[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP2608826B2 - 接着性組成物 - Google Patents

接着性組成物

Info

Publication number
JP2608826B2
JP2608826B2 JP3337578A JP33757891A JP2608826B2 JP 2608826 B2 JP2608826 B2 JP 2608826B2 JP 3337578 A JP3337578 A JP 3337578A JP 33757891 A JP33757891 A JP 33757891A JP 2608826 B2 JP2608826 B2 JP 2608826B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
meo
eto
cooet
coome
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP3337578A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH05148471A (ja
Inventor
正俊 荒井
義文 井上
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP3337578A priority Critical patent/JP2608826B2/ja
Priority to US07/981,656 priority patent/US5276086A/en
Priority to DE69201298T priority patent/DE69201298T2/de
Priority to EP92310808A priority patent/EP0544526B1/en
Publication of JPH05148471A publication Critical patent/JPH05148471A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2608826B2 publication Critical patent/JP2608826B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/44—Silicon-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着組成物及びその硬
化物に関するものであり、特に自己接着型の接着性シリ
コーン組成物及びその硬化物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】各種電気・電子部品の接着、建築用シー
リング剤などの接着の用途には、ポリウレタン樹脂、ア
クリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン等の各種の接着
剤が使用されているが、これらの中では、耐熱性、耐候
性、電気特性、さらには加熱、冷却により生じる応力の
緩和に優れていることからシリコーン系接着剤の使用が
好ましいものとされている。かかるシリコーン系接着剤
についても、その接着性を改良する目的で多くの提案が
なされている。例えば、トリアルコキシシリル基とケイ
素原子に結合した水素原子とを有するオルガノポリシロ
キサン（特開昭48−16952 号公報参照）、ケイ素原子に
結合した水素原子とエステル基及び／またはグリシジル
基を有するオルガノポリシロキサン（特開昭50−39345
号公報参照）、アミノアルキルアルコキシシランとグリ
シドキシアルキルアルコキシシランとの反応生成物（特
公昭52−8854号、特公昭55−41702 号公報参照）等の化
合物を接着促進剤として配合することが提案されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、上述した
先行技術による何れの提案においても、未だ満足すべき
程接着性が向上しておらず、しかも使用前に室温あるい
はそれ以上の温度で保存した場合に著しい接着性の低下
が認められる。さらに、最近における省エネルギー志向
や難接着性基材の使用に関連して、特に低温接着性に優
れたシリコーン系接着剤が要求されているが、このよう
な要求を満足するようなものも知られていない。従って
本発明の目的は、安定して優れた接着性を有しており、
しかも低温での接着性に優れたシリコーン系接着性組成
物及びその硬化物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、(A) ケ
イ素原子に結合したアルケニル基を一分子中に平均２個
以上含有するジオルガノポリシロキサン、(B) ケイ素原
子に結合した水素原子を一分子中に平均３個以上有する
オルガノハイドロジェンポリシロキサン (C) 下記一般式(1):
【化２】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ同一でも異なっていて
