JP2818896B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2818896B2 JP2818896B2 JP1341804A JP34180489A JP2818896B2 JP 2818896 B2 JP2818896 B2 JP 2818896B2 JP 1341804 A JP1341804 A JP 1341804A JP 34180489 A JP34180489 A JP 34180489A JP 2818896 B2 JP2818896 B2 JP 2818896B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- active energy
- energy ray
- resin composition
- curable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関す
る。更に詳しくは紫外線もしくは電子線などの照射によ
り硬化し、しかもアクリル樹脂やポリエステル樹脂に対
する密着性に優れる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
に関する。
る。更に詳しくは紫外線もしくは電子線などの照射によ
り硬化し、しかもアクリル樹脂やポリエステル樹脂に対
する密着性に優れる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
に関する。
（従来の技術） 従来より、活性エネルギー線硬化性樹脂は各種プラス
チック、紙等のオーバーコート剤、印刷インキ用バイン
ダー、オーバープリントワニス用バインダー、塗料用バ
インダー、ソルダーレジスト等のさまざまな分野で使用
されている。
チック、紙等のオーバーコート剤、印刷インキ用バイン
ダー、オーバープリントワニス用バインダー、塗料用バ
インダー、ソルダーレジスト等のさまざまな分野で使用
されている。
たとえば、活性エネルギー線硬化性樹脂としては不飽
和ポリエステル、エポキシアクリレート、ウレタンアク
リレート等の各種のものが知られており、プラスチック
等の基材を保護して、その被塗面の光沢、耐摩擦性、耐
ブロッキング性等を向上させている。
和ポリエステル、エポキシアクリレート、ウレタンアク
リレート等の各種のものが知られており、プラスチック
等の基材を保護して、その被塗面の光沢、耐摩擦性、耐
ブロッキング性等を向上させている。
しかしながら、従来の活性エネルギー線硬化性樹脂は
一般に、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、
ABS樹脂等のプラスチック基材に対しては密着するが、
アクリル樹脂やポリエステル樹脂のプラスチック基材に
対しては密着が不十分であるという欠点がある。たとえ
ばアクリル樹脂やポリエステル樹脂をコーティング、印
刷等する場合には、一旦コロナ処理やフレーム処理を施
すか、またはアンカーコティングした後、さらに該基材
をコーティング、印刷等しなければならず、非常に煩雑
な工程が必要とされており、アクリル樹脂やポリエステ
ル樹脂を直接活性エネルギー線硬化性樹脂でコーティン
グ、印刷等することは極めて困難であった。
一般に、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、
ABS樹脂等のプラスチック基材に対しては密着するが、
アクリル樹脂やポリエステル樹脂のプラスチック基材に
対しては密着が不十分であるという欠点がある。たとえ
ばアクリル樹脂やポリエステル樹脂をコーティング、印
刷等する場合には、一旦コロナ処理やフレーム処理を施
すか、またはアンカーコティングした後、さらに該基材
をコーティング、印刷等しなければならず、非常に煩雑
な工程が必要とされており、アクリル樹脂やポリエステ
ル樹脂を直接活性エネルギー線硬化性樹脂でコーティン
グ、印刷等することは極めて困難であった。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は前記課題を解決せんとするものである。すな
わち、本発明の目的はアクリル樹脂やポリエステル樹脂
に対する密着性に優れた活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物を提供することにある。
わち、本発明の目的はアクリル樹脂やポリエステル樹脂
に対する密着性に優れた活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を行っ
た結果、グリシジルアクリレートおよび／またはグリシ
ジルメタクリレートを構成成分とする特定の重合体をベ
ースポリマーとして含有する特定の組成物が前記課題を
悉く解決しうることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
た結果、グリシジルアクリレートおよび／またはグリシ
ジルメタクリレートを構成成分とする特定の重合体をベ
ースポリマーとして含有する特定の組成物が前記課題を
悉く解決しうることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち本発明は、 （Ａ）グリシジルアクリレートおよびグリシジルメタ
クリレートから選ばれる一種または二種30〜100重量
％、および前記成分と共重合しうるα，β−不飽和
単量体０〜70重量％を重合させて得られる重量平均分子
量が5000〜50000の重合体 30〜50重量％ 並びに、 （Ｂ）不飽和二重結合を有する反応性希釈剤50〜70重量
％ を含有してなることを特徴とする活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物に関する。
クリレートから選ばれる一種または二種30〜100重量
