JP2800609B2 - カプセルトナーおよびその製造方法 - Google Patents
カプセルトナーおよびその製造方法Info
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- toner
- oily
- isocyanate compound
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/093—Encapsulated toner particles
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/093—Encapsulated toner particles
- G03G9/09307—Encapsulated toner particles specified by the shell material
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真法、静電記録
法において静電潜像の現像のために使用される電子写真
用カプセルトナーおよびその製造方法に関する。
法において静電潜像の現像のために使用される電子写真
用カプセルトナーおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真用トナーの大部分は、溶融混練
法によって製造されるトナーである。溶融混練法では、
樹脂、着色剤、帯電制御剤などを溶融混練し、粉砕、分
級工程を経て、粒子化される。近年、電子写真法を用い
た複写機、プリンター等においては、カラー化あるいは
高解像度化が進み、それらに使用されるトナーに対して
も高機能が要求されるようになってきている。また、複
写機、プリンターなどのハードウエアも高機能化により
急速に複雑化したものになり、大量の電力を必要とする
ために、定着エネルギーを極力減らすことが要求される
ようになってきている。したがって、トナーについて
は、低温定着性および高解像のための微粒化などが要求
される。ところが溶融混練法で微粒子トナーを製造する
と、特に分級収率が悪くなり、その製造コストが高くな
る。さらに、低温定着性材料を使用した場合には、粉砕
装置内でトナーの融着などが発生して、製造性も低下す
る。
法によって製造されるトナーである。溶融混練法では、
樹脂、着色剤、帯電制御剤などを溶融混練し、粉砕、分
級工程を経て、粒子化される。近年、電子写真法を用い
た複写機、プリンター等においては、カラー化あるいは
高解像度化が進み、それらに使用されるトナーに対して
も高機能が要求されるようになってきている。また、複
写機、プリンターなどのハードウエアも高機能化により
急速に複雑化したものになり、大量の電力を必要とする
ために、定着エネルギーを極力減らすことが要求される
ようになってきている。したがって、トナーについて
は、低温定着性および高解像のための微粒化などが要求
される。ところが溶融混練法で微粒子トナーを製造する
と、特に分級収率が悪くなり、その製造コストが高くな
る。さらに、低温定着性材料を使用した場合には、粉砕
装置内でトナーの融着などが発生して、製造性も低下す
る。
【０００３】微粒子トナーを高収率で得る製造法とし
て、湿式法によるトナーの製造方法が優れたものとして
期待されている。湿式法によるトナー製造方法として
は、懸濁重合法によるもの、乳化重合法によるもの、分
散重合法によるものなどがあり、これまで多数のものが
提案されている。しかしながら、湿式法により得られる
トナーは、溶融混練法により得られるトナーに比して、
顔料分散性、クリーニング性、帯電の環境安定性、粒度
分布のシャープ化など、トナー性能に対する技術課題が
残されており、特に、顔料分散の不均一性およびトナー
表面の帯電サイトの不均一性等に起因して、トナー帯電
量のばらつきが生じ、画像周辺の飛び散り（ｂｌｕｒ）
に大きな影響を与え、高解像画像が得られないという問
題がある。さらに、トナーの帯電量とその電荷分布は、
電子写真を応用した複写機、プリンター機内におけるト
ナー飛散や、現像剤寿命にも影響するため、その解決が
重要な技術課題になっている。さらにまた、廃水処理と
いう課題も解決しなければならず、未だその実用化が図
られていないのが現状である。
て、湿式法によるトナーの製造方法が優れたものとして
期待されている。湿式法によるトナー製造方法として
は、懸濁重合法によるもの、乳化重合法によるもの、分
散重合法によるものなどがあり、これまで多数のものが
提案されている。しかしながら、湿式法により得られる
トナーは、溶融混練法により得られるトナーに比して、
顔料分散性、クリーニング性、帯電の環境安定性、粒度
分布のシャープ化など、トナー性能に対する技術課題が
残されており、特に、顔料分散の不均一性およびトナー
表面の帯電サイトの不均一性等に起因して、トナー帯電
量のばらつきが生じ、画像周辺の飛び散り（ｂｌｕｒ）
に大きな影響を与え、高解像画像が得られないという問
題がある。さらに、トナーの帯電量とその電荷分布は、
電子写真を応用した複写機、プリンター機内におけるト
ナー飛散や、現像剤寿命にも影響するため、その解決が
重要な技術課題になっている。さらにまた、廃水処理と
いう課題も解決しなければならず、未だその実用化が図
られていないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の技術
における上記のような実状に鑑みてなされたものであ
る。すなわち、本発明の目的は、クリーニング性、帯電
の環境安定性などを向上させ、高解像度でかつ安定して
画像を提供することが可能な、粒度分布のシャープな電
子写真用カプセルトナーを提供することにある。本発明
の他の目的は、顔料分散性の優れた電子写真用カプセル
トナーを提供することにある。本発明のさらに他の目的
は、低い温度で定着できる電子写真用カプセルトナーを
提供することにある。本発明の別の目的は、粒子個々の
帯電量のバラツキが少ない電子写真用カプセルトナーを
提供することにある。
における上記のような実状に鑑みてなされたものであ
る。すなわち、本発明の目的は、クリーニング性、帯電
の環境安定性などを向上させ、高解像度でかつ安定して
画像を提供することが可能な、粒度分布のシャープな電
子写真用カプセルトナーを提供することにある。本発明
の他の目的は、顔料分散性の優れた電子写真用カプセル
トナーを提供することにある。本発明のさらに他の目的
は、低い温度で定着できる電子写真用カプセルトナーを
提供することにある。本発明の別の目的は、粒子個々の
帯電量のバラツキが少ない電子写真用カプセルトナーを
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、水性相および油性相を機械力を用いて乳
化、界面重合して製造される界面重合粒子において、油
性相にシリルイソシアネート化合物を用いることによ
り、従来の湿式法により製造されるカプセルトナーより
もシャープな粒度分布を有するのもが得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。
を重ねた結果、水性相および油性相を機械力を用いて乳
化、界面重合して製造される界面重合粒子において、油
性相にシリルイソシアネート化合物を用いることによ
り、従来の湿式法により製造されるカプセルトナーより
もシャープな粒度分布を有するのもが得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明のカプセルトナーの第１の態様は、
結着樹脂および着色剤を含有する油性相を水性相中に油
性液滴として分散させ、１種またはそれ以上のカプセル
殻形成用単量体を該油性液滴内部および／または界面で
反応させてカプセル殻を形成してなるカプセルトナーに
おいて、油性相にカプセル殻形成用単量体としてシリル
イソシアネート化合物を含有させたものを用いたことを
特徴とする。
結着樹脂および着色剤を含有する油性相を水性相中に油
性液滴として分散させ、１種またはそれ以上のカプセル
殻形成用単量体を該油性液滴内部および／または界面で
反応させてカプセル殻を形成してなるカプセルトナーに
おいて、油性相にカプセル殻形成用単量体としてシリル
イソシアネート化合物を含有させたものを用いたことを
特徴とする。
【０００７】本発明のカプセルトナーの第２の態様は、
結着樹脂および着色剤を含有する油性相を水性相中に油
性液滴として分散させ、少なくとも第一のカプセル殻形
成用単量体と、第二のカプセル殻形成用単量体とを、該
油性液滴内部および／または界面で反応させてカプセル
殻を形成してなるものであって、油性相にカプセル殻形
成用単量体としてシリルイソシアネート化合物および多
価イソシアネート化合物を含有させたものを用い、水性
相にセルロース系高分子を含有させたものを用いたこと
を特徴とする。また、本発明のカプセルトナーの製造方
法は、結着樹脂および着色剤を含有する油性相を水性相
中に油性液滴として分散させ、少なくとも第一のカプセ
ル殻形成用単量体と、第二のカプセル殻形成用単量体と
を、該油性液滴内部および／または界面で反応させてカ
プセル殻を形成するものであって、その際、油性相にカ
プセル殻形成用単量体としてシリルイソシアネート化合
物および多価イソシアネート化合物を含有させ、かつ水
性相にセルロース系高分子を含有させることを特徴とす
る。
結着樹脂および着色剤を含有する油性相を水性相中に油
性液滴として分散させ、少なくとも第一のカプセル殻形
成用単量体と、第二のカプセル殻形成用単量体とを、該
油性液滴内部および／または界面で反応させてカプセル
殻を形成してなるものであって、油性相にカプセル殻形
成用単量体としてシリルイソシアネート化合物および多
価イソシアネート化合物を含有させたものを用い、水性
相にセルロース系高分子を含有させたものを用いたこと
を特徴とする。また、本発明のカプセルトナーの製造方
法は、結着樹脂および着色剤を含有する油性相を水性相
中に油性液滴として分散させ、少なくとも第一のカプセ
ル殻形成用単量体と、第二のカプセル殻形成用単量体と
を、該油性液滴内部および／または界面で反応させてカ
プセル殻を形成するものであって、その際、油性相にカ
プセル殻形成用単量体としてシリルイソシアネート化合
物および多価イソシアネート化合物を含有させ、かつ水
