JP2954371B2 - ヒドロキシ基含有芳香族化合物の触媒酸化 - Google Patents
ヒドロキシ基含有芳香族化合物の触媒酸化Info
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- JP2954371B2 JP2954371B2 JP3036035A JP3603591A JP2954371B2 JP 2954371 B2 JP2954371 B2 JP 2954371B2 JP 3036035 A JP3036035 A JP 3036035A JP 3603591 A JP3603591 A JP 3603591A JP 2954371 B2 JP2954371 B2 JP 2954371B2
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- Japan
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- cobalt
- carbon atoms
- alcohol
- group
- alkyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/02—Quinones with monocyclic quinoid structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/06—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring
- C07C46/08—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring with molecular oxygen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシ含有芳香族化
合物を触媒酸化してそれぞれのキノン化合物を形成する
方法に関する。本発明の方法に従って製造することがで
きるこのタイプのキノン化合物の代表例に酸化防止剤と
してゴムの中で使用することを含めて色々な有用性があ
るベンゾキノン類及びＮ−フェニルキノンアミン類があ
る。
合物を触媒酸化してそれぞれのキノン化合物を形成する
方法に関する。本発明の方法に従って製造することがで
きるこのタイプのキノン化合物の代表例に酸化防止剤と
してゴムの中で使用することを含めて色々な有用性があ
るベンゾキノン類及びＮ−フェニルキノンアミン類があ
る。
【０００２】
【従来の技術】ヒドロキシ基含有芳香族化合物は当業者
に公知の種々の方法で酸化されている。これに関して、
ケー・サカタ（Ｋ．Ｓakata ）等の、インオーガニック
・シミカ（Ｉnorganic Ｃhimica）、１４４（１９８
８）、第１〜３頁の、“（ジベンゾ〔ｂ，ｉ〕〔１，
４，８，１１〕テトラアザシクロテトラデシナト）コバ
ルト（ＩＩ）の存在下におけるヒドロキノン類及び１，
２−ジフェニルヒドラジンの触媒酸化”が注目される。
に公知の種々の方法で酸化されている。これに関して、
ケー・サカタ（Ｋ．Ｓakata ）等の、インオーガニック
・シミカ（Ｉnorganic Ｃhimica）、１４４（１９８
８）、第１〜３頁の、“（ジベンゾ〔ｂ，ｉ〕〔１，
４，８，１１〕テトラアザシクロテトラデシナト）コバ
ルト（ＩＩ）の存在下におけるヒドロキノン類及び１，
２−ジフェニルヒドラジンの触媒酸化”が注目される。
【０００３】発明の概要 本発明はヒドロキシ基含有芳香族化合物を （ａ） 触媒量のコバルト（ＩＩ）化合物、 （ｂ） 窒素原子が三級炭素原子に結合されている一級
脂肪族アミン、及び （ｃ） アルコール系稀釈剤／溶剤 の存在下で分子状酸素含有ガスと接触させることによっ
てそのヒドロキシ基含有化合物を酸化する方法に関す
る。
脂肪族アミン、及び （ｃ） アルコール系稀釈剤／溶剤 の存在下で分子状酸素含有ガスと接触させることによっ
てそのヒドロキシ基含有化合物を酸化する方法に関す
る。
【０００４】好ましい態様の詳細な説明 本明細書には、式
【０００５】
【０００６】（式中、Ｘは−ＯＨ及び式
【０００７】
【０００８】よりなる群から選ばれ、そしてＲはそれぞ
れ水素、炭素原子約１〜約１８個のアルキル、炭素原子