もよく、水素原子またはアルキル基、Ｒ3 は、置換もし
くは非置換の一価炭化水素基、Ｒ4 は、アルキル基また
はアルコキシアルキル基、ａは、０〜２の整数、ｎは、
０〜２の整数である、で表されるシラン化合物、及び、
(D) 付加反応触媒、を含有して成る接着性組成物及びそ
の硬化物が提供される。
【０００５】
【作用】本発明の重要な特徴は、接着促進剤として上記
一般式(1) で表されるシラン化合物を、従来公知の付加
硬化型のシリコーン組成物に配合した点にある。即ち、
このシラン化合物を配合した付加硬化型シリコーン組成
物は、安定した接着性を有しているとともに、比較的低
温、例えば60℃程度の温度でも、各種基材に対して優れ
た接着性を示すのである。
【０００６】成分(A) 本発明の組成物において、成分(A) のジオルガノポリシ
ロキサンはベース成分であり、これは、直鎖状、分岐状
の何れであってもよく、また両者の混合物であってもよ
い。また上記ジオルガノポリシロキサンは、一分子中に
平均して２個以上のケイ素原子に結合したアルケニル基
を有していることが必要であるが、このアルケニル基は
分子鎖末端に存在していてもよいし、分子鎖の途中に存
在していてもよい。かかるアルケニル基としては、ビニ
ル基、アリル基、１−ブテニル基、１−ヘキセニル基等
の、通常炭素原子数２〜８のものを例示することができ
るが、合成のし易さ等からビニル基であることが好まし
い。またこのジオルガノポリシロキサンにおけるアルケ
ニル基以外のケイ素原子に結合した有機基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、シクロヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、フ
ェニル基、キセニル基、ナフチル基等のアリール基、２
−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基等のアラ
ルキル基、及びこれらの基の水素原子の一部もしくは全
部がハロゲン原子等で置換された基、例えばクロロメチ
ル基、 3,3,3−トリフルオロプロピル基等の、通常炭素
原子数１〜10、好ましくは炭素原子数１〜８の、非置換
または置換の一価炭化水素基を例示することができる。
これらの内では、合成が容易であること、硬化前に低粘
度であり且つ硬化後は良好な物理的性質を保持するのに
必要な重合度有しているという点で、メチル基が最も好
適である。
【０００７】さらに本発明の接着性組成物は、特に注
型、ポッティング、被覆、含浸などにより使用されるも
のであり、硬化後に優れた物性を有することが要求され
ることから、上記ジオルガノポリシロキサンの25℃にお
ける粘度は、50〜100,000 cp、特に 100〜10,000cpの範
囲にあることが好ましい。例えば、上記範囲よりも粘度
が低いと、硬化後の伸びや弾性が不満足なものとなり、
また上記範囲よりも粘度が高いと、注型、ポッティン
グ、その他の作業における作業性が低下する傾向があ
る。尚、本発明の接着性組成物を、室温で硬化させて使
用する場合には、上記ジオルガノポリシロキサンの25℃
における粘度は、10,000cp以上の高粘度のものとするこ
とができる。
【０００８】成分(B) 成分(B) のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、
架橋剤として作用するものであり、これには一分子中に
平均して３個以上のケイ素原子結合水素原子を有する。
即ち、このケイ素原子結合水素原子が、前記(A) 成分の
ジオルガノポリシロキサン中のアルケニル基と付加反応
して弾性状の硬化物を形成するものである。このオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンの分子構造は、直鎖
状、分岐状、網状の三次元構造等の何れの形態であって
もよいし、これらの混合物であってもよい。またこのオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンにおけるケイ素原
子に結合した有機基としては、上記ジオルガノポリシロ
キサンにおいて例示したアルケニル基以外の有機基と同
様のものを挙げることができる。
【０００９】さらに、このオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンの25℃における粘度は、0.5〜10,000cpの範
囲にあることが好ましい。 0.5cpよりも低いと、沸点が
低いために揮散し易いものとなり、10,000cpを超えると
合成が困難となる。本発明の接着性組成物において、こ
の (B)成分は、前記 (A)成分のアルケニル基１当量当
り、そのケイ素原子結合水素原子が 0.5〜10当量となる
ような割合で使用されることが好ましい。この (B)成分
の使用量が 0.5当量未満あるいは10当量を超えると、得
られる硬化物（付加反応生成物）は架橋密度の低いもの
となって、その物理的性質が劣化したり、硬化時に発泡
