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JP2520879B2 - ビスフエノ−ルの製造方法 - Google Patents

ビスフエノ−ルの製造方法

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JP2520879B2
JP2520879B2 JP61125979A JP12597986A JP2520879B2 JP 2520879 B2 JP2520879 B2 JP 2520879B2 JP 61125979 A JP61125979 A JP 61125979A JP 12597986 A JP12597986 A JP 12597986A JP 2520879 B2 JP2520879 B2 JP 2520879B2
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JP
Japan
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acetone
reactor
bisphenol
phenol
ion exchange
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アショク・クマー・メンディラッタ
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General Electric Co
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General Electric Co
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明以前には、グローバー（Grouver）らの米国特
許第3,221,061号「ビスフェノールＡの製造方法」に示
されているように、転位反応器を用いてo,p−ビスフェ
ノールＡのような副生物BPA異性体をp,p−ビスフェノー
ルＡに転化して全体的なBPA生成物の収率を向上させて
いた。本出願人に譲渡されたメンディラッタ（Mendirat
ta）の米国特許大4,400,555号に示されているように、
ビスェノールＡ合成において、イオン交換触媒を加えた
BPA合成過程でアセトンを多数回注入することにより、
反応流出液の生成物分布を向上させることも行われてい
る。
本発明は、ビスフェノールＡの合成において、通常縮
合反応器に供給されるアセトンの一部を転位反応器に分
流することにより、アセトン転化率を高めるとともにBP
A生産性を改良できることを見出してなしたものであ
る。本発明者は、分流するアセトンの量を後述するよう
なある限度内に保てば、縮合反応器流出液の生産物分布
を実質的に維持できることも見出した。このようにアセ
トン転化率が高くなる結果として、ビスフェノールＡの
製造効率の向上が実現される。
発明の概要 本発明の方法は、フェノールとアセトンを縮合反応器
に約50℃−約120℃の温度でイオン交換触媒の存在下で
供給してビスフェノールＡ、フェノールおよびビスフェ
ノールＡ異性体類の混合物を生成し、その後これらを晶
出器で分離してビスフェノールＡを回収するとともにフ
ェノールとビスフェノールＡ異性体類の混合物を転位反
応器を経て縮合反応器に戻すことによりビスフェノール
Ａを製造するにあたり、最初に縮合反応器に供給するア
セトンの一部を転位反応器に分流し、これにより縮合反
応器流出液の生成物分布を実質的に維持したまゝ、総合
アセトン転化率を高めることを特徴とする。
本発明の方法は、縮合反応器および転位反応器から生
じる水が反応混合物中で２％以下、好ましくは1.5％以
下である実質的に無水の条件下で行うことができる。本
発明の方法を実施する際に用いるフェノール対アセトン
のモル比は、約2:1から約30:1までにでき、約10:1とす
るのが好ましい。
本発明の方法を実施する際には通常のイオン交換樹脂
触媒を使用できる。例えば、複数のスルホン酸側基を有
する強酸イオン交換樹脂（樹脂または重合体を含む）を
使用できる。これらのイオン交換樹脂の例には、スルホ
ン化ポリスチレンまたはポリ（スチレン−ジビニルベン
ゼン）共重合体およびスルホン化フェノールホルムアル
デヒド樹脂がある。使用できる市販の樹脂の特定例に
は、ローム・アンド・ハース社（Rohm and Haas）製の
アンバーライト（Amberlite ）およびアンバーリスト
（Amberlyst ）、ダウ・ケミカル社（Dow Chemical Ca
mpany）製のダウェックス（Dowex ）、ケミカル・プロ
セス社（Chemical Process Company）製のパムティット
QH（Permutit QH ）、ケミカル・プロセス社製のＣ−2
0 およびダイアモンド・シャムロック社（Diamond Sha
mrock）製のデュオライト（DUOLITE ）がある。前述し
