JP2981865B2 - 安定化されたイソチアゾロン溶液 - Google Patents
安定化されたイソチアゾロン溶液Info
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- isothiazolin
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
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- A61P31/04—Antibacterial agents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安定化されたイソ
チアゾロン溶液に関するもので、より具体的には特定の
次の構造式（Ｉ）で示されるイソチアゾロンと、特定の
次の構造式（II）で示される安定化剤、そしてこれらの
化合物を効果的に分散させる有機溶媒からなる、安定化
されたイソチアゾロン溶液に関するものである。
チアゾロン溶液に関するもので、より具体的には特定の
次の構造式（Ｉ）で示されるイソチアゾロンと、特定の
次の構造式（II）で示される安定化剤、そしてこれらの
化合物を効果的に分散させる有機溶媒からなる、安定化
されたイソチアゾロン溶液に関するものである。
【０００２】
【化３】
【０００３】イソチアゾロン化合物は、１９６５年頃ク
ラウ（Craw）等により開発されて以来、殺菌剤をはじ
め、塗料、化粧品、繊維あるいはプラスチック等の抗菌
および抗微生物剤として産業全般にわたって広く使用さ
れている。しかし、イソチアゾロン化合物は、不安定と
なり、大気中の湿気と紫外線により容易に分解されるの
で、イソチアゾロン化合物を添加させた製品を保管する
際、その効果が減少する恐れがある。したがって、イソ
チアゾロン化合物の安定性を向上させるための多様な方
法が、開発、研究されてきていて、その典型的な方法は
金属塩の安定化剤を使用することである。
ラウ（Craw）等により開発されて以来、殺菌剤をはじ
め、塗料、化粧品、繊維あるいはプラスチック等の抗菌
および抗微生物剤として産業全般にわたって広く使用さ
れている。しかし、イソチアゾロン化合物は、不安定と
なり、大気中の湿気と紫外線により容易に分解されるの
で、イソチアゾロン化合物を添加させた製品を保管する
際、その効果が減少する恐れがある。したがって、イソ
チアゾロン化合物の安定性を向上させるための多様な方
法が、開発、研究されてきていて、その典型的な方法は
金属塩の安定化剤を使用することである。
【０００４】その例として、米国特許第3,870,795号で
は、金属亜硝酸塩あるいは金属硝酸塩の添加による化学
的分解によってイソチアゾロン化合物の安定化を行って
いたが、これらの金属塩による安定化剤は重合体が分散
されているラテックス乳剤の水溶液によって、乳剤成分
と反応して凝集現象や沈殿物を発生させることができ、
またシステムによっては、金属塩に結合された塩素イオ
ンによりシステムの腐食を誘発する恐れもあるので、前
記のシステムでは金属塩の除去は必須である。
は、金属亜硝酸塩あるいは金属硝酸塩の添加による化学
的分解によってイソチアゾロン化合物の安定化を行って
いたが、これらの金属塩による安定化剤は重合体が分散
されているラテックス乳剤の水溶液によって、乳剤成分
と反応して凝集現象や沈殿物を発生させることができ、
またシステムによっては、金属塩に結合された塩素イオ
ンによりシステムの腐食を誘発する恐れもあるので、前
記のシステムでは金属塩の除去は必須である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の発明者らは、
前記従来のイソチアゾロンの安定化方法による各種問題
点を解決するための努力の結果、インチアゾロン化合物
を含む組成物に前記構造式（II）で示される硫黄を含む
化合物を添加すると、イソチアゾロンの分解を防ぐこと
ができることに着目して本発明を完成するに至った。
前記従来のイソチアゾロンの安定化方法による各種問題
点を解決するための努力の結果、インチアゾロン化合物
を含む組成物に前記構造式（II）で示される硫黄を含む
化合物を添加すると、イソチアゾロンの分解を防ぐこと
ができることに着目して本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明は抗微生物剤として有用な、安定化
されたイソチアゾロン溶液を提供することにその目的を
もつ。
されたイソチアゾロン溶液を提供することにその目的を