％、および前記成分と共重合しうるα，β−不飽和
単量体０〜70重量％を重合させて得られる重量平均分子
量が5000〜50000の重合体 30〜50重量％ 並びに、 （Ｂ）不飽和二重結合を有する反応性希釈剤50〜70重量
％ を含有してなることを特徴とする活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物に関する。
本発明における重合体（Ａ）とは必須成分であるグ
リシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレート
から選ばれる一種または二種、および任意成分である
前記成分と共重合しうるα，β−不飽和単量体からな
る。したがって、重合体（Ａ）は成分の単独重合体で
もよく、成分と成分との共重合体でもよい。
リシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレート
から選ばれる一種または二種、および任意成分である
前記成分と共重合しうるα，β−不飽和単量体からな
る。したがって、重合体（Ａ）は成分の単独重合体で
もよく、成分と成分との共重合体でもよい。
前記のごとく成分は必須成分であり、その使用量は
重合体（Ａ）中30重量％以上、好ましくは50重量％以上
である。すなわち、成分の使用量に上限はなく、成
分の単独重合体はアクリル系樹脂やポリエステル樹脂に
対して優れた密着性を有する。一方、30重量％未満では
アクリル樹脂やポリエステル樹脂に対する密着性が不充
分である。
重合体（Ａ）中30重量％以上、好ましくは50重量％以上
である。すなわち、成分の使用量に上限はなく、成
分の単独重合体はアクリル系樹脂やポリエステル樹脂に
対して優れた密着性を有する。一方、30重量％未満では
アクリル樹脂やポリエステル樹脂に対する密着性が不充
分である。
これに対し、成分は任意成分であり、成分と共重
合しうるα，β−不飽和単量体であって、オキシラン環
に対し、非反応性ある限り、何ら制限なく使用しうる。
たとえばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン等のスチレン類；炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基またはアラルキル基がカルボキシル基の
酸素原子と結合しているアクリル酸エステル類およびメ
タクリル酸エステル類｛以下、（メタ）アクリル酸エス
テル類という。｝、具体的には（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プ
ロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル
酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）ア
クリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸アリル、
（メタ）アクリル酸ベンジル等があげられる。その他、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の有機酸ビニル、
（メタ）アクリロニトリル、アルキル（メタ）アクリル
アミド、マイレン酸ジエステル、Ｎ−ビニルピロリドン
等も使用しうる。
合しうるα，β−不飽和単量体であって、オキシラン環
に対し、非反応性ある限り、何ら制限なく使用しうる。
たとえばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン等のスチレン類；炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基またはアラルキル基がカルボキシル基の
酸素原子と結合しているアクリル酸エステル類およびメ
タクリル酸エステル類｛以下、（メタ）アクリル酸エス
テル類という。｝、具体的には（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プ
ロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル
酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）ア
クリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸アリル、
（メタ）アクリル酸ベンジル等があげられる。その他、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の有機酸ビニル、
（メタ）アクリロニトリル、アルキル（メタ）アクリル
アミド、マイレン酸ジエステル、Ｎ−ビニルピロリドン
等も使用しうる。
成分の使用量は重合体（Ａ）中70重量％までであ
る。70重量％を越える場合にはアクリル系樹脂やポリエ
ステル樹脂に対する密着性が不充分となるからである。
る。70重量％を越える場合にはアクリル系樹脂やポリエ
ステル樹脂に対する密着性が不充分となるからである。
これら任意成分である成分は主に重合体（Ａ）のガ
ラス転移点、粘度を調整するためや重合体（Ａ）の反応
性希釈剤との溶解性を向上させるため、さらにはコスト
を低減させるために用いられ、成分の種類、使用量は
各種用途により適宜に決定される。
ラス転移点、粘度を調整するためや重合体（Ａ）の反応
性希釈剤との溶解性を向上させるため、さらにはコスト
を低減させるために用いられ、成分の種類、使用量は
各種用途により適宜に決定される。
重合体（Ａ）は、単量体である成分、または成分
および成分をラジカル重合することにより容易に収得
できる。ラジカル重合の方法は特に制限はされず、溶液
重合、懸濁重合、バルク重合方法などの公知の方法を適
宜選択することが出来るが、通常は溶液重合法が最適で
ある。重合に際しても、通常の反応条件を適宜採用でき