性相にセルロース系高分子を含有させることを特徴とす
る。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
カプセルトナーは、結着樹脂中に着色剤を含有する芯物
質の周りにカプセル殻が形成された、いわゆるマイクロ
カプセルトナーであって、本発明においては、１種また
はそれ以上のカプセル殻形成用単量体、例えば、第一の
カプセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻形成用単量
体とを油性液滴内部および／または界面で反応させてカ
プセル殻を形成するマイクロカプセル形成法によって製
造される。
カプセルトナーは、結着樹脂中に着色剤を含有する芯物
質の周りにカプセル殻が形成された、いわゆるマイクロ
カプセルトナーであって、本発明においては、１種また
はそれ以上のカプセル殻形成用単量体、例えば、第一の
カプセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻形成用単量
体とを油性液滴内部および／または界面で反応させてカ
プセル殻を形成するマイクロカプセル形成法によって製
造される。
【０００９】マイクロカプセル形成法の一つとして、例
えば、特公昭４９−４５１３１号公報および同５０−２
２５０７号公報に記載の、第一のカプセル殻形成用単量
体と第二のカプセル殻形成用単量体とを油性液内部およ
び界面で重合させてカプセル殻を形成させるｉｎ−ｓｉ
ｔｕ重合法があげられる。この方法においては、上記顔
料分散液中に第一のカプセル殻形成用単量体と第二のカ
プセル殻形成用単量体とを含有させて、水性相中に油性
液滴として存在させ、油性液滴内部でこれら単量体を重
合させてカプセル殻が形成される。また、他の一つとし
て、例えば、特公昭３８−１９５７４号公報、同４２−
４４６号公報、同５８−６６９４８号公報、同５９−１
４８０６６号公報および同５９−１６２５６２号、特公
平２−３１３８１号公報等に記載の、油性液滴中に存在
する第一のカプセル殻形成用単量体と油性液滴外に存在
する第二のカプセル殻形成用単量体とを油性液滴界面で
反応させてカプセル殻を形成させる界面重合法があげら
れる。この方法においては、水性相中に第一のカプセル
殻形成用単量体を含有させ、他方、上記顔料分散剤中に
第二のカプセル殻形成用単量体を含有させて油性液滴と
し、油性液滴界面においてこれら単量体を重合させてカ
プセル殻が形成される。さらにまた、これら両者の方法
を組合せて油性液滴内部および界面で反応させるように
してもよい。
えば、特公昭４９−４５１３１号公報および同５０−２
２５０７号公報に記載の、第一のカプセル殻形成用単量
体と第二のカプセル殻形成用単量体とを油性液内部およ
び界面で重合させてカプセル殻を形成させるｉｎ−ｓｉ
ｔｕ重合法があげられる。この方法においては、上記顔
料分散液中に第一のカプセル殻形成用単量体と第二のカ
プセル殻形成用単量体とを含有させて、水性相中に油性
液滴として存在させ、油性液滴内部でこれら単量体を重
合させてカプセル殻が形成される。また、他の一つとし
て、例えば、特公昭３８−１９５７４号公報、同４２−
４４６号公報、同５８−６６９４８号公報、同５９−１
４８０６６号公報および同５９−１６２５６２号、特公
平２−３１３８１号公報等に記載の、油性液滴中に存在
する第一のカプセル殻形成用単量体と油性液滴外に存在
する第二のカプセル殻形成用単量体とを油性液滴界面で
反応させてカプセル殻を形成させる界面重合法があげら
れる。この方法においては、水性相中に第一のカプセル
殻形成用単量体を含有させ、他方、上記顔料分散剤中に
第二のカプセル殻形成用単量体を含有させて油性液滴と
し、油性液滴界面においてこれら単量体を重合させてカ
プセル殻が形成される。さらにまた、これら両者の方法
を組合せて油性液滴内部および界面で反応させるように
してもよい。
【００１０】先ず、本発明の第１の態様のカプセルトナ
ーについて説明すると、結着樹脂および着色剤を含有す
る油性相には、カプセル殻形成用単量体としてシリルイ
ソシアネート化合物を含有させたものを使用する。本発
明において使用するシリルイソシアネート化合物として
は、下記一般式（Ｉ）、（II）および（III ）で示され
るシリルイソシアネート誘導体およびその縮合物があげ
られる。 Ｒm Ｒ′k Ｒ″n Ｓｉ（ＮＣＯ）4-m-k-n （Ｉ） （ＲＯ）m （Ｒ′Ｏ）k （Ｒ″Ｏ）n Ｓｉ（ＮＣＯ）4-m-k-n （II） Ｒp （Ｒ′Ｏ）q Ｓｉ（ＮＣＯ）r （III ） （ここで、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル
基、アリール基またはアルケニル基を示し、ｍ、ｋおよ
びｎは、それぞれ０乃至３の整数であって、ｍ＋ｋ＋ｎ
≦３を満たし、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ１または２
の整数であって、ｐ＋ｑ＋ｒ＝４を満たす。）
ーについて説明すると、結着樹脂および着色剤を含有す
る油性相には、カプセル殻形成用単量体としてシリルイ
ソシアネート化合物を含有させたものを使用する。本発
明において使用するシリルイソシアネート化合物として
は、下記一般式（Ｉ）、（II）および（III ）で示され
るシリルイソシアネート誘導体およびその縮合物があげ
られる。 Ｒm Ｒ′k Ｒ″n Ｓｉ（ＮＣＯ）4-m-k-n （Ｉ） （ＲＯ）m （Ｒ′Ｏ）k （Ｒ″Ｏ）n Ｓｉ（ＮＣＯ）4-m-k-n （II） Ｒp （Ｒ′Ｏ）q Ｓｉ（ＮＣＯ）r （III ） （ここで、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル
基、アリール基またはアルケニル基を示し、ｍ、ｋおよ
びｎは、それぞれ０乃至３の整数であって、ｍ＋ｋ＋ｎ
≦３を満たし、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ１または２
の整数であって、ｐ＋ｑ＋ｒ＝４を満たす。）
【００１１】シリルイソシアネート化合物の具体例とし
ては、（ＣＨ3 ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＳｉＮ
ＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ4 Ｈ9 ）3 Ｓｉ
ＮＣＯ、（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ3 Ｈ7 ）ＳｉＮＣ
Ｏ、（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 ）
2 （Ｃ2 Ｈ5 ）ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 ）3 ＳｉＮＣＯ、
（ＣＨ3 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ
4 Ｈ9 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、ＣＨ3 Ｓｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、Ｃ2 Ｈ5 Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ3 Ｈ7 Ｓｉ（Ｎ
ＣＯ）3 、Ｃ4 Ｈ9 Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳ
ｉ（ＮＣＯ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）Ｓｉ（ＮＣＯ）
3 、（ＣＨ3 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）3 Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）
3 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ
2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、Ｃ
Ｈ3 ＯＳｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ2 Ｈ5ＯＳｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、Ｃ3 Ｈ7 ＯＳｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ4 Ｈ9 ＯＳｉ
（ＮＣＯ）3 、Ｓｉ（ＮＣＯ）4 、（ＣＨ3 ）（ＣＨ3
Ｏ）2 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 ）（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 ＳｉＮＣＯ、
（Ｃ4Ｈ9 ）（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（ＣＨ
3 ）（ＣＨ3 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ
2 Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 ）（Ｃ2 Ｈ5
Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 ）（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）Ｓ
ｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ6Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、
（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 等があげられる。これ
らのシリルイソシアネート化合物は、単独で使用しても
よいが、２種以上を混合して使用することもできる。こ
れのシリルイソシアネート化合物は、芯物質の構成成分
となる結着樹脂と着色剤の合計量１重量部に対して、