たように、酸イオン交換樹脂は、酸性基をメルカプトア
ルキルアミンまたはチアゾリジン類のようなアルキルア
ミン前駆物質と反応させたり、酸樹脂をメルカプトアル
コールで部分的にエステル化したりして、部分的に変性
することができる。変性してないイオン交換樹脂は好ま
しくは約2.0ミリ当量以上のH+のイオン交換容量を有
し、通常イオン交換樹脂容量は乾燥樹脂１グラム当り約
３−約５ミリ当量のH+の範囲にある。酸部位をメルカプ
ト基と反応させることにより、約５％−約35％以上、好
ましくは約10％−約25％の酸部位を変性する。
定常状態反応条件下での個々の反応領域中の反応時間
を広い範囲で変えても、良好な結果が得られることを確
かめた。反応は約50℃−約120℃、好ましくは約60℃−
約80℃の温度で行うことができる。縮合反応器および転
位反応器への反応器供給材料の重量空間速度（WHSV）
は、約0.05−約15重量部の供給材料/1部の触媒／時間の
限度内で変えることができる。毎時縮合反応器に供給す
るアセトン供給材料の全重量に基づいて、毎時約５−70
重量％、好ましくは10−40重量％のアセトン供給材料を
転位反応器に分流することができる。
本発明の方法は、ビス（ヒドロキシフェニル）化合物
の製造に適用でき、このような化合物はフェノールに代
えてまたはこれに加えて他のフェノール系反応物質を用
いることにより誘導される。フェノール系反応物質の例
には、ｏ−およびｍ−クレゾール、2,6−ジメチルフェ
ノール、ｏ−ｓ−ブチルフェノール、ｏ−ｔ−ブチルフ
ェノール、2,6−ジ−ｔ−ブチルフェノール、1,3,5−キ
シレノール、テトラメチルフェノール、２−メチル−６
−ｔ−ブチルフェノール、ｏ−フェニルフェノール、ｏ
−およびｍ−クロロフェノール、ｏ−ブロモフェノー
ル、ｐ−クロロ−ｏ−クレゾール、2,6−ジクロロフェ
ノールなどがある。フェノールがフェノール系反応物質
として好適である。
アセトンに加えて、本発明の方法はアセトンをアルデ
ヒドや他のケトンに代えても行うことができる。具体例
を挙げると、メチルエチルケトン、メチルプロピルケト
ン、アセトフェノン、メチルビニルケトン、シクロペン
タノン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、ヘキサフ
ルオロアセトンなどがある。
当業者が本発明の実施の仕方をよく理解できるよう
に、以下図面を参照しながら説明する。
第１図において、10はフェノールの供給ライン、20は
アセトンの供給ライン、30はリサイクルされたフェノー
ル/p,p−ビスフェノールA/o,p−ビスフェノールＡおよ
び定常状態反応副生物のラインを示し、ライン30の流れ
は温度を約60℃−80℃に保った縮合反応器に送られる。
縮合反応器からの流出液をライン40を経てアセトン／水
／フェノール蒸発器に送り、ここで無水フェノールとア
セトンを回収し、ライン50を経て縮合反応器に戻す（リ
サイクルする）。粗ビスフェノールＡ、フェノール、着
色物および他の副生物を含む蒸発器からの流出液をライ
ン60を経て晶出器に送り、フェノールとビスフェノール
Ａの1:1（モル比）アダクト複合物を得る。母液と1:1ア
ダクトとを遠心分離機（図示せず）で分離する。分離
後、粗ビスフェノールＡは1:1（モル比）BPA/フェノー
ル結晶性アダクトを有し、これからフェノールをストリ
ッピング除去し、さらに結晶化して高純度ビスフェノー
ルＡ生成物の結晶を得る。フェノール、BPA異性体類お
よび種々の副生物の混合物よりなる母液を、次にライン
70を経て転位反応機に送給してp,p−ビスフェノールＡ
の収率を増し、得られる生成物を次に縮合反応器に送給
する。80は、本発明に従ってアセトン補給供給ラインか
ら転位反応器に通じるラインを示す。
ライン70には、望ましくないタール状生成物を減少す
るパージラインも示されている。
第２図は、リサイクル流を直接転位反応器に供給する
実施例に用いた模擬実験配置を示す。
以下に実施例を限定としてはなく例示として示す。特
記しない限り、部はすべて重量基準である。
実 施 例 ２つのガラス管形堅型反応器（１インチ×12インチ）
を第２図に示す通りに接続した。各反応器の底部に穿孔
円板を設け、イオン交換樹脂床を支持した。反応器ジャ
ケットには高温オイルを循環させて各反応器に恒温操作
を維持した。「転位反応器」と名づけた片方の反応器に
は、38gのデュオライト（DUOLITE）ES−291を用いた。
これは、その酸部位の10％が２−メルカプトエチルアミ
ンで中和されたマクロ孔質ポリスチレンジビニルベンゼ
ン・イオン交換樹脂である。「縮合反応器」と名づけた
他方の反応器には、14g（乾燥重量）のアンバーライト
（Amberlite）118を用いた。これは、その酸部位の約20
％が２−メルカプトエチルアミンで中和された微細網状
スルホン化ポリスチレンジビニルベンゼン・イオン交換
樹脂である。
合成供給混合物をリサイクル流として用いた。その組
成は次の通り（wt％）。
