JP2543335B2 - 高含水コンタクトレンズ - Google Patents
高含水コンタクトレンズInfo
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- JP2543335B2 JP2543335B2 JP60065015A JP6501585A JP2543335B2 JP 2543335 B2 JP2543335 B2 JP 2543335B2 JP 60065015 A JP60065015 A JP 60065015A JP 6501585 A JP6501585 A JP 6501585A JP 2543335 B2 JP2543335 B2 JP 2543335B2
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- JP
- Japan
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- methacrylate
- acrylate
- water content
- contact lens
- high water
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な高含水性コンタクトレンズに関するも
のであって、更に詳しくは、高含水率であると同時に機
械的強度も大きく、かつ無色透明な高含水コンタクトレ
ンズに係る。
のであって、更に詳しくは、高含水率であると同時に機
械的強度も大きく、かつ無色透明な高含水コンタクトレ
ンズに係る。
［従来の技術］ 従来、ソフトコンタクトレンズ材としては、主として
OH基を有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたはコ
ポリマーが使用されてきた。これらの材料は、水を吸っ
て膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性に
も優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレ
ンズを得るのに適している。
OH基を有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたはコ
ポリマーが使用されてきた。これらの材料は、水を吸っ
て膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性に
も優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレ
ンズを得るのに適している。
更に近年、レンズ材料の含水率を一層高めることによ
り、コンタクトレンズの長時間連続装用を目的とした高
含水ソフトコンタクトレンズが出現している。この高含
水ソフトコンタクトレンズは、Ｎ−ビニルピロリドンを
主成分とする材料からなり、多量の水分を吸収できるた
め、レンズを通して角膜生理上必要な酸素を十分供給
し、角膜の代謝機能を維持して、目に対する生理的安全
性に寄与している。
り、コンタクトレンズの長時間連続装用を目的とした高
含水ソフトコンタクトレンズが出現している。この高含
水ソフトコンタクトレンズは、Ｎ−ビニルピロリドンを
主成分とする材料からなり、多量の水分を吸収できるた
め、レンズを通して角膜生理上必要な酸素を十分供給
し、角膜の代謝機能を維持して、目に対する生理的安全
性に寄与している。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、この材料は、含水率が高くなると、強度が急
激に低下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表
面に傷が生じたりするなど、耐久性に問題がある。ま
た、素材自体の保水性が不十分なために、レンズが乾き
易く、形状が不安定となる欠点もある。
激に低下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表
面に傷が生じたりするなど、耐久性に問題がある。ま
た、素材自体の保水性が不十分なために、レンズが乾き
易く、形状が不安定となる欠点もある。
本発明者らは、かかる高含水ソフトコンタクトレンズ
の欠点を改善すべく鋭意研究した結果、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド、疎水性モノマー、不飽和カルボン酸
及び特定の架橋剤を一定割合で共重合させると、高含水
率と高強度を同時に発現されることを見い出し、本発明
を完成するに至った。
の欠点を改善すべく鋭意研究した結果、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド、疎水性モノマー、不飽和カルボン酸
及び特定の架橋剤を一定割合で共重合させると、高含水
率と高強度を同時に発現されることを見い出し、本発明
を完成するに至った。
本発明の目的は、60％以上の高含水率と大きな引張強
度を兼ね備えたコンタクトレンズを提供することにあ
る。
度を兼ね備えたコンタクトレンズを提供することにあ
る。
本発明の他の目的は、高酸素透過性を有する長期連続
装用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにあ
る。
装用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにあ
る。
本発明のその他の目的は、無色透明な高含水コンタク
トレンズを提供することにある。
トレンズを提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 上記目的を達成するため、本発明は、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド40〜90重量％、下記Ａ群より選ばれた
少なくとも一種の疎水性モノマー５〜50重量％、エチレ
ン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸0.1〜10
重量％及びＢ群より選ばれた少なくとも１種の架橋剤0.
01〜5.0重量％からなる単量体混合物を共重合してなる
含水率60％以上の高含水コンタクトレンズであることを
特徴としている。
ルアクリルアミド40〜90重量％、下記Ａ群より選ばれた
少なくとも一種の疎水性モノマー５〜50重量％、エチレ
ン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸0.1〜10
重量％及びＢ群より選ばれた少なくとも１種の架橋剤0.
