JP2909550B2 - アルキルフェノール類の製造方法 - Google Patents
アルキルフェノール類の製造方法Info
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- JP2909550B2 JP2909550B2 JP1285338A JP28533889A JP2909550B2 JP 2909550 B2 JP2909550 B2 JP 2909550B2 JP 1285338 A JP1285338 A JP 1285338A JP 28533889 A JP28533889 A JP 28533889A JP 2909550 B2 JP2909550 B2 JP 2909550B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、フェノール類のモノアルキル化によるアル
キルフェノール類の製造方法に関する。
キルフェノール類の製造方法に関する。
従来の技術 アルキルフェノール類は、種々の医薬品の製造原料と
して重要である。従来、アルキルフェノール類は、塩化
アルミニウムを触媒として、フェノール類にハロゲン化
アルキルをアルキル化剤として反応させて製造されてい
る。しかし、このような方法によれば、ポリアルキル化
が優先して起こるので、目的とするモノアルキル化物の
収率が低く、通常、40％以下である。更に、塩化アルミ
ニウム触媒を用いる従来の方法によれば、反応後、得ら
れた反応混合物の中和や油水分離、生じた排水の処理等
の問題を有する。
して重要である。従来、アルキルフェノール類は、塩化
アルミニウムを触媒として、フェノール類にハロゲン化
アルキルをアルキル化剤として反応させて製造されてい
る。しかし、このような方法によれば、ポリアルキル化
が優先して起こるので、目的とするモノアルキル化物の
収率が低く、通常、40％以下である。更に、塩化アルミ
ニウム触媒を用いる従来の方法によれば、反応後、得ら
れた反応混合物の中和や油水分離、生じた排水の処理等
の問題を有する。
イオン交換樹脂を触媒として用いる方法も知られてい
るが、この方法によれば、モノアルキル化の選択性が低
いうえに、触媒が耐熱性に劣るために、工業的な方法と
しては採用し難い。
るが、この方法によれば、モノアルキル化の選択性が低
いうえに、触媒が耐熱性に劣るために、工業的な方法と
しては採用し難い。
発明が解決しようとする課題 本発明は、従来のアルキルフェノール類の製造におけ
る上記した問題を解決するためになされたものであっ
て、フェノール類のモノアルキル化を選択性高く行なっ
て、目的とするアルキルフェノール類を高収率にて製造
する方法を提供することを目的とする。
る上記した問題を解決するためになされたものであっ
て、フェノール類のモノアルキル化を選択性高く行なっ
て、目的とするアルキルフェノール類を高収率にて製造
する方法を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段 本発明によれば、交換可能なイオン成分のうち、５モ
ル％以上がガリウムイオン又はインジウムイオンでイオ
ン交換されたイオン交換型層状化合物の存在下に一般式 （式中、Ｘは、水素、又は置換基を有していてもよい
アルキル基若しくはフェニル基を示し、Ｒは、アルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２
の整数を示し、ｎは、ｍが１のときは０〜４の整数を示
し、ｍが２のときは０〜３の整数を示す。） で表わされるフェノール類にアルコール又はオレフィン
をアルキル化剤として反応させることを特徴とする一般
式 （式中、Ｘ、Ｒ、ｎ及びｍは、前記と同じであり、
Ｒ′は、アルキル基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアルキルフェノール類の製造方法が提供さ
れる。
ル％以上がガリウムイオン又はインジウムイオンでイオ
ン交換されたイオン交換型層状化合物の存在下に一般式 （式中、Ｘは、水素、又は置換基を有していてもよい
アルキル基若しくはフェニル基を示し、Ｒは、アルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２
の整数を示し、ｎは、ｍが１のときは０〜４の整数を示
し、ｍが２のときは０〜３の整数を示す。） で表わされるフェノール類にアルコール又はオレフィン
をアルキル化剤として反応させることを特徴とする一般
式 （式中、Ｘ、Ｒ、ｎ及びｍは、前記と同じであり、
Ｒ′は、アルキル基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアルキルフェノール類の製造方法が提供さ
れる。
本発明の方法によるアルキルフェノール類の製造方法
において用いる出発物質は、一般式 （式中、Ｘは、水素、又は置換基を有していてもよい
アルキル基若しくはフェニル基を示し、Ｒは、アルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２
の整数を示し、ｎは、ｍが１のときは０〜４の整数を示
し、ｍが２のときは０〜３の整数を示す。） で表わされるフェノール類である。
において用いる出発物質は、一般式 （式中、Ｘは、水素、又は置換基を有していてもよい