０．０００１〜０．５重量部、より好ましくは０．０１
〜０．１０重量％の範囲で使用される。
ては、（ＣＨ3 ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＳｉＮ
ＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ4 Ｈ9 ）3 Ｓｉ
ＮＣＯ、（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ3 Ｈ7 ）ＳｉＮＣ
Ｏ、（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 ）
2 （Ｃ2 Ｈ5 ）ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 ）3 ＳｉＮＣＯ、
（ＣＨ3 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ
4 Ｈ9 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、ＣＨ3 Ｓｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、Ｃ2 Ｈ5 Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ3 Ｈ7 Ｓｉ（Ｎ
ＣＯ）3 、Ｃ4 Ｈ9 Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳ
ｉ（ＮＣＯ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）Ｓｉ（ＮＣＯ）
3 、（ＣＨ3 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）3 Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）
3 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ
2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、Ｃ
Ｈ3 ＯＳｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ2 Ｈ5ＯＳｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、Ｃ3 Ｈ7 ＯＳｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ4 Ｈ9 ＯＳｉ
（ＮＣＯ）3 、Ｓｉ（ＮＣＯ）4 、（ＣＨ3 ）（ＣＨ3
Ｏ）2 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 ）（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 ＳｉＮＣＯ、
（Ｃ4Ｈ9 ）（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（ＣＨ
3 ）（ＣＨ3 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ
2 Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 ）（Ｃ2 Ｈ5
Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 ）（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）Ｓ
ｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ6Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、
（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 等があげられる。これ
らのシリルイソシアネート化合物は、単独で使用しても
よいが、２種以上を混合して使用することもできる。こ
れのシリルイソシアネート化合物は、芯物質の構成成分
となる結着樹脂と着色剤の合計量１重量部に対して、
０．０００１〜０．５重量部、より好ましくは０．０１
〜０．１０重量％の範囲で使用される。
【００１２】また、油性相には、上記シリルイソシアネ
ート化合物と共に、後記する多価イソシアネート化合物
を含有させることもできる。
ート化合物と共に、後記する多価イソシアネート化合物
を含有させることもできる。
【００１３】本発明の芯物質を構成する結着樹脂には特
に制限はない。油性液滴に含有させる結着樹脂の具体例
としては、ポリエステル、ポリウレタン、ポリウレア、
ポリスチレン、スチレン−メタクリル酸アルキル共重合
体、スチレン−アクリル酸アルキル共重合体、スチレン
−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエチ
レン、ポリプロピレンなどを挙げることができ、本発明
の芯物質は、これらが単独または混合状態のいずれの状
態で含有されているものであってもよい。
に制限はない。油性液滴に含有させる結着樹脂の具体例
としては、ポリエステル、ポリウレタン、ポリウレア、
ポリスチレン、スチレン−メタクリル酸アルキル共重合
体、スチレン−アクリル酸アルキル共重合体、スチレン
−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエチ
レン、ポリプロピレンなどを挙げることができ、本発明
の芯物質は、これらが単独または混合状態のいずれの状
態で含有されているものであってもよい。
【００１４】上記結着樹脂の中では、ポリエステルが好
ましく用いられる。特に、ポリオール成分と多価カルボ
ン酸またはその酸無水物またはその低級アルキルエステ
ルとの縮重合よりなる線状ポリエステルを用いるのが好
ましい。また、より好ましいポリオール成分は、次式
（１）及び（２）で示される２種のジオールである。
ましく用いられる。特に、ポリオール成分と多価カルボ
ン酸またはその酸無水物またはその低級アルキルエステ
ルとの縮重合よりなる線状ポリエステルを用いるのが好
ましい。また、より好ましいポリオール成分は、次式
（１）及び（２）で示される２種のジオールである。
【００１５】
【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれエチレンまたはプ
ロピレン基を表わし、ｘおよびｙはそれぞれ１以上の整
数を表わす。）
ロピレン基を表わし、ｘおよびｙはそれぞれ１以上の整
数を表わす。）
【００１６】
【化２】 （式中、ｚは２〜６の整数を表わす。）
【００１７】上記式（１）で示されるジオールとして
は、具体的には、ポリオキシプロピレン（２，２）−
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポ
リオキシプロピレン（３，３）−２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン等を好ましく使用できる。
また、上記式（２）で示されるジオールとしては、エチ
レングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，
４−ブタンジオールが好ましく使用される。上記の複数
のジオールは、単独または混合状態のいずれの状態でも
使用することができる。
は、具体的には、ポリオキシプロピレン（２，２）−
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポ
リオキシプロピレン（３，３）−２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン等を好ましく使用できる。
また、上記式（２）で示されるジオールとしては、エチ
レングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，
４−ブタンジオールが好ましく使用される。上記の複数
のジオールは、単独または混合状態のいずれの状態でも
使用することができる。
【００１８】一方、多価カルボン酸としては、２価のカ
ルボン酸として、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸など、３価
のカルボン酸として、例えば１，２，４−ベンゼントリ
カルボン酸、２，５，７−ナフタレントリカルボン酸、
１，２，４−ナフタレントリカルボン酸などが好ましく
用いられる。これらの多価カルボン酸は、単独または混
合状態のいずれの状態でも使用することができる。
ルボン酸として、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸など、３価
のカルボン酸として、例えば１，２，４−ベンゼントリ
カルボン酸、２，５，７−ナフタレントリカルボン酸、
１，２，４−ナフタレントリカルボン酸などが好ましく
用いられる。これらの多価カルボン酸は、単独または混
合状態のいずれの状態でも使用することができる。
【００１９】また、芯物質の構成成分である着色剤とし
ては、カーボンブラック、ニグロシン、アニリンブル
ー、カルコイルブルー、クロムイエロー、ウルトラマリ
ンブルー、デュポンオイルレッド、キノリンイエロー、
メチレンブルークロリド、フタロシアニンブルー、マラ
カイトグリーン・オキサレート、ランプブラック、ロー
ズベンガル、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド４８：１、
Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメン
ト・レッド５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー９
７、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグ
メント・ブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー
１５：３、磁性粉などを代表的なものとして例示するこ
