JP2738242B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2738242B2 JP2738242B2 JP30440692A JP30440692A JP2738242B2 JP 2738242 B2 JP2738242 B2 JP 2738242B2 JP 30440692 A JP30440692 A JP 30440692A JP 30440692 A JP30440692 A JP 30440692A JP 2738242 B2 JP2738242 B2 JP 2738242B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、さらに詳しくは、特定のトリフェニルアミン系化合
物およびベンジジン系化合物の混合物と特定のポリカー
ボネート樹脂とを組み合わせて用い、耐摩耗性、クリー
ニング性、環境安定性に優れた高耐久性の電子写真感光
体に関する。
し、さらに詳しくは、特定のトリフェニルアミン系化合
物およびベンジジン系化合物の混合物と特定のポリカー
ボネート樹脂とを組み合わせて用い、耐摩耗性、クリー
ニング性、環境安定性に優れた高耐久性の電子写真感光
体に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、電子写真技術は、高速かつ高印字
品質が得られるという利点を有するために、複写機およ
びレーザービームプリンター等の分野において、著しく
発展してきた。これらの電子写真技術において用いられ
る電子写真感光体としては、従来からセレン、セレン−
テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム等の無
機光導電材料を用いたものが広く知られている。一方、
これらの無機光導電材料を用いた電子写真感光体に比
べ、安価で製造性および廃棄性の点で優れた利点を有す
る有機光導電材料を用いた電子写真感光体の研究も活発
化してきている。中でも、露光により電荷を発生する電
荷発生層と電荷を輸送する電荷輸送層を積層した機能分
離型の有機積層型感光体は、感度、帯電性およびその繰
り返し安定性等、電子写真特性の点で優れており、種々
の提案がなされ、また実用化されている。
品質が得られるという利点を有するために、複写機およ
びレーザービームプリンター等の分野において、著しく
発展してきた。これらの電子写真技術において用いられ
る電子写真感光体としては、従来からセレン、セレン−
テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム等の無
機光導電材料を用いたものが広く知られている。一方、
これらの無機光導電材料を用いた電子写真感光体に比
べ、安価で製造性および廃棄性の点で優れた利点を有す
る有機光導電材料を用いた電子写真感光体の研究も活発
化してきている。中でも、露光により電荷を発生する電
荷発生層と電荷を輸送する電荷輸送層を積層した機能分
離型の有機積層型感光体は、感度、帯電性およびその繰
り返し安定性等、電子写真特性の点で優れており、種々
の提案がなされ、また実用化されている。
【0003】これらの有機積層型感光体では、上記の電
子写真特性に関しては十分な性能を有するものが開発さ
れてきているが、有機材料で構成されているため、機械
的外力に対する耐久性、すなわちトナー、現像剤、用
紙、クリーニング部材等からの直接的負荷による感光体
表面の摩耗や傷等の発生およびトナーフィルミング等の
異物付着等によって、画質欠陥が生じる問題や、あるい
はコロナ放電により発生するオゾン、窒素酸化物等の低
抵抗物質やコピー用紙により生じる紙粉等が感光体表面
に付着蓄積することにより引き起こされる高湿環境下で
の画像流れの問題等があり、感光体寿命を規制してい
る。また、複写機、プリンターのカラー化、高速化に伴
って、プロセスの複雑化、高ストレス化が進みつつあ
り、これらの点からも高耐久性が要求されている。これ
らの問題点を解決するために、種々の対策が検討されて
おり、例えば、感光体表面層の結着樹脂として各種のポ
リカーボネート樹脂を用いるものが提案されている(特
開昭60−172044号公報、特開昭62−2473
74号公報、特開昭63−148263号公報)。
子写真特性に関しては十分な性能を有するものが開発さ
れてきているが、有機材料で構成されているため、機械
的外力に対する耐久性、すなわちトナー、現像剤、用
紙、クリーニング部材等からの直接的負荷による感光体
表面の摩耗や傷等の発生およびトナーフィルミング等の
異物付着等によって、画質欠陥が生じる問題や、あるい
はコロナ放電により発生するオゾン、窒素酸化物等の低
抵抗物質やコピー用紙により生じる紙粉等が感光体表面
に付着蓄積することにより引き起こされる高湿環境下で
の画像流れの問題等があり、感光体寿命を規制してい
る。また、複写機、プリンターのカラー化、高速化に伴
って、プロセスの複雑化、高ストレス化が進みつつあ
り、これらの点からも高耐久性が要求されている。これ
らの問題点を解決するために、種々の対策が検討されて
おり、例えば、感光体表面層の結着樹脂として各種のポ
リカーボネート樹脂を用いるものが提案されている(特
開昭60−172044号公報、特開昭62−2473
74号公報、特開昭63−148263号公報)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】ところが、従来提案さ
れた樹脂を結着樹脂として用いると、耐久性の比較的良
好な電子写真感光体が得られるが、未だ十分満足できる
ものはない。すなわち、それらの樹脂を用いて形成され
て塗膜の機械的強度は、必ずしも十分なものとはいえ
ず、複写機中で長期間繰り返し使用した場合、感光層の
表面が摩耗することによって、感光体の膜厚が変化して
感度が低下するため、コピーにカブリが生じたり、帯電
電位が低下し、コピー濃度が低下する、あるいは傷、ト
ナーフィルミング等の異物付着等による画質欠陥が発生
するといった問題があった。また、従来提案されている
電荷輸送材料を単独で用いた場合、塗膜の機械的強度、
トナーの付着や感光層表面とクリーニングブレードとの
摺動音の発生等を改善することができず、電気特性およ
び画質特性に著しい影響を与えることが分っている。本
発明は、上記のような実情に鑑みてなされたものであっ
て、耐摩耗性および剥離性の向上と本来の電気特性や画
質特性の両立した感光体を提供しようとするものであ
る。
れた樹脂を結着樹脂として用いると、耐久性の比較的良
好な電子写真感光体が得られるが、未だ十分満足できる
ものはない。すなわち、それらの樹脂を用いて形成され
て塗膜の機械的強度は、必ずしも十分なものとはいえ
ず、複写機中で長期間繰り返し使用した場合、感光層の
表面が摩耗することによって、感光体の膜厚が変化して
感度が低下するため、コピーにカブリが生じたり、帯電
電位が低下し、コピー濃度が低下する、あるいは傷、ト