約１〜約８個のアルコキシ、フェニル及び炭素原子７〜
１２個のアラルキルよりなる群から独立に選ばれる。）
で表わされるヒドロキシ基含有芳香族化合物を （ａ） 触媒量のコバルト（ＩＩ）化合物、 （ｂ） 窒素原子が三級炭素原子に結合されている一級
脂肪族アミン、及び （ｃ） メチルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ブチルアルコール、２，２，２−ト
リフルオロエタノール及びベンジルアルコールよりなる
群から選ばれるアルコール の存在下で分子状酸素含有ガスと接触させることを含ん
でなる、ヒドロキシ基含有芳香族化合物の触媒酸化法が
開示される。
れ水素、炭素原子約１〜約１８個のアルキル、炭素原子
約１〜約８個のアルコキシ、フェニル及び炭素原子７〜
１２個のアラルキルよりなる群から独立に選ばれる。）
で表わされるヒドロキシ基含有芳香族化合物を （ａ） 触媒量のコバルト（ＩＩ）化合物、 （ｂ） 窒素原子が三級炭素原子に結合されている一級
脂肪族アミン、及び （ｃ） メチルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ブチルアルコール、２，２，２−ト
リフルオロエタノール及びベンジルアルコールよりなる
群から選ばれるアルコール の存在下で分子状酸素含有ガスと接触させることを含ん
でなる、ヒドロキシ基含有芳香族化合物の触媒酸化法が
開示される。
【０００９】上記に示される通り、本発明は多数のヒド
ロキシ基含有芳香族化合物を酸化するのに用いることが
できる。このような化合物の代表例にＰ−ヒドロキシジ
フェニルアミン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノ
ン、２−フェニルヒドロキノン及び２，５−ジメチルヒ
ドロキノンがある。
ロキシ基含有芳香族化合物を酸化するのに用いることが
できる。このような化合物の代表例にＰ−ヒドロキシジ
フェニルアミン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノ
ン、２−フェニルヒドロキノン及び２，５−ジメチルヒ
ドロキノンがある。
【００１０】本発明の重要な点は一級脂肪族アミンであ
って、その窒素原子が三級炭素原子に結合されているそ
の脂肪族アミンの存在下で酸化反応を行うことである。
このような一級脂肪族アミンの代表例に式
って、その窒素原子が三級炭素原子に結合されているそ
の脂肪族アミンの存在下で酸化反応を行うことである。
このような一級脂肪族アミンの代表例に式
【００１１】
【００１２】で表わされるものがある。ただし、式中Ｒ
1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なる基であって、それぞ
れ炭素原子１〜２０個のアルキル、フェニル及び炭素原
子１〜１６個の、ヒドロキシ若しくはアルコキシ置換ア
ルキルよりなる基の群から独立に選ばれ、そしてＲ1 、
Ｒ2 及びＲ3 について炭素原子の総数が２０個を越えな
い限りＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 の１個だけがフェニルである
ことができる。好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々
炭素原子１個のアルキルであるか、若しくはＲ1 とＲ2
が炭素原子１個のアルキルであり、Ｒ3 が炭素原子５個
のアルキルであるか、又はＲ1 とＲ2 が各々炭素原子１
個のアルキルであり、Ｒ3 が炭素原子１個のヒドロキシ
置換アルキルである。一級脂肪族アミンの代表例に三級
ブチルアミン、三級オクチルアミン及び２−アミノ−２
−メチル−１−プロパノールがある。
1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なる基であって、それぞ
れ炭素原子１〜２０個のアルキル、フェニル及び炭素原
子１〜１６個の、ヒドロキシ若しくはアルコキシ置換ア
ルキルよりなる基の群から独立に選ばれ、そしてＲ1 、
Ｒ2 及びＲ3 について炭素原子の総数が２０個を越えな
い限りＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 の１個だけがフェニルである