とができる。
ては、カーボンブラック、ニグロシン、アニリンブル
ー、カルコイルブルー、クロムイエロー、ウルトラマリ
ンブルー、デュポンオイルレッド、キノリンイエロー、
メチレンブルークロリド、フタロシアニンブルー、マラ
カイトグリーン・オキサレート、ランプブラック、ロー
ズベンガル、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド４８：１、
Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメン
ト・レッド５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー９
７、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグ
メント・ブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー
１５：３、磁性粉などを代表的なものとして例示するこ
とができる。
【００２０】一方、上記油性相を乳化させるために使用
する水性相には、予め保護コロイドを含有させてもよ
い。保護コロイドとしては、水溶性高分子が使用でき、
公知のアニオン性高分子、ノニオン性高分子、両性高分
子の中から適宜選択することができるが、ポリビニルア
ルコール、ゼラチンおよびセルロース系水溶性高分子を
含ませるのが特に好ましい。
する水性相には、予め保護コロイドを含有させてもよ
い。保護コロイドとしては、水溶性高分子が使用でき、
公知のアニオン性高分子、ノニオン性高分子、両性高分
子の中から適宜選択することができるが、ポリビニルア
ルコール、ゼラチンおよびセルロース系水溶性高分子を
含ませるのが特に好ましい。
【００２１】また、水性相には、界面活性剤を含有させ
てもよい。界面活性剤としては、アニオン性またはノニ
オン性の界面活性剤の中から、上記保護コロイドと作用
して沈殿や凝集を起こさないものを適宜選択して使用す
ることができる。好ましい界面活性剤としては、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ（例えば、ラウリル硫酸ナ
トリウム）、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム塩、
ポリアルキレングリコール（例えば、ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル）等を挙げることができる。
さらに、水性相中には、必要に応じてシリルイソシアネ
ート化合物と反応するアルコールやアミン類を添加して
もよい。
てもよい。界面活性剤としては、アニオン性またはノニ
オン性の界面活性剤の中から、上記保護コロイドと作用
して沈殿や凝集を起こさないものを適宜選択して使用す
ることができる。好ましい界面活性剤としては、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ（例えば、ラウリル硫酸ナ
トリウム）、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム塩、
ポリアルキレングリコール（例えば、ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル）等を挙げることができる。
さらに、水性相中には、必要に応じてシリルイソシアネ
ート化合物と反応するアルコールやアミン類を添加して
もよい。
【００２２】上記の結着樹脂、着色剤、およびシリルイ
ソシアネート化合物等を用いて油性液滴を作製するため
には、それらの成分を有機溶媒に溶解もしくは分散させ
て得られた油性相を、水性相に添加するが、有機溶媒と
しては、例えば酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブ
チルおよびメチレンクロライドなどを特に好ましいもの
としてあげることができる。
ソシアネート化合物等を用いて油性液滴を作製するため
には、それらの成分を有機溶媒に溶解もしくは分散させ
て得られた油性相を、水性相に添加するが、有機溶媒と
しては、例えば酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブ
チルおよびメチレンクロライドなどを特に好ましいもの
としてあげることができる。
【００２３】本発明の第２の態様のカプセルトナーにつ
いて説明すると、このカプセルトナーの製造に際して使
用される第一のカプセル殻形成用単量体としては、後記
する多価イソシアネート化合物およびシリルイソシアネ
ート化合物と反応するポリオール類およびポリアミン類
が使用できる。ポリオール類としては、脂肪族、芳香族
の多価アルコール、ヒドロキシポリエステル、ヒドロキ
シポリアルキレンエーテル等が使用でき、例えば、特開
昭６０−４９９９１号公報に記載された下記のポリオー
ルも用いることができる。具体的には、エチレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタン
ジオール、プロピレングリコール、２，３−ジヒドロキ
シブタン、１，２−ジヒドロキシブタン、１，３−ジヒ
ドロキシブタン、２，２−ジメチル−１，３−プロパン
ジオール、２，４−ペンタンジオール、２，５−ヘキサ
ンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、
１，４−シクロヘキサンジメタノール、ジヒドロキシシ
クロヘキサン、ジエチレングリコール、１，２，６−ト
リヒドロキシヘキサン、２−フェニルプロピレングリコ
ール、１，１，１−トリメチロールプロパン、ヘキサン
トリオール、ペンタエリスリトール、ペンタエリスリト
ールエチレンオキサイド付加物、グリセリンエチレンオ
キサイド付加物、グリセリン、１，４−ジ（２−ヒドロ
キシエトキシ）ベンゼン、レゾルシノールジヒドロキシ
エチルエーテル等の芳香族多価アルコールとアルキレン
オキサイドとの縮合生成物、ｐ−キシリレングリコー
ル、ｍ−キシリレングリコール、α，α′−ジヒドロキ
シ−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、４，４′−ジヒドロ
キシ−ジフェニルメタン、２−（ｐ，ｐ′−ジヒドロキ
シジフェニルメチル）ベンジルアルコール、ビスフェノ
ールＡのエチレンオキサイドの付加物、ビスフェノール
Ａのプロピレンオキサイドの付加物などがあげられる。
ポリオールはイソシアネート基１モルに対して、水酸基
の割合が０．０２〜２モルで使用するのが好ましい。
いて説明すると、このカプセルトナーの製造に際して使
用される第一のカプセル殻形成用単量体としては、後記
する多価イソシアネート化合物およびシリルイソシアネ
ート化合物と反応するポリオール類およびポリアミン類
が使用できる。ポリオール類としては、脂肪族、芳香族
の多価アルコール、ヒドロキシポリエステル、ヒドロキ
シポリアルキレンエーテル等が使用でき、例えば、特開
昭６０−４９９９１号公報に記載された下記のポリオー
ルも用いることができる。具体的には、エチレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタン
ジオール、プロピレングリコール、２，３−ジヒドロキ
シブタン、１，２−ジヒドロキシブタン、１，３−ジヒ
ドロキシブタン、２，２−ジメチル−１，３−プロパン
ジオール、２，４−ペンタンジオール、２，５−ヘキサ
ンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、
１，４−シクロヘキサンジメタノール、ジヒドロキシシ
クロヘキサン、ジエチレングリコール、１，２，６−ト
リヒドロキシヘキサン、２−フェニルプロピレングリコ
ール、１，１，１−トリメチロールプロパン、ヘキサン
トリオール、ペンタエリスリトール、ペンタエリスリト
ールエチレンオキサイド付加物、グリセリンエチレンオ
キサイド付加物、グリセリン、１，４−ジ（２−ヒドロ
キシエトキシ）ベンゼン、レゾルシノールジヒドロキシ
エチルエーテル等の芳香族多価アルコールとアルキレン
オキサイドとの縮合生成物、ｐ−キシリレングリコー
ル、ｍ−キシリレングリコール、α，α′−ジヒドロキ
シ−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、４，４′−ジヒドロ
キシ−ジフェニルメタン、２−（ｐ，ｐ′−ジヒドロキ
シジフェニルメチル）ベンジルアルコール、ビスフェノ
ールＡのエチレンオキサイドの付加物、ビスフェノール
Ａのプロピレンオキサイドの付加物などがあげられる。
ポリオールはイソシアネート基１モルに対して、水酸基
の割合が０．０２〜２モルで使用するのが好ましい。
【００２４】ポリアミン類としては、エチレンジアミ
ン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、
ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ｐ
−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ピペ
ラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペ
ラジン、２−ヒドロキシトリメチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、ジエチルアミノプロピルアミン、テトラ
エチレンペンタミン、エポキシ化合物のアミン付加物等
があげられる。これら第一のカプセル殼形成用単量体
は、油性相および水性相のいずれか一方または両方に含
有させればよい。
ン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、
ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ｐ
−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ピペ
ラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペ
ラジン、２−ヒドロキシトリメチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、ジエチルアミノプロピルアミン、テトラ
エチレンペンタミン、エポキシ化合物のアミン付加物等
があげられる。これら第一のカプセル殼形成用単量体
は、油性相および水性相のいずれか一方または両方に含
有させればよい。
【００２５】一方、第二のカプセル殼形成用単量体とし
て、多価イソシアネート化合物が用いられ、油性相に含
有させる。多価イソシアネート化合物としては、種々の
ものを使用することができるが、具体的には、例えば、
ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、
２，４−トリレンジイソシアネート、ナフタレン−１，
４−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４′−
ジイソシアネート、３，３′−ジメトキシ−４，４−ビ
フェニル−ジイソシアネート、３，３′−ジメチルフェ
ニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、キシリレン
−１，４−ジイソシアネート、４，４′−ジフェニルプ
ロパンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、プロピレン−
１，２−ジイソシアネート、ブチレン−１，２−ジイソ
シアネート、シクロヘキシレン−１，２−ジイソシアネ
ート、シクロヘキシレン−１，４−ジイソシアネート等
のジイソシアネート、４，４′，４″−トリフェニルメ
タントリイソシアネート、トルエン−２，４，６−トリ
イソシアネートのごときトリイソシアネート、４，４′
−ジメチルジフェニルメタン−２，２′，５，５′−テ
トライソシアネートのごときテトライソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンの付加物、２，４−トリレンジイソシアネートとトリ
メチロールプロパンの付加物、キシリレンジイソシアネ
ートとトリメチロールプロパンの付加物、トリレンジイ
ソシアネートとヘキサントリオールの付加物のごときイ
ソシアネートプレポリマーがあげられる。これらの化合
物は、油性相中に第二のカプセル殻形成用単量体として
添加されるが、その使用量は、芯物質の構成成分となる
結着樹脂と着色剤の合計量１重量部に対して、０．００
５〜０．５０重量部、より好ましくは０．０１〜０．３
０重量％の範囲である。
て、多価イソシアネート化合物が用いられ、油性相に含
有させる。多価イソシアネート化合物としては、種々の
ものを使用することができるが、具体的には、例えば、
ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、
２，４−トリレンジイソシアネート、ナフタレン−１，
４−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４′−
ジイソシアネート、３，３′−ジメトキシ−４，４−ビ
フェニル−ジイソシアネート、３，３′−ジメチルフェ
ニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、キシリレン
−１，４−ジイソシアネート、４，４′−ジフェニルプ
ロパンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、プロピレン−
１，２−ジイソシアネート、ブチレン−１，２−ジイソ
シアネート、シクロヘキシレン−１，２−ジイソシアネ
ート、シクロヘキシレン−１，４−ジイソシアネート等
のジイソシアネート、４，４′，４″−トリフェニルメ
タントリイソシアネート、トルエン−２，４，６−トリ
イソシアネートのごときトリイソシアネート、４，４′
−ジメチルジフェニルメタン−２，２′，５，５′−テ
トライソシアネートのごときテトライソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンの付加物、２，４−トリレンジイソシアネートとトリ
メチロールプロパンの付加物、キシリレンジイソシアネ
ートとトリメチロールプロパンの付加物、トリレンジイ
ソシアネートとヘキサントリオールの付加物のごときイ
ソシアネートプレポリマーがあげられる。これらの化合
物は、油性相中に第二のカプセル殻形成用単量体として
添加されるが、その使用量は、芯物質の構成成分となる
結着樹脂と着色剤の合計量１重量部に対して、０．００
５〜０．５０重量部、より好ましくは０．０１〜０．３
０重量％の範囲である。
【００２６】油性相には、さらに、上記多価イソシアネ
ート化合物と共に、シリルイソシアネート化合物を含有
させる。シリルイソシアネート化合物としては、上記一
般式（Ｉ）、（II）および（III ）で示されるシリルイ
ソシアネート誘導体およびその縮合物が使用でき、その
具体例としては、上記したものがあげられる。これのシ
リルイソシアネート化合物は、芯物質の構成成分となる
結着樹脂と着色剤の合計量１重量部に対して、０．００
０１〜０．５重量部、より好ましくは０．０１〜０．１
０重量％の範囲で使用される。
ート化合物と共に、シリルイソシアネート化合物を含有
させる。シリルイソシアネート化合物としては、上記一
般式（Ｉ）、（II）および（III ）で示されるシリルイ
ソシアネート誘導体およびその縮合物が使用でき、その
具体例としては、上記したものがあげられる。これのシ
リルイソシアネート化合物は、芯物質の構成成分となる
結着樹脂と着色剤の合計量１重量部に対して、０．００
０１〜０．５重量部、より好ましくは０．０１〜０．１
０重量％の範囲で使用される。
【００２７】一方、上記油性相を乳化させるために使用
する水性相にはセルロース系水溶性高分子を含ませる。
セルロース系水溶性高分子としては、公知のセルロース
系水溶性高分子を使用することができる。例えば、ビス
コース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等
が挙げられる。これらの水溶性高分子は、水溶液とし
て、０．０１〜１０重量％、より好ましくは０．１〜５
重量％の濃度で使用できる。また、水性相には、前記し
た界面活性剤を含有させてもよい。さらに、水性相中に
は、必要に応じてシリルイソシアネート化合物と反応す
るアルコールやアミン類を添加してもよい。
する水性相にはセルロース系水溶性高分子を含ませる。
セルロース系水溶性高分子としては、公知のセルロース
系水溶性高分子を使用することができる。例えば、ビス
コース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等
が挙げられる。これらの水溶性高分子は、水溶液とし
て、０．０１〜１０重量％、より好ましくは０．１〜５
重量％の濃度で使用できる。また、水性相には、前記し
た界面活性剤を含有させてもよい。さらに、水性相中に
は、必要に応じてシリルイソシアネート化合物と反応す
るアルコールやアミン類を添加してもよい。
【００２８】本発明において、上記の結着樹脂、着色
剤、多価イソシアネート化合物およびシリルイソシアネ
ート化合物等を用いて油性液滴を作製するためには、そ
れらの成分を有機溶媒に溶解もしくは分散させて得られ
た油性相を、水性相に添加するが、有機溶媒としては、
例えば酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルおよ
びメチレンクロライドなどを特に好ましいものとしてあ
げることができる。
剤、多価イソシアネート化合物およびシリルイソシアネ
ート化合物等を用いて油性液滴を作製するためには、そ
れらの成分を有機溶媒に溶解もしくは分散させて得られ
た油性相を、水性相に添加するが、有機溶媒としては、
例えば酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルおよ
びメチレンクロライドなどを特に好ましいものとしてあ
げることができる。
【００２９】上記のようにして作製された油性相を水性
相に加え、機械力を用いて乳化した後、必要に応じて系
の温度を上昇させることにより油性液滴界面で界面重合
を起こし、粒子化することができる。また、同時あるい
は界面重合反応終了後、脱溶媒を行うことができる。カ
プセルトナーは、界面重合反応および脱溶媒を行った
後、粒子を水性相から分離、洗浄した後、乾燥すること
により得られる。
相に加え、機械力を用いて乳化した後、必要に応じて系
の温度を上昇させることにより油性液滴界面で界面重合
を起こし、粒子化することができる。また、同時あるい
は界面重合反応終了後、脱溶媒を行うことができる。カ
プセルトナーは、界面重合反応および脱溶媒を行った
後、粒子を水性相から分離、洗浄した後、乾燥すること
により得られる。
【００３０】本発明のカプセルトナーの粒子サイズは、
特に画像の解像度向上および保存性、取扱い性の点か
ら、例えば、特開昭６０−２１４９９０号公報に記載さ
れている測定法による体積平均粒子サイズとして、２０
μｍ以下であることが好ましく、特に１μｍ〜１０μｍ
程度が望ましい。本発明のカプセルトナーには、所望に
より公知の帯電制御剤、定着助剤などの添加剤を含有さ
せてもよい。また、シリカ、チタニア、アルミナ等の流
動化剤やポリスチレン微粒子、ポリメチルメタクリレー
ト微粒子、ポリ弗化ビニリデン微粒子等のクリーニング
助剤もしくは転写助剤等の外添剤を使用することもでき
る。
特に画像の解像度向上および保存性、取扱い性の点か
ら、例えば、特開昭６０−２１４９９０号公報に記載さ
れている測定法による体積平均粒子サイズとして、２０
μｍ以下であることが好ましく、特に１μｍ〜１０μｍ
程度が望ましい。本発明のカプセルトナーには、所望に
より公知の帯電制御剤、定着助剤などの添加剤を含有さ
せてもよい。また、シリカ、チタニア、アルミナ等の流
動化剤やポリスチレン微粒子、ポリメチルメタクリレー
ト微粒子、ポリ弗化ビニリデン微粒子等のクリーニング
助剤もしくは転写助剤等の外添剤を使用することもでき
る。
【００３１】本発明のカプセルトナーを用いた電子写真
用トナー組成物は、キャリアを用いない一成分系現像剤
として用いてもよく、また、キャリアを用いる二成分系
現像剤として用いてもよいが、二成分系現像剤として用
いるのが好ましい。キャリアを使用する場合には、公知