ナーフィルミング等の異物付着等による画質欠陥が発生
するといった問題があった。また、従来提案されている
電荷輸送材料を単独で用いた場合、塗膜の機械的強度、
トナーの付着や感光層表面とクリーニングブレードとの
摺動音の発生等を改善することができず、電気特性およ
び画質特性に著しい影響を与えることが分っている。本
発明は、上記のような実情に鑑みてなされたものであっ
て、耐摩耗性および剥離性の向上と本来の電気特性や画
質特性の両立した感光体を提供しようとするものであ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、感光層の
電荷輸送材料と結着樹脂の組み合わせについて鋭意検討
した結果、電荷輸送材料としてトリフェニルアミン系化
合物とベンジジン系化合物との混合物を用い、結着樹脂
として2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパンをエステル成分とするポリカーボネート
樹脂を主成分とした樹脂を組み合わせて用いることによ
り、本来の電気特性や画質特性を両立させ、優れた耐摩
耗性および剥離性の向上が達成されることを見出だし
て、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
電荷発生材料、電荷輸送材料および結着樹脂を少なくと
も含有する感光層を導電性支持体上に被覆した電子写真
感光体において、電荷輸送材料として下記一般式(I)
で表されるトリフェニルアミン系化合物と下記一般式
(II)で表されるベンジジン系化合物の混合物を用い、
結着樹脂として繰り返し単位が下記構造式(III )で表
されるポリカーボネート樹脂を主成分とするポリカーボ
ネート系樹脂を用いる電子写真感光体にある。
電荷輸送材料と結着樹脂の組み合わせについて鋭意検討
した結果、電荷輸送材料としてトリフェニルアミン系化
合物とベンジジン系化合物との混合物を用い、結着樹脂
として2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパンをエステル成分とするポリカーボネート
樹脂を主成分とした樹脂を組み合わせて用いることによ
り、本来の電気特性や画質特性を両立させ、優れた耐摩
耗性および剥離性の向上が達成されることを見出だし
て、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
電荷発生材料、電荷輸送材料および結着樹脂を少なくと
も含有する感光層を導電性支持体上に被覆した電子写真
感光体において、電荷輸送材料として下記一般式(I)
で表されるトリフェニルアミン系化合物と下記一般式
(II)で表されるベンジジン系化合物の混合物を用い、
結着樹脂として繰り返し単位が下記構造式(III )で表
されるポリカーボネート樹脂を主成分とするポリカーボ
ネート系樹脂を用いる電子写真感光体にある。
【0006】
【化4】 (式中、R1 およびR2 は同一でも異なってもよく、水
素原子、炭素数1〜4のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、R3 は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基ま
たは炭素数6〜12のアリール基を示す)
素原子、炭素数1〜4のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、R3 は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基ま
たは炭素数6〜12のアリール基を示す)
【化5】 (式中、R4 およびR4 ′は同一でも異なってもよく、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、R5 、R5 ′、R6 およびR6 ′は同一でも
異なってもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子または置換アミノ基を示す。また、
m、nは1または2の整数である)
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、R5 、R5 ′、R6 およびR6 ′は同一でも
異なってもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子または置換アミノ基を示す。また、
m、nは1または2の整数である)
【化6】
【0007】以下、本発明の電子写真感光体について詳
細に説明する。本発明にかかる電子写真感光体は、感光
層が単層構造のものであってもあるいは電荷発生層と電
荷輸送層とに機能分離された積層構造のものであっても
よい。導電性支持体上に被覆される感光層には、少なく
とも電荷発生材料、電荷輸送材料および結着樹脂を含有
する。図1および図2は、本発明の積層構造型電子写真
感光体を模式的に示す断面図である。図1において、導
電性支持体1上に電荷発生層2およびその上に積層され
た電荷輸送層3からなる感光層が被覆されている。図2
においては、さらに導電性支持体1と電荷発生層2の間
に下引層4が介在している。
細に説明する。本発明にかかる電子写真感光体は、感光
層が単層構造のものであってもあるいは電荷発生層と電
荷輸送層とに機能分離された積層構造のものであっても
よい。導電性支持体上に被覆される感光層には、少なく
とも電荷発生材料、電荷輸送材料および結着樹脂を含有
する。図1および図2は、本発明の積層構造型電子写真
感光体を模式的に示す断面図である。図1において、導
電性支持体1上に電荷発生層2およびその上に積層され
た電荷輸送層3からなる感光層が被覆されている。図2
においては、さらに導電性支持体1と電荷発生層2の間
に下引層4が介在している。
【0008】導電性支持体1としては、アルミニウム、
ニッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属類、およびア
ルミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、ステンレ
ス、金、バナジウム、酸化錫、酸化インジウム、ITO
等の薄膜を設けたプラスチックフィルム等あるいは導電
性付与剤を塗布または含浸させた紙およびプラスチック
フィルム等が挙げられる。これらの導電性支持体は、ド
ラム状、シート状、プレート状等、適宜の形状のものと
して使用されるが、これらに限定されるものではない。
さらに必要に応じて、導電性支持体の表面は、画質に影
響のない範囲で各種の処理を行うことができる。例え
ば、表面の酸化処理や薬品処理、および着色処理等また
は砂目立て等の乱反射処理などを行うことができる。
ニッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属類、およびア
ルミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、ステンレ
ス、金、バナジウム、酸化錫、酸化インジウム、ITO
等の薄膜を設けたプラスチックフィルム等あるいは導電
性付与剤を塗布または含浸させた紙およびプラスチック
フィルム等が挙げられる。これらの導電性支持体は、ド
ラム状、シート状、プレート状等、適宜の形状のものと
して使用されるが、これらに限定されるものではない。
さらに必要に応じて、導電性支持体の表面は、画質に影
響のない範囲で各種の処理を行うことができる。例え
ば、表面の酸化処理や薬品処理、および着色処理等また
は砂目立て等の乱反射処理などを行うことができる。
【0009】本発明にかかる電子写真感光体の電荷発生
層2に含まれる電荷発生材料としては、非晶質セレン、
結晶性セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、その他
のセレン化合物およびセレン合金、酸化亜鉛、酸化チタ
ン等の無機系光導電性材料、フタロシアニン系、スクア
リリウム系、アントアントロン系、ペリレン系、アゾ
系、アントラキノン系、ピレン系、ピリリウム塩、チア
ピリリウム塩等の有機顔料および染料が用いられる。ま
た、電荷発生層における結着樹脂としては、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、部分変性
ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、
ポリスチレン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール樹脂等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。これらの結着樹
脂は単独または2種以上混合して用いることができる。
層2に含まれる電荷発生材料としては、非晶質セレン、
結晶性セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、その他
のセレン化合物およびセレン合金、酸化亜鉛、酸化チタ
ン等の無機系光導電性材料、フタロシアニン系、スクア
リリウム系、アントアントロン系、ペリレン系、アゾ
系、アントラキノン系、ピレン系、ピリリウム塩、チア
ピリリウム塩等の有機顔料および染料が用いられる。ま
た、電荷発生層における結着樹脂としては、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、部分変性
ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、
ポリスチレン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール樹脂等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。これらの結着樹
脂は単独または2種以上混合して用いることができる。
【0010】さらに、電荷発生層を被覆する際に用いら
れる溶剤としては、メタノール、エタノール、n−プロ
パノール、n−ブタノール、ベンジルアルコール、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸n−
ブチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メチレ
ン、クロロホルム等、通常の有機溶剤が挙げられる。こ
れらの溶剤は単独または2種以上混合して用いることが
できる。電荷発生材料と結着樹脂との配合比は、体積比
で5:1〜1:2の範囲が好ましい。また、電荷発生材
料、結着樹脂および溶剤からなる塗布液の塗布方法とし
ては、ブレードコーティング法、マイヤーバーコーティ
ング法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング
法、ビードコーティング法、エアーナイフコーティング
法、カーテンコーティング法等、通常の方法が採用され
る。電荷発生層の厚みは、一般的に0.1〜5μm、好
ましくは0.2〜2.0μmが適当である。
れる溶剤としては、メタノール、エタノール、n−プロ
パノール、n−ブタノール、ベンジルアルコール、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸n−
ブチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メチレ
ン、クロロホルム等、通常の有機溶剤が挙げられる。こ
れらの溶剤は単独または2種以上混合して用いることが
できる。電荷発生材料と結着樹脂との配合比は、体積比
で5:1〜1:2の範囲が好ましい。また、電荷発生材
料、結着樹脂および溶剤からなる塗布液の塗布方法とし
ては、ブレードコーティング法、マイヤーバーコーティ
ング法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング
法、ビードコーティング法、エアーナイフコーティング
法、カーテンコーティング法等、通常の方法が採用され
る。電荷発生層の厚みは、一般的に0.1〜5μm、好
ましくは0.2〜2.0μmが適当である。
【0011】本発明にかかる電子写真感光体の電荷輸送
層3に含まれる電荷輸送材料としては、前記一般式
(I)で表されるトリフェニルアミン系化合物(式中の
R1 〜R3 は前記と同じ)および一般式(II)で表され
るベンジジン系化合物(式中のR4 〜R6 ′は前記と同
じ)の混合物が使用される。このうち、トリフェニルア
ミン系化合物の具体例を表1に、ベンジジン系化合物の
具体例を表2および表3にそれぞれ掲載する。
層3に含まれる電荷輸送材料としては、前記一般式
(I)で表されるトリフェニルアミン系化合物(式中の
R1 〜R3 は前記と同じ)および一般式(II)で表され
るベンジジン系化合物(式中のR4 〜R6 ′は前記と同
じ)の混合物が使用される。このうち、トリフェニルア
ミン系化合物の具体例を表1に、ベンジジン系化合物の
具体例を表2および表3にそれぞれ掲載する。
【0012】
【表1】
【0013】
【表2】
【0014】
【表3】
【0015】電荷輸送材料は表1〜3に掲載した化合物
に限定されるものではない。例えば表2、3には、便宜
上R4 とR4 ′、R5 とR5 ′、R6 とR6 ′が同一の
ベンジジン系化合物を掲載したが、これらは互いに必ず
しも同一でなくてもよく、さらに、R4 ′、R5 ′およ
びR6 ′の置換位置もR4 、R5 およびR6 と同一でな
くてもよい。また、トリフェニルアミン系化合物および
ベンジジン系化合物は単独でもあるいは2種以上を混合
して用いてもよい。
に限定されるものではない。例えば表2、3には、便宜
上R4 とR4 ′、R5 とR5 ′、R6 とR6 ′が同一の
ベンジジン系化合物を掲載したが、これらは互いに必ず