フェノール 83.21％ p,p−BPA 12.12％ o,p−BPA 2.95％ IPP−LD 0.05％ IPP−CD 0.56％ BPX−１ 0.52％ クロマンＩ 0.23％ SBI 0.18％ BPX−２ 0.17％ DMX 0.01％ 上記リサイクル流を２つの反応器を経て連続的に供給
し、温度70℃に保った反応器に入口でフェノールとアセ
トンを注入した。計量ポンプを用いて両反応器での供給
物流量を制御した。供給材料と反応流出液のサンプルを
高圧液体クロマトグラフィで分析した。
グローバーらの米国特許第3,221,061号の方法を具体
化した比較実験では、実験中114g/時のリサイクル流を
転位反応器に供給する状態を保った。また縮合反応器に
57g/時のフェノール、12.3g/時のアセトンおよび転位反
応器からの流出液を供給した。定常状態での縮合反応器
の流出液の分析値は次の通りであった。
生成物の全重量％ 22.9％ （p,p−BPA＋o,p−BPA＋他の生成物） 生成物分布（重量％） 84.2/8.3/7.5 （p,p−BPA/o,p−BPA他の生成物） アセトン転化率（総合、重量％） 48 ％ 30重量％のアセトンを転位反応器に供給し、70重量％
のアセトンを縮合反応器に供給した以外は、上記と同じ
手順を繰返した。下記の結果が得られた。
生成物の全重量％ 25.2％ （p,p−BPA＋o,p−BPA＋他の生成物） 生成物分布（重量％） 83.9/8.9/7.2 （p,p−BPA/o,p−BPA他の生成物） アセトン転化率（総合、重量％） 59 ％ 全アセトン供給原料の約60重量％の転位反応器に供給
し、約40重量％の縮合反応器に供給した以外は、上記と
同じ手順を繰返した。下記の結果が得られた。
生成物の全重量％ 26.9％ （p,p−BPA＋o,p−BPA＋他の生成物） 生成物分布（重量％） 82.7/9.3/8.0 （p,p−BPA/o,p−BPA/他の生成物） アセトン転化率（総合、重量％） 65 ％ 上記の結果は、アセトンの約30重量％を転位反応器に
分流すると、生成物選択率を何ら低下させずにアセトン
転化率が約23％高まることを示している。しかし、全ア
セトンの約60重量％を転位反応器に分流すると、アセト
ンの転化率は約35％上昇するものの、生成物選択率が著
しく低下した。従ってこれらの結果は、反応を先に定義
した通りの本発明の限界内で行うならば、プロセス全体
の生成物分布を下げることなく転化率を高めるのにアセ
トンを利用できることを示している。
上記実施例は本発明を実施するにあたって使用できる
極めて多数の変数のごく一部に関するものであるが、本
発明は縮合反応器や転位反応器に用いる反応物質の重量
パーセントならびにイオン交換樹脂のような材料の使用
について、実施例に先立つ説明に示したもっと広い変更
を包含するものである。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の方法を説明する流れ工程図、そして 第２図はリサイクル流を直接転位反応器に供給する例に
用いる実験装置の流れ工程図である。

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】フェノールとアセトンを縮合反応器に50℃
    −120℃の温度でイオン交換触媒の存在下で供給してビ
    スフェノールＡ、フェノールおよびビスフェノールＡ異
    性体類の混合物を生成し、その後これらを晶出器で分離
    してビスフェノールＡを回収するとともにフェノールと
    ビスフェノールＡ異性体類の混合物を転位反応器を経て
    縮合反応器に戻すことによりビスフェノールＡを製造す
    るにあたり、使用するアセトンの全重量に基づいて最初
    に縮合反応器に供給するアセトンの５−70％を転位反応
    器に分流し、イオン交換触媒として強酸イオン交換樹脂
    を使用し、そして縮合反応器および転位反応器から生ず
    る水が反応混合物中で２％以下である無水の条件下で行
    うことを特徴とするビスフェノールＡの製造方法。
  2. 【請求項２】イオン交換触媒が10−30重量％のアルキル
    メルカプタンで中和されている特許請求の範囲第１項記
    載の方法。
  3. 【請求項３】反応温度を50−80℃とする特許請求の範囲
    第１項記載の方法。
  4. 【請求項４】使用するアセトンの全重量に基づいて10−
    40％のアセトンを転位反応器に分流する特許請求の範囲
    第１項記載の方法。
  5. 【請求項５】アセトン１モル当り10モルのフェノールを
    使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。
JP61125979A 1985-06-03 1986-06-02 ビスフエノ−ルの製造方法 Expired - Lifetime JP2520879B2 (ja)

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