し易くなったり、あるいは高温下における硬化物の物理
的性質が変化し易くなる。
【００１０】成分(C) 本発明において、成分(C) は、前記一般式(1) で表され
るシラン化合物であり、既に述べた通り、このシラン化
合物は接着促進剤として作用するものである。かかる一
般式(1) において、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子またはアル
キル基であるが、かかるアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
等の炭素原子数が４以下の低級アルキル基を例示するこ
とができ、これらアルキル基の中でも、メチル基、エチ
ル基が好ましい。またＲ3 は、置換もしくは非置換の一
価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基等の
アルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ビ
ニル基、アリール基等のアルケニル基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基等のアラルキル基、あるいはこれらの基
の水素原子の一部または全部をハロゲン原子等で置換し
たクロロメチル基、 3,3,3−トリフルオロプロピル基等
の通常炭素原子数１〜10、好ましくは炭素原子数１〜８
のものを例示することができる。さらにＲ4 は、アルキ
ル基またはアルコキシアルキル基を示すが、具体的に
は、アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシ
ル基、シクロヘキシル基、オクチル基の炭素原子数１〜
８のもの等を例示することができる。またアルコキシア
ルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等を例示する
ことができる。
【００１１】本発明において、特に好適な (C)成分の代
表的なものを以下に示す。尚、以下の例において、Meは
メチル基、Etはエチル基、Prはプロピル基、Buはブチル
基、Phはフェニル基、Cyはシクロヘキシル基を示す。
【００１２】(MeO)3 Si−CH2 −COOMe (MeO)3 Si−CH2 −COOEt (MeO)3 Si−CH2 −COOPr (MeO)3 Si−CH2 −COOC8 H 17 (MeO)3 Si−CH2 −COOPh (MeO)3 Si−CH2 −COOCy (MeO)2 (Me)Si−CH2 −COOMe (MeO)2 (Me)Si−CH2 −COOEt (MeO)2 (Me)Si−CH2 −COOPr (MeO)2 (Me)Si−CH2 −COOC8 H 17 (MeO)2 (Me)Si−CH2 −COOPh (MeO)2 (Me)Si−CH2 −COOCy (MeO)(Me)2 Si−CH2 −COOMe (MeO)(Me)2 Si−CH2 −COOEt (MeO)(Me)2 Si−CH2 −COOPr (MeO)(Me)2 Si−CH2 −COOC8 H 17 (MeO)(Me)2 Si−CH2 −COOPh (MeO)(Me)2 Si−CH2 −COOCy (EtO)3 Si−CH2 −COOMe (EtO)3 Si−CH2 −COOEt (EtO)3 Si−CH2 −COOPr (EtO)3 Si−CH2 −COOBu (EtO)3 Si−CH2 −COOC8 H 17 (EtO)3 Si−CH2 −COOPh (EtO)3 Si−CH2 −COOCy (EtO)2 (Me)Si−CH2 −COOMe (EtO)2 (Me)Si−CH2 −COOEt (EtO)2 (Me)Si−CH2 −COOPr (MeO)3 Si−CH(Me)−COOMe (MeO)3 Si−CH(Me)−COOEt (MeO)3 Si−CH(Me)−COOPr (MeO)3 Si−CH(Me)−COOBu (MeO)3 Si−CH(Me)−COOC8 H 17 (MeO)3 Si−CH(Me)−COOCH 2 CH(Et)C 4 H 9 (MeO)3 Si−CH(Me)−COOPh (MeO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOMe (MeO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOEt (MeO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOBu (MeO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOCH 2CH(Et)C 4 H 9 (MeO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOPh (MeO)(Me)2 Si−CH(Me)−COOMe (MeO)(Me)2 Si−CH(Me)−COOEt (MeO)(Me)2 