JP2509144B2 - フッ化水素と１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンとの混合物からのフッ化水素分離方法 - Google Patents
フッ化水素と１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンとの混合物からのフッ化水素分離方法Info
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- JP2509144B2 JP2509144B2 JP5223270A JP22327093A JP2509144B2 JP 2509144 B2 JP2509144 B2 JP 2509144B2 JP 5223270 A JP5223270 A JP 5223270A JP 22327093 A JP22327093 A JP 22327093A JP 2509144 B2 JP2509144 B2 JP 2509144B2
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- Inorganic Chemistry (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、重要な合成中間体であ
り特に１，１，１，２−テトラフルオロエタン（Ｆ134
a）の製造のために使用され得る１，１，１−トリフル
オロ−２−クロロエタン（Ｆ133a）とフッ化水素（Ｈ
Ｆ）との混合物からのフッ化水素（ＨＦ）の分離に関す
る。
り特に１，１，１，２−テトラフルオロエタン（Ｆ134
a）の製造のために使用され得る１，１，１−トリフル
オロ−２−クロロエタン（Ｆ133a）とフッ化水素（Ｈ
Ｆ）との混合物からのフッ化水素（ＨＦ）の分離に関す
る。
【０００２】本発明方法は、特に、トリクロロエチレン
または対称もしくは非対称テトラクロロエタンのフッ素
化によるＦ133aの製造から生ずる混合物中に含まれる非
転換ＨＦの分離に適用される。経済的理由から、フッ素
化反応装置で再利用できるようにＨＦを無水物の形で回
収することが必要である。
または対称もしくは非対称テトラクロロエタンのフッ素
化によるＦ133aの製造から生ずる混合物中に含まれる非
転換ＨＦの分離に適用される。経済的理由から、フッ素
化反応装置で再利用できるようにＨＦを無水物の形で回
収することが必要である。
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＨＦ及
びクロロフッ素化炭化水素の分離を実施するための様々
な技術が公知である。例えば、 − ＵＳ特許2 640 086 は、ＨＦ及びクロロジフルオロ
メタンの分離に関わり、ＨＦが豊富な相及びＨＦが希薄
な相の２相への分離を促進するためにクロロホルムを使
用する。
びクロロフッ素化炭化水素の分離を実施するための様々
な技術が公知である。例えば、 − ＵＳ特許2 640 086 は、ＨＦ及びクロロジフルオロ
メタンの分離に関わり、ＨＦが豊富な相及びＨＦが希薄
な相の２相への分離を促進するためにクロロホルムを使
用する。
【０００４】− ＵＳ特許3 873 629 はＨＦ及びクロロ
ジフルオロメタンの連続的分離方法に関わり、２成分の
気体混合物と硫酸とを向流接触させることを含む。
ジフルオロメタンの連続的分離方法に関わり、２成分の
気体混合物と硫酸とを向流接触させることを含む。
【０００５】− ＵＳ特許3 976 447 は、塩化カルシウ
ム、塩化バリウムまたは塩化ストロンチウムの粒子上で
の吸着−脱着による流出ガスからのＨＦの分離を提案し
ている。
ム、塩化バリウムまたは塩化ストロンチウムの粒子上で
の吸着−脱着による流出ガスからのＨＦの分離を提案し
ている。
【０００６】− ＵＳ特許4 209 470 は、ＨＦと１−ク
ロロ−１，１−ジフルオロエタンとの混合物からのＨＦ
の分離方法に関わり、分離の改善のために、全体または
大部分が１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンから成
る２次液体を添加する。
ロロ−１，１−ジフルオロエタンとの混合物からのＨＦ
の分離方法に関わり、分離の改善のために、全体または
大部分が１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンから成
る２次液体を添加する。
【０００７】− ヨーロッパ特許出願ＥＰ0,353,970
は、沈降及び蒸留による、ＨＦと２，２−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロエタン及び／または２−クロ
ロ−１，１，１，２−テトラフルオロエタンとの混合物
からのＨＦの分離に関わる。
は、沈降及び蒸留による、ＨＦと２，２−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロエタン及び／または２−クロ