しも同一でなくてもよく、さらに、R4 ′、R5 ′およ
びR6 ′の置換位置もR4 、R5 およびR6 と同一でな
くてもよい。また、トリフェニルアミン系化合物および
ベンジジン系化合物は単独でもあるいは2種以上を混合
して用いてもよい。
【0016】前記一般式(II)で表されるベンジジン系
化合物のうち、本出願人が既に特開昭62−24737
4号公報に示したように、下記一般式(IV)
化合物のうち、本出願人が既に特開昭62−24737
4号公報に示したように、下記一般式(IV)
【化7】 (式中、R7 、R7 ′、R8 およびR8 ′は同一または
異なって、水素原子またはメチル基を示す) または下記一般式(V)
異なって、水素原子またはメチル基を示す) または下記一般式(V)
【化8】 (式中、R9 およびR9 ′は同一または異なって、炭素
数2以上のアルキル基を示し、R10およびR10′は同一
または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基
または置換アミノ基を示す)で表される化合物は、溶剤
に対する溶解性および前記ポリカーボネート樹脂(III
)に対する相溶性が高く、均一な塗膜が得られる。そ
のため、均一な界面を形成でき、特に高感度でかつ繰り
返し安定性に優れた電子写真感光体が作製されるので、
上記一般式(IV)または一般式(V)で表されるベンジ
ジン系化合物は特に好ましく用いられる。
数2以上のアルキル基を示し、R10およびR10′は同一
または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基
または置換アミノ基を示す)で表される化合物は、溶剤
に対する溶解性および前記ポリカーボネート樹脂(III
)に対する相溶性が高く、均一な塗膜が得られる。そ
のため、均一な界面を形成でき、特に高感度でかつ繰り
返し安定性に優れた電子写真感光体が作製されるので、
上記一般式(IV)または一般式(V)で表されるベンジ
ジン系化合物は特に好ましく用いられる。
【0017】電荷輸送層における結着樹脂としては、前
記構造式(III )で表される繰り返し単位を有するポリ
カーボネート樹脂を主成分とするポリカーボネート系樹
脂が使用される。その分子量は粘度平均分子量が20,
000〜80,000の範囲にあるものが好ましい。粘
度平均分子量が20,000未満では、塗布液の粘度が
低く必要とする膜厚が得られないため、例えば浸漬塗布
した場合に膜厚ムラが生じやすい。一方、粘度平均分子
量が80,000より大きいと、逆に塗布液の粘度が高
く必要とする膜厚の制御が困難になる。また、結着樹脂
は、粘度平均分子量が20,000〜80,000の範
囲にあるポリカーボネート樹脂(III )の中で粘度平均
分子量が異なるものを混合して用いてもよい。さらに、
ポリカーボネート樹脂(III )を必ずしも単独で用いる
必要はなく、同樹脂(III )が奏する作用、効果を損な
わない範囲内で他の種類のポリカーボネート樹脂と混合
して用いることができる。
記構造式(III )で表される繰り返し単位を有するポリ
カーボネート樹脂を主成分とするポリカーボネート系樹
脂が使用される。その分子量は粘度平均分子量が20,
000〜80,000の範囲にあるものが好ましい。粘
度平均分子量が20,000未満では、塗布液の粘度が
低く必要とする膜厚が得られないため、例えば浸漬塗布
した場合に膜厚ムラが生じやすい。一方、粘度平均分子
量が80,000より大きいと、逆に塗布液の粘度が高
く必要とする膜厚の制御が困難になる。また、結着樹脂
は、粘度平均分子量が20,000〜80,000の範
囲にあるポリカーボネート樹脂(III )の中で粘度平均
分子量が異なるものを混合して用いてもよい。さらに、
ポリカーボネート樹脂(III )を必ずしも単独で用いる
必要はなく、同樹脂(III )が奏する作用、効果を損な
わない範囲内で他の種類のポリカーボネート樹脂と混合
して用いることができる。
【0018】前記一般式(I)で表されるトリフェニル
アミン系化合物および一般式(II)で表されるベンジジ
ン系化合物は、重量比が80:20〜20:80の範囲
で混合されたものが使用される。トリフェニルアミン系
化合物が混合比で60重量%未満では、耐摩耗性、クリ
ーニング性、クリーニングブレードの摺動音が問題とな
り、一方、トリフェニルアミン系化合物が80重量%よ
り多いと、電気特性上の繰り返し安定性が低下する。ま
た、電荷輸送材料混合物と結着樹脂は、重量比が40:
60〜60:40の範囲で使用される。電荷輸送材料が
40重量%未満では、電気特性が低下し感光体としての
機能を損ない、一方、電荷輸送材料が60重量%より多
いと、耐摩耗性、耐剥離性、耐放電生成物性が低下す
る。
アミン系化合物および一般式(II)で表されるベンジジ
ン系化合物は、重量比が80:20〜20:80の範囲
で混合されたものが使用される。トリフェニルアミン系
化合物が混合比で60重量%未満では、耐摩耗性、クリ
ーニング性、クリーニングブレードの摺動音が問題とな
り、一方、トリフェニルアミン系化合物が80重量%よ
り多いと、電気特性上の繰り返し安定性が低下する。ま
た、電荷輸送材料混合物と結着樹脂は、重量比が40:
60〜60:40の範囲で使用される。電荷輸送材料が
40重量%未満では、電気特性が低下し感光体としての
機能を損ない、一方、電荷輸送材料が60重量%より多
いと、耐摩耗性、耐剥離性、耐放電生成物性が低下す
る。
【0019】電荷輸送層を被覆する際に用いられる溶剤
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、モノクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭
化水素類、アセトン、2−ブタノン等のケトン類、塩化
メチレン、クロロホルム、塩化エチレン等のハロゲン化
脂肪族炭化水素類、テトラヒドロフラン、エチルエーテ
ル等の環状または直鎖状のエーテルなど、通常の有機溶
剤が挙げられる。これらの溶剤は単独または2種以上混
合して用いることができる。また、電荷輸送材料、結着
樹脂および溶剤からなる塗布液の塗布方法としては、ブ
レードコーティング法、マイヤーバーコーティング法、
スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、ビード
コーティング法、エアーナイフコーティング法、カーテ
ンコーティング法等、通常の方法が採用される。電荷輸
送層の厚みは、一般的に5〜50μm、好ましくは10
〜30μmが適当である。
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、モノクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭
化水素類、アセトン、2−ブタノン等のケトン類、塩化
メチレン、クロロホルム、塩化エチレン等のハロゲン化