01〜5.0重量％からなる単量体混合物を共重合してなる
含水率60％以上の高含水コンタクトレンズであることを
特徴としている。
Ａ群： フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレー
ト類、フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレ
ート類、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルア
クリレートおよびステアリルアクリレートから選ばれる
長鎖アルキルアクリレート類、２−エチルヘキシルメタ
クリレート、ラウリルメタクリレートおよびステアリル
メタクリレートから選ばれる長鎖アルキルメタクリレー
ト類、シクロヘキシルアクリレート類、シクロヘキシル
メタクリレート類 Ｂ群： （ＸはＨまたはCH3、ａは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｂは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｃは２〜４までの整数） 更にＡ群における疎水性モノマーを列挙すれば下記の
とおりである。
ト類、フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレ
ート類、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルア
クリレートおよびステアリルアクリレートから選ばれる
長鎖アルキルアクリレート類、２−エチルヘキシルメタ
クリレート、ラウリルメタクリレートおよびステアリル
メタクリレートから選ばれる長鎖アルキルメタクリレー
ト類、シクロヘキシルアクリレート類、シクロヘキシル
メタクリレート類 Ｂ群： （ＸはＨまたはCH3、ａは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｂは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｃは２〜４までの整数） 更にＡ群における疎水性モノマーを列挙すれば下記の
とおりである。
〈フェニルアクリレート類〉 フェニルアクリレート、ｏ−メチルフェニルアクリレ
ート、ｍ−メチルフェニルアクリレート、ｐ−メチルフ
ェニルアクリレート、ｏ−メトキシフェニルアクリレー
ト、ｍ−メトキシフェニルアクリレート、ｐ−メトキシ
フェニルアクリレート、ｏ−エトキシフェニルアクリレ
ート、ｍ−エトキシフェニルアクリレート、ｐ−エトキ
シフェニルアクリレート、ビフェニルアクリレート、ｏ
−ベンジルフェニルアクリレート、ｍ−ベンジルフェニ
ルアクリレート、ｐ−ベンジルフェニルアクリレート等 〈ベンジルアクリレート類〉 ベンジルアクリレート、ｏ−メチルベンジルアクリレ
ート、ｍ−メチルベンジルアクリレート、ｐ−メチルベ
ンジルアクリレート、ｏ−メトキシベンジルアクリレー
ト、ｍ−メトキシベンジルアクリレート、ｐ−メトキシ
ベンジルアクリレート、ｏ−エトキシベンジルアクリレ
ート、ｍ−エトキシベンジルアクリレート、ｐ−エトキ
シベンジルアクリレート、ｏ−ｎ−ブチルベンジルアク
リレート、ｍ−ｎ−ブチルベンジルアクリレート、ｐ−
ｎ−ブチルベンジルアクリレート、ｏ−フェノキシベン
ジルアクリレート、ｍ−フェノキシベンジルアクリレー
ト、ｐ−フェノキシベンジルアクリレート、ｍ−フェニ
ルベンジルアクリレート、ｏ−フェニルベンジルアクリ
レート、ｐ−フェニルベンジルアクリレート等 〈フェニルメタクリレート類〉 フェニルメタクリレート、ｏ−メチルフェニルメタク
リレート、ｍ−メチルフェニルメタクリレート、ｐ−メ
チルフェニルメタクリレート、ｏ−メトキシフェニルメ
タクリレート、ｍ−メトキシフェニルメタクリレート、
ｐ−メトキシフェニルメタクリレート、ｏ−エトキシフ
ェニルメタクリレート、ｍ−エトキシフェニルメタクリ
レート、ｐ−エトキシフェニルメタクリレート、ビフェ
ニルメタクリレート、ｏ−ベンジルフェニルメタクリレ
ート、ｍ−ベンジルフェニルメタクリレート、ｐ−ベン
ジルフェニルメタクリレート等 〈ベンジルメタクリレート類〉 ベンジルメタクリレート、ｏ−メチルベンジルメタク
リレート、ｍ−メチルベンジルメタクリレート、ｐ−メ
チルベンジルメタクリレート、ｏ−メトキシベンジルメ
タクリレート、ｍ−メトキシベンジルメタクリレート、
ｐ−メトキシベンジルメタクリレート、ｏ−エトキシベ
ンジルメタクリレート、ｍ−エトキシベンジルメタクリ
レート、ｐ−エトキシベンジルメタクリレート、ｏ−ｎ
−ブチルベンジルメタクリレート、ｍ−ｎ−ブチルベン
ジルメタクリレート、ｐ−ｎ−ブチルベンジルメタクリ
レート、ｏ−フェノキシベンジルメタクリレート、ｍ−
フェノキシベンジルメタクリレート、ｐ−フェノキシベ