Si−CH(Me)−COOC8 H 17 (MeO)(Me)2 Si−CH(Me)−COOPh (MeO)2 (Ph)Si−CH(Me)−COOMe (MeO)2 (Ph)Si−CH(Me)−COOEt (MeO)2 (Ph)Si−CH(Me)−COOC8 H 17 (MeO)2 (Et)Si−CH(Me)−COOMe (MeO)2 (Et)Si−CH(Me)−COOEt (MeO)2 (Et)Si−CH(Me)−COOBu (EtO)3 Si−CH(Me)−COOMe (EtO)3 Si−CH(Me)−COOEt (EtO)3 Si−CH(Me)−COOBu (EtO)3 Si−CH(Me)−COOCH 2 CH(Et)C 4 H 9 (EtO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOMe (EtO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOEt (EtO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOBu (EtO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOCH 2CH(Et)C 4 H 9 (EtO)2 (Ph)Si−CH(Me)−COOMe (EtO)2 (Et)Si−CH(Me)−COOEt (MeO)3 Si−CH(Et)−COOMe (MeO)3 Si−CH(Et)−COOEt (MeO)2 (Me)Si−CH(Et)−COOMe (BuO)3 Si−CH2 −COOMe (BuO)3 Si−CH2 −COOEt (C 8 H 17 O) 3 Si−CH2 −COOEt (MeO)3 Si−(CH2 )2 −COOMe (MeO)3 Si−(CH2 )2 −COOEt (MeO)3 Si−(CH2 )3 −COOMe (MeO)3 Si−(CH2 )3 −COOEt
【００１３】上述した成分(C) のシラン化合物は、それ
自体室温で安定であり、組成物の接着性を向上させると
ともに、その接着性も極めて安定に保持される。かかる
成分(C) のシラン化合物は、成分(A) 100重量部当り、
0.01〜10重量部、特に 0.3〜５重量部の割合で使用され
る。この使用量が0.01重量部よりも少ないと、十分な接
着性を示さない傾向があり、また10重量部よりも多量に
使用しても経済的に不利である。
【００１４】成分(D) 成分(D) の付加反応触媒は、前述した成分(A) 中のアル
ケニル基と成分(B) のケイ素原子結合水素原子との付加
反応（即ち硬化）を促進するために使用されるものであ
る。かかる付加反応触媒としては、従来、この種の付加
硬化型組成物に使用されているものを使用することがで
き、これには白金系、パラジウム系、ロジウム系のもの
がある。例えば白金系のものとしては、塩化白金酸、白
金とオレフィン、ケトンあるいはビニルシロキサンとの
錯体、アルミナまたはシリカなどの担体に白金を担持さ
せたもの、白金黒等を例示することができる。またパラ
ジウム系のものとしては、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム、パラジウム黒とトリフェニルホ
スフィンとの混合物等を例示することができる。さらに
ロジウム系のものとしては、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウム、ロジウム黒とトリフェニルホス
フィンとの混合物等を例示することができる。通常は、
白金系のものが好適である。
【００１５】これらの付加反応触媒の使用量は触媒量で
よく、例えば前述した(A)成分と (B)成分との合計量当
り、白金、パラジウムあるいはロジウムの元素量換算で
0.1〜1,000 ppm 、特に 0.3〜200 ppm の割合で使用さ
れる。この使用量が 0.1ppmよりも少ないと硬化不良を
生じ易く、また 1,000ppm よりも多く使用されてもそれ
以上の効果は得られず、逆に経済的に不利となる。
【００１６】その他の成分 本発明の接着性組成物には、上述した (A)〜(D) の成分
以外にも、接着性を損なわない範囲内において、各種の
配合剤を使用することができる。例えば、煙霧質シリ
カ、沈降性シリカ、石英粉末、けいそう土、酸化チタ
ン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化鉄、マイカ、ク
レイ、カーボンブラック、グラファイト、ガラスビー
ズ、金属粉、炭酸カルシウム等の充填剤；水酸化セリウ
ム等の耐熱性及び難燃性付与剤；顔料；接着性助剤；防
カビ剤；トルエン、ヘキサン等の有機溶剤；成分(A) と
は異なる種類のポリジメチルシロキサンから成る粘度調
節剤等を、必要に応じて適宜の量で使用することが可能
である。
【００１７】接着性組成物 本発明の接着性組成物は、上述した各成分を均一に混合
することによって容易に調製することができる。この接
着性組成物は、60℃程度の低温条件でも、種々の電気・