脂肪族炭化水素類、テトラヒドロフラン、エチルエーテ
ル等の環状または直鎖状のエーテルなど、通常の有機溶
剤が挙げられる。これらの溶剤は単独または2種以上混
合して用いることができる。また、電荷輸送材料、結着
樹脂および溶剤からなる塗布液の塗布方法としては、ブ
レードコーティング法、マイヤーバーコーティング法、
スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、ビード
コーティング法、エアーナイフコーティング法、カーテ
ンコーティング法等、通常の方法が採用される。電荷輸
送層の厚みは、一般的に5〜50μm、好ましくは10
〜30μmが適当である。
【0020】本発明にかかる電子写真感光体の感光層が
単層構造からなる場合は、電荷発生材料および電荷輸送
材料は感光層が積層構造からなる場合と同様のものが用
いられ、結着樹脂としては前記電荷輸送層におけるポリ
カーボネート系樹脂が用いられる。ポリカーボネート系
樹脂には前記電荷発生層における結着樹脂を50重量%
以下含有させることもできる。また、電荷輸送材料混合
物として用いられるトリフェニルアミン系化合物とベン
ジジン系化合物および電荷輸送材料と結着樹脂の組成比
についてみれば、積層構造の場合と同様にそれぞれ重量
比が80:20〜20:80および40:60〜60:
40の範囲で使用される。
単層構造からなる場合は、電荷発生材料および電荷輸送
材料は感光層が積層構造からなる場合と同様のものが用
いられ、結着樹脂としては前記電荷輸送層におけるポリ
カーボネート系樹脂が用いられる。ポリカーボネート系
樹脂には前記電荷発生層における結着樹脂を50重量%
以下含有させることもできる。また、電荷輸送材料混合
物として用いられるトリフェニルアミン系化合物とベン
ジジン系化合物および電荷輸送材料と結着樹脂の組成比
についてみれば、積層構造の場合と同様にそれぞれ重量
比が80:20〜20:80および40:60〜60:
40の範囲で使用される。
【0021】本発明の感光体は、また、導電性支持体1
と感光層(積層構造からなる感光層の場合は電荷発生層
2)との間にさらに下引層4を設けてもよい。この下引
層は感光層の帯電時において導電性支持体から感光層へ
の電荷の注入を阻止すると共に、感光層を導電性支持体
に対して一体的に接着保持する接着層としての作用、あ
るいは場合によっては導電性支持体の光の反射防止作用
等を示す。この下引層を形成する材料としては、ポリエ
チレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、塩化ビニリデン樹
脂、ポリビニルアセタール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリビニルアルコール樹脂、水溶性ポリエ
ステル樹脂、ニトロセルロース、カゼイン、ゼラチン、
ポリグルタミン酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ
澱粉、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド等の結着樹
脂の他に、ジルコニウムキレート化合物、チタニルキレ
ート化合物、チタニルアルコキシド化合物等の有機チタ
ニル化合物、シランカップリング剤などの公知の材料を
用いることができる。また、下引層を形成する際の塗布
方法としては、ブレードコーティング法、マイヤーバー
コーティング法、スプレーコーティング法、浸漬コーテ
ィング法、ビードコーティング法、エアーナイフコーテ
ィング法、カーテンコーティング法等、通常の方法が採
用される。下引層の厚みは0.01〜10μm、好まし
くは0.05〜2μmが適当である。
と感光層(積層構造からなる感光層の場合は電荷発生層
2)との間にさらに下引層4を設けてもよい。この下引
層は感光層の帯電時において導電性支持体から感光層へ
の電荷の注入を阻止すると共に、感光層を導電性支持体
に対して一体的に接着保持する接着層としての作用、あ
るいは場合によっては導電性支持体の光の反射防止作用
等を示す。この下引層を形成する材料としては、ポリエ
チレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、塩化ビニリデン樹
脂、ポリビニルアセタール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリビニルアルコール樹脂、水溶性ポリエ
ステル樹脂、ニトロセルロース、カゼイン、ゼラチン、
ポリグルタミン酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ
澱粉、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド等の結着樹
脂の他に、ジルコニウムキレート化合物、チタニルキレ
ート化合物、チタニルアルコキシド化合物等の有機チタ
ニル化合物、シランカップリング剤などの公知の材料を
用いることができる。また、下引層を形成する際の塗布
方法としては、ブレードコーティング法、マイヤーバー
コーティング法、スプレーコーティング法、浸漬コーテ
ィング法、ビードコーティング法、エアーナイフコーテ
ィング法、カーテンコーティング法等、通常の方法が採
用される。下引層の厚みは0.01〜10μm、好まし
くは0.05〜2μmが適当である。
【0022】本発明の感光体においては、複写機中に発
生するオゾンや酸化性ガスあるいは光、熱による感光体
の劣化を防止する目的で、感光層中に酸化防止剤、光安
定剤、熱安定剤等の添加剤を添加することができる。例
えば、酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール、ヒ
ンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールア
ルカン、ハイドロキノン、スピロクマロン、スピロイン
ダノンおよびそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐
化合物等が挙げられる。光安定剤の例としては、ベンゾ
フェノン、ベンゾトリアゾール、ジチオカルバメート、
テトラメチルピペリジン等の誘導体が挙げられる。ま
た、感度の向上、残留電位の低減、繰り返し使用時の疲
労低減等を目的として、少なくとも1種の電子受容性物
質を含有させることができる。具体的には、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、無水フ
タル酸、テトラブロモ無水フタル酸、テトラシアノエチ
レン、テトラシアノキノジメタン、o−ジニトロベンゼ
ン、m−ジニトロベンゼン、クロラニル、ジニトロアン
トラキノン、トリニトロフルオレノン、ピクリン酸、o
−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、フタル酸等の
電子受容性物質を挙げることができる。これらのうち、
フルオレノン系、キノン系や塩素原子、シアノ基、ニト
ロ基等の電子吸引基を置換したベンゼン誘導体が特に好
ましい。
生するオゾンや酸化性ガスあるいは光、熱による感光体
の劣化を防止する目的で、感光層中に酸化防止剤、光安
定剤、熱安定剤等の添加剤を添加することができる。例
えば、酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール、ヒ
ンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールア
ルカン、ハイドロキノン、スピロクマロン、スピロイン
ダノンおよびそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐
化合物等が挙げられる。光安定剤の例としては、ベンゾ
フェノン、ベンゾトリアゾール、ジチオカルバメート、
テトラメチルピペリジン等の誘導体が挙げられる。ま
た、感度の向上、残留電位の低減、繰り返し使用時の疲
労低減等を目的として、少なくとも1種の電子受容性物
質を含有させることができる。具体的には、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、無水フ
タル酸、テトラブロモ無水フタル酸、テトラシアノエチ
レン、テトラシアノキノジメタン、o−ジニトロベンゼ
ン、m−ジニトロベンゼン、クロラニル、ジニトロアン
トラキノン、トリニトロフルオレノン、ピクリン酸、o
−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、フタル酸等の
電子受容性物質を挙げることができる。これらのうち、
フルオレノン系、キノン系や塩素原子、シアノ基、ニト
ロ基等の電子吸引基を置換したベンゼン誘導体が特に好
ましい。
【0023】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
する。 実施例1 導電性支持体1としてアルミニウム基板を用い、ジルコ
ニウム化合物(商品名:オルガチックスZC540、マ
ツモト製薬社製)10部およびシラン化合物(商品名:
A1110、日本ユニカー社製)1部とi−プロパノー
ル40部およびブタノール20部からなる溶液をアルミ
ニウム基板上に浸漬コーティング法で塗布し、150℃
において10分間加熱乾燥して膜厚0.1μmの下引層
4を形成した。次いで、x型無金属フタロシアニン結晶
1部を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:エスレッ
クBM−S、積水化学社製)1部およびシクロヘキサノ
ン100部と混合し、ガラスビーズと共にサンドミルで
1時間処理して分散した後、得られた塗布液を上記下引
層4上に浸漬コーティング法で塗布し、100℃におい
て10分間加熱乾燥して膜厚0.25μmの電荷発生層
2を形成した。次に、トリフェニルアミン系化合物(化
合物No. I−1)8重量部およびベンジジン系化合物
(化合物No. II−27)2重量部と前記ポリカーボネ
ート樹脂(III )(粘度平均分子量Mv:60,00
0)10重量部をモノクロロベンゼン85重量部に溶解
し、得られた塗布液を電荷発生層2が形成されたアルミ
ニウム基板上に浸漬コーティング法で塗布し、115℃
において1時間加熱乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層
3を形成し、塗布膜の状態(塗膜性)を目視により観察
した。
する。 実施例1 導電性支持体1としてアルミニウム基板を用い、ジルコ
ニウム化合物(商品名:オルガチックスZC540、マ
ツモト製薬社製)10部およびシラン化合物(商品名:
A1110、日本ユニカー社製)1部とi−プロパノー
ル40部およびブタノール20部からなる溶液をアルミ
ニウム基板上に浸漬コーティング法で塗布し、150℃
において10分間加熱乾燥して膜厚0.1μmの下引層
4を形成した。次いで、x型無金属フタロシアニン結晶
1部を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:エスレッ
クBM−S、積水化学社製)1部およびシクロヘキサノ
ン100部と混合し、ガラスビーズと共にサンドミルで
1時間処理して分散した後、得られた塗布液を上記下引
層4上に浸漬コーティング法で塗布し、100℃におい
て10分間加熱乾燥して膜厚0.25μmの電荷発生層
2を形成した。次に、トリフェニルアミン系化合物(化
合物No. I−1)8重量部およびベンジジン系化合物
(化合物No. II−27)2重量部と前記ポリカーボネ
ート樹脂(III )(粘度平均分子量Mv:60,00
0)10重量部をモノクロロベンゼン85重量部に溶解
し、得られた塗布液を電荷発生層2が形成されたアルミ
ニウム基板上に浸漬コーティング法で塗布し、115℃
において1時間加熱乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層
3を形成し、塗布膜の状態(塗膜性)を目視により観察
した。
【0024】実施例2 電荷輸送材料として、化合物No. II−27に代えて化
合物No. II−15のベンジジン系化合物を用いた以外
は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例3 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−5のトリフェニルアミン系化合物を用いた
以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例4 電荷輸送材料として、トリフェニルアミン系化合物(化
合物No. I−1)3重量部およびベンジジン系化合物
(化合物No. II−27)7重量部を用いた以外は、実
施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例5 ポリカーボネート樹脂(III )の配合量を5重量部とし
た以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。
合物No. II−15のベンジジン系化合物を用いた以外
は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例3 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−5のトリフェニルアミン系化合物を用いた
以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例4 電荷輸送材料として、トリフェニルアミン系化合物(化
合物No. I−1)3重量部およびベンジジン系化合物
(化合物No. II−27)7重量部を用いた以外は、実
