記載する色は乾燥後に認められる色である。
組成物Ｂ 下記の染色混合物を調製する。
・染料 Ｘ g ・グリセロール２モルでポリグリセロール化したオレイ
ンアルコール 4.5 g ・グリセロール４モルでポリグリセロール化したオレイ
ンアルコール 4.5 g ・ARMOON HESS社のETHOMEEN O 12（エチレンオキサイド
12モルでオキシエチレン化したオレイルアミン） 4.5 g ・HENKEL社のCOMPERLAN KD（コプラのジエタノールアミ
ド） 9.0 g ・プロピレングリコール 4.0 g ・２−ブトキシエタノール 8.0 g ・96゜エタノール 6.0 g ・PROTEX社のMASQUOL DTPA（ジエチレントリアミンペン
タ酢酸の五ナトリウム塩） 2.0 g ・ハイドロキノン 0.15g ・35゜ボーメ重亜硫酸ナトリウム溶液 1.3 g ・22゜ボーメアンモニア水 10.0 g ・水 全体を100.0gとする量 以下の表に示す染料を記載の量導入する。
ンアルコール 4.5 g ・グリセロール４モルでポリグリセロール化したオレイ
ンアルコール 4.5 g ・ARMOON HESS社のETHOMEEN O 12（エチレンオキサイド
12モルでオキシエチレン化したオレイルアミン） 4.5 g ・HENKEL社のCOMPERLAN KD（コプラのジエタノールアミ
ド） 9.0 g ・プロピレングリコール 4.0 g ・２−ブトキシエタノール 8.0 g ・96゜エタノール 6.0 g ・PROTEX社のMASQUOL DTPA（ジエチレントリアミンペン
タ酢酸の五ナトリウム塩） 2.0 g ・ハイドロキノン 0.15g ・35゜ボーメ重亜硫酸ナトリウム溶液 1.3 g ・22゜ボーメアンモニア水 10.0 g ・水 全体を100.0gとする量 以下の表に示す染料を記載の量導入する。
例１から10においては、組成物Ａを用いる。
例11から17においては、組成物Ｂを用いる。
過酸化水素の濃度が20容強度であり、pHが３である酸
化剤を各組成物に等重量混合する。
化剤を各組成物に等重量混合する。
こうして得る混合物を、例１から13および例15から17
については90％天然白髪にまた例14については脱色した
毛髪に30分間適用し、次いでリンスし、シャンプー洗浄
し、再びリンスし、次に乾燥する。
については90％天然白髪にまた例14については脱色した
毛髪に30分間適用し、次いでリンスし、シャンプー洗浄
し、再びリンスし、次に乾燥する。
表に記載する色は乾燥後確認した色である。
製造例 例1:1,5−ジメチル４−ヒドロキシインドールの製造 ａ）４−ベンジロキシ1,5−ジメチルインドールの製造 Helvetica Chimica Acta 51巻（1968年）1203ページ
のF.TROXLERなどの方法に従って得る４−ベンジロキシ
５−メチルインドール（2.5g、0.0105モル）、50％ソー
ダ（12ml）、トルエン（7ml）およびテトラブチルアン
モニウムの硫酸水素塩（280mg）を次々に導入する。
のF.TROXLERなどの方法に従って得る４−ベンジロキシ
５−メチルインドール（2.5g、0.0105モル）、50％ソー
ダ（12ml）、トルエン（7ml）およびテトラブチルアン
モニウムの硫酸水素塩（280mg）を次々に導入する。
60℃に加熱しかつジメチルサルフェート（1.2ml）を
導入する。60℃に30分放置し、水で稀釈しかつ二つの相
を分離する。
導入する。60℃に30分放置し、水で稀釈しかつ二つの相
を分離する。
有機相を水洗し、乾燥しかつ溶媒を蒸発する。
淡緑色の油を得る。シリカ上のクロマトグラフィー
（溶出剤、50:50のCH2Cl2/ヘプタン）の後、４−ベンジ
ロキシ1,5−ジメチルインドール（1.9g）の無色の油を
得る。収率は72％である。
（溶出剤、50:50のCH2Cl2/ヘプタン）の後、４−ベンジ
ロキシ1,5−ジメチルインドール（1.9g）の無色の油を
得る。収率は72％である。
C17H17NOとしての分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値:81.24 6.82 5.57 6.37 実測値:81.06 6.88 5.45 6.28 ｂ）1,5−ジメチル４−ヒドロキシインドールの製造 前記の誘導体（1.8g、0.0072モル）、シクロヘキセン
（2.5ml）、純エタノール（15ml）およびカーボン上の
パラジウム（0.4g）の混合物を３時間にわたって還流す
る。
（2.5ml）、純エタノール（15ml）およびカーボン上の
パラジウム（0.4g）の混合物を３時間にわたって還流す
る。
熱時濾過しかつ溶媒を蒸発する。
シリカカラム（溶出剤、CH2Cl2）上に通した後、1,5
−ジメチル４−ヒドロキシインドール（0.5g）の白色粉
末を得る。収率は44％、融点は68℃である。
−ジメチル４−ヒドロキシインドール（0.5g）の白色粉
末を得る。収率は44％、融点は68℃である。
C10H11NOとしての分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値:74.51 6.88 8.69 9.92 実測値:74.48 6.90 8.72 10.10 例２ ２−カルボキシ４−ヒドロキシ５−メチルインド
ールの製造 Helvetica Chimica Acta 51巻（1968年）1203ページ
のF.TROXLERなどの方法によって得る４−ベンジロキシ
２−カルボキシ５−メチルインドール（0.8g、2.84×10
-3モル）シクロヘキセン（1.5ml）、純エタノール（8m
l）およびカーボン上のパラジウム（0.2g）を次々導入
する。
ールの製造 Helvetica Chimica Acta 51巻（1968年）1203ページ
のF.TROXLERなどの方法によって得る４−ベンジロキシ
２−カルボキシ５−メチルインドール（0.8g、2.84×10
-3モル）シクロヘキセン（1.5ml）、純エタノール（8m