アルキル基若しくはフェニル基を示し、Ｒは、アルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２
の整数を示し、ｎは、ｍが１のときは０〜４の整数を示
し、ｍが２のときは０〜３の整数を示す。） で表わされるフェノール類である。
上記一般式において、Ｘは水素、又は置換基を有して
いてもよいアルキル基若しくはフェニル基を示す。アル
キル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。Ｘ
がアルキル基又はフェニル基であるときは、これらは置
換基を有していてもよく、このような置換基として、例
えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基やフェノキシ
基等を挙げることができる。
いてもよいアルキル基若しくはフェニル基を示す。アル
キル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。Ｘ
がアルキル基又はフェニル基であるときは、これらは置
換基を有していてもよく、このような置換基として、例
えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基やフェノキシ
基等を挙げることができる。
また、上記一般式において、Ｒは、アルキル基、フェ
ニル基又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子を示す。ｍは１又は２の整数を示し、ｎは、ｍが１の
ときは０〜４の整数を示し、ｍが２のときは０〜３の整
数を示すが、好ましくは０である。
ニル基又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子を示す。ｍは１又は２の整数を示し、ｎは、ｍが１の
ときは０〜４の整数を示し、ｍが２のときは０〜３の整
数を示すが、好ましくは０である。
従って、本発明において用いる好ましいフェノール類
として、例えば、フェノール、カテコール、レゾルシ
ン、ハイドロキノン、アニソール、フェネトール、ジフ
ェニルエーテル等を挙げることができる。
として、例えば、フェノール、カテコール、レゾルシ
ン、ハイドロキノン、アニソール、フェネトール、ジフ
ェニルエーテル等を挙げることができる。
本発明によるアルキルフェノール類の製造に用いるア
ルキル化剤は、アルコール又はオレフィンであって、ア
ルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノー
ル等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐状脂肪族アルコー
ルや、シクロペンタノールやシクロヘキサノール等の脂
環族アルコールを挙げることができる。脂環族アルコー
ルは、環上にアルキル基やハロゲン原子等の置換基を有
していてもよい。従って、例えば、メチルシクロヘキサ
ノール等もアルキル化剤として用いることができる。ま
た、オレフィンとしては、炭素数２〜５のものが好まし
く、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン
等が用いられる。これらオレフィンは、直鎖状でも分岐
状でもよい。
ルキル化剤は、アルコール又はオレフィンであって、ア
ルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノー
ル等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐状脂肪族アルコー
ルや、シクロペンタノールやシクロヘキサノール等の脂
環族アルコールを挙げることができる。脂環族アルコー
ルは、環上にアルキル基やハロゲン原子等の置換基を有
していてもよい。従って、例えば、メチルシクロヘキサ
ノール等もアルキル化剤として用いることができる。ま
た、オレフィンとしては、炭素数２〜５のものが好まし
く、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン
等が用いられる。これらオレフィンは、直鎖状でも分岐
状でもよい。
本発明においては、これらアルキル化剤は、通常、出
発物質であるフェノール類に対するモル比にて、0.1〜1
50、好ましくは、0.2〜100の範囲で用いられる。
発物質であるフェノール類に対するモル比にて、0.1〜1
50、好ましくは、0.2〜100の範囲で用いられる。
本発明の方法においては、触媒としてのイオン交換型
層状化合物の存在下に、前述したフェノール類にアルコ
ール又はオレフィンをアルキル化剤として反応させる。
層状化合物の存在下に、前述したフェノール類にアルコ
ール又はオレフィンをアルキル化剤として反応させる。
イオン交換型層状化合物は、一般に、層状粘土質が多
数蓄積された形態を有し、このような層状粘土質の層間
にはイオン成分が含まれている。上記層状粘土質は、主
として、ケイ素及び酸素から構成されており、更に、ア
ルミニウム、マグネシウム及び鉄等の地殻構成元素を含
んでいることもある。これらは、多数の不均一な層が積
層された層状構造を有して、触媒表面が広い。更に、こ
れらには、テトラシリシックマイカのように、結晶構造
自体が層状をなしているものもあるし、雲母のように、
へき開を有することもある。
数蓄積された形態を有し、このような層状粘土質の層間
