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JP2556722B2 - 新規なスルホンアミド化合物 - Google Patents

新規なスルホンアミド化合物

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JP2556722B2
JP2556722B2 JP63033949A JP3394988A JP2556722B2 JP 2556722 B2 JP2556722 B2 JP 2556722B2 JP 63033949 A JP63033949 A JP 63033949A JP 3394988 A JP3394988 A JP 3394988A JP 2556722 B2 JP2556722 B2 JP 2556722B2
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JP
Japan
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acid
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alkyl group
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精一 佐藤
善徳 京谷
富夫 大田
康美 内田
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Kowa Co Ltd
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Kowa Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次の一般式 で表わされる新規なスルホンアミド化合物に関する。こ
の式中、R1は低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハ
ロゲン原子、R2は水素原子、低級アルキル基、アリール
基又はアリールアルキル基、R3はアリール基又はアリー
ルアルキル基、R4と▲Ｒ′ ４▼は同一でも異なつてもよ
く水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を意
味し、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜８の整数を示す。
一般式 で表わされるω−（アリールスルホンアミド）−アルキ
ルアミンが血小板凝集抑制作用を有することは既に知ら
れている（特公昭60−9495号公報参照）。本発明の化合
物は、化合物Ａの１級アミノ基の変わりにアリール（ア
ルキル）ピペラジノ基を有する新規化合物であつて、循
環系に作用する医薬として有用である。
式Ｉの化合物のR1、R2、R4及び▲Ｒ′ ４▼のための低
級アルキル基としては、炭素数１〜６で直鎖又は分枝鎖
のアルキル基が挙げられる。R1、R4及び▲Ｒ′ ４▼のた
めの低級アルコキシ基としては、前記の低級アルキル基
よりなるアルコキシ基、R1のためのハロゲン原子として
は、弗素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
R2及びR3のためのアリール基としては、前記の低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子などより選択
された１〜３個の置換基を有していてもよいフエニル
基、ナフチル基、ピリジル基など、アリールアルキル基
としては、前記のアリール基と低級アルキル基よりなる
ものが好ましい。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば下記の方法によつて
製造することができる。
式中▲Ｒ′ ２▼は低級アルキル基、アリール基又はア
リールアルキル基、Ｘはハロゲン原子、Ｙはハロゲン原
子、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニル
オキシ基又はニトロオキシ基を示し、他の信号は前記の
意味を有する。
式IIの化合物を式IIIの化合物と反応させると、目的
化合物（Ｉ）のうち、R2が水素原子である化合物
（Ｉ′）が得られる。本反応は溶媒中で、好ましくは塩
基の存在下に、両化合物を−10〜＋100℃で0.1〜10時間
接触させることによつて完了する。
溶媒としては例えば塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、アセ
トン、メチルエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どが用いられる。塩基としては例えば水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピロリジノピ
リジン等の有機塩基などが用いられる。
式Ｉ′の化合物に式IVの化合物を作用させると、R2が
低級アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基で
ある目的化合物（Ｉ″）が得られる。反応は両化合物を
溶媒中で好ましくは塩基の存在下に−10〜＋100℃で数
分間ないし数時間撹拌することによつて完了する。溶媒
及び塩基としては前記のものが用いられる。
こうして得られる本発明の化合物（Ｉ）は常法により
単離精製することができる。さらにこれら化合物（Ｉ）
は、必要に応じて通常の方法で酸付加塩とすることがで
きる。酸としては例えば硫酸、塩酸、硝酸、燐酸、臭化
水素酸等の無機酸；酢酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、マ
レイン酸、リンゴ酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸など
が用いられる。
実施例１ １−ジフエニルメチル−４−（３−ベンゼンスルホニル
アミノプロピル）ピペラジン製造： １−ジフエニルメチル−４−（３−アミノプロピル）
ピペラジン85mg及びトリエチルアミン102.5mgを塩化メ
チレン5mlに加え、氷冷撹拌下にベンゼンスルホニルク
ロライド39.4mgを加えて、同温度で１時間撹拌した。反
応液にクロロホルムを加え、水洗、乾燥したのち溶媒を
留去すると、粗製の目的物115mgが得られた。これを常
法により２塩酸塩とし、エタノール−エーテルから再結
晶すると、融点160〜165℃（分解）の無色粉末晶とし
て、目的物92.7mgが得られた。
実施例２ １−ジフエニルメチル−４−〔３−（Ｎ−ベンジル−ベ
ンゼンスルホニルアミノ）プロピル〕ピペラジンの製
造： 実施例１で得られた化合物140mgをジメチルホルムア
ミド3mlに溶解し、氷例撹拌下に50％水素化ナトリウム3
0mgを加え、次いでベンジルブロマイド90.9mgを加え
て、同温で１時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム
水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し
たのち溶媒を留去して粗製物237mgを得た。これをプレ
パラテイブ薄層クロマトグラフイ〔担体：シリカゲル溶
媒：クロロホルム−メタノール（20:1）〕で精製する
と、目的物の遊離塩基156mgが得られた。
このものを、常法により２塩酸塩とし、エタノール−
エーテルから再結晶すると、融点120〜125℃（分解）の
淡黄色粉末晶が123.7mg得られた。
実施例３〜19 実施例１及び２と同様にして下記の化合物を製造し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−50975（ＪＰ，Ａ) 米国特許3267096（ＵＳ，Ａ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中R1は低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
    ゲン原子、R2は水素原子、低級アルキル基、アリール基
    又はアリールアルキル基、R3はアリール基又はアリール
    アルキル基、R4と▲Ｒ′ ４▼は同一でも異なつてもよく
    水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を意味
    し、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜８の整数を示す）で表
    わされるスルホンアミド化合物及びその酸付加塩。
JP63033949A 1988-02-18 1988-02-18 新規なスルホンアミド化合物 Expired - Fee Related JP2556722B2 (ja)

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