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JP2578839B2 - 置換トリアジン誘導体、それらの製造法及び用途 - Google Patents

置換トリアジン誘導体、それらの製造法及び用途

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Publication number
JP2578839B2
JP2578839B2 JP62281171A JP28117187A JP2578839B2 JP 2578839 B2 JP2578839 B2 JP 2578839B2 JP 62281171 A JP62281171 A JP 62281171A JP 28117187 A JP28117187 A JP 28117187A JP 2578839 B2 JP2578839 B2 JP 2578839B2
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bis
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sum
trichloromethyl
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JP62281171A
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ジョン・デービッド・コイル
アヴエリル・マイヴアンウイ・ホルトン
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HOOSERU PLC
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HOOSERU PLC
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Publication date
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms

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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は置換トリアジン誘導体、特にカルコゲニド置
換基を含有する置換トリアジン誘導体、それらの製造法
及びそれらの用途に関する。
（従来の技術） ２−置換−4,6−ビス（トリハロメチル）−1,3,5−ト
リアジン類は感光性樹脂組成物〔例えば特開昭60−6010
4号公報（富士写真フィルム株式会社）参照〕における
光重合開始剤としておよびポジ作動型（positive−acti
ng）組成物〔例えば米国特許第4350753号明細書（polyc
hrome Corp.）参照〕の露光に際して強い色の変化を生
じさせるために使用されている。（発明が解決しようと
する問題点および問題を解決するための手段） 今般、本発明者らは、光重合を開始し得るあるいは強
い色の変化を生起せしめ得るある特定の置換トリアジン
誘導体を創製した。これらの化合物は４−アルキルチオ
フェニル基、４−アリールチオフェニル基を含むものま
たはそれらのセレンもしくはテルル類縁体であり、これ
らは硫黄、セレンまたはテルル結合を含まない構造的に
類似のトリアジン類よりもリグラフィーによる焼付け用
ダウンフレーム（print down frames）〔露光装置〕に
おいて通常使用される波長においてより強い吸収を示す
ものである。
したがって本発明は、一般式： （式中、Ｒはアルキル基またはアリール基であり;Xは
Ｓ、SeまたはTeであり、ｎおよびｍは０であるかあるい
はそれぞれが１〜３の整数であるが、ｎとｍが同時に０
であることはなく且つｎ＋ｍの合計は３を越えないもの
とし;pおよびｑは０であるかあるいはそれぞれが１〜３
の整数であるが、ｐとｑが同時に０であることはなく且
つｐ＋ｑの合計は３を越えないものとする）で表わされ
るトリアジン誘導体を提供するものである。
好ましい本発明の化合物はトリアジン基の４位と６位
の置換基が同一である化合物である。より好ましい化合
物はｎが３であり、ｍが０であり、ｐが３でありそして
ｑが０である化合物である。
置換基Ｒは好ましくは１〜20個の炭素原子を含有する
アルキル基、さらに好ましくは１〜６個の炭素原子を含