ことができる。好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々
炭素原子１個のアルキルであるか、若しくはＲ1 とＲ2
が炭素原子１個のアルキルであり、Ｒ3 が炭素原子５個
のアルキルであるか、又はＲ1 とＲ2 が各々炭素原子１
個のアルキルであり、Ｒ3 が炭素原子１個のヒドロキシ
置換アルキルである。一級脂肪族アミンの代表例に三級
ブチルアミン、三級オクチルアミン及び２−アミノ−２
−メチル−１−プロパノールがある。
【００１３】酸化反応は触媒量のコバルト（ＩＩ）化合
物の存在下で行う。本発明の方法で使用可能なコバルト
（ＩＩ）化合物の代表例としてカルボン酸のコバルト
（ＩＩ）塩、コバルト（ＩＩ）金属のカルボニル化合
物、硫酸塩、硝酸塩、ハロゲン化物、有機金属化合物及
び不飽和Ｎ−大環状コバルト錯体が挙げられる。更に具
体的には、コバルト（ＩＩ）化合物の例にナフテン酸コ
バルト（ＩＩ）、オクタン酸コバルト（ＩＩ）、ラウリ
ン酸コバルト（ＩＩ）、ステアリン酸コバルト（Ｉ
Ｉ）、リノール酸コバルト（ＩＩ）、アセチルアセトン
酸コバルト（ＩＩ）、硝酸コバルト（ＩＩ）、弗化コバ
ルト（ＩＩ）、硫酸コバルト（ＩＩ）、コバルト（Ｉ
Ｉ）カルボニル及び塩化コバルト（ＩＩ）がある。コバ
ルト（ＩＩ）化合物として塩化コバルト（ＩＩ）が好ま
しい。触媒系の液相中濃度は一般に被酸化物質の性質と
量に依存して大幅に変わることができる。しかし、この
酸化工程で用いられる、全混合物における触媒の量は重
量で約０．０１〜約１，０００ｐｐｍ又はそれ以上の金
属（又は混合金属）の範囲で変わり得、そして好ましく
は約１〜約１００ｐｐｍである。触媒濃度はまた所望と
される温度と転化率にも依存する。
物の存在下で行う。本発明の方法で使用可能なコバルト
（ＩＩ）化合物の代表例としてカルボン酸のコバルト
（ＩＩ）塩、コバルト（ＩＩ）金属のカルボニル化合
物、硫酸塩、硝酸塩、ハロゲン化物、有機金属化合物及
び不飽和Ｎ−大環状コバルト錯体が挙げられる。更に具
体的には、コバルト（ＩＩ）化合物の例にナフテン酸コ
バルト（ＩＩ）、オクタン酸コバルト（ＩＩ）、ラウリ
ン酸コバルト（ＩＩ）、ステアリン酸コバルト（Ｉ
Ｉ）、リノール酸コバルト（ＩＩ）、アセチルアセトン
酸コバルト（ＩＩ）、硝酸コバルト（ＩＩ）、弗化コバ
ルト（ＩＩ）、硫酸コバルト（ＩＩ）、コバルト（Ｉ
Ｉ）カルボニル及び塩化コバルト（ＩＩ）がある。コバ
ルト（ＩＩ）化合物として塩化コバルト（ＩＩ）が好ま
しい。触媒系の液相中濃度は一般に被酸化物質の性質と
量に依存して大幅に変わることができる。しかし、この
酸化工程で用いられる、全混合物における触媒の量は重
量で約０．０１〜約１，０００ｐｐｍ又はそれ以上の金
属（又は混合金属）の範囲で変わり得、そして好ましく
は約１〜約１００ｐｐｍである。触媒濃度はまた所望と
される温度と転化率にも依存する。
【００１４】本発明方法の酸化反応は本明細書に開示さ
れるアルコール系溶剤、触媒量のコバルト（ＩＩ）化合
物及び一級脂肪族アミンが仕込まれている適当な反応器
に分子状酸素含有ガス、例えば空気を急速導通すること
によって行うのが便利である。分子状酸素含有ガスはこ
れを、例えば高速攪拌機、ノズル又は同様の手段を通常
の方法で使用して液相と密接接触させる。
れるアルコール系溶剤、触媒量のコバルト（ＩＩ）化合
物及び一級脂肪族アミンが仕込まれている適当な反応器
に分子状酸素含有ガス、例えば空気を急速導通すること
によって行うのが便利である。分子状酸素含有ガスはこ
れを、例えば高速攪拌機、ノズル又は同様の手段を通常
の方法で使用して液相と密接接触させる。
【００１５】分子状酸素含有ガスの導入速度は酸化期間
中に用いられる温度と圧力、及びこれらの酸化は一般に
発熱反応であるので熱の除去制限に依存する。通常、少
なくとも出発物質を対応する酸化生成物に転化するのに
理論的に十分な量、好ましくはこの量より過剰の量が与
えられる。大部分を転化するのに１時間当り約１０〜
１，０００リットル／リットル−溶液の範囲の流量を用
いることができる。未反応の酸素は全て反応器に再循環
することができる。
中に用いられる温度と圧力、及びこれらの酸化は一般に
発熱反応であるので熱の除去制限に依存する。通常、少
なくとも出発物質を対応する酸化生成物に転化するのに