もつ。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、イソチアゾロ
ンに安定化剤および溶媒が混合されている、安定化され
たイソチアゾロン溶液において、次の構造式（Ｉ）で示
されるイソチアゾロンと次の構造式（II）で示される安
定化剤、そしてこれらの化合物を効果的に分散させる有
機溶媒からなる、安定化されたイソチアゾロン溶液をそ
の特徴とする。
ンに安定化剤および溶媒が混合されている、安定化され
たイソチアゾロン溶液において、次の構造式（Ｉ）で示
されるイソチアゾロンと次の構造式（II）で示される安
定化剤、そしてこれらの化合物を効果的に分散させる有
機溶媒からなる、安定化されたイソチアゾロン溶液をそ
の特徴とする。
【０００８】
【化４】
【０００９】上記式中： nは1、あるいは2であり； Ｒ1およびＲ2は互いに同一、あるいはそれぞれ異なるも
のとして、水素原子；ハロゲン原子；あるいはＣ1〜Ｃ4
アルキル基であり； Ｒ3は水素原子；ハロゲン原子あるいはヒドロキシ基に
置換され、または置換されていないＣ1〜Ｃ10アルキル
基；ハロゲン原子に置換され、または置換されていない
Ｃ2〜Ｃ10アルケニル基；ハロゲン原子に置換され、ま
たは置換されていないＣ2〜Ｃ10アルキニル基；あるい
は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基あるいはＣ2〜
Ｃ9アルコキシ基に置換され、または置換されていない
アラルキル基であり； Ｒ4およびＲ5は互いに同一、あるいはそれぞれ異なるも
のとして、ヒドロキシ基に置換され、または置換されて
いないＣ1〜Ｃ10アルキル基；ハロゲン原子に置換さ
れ、または置換されていないＣ2〜Ｃ10アルケニル基；
ハロゲン原子に置換され、または置換されていないＣ2
〜Ｃ10アルキニル基；あるいは、Ｃ 1〜Ｃ10アルキル基
あるいはＣ2〜Ｃ9アルコキシ基に置換され、または置換
されていないアラルキル基；あるいは、次の構造式（II
I−２）で示される基であり；
のとして、水素原子；ハロゲン原子；あるいはＣ1〜Ｃ4
アルキル基であり； Ｒ3は水素原子；ハロゲン原子あるいはヒドロキシ基に
置換され、または置換されていないＣ1〜Ｃ10アルキル
基；ハロゲン原子に置換され、または置換されていない
Ｃ2〜Ｃ10アルケニル基；ハロゲン原子に置換され、ま
たは置換されていないＣ2〜Ｃ10アルキニル基；あるい
は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基あるいはＣ2〜
Ｃ9アルコキシ基に置換され、または置換されていない
アラルキル基であり； Ｒ4およびＲ5は互いに同一、あるいはそれぞれ異なるも
のとして、ヒドロキシ基に置換され、または置換されて
いないＣ1〜Ｃ10アルキル基；ハロゲン原子に置換さ
れ、または置換されていないＣ2〜Ｃ10アルケニル基；
ハロゲン原子に置換され、または置換されていないＣ2
〜Ｃ10アルキニル基；あるいは、Ｃ 1〜Ｃ10アルキル基
あるいはＣ2〜Ｃ9アルコキシ基に置換され、または置換
されていないアラルキル基；あるいは、次の構造式（II
I−２）で示される基であり；
【００１０】
【化５】
【００１１】このとき、Ｒ6 はヒドロキシ基に置換さ
れ、または置換されていないＣ1〜Ｃ10アルキレン基；
ハロゲン原子に置換され、または置換されていないＣ2
〜Ｃ10アルケニレン基；ハロゲン原子に置換され、また
は置換されていないＣ2〜Ｃ10アルキニレン基；あるい
は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基あるいはＣ2〜
Ｃ9アルコキシ基に置換され、または置換されていない
アラキレン基であり； Ｒ7およびＲ8は互いに同一、あるいはそれぞれ異なるも
のとして、水素原子あるいはヒドロキシ基に置換され、
または置換されていないＣ1〜Ｃ10アルキル基である。
れ、または置換されていないＣ1〜Ｃ10アルキレン基；
ハロゲン原子に置換され、または置換されていないＣ2
〜Ｃ10アルケニレン基；ハロゲン原子に置換され、また
は置換されていないＣ2〜Ｃ10アルキニレン基；あるい
は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基あるいはＣ2〜
Ｃ9アルコキシ基に置換され、または置換されていない
アラキレン基であり； Ｒ7およびＲ8は互いに同一、あるいはそれぞれ異なるも
のとして、水素原子あるいはヒドロキシ基に置換され、
または置換されていないＣ1〜Ｃ10アルキル基である。