l）およびカーボン上のパラジウム（0.2g）を次々導入
する。
２時間還流する。熱時濾過し、熱エタノールでふんだ
んにすすぎ洗いしかつ溶媒を蒸発する。メタノール中で
再結晶し、２−カルボキシ４−ヒドロキシ５−メチルイ
ンドール（0.5g）を得た。収率は61％、融点は262℃で
ある。
んにすすぎ洗いしかつ溶媒を蒸発する。メタノール中で
再結晶し、２−カルボキシ４−ヒドロキシ５−メチルイ
ンドール（0.5g）を得た。収率は61％、融点は262℃で
ある。
C10H9NO3としての分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値:62.82 4.74 7.33 25.11 実測値:62.85 4.76 7.28 25.35
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャン コテレ フランス国 ベルヌイユ‐スル‐セー ヌ，アレ デ ムニエール，15 (56)参考文献 特開 平２−115163（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−259174（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−183521（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/13
Claims (4)
- 【請求項１】ケラチン繊維の染色に適する媒体中に、少
くとも一つのパラ酸化染料前駆体または少くとも一つの
オルト酸化染料前駆体と、 式 （式中、R1は水素原子、C1〜C4アルキルを表わし、R2は
水素原子、C1〜C4低級アルキル、カルボキシルまたはア
ルコキシカルボニルを表わし、R3は水素またはハロゲン
原子、C1〜C4低級アルキル、カルボキシル、アルコキシ
カルボニルまたはホルミルを表わし、Ｘは水素原子、C1
〜C4アルキル、ハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ、アセ
チルアミノまたはジアルキル（C1〜C4）アミノメチルを
表わし、Ｘ、R1、R2、R3基の少くとも一つは水素ではな
い）に相当する少くとも一つの複素環カップラーおよび
その塩とを組合わせて含有し、但し、本組成物は４−ヒ
ドロキシインドール誘導体を酸化するのに十分な量でベ
ンゾキノンまたはナフトキノンを含有しないことを特徴
とする、ケラチン繊維用の染色組成物。 - 【請求項２】式（Ｉ）の化合物を、４−ヒドロキシ−５
−エトキシインドール、４−ヒドロキシ−５−メトキシ
インドール、４−ヒドロキシ−１−メチル−５−エトキ
シインドール、４−ヒドロキシ−２−エトキシカルボニ
ル−５−エトキシインドール、４−ヒドロキシ−２−メ
チル−５−エトキシインドール、４−ヒドロキシ−７−
メトキシ−2,3−ジメチルインドール、４−ヒドロキシ
−５−メチルインドール、４−ヒドロシキ−３−クロロ
インドール、４−ヒドロキシ−５−ジメチルアミノメチ
ルインドール、４−ヒドロキシ−３−ホルミル−２−メ
チル−１−エチルインドール、４−ヒドロキシ−３−ホ
ルミルインドール、４−ヒドロキシ−３−ホルミル−2,
6−ジメチルインドール、４−ヒドロキシ−３−ホルミ
ル−１−メチルインドール、４−ヒドロキシ−２−メチ
ル−５−エトキシインドール、４−ヒドロキシ−1,5−
ジメチルインドール、４−ヒドロキシ−５−メチル−２
−カルボキシインドール、４−ヒドロキシ−６−メチル
−３−エトキシカルボニルインドール、４−ヒドロキシ
−７−メチルインドール、４−ヒドロキシ−2,5−ジメ
チル−１−エチルインドール、４−ヒドロキシ−2,6−
ジメチル−１−エチルインドール、４−ヒドロキシ−２
−メチル−１−エチルインドール、４−ヒドロキシ−３
−エチルインドール、４−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
インドール、４−ヒドロキシ−６−メチルインドールお
よび４−ヒドロキシ−２−カルボキシ−５−メチルイン
ドールのうちから選択する、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】パラ酸化染料前駆体をパラフェニレンジア
ミン、パラアミノフェノール;2,5−ジアミノピリジン、
２−ヒドロキシ−５−アミノピリジンおよびテトラアミ
ノピリジンから選ばれるパラ複素環前駆体、いわゆる
「二重の塩基」のうちから選択する、請求項１または２
に記載の組成物。 - 【請求項４】式（Ｉ）の化合物は組成物の全重量の0.05
〜3.5重量％の割合で存在する、請求項１から３のいづ
れか１項に記載の組成物。
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|---|---|---|---|
| FR8914794 | 1989-11-10 | ||
| FR8914794A FR2654335A1 (fr) | 1989-11-10 | 1989-11-10 | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre. |
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| FR2664305B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives du 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mise en óoeuvre. |
| US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| FR2687570A1 (fr) * | 1992-02-21 | 1993-08-27 | Oreal | Composition cosmetique a base d'agents tensio-actifs non-ioniques et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres et son utilisation comme support de teinture ou de decoloration. |
| DE4342009C2 (de) * | 1993-12-09 | 1996-05-23 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE4418533C2 (de) * | 1994-05-27 | 1996-04-11 | Hunger Walter Dr Ing E H | Sattelkupplung, Verfahren zum Herstellen einer Sattelkupplung sowie Verwendung einer Platte |
| FR2729566B1 (fr) * | 1995-01-20 | 1997-06-13 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2729565A1 (fr) * | 1995-01-20 | 1996-07-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
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| FR2730926B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2730923B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture |
| FR2730925B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2730922B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture |
| FR2730924B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture |
| FR2736640B1 (fr) * | 1995-07-13 | 1997-08-22 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives n-substitues du 4-hydroxy indole, nouveaux derives, leur procede de synthese, leur utilisation pour la teinture, et procede de teinture |
| FR2739025B1 (fr) * | 1995-09-25 | 1997-10-31 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2739026B1 (fr) * | 1995-09-25 | 1997-10-31 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| TR199800655T2 (xx) | 1995-10-05 | 1999-09-21 | Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd. | Yeni heterosiklik t�revler ve bunlar�n farmas�tik kullan�mlar�. |
| FR2752574B1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-10-02 | Oreal | Derives de 2-imino-2,3-dihydro-1h-indoles, procedes de preparation, utilisations en cosmetique et dermatologie, compositions les mettant en oeuvre, procedes de teinture |
| FR2752575B1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives 2-iminoindoliniques, nouveaux derives, leur procede de synthese, et procede de teinture |
| FR2752578B1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-09-25 | Oreal | Produit derives de 2-imino-2,3-dihydro-1h-indoles, procedes de preparation, utilisation en cosmetique et compositions cosmetiques les mettant en oeuvre |
| FR2760012B1 (fr) * | 1997-02-26 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des para-aminophenols, procede de teinture, nouveaux para-aminophenols et leur procede de prepraration |
| US6673122B1 (en) | 1997-02-26 | 2004-01-06 | L'oréal | Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation |
| US5849042A (en) * | 1997-11-19 | 1998-12-15 | Bristol-Myers Squibb | Hair dye compositions containing 2,3 dialkyl-4-aminophenol and a 2-alkyl-1-naphthol |
| TR200003566T2 (tr) | 1998-06-23 | 2001-06-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Keratin dokuların boyanması için boyalar |
| FR2783520B1 (fr) | 1998-09-21 | 2000-11-10 | Oreal | Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
| FR2786094B1 (fr) * | 1998-11-20 | 2001-01-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE10051032A1 (de) * | 2000-10-14 | 2002-04-18 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel mit 2-Chlor-p-aminophenol |
| FR2831055B1 (fr) * | 2001-10-24 | 2004-05-28 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base heterocyclique et le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de coupleur ; procedes de teinture |
| EP2476405A1 (en) | 2011-01-18 | 2012-07-18 | The Procter & Gamble Company | Hair coloring compositions with a non-ammonia alkalizing agent |
| EP2476407A1 (en) | 2011-01-18 | 2012-07-18 | The Procter & Gamble Company | Methods for preparing hair coloring compositions |
| WO2015000095A1 (en) | 2013-07-05 | 2015-01-08 | Industrial Technology Research Institute | Flexible display and method for fabricating the same |
| US11142498B2 (en) | 2017-10-13 | 2021-10-12 | Wella Operations Us, Llc | Keratin dyeing compounds, compositions containing them, and method and use thereof |
| US10646415B1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-12 | L'oreal | Hair-coloring compositions, aerosol products, and methods for coloring hair |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
| DE2426439A1 (de) * | 1974-05-31 | 1975-12-11 | Boehringer Mannheim Gmbh | Blutzuckersenkende indol-2-carbaldehyde und verfahren zu deren herstellung |
| DE2906551B1 (de) * | 1979-02-16 | 1980-06-04 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2-methylindolen |
| DE3031709A1 (de) * | 1980-08-22 | 1982-04-22 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
| JPS5965073A (ja) * | 1982-10-05 | 1984-04-13 | Kowa Co | インド−ル誘導体 |
| US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
| LU87333A1 (fr) * | 1988-09-08 | 1990-04-06 | Oreal | Procede de teintures des fibres keratiniques avec un derive d'indole associe a un nitrite et composition de mise en oeuvre |
| LU87338A1 (fr) * | 1988-09-12 | 1990-04-06 | Oreal | Utilisation de derives d'indole pour la teinture de matieres keratiniques,compositions tinctoriales,composes nouveaux et procede de teinture |
| LU87336A1 (fr) * | 1988-09-12 | 1990-04-06 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre |
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