ロ−１，１，１，２−テトラフルオロエタンとの混合物
からのＨＦの分離に関わる。
【０００８】ＨＦとＦ133aとの混合物の場合、ＨＦとＦ
133aとがＨＦまたはＦ133aよりも揮発性の高い共沸混合
物［この共沸混合物のＨＦ含有量は約60モル％（20重量
％）である］を形成するので、簡単な分離方法によって
分離することができない。室温ではＨＦとＦ133aとがい
かなる濃度であれ、ＨＦとＦ133aとの混合物は２相に分
離しない。
133aとがＨＦまたはＦ133aよりも揮発性の高い共沸混合
物［この共沸混合物のＨＦ含有量は約60モル％（20重量
％）である］を形成するので、簡単な分離方法によって
分離することができない。室温ではＨＦとＦ133aとがい
かなる濃度であれ、ＨＦとＦ133aとの混合物は２相に分
離しない。
【０００９】
【課題を解決するための手段】ＨＦとＦ133aとの混合物
を０℃以下の温度、好ましくは−40℃〜−10℃の温度に
冷却すると、混合物をうまく分離することができる。Ｈ
ＦとＦ133aとの沈降をトリクロロエチレン（ＴＣＥ）の
存在下で実施すると、この分離をさらに改善できること
が知見された。
を０℃以下の温度、好ましくは−40℃〜−10℃の温度に
冷却すると、混合物をうまく分離することができる。Ｈ
ＦとＦ133aとの沈降をトリクロロエチレン（ＴＣＥ）の
存在下で実施すると、この分離をさらに改善できること
が知見された。
【００１０】Ｆ133aとＨＦとの混合物中にＴＣＥが存在
するために、有機相中のＨＦの溶解度及びＨＦ相中の有
機物の溶解度が有意に低下する。従って、Ｆ133aとＨＦ
との分離がより効果的に実施される。
するために、有機相中のＨＦの溶解度及びＨＦ相中の有
機物の溶解度が有意に低下する。従って、Ｆ133aとＨＦ
との分離がより効果的に実施される。
【００１１】従って、本発明のＨＦとＦ133aとの分離方
法は、ＨＦ／Ｆ133a混合物を、ＨＦの豊富な上部相とＨ
Ｆの希薄な下部有機相とを得るために、０℃以下の温度
でＴＣＥの存在下において沈降させる工程を含むことを
特徴とする。
法は、ＨＦ／Ｆ133a混合物を、ＨＦの豊富な上部相とＨ
Ｆの希薄な下部有機相とを得るために、０℃以下の温度
でＴＣＥの存在下において沈降させる工程を含むことを
特徴とする。
【００１２】沈降される混合物中のＴＣＥの量は、Ｆ13
3a１モルにつき0.05〜2.5 モルである。好ましくは、Ｔ
ＣＥはＦ133a１モルにつき0.25モルより大きく、有利に
は 0.8〜1.2 モル含まれる。ＴＣＥは、場合によりＦ13
3aとＨＦとの出発混合物中に既に存在していてもよく
（例えば、処理すべき混合物がトリクロロエチレン及び
ＨＦからのＦ133aの製造から生ずる場合）、または沈降
前に（気体または液体の）ＨＦ／Ｆ133a混合物に添加し
てもよい。次にＨＦ／Ｆ133a／ＴＣＥ混合物を沈降のた
めに選択された温度及び圧力条件下に置く。沈降は、−
40〜−10℃、好ましくは−25〜−15℃の温度で有利に実
施される。圧力は沈降に顕著な影響を与えない。沈降は
概して絶対圧力１〜30バールの圧力で実施しうる、実際
には絶対圧力１〜15バールの圧力で作業することが好ま
しい。
3a１モルにつき0.05〜2.5 モルである。好ましくは、Ｔ
ＣＥはＦ133a１モルにつき0.25モルより大きく、有利に
は 0.8〜1.2 モル含まれる。ＴＣＥは、場合によりＦ13
3aとＨＦとの出発混合物中に既に存在していてもよく
（例えば、処理すべき混合物がトリクロロエチレン及び
ＨＦからのＦ133aの製造から生ずる場合）、または沈降
前に（気体または液体の）ＨＦ／Ｆ133a混合物に添加し
てもよい。次にＨＦ／Ｆ133a／ＴＣＥ混合物を沈降のた
めに選択された温度及び圧力条件下に置く。沈降は、−
40〜−10℃、好ましくは−25〜−15℃の温度で有利に実
施される。圧力は沈降に顕著な影響を与えない。沈降は
概して絶対圧力１〜30バールの圧力で実施しうる、実際
には絶対圧力１〜15バールの圧力で作業することが好ま
しい。
【００１３】沈降操作は、連続的または断続的に多くの
既知の技術に従って実施されうる。所望の分離目的に従
って、蒸留のような他の分離操作と組み合わせると有利
になりうる。従って、再利用のためにほぼ純粋なＦ133a
とほぼ純粋なＨＦとほぼ純粋なＴＣＥとを獲得したい場
合、沈降を以下の操作と組み合わせることができる： ａ）沈降によって得られたＨＦが希薄な下部有機相を蒸
留して、蒸留塔の塔頂でＨＦ／Ｆ133aの共沸混合物の形
でＨＦを回収し該混合物は沈降タンクに再循環され、蒸
留塔の塔底でＴＣＥとＦ133aとを回収する。
既知の技術に従って実施されうる。所望の分離目的に従
って、蒸留のような他の分離操作と組み合わせると有利
になりうる。従って、再利用のためにほぼ純粋なＦ133a
とほぼ純粋なＨＦとほぼ純粋なＴＣＥとを獲得したい場
合、沈降を以下の操作と組み合わせることができる： ａ）沈降によって得られたＨＦが希薄な下部有機相を蒸
留して、蒸留塔の塔頂でＨＦ／Ｆ133aの共沸混合物の形
でＨＦを回収し該混合物は沈降タンクに再循環され、蒸
留塔の塔底でＴＣＥとＦ133aとを回収する。
【００１４】ｂ）沈降によって得られたＨＦが豊富な上
部相を蒸留して、蒸留塔の塔頂でＨＦ／Ｆ133aの共沸混
合物の形でＦ133aを回収し該混合物は沈降タンクに再循
環され、塔底でほぼ純粋なＨＦを回収する。
部相を蒸留して、蒸留塔の塔頂でＨＦ／Ｆ133aの共沸混
合物の形でＦ133aを回収し該混合物は沈降タンクに再循
環され、塔底でほぼ純粋なＨＦを回収する。
【００１５】ｃ）ａ）の塔底で得られたＴＣＥとＦ133a
との混合物を蒸留して、塔頂で精製されたＦ133aを回収
し、塔底でＴＣＥを回収し、該ＴＣＥを例えば沈降に再
利用できるようにする。
との混合物を蒸留して、塔頂で精製されたＦ133aを回収
し、塔底でＴＣＥを回収し、該ＴＣＥを例えば沈降に再
利用できるようにする。
【００１６】本発明方法の操作の全容が添付の図１の概
略図を参照することにより十分に理解されるであろう。
ＴＣＥを任意で添加した後、処理すべき混合物をパイプ
１から導入し、交換器２によってあらかじめ冷却する。
次に０℃以下、好ましくは−40〜−10℃の温度に維持さ
れた沈降タンクに導入する。デミキシングによって、沈
降タンクでは、ＨＦが希薄な下部有機相４と、ＨＦが豊
富な上部相５が得られる。沈降タンク３を出た有機相４
を、６を通して蒸留塔７に導入する。蒸留塔７の塔頂か
らは、ＨＦとＦ133aの共沸混合物である流出物９が流出
する。この流出物９は、２相分離のために交換器２の上
流にある沈降タンク３に戻される。塔７の塔底では、Ｆ
133aとＴＣＥとの混合物から成る流れ８が回収される。
略図を参照することにより十分に理解されるであろう。
ＴＣＥを任意で添加した後、処理すべき混合物をパイプ
１から導入し、交換器２によってあらかじめ冷却する。
次に０℃以下、好ましくは−40〜−10℃の温度に維持さ
れた沈降タンクに導入する。デミキシングによって、沈
降タンクでは、ＨＦが希薄な下部有機相４と、ＨＦが豊
富な上部相５が得られる。沈降タンク３を出た有機相４
を、６を通して蒸留塔７に導入する。蒸留塔７の塔頂か
らは、ＨＦとＦ133aの共沸混合物である流出物９が流出
する。この流出物９は、２相分離のために交換器２の上
流にある沈降タンク３に戻される。塔７の塔底では、Ｆ
133aとＴＣＥとの混合物から成る流れ８が回収される。
【００１７】流れ８を蒸留塔14で蒸留すると、塔頂でラ
イン15を通して純粋なＦ133aを得ることができ、塔底で
ライン16を通してＴＣＥを得ることができる。得られた
ＴＣＥはそのまま使用されるか、または流れ９のように
交換器２の上流に再循環される。
イン15を通して純粋なＦ133aを得ることができ、塔底で
ライン16を通してＴＣＥを得ることができる。得られた
ＴＣＥはそのまま使用されるか、または流れ９のように
交換器２の上流に再循環される。
【００１８】ＨＦが豊富な上部相５をパイプ１０を通し
て蒸留塔１１に導入すると、塔頂でＨＦとＦ１３３ａの
共沸混合物である流出物１３が流出する。この流出物１
３は流出物９と同様に、２相分離のために交換器２の蒸
留にある相分離タンク３に戻される。塔１１の塔底で
は、１２としてほぼ純粋なＨＦが回収される。
て蒸留塔１１に導入すると、塔頂でＨＦとＦ１３３ａの
共沸混合物である流出物１３が流出する。この流出物１
３は流出物９と同様に、２相分離のために交換器２の蒸
留にある相分離タンク３に戻される。塔１１の塔底で
は、１２としてほぼ純粋なＨＦが回収される。
【００１９】沈降タンクから蒸留塔への導入及び蒸留塔
から沈降タンクへの導入は、沈降タンク及び蒸留塔の作
業圧力によって、減圧弁またはポンプを通して実施され
る。６及び10を通して蒸留塔に導入される流れの温度
は、最適な蒸留を得るように交換器によって調整されう
る。
から沈降タンクへの導入は、沈降タンク及び蒸留塔の作
業圧力によって、減圧弁またはポンプを通して実施され
る。６及び10を通して蒸留塔に導入される流れの温度
は、最適な蒸留を得るように交換器によって調整されう
る。
【００２０】図２は、パイプ10を通して流出するＨＦに
富む上部相５をそのままＦ133aの製造のために直接フッ
素化反応装置に再循環させるという本発明方法の別の実
施態様を示す。
富む上部相５をそのままＦ133aの製造のために直接フッ
素化反応装置に再循環させるという本発明方法の別の実
施態様を示す。
【００２１】本発明方法は、大量のＨＦとＦ133aを含む
（ＨＦの％＋Ｆ133aの％＞50重量％、好ましくは＞80重
量％）混合物を処理するのに適しており、これら２つの
化合物は任意の相対比で存在しうる。処理すべき混合物
が、例えばジフルオロジクロロエタン（Ｆ132b）のよう