施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例5 ポリカーボネート樹脂(III )の配合量を5重量部とし
た以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。
【0025】実施例6 電荷輸送材料として、トリフェニルアミン系化合物(化
合物No. I−1)4重量部およびベンジジン系化合物
(化合物No. II−27)1重量部を用いた以外は、実
施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例7 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−7のトリフェニルアミン系化合物を用いた
以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例8 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−2のトリフェニルアミン系化合物を用いた
以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例9 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−3のトリフェニルアミン系化合物を用いた
以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例10 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−14のトリフェニルアミン系化合物を用い
た以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。
合物No. I−1)4重量部およびベンジジン系化合物
(化合物No. II−27)1重量部を用いた以外は、実
施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例7 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−7のトリフェニルアミン系化合物を用いた
以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例8 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−2のトリフェニルアミン系化合物を用いた
以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例9 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−3のトリフェニルアミン系化合物を用いた
以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例10 電荷輸送材料として、化合物No. I−1に代えて化合
物No. I−14のトリフェニルアミン系化合物を用い
た以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。
【0026】比較例1 結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂(III )に代え
て下記構造式(VI)
て下記構造式(VI)
【化9】 で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂
を用いた以外は、実施例1と同様にして感光体を作製し
た。
を用いた以外は、実施例1と同様にして感光体を作製し
た。
【0027】比較例2 結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂(III )に代え
て下記構造式(VII )で表される繰り返し単位を有する
ポリカーボネート樹脂を用い、
て下記構造式(VII )で表される繰り返し単位を有する
ポリカーボネート樹脂を用い、
【化10】 塗布溶剤としてモノクロロベンゼンに代えて塩化メチレ
ンを用いた以外は、実施例1と同様にして感光体を作製
した。
ンを用いた以外は、実施例1と同様にして感光体を作製
した。
【0028】比較例3 電荷輸送材料として、トリフェニルアミン系化合物(化
合物No. I−1)のみを10重量部用いた以外は、実
施例1と同様にして感光体を作製した。 比較例4 電荷輸送材料として、ベンジジン系化合物(化合物N
o. II−27)のみを10重量部用いた以外は、実施例
1と同様にして感光体を作製した。
合物No. I−1)のみを10重量部用いた以外は、実
施例1と同様にして感光体を作製した。 比較例4 電荷輸送材料として、ベンジジン系化合物(化合物N
o. II−27)のみを10重量部用いた以外は、実施例
1と同様にして感光体を作製した。
【0029】以上のようにして作製された各電子写真感
光体の電子写真特性を下記のようにして測定した。静電
複写紙試験装置(商品名:エレクトロスタティックアナ
ライザーEPA−8100、川口電機社製)を用いて、
常温常湿(20℃、40%RH)の環境下に−6kVの
コロナ放電を行い、感光体を帯電させた後、タングステ
ンランプの光を、モノクロメーターを用いて800nm
の単色光に分光し、感光体表面上で1μW/cm2 にな
るように調整し、照射した。そして、その初期表面電位
VO(ボルト)、半減露光量E1/2 (erg/cm2 )
を測定し、その後10luxの白色光を1秒間照射し、
残留電位VRP(ボルト)を測定した。その結果を表4に
示す。また、各感光体表面の塗膜性も併せて表4に示
す。
光体の電子写真特性を下記のようにして測定した。静電
複写紙試験装置(商品名:エレクトロスタティックアナ
ライザーEPA−8100、川口電機社製)を用いて、
常温常湿(20℃、40%RH)の環境下に−6kVの
コロナ放電を行い、感光体を帯電させた後、タングステ
ンランプの光を、モノクロメーターを用いて800nm
の単色光に分光し、感光体表面上で1μW/cm2 にな
るように調整し、照射した。そして、その初期表面電位
VO(ボルト)、半減露光量E1/2 (erg/cm2 )
を測定し、その後10luxの白色光を1秒間照射し、
残留電位VRP(ボルト)を測定した。その結果を表4に
示す。また、各感光体表面の塗膜性も併せて表4に示
す。
【0030】
【表4】
【0031】実施例11〜20 実施例1〜10と同一の条件でドラム型感光体を作製し
た。この電子写真感光体をAble1301αデジタル
複写機(富士ゼロックス(株)製)に装着して複写を3
万回繰り返し、3万回後の画質を評価し、同時に感光層
の摩耗量を測定した。その結果を表5に示す。 比較例5〜8 比較例1〜4と同一の条件でドラム型感光体を作製し
た。この電子写真感光体を実施例11と同様にして画質
を評価し、摩耗量を測定した。その結果を表5に示す。