理論的に十分な量、好ましくはこの量より過剰の量が与
えられる。大部分を転化するのに１時間当り約１０〜
１，０００リットル／リットル−溶液の範囲の流量を用
いることができる。未反応の酸素は全て反応器に再循環
することができる。
【００１６】本発明の酸化法はアルコール系の稀釈剤／
溶剤中で実施される。本発明において使用することがで
きるアルコールの例にメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、
２，２，２−トリフルオロエタノール及びベンジルアル
コールがある。メチルアルコールを使用するのが好まし
い。
溶剤中で実施される。本発明において使用することがで
きるアルコールの例にメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、
２，２，２−トリフルオロエタノール及びベンジルアル
コールがある。メチルアルコールを使用するのが好まし
い。
【００１７】酸化時間は被酸化化合物の構造、反応温
度、溶剤、触媒のタイプ及び触媒濃度に依存して変わ
る。一般に、より高温で操作するとき、より低い触媒濃
度が用いられる。本発明方法の酸化反応の温度は約０〜
約１５０℃、好ましくは約２０〜約６０℃の範囲である
ことができる。この酸化反応は色々な圧力で実施するこ
とができる。例えば、約１〜約１００気圧、好ましくは
約１〜約５気圧の圧力が反応を液相中に維持するために
用いることができる。
度、溶剤、触媒のタイプ及び触媒濃度に依存して変わ
る。一般に、より高温で操作するとき、より低い触媒濃
度が用いられる。本発明方法の酸化反応の温度は約０〜
約１５０℃、好ましくは約２０〜約６０℃の範囲である
ことができる。この酸化反応は色々な圧力で実施するこ
とができる。例えば、約１〜約１００気圧、好ましくは
約１〜約５気圧の圧力が反応を液相中に維持するために
用いることができる。
【００１８】本発明を次の実施例で説明する。ただし、
これらの実施例は本発明を限定するものではない。
これらの実施例は本発明を限定するものではない。
【００１９】
【実施例１】Ｎ−フェニルキノンイミンの製造 内部冷却コイル、温度計、磁気攪拌子及びガス導入ガラ
ス管を備えた５００ｍｌの円筒状ガラス反応器にｐ−ヒ
ドロキシジフェニルアミン１７．６グラム（０．０９５
モル）、無水塩化コバルト（ＩＩ）０．０１５７グラム
及びメタノール２５０ｍｌを入れた。この混合物を９℃
に冷却しながら全反応体が溶解するまで攪拌した。次
に、ｔ−ブチルアミン３．６６グラム（０．０５モル）
を加え、そして混合物に酸素を通して泡立てた。この溶
液は直ちに暗色に変わり、そして９〜１０分後に生成物
の結晶化が起った。酸素によるパージを更に５分間続け
た後、反応混合物を過剰の冷水の中に注ぎ込むことによ
って反応を停止させた。次いで、深澄−赤色の微結晶生
成物を濾別し、乾燥した。収量１４．５グラム（収率８
３％）の生成物が回収された。この生成物が目的とする
Ｎ−フェニルキノンイミンであることは既知標準に対す
るガスクロマトグラフ分析によって証明された。
ス管を備えた５００ｍｌの円筒状ガラス反応器にｐ−ヒ
ドロキシジフェニルアミン１７．６グラム（０．０９５
モル）、無水塩化コバルト（ＩＩ）０．０１５７グラム
及びメタノール２５０ｍｌを入れた。この混合物を９℃
に冷却しながら全反応体が溶解するまで攪拌した。次
に、ｔ−ブチルアミン３．６６グラム（０．０５モル）
を加え、そして混合物に酸素を通して泡立てた。この溶
液は直ちに暗色に変わり、そして９〜１０分後に生成物
の結晶化が起った。酸素によるパージを更に５分間続け
た後、反応混合物を過剰の冷水の中に注ぎ込むことによ
って反応を停止させた。次いで、深澄−赤色の微結晶生
成物を濾別し、乾燥した。収量１４．５グラム（収率８
３％）の生成物が回収された。この生成物が目的とする
Ｎ−フェニルキノンイミンであることは既知標準に対す
るガスクロマトグラフ分析によって証明された。
【００２０】
【実施例２】Ｎ−フェニルキノンイミンの製造 内部冷却コイル、温度計、磁気攪拌子及びガス導入ガラ
ス管を備えた５００ｍｌの円筒状ガラス反応器にｐ−ヒ
ドロキシジフェニルアミン１７．６グラム（０．０９５
モル）及びメタノール２５０ｍｌに入った塩化コバルト
（ＩＩ）０．０１５グラムを入れた。この混合物を９℃