る。たとえば溶液重合法を採用する場合には、単量体の
仕込みについては滴下仕込み、同時仕込み、分割仕込み
のいずれでもよく、また一般的に重合温度は60〜120℃
程度、反応時間は２〜８時間程度である。重合溶媒やラ
ジカル重合開始剤も公知各種のものを適宜選択使用すれ
ばよい。
および成分をラジカル重合することにより容易に収得
できる。ラジカル重合の方法は特に制限はされず、溶液
重合、懸濁重合、バルク重合方法などの公知の方法を適
宜選択することが出来るが、通常は溶液重合法が最適で
ある。重合に際しても、通常の反応条件を適宜採用でき
る。たとえば溶液重合法を採用する場合には、単量体の
仕込みについては滴下仕込み、同時仕込み、分割仕込み
のいずれでもよく、また一般的に重合温度は60〜120℃
程度、反応時間は２〜８時間程度である。重合溶媒やラ
ジカル重合開始剤も公知各種のものを適宜選択使用すれ
ばよい。
このようにして得られる重合体（Ａ）は、重量平均分
子量が5000〜50000、好ましくは7000〜20000とされる。
該分子量が5000未満の場合には密着性および硬化性が不
良となり、また50000を越える場合には得られる活性エ
ネルギー線硬化性樹脂組成物の粘度が高くなり塗工作業
性が低下するためいずれも好ましくない。
子量が5000〜50000、好ましくは7000〜20000とされる。
該分子量が5000未満の場合には密着性および硬化性が不
良となり、また50000を越える場合には得られる活性エ
ネルギー線硬化性樹脂組成物の粘度が高くなり塗工作業
性が低下するためいずれも好ましくない。
本発明における成分（Ｂ）の不飽和二重結合を有する
反応性希釈剤としては単官能もしくは多官能のアクリル
モノマーまたはアクリルオリゴマーが例示でき、特に制
限なく各種公知のものを使用できるが、通常は平均アク
リル当量が100〜250程度であるのがよい。平均アクリル
当量が100未満では硬化時の収縮率が大きくなりアクリ
ル樹脂やポリエステル樹脂に対する密着性が低下する傾
向があり、250を越えると硬化皮膜の強度が不充分とな
る傾向がある。また成分（Ｂ）は単独使用するのはもち
ろんのこと、適宜組み合わせて使用することもできる。
成分（Ｂ）の具体例としては、たとえばトリプロピレン
グリコールジアクリレート、テトラエチレングリコール
ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、ビスフェノールＡテトラエチレングリコールアク
リレート、Ｎ−ビニルピロリドン、1,6−ヘキサンジオ
ールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、エチルカルビトールアクリレート、テトラ
ヒドロフルフリールアクリレートなどがあげられる。
反応性希釈剤としては単官能もしくは多官能のアクリル
モノマーまたはアクリルオリゴマーが例示でき、特に制
限なく各種公知のものを使用できるが、通常は平均アク
リル当量が100〜250程度であるのがよい。平均アクリル
当量が100未満では硬化時の収縮率が大きくなりアクリ
ル樹脂やポリエステル樹脂に対する密着性が低下する傾
向があり、250を越えると硬化皮膜の強度が不充分とな
る傾向がある。また成分（Ｂ）は単独使用するのはもち
ろんのこと、適宜組み合わせて使用することもできる。
成分（Ｂ）の具体例としては、たとえばトリプロピレン
グリコールジアクリレート、テトラエチレングリコール
ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、ビスフェノールＡテトラエチレングリコールアク
リレート、Ｎ−ビニルピロリドン、1,6−ヘキサンジオ
ールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、エチルカルビトールアクリレート、テトラ
ヒドロフルフリールアクリレートなどがあげられる。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は前記重
合体（Ａ）および成分（Ｂ）を必須成分としてなり、そ
の使用割合は、重合体（Ａ）30〜50重量％、成分（Ｂ）
50〜70重量％、好ましくは重合体（Ａ）35〜45重量％、
成分（Ｂ）55〜65重量％である。重合体（Ａ）が30重量
％未満ではアクリル樹脂やポリエステル樹脂に対する密
着性が不充分であり、50重量％を越えると得られる活性
エネルギー線硬化性樹脂組成物が高粘度となり塗工作業
性が低下するためいずれも好ましくない。
合体（Ａ）および成分（Ｂ）を必須成分としてなり、そ
の使用割合は、重合体（Ａ）30〜50重量％、成分（Ｂ）
50〜70重量％、好ましくは重合体（Ａ）35〜45重量％、
成分（Ｂ）55〜65重量％である。重合体（Ａ）が30重量
％未満ではアクリル樹脂やポリエステル樹脂に対する密
着性が不充分であり、50重量％を越えると得られる活性
エネルギー線硬化性樹脂組成物が高粘度となり塗工作業
性が低下するためいずれも好ましくない。
本発明では任意成分としてスリップ剤、レベリング
剤、消泡剤等の添加剤を使用することができ、その使用
量は活性エネルギー線硬化性樹脂組成物中で10重量％程
度以下である。
剤、消泡剤等の添加剤を使用することができ、その使用
量は活性エネルギー線硬化性樹脂組成物中で10重量％程
度以下である。
また本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、
紫外線で硬化させる場合には必要に応じて光重合開始剤
が使用され、電子線で硬化させる場合には不要とされ
る。光重合開始剤の使用量は活性エネルギー線硬化性樹
脂組成物中で20重量％以下、好ましくは２〜12重量％と
される。光重合開始剤としては何ら制限なく各種公知の
ものが使用でき、たとえばダロキュアー1173（メルク社
製）、イルガキュアー651、イルガキュアー184、イルガ