【００１２】また、本発明は前記構造式（Ｉ）で示され
るイソチアゾロンに前記構造式（II）で示される安定化
剤を、安定化のための有効量を混合させてイソチアゾロ
ンを安定化させる方法を含む。また、本発明は前記の安
定化させたイソチアゾロン溶液の有効量を、汚染され、
あるいは汚染されやすい領域内あるいはその領域上に適
用させて微生物の成長を抑制する方法を含む。
るイソチアゾロンに前記構造式（II）で示される安定化
剤を、安定化のための有効量を混合させてイソチアゾロ
ンを安定化させる方法を含む。また、本発明は前記の安
定化させたイソチアゾロン溶液の有効量を、汚染され、
あるいは汚染されやすい領域内あるいはその領域上に適
用させて微生物の成長を抑制する方法を含む。
【００１３】本発明をさらに詳細に説明すれば以下の通
りである。本発明は大気中で不安定化されるイソチアゾ
ロン化合物を安定化させるために、安定化剤として前記
構造式（II）で示される硫黄を含む化合物を混合させた
イソチアゾロン溶液に関するものである。本発明で使用
することができるイソチアゾロン化合物は、前記構造式
（Ｉ）で示される化合物から選ばれる1種あるいは2種以
上の混合物であり、望ましくは、５−クロロ−２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オキチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−シク
ロヘキシル−４−イソチアゾリン−３−オン、および
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オキチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンから選ばれる１種あるいは２種以上の混
合物である。
りである。本発明は大気中で不安定化されるイソチアゾ
ロン化合物を安定化させるために、安定化剤として前記
構造式（II）で示される硫黄を含む化合物を混合させた
イソチアゾロン溶液に関するものである。本発明で使用
することができるイソチアゾロン化合物は、前記構造式
（Ｉ）で示される化合物から選ばれる1種あるいは2種以
上の混合物であり、望ましくは、５−クロロ−２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オキチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−シク
ロヘキシル−４−イソチアゾリン−３−オン、および
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オキチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンから選ばれる１種あるいは２種以上の混
合物である。
【００１４】より望ましくは、５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンを単独に使用すると
か、あるいは５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンの混合物を使用することである。５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンの混合物の場合、望ま
しい混合比は約60：40〜99：1重量％で、さらに望まし
い混合比は65：35〜95：5重量％である。一方、主成分
が２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンで、少量
の５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンが混合される混合物もかなり望ましい。この時に、
望ましい混合比は約98：2〜96：4重量％で、特に望まし
い混合比は約97：3重量％である。
−４−イソチアゾリン−３−オンを単独に使用すると
か、あるいは５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンの混合物を使用することである。５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンの混合物の場合、望ま
しい混合比は約60：40〜99：1重量％で、さらに望まし
い混合比は65：35〜95：5重量％である。一方、主成分
が２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンで、少量
の５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンが混合される混合物もかなり望ましい。この時に、
望ましい混合比は約98：2〜96：4重量％で、特に望まし
い混合比は約97：3重量％である。
【００１５】本発明の安定化されたイソチアゾロン溶液
を製造する時に、安定化剤は前記構造式（II）で示され
る硫黄を含む化合物から選ばれる1種あるいは2種以上の
混合物である。望ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，
３' −ジチオジプロピオンアマイド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−３，３' −チオジプロピオンアマイド、メチル−３−
メルカプトプロピオンアマイドから選ばれる１種あるい
は２種以上のものを使用する。
を製造する時に、安定化剤は前記構造式（II）で示され
る硫黄を含む化合物から選ばれる1種あるいは2種以上の
混合物である。望ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，
３' −ジチオジプロピオンアマイド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−３，３' −チオジプロピオンアマイド、メチル−３−
メルカプトプロピオンアマイドから選ばれる１種あるい
は２種以上のものを使用する。
【００１６】本発明で使用することができる有機溶媒
は、イソチアゾロン化合物と安定化剤を効果的に分散さ
せることができるものなら、どの有機溶媒でも使用する
ことができる。本発明による安定化されたイソチアゾロ
ン溶液の場合、溶液の形態で製造され、その用途により
濃縮溶液あるいは希釈溶液として製造され、大量の船積
みのような特定使用の場合には、さらに濃縮した溶液が
用いられる。
は、イソチアゾロン化合物と安定化剤を効果的に分散さ
せることができるものなら、どの有機溶媒でも使用する
ことができる。本発明による安定化されたイソチアゾロ
ン溶液の場合、溶液の形態で製造され、その用途により
濃縮溶液あるいは希釈溶液として製造され、大量の船積
みのような特定使用の場合には、さらに濃縮した溶液が
用いられる。
【００１７】その組成比は、前記構造式(Ｉ)で示される
イソチアゾロン化合物から選ばれる約0.00001〜99重量
％の1種あるいは2種以上の混合物、0.00001〜99重量％
の前記構造式（II）で示される安定化剤、さらに99.999
98重量％以下の有機溶媒である。望ましい組成比は、前
記構造式（Ｉ）で示されるイソチアゾロン化合物から選
ばれる0.1〜20重量％の単独あるいは2種以上の混合物、
0.1〜10重量％の前記構造式（II）で示される安定化
剤、さらに70〜99.8重量％の有機溶媒である。さらに望
ましい組成比は、前記構造式（Ｉ）で示されるイソチア
ゾロン化合物から選ばれる1〜15重量％の単独あるいは2
種以上の混合物、1〜5重量％の前記構造式（II）で示さ
れる安定化剤、さらに80〜98重量％の有機溶媒である。
イソチアゾロン化合物から選ばれる約0.00001〜99重量
％の1種あるいは2種以上の混合物、0.00001〜99重量％
の前記構造式（II）で示される安定化剤、さらに99.999
98重量％以下の有機溶媒である。望ましい組成比は、前
記構造式（Ｉ）で示されるイソチアゾロン化合物から選
ばれる0.1〜20重量％の単独あるいは2種以上の混合物、
0.1〜10重量％の前記構造式（II）で示される安定化
剤、さらに70〜99.8重量％の有機溶媒である。さらに望
ましい組成比は、前記構造式（Ｉ）で示されるイソチア
ゾロン化合物から選ばれる1〜15重量％の単独あるいは2
種以上の混合物、1〜5重量％の前記構造式（II）で示さ
れる安定化剤、さらに80〜98重量％の有機溶媒である。
【００１８】本発明による安定化剤の使用量は、使用条
件および混合物中のイソチアゾロン濃度によって変化さ
せているが、安定化剤はイソチアゾロンに対して1：0.0
1〜1.000重量比で混合する方が安定性および経済性の面
から望ましい。濃縮溶液の場合、安定化剤はイソチアゾ
ロンに対して1：0.02〜1：50重量比で混合される方が望
ましいが、それ以上の安定化剤を使用することは非経済
的である。相当希釈されたイソチアゾロン溶液(溶媒
中、イソチアゾロンが約1〜10.000ppmのようなとき)の
場合、安定化剤はイソチアゾロンに対して1：0.1〜1：2
0重量比が望ましく、さらに望ましくは1：0.2〜1：20重
量比である。
件および混合物中のイソチアゾロン濃度によって変化さ
せているが、安定化剤はイソチアゾロンに対して1：0.0
1〜1.000重量比で混合する方が安定性および経済性の面
から望ましい。濃縮溶液の場合、安定化剤はイソチアゾ
ロンに対して1：0.02〜1：50重量比で混合される方が望
ましいが、それ以上の安定化剤を使用することは非経済
的である。相当希釈されたイソチアゾロン溶液(溶媒
中、イソチアゾロンが約1〜10.000ppmのようなとき)の
場合、安定化剤はイソチアゾロンに対して1：0.1〜1：2
0重量比が望ましく、さらに望ましくは1：0.2〜1：20重
量比である。
【００１９】本発明による安定化されたイソチアゾロン
溶液は、イソチアゾロン化合物の安定化のために、前記
構造式（II）で示される硫黄を含む化合物を転化した。
したがって、処理されるシステム内での硫酸塩はかなり
少量であり、保護を必要とするシステム内での異なる成
分あるいは保護システムが適用されるシステムを妨害し
ない。
溶液は、イソチアゾロン化合物の安定化のために、前記
構造式（II）で示される硫黄を含む化合物を転化した。
したがって、処理されるシステム内での硫酸塩はかなり
少量であり、保護を必要とするシステム内での異なる成
分あるいは保護システムが適用されるシステムを妨害し
ない。
【００２０】前記のような本発明による安定化されたイ
ソチアゾロン溶液は大気中でかなり安定であり、比較的
長時間にわたって保管してもその効力は持続される特徴
がある。また、本発明による安定化されたイソチアゾロ
ン溶液の有効量をバクテリア、菌、あるいは藻類により
汚染されまたは汚染されやすい領域内またはその領域上
に適用することで、優れた抗菌力を与える。
ソチアゾロン溶液は大気中でかなり安定であり、比較的
長時間にわたって保管してもその効力は持続される特徴
がある。また、本発明による安定化されたイソチアゾロ
ン溶液の有効量をバクテリア、菌、あるいは藻類により
汚染されまたは汚染されやすい領域内またはその領域上
に適用することで、優れた抗菌力を与える。
【００２１】すなわち、殺菌剤、衛生剤、清浄剤、脱臭
剤、液体および粉石鹸、オイルおよびグリース除去剤、
食品処理用の化学製品、日用の化学製品、食品保存剤、
動物飼料保存剤、木材保存剤、塗料、ラズレス（lazure
s）、染色剤、防味剤、病院および医療用防腐剤、金属
作業剤、冷却水、空気清浄剤、石油製造時、紙処理時、
製紙工場のスラーム防止剤、石油産物、接着剤、石油、
顔料スラリー（slurry）、ラテックス、皮および皮革処
理、石油燃料、洗濯消毒剤、農業配合飼料、インク、採
鉱、不織布、石油貯蔵所、糊剤、ゴム、製糖、タバコ、
水泳場、化粧品、化粧室用品、のり、プラスチック、カ
ード、ボールド、医薬品、化学化粧紙、家庭洗濯物、デ
ィーゼル燃料添加剤、ワックス、コーク、潤滑剤、建築
用品、コンクリート配合剤、あるいは光沢剤やその他望
ましくない微生物が繁殖することができる環境と接する
有機物および水分のある領域のどこにおいても使用する
ことができる。
剤、液体および粉石鹸、オイルおよびグリース除去剤、
食品処理用の化学製品、日用の化学製品、食品保存剤、
動物飼料保存剤、木材保存剤、塗料、ラズレス（lazure
s）、染色剤、防味剤、病院および医療用防腐剤、金属
作業剤、冷却水、空気清浄剤、石油製造時、紙処理時、
製紙工場のスラーム防止剤、石油産物、接着剤、石油、
顔料スラリー（slurry）、ラテックス、皮および皮革処
理、石油燃料、洗濯消毒剤、農業配合飼料、インク、採
鉱、不織布、石油貯蔵所、糊剤、ゴム、製糖、タバコ、
水泳場、化粧品、化粧室用品、のり、プラスチック、カ
ード、ボールド、医薬品、化学化粧紙、家庭洗濯物、デ
ィーゼル燃料添加剤、ワックス、コーク、潤滑剤、建築
用品、コンクリート配合剤、あるいは光沢剤やその他望
ましくない微生物が繁殖することができる環境と接する
有機物および水分のある領域のどこにおいても使用する
ことができる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
すると以下の通りであるが、本発明が実施例に限定され
るわけではない。すべての百分率は重量％であり、使用
されるすべての試薬は良好な状態の工業用等級のもので
ある。
すると以下の通りであるが、本発明が実施例に限定され
るわけではない。すべての百分率は重量％であり、使用
されるすべての試薬は良好な状態の工業用等級のもので
ある。
【００２３】また、次の実施例と比較例において製造し
たイソチアゾロン溶液はそれぞれ65℃の恒温槽に放置し
た後、熱安定性を測定した。熱安定性の測定による分解
程度は、高性能液体クロマトグラフィー（HPLC, High P
erformance Liquid Chromatography）で測定した。本発
明では、65℃における熱安定性を測定したが、一般的に
65℃における１週間は25℃における7ヶ月、65℃におけ
る2週間は25℃における14ヶ月、65℃における3週間は25
℃における21ヶ月、そして65℃における4週間は25℃に
おける28ヶ月と同一の熱安定性効果をもつ。
たイソチアゾロン溶液はそれぞれ65℃の恒温槽に放置し
た後、熱安定性を測定した。熱安定性の測定による分解
程度は、高性能液体クロマトグラフィー（HPLC, High P
erformance Liquid Chromatography）で測定した。本発
明では、65℃における熱安定性を測定したが、一般的に
65℃における１週間は25℃における7ヶ月、65℃におけ
る2週間は25℃における14ヶ月、65℃における3週間は25
℃における21ヶ月、そして65℃における4週間は25℃に
おける28ヶ月と同一の熱安定性効果をもつ。
【００２４】実施例１ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物を１４
重量％、3重量％の３，３−ジチオジメチルジプロピオ
ネート、そして次の表１に示される83重量％の有機溶媒
を混合して、イソチアゾロン溶液を製造し、残留含量
（％）の測定結果を次の表１に示す。
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物を１４
重量％、3重量％の３，３−ジチオジメチルジプロピオ
ネート、そして次の表１に示される83重量％の有機溶媒
を混合して、イソチアゾロン溶液を製造し、残留含量
（％）の測定結果を次の表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例２ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％の３，３−ジチオジメチルジプロピオネ
ート、そして次の表２に示される有機溶媒83重量％を混
合してイソチアゾロン溶液を製造し、残留含量（％）の
測定結果を次の表２に示す。
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％の３，３−ジチオジメチルジプロピオネ
ート、そして次の表２に示される有機溶媒83重量％を混
合してイソチアゾロン溶液を製造し、残留含量（％）の
測定結果を次の表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】実施例３ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％のメチルジスルフィド、そして次の表３
に示される有機溶媒83重量％を混合してイソチアゾロン
溶液を製造し、残留含量（％）の測定結果を次の表３に
示す。
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％のメチルジスルフィド、そして次の表３
に示される有機溶媒83重量％を混合してイソチアゾロン
溶液を製造し、残留含量（％）の測定結果を次の表３に
示す。
【００２９】
【表３】
【００３０】実施例４ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、１重量％のメチルジスルフィド、そして次の表４
に示される有機溶媒83重量％を混合してイソチアゾロン
溶液を製造し、残留含量（％）の測定結果を次の表３に
示す。
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、１重量％のメチルジスルフィド、そして次の表４
に示される有機溶媒83重量％を混合してイソチアゾロン
溶液を製造し、残留含量（％）の測定結果を次の表３に
示す。
【００３１】
【表４】
【００３２】実施例５ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％のＮ，Ｎ−ジメチル−３，３−ジチオジ
プロピオンアマイド、、そして前記表１に示された有機
溶媒83重量％を混合してイソチアゾロン溶液を製造し、
残留含量（％）の測定結果を次の表5に示す。
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％のＮ，Ｎ−ジメチル−３，３−ジチオジ
プロピオンアマイド、、そして前記表１に示された有機
溶媒83重量％を混合してイソチアゾロン溶液を製造し、
残留含量（％）の測定結果を次の表5に示す。
【００３３】
【表５】
【００３４】実施例６ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％のＮ，Ｎ−ジメチル−３，３−チオジプ
ロピオンアマイド、そして前記表３に示された有機溶媒
83重量％を混合してイソチアゾロン溶液を製造し、残留
含量（％）の測定結果を次の表６に示す。
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％のＮ，Ｎ−ジメチル−３，３−チオジプ
ロピオンアマイド、そして前記表３に示された有機溶媒
83重量％を混合してイソチアゾロン溶液を製造し、残留
含量（％）の測定結果を次の表６に示す。
【００３５】
【表６】
【００３６】実施例７ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％の３−メルカプトプロピオンアマイド、
そして前記表３に示された有機溶媒83重量％を混合して
イソチアゾロン溶液を製造し、残留含量（％）の測定結
果を次の表７に示す。
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、3重量％の３−メルカプトプロピオンアマイド、
そして前記表３に示された有機溶媒83重量％を混合して
イソチアゾロン溶液を製造し、残留含量（％）の測定結
果を次の表７に示す。
【００３７】
【表７】
【００３８】実施例８ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、1重量％のＮ，Ｎ−ジメチル−３，３' −ジチオ
ジプロピオンアマイド、1重量％のＮ，Ｎ−ジメチル−
３，３' −チオジプロピオンアマイド、メチル−３−メ
ルカプトプロピオンアマイド、そして前記表４に示され
た有機溶媒83重量％を混合してイソチアゾロン溶液を製
造し、残留含量（％）の測定結果を次の表８に示す。
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、1重量％のＮ，Ｎ−ジメチル−３，３' −ジチオ
ジプロピオンアマイド、1重量％のＮ，Ｎ−ジメチル−
３，３' −チオジプロピオンアマイド、メチル−３−メ
ルカプトプロピオンアマイド、そして前記表４に示され
た有機溶媒83重量％を混合してイソチアゾロン溶液を製
造し、残留含量（％）の測定結果を次の表８に示す。
【００３９】
【表８】
【００４０】比較例 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、および前記表５に示された有機溶媒86重量％を混
合してイソチアゾロン溶液を製造し、残留含量（％）の
測定結果を次の表９に示す。
ンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを
３：１の重量比で混合したイソチアゾロン混合物１４重
量％、および前記表５に示された有機溶媒86重量％を混
合してイソチアゾロン溶液を製造し、残留含量（％）の
測定結果を次の表９に示す。
【００４１】
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リム ジン スー 大韓民国 キュンキ−ド，グワチョン− シ，ジュンアン−ドン，ジュゴンアパー トメント 121−405 (72)発明者 キム ジン マン 大韓民国 キュンキ−ド，スウォン− シ，グウォンスン−ク，グウォンスン− ドン，サムチュンリ−２チャ−アパート メント103−1006 (72)発明者 チョ ミュン ホ 大韓民国 キュンキ−ド，スウォン− シ，グウォンスン−ク，グウォンスン− ドン，サムソンアパートメント，１− 805 (56)参考文献 特開 平７−2605（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−124917（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−175912（ＪＰ，Ａ) 独国特許出願公開19534532（ＤＥ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 275/03 A01N 43/80 102 A61K 31/425 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】安定化剤および溶媒が混合されて安定化さ
れたイソチアゾロン溶液において、次の構造式（Ｉ）で