電子部品、建築材料に使用される基材に対して優れた接
着性を示す。またこの接着性は、極めて安定に保持さ
れ、該組成物の保存中に低下することもない。
【００１８】
【実施例】本発明を次の例で説明する。尚、以下の例に
おいて、「部」は「重量部」を意味し、粘度は25℃にお
ける測定値を示す。また硬化物の剪断接着力（kgf/c
m2 ）は、JIS K-6850に準拠して測定した。
【００１９】実施例１ 分子末端がジメチルビニルシリル基で封鎖され、粘度が
10,000cpのジメチルポリシロキサン 100部、 平均分子式が下記式(2):
【化３】 で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン 4.0
部 下記に示す接着促進剤 1.0部 塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金含量２
重量％） 0.06部及び 疎水性シリカ（ＢＥＴ比表面積 170 m2 /g） 27部 を均一に混合し、〜の組成物を調製した。各組成物
について使用した接着促進剤は、以下のシラン化合物で
ある。 接着促進剤； (MeO)3 Si−CH2 −COOMe (MeO)3 Si−CH(Me)−COOEt (MeO)3 Si−CH(Me)−COOCH 2 CH(Et)C 4 H 9 (EtO)2 (Me)Si−CH(Me)−COOEt (EtO)(Et)2 Si−CH2 −COOPh また、比較のために、上記接着促進剤を使用せずに比較
組成物を調製した。
【００２０】これらの組成物を、それぞれフロートガラ
ス及び高性能熱線反射ガラスに塗布し、表１に示す硬化
条件で硬化させ、得られた硬化物の剪断接着力を測定し
たところ、表１に示す結果が得られた。
【００２１】
【表１】
【００２２】表中の剪断接着力の数値の単位は、kgf/cm
2 である。また上記〜の組成物を、ポリ塩化ビニル
板、アルミニウム板、エポキシ樹脂板、銅板及び鉄板の
それぞれに塗布し、60℃×１時間の条件で硬化させ、硬
化物の剪断接着力を測定したところ、表２に示す結果が
得られた。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】本発明の接着性組成物は、低温条件下で
の接着性に極めて優れ、また種々の基材に対する接着性
にも優れているので、電気・電子部品の接着や建築分野
における接着の用途に極めて有用である。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】(A) ケイ素原子に結合したアルケニル基を
    一分子中に平均２個以上含有するジオルガノポリシロキ
    サン、 (B) ケイ素原子に結合した水素原子を一分子中に平均３
    個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン (C) 下記一般式(1): 【化１】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ同一でも異なっていて
    もよく、水素原子またはアルキル基、 Ｒ3 は、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、 Ｒ4 は、アルキル基またはアルコキシアルキル基、 ａは、０〜２の整数、 ｎは、０〜２の整数である、 で表されるシラン化合物、及び、 (D) 付加反応触媒、を含有して成る接着性組成物。
  2. 【請求項２】請求項１に記載の組成物を硬化させてなる
    硬化物。
JP3337578A 1991-11-27 1991-11-27 接着性組成物 Expired - Fee Related JP2608826B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3337578A JP2608826B2 (ja) 1991-11-27 1991-11-27 接着性組成物
US07/981,656 US5276086A (en) 1991-11-27 1992-11-25 Adhesive compositions
DE69201298T DE69201298T2 (de) 1991-11-27 1992-11-26 Klebemittelzusammensetzungen.
EP92310808A EP0544526B1 (en) 1991-11-27 1992-11-26 Adhesive compositions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3337578A JP2608826B2 (ja) 1991-11-27 1991-11-27 接着性組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05148471A JPH05148471A (ja) 1993-06-15
JP2608826B2 true JP2608826B2 (ja) 1997-05-14