のキャリアであれば特に制限されるものではなく、鉄粉
系キャリア、フェライト系キャリア、表面コートフェラ
イトキャリア、磁性粉末分散型キャリア等が使用でき
る。
用トナー組成物は、キャリアを用いない一成分系現像剤
として用いてもよく、また、キャリアを用いる二成分系
現像剤として用いてもよいが、二成分系現像剤として用
いるのが好ましい。キャリアを使用する場合には、公知
のキャリアであれば特に制限されるものではなく、鉄粉
系キャリア、フェライト系キャリア、表面コートフェラ
イトキャリア、磁性粉末分散型キャリア等が使用でき
る。
【００３２】
【作用】本発明において、界面反応を発生させる物質と
して使用するシリルイソシアネート化合物は、水性相中
の水と速やかに反応し、脱ＮＨ3 、脱ＣＯ2 を伴って水
性相、油性相界面にケイ素−酸素結合を形成する。本発
明の目的が達成されるための機構は必ずしも明確でない
が、次のような理由によるものと推定される。油性相に
上記シリルイソシアネート化合物を添加混合し、これを
例えば、機械力を用いて水性相中に分散させると、シリ
ルイソシアネート化合物は、油性相中の他の物質に比べ
て親水性が高いため、水−油界面に移行しやすく、かつ
速やかに水或いは他の物質と界面で反応する。それによ
り油性相は、水性相と遮断され、油性相中に含まれる着
色剤は良好な分散性を保ったまま存在する。このため、
着色剤を含まない粒子の発生は全くなく、かつ着色剤は
粒子中に均一に分散する。また、シリルイソシアネート
化合物が水または他の物質と速やかに反応するため、水
性相中の油滴の合一が防止され、機械力に応じた粒子径
で、粒子径がほぼ均一化され、シャープな粒度分布が得
られるものと推定される。この様にして得られた粒子
は、粒子径分布がシャープであり、着色剤の分散が均質
であり、さらにその粒子表面が均一なＳｉ−Ｏ結合を有
する外殻を持つために、粒子個々の帯電量のバラツキの
少ない電子写真用トナーが得られるものと推定される。
して使用するシリルイソシアネート化合物は、水性相中
の水と速やかに反応し、脱ＮＨ3 、脱ＣＯ2 を伴って水
性相、油性相界面にケイ素−酸素結合を形成する。本発
明の目的が達成されるための機構は必ずしも明確でない
が、次のような理由によるものと推定される。油性相に
上記シリルイソシアネート化合物を添加混合し、これを
例えば、機械力を用いて水性相中に分散させると、シリ
ルイソシアネート化合物は、油性相中の他の物質に比べ
て親水性が高いため、水−油界面に移行しやすく、かつ
速やかに水或いは他の物質と界面で反応する。それによ
り油性相は、水性相と遮断され、油性相中に含まれる着
色剤は良好な分散性を保ったまま存在する。このため、
着色剤を含まない粒子の発生は全くなく、かつ着色剤は
粒子中に均一に分散する。また、シリルイソシアネート
化合物が水または他の物質と速やかに反応するため、水
性相中の油滴の合一が防止され、機械力に応じた粒子径
で、粒子径がほぼ均一化され、シャープな粒度分布が得
られるものと推定される。この様にして得られた粒子
は、粒子径分布がシャープであり、着色剤の分散が均質
であり、さらにその粒子表面が均一なＳｉ−Ｏ結合を有
する外殻を持つために、粒子個々の帯電量のバラツキの
少ない電子写真用トナーが得られるものと推定される。
【００３３】また、本発明において、水性相および油性
相を機械力を用いて乳化、界面重合してカプセルトナー
を製造する場合、水性相として少なくともセルロース系
水溶性高分子水溶液を用い、かつ油性相として少なくと
も有機多価イソシアネート化合物およびシリルイソシア
ネート化合物を含有させたものを用いる場合には、従来
の湿式法によるトナー製造法よりもシャープな粒度分布
もつ粒子を高収率で得ることが可能になる。この場合、
カプセルトナーの粒度分布がシャープ化することの機構
は必ずしも明確ではないが、次のような理由によるもの
と推察される。一般に、油性相−水性相系の機械力によ
り得られるエマルジョン粒子の限界エマルジョン粒径
は、液体化すると最大剪断応力で粒子化される粒子径に
よって決定されると考えられる。もし乳化粒子の合一が
ない場合、全ての粒子がこの最大剪断応力で粒子化され
れば、粒度分布がシャープになると考えられる。本発明
において、セルロース系高分子水溶液を比較的高粘度で
用いると、機械力により乳化された油性液滴は、その粘
度のため合一されにくくなる。また、さらに油性相に含
有されている有機多価イソシアネート化合物およびシリ
ルイソシアネート化合物の働きにより、水あるいは水性
相に含まれる物質と瞬時に反応し、界面重合壁を形成
し、合一を防止する。したがって、これらの乳化粒子の
合一防止効果により、粒度分布のシャープな粒子が得ら
れるものと推定される。本発明によれば、上記のように
カプセルトナーの粒度分布をシャープにすることがで
き、その結果、帯電のイレギュラーが減少して、より均
一に帯電するようになる。しかもトナー粒度分布におけ
る微粉粒子を減少させたことができるため、クリーニン
グ性が向上する。それらの結果、高解像度でかつ安定し
た画像が得られるようになるのである。
相を機械力を用いて乳化、界面重合してカプセルトナー
を製造する場合、水性相として少なくともセルロース系
水溶性高分子水溶液を用い、かつ油性相として少なくと
も有機多価イソシアネート化合物およびシリルイソシア
ネート化合物を含有させたものを用いる場合には、従来
の湿式法によるトナー製造法よりもシャープな粒度分布
もつ粒子を高収率で得ることが可能になる。この場合、
カプセルトナーの粒度分布がシャープ化することの機構
は必ずしも明確ではないが、次のような理由によるもの
と推察される。一般に、油性相−水性相系の機械力によ
り得られるエマルジョン粒子の限界エマルジョン粒径
は、液体化すると最大剪断応力で粒子化される粒子径に
よって決定されると考えられる。もし乳化粒子の合一が
ない場合、全ての粒子がこの最大剪断応力で粒子化され
れば、粒度分布がシャープになると考えられる。本発明
において、セルロース系高分子水溶液を比較的高粘度で
用いると、機械力により乳化された油性液滴は、その粘
度のため合一されにくくなる。また、さらに油性相に含
有されている有機多価イソシアネート化合物およびシリ
ルイソシアネート化合物の働きにより、水あるいは水性
相に含まれる物質と瞬時に反応し、界面重合壁を形成
し、合一を防止する。したがって、これらの乳化粒子の
合一防止効果により、粒度分布のシャープな粒子が得ら
れるものと推定される。本発明によれば、上記のように
カプセルトナーの粒度分布をシャープにすることがで
き、その結果、帯電のイレギュラーが減少して、より均
一に帯電するようになる。しかもトナー粒度分布におけ
る微粉粒子を減少させたことができるため、クリーニン
グ性が向上する。それらの結果、高解像度でかつ安定し
た画像が得られるようになるのである。
【００３４】また、本発明においてカプセルトナー粒子
を作製する際に、多価イソシアネート化合物の量および
シリルイソシアネート化合物の量を変化させることによ
り、カプセルトナーの粒子形状を、ほぼ真球状のものか
ら不定形のものまで任意にコントロールすることができ
る（図１〜図３参照）。そのため、特に高解像トナーを
用いた複写機およびプリンター等における技術的課題が
改善され、例えば、クラウド発生、転写領域での不均
一、トナー搬送不良などを防止でき、複写機或いはプリ
ンター等にマッチングさせることが容易になる。
を作製する際に、多価イソシアネート化合物の量および
シリルイソシアネート化合物の量を変化させることによ
り、カプセルトナーの粒子形状を、ほぼ真球状のものか
ら不定形のものまで任意にコントロールすることができ
る（図１〜図３参照）。そのため、特に高解像トナーを
用いた複写機およびプリンター等における技術的課題が
改善され、例えば、クラウド発生、転写領域での不均
一、トナー搬送不良などを防止でき、複写機或いはプリ
ンター等にマッチングさせることが容易になる。
【００３５】
【実施例】以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定
されるものではない。実施例および比較例において
「部」は「重量部」を意味する。 実施例１ 線状ポリエステル樹脂（Ｔｇ＝４６℃、Ｔｍ＝８０℃、
酸価２．７、水酸価３４．４）２部、銅フタロシアニン
顔料（大日精化（株）製、フタロシアニンブルー ４９
３３Ｍ）２部、顔料分散剤として、ソルスパース５００
０およびソルスパース２４０００（ＩＣＩジャパン社
製）のそれぞれ０．１５部および０．５５部を、２００
部の酢酸エチルと混合し、サンドミルで分散液を調製し
た。この分散液２０部に、上記線状ポリエステル樹脂２
０部と、メチルシリルトリイソシアネート（松本交商
（株）製、オルガチックスＳＩ−３１０）１部を加え、
油性相を調製した。ただし、メチルシリルトリイソシア
ネートは、油性相と水性相とを混合する直前に油性相に
添加した。
されるものではない。実施例および比較例において
「部」は「重量部」を意味する。 実施例１ 線状ポリエステル樹脂（Ｔｇ＝４６℃、Ｔｍ＝８０℃、
酸価２．７、水酸価３４．４）２部、銅フタロシアニン
顔料（大日精化（株）製、フタロシアニンブルー ４９
３３Ｍ）２部、顔料分散剤として、ソルスパース５００
０およびソルスパース２４０００（ＩＣＩジャパン社
製）のそれぞれ０．１５部および０．５５部を、２００
部の酢酸エチルと混合し、サンドミルで分散液を調製し
た。この分散液２０部に、上記線状ポリエステル樹脂２
０部と、メチルシリルトリイソシアネート（松本交商
（株）製、オルガチックスＳＩ−３１０）１部を加え、
油性相を調製した。ただし、メチルシリルトリイソシア
ネートは、油性相と水性相とを混合する直前に油性相に
添加した。
【００３６】水性相として、ポリビニルアルコールの
０．１重量％水溶液８０部を用い、油性相を水性相中に
乳化分散した。乳化機として、家庭用ミキサーを用い
た。それにより油性液滴の平均粒子径が５μｍの水中油
型エマルジョンを得た。この水中油型エマルジョンを４
０℃の恒温槽にて３時間攪拌し、酢酸エチルを蒸発させ
た。この際の、エマルジョン中の油性液滴のコールター
カウンター法による体積平均粒子サイズは４．５μｍで
あり、個数平均粒子径は４．０μｍであり、また、粒度
分布（コールターカウンターの大粒子側からの積算体積
粒子径の１６％粒子径を、８４％粒子径で割り、その値
の平方根で示す）は１．３４であって、分級工程は必要
ないレベルにあった。得られた界面重合粒子分散液を分
離用遠心分離器で処理してカプセルトナー粒子を沈降さ
せ、上部の水相を除去し、代わりに洗浄水を加えて攪拌
し、再分散させた。この洗浄操作を６回繰り返し、界面
重合粒子の表面に付着しているポリビニルアルコールな
どを除去した。これに蒸留水１００部を加え、凍結乾燥
機にて水分を除去し着色カプセルトナー粒子を得た。
０．１重量％水溶液８０部を用い、油性相を水性相中に
乳化分散した。乳化機として、家庭用ミキサーを用い
た。それにより油性液滴の平均粒子径が５μｍの水中油
型エマルジョンを得た。この水中油型エマルジョンを４
０℃の恒温槽にて３時間攪拌し、酢酸エチルを蒸発させ
た。この際の、エマルジョン中の油性液滴のコールター
カウンター法による体積平均粒子サイズは４．５μｍで
あり、個数平均粒子径は４．０μｍであり、また、粒度
分布（コールターカウンターの大粒子側からの積算体積
粒子径の１６％粒子径を、８４％粒子径で割り、その値
の平方根で示す）は１．３４であって、分級工程は必要
ないレベルにあった。得られた界面重合粒子分散液を分
離用遠心分離器で処理してカプセルトナー粒子を沈降さ
せ、上部の水相を除去し、代わりに洗浄水を加えて攪拌
し、再分散させた。この洗浄操作を６回繰り返し、界面
重合粒子の表面に付着しているポリビニルアルコールな
どを除去した。これに蒸留水１００部を加え、凍結乾燥
機にて水分を除去し着色カプセルトナー粒子を得た。
【００３７】この着色カプセルトナー１０部に対し、２
部の疎水性シリカ（日本アエロジル（株）製Ｒ９７２）
を添加混合し、トナー組成物を得た。得られたトナー組
成物８部を、メチルメタクリレート−スチレン共重合体
で被覆した平均粒子径５０μｍのフェライトからなるキ
ャリア１００部と混合して、現像剤を調製した。この現
像剤を富士ゼロックス株式会社製Ａｃｏｌｏｒ複写機に
入れ、画質評価を行ったところ、画像周辺へのトナーの
飛び散りの少ない高解像度の画像が得られた。また、こ
のときの定着温度は１２０℃であり、画像強度も十分で
あって低温定着性においても優れていた。さらに、夏環
境（３０℃、８０％）および冬環境（１０℃、３０％）
を含む３万枚のコピーテストを実施したところ、良好な
画質の画像が継続して得られた。
部の疎水性シリカ（日本アエロジル（株）製Ｒ９７２）
を添加混合し、トナー組成物を得た。得られたトナー組
成物８部を、メチルメタクリレート−スチレン共重合体
で被覆した平均粒子径５０μｍのフェライトからなるキ
ャリア１００部と混合して、現像剤を調製した。この現
像剤を富士ゼロックス株式会社製Ａｃｏｌｏｒ複写機に
入れ、画質評価を行ったところ、画像周辺へのトナーの
飛び散りの少ない高解像度の画像が得られた。また、こ
のときの定着温度は１２０℃であり、画像強度も十分で
あって低温定着性においても優れていた。さらに、夏環
境（３０℃、８０％）および冬環境（１０℃、３０％）
を含む３万枚のコピーテストを実施したところ、良好な
画質の画像が継続して得られた。
【００３８】実施例２ 油性相中に、さらに、キシリレンジイソシアネート３モ
ルとトリメチロールプロパン１モルの付加物（武田薬品
工業（株）社製、タケネート Ｄ−１１０Ｎ）１部を添
加した以外は、実施例１と同様にして現像剤を調製し、
同様に評価を行った。得られたカプセルトナーの体積平
均粒子サイズは５．１μｍであり、数平均粒子径は４．
６μｍであり、また、粒度分布は１．３０であった。得
られた初期画像は高解像画像であり、環境変動を含む長
期テストにおいても何等問題は発生しなかった。
ルとトリメチロールプロパン１モルの付加物（武田薬品
工業（株）社製、タケネート Ｄ−１１０Ｎ）１部を添
加した以外は、実施例１と同様にして現像剤を調製し、
同様に評価を行った。得られたカプセルトナーの体積平
均粒子サイズは５．１μｍであり、数平均粒子径は４．
６μｍであり、また、粒度分布は１．３０であった。得
られた初期画像は高解像画像であり、環境変動を含む長
期テストにおいても何等問題は発生しなかった。
【００３９】実施例３ 線状ポリエステル樹脂（Ｔｇ＝４６℃、Ｔｍ＝７９．５
℃、酸価２．７、水酸価３４．４）２部、銅フタロシア
ニン顔料（大日精化（株）製、フタロシアニンブルー
４９３３Ｍ）２部を２００部の酢酸エチルと混合し、サ
ンドミルで分散液を調製した。この分散液２０部に、上
記線状ポリエステル樹脂１０部、ｐ−キシレンジオール
（ｍ．ｐ．１１５〜１１６℃）１部、キシリレンジイソ
シアネート３モルとトリメチロールプロパン１モルの付
加物（武田薬品工業（株）社製、タケネートＤ−１１０
Ｎ）１部およびメチルシリルトリイソシアネート（松本
交商（株）製、オルガチックスＳＩ−３１０）０．３部
を溶解し、油性相を調製した。ただし、この油性相混合
液体（芯物質と外殻形成材料の混合体）の調製は、その
液温を２５℃以下に調整しながら実施した。カルボキシ
メチルセルロース（第一工業製薬（株）社製、セロゲン
ＢＳ−Ｈ）２重量％水溶液８０部に前記の油性相混合液
体を乳化分散し、エマルジョン中の油性液滴のコールタ
ーカウンター法による体積平均粒子サイズが４．０μｍ
の水中油型エマルジョンを得た。この水中油型エマルジ
ョンを４０℃の恒温槽にて３時間攪拌し、界面重合反応
および脱溶媒を終了させた。得られた界面重合粒子分散
液を分離用遠心分離器で処理してカプセルトナー粒子を
沈降させ、上部の水相を除去し、代わりに洗浄水を加え
て攪拌し、再分散させた。この洗浄操作を６回繰り返
し、界面重合粒子の表面に付着しているカルボキシメチ
ルセルロースなどを除去した。これに蒸留水１００部を
加え、凍結乾燥機にて水分を除去し着色カプセルトナー
粒子を得た。収率は９５％であった。粒子形状を図２に
示す。粒子の粒度分布を、コールターカウンターの大粒
子側からの積算体積粒子径の１６％粒子径を、８４％粒
子径で割り、その値の平方根で示すと、得られた着色カ
プセルトナーの粒子の粒度分布は１．２２になり、非常
にシャープな粒度分布を有していた。また、平均粒子径
は、４．１μｍであった。
℃、酸価２．７、水酸価３４．４）２部、銅フタロシア
ニン顔料（大日精化（株）製、フタロシアニンブルー
４９３３Ｍ）２部を２００部の酢酸エチルと混合し、サ
ンドミルで分散液を調製した。この分散液２０部に、上
記線状ポリエステル樹脂１０部、ｐ−キシレンジオール
（ｍ．ｐ．１１５〜１１６℃）１部、キシリレンジイソ
シアネート３モルとトリメチロールプロパン１モルの付
加物（武田薬品工業（株）社製、タケネートＤ−１１０
Ｎ）１部およびメチルシリルトリイソシアネート（松本
交商（株）製、オルガチックスＳＩ−３１０）０．３部
を溶解し、油性相を調製した。ただし、この油性相混合
液体（芯物質と外殻形成材料の混合体）の調製は、その
液温を２５℃以下に調整しながら実施した。カルボキシ
メチルセルロース（第一工業製薬（株）社製、セロゲン
ＢＳ−Ｈ）２重量％水溶液８０部に前記の油性相混合液
体を乳化分散し、エマルジョン中の油性液滴のコールタ
ーカウンター法による体積平均粒子サイズが４．０μｍ
の水中油型エマルジョンを得た。この水中油型エマルジ
ョンを４０℃の恒温槽にて３時間攪拌し、界面重合反応
および脱溶媒を終了させた。得られた界面重合粒子分散
液を分離用遠心分離器で処理してカプセルトナー粒子を
沈降させ、上部の水相を除去し、代わりに洗浄水を加え
て攪拌し、再分散させた。この洗浄操作を６回繰り返
し、界面重合粒子の表面に付着しているカルボキシメチ
ルセルロースなどを除去した。これに蒸留水１００部を
加え、凍結乾燥機にて水分を除去し着色カプセルトナー
粒子を得た。収率は９５％であった。粒子形状を図２に
示す。粒子の粒度分布を、コールターカウンターの大粒
子側からの積算体積粒子径の１６％粒子径を、８４％粒
子径で割り、その値の平方根で示すと、得られた着色カ
プセルトナーの粒子の粒度分布は１．２２になり、非常
にシャープな粒度分布を有していた。また、平均粒子径
は、４．１μｍであった。
【００４０】この着色カプセルトナー１０部に対し、
０．１部の疎水性シリカ（日本アエロジル（株）製Ｒ９
７２）を添加混合し、トナー組成物を得た。キャリアと
して含フッ素アクリル系樹脂を被覆した平均粒子径４０
μｍのフェライトコアを用いた。このキャリア４００部
に対し上記トナー２８部を混合し、現像剤とした。この
現像剤を富士ゼロックス株式会社製Ａｃｏｌｏｒ複写機
に入れ、実施例１におけると同様の夏環境および冬環境
の下で、１万枚のコピーテストを実施した。テスト環境
およびコピー枚数の流動により、画質変動は殆どなく、
安定した画像が得られ、かつ高解像の画質を有するもの
であった。
０．１部の疎水性シリカ（日本アエロジル（株）製Ｒ９
７２）を添加混合し、トナー組成物を得た。キャリアと
して含フッ素アクリル系樹脂を被覆した平均粒子径４０
μｍのフェライトコアを用いた。このキャリア４００部
に対し上記トナー２８部を混合し、現像剤とした。この
現像剤を富士ゼロックス株式会社製Ａｃｏｌｏｒ複写機
に入れ、実施例１におけると同様の夏環境および冬環境
の下で、１万枚のコピーテストを実施した。テスト環境
およびコピー枚数の流動により、画質変動は殆どなく、
安定した画像が得られ、かつ高解像の画質を有するもの
であった。
【００４１】比較例１ 実施例２において、メチルシリルトリイソシアネートを
使用しない以外は、すべて実施例２と同様に処理したと
ころ、水性相に油性相を乳化することができず、着色粒
子を得ることができなかった。
使用しない以外は、すべて実施例２と同様に処理したと
ころ、水性相に油性相を乳化することができず、着色粒
子を得ることができなかった。
【００４２】
【発明の効果】本発明のカプセルトナーは、シャープな
粒度分布を有するため、特に小粒径トナー搬送性、帯電
性、クリーニング性などが改善される。また、個々の粒
子の帯電にバラツキがなく、低い温度で定着できる。し
たがって、本発明のカプセルトナーを使用すれば、長期
にわたって高解像のコピー画像を得ることができる。ま
た、本発明のカプセルトナーの製造方法によれば、従来
の乾式製造法トナーに比べシャープな粒度分布を有する
ものであって、平均粒子径１〜１０μｍの高解像トナー
を高収率で得ることができる。また、カプセルトナーの
粒子形状を、ほぼ真球状のものから不定形のものまで任
意にコントロールすることができる。したがって、本発
明によれば、特に高解像トナーを用いた複写機およびプ
リンター等における技術的課題、例えば、クラウド発
生、転写領域での不均一、トナー搬送不良などを防止で
き複写機或いはプリンター等にマッチングするカプセル
トナーを製造することができる。
粒度分布を有するため、特に小粒径トナー搬送性、帯電
性、クリーニング性などが改善される。また、個々の粒
子の帯電にバラツキがなく、低い温度で定着できる。し
たがって、本発明のカプセルトナーを使用すれば、長期
にわたって高解像のコピー画像を得ることができる。ま
た、本発明のカプセルトナーの製造方法によれば、従来
の乾式製造法トナーに比べシャープな粒度分布を有する
ものであって、平均粒子径１〜１０μｍの高解像トナー
を高収率で得ることができる。また、カプセルトナーの
粒子形状を、ほぼ真球状のものから不定形のものまで任
意にコントロールすることができる。したがって、本発
明によれば、特に高解像トナーを用いた複写機およびプ
リンター等における技術的課題、例えば、クラウド発
生、転写領域での不均一、トナー搬送不良などを防止で
き複写機或いはプリンター等にマッチングするカプセル
トナーを製造することができる。
【図１】 本発明によって得られたカプセルトナーの一
例の粒子構造を示す顕微鏡写真である。
例の粒子構造を示す顕微鏡写真である。
【図２】 本発明によって得られたカプセルトナーの他
の一例の粒子構造を示す顕微鏡写真である。
の一例の粒子構造を示す顕微鏡写真である。
【図３】 本発明によって得られたカプセルトナーの他
の一例の粒子構造を示す顕微鏡写真である。
の一例の粒子構造を示す顕微鏡写真である。
フロントページの続き (72)発明者 稲葉 義弘 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (56)参考文献 特開 平５−297643（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−200256（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−222866（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−13556（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 9/08 311 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 結着樹脂および着色剤を含有する油性相
を水性相中に油性液滴として分散させ、１種またはそれ
以上のカプセル殻形成用単量体を該油性液滴内部および
／または界面で反応させてカプセル殻を形成してなるカ
プセルトナーにおいて、油性相にカプセル殻形成用単量
体としてシリルイソシアネート化合物を含有させたもの
を用いたことを特徴とするカプセルトナー。 - 【請求項２】 結着樹脂および着色剤を含有する油性相
を水性相中に油性液滴として分散させ、少なくとも第一
のカプセル殻形成用単量体と、第二のカプセル殻形成用
単量体とを、該油性液滴内部および／または界面で反応
させてカプセル殻を形成してなるカプセルトナーにおい
て、油性相にカプセル殻形成用単量体としてシリルイソ
シアネート化合物および多価イソシアネート化合物を含
有させたものを用い、水性相にセルロース系高分子を含
有させたものを用いたことを特徴とするカプセルトナ
ー。 - 【請求項３】 シリルイソシアネート化合物が、下記一
般式（Ｉ）、（II）および（III ）で示されるシリルイ
ソシアネート誘導体およびその縮合物から選択されてな
ることを特徴とする請求項１または請求項２に記載のカ
プセルトナー。 Ｒm Ｒ′k Ｒ″n Ｓｉ（ＮＣＯ）4-m-k-n （Ｉ） （ＲＯ）m （Ｒ′Ｏ）k （Ｒ″Ｏ）n Ｓｉ（ＮＣＯ）4-m-k-n （II） Ｒp （Ｒ′Ｏ）q Ｓｉ（ＮＣＯ）r （III ） （ここで、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル
基、アリール基またはアルケニル基を示し、ｍ、ｋおよ
びｎは、それぞれ０乃至３の整数であって、ｍ＋ｋ＋ｎ
≦３を満たし、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ１または２
の整数であって、ｐ＋ｑ＋ｒ＝４を満たす。） - 【請求項４】 結着樹脂および着色剤を含有する油性相
を水性相中に油性液滴として分散させ、少なくとも第一
のカプセル殻形成用単量体と、第二のカプセル殻形成用
単量体とを、該油性液滴内部および／または界面で反応
させてカプセル殻を形成するカプセルトナーの製造方法
において、該油性相にカプセル殻形成用単量体としてシ
リルイソシアネート化合物および多価イソシアネート化
合物を含有させたものを用い、かつ水性相にセルロース
系高分子を含有させたものを用いることを特徴とするカ
プセルトナーの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4345092A JP2800609B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | カプセルトナーおよびその製造方法 |
| US08/160,168 US5441840A (en) | 1992-12-02 | 1993-12-02 | Capsule toner and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4345092A JP2800609B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | カプセルトナーおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06175388A JPH06175388A (ja) | 1994-06-24 |
| JP2800609B2 true JP2800609B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=18374235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4345092A Expired - Fee Related JP2800609B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | カプセルトナーおよびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5441840A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5536608A (en) * | 1995-09-15 | 1996-07-16 | Xerox Corporation | Imaging processes using cyan and black toners |
| US5591552A (en) * | 1995-10-12 | 1997-01-07 | Xerox Corporation | Toner combination and method and apparatus for use |
| US5554471A (en) * | 1995-10-12 | 1996-09-10 | Xerox Corporation | Combination of toners |
| JP2010044120A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Sharp Corp | カプセルトナーおよび二成分現像剤、現像装置、画像形成装置 |
| EP2559481A1 (de) * | 2011-08-16 | 2013-02-20 | Basf Se | Verfahren zur Verkapselung von Substanzen unter Ausbildung der Kapselhülle durch Grenzflächenreaktion im Zentrifugalreaktor |
| JP6582846B2 (ja) | 2014-10-30 | 2019-10-02 | 株式会社リコー | トナー、トナー収容ユニット、及び画像形成装置 |
| JP6544052B2 (ja) * | 2015-06-01 | 2019-07-17 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
| SG11201811706RA (en) * | 2016-07-27 | 2019-02-27 | Firmenich & Cie | Process for the preparation of microcapsules |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5153068A (en) * | 1989-06-29 | 1992-10-06 | Sekisui Fine Chemical Co., Ltd. | Coated particle |
| US5077167A (en) * | 1990-06-29 | 1991-12-31 | Xerox Corporation | Encapsulated toner compositions |
| US5082757A (en) * | 1990-08-31 | 1992-01-21 | Xerox Corporation | Encapsulated toner compositions |
-
1992
- 1992-12-02 JP JP4345092A patent/JP2800609B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-12-02 US US08/160,168 patent/US5441840A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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