にはイオン成分が含まれている。上記層状粘土質は、主
として、ケイ素及び酸素から構成されており、更に、ア
ルミニウム、マグネシウム及び鉄等の地殻構成元素を含
んでいることもある。これらは、多数の不均一な層が積
層された層状構造を有して、触媒表面が広い。更に、こ
れらには、テトラシリシックマイカのように、結晶構造
自体が層状をなしているものもあるし、雲母のように、
へき開を有することもある。
このようなイオン交換型層状化合物としては、例え
ば、モンモリロナイト、ベントナイト、バーミキュライ
ト、テニオライト、サポナイト、ヘクトライト及びテト
ラシリシックマイカ等を挙げることができる。
ば、モンモリロナイト、ベントナイト、バーミキュライ
ト、テニオライト、サポナイト、ヘクトライト及びテト
ラシリシックマイカ等を挙げることができる。
本発明においては、これらのなかでも、層構造の発達
したものが好ましく、テトラシリシックマイカ、モンモ
リロナイト、ベントナイト、ヘクトライト、サポナイト
又はテニオライトが好ましく用いられる。
したものが好ましく、テトラシリシックマイカ、モンモ
リロナイト、ベントナイト、ヘクトライト、サポナイト
又はテニオライトが好ましく用いられる。
本発明によるアルキルフェノール類の製造方法におい
ては、なかでも、層状粘土質の層間に含まれる交換可能
なイオン成分のうち、一部又は全部がガリウムイオン又
はインジウムイオンでイオン交換されたイオン交換型層
状化合物が触媒として好ましく用いられる。特に、イオ
ン成分のうち、５モル％以上、好ましくは、30モル％以
上が上記カチオンであるイオン交換型層状化合物が望ま
しい。層間にこのようなイオン成分が存在するとき、イ
オン交換型層状化合物は、フェノール類に対するモノア
ルキル化の選択性が高く、また、反応活性も高い。
ては、なかでも、層状粘土質の層間に含まれる交換可能
なイオン成分のうち、一部又は全部がガリウムイオン又
はインジウムイオンでイオン交換されたイオン交換型層
状化合物が触媒として好ましく用いられる。特に、イオ
ン成分のうち、５モル％以上、好ましくは、30モル％以
上が上記カチオンであるイオン交換型層状化合物が望ま
しい。層間にこのようなイオン成分が存在するとき、イ
オン交換型層状化合物は、フェノール類に対するモノア
ルキル化の選択性が高く、また、反応活性も高い。
本発明においては、このようなイオン交換型層状化合
物は、出発物質であるフェノール類100重量部に対し
て、通常、１〜40重量部、好ましくは、５〜100重量部
の範囲で用いられる。
物は、出発物質であるフェノール類100重量部に対し
て、通常、１〜40重量部、好ましくは、５〜100重量部
の範囲で用いられる。
本発明によれば、このように、触媒として、イオン交
換型層状化合物を用いることによって、フェノール類へ
のモノアルキル化を高選択性にて行なわせて、高収率に
て目的とするアルキルフェノール類を得ることができ
る。しかも、イオン交換型層状化合物は、耐熱性にすぐ
れるので、本発明による方法は、工業上、有利である。
換型層状化合物を用いることによって、フェノール類へ
のモノアルキル化を高選択性にて行なわせて、高収率に
て目的とするアルキルフェノール類を得ることができ
る。しかも、イオン交換型層状化合物は、耐熱性にすぐ
れるので、本発明による方法は、工業上、有利である。
反応は、通常、40〜300℃の範囲の温度、好ましく
は、80〜250℃の範囲の温度にて、１分乃至24時間、好
ましくは、30分乃至10時間行なわれる。反応は、通常、
常圧下に行なわれるが、必要に応じて、加圧下に行なう
こともできる。
は、80〜250℃の範囲の温度にて、１分乃至24時間、好
ましくは、30分乃至10時間行なわれる。反応は、通常、
常圧下に行なわれるが、必要に応じて、加圧下に行なう
こともできる。
本発明において、反応溶剤は、用いてもよく、用いな
くてもよい。溶剤を用いる場合、出発原料、アルキル化
剤及び触媒に対して不活性であれば、任意のものを用い
ることができるが、特に、出発物質として用いるフェノ
ール類及び反応生成物をよく溶解させる有機溶剤が好ま
しく、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブ
ロモベンゼン、ジブロモベンゼン等のハロゲン化芳香族
炭素水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ノナン、デカン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類等が用いられる。特に、ジクロロベ
ンゼンやジブロモベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水
素や、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水
素が好ましく用いられる。
くてもよい。溶剤を用いる場合、出発原料、アルキル化
剤及び触媒に対して不活性であれば、任意のものを用い
ることができるが、特に、出発物質として用いるフェノ
ール類及び反応生成物をよく溶解させる有機溶剤が好ま
しく、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブ
ロモベンゼン、ジブロモベンゼン等のハロゲン化芳香族
炭素水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ノナン、デカン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類等が用いられる。特に、ジクロロベ
ンゼンやジブロモベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水
素や、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水
素が好ましく用いられる。
用いる溶剤量は、特に、限定されるものではないが、
通常、出発物質であるフェノール類に対して、重量比に
て0.2〜500の範囲で用いられる。
通常、出発物質であるフェノール類に対して、重量比に
て0.2〜500の範囲で用いられる。
反応終了後、触媒を反応混合物から濾過等の適宜手段
にて除去した後、蒸留等の適宜の手段にて反応生成物を
得ることができる。
にて除去した後、蒸留等の適宜の手段にて反応生成物を
得ることができる。
以上のように、本発明の方法によれば、用いる出発物
質に対応して、一般式 （式中、Ｘ、Ｒ、ｎ及びｍは、前記と同じであり、
Ｒ′は、アルキル基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアルキルフェノール類を得ることができ
る。
質に対応して、一般式 （式中、Ｘ、Ｒ、ｎ及びｍは、前記と同じであり、
Ｒ′は、アルキル基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアルキルフェノール類を得ることができ
る。
ここに、Ｒ′がシクロアルキル基であるとき、得られ
る化合物は、厳密には、アルキルフェノール類ではない
が、本発明においては、かかるシクロアルキル化された
ものもアルキルフェノール類に含めることとする。
る化合物は、厳密には、アルキルフェノール類ではない
が、本発明においては、かかるシクロアルキル化された
ものもアルキルフェノール類に含めることとする。
従って、本発明によれば、アルキルフェノール類とし
て、例えば、イソプロピルフェノール、イソプロピルア
ニソール、シクロヘキシルフェノール、イソプロピルメ
チルフェノール、イソプロピルジフェニルエーテル、ジ
イソプロピルジフェニルエーテル等を得ることができ
る。
て、例えば、イソプロピルフェノール、イソプロピルア
ニソール、シクロヘキシルフェノール、イソプロピルメ
チルフェノール、イソプロピルジフェニルエーテル、ジ
イソプロピルジフェニルエーテル等を得ることができ
る。
発明の効果 本発明の方法によれば、フェノール類にイオン交換型
層状化合物の存在下にアルコール又はオレフィンをアル
キル化剤として反応させるので、高選択性及び高収率に
て目的とするアルキルフェノール類を得ることができ
る。
層状化合物の存在下にアルコール又はオレフィンをアル
キル化剤として反応させるので、高選択性及び高収率に
て目的とするアルキルフェノール類を得ることができ
る。
実施例 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は
これら実施例により何ら限定されるものではない。
これら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１ ディーン・スターク水捕集トラップを取付けた反応容
器にフェノール2.94g、ガリウムイオンでイオン交換さ
れているテニオライト0.97g及びクロロベンゼン10mlか
らなる混合物を仕込み、クロロベンゼンを還流させた。
このなかにイソプロパノール2.35g及びクロロベンゼン5
mlからなる混合物を滴下ろうとから１時間を要して滴下
し、滴下終了後、更に、10分間、クロロベンゼン還流下
に加熱攪拌を続けた。フェノール転化率68％、モノイソ
プロピルフェノール選択率90％であった。
器にフェノール2.94g、ガリウムイオンでイオン交換さ
れているテニオライト0.97g及びクロロベンゼン10mlか
らなる混合物を仕込み、クロロベンゼンを還流させた。
このなかにイソプロパノール2.35g及びクロロベンゼン5
mlからなる混合物を滴下ろうとから１時間を要して滴下
し、滴下終了後、更に、10分間、クロロベンゼン還流下
に加熱攪拌を続けた。フェノール転化率68％、モノイソ
プロピルフェノール選択率90％であった。
実施例２ 実施例１において、ガリウムイオンでイオン交換され
ているテニオライトに代えて、インジウムイオンでイオ
ン交換されているテニオライト0.97gを用いた以外は、
実施例１と同様にして、反応を行なった。フェノール転
化率65％、モノイソプロピルフェノール選択率90％であ
った。
ているテニオライトに代えて、インジウムイオンでイオ
ン交換されているテニオライト0.97gを用いた以外は、
実施例１と同様にして、反応を行なった。フェノール転
化率65％、モノイソプロピルフェノール選択率90％であ
った。
比較例１ 実施例１において、ガリウムイオンでイオン交換され
ているテニオライトに代えて、Ｙ型ゼオライト（TSZ-32
0）0.97gを用いた以外は、実施例１と同様にして、反応
を行なった。但し、触媒が反応の中途で失活したことが
認められた。フェノール転化率52％、モノイソプロピル
フェノール選択率79％であった。
ているテニオライトに代えて、Ｙ型ゼオライト（TSZ-32