有するアルキル基、もっとも好ましくはメチル基もしく
はエチル基あるいはフェニル基または置換フェニル基で
ある。
本発明の好ましい化合物は次式： を有する２−（４−メチルチオフェニル）−4,6−ビス
（トリクロルメチル）−1,3,5−トリアジンである。
本発明の他の好ましい化合物は２−（４−エチルチオ
フェニル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−1,3,5−
トリアジン;2−（４−ステアリルチオフェニル）−4,6
−ビス（トリクロルメチル）−1,3,5−トリアジン;2−
（４−フェニルチオフェニル）−4,6−ビス（トリクロ
ルメチル）−1,3,5−トリアジン;2−〔４−（４−メト
キシフェニル）チオフェニル〕−4,6−ビス（トリクロ
ルメチル）−1,3,5−トリアジンおよび２−（４−メチ
ルチオフェニル）−4,6−ビス（トリブロムメチル）−
1,3,5−トリアジンである。
本発明の化合物はBull.Chem.Soc.Japan,第42巻，第29
24〜2930頁（1969年）に記載の一般的な方法に従って、
塩酸およびフリーデル−クラフツ触媒、例えばAlCl3、A
lBr3、TiCl4または三フッ化ホウ素エーテレートの存在
下でハロゲン化アセトニトリルと置換ベンゾニトリルと
を共三量化せしめることによって製造できる。代表的な
反応式を以下に示す。
本発明の化合物を合成する他の方法はAngew.Chem.,7
2，第982頁（1966年）に発表された方法に従ってアリー
ルアミジン類をポリクロルアザ−アルケン類と反応させ
ることによる方法である。それにつづくｓ−トリアジン
類中のアルキル基の塩素化および臭素化法ならびにトリ
ブロムメチル基中の臭素原子を水素原子で置換する交換
反応の方法は、J.Org.Chem.,29，第1527頁（1964年）に
記載されている。共三量化に使用されるニトリル類のあ
るものは当該技術分野において既知の簡単な方法によ
り、例えばカルボン酸アミド類もしくはオキシム類の脱
水によってまたは芳香族臭素化合物とシアン化第一銅と
の反応によって製造できる。
本発明の化合物は光重合開始剤、すなわち重合反応を
開始させる作用を有するものでありおよび／または着色
系（coloured system）において色の変化を生起せしめ
得るものである。
光重合開始剤としての使用に対しては、本発明の化合
物は0.05〜20重量％の量で有効であり、10重量％までの
範囲の使用量、より好ましくは３〜７重量％の使用量が
特に好ましい。光重合開始剤は例えばフリーラジカルに
よって惹起される光重合反応を開始させるために使用で
きる。光重合せしめ得る適当な単量体はアクリレート
類、メタクリレート類、ビニルエスエル類およびビニル
アミド類である。これらの重合性組成物は充填剤、染
料、可塑剤または重合抑制剤のような通常の添加剤を含
有できる。
本発明の化合物はまた着色系（coloured systems）に
おいて光分解中に色の変化を生起せしめ得るものであり
または着色発色剤、例えばロイコ（leuco）化合物にお
いて発色を開始せしめ得る。色の変化はリソグラフィー
による刷面の現像前に刷面を調べることを可能にするの
でかかる刷面の製造に特に重要なものである。使用され
る感光性被覆剤の組成に応じて、リソグラフィーによる
刷面はそれに露光される像を再生することができ、この
場合該刷面はポジ作動型刷面（positive−working plat
e）と呼ばれる。また刷面は露光される像に対して相補
的な画像を形成させることもでき、この場合該刷面はネ
ガ作動型刷面（negative−working plate）と呼ばれ
る。これらは当該技術において周知である。本発明の化
合物はポジ作動型又はネガ作動型のリソグラフィー用刷
面のいずれにも使用し得るものである。
したがって、本発明はさらに、本発明の新規置換トリ
アジンを全固形物の0.05〜20重量％の割合で含有するポ
ジ作動型またはネガ作動型リソグラフィー用刷面に使用
するための被覆組成分を提供するものである。これらの
組成物は本発明の新規置換トリアジン化合物を全固形物
含量の10重量％まで、より好ましくは１〜７重量％、も
っとも好ましくは約５重量％の割合で含有することが好
ましい。
（実施例） 本発明は以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１ ２−（４−メチルチオフェニル）−4,6−ビス（トリク
ロルメチル）−1,3,5−トリアジンの製造 三つ口フラスコに４−（メチルチオ）ベンゾニトリル
（24.5g）、トリクロルアセトニトリル（47.8g）におよ
び臭化アルミニウム（0.48g）を入れそしてこの混合物
を−10〜０℃の温度に３時間保ちながら塩化水素ガスで
飽和させた。２日間放置した後、得られた混合物を加熱
しそして水（２）中に注入した。沈澱した固体を濾過
しそしてエタノールから再結晶化した。収率70％。
m.p 145〜151℃ I.R.（KBr） 695,720,770,820,845,1020,1090,1190,13
40,1400,1510,1550,1595,2925cm-1 U.V.（エタノール） λmax358nm,εmax37,960 1mol-1c
m-1 λmax235nm,εmax12,300 1mol-1 cm-1N.M.R.（CDCl3） δ2.6（3H,s）,7.3（2H,d）,8.5
（2H,d）． 実施例２ ２−（４−エチルチオフェニル）−4,6−ビス（トリク
ロメチル）−1,3,5−トリアジンの製造 三つ口フラスコに４−（エチルチオ）ベンゾニトリル
（3.0g）、トリクロルアセトニトリル（8g）および臭化
アルミニウム（0.1g）を入れそしてこの混合物を−５〜
５℃の温度に30分間保ちながら塩化水素ガスで飽和させ
た。３日間放置後、得られた混合物を加熱しそしてメタ
ノール（500ml）中に注入した。沈澱した固体を濾過し
そしてエタノールから再結晶化した。収率68％。
m.p. 112〜113℃ I.R.（ヌジョール） 695,770,820,845,920,990,1010,1
090,1110,1140,1190,1345,1395,1505,1550,1595cm-1 U.V.（エタノール） λmax362nm,εmax11,300 1mol-1c
m-1 λmax237nm,εmax3,950 1mol-1cm
-1 N.M.R.（CDCl3） δ1.4（3H,t）,3.1（2H,q）,7.4（2
H,d）,8.6（2H,d）． 実施例３ ２−（４−ステアリルチオフェニル）−4,6−ビス（ト
リクロルメチル）−1,3,5−トリアジンの製造 三つ口フラスコに４−（ステアリルチオ）ベンゾニト
リル（10g）、トリクロルアセトニトリル（10g）および
臭化アルミニウム（0.3g）を入れそしてこの混合物を50
℃の温度に30分間保ちながら塩化水素ガスで飽和させ
た。３日間放置後、得られた混合物を加熱しそしてメタ
ノール（１）中に注入した。沈澱した固体を集めそし
てエタノールから再結晶化した。収率49％。
m.p. 64〜66℃ I.R.（ヌジョール） 670,695,715,720,770,780,820,85
0,920,990,1010,1090,1185,1340,1400,1510,1545,1595c
m-1 U.V.（エタノール） λmax365nm,εmax18,400 1mol-1c
m-1 λmax235nm,εmax2,900 1mol-1cm
-1 N.M.R.（CDCl3） δ0.9（3H,m）,1.25（32H,m）,3.1
（3H,t）,7.4（2H,m）,8.6（2H,m）． 実施例４ ２−（４−フェニルチオフェニル）−4,6−ビス（トリ
クロルメチル）1,3,5−トリアジンの製造 三つ口フラスコに４−（フェニルチオ）ベンゾニトリ
ル（1.6g）、トリクロルアセトニトリル（2.2g）および
臭化アルミニウム（0.1g）を入れそしてこの混合物を−
10〜０℃の温度に30分間保ちながら塩化水素ガスで飽和
させた。３日間放置後、得られた混合物を加熱しそして
メタノール（500ml）中に注入した。沈澱した固体を集
めそしてエタノールから再結晶化した。収率63％。
m.p. 111〜112℃ I.R.（ヌジョール） 665,700,725,770,780,810,830,85
5,925,1015,1080,1115,1190,1250,1350,1400,1500,155
5,1595cm-1 U.V.（エタノール） λmax358nm,εmax24,400 1mol-1c
m-1 N.M.R.（CDCl3） δ7.2（2H,m）,7.4〜7.6（5H,m）,8.
5（2H,m）． 実施例５ ２−〔４−（４−メトキシフェニル）チオフェニル〕−
4,6−ビス（トリクロルメチル）−1,3,5,−トリアジン
の製造 三つ口フラスコに４−（４−メトキシフェニルチオ）
ベンゾニトリル（3g）、トリクロルアストニトリル（3.