に冷却しながら（外部冷却浴）全ての反応体が溶解する
まで攪拌した。次に、三級オクチルアミン３８．８５グ
ラム（０．３０モル）を加え、そしてその混合物に酸素
を通して泡立てた。この溶液は直ちに暗色に変わり、そ
して９〜１０分後に生成物の結晶化が起った。酸素パー
ジを更に５分間続けた。この時点でガスクロマトグラフ
分析すると、目的とする生成物にほとんど完全に転化し
ていたことが示された。
ス管を備えた５００ｍｌの円筒状ガラス反応器にｐ−ヒ
ドロキシジフェニルアミン１７．６グラム（０．０９５
モル）及びメタノール２５０ｍｌに入った塩化コバルト
（ＩＩ）０．０１５グラムを入れた。この混合物を９℃
に冷却しながら（外部冷却浴）全ての反応体が溶解する
まで攪拌した。次に、三級オクチルアミン３８．８５グ
ラム（０．３０モル）を加え、そしてその混合物に酸素
を通して泡立てた。この溶液は直ちに暗色に変わり、そ
して９〜１０分後に生成物の結晶化が起った。酸素パー
ジを更に５分間続けた。この時点でガスクロマトグラフ
分析すると、目的とする生成物にほとんど完全に転化し
ていたことが示された。
【００２１】
【実施例３】Ｎ−フェニルキノンイミンの製造 三級オクチルアミンの代りに２−アミノ−２−メチル−
１−プロパノール（０．０５モル）を用いたことを除い
て実施例２の手順を繰り返した。ガスクロマトグラフ分
析すると、目的とする生成物にほとんど完全に転化した
ことが示された。
１−プロパノール（０．０５モル）を用いたことを除い
て実施例２の手順を繰り返した。ガスクロマトグラフ分
析すると、目的とする生成物にほとんど完全に転化した
ことが示された。
【００２２】
【実施例４】２，５−ジ−ｔ−アミルベンゾキノンの製
造 表面下空気導入装置、機械的攪拌器、温度計及びコンデ
ンサーを備えた２リットルの重合がまた２，５−ジ−ｔ
−アミル−ヒドロキノン２２５グラム（０．９０モル）
とメタノール１，０００ｍｌを入れた。攪拌されたこの
混合物に次いで塩化コバルト（ＩＩ）の０．０４モル濃
度メタノール溶液６０ｍｌを加えた。これに続いてｔ−
ブチルアミン１０．５グラム（０．１４４モル）を加え
た。この溶液は直ちに澄−赤色に変化した。この攪拌さ
れた混合物に６時間空気を連続的に通して泡立てた。反
応が開始してほどなく生成物が沈殿し始めたが、発熱は
認められず、温度は反応中ずっと２３〜２５℃のまゝで
あった。生成物を単なる濾過で単離すると、２，５−ジ
−ｔ−アミルベンゾキノン（融点１３０〜１３２℃）が
２０４グラム（粗収率８２％）得られた。
造 表面下空気導入装置、機械的攪拌器、温度計及びコンデ
ンサーを備えた２リットルの重合がまた２，５−ジ−ｔ
−アミル−ヒドロキノン２２５グラム（０．９０モル）
とメタノール１，０００ｍｌを入れた。攪拌されたこの
混合物に次いで塩化コバルト（ＩＩ）の０．０４モル濃
度メタノール溶液６０ｍｌを加えた。これに続いてｔ−
ブチルアミン１０．５グラム（０．１４４モル）を加え
た。この溶液は直ちに澄−赤色に変化した。この攪拌さ
れた混合物に６時間空気を連続的に通して泡立てた。反
応が開始してほどなく生成物が沈殿し始めたが、発熱は
認められず、温度は反応中ずっと２３〜２５℃のまゝで
あった。生成物を単なる濾過で単離すると、２，５−ジ
−ｔ−アミルベンゾキノン（融点１３０〜１３２℃）が
２０４グラム（粗収率８２％）得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 50/02 Ｃ０７Ｃ 50/02 249/02 249/02 251/22 251/22 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (73)特許権者 590002976 1144 Ｅａｓｔ Ｍａｒｋｅｔ Ｓｔｒ ｅｅｔ，Ａｋｒｏｎ，Ｏｈｉｏ 44316 −0001，Ｕ．Ｓ．Ａ. (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 46/08 C07C 50/02 C07C 249/02 C07C 251/22 C07B 61/00 300 ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (9)