ンジルメタクリレート、ｏ−フェニルベンジルメタクリ
レート、ｍ−フェニルベンジルメタクリレート、ｐ−フ
ェニルベンジルメタクリレート等 〈シクロヘキシルアクリレート類〉 シクロヘキシルアクリレート、４−メチルシクロヘキ
シルアクリレート、３−エチルシクロヘキシルアクリレ
ート、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアクリレート、４
−ｎ−ブチルシクロヘキシルアクリレート、４−フェニ
ルシクロヘキシルアクリレート、４−シクロヘキシルシ
クロヘキシルアクリレート、４−フェノキシエチルシク
ロヘキシルアクリレート等 〈シクロヘキシルメタクリレート類〉 シクロヘキシルメタクリレート、４−メチルシクロヘ
キシルメタクリレート、３−エチルシクロヘキシルメタ
クリレート、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルメタクリレ
ート、４−ｎ−ブチルシクロヘキシルメタクリレート、
４−フェニルシクロヘキシルメタクリレート、４−シク
ロヘキシルメタクリレート、４−フェノキシエチルシク
ロヘキシルメタクリレート等 〈アルキルアクリレート類〉 ２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレ
ート、ステアリルアクリレート等 〈アルキルメタクリレート類〉 ２−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタク
リレート、ステアリルメタクリレート等。
ート、ｍ−メチルフェニルアクリレート、ｐ−メチルフ
ェニルアクリレート、ｏ−メトキシフェニルアクリレー
ト、ｍ−メトキシフェニルアクリレート、ｐ−メトキシ
フェニルアクリレート、ｏ−エトキシフェニルアクリレ
ート、ｍ−エトキシフェニルアクリレート、ｐ−エトキ
シフェニルアクリレート、ビフェニルアクリレート、ｏ
−ベンジルフェニルアクリレート、ｍ−ベンジルフェニ
ルアクリレート、ｐ−ベンジルフェニルアクリレート等 〈ベンジルアクリレート類〉 ベンジルアクリレート、ｏ−メチルベンジルアクリレ
ート、ｍ−メチルベンジルアクリレート、ｐ−メチルベ
ンジルアクリレート、ｏ−メトキシベンジルアクリレー
ト、ｍ−メトキシベンジルアクリレート、ｐ−メトキシ
ベンジルアクリレート、ｏ−エトキシベンジルアクリレ
ート、ｍ−エトキシベンジルアクリレート、ｐ−エトキ
シベンジルアクリレート、ｏ−ｎ−ブチルベンジルアク
リレート、ｍ−ｎ−ブチルベンジルアクリレート、ｐ−
ｎ−ブチルベンジルアクリレート、ｏ−フェノキシベン
ジルアクリレート、ｍ−フェノキシベンジルアクリレー
ト、ｐ−フェノキシベンジルアクリレート、ｍ−フェニ
ルベンジルアクリレート、ｏ−フェニルベンジルアクリ
レート、ｐ−フェニルベンジルアクリレート等 〈フェニルメタクリレート類〉 フェニルメタクリレート、ｏ−メチルフェニルメタク
リレート、ｍ−メチルフェニルメタクリレート、ｐ−メ
チルフェニルメタクリレート、ｏ−メトキシフェニルメ
タクリレート、ｍ−メトキシフェニルメタクリレート、
ｐ−メトキシフェニルメタクリレート、ｏ−エトキシフ
ェニルメタクリレート、ｍ−エトキシフェニルメタクリ
レート、ｐ−エトキシフェニルメタクリレート、ビフェ
ニルメタクリレート、ｏ−ベンジルフェニルメタクリレ
ート、ｍ−ベンジルフェニルメタクリレート、ｐ−ベン
ジルフェニルメタクリレート等 〈ベンジルメタクリレート類〉 ベンジルメタクリレート、ｏ−メチルベンジルメタク
リレート、ｍ−メチルベンジルメタクリレート、ｐ−メ
チルベンジルメタクリレート、ｏ−メトキシベンジルメ
タクリレート、ｍ−メトキシベンジルメタクリレート、
ｐ−メトキシベンジルメタクリレート、ｏ−エトキシベ
ンジルメタクリレート、ｍ−エトキシベンジルメタクリ
レート、ｐ−エトキシベンジルメタクリレート、ｏ−ｎ
−ブチルベンジルメタクリレート、ｍ−ｎ−ブチルベン
ジルメタクリレート、ｐ−ｎ−ブチルベンジルメタクリ
レート、ｏ−フェノキシベンジルメタクリレート、ｍ−
フェノキシベンジルメタクリレート、ｐ−フェノキシベ
ンジルメタクリレート、ｏ−フェニルベンジルメタクリ
レート、ｍ−フェニルベンジルメタクリレート、ｐ−フ
ェニルベンジルメタクリレート等 〈シクロヘキシルアクリレート類〉 シクロヘキシルアクリレート、４−メチルシクロヘキ
シルアクリレート、３−エチルシクロヘキシルアクリレ
ート、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアクリレート、４
−ｎ−ブチルシクロヘキシルアクリレート、４−フェニ
ルシクロヘキシルアクリレート、４−シクロヘキシルシ
クロヘキシルアクリレート、４−フェノキシエチルシク
ロヘキシルアクリレート等 〈シクロヘキシルメタクリレート類〉 シクロヘキシルメタクリレート、４−メチルシクロヘ
キシルメタクリレート、３−エチルシクロヘキシルメタ
クリレート、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルメタクリレ
ート、４−ｎ−ブチルシクロヘキシルメタクリレート、
４−フェニルシクロヘキシルメタクリレート、４−シク
ロヘキシルメタクリレート、４−フェノキシエチルシク
ロヘキシルメタクリレート等 〈アルキルアクリレート類〉 ２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレ
ート、ステアリルアクリレート等 〈アルキルメタクリレート類〉 ２−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタク
リレート、ステアリルメタクリレート等。
Ａ群の疎水性モノマーは、含水率の調節、引張強度及
び伸びの付与に有効であり、なかでもシクロヘキシルメ
タクリレート類が引張強度付与に対して大きな効果を発
現する。
び伸びの付与に有効であり、なかでもシクロヘキシルメ
タクリレート類が引張強度付与に対して大きな効果を発
現する。
Ｂ群の架橋剤は、含水率の調節と引張強度を付与する
ために必須成分であり、長鎖の架橋剤が引張強度付与に
対して特に著しい効果を発現する。通常よく使用されて
いるエチレングリコールジメタクリレートやアリルメタ
クリレート等の短鎖の架橋剤を用いても高含水ポリマー
の引張強度を大幅に改良することはできない。また、ポ
リエチレングリコールジメタクリレート（例えばエチレ
ンオキサイド30モル付加）のように極端に長鎖の架橋剤
を用いると、高含水ポリマーの強度を改良することがで
きないだけでなく、切削加工性や研磨性が低下し好まし
くない。
ために必須成分であり、長鎖の架橋剤が引張強度付与に
対して特に著しい効果を発現する。通常よく使用されて
いるエチレングリコールジメタクリレートやアリルメタ
クリレート等の短鎖の架橋剤を用いても高含水ポリマー
の引張強度を大幅に改良することはできない。また、ポ
リエチレングリコールジメタクリレート（例えばエチレ
ンオキサイド30モル付加）のように極端に長鎖の架橋剤
を用いると、高含水ポリマーの強度を改良することがで
きないだけでなく、切削加工性や研磨性が低下し好まし
くない。
架橋剤の添加量は、使用する架橋剤の種類により異な
るが、0.01〜5.0重量％の範囲で選ばれる。この範囲外
の使用量では、引張強度は著しく低くなり、実用上利用
することができない。本発明の架橋剤を適量使用するこ
とにより、未使用の場合に比べて著しく引張強度を向上
させることができる。
るが、0.01〜5.0重量％の範囲で選ばれる。この範囲外
の使用量では、引張強度は著しく低くなり、実用上利用
することができない。本発明の架橋剤を適量使用するこ
とにより、未使用の場合に比べて著しく引張強度を向上
させることができる。
更に、本発明をより効果的にするために、エチレン性
不飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸を使用するこ
とが必要である。該不飽和カルボン酸を併用することに
より、より高含水率のコンタクトレンズを得ることが容
易となる。本発明に使用できる不飽和カルボン酸として
は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、ピルビン酸、フマル酸、マレイン酸等を挙げること
ができる。
不飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸を使用するこ
とが必要である。該不飽和カルボン酸を併用することに
より、より高含水率のコンタクトレンズを得ることが容
易となる。本発明に使用できる不飽和カルボン酸として
は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、ピルビン酸、フマル酸、マレイン酸等を挙げること
ができる。
本発明の高含水コンタクトレンズは、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド40〜90重量％、Ａ群より選ばれた少な
くとも一種の疎水性モノマー５〜50重量％、Ｂ群より選
ばれた架橋剤0.01〜5.0重量％、エチレン性不飽和結合
を１個有する不飽和カルボン酸0.1〜10重量％及び重合
開始剤0.01〜0.5重量％を混合した液を所定の成型用型
に注入し、密封したのち、恒温槽中で一定時間加熱し、
得られた棒剤を一定厚さに切削加工・研磨してレンズと
し、これを生理食塩水中で飽和膨潤させることにより得
ることができる。
ルアクリルアミド40〜90重量％、Ａ群より選ばれた少な
くとも一種の疎水性モノマー５〜50重量％、Ｂ群より選