な他のフッ素化有機化合物を20重量％まで含んでいても
よい。
（ＨＦの％＋Ｆ133aの％＞50重量％、好ましくは＞80重
量％）混合物を処理するのに適しており、これら２つの
化合物は任意の相対比で存在しうる。処理すべき混合物
が、例えばジフルオロジクロロエタン（Ｆ132b）のよう
な他のフッ素化有機化合物を20重量％まで含んでいても
よい。
【００２２】ＨＦとＦ133aとの出発混合物が共沸組成物
から実質的にはずれる場合、塔底に残る過剰化合物（Ｈ
ＦまたはＦ133a）からＨＦ／Ｆ133aの共沸混合物を塔頂
で分離するために前もって蒸留を実施することが有利で
ありうる。凝縮の後、前記共沸組成物は本発明により冷
却沈降される。
から実質的にはずれる場合、塔底に残る過剰化合物（Ｈ
ＦまたはＦ133a）からＨＦ／Ｆ133aの共沸混合物を塔頂
で分離するために前もって蒸留を実施することが有利で
ありうる。凝縮の後、前記共沸組成物は本発明により冷
却沈降される。
【００２３】
【実施例】以下の例によって本発明を非限定的に示す。
【００２４】実施例１〜３ これらの実施例は、ＴＣＥの存在下での沈降によるＦ13
3aとＨＦとの分離を実施することの主要な利点を示す
（実施例１と２）。
3aとＨＦとの分離を実施することの主要な利点を示す
（実施例１と２）。
【００２５】表１は、Ｆ133aとＨＦとＴＣＥとの混合物
の出発組成及び−20℃で沈降して得られるＨＦと有機物
の組成を示す。
の出発組成及び−20℃で沈降して得られるＨＦと有機物
の組成を示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１の結果から、ＴＣＥが存在すると、有
機相中のＨＦの溶解度及びＨＦ相中の有機物の溶解度が
著るしく低下することが確認できる。
機相中のＨＦの溶解度及びＨＦ相中の有機物の溶解度が
著るしく低下することが確認できる。
【００２８】実施例４ この実施例は、図１に従って、ほぼ純粋なＨＦとＦ133a
とＴＣＥとを獲得するための方法の完全な実施を示す。
とＴＣＥとを獲得するための方法の完全な実施を示す。
【００２９】Ｆ133aとＨＦとの出発混合物は、ＨＦ58モ
ル％、Ｆ133a 42 モル％の組成を有する。ＴＣＥをこの
混合物に添加すると、ＨＦ40モル％、Ｆ133a 28 モル
％、ＴＣＥ31モル％の組成が得られる。
ル％、Ｆ133a 42 モル％の組成を有する。ＴＣＥをこの
混合物に添加すると、ＨＦ40モル％、Ｆ133a 28 モル
％、ＴＣＥ31モル％の組成が得られる。
【００３０】表２は、図１に示した様々な流れの組成及
び圧力・温度条件を示す。
び圧力・温度条件を示す。
【００３１】
【表２】
【図１】本発明方法の実施態様の概略図を示す。
【図２】本発明方法の別の実施態様の概略図を示す。
２ 交換器 ３ 沈降タンク ４ 下部有機相 ５ 上部相 ７、11、14 蒸留塔
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ドミニク・ルジー フランス国、69001・リヨン、リユ・ド ウ・ラルブル・セツク・30
Claims (10)
- 【請求項１】 フッ化水素（ＨＦ）と１，１，１−トリ
フルオロ−２−クロロエタン（Ｆ１３３ａ）との混合物
からフッ化水素（ＨＦ）を分離する方法であって、処理
すべきＨＦ／Ｆ１３３ａ混合物を０℃以下の温度で、ト
リクロロエチレン（ＴＣＥ）の存在下において相分離さ
せて、ＨＦが豊富な上部相及びＨＦが希薄な下部有機相
を得る工程を含むことを特徴とする方法。 - 【請求項２】 前記相分離される混合物がＴＣＥをＦ１
３３ａ１モルにつき０．０５〜２．５モル含む、請求項
１に記載の方法。 - 【請求項３】 前記相分離される混合物がＴＣＥをＦ１
３３ａ１モルにつき０．２５モル以上含む、請求項２に
記載の方法。 - 【請求項４】 前記相分離される混合物がＴＣＥをＦ１
３３ａ１モルにつき０．８〜１．２モル含む、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項５】 前記相分離の温度が−４０〜−１０℃で
ある、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 前記相分離の温度が−２５〜−１５℃で
ある、請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 前記相分離操作の前に、ＨＦ／Ｆ１３３
ａ混合物を蒸留して共沸組成物に近い組成とする、請求
項１〜６のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】 前記相分離の後に、 ａ）得られたＨＦの希薄な下部有機相を蒸留して、塔頂
でこの相中に含まれるＨＦをＨＦ／Ｆ１３３ａの共沸混
合物の形で分離し該混合物は相分離タンクに戻され、塔
底でＦ１３３ａとＴＣＥとの混合物を回収し、 ｂ）ＨＦの豊富な上部相を直接フッ素化反応装置に再循