6g）および臭化アルミニウム（0.1g）を入れそしてこの
混合物を−10〜０℃の温度に30分間保ちながら塩化水素
ガスで飽和させた。３日間放置後、得られた混合物を加
熱しそしてメタノール（500ml）中に注入した。沈澱し
た固体を集めそしてエタノールから再結晶化した。収率
64％。
m.p. 136〜137℃ I.R.（ヌジョール） 665,700,720,775,815,830,835,85
5,925,960,970,990,1015,1025,1080,1100,1110,1115,11
75,1185,1250,1290,1300,1350,1360,1400,1500,1555,15
95ccm-1 U.V.（エタノール） λmax228nm,εmax25,000 1mol-1c
m-1 λmax284nm,εmax36,300 1mol-1c
m-1 λmax361nm,εmax3,600 1mol-1cm
-1 N.M.R.（CDCl3） δ3.8（3H,m）,6.9（2H,m）,7.1（2
H,m）,7.5（2H,m）,8.5（2H,m）． 実施例６ ２−（４−メチルチオフェニル）−4,6−ビス（トリブ
ロムメチル）−1,3,5−トリアジンの製造 三つ口フラスコに４−（メチルチオ）ベンゾニトリル
（5g）、トリブロムアセトニトリル（23g）および臭化
アルミニウム（0.7g）を入れそしてこの混合物を15〜25
℃の温度に30分間保ちながら塩化水素ガスで飽和させ
た。３日間放置後、得られた混合物を加熱しそして沈澱
した固体を集めた。収率30％。
m.p. 156〜157℃ I.R.（ヌジョール） 620,660,695,740,815,1090,1536,
1590cm-1 U.V.（エタノール） λmax235nm,εmax22,900 1mol-1c
m-1 λmax355nm,εmax41,100 1mol-1c
m-1 N.M.R.（CDCl3） δ8.6（2H,d）,7.4（2H,d）,2.6（3
H,s）． 実施例７ つぎの成分から被覆組成物を製造した。
オキシトール（oxitol）中20％のナフトキノンジアジド
／ノボラック樹脂 10ml ジメチルホルムアミド中１％のバソニルブルー（Basony
l Blue） 2ml ジメチルホルムアミド中１％のエチルバイオレット（Et
hyl Violet） 2ml ジメチルホルムアミド中１％の２−（４−メチルチオフ
ェニル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−1,3,5−ト
リアジン 5ml 得られた組成物を陽極酸化されたアルミニウム（以下
アルマイトという）の表面に塗布し、乾燥し、5kWモン
タコップ（Montakop）露光単位で30秒間露光しそして水
性アルカリ現像液で現像した。
実施例８ つぎの成分から被覆組成物を製造した。
ジメチルホルムアミド中５％のセルロースアセテートブ
チレート 16ml ジメチルホルムアミド中10％のポリエステルアクリレー
ト 8ml ジメチルホルムアミド中10％のジペンタエリトリットモ
ノヒドロキシペンタアクリレート 4ml ジメチルホルムアミド中１％の２−（４−メチルチオフ
ェニル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−1,3,−５
トリアジン 10ml 得られた組成物をアルマイト表面に塗布し、乾燥し、
随意にポリ（ビニルアルコール）で上塗りし、露光しそ
して有機溶剤現像液で現像した。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−869（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−281728（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−151644（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−58241（ＪＰ，Ａ) 国際公開92／14765（ＷＯ，Ａ) 欧州特許389236（ＥＰ，Ａ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： （式中、Ｒはアルキル基またはアリール基であり;Xは
    Ｓ、SeまたはTeであり、ｎおよびｍは０であるかあるい
    はそれぞれが１〜３の整数であるが、ｎとｍが同時に０
    であることはなく且つｎ＋ｍの合計は３を越えないもの
    とし;pおよびｑは０であるかあるいはそれぞれが１〜３
    の整数であるが、ｐとｑが同時に０であることはなく且