キュアー907（チバガイギー社製）、ベンゾフェノン、
ｏ−ベンゾイル安息香酸メチルエチル、ｐ−ジメチルア
ミノ安息香酸エステル、ｐ−ジメチルアセトフェノン、
チオキサントン、アルキルチオキサントン等があげられ
る。
紫外線で硬化させる場合には必要に応じて光重合開始剤
が使用され、電子線で硬化させる場合には不要とされ
る。光重合開始剤の使用量は活性エネルギー線硬化性樹
脂組成物中で20重量％以下、好ましくは２〜12重量％と
される。光重合開始剤としては何ら制限なく各種公知の
ものが使用でき、たとえばダロキュアー1173（メルク社
製）、イルガキュアー651、イルガキュアー184、イルガ
キュアー907（チバガイギー社製）、ベンゾフェノン、
ｏ−ベンゾイル安息香酸メチルエチル、ｐ−ジメチルア
ミノ安息香酸エステル、ｐ−ジメチルアセトフェノン、
チオキサントン、アルキルチオキサントン等があげられ
る。
かくして得られる本発明の活性エネルギー線硬化性樹
脂組成物の塗布時の粘度は、該組成物が用いられる用途
によりそれぞれ異なり、塗膜性能、塗膜のレベリングな
どを考慮して適宜に決定される。また、粘度を調整する
にあたって有機溶剤を加えることも任意である。有機溶
剤としては、前記組成物を溶解でき、基材をおかさなけ
ればよく、たとえば、酢酸エチル、トルエン等があげら
れる。有機溶剤の使用量は任意であり、各種用途で適宜
決定する。
脂組成物の塗布時の粘度は、該組成物が用いられる用途
によりそれぞれ異なり、塗膜性能、塗膜のレベリングな
どを考慮して適宜に決定される。また、粘度を調整する
にあたって有機溶剤を加えることも任意である。有機溶
剤としては、前記組成物を溶解でき、基材をおかさなけ
ればよく、たとえば、酢酸エチル、トルエン等があげら
れる。有機溶剤の使用量は任意であり、各種用途で適宜
決定する。
また、塗布方法としては、特に限定はされず、たとえ
ばロールコーター、グラビアコーター、フレキソコータ
ー、オフセット印刷機、スクリーン印刷機等の公知手段
を適宜採用することができる。
ばロールコーター、グラビアコーター、フレキソコータ
ー、オフセット印刷機、スクリーン印刷機等の公知手段
を適宜採用することができる。
（発明の効果） 本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物はオーバ
ーコート剤、印刷インキ用バインダー、オーバープリン
トワニス用バインダー、塗料用バインダー、ソルダーレ
ジスト等のさまざまな分野で利用でき、各種基材に優れ
た密着性を有する。特に従来、直接印刷等が不可能であ
ったアクリル系樹脂やポリエステル系樹脂に対する密着
性にも優れている。
ーコート剤、印刷インキ用バインダー、オーバープリン
トワニス用バインダー、塗料用バインダー、ソルダーレ
ジスト等のさまざまな分野で利用でき、各種基材に優れ
た密着性を有する。特に従来、直接印刷等が不可能であ
ったアクリル系樹脂やポリエステル系樹脂に対する密着
性にも優れている。
（実施例） 以下に実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。なお、各例中、部および％は特記しない限
りすべて重量基準である。
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。なお、各例中、部および％は特記しない限
りすべて重量基準である。
実施例１ （重合体（Ａ）の合成） 撹拌装置、冷却器、滴下ロート、温度計および窒素導
入管を備えた反応装置にスチレン（以下、Stという）10
0部、グリシジルメタクリレート（以下、GMAという）10
0部、アゾビスイソブチロニトリル（以下、AIBNとい
う）10部、イソプロピルアルコール（以下、IPAとい
う）120部およびキシレン280部を仕込んだ後、窒素気流
下に約30分かけて系内温度が約96℃の還流温度となるま
で昇温し、１時間保温した。次いで、あらかじめSt100
部、GMA100部、AIBN10部からなる混合液を仕込んだ滴下
ロートより、窒素気流下に該混合液を約15分を要して系
内に滴下し、２時間同温度に保って重合し、AIBN4部を
仕込み、更に86〜88℃で１時間反応させて重合を完結さ
せた。反応終了後、190℃に昇温し、約30mmHgで減圧
し、IPAとキシレンを留去し、重合体394.8部（収率93.1
％）を得た。このものの重量平均分子量（ポリスチレン
換算）は8060であった。
入管を備えた反応装置にスチレン（以下、Stという）10
0部、グリシジルメタクリレート（以下、GMAという）10
0部、アゾビスイソブチロニトリル（以下、AIBNとい
う）10部、イソプロピルアルコール（以下、IPAとい
う）120部およびキシレン280部を仕込んだ後、窒素気流
下に約30分かけて系内温度が約96℃の還流温度となるま
で昇温し、１時間保温した。次いで、あらかじめSt100
部、GMA100部、AIBN10部からなる混合液を仕込んだ滴下
ロートより、窒素気流下に該混合液を約15分を要して系
内に滴下し、２時間同温度に保って重合し、AIBN4部を
仕込み、更に86〜88℃で１時間反応させて重合を完結さ
せた。反応終了後、190℃に昇温し、約30mmHgで減圧
し、IPAとキシレンを留去し、重合体394.8部（収率93.1
％）を得た。このものの重量平均分子量（ポリスチレン
換算）は8060であった。
（樹脂組成物の調製） 前記重合体の粉砕物25部、1,6−ヘキサンジオールジ
アクリレート（以下、HDDAという）25部および重合禁止
剤としてメトキノン0.05部をビーカーに秤り取り110℃
の加温下で撹拌溶解させた。これらの溶液10部を秤り取
り、ダロキュアー1173を0.3部添加してワニスとした。
アクリレート（以下、HDDAという）25部および重合禁止
剤としてメトキノン0.05部をビーカーに秤り取り110℃
の加温下で撹拌溶解させた。これらの溶液10部を秤り取