0）0.97gを用いた以外は、実施例１と同様にして、反応
を行なった。但し、触媒が反応の中途で失活したことが
認められた。フェノール転化率52％、モノイソプロピル
フェノール選択率79％であった。
比較例２ 実施例１において、ガリウムイオンでイオン交換され
ているテニオライトに代えて、硫酸0.97gを用いた以外
は、実施例１と同様にして、反応を行なった。フェノー
ル転化率76％、モノイソプロピルフェノール選択率49％
であった。
ているテニオライトに代えて、硫酸0.97gを用いた以外
は、実施例１と同様にして、反応を行なった。フェノー
ル転化率76％、モノイソプロピルフェノール選択率49％
であった。
実施例３ レゾルシン2.16g、ガリウムイオンでイオン交換され
ているモンモリロナイト0.60g及びクロロベンゼン15ml
からなる混合物を加熱還流し、このなかにプロピレンを
30ml/分の割合で２時間通じた。レゾルシン転化率76
％、モノイソプロピルレゾルシン選択率87％であった。
ているモンモリロナイト0.60g及びクロロベンゼン15ml
からなる混合物を加熱還流し、このなかにプロピレンを
30ml/分の割合で２時間通じた。レゾルシン転化率76
％、モノイソプロピルレゾルシン選択率87％であった。
実施例４ 実施例３において、レゾルシンに代えて、カテコール
2.02gを用いた以外は、実施例３と同様にして、反応を
行なった。カテコール転化率80％、モノイソプロピルカ
テコール選択率87％であった。
2.02gを用いた以外は、実施例３と同様にして、反応を
行なった。カテコール転化率80％、モノイソプロピルカ
テコール選択率87％であった。
実施例５ ハイドロキノン2.02g、インジウムイオンでイオン交
換されているモンモリロナイト0.60g及びクロロベンゼ
ン15mlからなる混合物を加熱還流し、このなかにプロピ
レンを30ml/分の割合で２時間通じた。ハイドロキノン
転化率58％、モノイソプロピルハイドロキノン選択率85
％であった。
換されているモンモリロナイト0.60g及びクロロベンゼ
ン15mlからなる混合物を加熱還流し、このなかにプロピ
レンを30ml/分の割合で２時間通じた。ハイドロキノン
転化率58％、モノイソプロピルハイドロキノン選択率85
％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｂ０１Ｊ 21/16 Ｂ０１Ｊ 21/16 Ｘ 27/08 27/08 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 39/14 Ｃ０７Ｃ 39/14 39/17 39/17 43/205 43/205 Ｂ 43/225 43/225 Ｂ 43/263 43/263 43/29 43/29 Ｂ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 39/02 - 39/16 C07C 37/14 - 37/16 C07C 43/205 C07C 43/263 C07C 41/30
Claims (5)
- 【請求項１】交換可能なイオン成分のうち、５モル％以
上がガリウムイオン又はインジウムイオンでイオン交換
されたイオン交換型層状化合物の存在下に一般式 （式中、Ｘは、水素、又は置換基を有していてもよいア
ルキル基若しくはフェニル基を示し、Ｒは、アルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２
の整数を示し、ｎは、ｍが１のときは０〜４の整数を示
し、ｍが２のときは０〜３の整数を示す。） で表わされるフェノール類にアルコール又はオレフィン
をアルキル化剤として反応させることを特徴とする一般
式 （式中、Ｘ、Ｒ、ｎ及びｍは、前記と同じであり、Ｒ′
は、アルキル基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアルキルフェノール類の製造方法。 - 【請求項２】イオン交換型層状化合物が、交換可能なイ
オン成分のうち、30モル％以上がガリウムイオン又はイ
ンジウムイオンでイオン交換されたものである請求項１
に記載のアルキルフェノール類の製造方法。 - 【請求項３】フェノール類がフェノール、レゾルシン又
はハイドロキノンである請求項１又は２に記載のアルキ
ルフェノール類の製造方法。 - 【請求項４】イオン交換型層状化合物がテトラシリシッ
クマイカ、、モンモリロナイト、ベントナイト、ヘクト
ライト、サポナイト又はテニオライトである請求項１又
は２に記載のアルキルフェノール類の製造方法。 - 【請求項５】アルキル化剤がイソプロパノール又はプロ
ピレンである請求項１に記載のアルキルフェノール類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1285338A JP2909550B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-10-31 | アルキルフェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22700989 | 1989-08-31 | ||
| JP1-227009 | 1989-08-31 | ||
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