環させるか、または該上部相を蒸留して、塔頂でこの相
中に含まれるＦ１３３ａをＨＦ／Ｆ１３３ａの共沸混合
物の形で分離し該混合物は相分離タンクに戻され、塔底
でほぼ純粋なＨＦを回収する、請求項１〜７のいずれか
１項に記載の方法。 - 【請求項９】 前記Ｆ１３３ａとＴＣＥとの混合物を蒸
留して、塔頂で純粋なＦ１３３ａを分離し、塔底で純粋
なＴＣＥを回収する、請求項８に記載の方法。 - 【請求項１０】 前記処理すべきＨＦ／Ｆ１３３ａ混合
物がさらに、２０重量％までの他のフッ素化有機化合物
を含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9210811 | 1992-09-10 | ||
| FR9210811A FR2695386B1 (fr) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | Procédé de séparation de fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec le 1,1,1-trifluoro-2-chloroéthane. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172228A JPH06172228A (ja) | 1994-06-21 |
| JP2509144B2 true JP2509144B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=9433383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5223270A Expired - Fee Related JP2509144B2 (ja) | 1992-09-10 | 1993-09-08 | フッ化水素と１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンとの混合物からのフッ化水素分離方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5426254A (ja) |
| EP (1) | EP0588676B1 (ja) |
| JP (1) | JP2509144B2 (ja) |
| CA (1) | CA2104656C (ja) |
| DE (1) | DE69303682T2 (ja) |
| ES (1) | ES2089757T3 (ja) |
| FR (1) | FR2695386B1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716320A (en) * | 1994-10-31 | 1998-02-10 | Buttermore; William J. | Illuminated intraocular surgical instrument |
| JP2933014B2 (ja) * | 1996-01-23 | 1999-08-09 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法 |
| US5948381A (en) * | 1996-07-03 | 1999-09-07 | Alliedsignal Inc. | Process for separating fluorocarbon compounds |
| US5895639A (en) * | 1996-07-03 | 1999-04-20 | Alliedsignal Inc. | Separation of hydrogen fluoride from a fluorocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture by sulfuric acid |
| AU719437B2 (en) * | 1996-08-27 | 2000-05-11 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing difluoromethane |
| FR2768717B1 (fr) * | 1997-09-24 | 1999-11-12 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone |
| PT994112E (pt) * | 1998-09-10 | 2002-12-31 | Basf Ag | Processo para separacao de contaminantes de 3-(2'-acetoxietil)-di-hidro-2(3h)-furanona |
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