り、ダロキュアー1173を0.3部添加してワニスとした。
（試験フィルムの調製） アクリル板およびPETフィルム上に得られたワニスを
1.5MILsのアプリケーターを用いて塗布し、高圧水銀灯
（80W/cm×１灯，照射距離10cm,ベルトスピード5m/分）
（アイグラフィックス社製UB022−5B）により指触タッ
クがなくなるまで照射し、さらに５回通過させた。
1.5MILsのアプリケーターを用いて塗布し、高圧水銀灯
（80W/cm×１灯，照射距離10cm,ベルトスピード5m/分）
（アイグラフィックス社製UB022−5B）により指触タッ
クがなくなるまで照射し、さらに５回通過させた。
（性能評価） （１）密着性 アクリル板およびPETフィルムとの密着性は、JIS K 5
400に従い碁盤目を作りセロファンテープの剥離試験に
より以下の評価基準で評価した。評価結果は第１表に示
した。
400に従い碁盤目を作りセロファンテープの剥離試験に
より以下の評価基準で評価した。評価結果は第１表に示
した。
○：基材層から硬化皮膜が全く剥離しない。
△：基材層から硬化皮膜がわずかでも剥離した。
×：基材層から硬化皮膜がほとんど剥離した。
実施例２〜９および比較例１〜３ 重合体（Ａ）の組成比および樹脂組成物の調製を第１
表に示したように代えた他は実施例１と同様に行った。
評価結果は第１表に示した。
表に示したように代えた他は実施例１と同様に行った。
評価結果は第１表に示した。
実施例10 実施例６の（樹脂組成物の調製）の項でダロキュアー
1173を使用しなかったこと、および（試験フィルムの調
製）の項で高圧水銀灯の代りに、EB装置（キュアトロン
EBC−200−AA2,日本ハイボールテージ社製，吸収線量3M
rad）を用いた他は実施例６と同様に行った。評価結果
は第１表に示した。
1173を使用しなかったこと、および（試験フィルムの調
製）の項で高圧水銀灯の代りに、EB装置（キュアトロン
EBC−200−AA2,日本ハイボールテージ社製，吸収線量3M
rad）を用いた他は実施例６と同様に行った。評価結果
は第１表に示した。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−101380（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−174667（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−197422（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 63/00 - 63/10 C09D 163/00 - 163/10 C09D 5/00 C09D 4/06 C08F 2/46
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）（ａ）グリシジルアクリレートおよ
びグリシジルメタクリレートから選ばれる一種または二
種30〜100重量％、および（ｂ）前記（ａ）成分と共重
合しうるα，β−不飽和単量体０〜70重量％を重合させ
て得られる重量平均分子量が5000〜50000の重合体30〜5
0重量％ 並びに、 （Ｂ）不飽和二重結合を有する反応性希釈剤50〜70重量
％ を含有してなることを特徴とする活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物。 - 【請求項２】重合体（Ａ）中の（ａ）成分が５重量％以
上である請求項１記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物。 - 【請求項３】重合体（Ａ）中の（ｂ）成分がスチレン
類、アクリル酸エステル類およびメタクリル酸エステル
類から選ばれる少なくとも一種である請求項１記載の活
性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1341804A JP2818896B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1341804A JP2818896B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03199219A JPH03199219A (ja) | 1991-08-30 |
| JP2818896B2 true JP2818896B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=18348890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1341804A Expired - Lifetime JP2818896B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2818896B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5163946B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2013-03-13 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤組成物、蒸着アンカー層用コーティング剤および硬化被膜 |
| JP5092907B2 (ja) * | 2008-05-30 | 2012-12-05 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、活性エネルギー線硬化型ハードコート剤、これらを用いた硬化被膜および硬化被膜を有する物品 |