Family

ID=18309972

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3337578A Expired - Fee Related JP2608826B2 (ja) 1991-11-27 1991-11-27 接着性組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5276086A (ja)
EP (1) EP0544526B1 (ja)
JP (1) JP2608826B2 (ja)
DE (1) DE69201298T2 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5432280A (en) * 1992-07-03 1995-07-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Gel-forming silicone composition
JPH06287533A (ja) * 1993-03-31 1994-10-11 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ウレタン樹脂用プライマー組成物
JPH07179765A (ja) * 1993-12-21 1995-07-18 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンゴム組成物及びその製造方法
JP2002020719A (ja) 2000-07-11 2002-01-23 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンゴム接着剤組成物及び該接着剤組成物と熱可塑性樹脂との一体成形体
DE10126563A1 (de) * 2001-05-31 2002-12-12 Wacker Chemie Gmbh Selbsthaftende durch Erwärmen vernetzbare 1-Komponenten Siliconzusammensetzungen
JP3904469B2 (ja) * 2002-04-23 2007-04-11 信越化学工業株式会社 流動性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP5485945B2 (ja) * 2011-06-03 2014-05-07 信越化学工業株式会社 接着性オルガノポリシロキサン組成物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3699072A (en) * 1971-06-24 1972-10-17 Dow Corning Silicone elastomer with unprimed adhesion
JPS528854B2 (ja) * 1972-01-13 1977-03-11
JPS5434362A (en) * 1977-08-24 1979-03-13 Shin Etsu Chem Co Ltd Curable organopolysiloxane composition
US4329273A (en) * 1978-03-07 1982-05-11 General Electric Company Self-bonding silicone rubber compositions
DE3105148A1 (de) * 1981-02-12 1982-09-09 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München "verfahren zur beschichtung von unterlagen"
JPH0641562B2 (ja) * 1985-05-16 1994-06-01 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2651840B2 (ja) * 1988-07-15 1997-09-10 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 シリコーンゴム接着剤
JPH02218755A (ja) * 1989-02-20 1990-08-31 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH0649825B2 (ja) * 1989-04-14 1994-06-29 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH0649824B2 (ja) * 1989-09-05 1994-06-29 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH086081B2 (ja) * 1990-05-30 1996-01-24 信越化学工業株式会社 接着性組成物及び硬化物
JPH0781079B2 (ja) * 1990-12-14 1995-08-30 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPH05148471A (ja) 1993-06-15
EP0544526A3 (en) 1993-07-14
US5276086A (en) 1994-01-04
DE69201298T2 (de) 1995-09-07
EP0544526A2 (en) 1993-06-02
EP0544526B1 (en) 1995-01-25
DE69201298D1 (de) 1995-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2734302B2 (ja) シリコーンゴム接着剤組成物
US5595826A (en) Curable organopolysiloxane compositions with improved adhesion
US5216104A (en) Curable silicone rubber compositions and products of curing thereof
JP3278253B2 (ja) 硬化性シリコーンゴム組成物
JPH0253465B2 (ja)
EP0384352B1 (en) Curable organopolysiloxane composition exhibiting improved adhesion in the cured form
JPS642627B2 (ja)
JPH0739571B2 (ja) 接着性オルガノポリシロキサン組成物
US6166121A (en) Curable organopolysiloxane composition
KR0163961B1 (ko) 접착성 조성물 및 그의 경화물
JP2753662B2 (ja) 接着剤組成物
JPH03210366A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2608826B2 (ja) 接着性組成物
JPH07119396B2 (ja) 接着性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物
JPH11335564A (ja) 付加硬化型シリコ―ン組成物
JP2632606B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US3607832A (en) Silicon-containing compositions
JP2632607B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3319947B2 (ja) 発泡性シリコーンゴム組成物
JP2938312B2 (ja) 硬化接着可能なシリコーン組成物
JP2697523B2 (ja) オイルブリード性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
JP3663324B2 (ja) 付加硬化型シリコーンゴム組成物
JPH11106734A (ja) 接着性ポリオルガノシロキサン組成物
JP3102284B2 (ja) 接着性シリコーン組成物
JPS6043871B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080213

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090213

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090213

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100213

Year of fee payment: 13

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees