JP2641002B2 - ジフェニルスルホン化合物 - Google Patents
ジフェニルスルホン化合物Info
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- JP2641002B2 JP2641002B2 JP4000715A JP71592A JP2641002B2 JP 2641002 B2 JP2641002 B2 JP 2641002B2 JP 4000715 A JP4000715 A JP 4000715A JP 71592 A JP71592 A JP 71592A JP 2641002 B2 JP2641002 B2 JP 2641002B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料用の電子受容性化合物として有用な
３，３′−ジフェニル−４−ヒドロキシ−４′−置換ヒ
ドロキシジフェニルスルホン化合物に関する。
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料用の電子受容性化合物として有用な
３，３′−ジフェニル−４−ヒドロキシ−４′−置換ヒ
ドロキシジフェニルスルホン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】感圧記録材料、感熱記録材料用の電子受
容性化合物としてフェノール性化合物は各種知られてい
るが、何れも発色濃度、発色感度、未印字部保存性、印
字部保存性（耐候性、耐薬品性等）等に於いて幾つかの
欠点を有していた。例えば、特公平３−５４６５５号に
開示されている４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシ
ジフェニルスルホンを感熱記録紙に用いた場合、高い発
色濃度、感度を示すが、マジック、蛍光ペン等で筆記す
る事により未印字部が発色したり、印字した画像が消え
てしまう等、耐薬品性が不十分であった。
容性化合物としてフェノール性化合物は各種知られてい
るが、何れも発色濃度、発色感度、未印字部保存性、印
字部保存性（耐候性、耐薬品性等）等に於いて幾つかの
欠点を有していた。例えば、特公平３−５４６５５号に
開示されている４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシ
ジフェニルスルホンを感熱記録紙に用いた場合、高い発
色濃度、感度を示すが、マジック、蛍光ペン等で筆記す
る事により未印字部が発色したり、印字した画像が消え
てしまう等、耐薬品性が不十分であった。
【０００３】また特開平２−２６６９８１号に開示され
ているビス−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンを感熱記録紙に用ると発色感度が低く、マ
ジック、蛍光ペン等で筆記する事により画像の消色は示
さないが未印字部が発色し、ハンドクリーム等が付着す
ると、たちまち画像が消色する等、発色感度、耐薬品性
が不十分であった。
ているビス−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンを感熱記録紙に用ると発色感度が低く、マ
ジック、蛍光ペン等で筆記する事により画像の消色は示
さないが未印字部が発色し、ハンドクリーム等が付着す
ると、たちまち画像が消色する等、発色感度、耐薬品性
が不十分であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、発色濃度、
発色感度、未印字部保存性、印字部保存性（耐候性、耐
薬品性等）等を同時に満足するフェノール性化合物を提
供する事である。
発色感度、未印字部保存性、印字部保存性（耐候性、耐
薬品性等）等を同時に満足するフェノール性化合物を提
供する事である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題は、フェノール
性化合物として、下記一般式（１）で表される、３，
３′−ジフェニル−４−ヒドロキシ−４′−置換ヒドロ
キシジフェニルスルホン化合物により達成された。 一般式（１）
性化合物として、下記一般式（１）で表される、３，
３′−ジフェニル−４−ヒドロキシ−４′−置換ヒドロ
キシジフェニルスルホン化合物により達成された。 一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】式中、Ｒはアルコキシ基、アリール基、ま
たはアリールオキシ基で置換されていてもよいアルキル
基を表す。
たはアリールオキシ基で置換されていてもよいアルキル
基を表す。
【０００８】Ｒで表されるアルキル基は直鎖でも分岐で
も、環を形成していてもよく、炭素数１〜２５の基が好
ましく、中でも炭素数１〜１８の基が好ましい。特に
は、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプ
ロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダ
リーブチル基、ノルマルアミル基、イソアミル基、ノル
マルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルマルヘプチル
基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、ノルマル
デシル基、ラウリル基、ステアリル基、が好ましい。
も、環を形成していてもよく、炭素数１〜２５の基が好
ましく、中でも炭素数１〜１８の基が好ましい。特に
は、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプ
ロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダ
リーブチル基、ノルマルアミル基、イソアミル基、ノル
マルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルマルヘプチル
基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、ノルマル
デシル基、ラウリル基、ステアリル基、が好ましい。
【０００９】Ｒで表されるアルキル基に置換していても
よいアルコキシ基としては、直鎖でも分岐でも、環を形
成していてもよく、炭素数１〜１０の基が好ましく、中
でも炭素数１〜６の基が好ましい。特には、メトキシ
基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、セカンダ
リーブトキシ基、ノルマルアミルオキシ基、イソアミル
オキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、シクロヘキシル
オキシ基が好ましい。
よいアルコキシ基としては、直鎖でも分岐でも、環を形
成していてもよく、炭素数１〜１０の基が好ましく、中
でも炭素数１〜６の基が好ましい。特には、メトキシ
基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、セカンダ
リーブトキシ基、ノルマルアミルオキシ基、イソアミル
オキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、シクロヘキシル
オキシ基が好ましい。
【００１０】Ｒで表されるアルキル基に置換してもよい
アリール基としては、炭素数６〜１４の基が好ましく、
この炭素数とは別に芳香環上に更に置換基を有していて
もよい。アリール基として特には、フェニル基、ナフチ
ル基、アントラセニル基が好ましい。芳香環上に有して
いてもよい置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子が好まし
く、特には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル
基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル
基、ノルマルアミル基、イソアミル基、ノルマルヘキシ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ
基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブト
キシ基、セカンダリーブトキシ基、ノルマルアミルオキ
シ基、イソアミルオキシ基、フェニル基、フェノキシ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
アリール基としては、炭素数６〜１４の基が好ましく、
この炭素数とは別に芳香環上に更に置換基を有していて
もよい。アリール基として特には、フェニル基、ナフチ
ル基、アントラセニル基が好ましい。芳香環上に有して
いてもよい置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子が好まし
く、特には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル
基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル
基、ノルマルアミル基、イソアミル基、ノルマルヘキシ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ
基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブト
キシ基、セカンダリーブトキシ基、ノルマルアミルオキ
シ基、イソアミルオキシ基、フェニル基、フェノキシ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００１１】Ｒで表されるアルキル基に置換してもよい
アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の基が好ま
しく、この炭素数とは別に芳香環上に更に置換基を有し
ていてもよい。アリールオキシ基として特には、フェニ
ルオキシ基、ナフチルオキシ基が好ましい。芳香環上に
有していてもよい置換基としてはアルキル基、アルコキ
シ基、アラルキルオキシ基、アリール基、アリールオキ
シ基、ハロゲン原子が好ましく、特には、メチル基、エ
チル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマ
ルブチル基、イソブチル基、ノルマルアミル基、イソア
ミル基、ノルマルヘキシル基、シクロヘキシル基、メト
キシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、セカ
ンダリーブトキシ基、ノルマルアミルオキシ基、イソア
ミルオキシ基、フェニル基、クミル基、ベンジルオキシ
基、フェニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子が好ましい。
アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の基が好ま
しく、この炭素数とは別に芳香環上に更に置換基を有し
ていてもよい。アリールオキシ基として特には、フェニ
ルオキシ基、ナフチルオキシ基が好ましい。芳香環上に
有していてもよい置換基としてはアルキル基、アルコキ
シ基、アラルキルオキシ基、アリール基、アリールオキ
シ基、ハロゲン原子が好ましく、特には、メチル基、エ
チル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマ
ルブチル基、イソブチル基、ノルマルアミル基、イソア
ミル基、ノルマルヘキシル基、シクロヘキシル基、メト
キシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、セカ
ンダリーブトキシ基、ノルマルアミルオキシ基、イソア
ミルオキシ基、フェニル基、クミル基、ベンジルオキシ
基、フェニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子が好ましい。
【００１２】一般式（１）で表される化合物の具体例を
以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】本発明の化合物は、既知の合成法を参考に
して容易に合成できる。例えば、ビス−（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）スルホンを無溶媒或いは、
水、アルコール等のプロトン性溶媒、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン性溶媒、アセトニトリル、酢酸エチル、ア
セトン、トルエン等の極性溶媒、ヘキサン、ベンゼン、
エーテル等の非極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホル
ム等の含ハロゲン溶媒、又はこれらの混合溶媒中（二層
系でもよい）、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム等の結合剤の存在下、添加剤無し、又は四級アンモニ
ウム塩、ハロゲン化アルカリ等の添加剤を加えて、対応
するアルキル基、アラルキル基、アリールオキシアルキ
ル基のハロゲン化物、パラトルエンスルホン酸エステ
ル、硫酸エステル等と０〜１５０℃で０．５〜２４時間
反応させる。次いで、反応混合物を氷水中にあけ、有機
溶剤で分液操作をして抽出するか、再結晶又はシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製して目的の化合
物を得ることが出来る。
して容易に合成できる。例えば、ビス−（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）スルホンを無溶媒或いは、
水、アルコール等のプロトン性溶媒、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン性溶媒、アセトニトリル、酢酸エチル、ア
セトン、トルエン等の極性溶媒、ヘキサン、ベンゼン、
エーテル等の非極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホル
ム等の含ハロゲン溶媒、又はこれらの混合溶媒中（二層
系でもよい）、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム等の結合剤の存在下、添加剤無し、又は四級アンモニ
ウム塩、ハロゲン化アルカリ等の添加剤を加えて、対応
するアルキル基、アラルキル基、アリールオキシアルキ
ル基のハロゲン化物、パラトルエンスルホン酸エステ
ル、硫酸エステル等と０〜１５０℃で０．５〜２４時間
反応させる。次いで、反応混合物を氷水中にあけ、有機
溶剤で分液操作をして抽出するか、再結晶又はシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製して目的の化合
物を得ることが出来る。
【００２３】また別の合成法として例えば、対応する４
−ヒドロキシ−３−フェニルベンゼンスルホニルクロラ
イドのアルキル、アラルキル、アリールオキシアルキル
エーテルとオルトフェニルフェノールとを塩化アルミ、
塩化鉄、塩化亜鉛、硫酸等の結合剤の存在下、無溶媒或
いはジクロロメタン、ジクロロエタン、ニトロベンゼ
ン、二硫化炭素等の溶媒中、−１０〜１５０℃の反応温
度で０．５から２４時間反応させ、通常は氷冷した塩酸
で処理し、必要なら再結晶、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー等により精製しても目的の化合物を得ること
ができる。
−ヒドロキシ−３−フェニルベンゼンスルホニルクロラ
イドのアルキル、アラルキル、アリールオキシアルキル
エーテルとオルトフェニルフェノールとを塩化アルミ、
塩化鉄、塩化亜鉛、硫酸等の結合剤の存在下、無溶媒或
いはジクロロメタン、ジクロロエタン、ニトロベンゼ
ン、二硫化炭素等の溶媒中、−１０〜１５０℃の反応温
度で０．５から２４時間反応させ、通常は氷冷した塩酸
で処理し、必要なら再結晶、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー等により精製しても目的の化合物を得ること
ができる。
【００２４】
実施例１ 具体例（１）の化合物の合成 ジメチルアセトアミド２０ｍｌ中にビス−（３−フェニ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン１０ｇ、炭酸カ
リウム４．２８ｇ、沃化メチル４．４ｇを加え４０℃で
６時間攪拌した。冷却後、反応混合物を氷水中にあけ食
塩と酢酸エチルを加え一時間攪拌した。酢酸エチル層を
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製して目的の化合物を得た。融点１３３〜１３６℃。
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン１０ｇ、炭酸カ
リウム４．２８ｇ、沃化メチル４．４ｇを加え４０℃で
６時間攪拌した。冷却後、反応混合物を氷水中にあけ食
塩と酢酸エチルを加え一時間攪拌した。酢酸エチル層を
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製して目的の化合物を得た。融点１３３〜１３６℃。
【００２５】実施例２ 具体例（２）の化合物の合成 メタノール４０ｍｌ中にビス−（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン１０ｇ、エチルブロマイド
３．３８ｇ、４８％ＮａＯＨａｑ２．７５ｇを加え４０
℃で６時間攪拌した。冷却後、実施例１と同様に処理し
て目的の化合物を得た。融点１６９〜１７２℃。
ドロキシフェニル）スルホン１０ｇ、エチルブロマイド
３．３８ｇ、４８％ＮａＯＨａｑ２．７５ｇを加え４０
℃で６時間攪拌した。冷却後、実施例１と同様に処理し
て目的の化合物を得た。融点１６９〜１７２℃。
【００２６】実施例３ 具体例（３）の化合物の合成 水１７１ｍｌ中にビス−（３−フェニル−４−ヒドロキ
シフェニル）スルホン３０ｇ、ノルマルプロピルブロマ
イド１０．５ｇを加え５０℃で攪拌した。次いで２０重
量％炭酸ナトリウム水溶液８４．７ｇを５０℃で２時間
かけて滴下した後、７０℃で３時間攪拌した。冷却後、
塩酸でｐＨ７．５にし、濾過、水洗、乾燥して粗結晶を
得た。イソプロピルアルコールより再結晶して目的の化
合物を得た。融点１７２〜１７５℃。
シフェニル）スルホン３０ｇ、ノルマルプロピルブロマ
イド１０．５ｇを加え５０℃で攪拌した。次いで２０重
量％炭酸ナトリウム水溶液８４．７ｇを５０℃で２時間
かけて滴下した後、７０℃で３時間攪拌した。冷却後、
塩酸でｐＨ７．５にし、濾過、水洗、乾燥して粗結晶を
得た。イソプロピルアルコールより再結晶して目的の化
合物を得た。融点１７２〜１７５℃。
【００２７】実施例４ 具体例（４）の化合物の合成 ビス−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン４８．２ｇ、イソプロピルブロマイド１８．５ｇ及
び炭酸カリウム２２．２ｇをジメチルホルムアミド２０
０ｍｌ中に加え１００〜１２０℃の温度で４時間攪拌し
た。ジメチルホルムアミドを減圧下に留去し、残留物に
クロロホルム２００ｍｌと水２００を加えて溶解し、さ
らに少量の硫酸を加えて水層のｐＨを５．０として分液
した。クロロホルム層を１００ｍｌの水で洗浄したの
ち、クロロホルムを留去し、残留物をトルエンで再結晶
して目的の化合物を得た。融点１５３〜１５６℃。
ホン４８．２ｇ、イソプロピルブロマイド１８．５ｇ及
び炭酸カリウム２２．２ｇをジメチルホルムアミド２０
０ｍｌ中に加え１００〜１２０℃の温度で４時間攪拌し
た。ジメチルホルムアミドを減圧下に留去し、残留物に
クロロホルム２００ｍｌと水２００を加えて溶解し、さ
らに少量の硫酸を加えて水層のｐＨを５．０として分液
した。クロロホルム層を１００ｍｌの水で洗浄したの
ち、クロロホルムを留去し、残留物をトルエンで再結晶
して目的の化合物を得た。融点１５３〜１５６℃。
【００２８】実施例５ 具体例（９）の化合物の合成 水酸化ナトリウム８ｇ、水２５ｇを入れ、溶解後、ビス
−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
４０ｇを加え加温溶解した。液温を７０℃にした後、ノ
ルマルアミルブロマイド１６．５ｇを１時間で滴下し、
更に６５〜７２℃で１２時間攪拌を続けた。反応液にト
ルエンを加え、ジエーテル体をトルエン層に抽出除去し
たあと、水層に酢酸エチルを加えて抽出し、目的物を酢
酸エチル層に抽出した。酢酸エチル層を希塩酸で中和、
水洗後、溶媒を留去して得られた残渣をトルエンから再
結晶して目的の化合物を得た。融点１４０〜１４３℃。
−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
４０ｇを加え加温溶解した。液温を７０℃にした後、ノ
ルマルアミルブロマイド１６．５ｇを１時間で滴下し、
更に６５〜７２℃で１２時間攪拌を続けた。反応液にト
ルエンを加え、ジエーテル体をトルエン層に抽出除去し
たあと、水層に酢酸エチルを加えて抽出し、目的物を酢
酸エチル層に抽出した。酢酸エチル層を希塩酸で中和、
水洗後、溶媒を留去して得られた残渣をトルエンから再
結晶して目的の化合物を得た。融点１４０〜１４３℃。
【００２９】実施例６ 具体例（１１）の化合物の合成 水酸化ナトリム２ｇ、臭化ナトリウム２．０ｇ、水１２
ｇ、ビス−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン１０ｇを仕込み、溶解後、ノルマルヘキシルブ
ロマイド１６．５ｇを７０℃、１時間で滴下した。実施
例5 と同様に反応、処理して、目的の化合物を得た。融
点１３８〜１４１℃。
ｇ、ビス−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン１０ｇを仕込み、溶解後、ノルマルヘキシルブ
ロマイド１６．５ｇを７０℃、１時間で滴下した。実施
例5 と同様に反応、処理して、目的の化合物を得た。融
点１３８〜１４１℃。
【００３０】実施例７〜１７ 下記、表１に、実施例２と同様の方法で合成した化合物
とその融点を示す。
とその融点を示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例１８ 具体例（９）の化合物の合成 １，２−ジクロロエタン４０ｍｌ中に３−フェニル−４
−ノルマルアミルオキシフェニルスルホニルクロライド
９．６６ｇ、塩化アルミニウム４．７３ｇ、オルトフェ
ニルフェノール４．８５ｇを加え室温で１２時間攪拌し
た。反応液を氷と希塩酸の混合物中に注入し有機層を水
で繰り返し洗い、乾燥した。溶媒を留去し残渣をエタノ
ールから再結晶して目的の化合物を得た。融点１４０〜
１４３℃。
−ノルマルアミルオキシフェニルスルホニルクロライド
９．６６ｇ、塩化アルミニウム４．７３ｇ、オルトフェ
ニルフェノール４．８５ｇを加え室温で１２時間攪拌し
た。反応液を氷と希塩酸の混合物中に注入し有機層を水
で繰り返し洗い、乾燥した。溶媒を留去し残渣をエタノ
ールから再結晶して目的の化合物を得た。融点１４０〜
１４３℃。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表される３，３′−ジ
フェニル−４−ヒドロキシ−４′−置換ヒドロキシジフ
ェニルスルホン化合物。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒはアルコキシ基、アリール基、またはアリール
オキシ基で置換されていてもよいアルキル基を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4000715A JP2641002B2 (ja) | 1992-01-07 | 1992-01-07 | ジフェニルスルホン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4000715A JP2641002B2 (ja) | 1992-01-07 | 1992-01-07 | ジフェニルスルホン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186417A JPH05186417A (ja) | 1993-07-27 |
| JP2641002B2 true JP2641002B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=11481460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4000715A Expired - Fee Related JP2641002B2 (ja) | 1992-01-07 | 1992-01-07 | ジフェニルスルホン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2641002B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000273081A (ja) * | 1999-03-23 | 2000-10-03 | Nippon Soda Co Ltd | ジフェニルスルホン化合物の工業的製造方法 |
| US7241924B2 (en) | 1999-03-23 | 2007-07-10 | Nippon Soda Co., Ltd. | Industrial process for the production of diphenyl sulfone compounds |
| KR100561896B1 (ko) | 2001-01-22 | 2006-03-16 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 디페닐술폰화합물의 제조 방법 |
-
1992
- 1992-01-07 JP JP4000715A patent/JP2641002B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05186417A (ja) | 1993-07-27 |
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