ばれた架橋剤0.01〜5.0重量％、エチレン性不飽和結合
を１個有する不飽和カルボン酸0.1〜10重量％及び重合
開始剤0.01〜0.5重量％を混合した液を所定の成型用型
に注入し、密封したのち、恒温槽中で一定時間加熱し、
得られた棒剤を一定厚さに切削加工・研磨してレンズと
し、これを生理食塩水中で飽和膨潤させることにより得
ることができる。
尚、注型重合法により直接コンタクトレンズ形状とす
る方法や、紫外線照射しながらキャストを行なう方法等
も採用可能である。
る方法や、紫外線照射しながらキャストを行なう方法等
も採用可能である。
本発明で使用する重合開始剤としては、アゾビスイソ
ブチロニトリル、アゾビスバレロニトリル等のアゾビス
系開始剤及びベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト等の過酸化物系開始剤を挙げることができる。
ブチロニトリル、アゾビスバレロニトリル等のアゾビス
系開始剤及びベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト等の過酸化物系開始剤を挙げることができる。
［発明の効果］ 上記のようにして得られた本発明のコンタクトレンズ
は、次のような優れた性質を有している。
は、次のような優れた性質を有している。
（１） 親水性材料であるＮ、Ｎ−ジメチルアクリルア
ミドを主成分としており、高い含水率を有するため、角
膜生理上必要充分な酸素を透過できる。
ミドを主成分としており、高い含水率を有するため、角
膜生理上必要充分な酸素を透過できる。
（２） 高含水コンタクトレンズであるにもかかわら
ず、従来の同様なコンタクトレンズでは考えられない程
の大きな引張強度と破断伸度を有している。
ず、従来の同様なコンタクトレンズでは考えられない程
の大きな引張強度と破断伸度を有している。
（３） 本発明のコンタクトレンズは、従来市販されて
いるポリＮ−ビニルピロリドン系ソフトコンタクトレン
ズのような淡黄色の着色がなく、無色透明であり、可視
光線の透過率も高い。
いるポリＮ−ビニルピロリドン系ソフトコンタクトレン
ズのような淡黄色の着色がなく、無色透明であり、可視
光線の透過率も高い。
（４） 膨潤状態において、レンズ形状の変動が少な
い。従来使用されているポリＮ、Ｎ−ジメチルアクリル
アミド系高含水コンタクトレンズは、素材自体の保水性
が充分でないため、乾燥雰囲気中で使用すると、レンズ
中の水分が蒸発して含水率が低下し、その結果レンズ形
状が設定形状から外れてしまうといった欠陥を有してい
た。
い。従来使用されているポリＮ、Ｎ−ジメチルアクリル
アミド系高含水コンタクトレンズは、素材自体の保水性
が充分でないため、乾燥雰囲気中で使用すると、レンズ
中の水分が蒸発して含水率が低下し、その結果レンズ形
状が設定形状から外れてしまうといった欠陥を有してい
た。
［実施例］ 次に実施例、比較例により、本発明をさらに具体的に
説明する。尚、構成成分の部は、すべて重量部で表示し
た。
説明する。尚、構成成分の部は、すべて重量部で表示し
た。
実施例１ Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド68部、シクロヘキシ
ルメタクリレート30部、トリエチレングリコールジメタ
クリレート0.2部、アクリル酸２部、アゾビスイソブチ
ロニトリル0.05部からなる混合液を成形型に注入し、型
を密封した後、加熱した。加熱は恒温槽中で50℃から12
0℃まで24時間かけて昇温した。重合終了後、室温まで
冷却し、共重合体を型から取り出した。該共重合体は、
無色透明な硬質材であった。これを通常の加工技術によ
り、コンタクトレンズ形状に切削、研磨してコンタクト
レンズを作製した。
ルメタクリレート30部、トリエチレングリコールジメタ
クリレート0.2部、アクリル酸２部、アゾビスイソブチ
ロニトリル0.05部からなる混合液を成形型に注入し、型
を密封した後、加熱した。加熱は恒温槽中で50℃から12
0℃まで24時間かけて昇温した。重合終了後、室温まで
冷却し、共重合体を型から取り出した。該共重合体は、
無色透明な硬質材であった。これを通常の加工技術によ
り、コンタクトレンズ形状に切削、研磨してコンタクト
レンズを作製した。
次いで0.9％生理食塩水中に浸漬して、十分膨潤させ
た状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは、乾
燥状態と同様無色透明であった。
た状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは、乾
燥状態と同様無色透明であった。
このレンズの含水率は76％、酸素透過係数は50×10
-11ml・cm/cm2・sec・mmHg（30℃）、含水時の引張強度
は343g/mm2、破断伸度は600であった。
-11ml・cm/cm2・sec・mmHg（30℃）、含水時の引張強度
は343g/mm2、破断伸度は600であった。
実施例２〜11 実施例１と同様の方法により、飽和膨潤したコンタク
トレンズを作製した。測定結果を表１に示した。何れの
実施例で得られたコンタクトレンズも無色透明であり、
比較例より高い酸素透過性を示し、しかも、高含水コン
タクトレンズとしては、従来見られないような大きな引
張強度と破断伸度を有していた。
トレンズを作製した。測定結果を表１に示した。何れの
実施例で得られたコンタクトレンズも無色透明であり、
比較例より高い酸素透過性を示し、しかも、高含水コン
タクトレンズとしては、従来見られないような大きな引
張強度と破断伸度を有していた。
このような優れた機械的性質は、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
クリルアミドに、ベンゼン環、シクロヘキシル環もしく
は長鎖アルキル基を有する特性の疎水性モノマーと特定
の長鎖架橋剤とを併用することにより、初めて発現され
るものであり、高含水率はＮ、Ｎ−ジメチルアクリルア
ミドとエチレン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボ
ン酸との組合わせにより得られるものであって、何れも
本発明に特有の効果である。
クリルアミドに、ベンゼン環、シクロヘキシル環もしく
は長鎖アルキル基を有する特性の疎水性モノマーと特定
の長鎖架橋剤とを併用することにより、初めて発現され
るものであり、高含水率はＮ、Ｎ−ジメチルアクリルア
ミドとエチレン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボ
ン酸との組合わせにより得られるものであって、何れも
本発明に特有の効果である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−13059（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−65597（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−79217（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−125712（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−195621（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−28718（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−102748（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド40〜90重
量％、Ａ群より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマ
ー５〜50重量％、エチレン性不飽和結合を１個有する不
飽和カルボン酸0.1〜10重量％及びＢ群より選ばれた少
なくとも一種の架橋剤0.01〜5.0重量％からなる単量体
混合物を共重合してなる含水率60％以上の高含水コンタ
クトレンズ。 （Ａ群） フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレ
ート類、フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリ
レート類、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリル
アクリレートおよびステアリルアクリレートから選ばれ
る長鎖アルキルアクリレート類、２−エチルヘキシルメ
タクリレート、ラウリルメタクリレートおよびステアリ
ルメタクリレートから選ばれる長鎖アルキルメタクリレ
ート類、シクロヘキシルアクリレート類、シクロヘキシ
ルメタクリレート類 （Ｂ群） （ＸはＨまたはCH3、ａは２〜23までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｂは２〜14までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｃは２〜14までの整数）
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-
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-
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