| CN116655848A (zh) * | 2023-05-24 | 2023-08-29 | 安徽大学 | 一种可降解多环氧型扩链剂的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59174667A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化性印刷用インキ |
| JPH0236130B2 (ja) * | 1983-04-25 | 1990-08-15 | Arakawa Chem Ind | Akurirusanmoshikuhametakurirusangurishijiruesuterukeijugotainoshigaisenkokahoho |
| JPH01101380A (ja) * | 1987-10-14 | 1989-04-19 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-12-27 JP JP1341804A patent/JP2818896B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03199219A (ja) | 1991-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100778755B1 (ko) | 가교성 수지 조성물 | |
| JP2818896B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| EP0271047B1 (en) | Active-energy-ray curable coating composition | |
| JP2911943B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JP3767968B2 (ja) | プラスチック基材用光硬化性組成物 | |
| JP2601103B2 (ja) | 未処理ポリエステル樹脂用オーバーコート剤 | |
| JP3413795B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物および剥離帳票シート用コーティング剤 | |
| JP3282312B2 (ja) | 蒸着用下塗りコーティング剤及び蒸着成形物 | |
| JP3451853B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JP3413822B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JP2003213159A (ja) | 活性エネルギー線硬化型被覆用組成物 | |
| JP3671372B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性印刷インキ用樹脂組成物および印刷物 | |
| JP5428686B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
| JP2003002914A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびそれを含むオーバープリントワニス | |
| JP3058507B2 (ja) | 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2000119992A (ja) | 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH06145305A (ja) | 光重合性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH0423659B2 (ja) | ||
| JP2658202B2 (ja) | 感圧性接着剤用無溶剤型組成物 | |
| JP2864793B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型スクリーンインキ | |
| JP3424852B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JP2000144599A (ja) | 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP4606080B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性印刷インキ用樹脂組成物および印刷物 | |
| JPH01297416A (ja) | スクリーン印刷用活性エネルギー線硬化型感圧接着剤組成物 | |
| JP3358445B2 (ja) | 硬化性液状樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070828 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080828 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080828 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090828 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090828 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090828 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100828 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100828 Year of fee payment: 12 |