JP3055068B2 - 光硬化性組成物 - Google Patents
光硬化性組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、紫外線等の活性エネルギー線照射により硬
化する光硬化性組成物に関し、特にレンズ、プリズム、
ミラー及び光デイスクなどの光学部品の製造に適する注
型重合用の光硬化性組成物に関するものである。
化する光硬化性組成物に関し、特にレンズ、プリズム、
ミラー及び光デイスクなどの光学部品の製造に適する注
型重合用の光硬化性組成物に関するものである。
（従来の技術） 光硬化性樹脂に活性エネルギー線として、水銀ランプ
などの紫外線を照射してプラスチツクレンズを製造する
方法は、既に提案された（特開昭61−194401号、特開昭
63−207632号公報等）。この方法は、紫外線照射で短時
間に硬化できる利点があるが、硬化樹脂が内部均質性や
面の転写精度が充分でなく、また一般に、得られる硬化
樹脂の透明性や色相が、ポリメチルメタクリレート、ポ
リカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートなどの重合体と較べて劣る欠点があつた。その
ために、従来のこの種の紫外線硬化性樹脂を用いたレン
ズ等の光学部品は、実用上で多くの問題があつた。
などの紫外線を照射してプラスチツクレンズを製造する
方法は、既に提案された（特開昭61−194401号、特開昭
63−207632号公報等）。この方法は、紫外線照射で短時
間に硬化できる利点があるが、硬化樹脂が内部均質性や
面の転写精度が充分でなく、また一般に、得られる硬化
樹脂の透明性や色相が、ポリメチルメタクリレート、ポ
リカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートなどの重合体と較べて劣る欠点があつた。その
ために、従来のこの種の紫外線硬化性樹脂を用いたレン
ズ等の光学部品は、実用上で多くの問題があつた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、従来の光学部品製造用の光重合性組成物の
上記の欠点を改良しようとするものであり、特に内部均
質性、面の転写精度、紫外性カツト性、透明性及び色相
等の特性に優れた硬化物を与える光硬化性組成物、好ま
しくは注型重合による光学部品の製造に適する光硬化性
組成物を提供しようとするものである。
上記の欠点を改良しようとするものであり、特に内部均
質性、面の転写精度、紫外性カツト性、透明性及び色相
等の特性に優れた硬化物を与える光硬化性組成物、好ま
しくは注型重合による光学部品の製造に適する光硬化性
組成物を提供しようとするものである。
（課題の解決手段） 本発明によれば、光重合性単量体に特定の光重合開始
剤と特定の紫外線吸収剤とを特定の割合で含有せしめた
光硬化性組成物によりその目的を達成することができた
ものである。
剤と特定の紫外線吸収剤とを特定の割合で含有せしめた
光硬化性組成物によりその目的を達成することができた
ものである。
すなわち、本発明の光硬化性組成物は、 （Ａ） 一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R4は炭素数
２〜15のアルキレン基を示し、ｐは１〜14の整数を表
す。） で表わされるアルキレン（オキシ）ジ（メタ）アクリレ
ート化合物100重量部に対して、 （Ｂ） 一般式 （式中、Ｘはメチル基、メトキシ基又は塩素原子を示
し、ｎは２又は３の数を示し、Ｒはフエニル基又はメト
キシ基を示す。） で表わされる少なくとも１種の光重合開始剤を0.02〜0.
2重量部、及び （Ｃ） ベンゾフエノン系紫外線吸収剤及びベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤から選ばれた少なくとも１種の
紫外線吸収剤を0.03〜0.1重量部の割合で含有してなる
組成物である。
２〜15のアルキレン基を示し、ｐは１〜14の整数を表
す。） で表わされるアルキレン（オキシ）ジ（メタ）アクリレ
ート化合物100重量部に対して、 （Ｂ） 一般式 （式中、Ｘはメチル基、メトキシ基又は塩素原子を示
し、ｎは２又は３の数を示し、Ｒはフエニル基又はメト
キシ基を示す。） で表わされる少なくとも１種の光重合開始剤を0.02〜0.
2重量部、及び （Ｃ） ベンゾフエノン系紫外線吸収剤及びベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤から選ばれた少なくとも１種の
紫外線吸収剤を0.03〜0.1重量部の割合で含有してなる
組成物である。
本発明で用いられる多官能光重合性アクリル系単量体
（Ａ）としては、種々の多官能性（メタ）アクリレート
が用いられる。本明細書に記載の「（メタ）アクリレー
ト」とは、アクリレートとメタクリレートとの総称であ
る。
（Ａ）としては、種々の多官能性（メタ）アクリレート
が用いられる。本明細書に記載の「（メタ）アクリレー
ト」とは、アクリレートとメタクリレートとの総称であ
る。
その用いられる多官能アクリレートの具体例として
は、一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R4は炭素数
２〜15のアルキレン基を示し、ｐは１〜14の整数を示
す。） で表わされるアルキレン（オキシ）ジ（メタ）アクリレ
ート化合物、さらにはトリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アク
リレートなどのトリ（メタ）アクリレート化合物があげ
られる。
は、一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R4は炭素数
２〜15のアルキレン基を示し、ｐは１〜14の整数を示
す。） で表わされるアルキレン（オキシ）ジ（メタ）アクリレ
ート化合物、さらにはトリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アク
リレートなどのトリ（メタ）アクリレート化合物があげ
られる。
特に好ましい多官能アクリレートの具体例としては、
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリメチレングリコールジメ
タクリレート、1,3−ブチレンジメタクリレート、1,6−
ヘキサンジオールジメタクリレート、などがあげられ
る。
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリメチレングリコールジメ
タクリレート、1,3−ブチレンジメタクリレート、1,6−
ヘキサンジオールジメタクリレート、などがあげられ
る。
本発明で用いられる光重合開始剤は、前記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物であり、これらの光重合開始
剤はその１種類を用いてもよいし、２種以上を併用して
もよい。
（Ｉ）で表わされる化合物であり、これらの光重合開始
剤はその１種類を用いてもよいし、２種以上を併用して
もよい。
その光重合開始剤の具体例としては、たとえば2,6−
ジメチルベンゾイルジフエニルフオスフインオキサイ
ド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルフオスフ
インオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフエニ
ルフオスフイン酸メチルエステル、2,6−ジクロルベン
ゾイルジフエニルフオスフインオキサイド、2,6−ジメ
トキシベンゾイルジフエニルフオスフインオキサイドな
どがあげられる。好ましい光重合開始剤は、2,4,6−ト
リメチルベンゾイルジフエニルフオスフインオキサイ
ド、及びトリメチルベンゾイルフエニルフオスフイン酸
メチルエステルである。
ジメチルベンゾイルジフエニルフオスフインオキサイ
ド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルフオスフ
インオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフエニ
ルフオスフイン酸メチルエステル、2,6−ジクロルベン
ゾイルジフエニルフオスフインオキサイド、2,6−ジメ
トキシベンゾイルジフエニルフオスフインオキサイドな
どがあげられる。好ましい光重合開始剤は、2,4,6−ト
リメチルベンゾイルジフエニルフオスフインオキサイ
ド、及びトリメチルベンゾイルフエニルフオスフイン酸
メチルエステルである。
光重合開始剤の使用割合は、多官能光重合性アクリル
系単量体100重量部に対して、好ましくは0.02〜0.2重量
部である。光重合開始剤の割合が多すぎると、硬化樹脂
の内部均質性が悪くなるし、かつ色相も悪くなる。ま
た、光重合開始剤が少なすぎると、組成物を充分に硬化
させることができなくなる。
系単量体100重量部に対して、好ましくは0.02〜0.2重量
部である。光重合開始剤の割合が多すぎると、硬化樹脂
の内部均質性が悪くなるし、かつ色相も悪くなる。ま
た、光重合開始剤が少なすぎると、組成物を充分に硬化
させることができなくなる。
本発明で用いられる紫外線吸収剤は、ベンゾフエノン
系紫外線吸収剤及びベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
から選ばれるものであり、その紫外線吸収剤は１種類を
用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
系紫外線吸収剤及びベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
から選ばれるものであり、その紫外線吸収剤は１種類を
用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
その用いられる紫外線吸収剤の具体例は、2,4−ジヒ
ドロキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシ
ベンゾフエノン、2,2′−ジヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフエノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシベンゾフエノンなどのベンゾフエノン系化合物、２
−（２′−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジタ
ーシヤリーブチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−ターシヤリーブチル−５′
−メチルフエニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾト
リアゾール系化合物である。
ドロキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシ
ベンゾフエノン、2,2′−ジヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフエノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシベンゾフエノンなどのベンゾフエノン系化合物、２
−（２′−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジタ
ーシヤリーブチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−ターシヤリーブチル−５′
−メチルフエニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾト
リアゾール系化合物である。
これらの紫外線吸収剤の割合は、多官能光重合性アク
リル系単量体100重量部に対して好ましくは0.03〜0.1重
量部である。紫外線吸収剤の配合割合が多すぎると、硬
化物が充分に硬化しないか、若しくは硬化物の内部均質
性が悪くなる。また、紫外線吸収剤の割合が少なすぎる
と、所望の紫外線カツト性が得られなくなる。
リル系単量体100重量部に対して好ましくは0.03〜0.1重
量部である。紫外線吸収剤の配合割合が多すぎると、硬
化物が充分に硬化しないか、若しくは硬化物の内部均質
性が悪くなる。また、紫外線吸収剤の割合が少なすぎる
と、所望の紫外線カツト性が得られなくなる。
本発明の光硬化性組成物には、硬化物の光学特性の調
節等、或いは組成物の粘度調節等の目的で、他のラジカ
ル重合性化合物を含有せしめることができる。この他の
ラジカル重合性化合物の具体例としては、たとえばメチ
ルメタクリレート、メチルアクリレートなどの一官能性
のアクリル酸やメタクリル酸のエステル類、スチレン、
ジブロムスチレン、ジビニルベンゼンなどの芳香族ビニ
ル化合物等があげられる。
節等、或いは組成物の粘度調節等の目的で、他のラジカ
ル重合性化合物を含有せしめることができる。この他の
ラジカル重合性化合物の具体例としては、たとえばメチ
ルメタクリレート、メチルアクリレートなどの一官能性
のアクリル酸やメタクリル酸のエステル類、スチレン、
ジブロムスチレン、ジビニルベンゼンなどの芳香族ビニ
ル化合物等があげられる。
また、本発明の光硬化性組成物には、必要に応じて重
合促進剤、重合調節剤、防曇剤、離型剤、その他の添加
剤を配合することができる。
合促進剤、重合調節剤、防曇剤、離型剤、その他の添加
剤を配合することができる。
本発明の光硬化性組成物は、活性エネルギー線の照射
により容易に重合硬化せしめることができ、その活性エ
ネルギー線としては、波長200〜600nmの範囲内のものが
好ましい。活性エネルギー線を照射する雰囲気は、通常
の大気中、又は不活性ガス雰囲気中のいずれでもよい。
活性エネルギー線用の光源としては、ケミカルランプ、
キセノンランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超
高圧水銀ランプ、メタルハライドランプなどが用いられ
る。
により容易に重合硬化せしめることができ、その活性エ
ネルギー線としては、波長200〜600nmの範囲内のものが
好ましい。活性エネルギー線を照射する雰囲気は、通常
の大気中、又は不活性ガス雰囲気中のいずれでもよい。
活性エネルギー線用の光源としては、ケミカルランプ、
キセノンランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超
高圧水銀ランプ、メタルハライドランプなどが用いられ
る。
以下に実施例及び比較例をあげて詳述する。これらの
例において記載の「部」は、重量部を意味する。
例において記載の「部」は、重量部を意味する。
また、これらの例に記載の硬化樹脂物性は、下記の試
験方法によつた。
験方法によつた。
光線透過率 厚さ2mmの試験片を用いて、500nmの光線の透過率を測
定した。
定した。
屈折率及びアツベ数 アツベ屈折計（アタゴ社製）を用いて、25℃で測定し
た。
た。
光学歪 東芝歪検査機（東芝硝子社製）で測定し、歪のないも
のを○、歪のあるものを×と評価した。
のを○、歪のあるものを×と評価した。
実施例１ トリエチレングリコールジメタクリレート100部に、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルフオスフイン
オキサイド（以下、「TMDPO」という。）0.1部、２−ヒ
ドロキシ−４−オクトキシベンゾフエノン（共同薬品社
商品名 バイオソーブ130）0.05部を加え、均一に攪拌
混合したのち脱泡し、得られた組成物を、鏡面仕上げし
たガラス板とシリコンゴムとからなる厚さ6mmの鋳型中
に、アルゴンガス雰囲気下で注型した。
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルフオスフイン
オキサイド（以下、「TMDPO」という。）0.1部、２−ヒ
ドロキシ−４−オクトキシベンゾフエノン（共同薬品社
商品名 バイオソーブ130）0.05部を加え、均一に攪拌
混合したのち脱泡し、得られた組成物を、鏡面仕上げし
たガラス板とシリコンゴムとからなる厚さ6mmの鋳型中
に、アルゴンガス雰囲気下で注型した。
次いで、鋳型のガラス面より高さ40cmの距離から、出
力80W/cmの高圧水銀灯で10分間（ガラス両面からそれぞ
れ５分間ずつ）紫外線照射した。得られた硬化物を脱型
後、エアーオーブン中で100℃で２時間加熱して、無色
透明の光学歪のない硬化樹脂を得た。
力80W/cmの高圧水銀灯で10分間（ガラス両面からそれぞ
れ５分間ずつ）紫外線照射した。得られた硬化物を脱型
後、エアーオーブン中で100℃で２時間加熱して、無色
透明の光学歪のない硬化樹脂を得た。
この硬化樹脂を、物性測定のために切削研磨して測定
用サンプルの寸法に加工し、その物性を測定した結果は
表１に示すとおりであつた。
用サンプルの寸法に加工し、その物性を測定した結果は
表１に示すとおりであつた。
実施例２ 実施例１で用いたトリエチレングリコールジメタクリ
レート100部の代りに、1,6−ヘキサンジオールジメタク
リレート100部を用い、そのほかは実施例１と同様にし
て組成物を調製し、同様にして注型・硬化させ、同様に
して硬化樹脂物性を測定した。その結果は表１に示すと
おりであつた。
レート100部の代りに、1,6−ヘキサンジオールジメタク
リレート100部を用い、そのほかは実施例１と同様にし
て組成物を調製し、同様にして注型・硬化させ、同様に
して硬化樹脂物性を測定した。その結果は表１に示すと
おりであつた。
実施例３ 実施例１で用いた２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフエノン0.05部の代りに、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール（共同薬
品社商品名 バイオソーブ520）0.05部を用い、また紫
外線照射時間を10分間から12分間（ガラス両面からそれ
ぞれ６分間ずつ）に変更し、そのほかは実施例１と同様
にして硬化樹脂を得た。その硬化樹脂物性は表１に示す
とおりであつた。
ンゾフエノン0.05部の代りに、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール（共同薬
品社商品名 バイオソーブ520）0.05部を用い、また紫
外線照射時間を10分間から12分間（ガラス両面からそれ
ぞれ６分間ずつ）に変更し、そのほかは実施例１と同様
にして硬化樹脂を得た。その硬化樹脂物性は表１に示す
とおりであつた。
実施例４ 実施例１で用いた光重合開始剤TMDPOの0.1部の代り
に、2,4,6−トリメチルベンゾイルフエニル−フオスフ
オン酸メチルエステル0.1部を用い、そのほかは実施例
１と同様にして硬化樹脂を得た。その硬化樹脂物性は表
１に示すとおりであつた。
に、2,4,6−トリメチルベンゾイルフエニル−フオスフ
オン酸メチルエステル0.1部を用い、そのほかは実施例
１と同様にして硬化樹脂を得た。その硬化樹脂物性は表
１に示すとおりであつた。
比較例１ 実施例１で用いたTMDPOの0.1部の代りに、ベンジルジ
メチルケタール0.1部を用い、そのほかは実施例１と同
様にして硬化樹脂を得た。その硬化樹脂物性は表１に示
すとおりであり、この場合の硬化樹脂は無色透明になら
ずに、黄色を呈していた。
メチルケタール0.1部を用い、そのほかは実施例１と同
様にして硬化樹脂を得た。その硬化樹脂物性は表１に示
すとおりであり、この場合の硬化樹脂は無色透明になら
ずに、黄色を呈していた。
比較例２ 実施例１で用いたTMDPOの0.1部の代りに、同化合物を
0.5部用い、そのほかは実施例１と同様にして硬化樹脂
を得た。この硬化樹脂物性は表１に示すとおりであり、
この場合の硬化樹脂は無色透明にならずに、黄色を呈
し、かつ光学歪があつた。
0.5部用い、そのほかは実施例１と同様にして硬化樹脂
を得た。この硬化樹脂物性は表１に示すとおりであり、
この場合の硬化樹脂は無色透明にならずに、黄色を呈
し、かつ光学歪があつた。
比較例３ 実施例１で用いたTMDPOの0.1部の代りりに、同化合物
0.005部を用い、そのほかは実施例１と同様にして組成
物を調製し、得られた組成物を同様にして注型したもの
を、同様の高圧水銀灯を用いて20分間（ガラス両面から
それぞれ10分間ずつ）紫外線照射したが、脱型可能な硬
化物にはならなかつた。
0.005部を用い、そのほかは実施例１と同様にして組成
物を調製し、得られた組成物を同様にして注型したもの
を、同様の高圧水銀灯を用いて20分間（ガラス両面から
それぞれ10分間ずつ）紫外線照射したが、脱型可能な硬
化物にはならなかつた。
比較例４ 実施例１で用いた２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフエノン0.05部の代りに、同化合物0.4部を用い、
そのほかは比較例１と同様にして組成物を調製し、同様
にして注型したものを、同様の高圧水銀灯を用いて20分
間（ガラス両面からそれぞれ10分間ずつ）紫外線照射し
たが、脱型可能な硬化物にはならなかつた。
ンゾフエノン0.05部の代りに、同化合物0.4部を用い、
そのほかは比較例１と同様にして組成物を調製し、同様
にして注型したものを、同様の高圧水銀灯を用いて20分
間（ガラス両面からそれぞれ10分間ずつ）紫外線照射し
たが、脱型可能な硬化物にはならなかつた。
（発明の効果） 本発明の光硬化性組成物は、内部均質性、面の転写精
度、紫外線カツト法、透明性及び色相に優れた硬化物を
与えることができ、光学部品の製造に有利に用いること
ができる。
度、紫外線カツト法、透明性及び色相に優れた硬化物を
与えることができ、光学部品の製造に有利に用いること
ができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−65111（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−13794（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−175314（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 20/38,220/38 C08F 2/44 - 2/50 C08F 299/02,290/06 G02B 1/04
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R4は炭素数
２〜15のアルキレン基を示し、ｐは１〜14の整数を示
す。） で表わされるアルキレン（オキシ）ジ（メタ）アクリレ
ート化合物100重量部に対して、 （Ｂ）一般式 （式中、Ｘはメチル基、メトキシ基又は塩素原子を示
し、ｎは２又は３の数を示し、Ｒはフェニル基又はメト
キシ基を示す。） で表わされる少なくとも１種の光重合開始剤を0.02〜0.
2重量部、及び （Ｃ）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤及びベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤から選ばれた少なくとも１種の紫
外線吸収剤を0.03〜0.1重量部の割合で含有してなる光
学部品用の光硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2307120A JP3055068B2 (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | 光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2307120A JP3055068B2 (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | 光硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04180904A JPH04180904A (ja) | 1992-06-29 |
| JP3055068B2 true JP3055068B2 (ja) | 2000-06-19 |
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ID=17965273
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3055068B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3117394B2 (ja) * | 1994-11-29 | 2000-12-11 | 帝人製機株式会社 | 光学的立体造形用樹脂組成物 |
| TW200708528A (en) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | Radiation-curable composition and cured product thereof |
| KR100962448B1 (ko) * | 2005-08-24 | 2010-06-14 | 가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이 | 전리 방사선 경화성 조성물 및 경화물 |
| JP5101862B2 (ja) * | 2006-10-31 | 2012-12-19 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | シート形成性単量体組成物、熱伝導性シート及びその製法 |
-
1990
- 1990-11-15 JP JP2307120A patent/JP3055068B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04180904A (ja) | 1992-06-29 |
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