示されるイソチアゾロンと次の構造式（II）で示される
安定化剤、そして有機溶媒が含まれていることを特徴と
するイソチアゾロン溶液。 【化１】 上記式中： nは1、あるいは2であり； Ｒ1およびＲ2は互いに同一、あるいはそれぞれ異なるも
のとして、水素原子；ハロゲン原子；あるいはＣ1〜Ｃ4
アルキル基であり； Ｒ3は水素原子；ハロゲン原子あるいはヒドロキシ基に
置換され、または置換されていないＣ1〜Ｃ10アルキル
基；ハロゲン原子に置換され、または置換されていない
Ｃ2〜Ｃ10アルケニル基；ハロゲン原子に置換され、ま
たは置換されていないＣ2〜Ｃ10アルキニル基；あるい
は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基あるいはＣ2〜
Ｃ9アルコキシ基に置換され、または置換されていない
アラルキル基であり； Ｒ4およびＲ5は互いに同一、あるいはそれぞれ異なるも
のとして、ヒドロキシ基に置換され、または置換されて
いないＣ1〜Ｃ10アルキル基；ハロゲン原子に置換さ
れ、または置換されていないＣ2〜Ｃ10アルケニル基；
ハロゲン原子に置換され、または置換されていないＣ2
〜Ｃ10アルキニル基；あるいは、Ｃ 1〜Ｃ10アルキル基
あるいはＣ2〜Ｃ9アルコキシ基に置換され、または置換
されていないアラルキル基；あるいは、次の構造式（II
I−２）で示される基であり； 【化２】 このとき、Ｒ6 はヒドロキシ基に置換され、または置換
されていないＣ1〜Ｃ10アルキレン基；ハロゲン原子に
置換され、または置換されていないＣ2〜Ｃ10アルケニ
レン基；ハロゲン原子に置換され、または置換されてい
ないＣ2〜Ｃ10アルキニレン基；あるいは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基あるいはＣ2〜Ｃ9アルコキシ
基に置換され、または置換されていないアラキレン基で
あり； Ｒ7およびＲ8は互いに同一、あるいはそれぞれ異なるも
のとして、水素原子あるいはヒドロキシ基に置換され、
または置換されていないＣ1〜Ｃ10アルキル基である。 - 【請求項２】前記イソチアゾロンは、５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オキチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−
シクロヘキシル−４−イソチアゾリン−３−オン、およ
び４，５−ジクロロ−２−ｎ−オキチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンから選ばれる１種あるいは２種以上の
混合物であることを特徴とする請求項１記載の安定化さ
れたイソチアゾロン溶液。 - 【請求項３】前記安定剤が、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，
３' −ジチオジプロピオンアマイド、 Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−３，３' −チオジプロピオンアマイド、メチル−３
−メルカプトプロピオンアマイドから選ばれる１種ある
いは２種以上のものであることを特徴とする請求項１記
載の安定化されたイソチアゾロン溶液。 - 【請求項４】前記イソチアゾロン化合物が、５-クロロ
−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと２−メ
チル−４−イソチアゾリン−３−オンからなる混合物で
あることを特徴とする請求項１記載の安定化されたイソ
チアゾロン溶液。 - 【請求項５】前記構造式（Ｉ）で示される0.1〜20重量
％のイソチアゾロン化合物、前記構造式（II）で示され
る0.1〜10重量％の安定化剤、さらに70〜99.8重量％の
有機溶媒が含まれることを特徴とする請求項１記載の安
定化されたイソチアゾロン溶液。 - 【請求項６】前記構造式（Ｉ）で示される1〜15重量％
のイソチアゾロン化合物、前記構造式（II）で示される
1〜5重量％の安定化剤、さらに80〜98重量％の有機溶媒
が含まれることを特徴とする請求項５記載の安定化され
たイソチアゾロン溶液。 - 【請求項７】請求項１記載の構造式（Ｉ）で示されるイ
ソチアゾロンに、安定化するための有効量の請求項１記
載の構造式（II）で示される安定化剤を混合することを
特徴とするイソチアゾロンの安定化方法。
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