    つｐ＋ｑの合計は３を越えないものとする）を有するこ
    とを特徴とする新規トリアジン誘導体。
  2. 【請求項２】トリアジン基がその４位と６位に同一の置
    換基を含む特許請求の範囲第１項記載のトリアジン誘導
    体。
  3. 【請求項３】ｎが３であり、ｍが０であり、ｐが３であ
    りそしてｑが０である特許請求の範囲第１項または第２
    項記載のトリアジン誘導体。
  4. 【請求項４】Ｒが１〜20個の炭素原子を含むアルキル基
    である特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載
    のトリアジン誘導体。
  5. 【請求項５】Ｒが１〜６個の炭素原子を含むアルキル基
    である特許請求の範囲第４項記載のトリアジン誘導体。
  6. 【請求項６】２−（４−メチルチオフェニル）−4,6−
    ビス（トリクロルメチル）−1,3,5−トリアジン、２−
    （４−エチルチオフェニル）−4,6−ビス（トリクロル
    メチル）−1,3,5−トリアジン、２−（４−ステアリル
    チオフェニル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−1,
    3,5−トリアジン、２−（４−フェニルチオフェニル）
    −4,6−ビス（トリクロルメチル）−1,3,5−トリアジ
    ン、２−［４−（４−メトキシフェニル）チオフェニ
    ル］−4,6−ビス（トリクロルメチル）−1,3,5−トリア
    ジンまたは２−（４−メチルチオフェニル）−4,6−ビ
    ス（トリブロムメチル）−1,3,5−トリアジンである特
    許請求の範囲第１項記載のトリアジン誘導体。
  7. 【請求項７】塩基およびフリーデル−クラフツ触媒の存
    在下で、式： （式中、ＲおよびＸは後記の意義を有する）の置換ベン
    ゾニトリルを式： CH(3-n-m)ClnBrmC≡Ｎ （式中、ｎおよびｍは後記の意義を有する）のハロゲン
    化アセトニトリルと反応させることを特徴とする式： （式中、Ｒはアルキル基またはアリール基であり;Xは
    Ｓ、SeまたはTeであり、ｎおよびｍは０であるかあるい
    はそれぞれが１〜３の整数であるが、ｎとｍが同時に０
    であることはなく且つｎ＋ｍの合計は３を越えないもの
    とし;pおよびｑは０であるかあるいはそれぞれが１〜３
    の整数であるが、ｐとｑが同時に０であることはなく且
    つｐ＋ｑの合計は３を越えないものとする）の化合物の
    うち、ｐおよびｑがそれぞれｎおよびｍと同一の意義を
    有する場合の対称置換トリアジン誘導体の製造法。
  8. 【請求項８】少なくとも一種の光重合性単量体および0.
    05〜20重量％の式： （式中、Ｒはアルキル基またはアリール基であり;Xは
    Ｓ、SeまたはTeであり、ｎおよびｍは０であるかあるい
    はそれぞれが１〜３の整数であるが、ｎとｍが同時に０
    であることはなく且つｎ＋ｍの合計は３を越えないもの
    とし;pおよびｑは０であるかあるいはそれぞれが１〜３
    の整数であるが、ｐとｑが同時に０であることはなく且
    つｐ＋ｑの合計は３を越えないものとする）の少なくと
    も一種の置換トリアジン誘導体を含有してなる光重合性
    組成物。
  9. 【請求項９】全固形分の0.05〜20重量％の式： （式中、Ｒはアルキル基またはアリール基であり;Xは
    Ｓ、SeまたはTeであり、ｎおよびｍは０であるかあるい
    はそれぞれが１〜３の整数であるが、ｎとｍが同時に０
    であることはなく且つｎ＋ｍの合計は３を越えないもの
    とし;pおよびｑは０であるかあるいはそれぞれが１〜３
    の整数であるが、ｐとｑが同時に０であることはなく且
    つｐ＋ｑの合計は３を越えないものとする）の少なくと
    も一種の置換トリアジン誘導体を含有することを特徴と
    するポジ作動型又はネガ作動型のリソグラフィー刷被覆
    組成物。
  10. 【請求項１０】前記の少なくとも一種の置換トリアジン
    誘導体を全固形分の１〜７重量％含有する特許請求の範
    囲第９項記載の被覆組成物。
JP62281171A 1986-11-12 1987-11-09 置換トリアジン誘導体、それらの製造法及び用途 Expired - Lifetime JP2578839B2 (ja)

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