- 【請求項１】 式 （式中、Ｘは−ＯＨ及び式 よりなる群から選ばれ、そしてＲはそれぞれ水素、炭素
原子約１〜約１８個のアルキル、炭素原子約１〜約８個
のアルコキシ、フェニル及び炭素原子７〜１２個のアラ
ルキルよりなる群から独立に選ばれる。）で表わされる
ヒドロキシ基含有芳香族化合物を （ａ） 触媒量のコバルト（ＩＩ）化合物、 （ｂ） 窒素原子が三級炭素原子に結合されている一級
脂肪族アミン、及び （ｃ） メチルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ブチルアルコール、２，２，２−ト
リフルオロエタノール及びベンジルアルコールよりなる
群から選ばれるアルコール の存在下で分子状酸素含有ガスと接触させることを含ん
でなる、ヒドロキシ基含有芳香族化合物の触媒酸化法。 - 【請求項２】 コバルト（ＩＩ）化合物がナフテン酸コ
バルト（ＩＩ）、オクタン酸コバルト（ＩＩ）、ラウリ
ン酸コバルト（ＩＩ）、ステアリン酸コバルト（Ｉ
Ｉ）、リノール酸コバルト（ＩＩ）、アセチルアセトン
酸コバルト（ＩＩ）、硝酸コバルト（ＩＩ）、弗化コバ
ルト（ＩＩ）、硫酸コバルト（ＩＩ）、コバルト（Ｉ
Ｉ）カルボニル及び塩化コバルト（ＩＩ）よりなる群よ
り選ばれるコバルト（ＩＩ）塩である、請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】 一級アミンが式 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なる基であっ
て、それぞれ炭素原子１〜２０個のアルキル、フェニル
及び炭素原子１〜１６個のヒドロキシ若しくはアルコキ
シ置換アルキルよりなる基の群から独立に選ばれ、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 について炭素原子の総数は２０個を
越えず、そしてＲ1 、Ｒ2又はＲ3 の１個だけがフェニ
ルであることができる。）で表わされるものである、請
求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 ＸがＯＨである、請求項１に記載の方
法。 - 【請求項５】 Ｘが式 である、請求項１に記載の方法。
- 【請求項６】 Ｒがそれぞれ水素及び炭素原子５個のア
ルキルよりなる基の群から独立に選ばれる、請求項１に
記載の方法。 - 【請求項７】 アルコールがメチルアルコールである、
請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】 コバルト化合物が塩化コバルト（ＩＩ）
である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項９】 一級アミンがｔ−ブチルアミン、ｔ−オ
クチルアミン又は２−アミノ−２−メチル−１−プロパ
ノールである、請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US487361 | 1990-03-02 | ||
| US07/487,361 US5091545A (en) | 1990-03-02 | 1990-03-02 | Catalytic oxidation of hydroxy containing aromatic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211630A JPH04211630A (ja) | 1992-08-03 |
| JP2954371B2 true JP2954371B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=23935424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3036035A Expired - Fee Related JP2954371B2 (ja) | 1990-03-02 | 1991-03-01 | ヒドロキシ基含有芳香族化合物の触媒酸化 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5091545A (ja) |
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