た。この電子写真感光体をAble1301αデジタル
複写機(富士ゼロックス(株)製)に装着して複写を3
万回繰り返し、3万回後の画質を評価し、同時に感光層
の摩耗量を測定した。その結果を表5に示す。 比較例5〜8 比較例1〜4と同一の条件でドラム型感光体を作製し
た。この電子写真感光体を実施例11と同様にして画質
を評価し、摩耗量を測定した。その結果を表5に示す。
【0032】
【表5】
【0033】
【発明の効果】本発明は、電子写真感光体の感光層ある
いは同感光層が積層構造からなる場合の電荷輸送層にお
いて、電荷輸送材料として特定のトリフェニルアミン系
化合物とベンジジン系化合物の混合物を用い、結着樹脂
として前記構造式(III )で表されるポリカーボネート
樹脂を主成分とするポリカーボネート系樹脂を使用した
ものであるから、表4、5からも明らかなように、高い
光感度と優れた繰り返し安定性を維持しつつも、耐摩耗
性および高い剥離性を有する電子写真感光体を得ること
ができる。
いは同感光層が積層構造からなる場合の電荷輸送層にお
いて、電荷輸送材料として特定のトリフェニルアミン系
化合物とベンジジン系化合物の混合物を用い、結着樹脂
として前記構造式(III )で表されるポリカーボネート
樹脂を主成分とするポリカーボネート系樹脂を使用した
ものであるから、表4、5からも明らかなように、高い
光感度と優れた繰り返し安定性を維持しつつも、耐摩耗
性および高い剥離性を有する電子写真感光体を得ること
ができる。
【図1】 本発明にかかる電子写真感光体の模式的断面
図を示す。
図を示す。
【図2】 本発明にかかる電子写真感光体の別の模式的
断面図を示す。
断面図を示す。
1…導電性支持体、2…電荷発生層、3…電荷輸送層、
4…下引層。
4…下引層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石井 徹 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (72)発明者 星崎 武敏 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (72)発明者 小島 文夫 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (72)発明者 五十嵐 良作 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (56)参考文献 特開 平6−67444(JP,A) 特開 平6−59469(JP,A) 特開 平5−303219(JP,A)
Claims (4)
- 【請求項1】 電荷発生材料、電荷輸送材料および結着
樹脂を少なくとも含有する感光層を導電性支持体上に被
覆した電子写真感光体において、電荷輸送材料として下
記一般式(I)で表されるトリフェニルアミン系化合物
と下記一般式(II)で表されるベンジジン系化合物の混
合物を用い、結着樹脂として繰り返し単位が下記構造式
(III )で表されるポリカーボネート樹脂を主成分とす
るポリカーボネート系樹脂を用いることを特徴とする電
子写真感光体。 【化1】 (式中、R1 およびR2 は同一でも異なってもよく、水
素原子、炭素数1〜4のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、R3 は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基ま
たは炭素数6〜12のアリール基を示す) 【化2】 (式中、R4 およびR4 ′は同一でも異なってもよく、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、R5 、R5 ′、R6 およびR6 ′は同一でも
異なってもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子または置換アミノ基を示す。また、
m、nは1または2の整数である) 【化3】 - 【請求項2】 前記トリフェニルアミン系化合物と前記
ベンジジン系化合物とからなる電荷輸送材料混合物は、
組成重量比が80:20〜20:80の範囲にある請求
項1記載の電子写真感光体。 - 【請求項3】 電荷輸送材料混合物と前記ポリカーボネ
ート樹脂は、組成重量比が40:60〜60:40の範
囲にある請求項1または2に記載の電子写真感光体。 - 【請求項4】 感光層が電荷発生層と電荷輸送層を順次
積層した構造からなり、ポリカーボネート系樹脂および
電荷輸送材料を電荷輸送層に含有する請求項1〜3のい
ずれかに記載の電子写真感光体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30440692A JP2738242B2 (ja) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | 電子写真感光体 |
US08/102,246 US5424159A (en) | 1992-08-13 | 1993-08-05 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30440692A JP2738242B2 (ja) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06130685A JPH06130685A (ja) | 1994-05-13 |
JP2738242B2 true JP2738242B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=17932630
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30440692A Expired - Fee Related JP2738242B2 (ja) | 1992-08-13 | 1992-10-19 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2738242B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4661617B2 (ja) * | 2006-02-08 | 2011-03-30 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、画像形成方法および画像形成装置 |
-
1992
- 1992-10-19 JP JP30440692A patent/JP2738242B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06130685A (ja) | 1994-05-13 |
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