JPS60131518A - コンタクトレンズ材料 - Google Patents
コンタクトレンズ材料Info
- Publication number
- JPS60131518A JPS60131518A JP58238978A JP23897883A JPS60131518A JP S60131518 A JPS60131518 A JP S60131518A JP 58238978 A JP58238978 A JP 58238978A JP 23897883 A JP23897883 A JP 23897883A JP S60131518 A JPS60131518 A JP S60131518A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- contact lens
- silane
- methacrylate
- ester
- weight
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はコンタクトレンズ材料に係り、特に酸素透過性
及び水ゆれ性に優れ、長期間一連続装用が可能で、しか
も美質的に非含水性で６って取り扱いに容易なコンタク
トレンズに関するものである。
及び水ゆれ性に優れ、長期間一連続装用が可能で、しか
も美質的に非含水性で６って取り扱いに容易なコンタク
トレンズに関するものである。
従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成分とする
□コンタクトレンズが実用化されて用いられている。こ
のコンタクトレンズの主成分でちるポリメチルメタクリ
レ−卜は、光学性や耐久性に優れズいる逅いった太き表
メリットがあるものの、コンタクトレンズ表面の水濡れ
性がそれ程良く雇いといったことより装用感がそれ程良
くなく、さらには酸素ｉ適性が良くない為に角膜生理上
連続して長時間躾着す”るといったことができない致命
的欠点が娶る。 ′ □そζで、上記のようなハードタイプのコンタクトレン
ズの欠点を解決するものとして、例えばポリ２−ヒドロ
キシエチル□メタクリレートを主成分去する含水性のコ
ンタクトレンズが実用化されており、このようなイツト
タイプのコンタクトレンズは水濡れ性が良いことより装
用感はある程度満足でき°るものの、酸素透過性は充分
でな、＜、長時間の連続装着はでへ３゛、又含水性であ
ることより取り扱いが面倒といった欠点がある。
□コンタクトレンズが実用化されて用いられている。こ
のコンタクトレンズの主成分でちるポリメチルメタクリ
レ−卜は、光学性や耐久性に優れズいる逅いった太き表
メリットがあるものの、コンタクトレンズ表面の水濡れ
性がそれ程良く雇いといったことより装用感がそれ程良
くなく、さらには酸素ｉ適性が良くない為に角膜生理上
連続して長時間躾着す”るといったことができない致命
的欠点が娶る。 ′ □そζで、上記のようなハードタイプのコンタクトレン
ズの欠点を解決するものとして、例えばポリ２−ヒドロ
キシエチル□メタクリレートを主成分去する含水性のコ
ンタクトレンズが実用化されており、このようなイツト
タイプのコンタクトレンズは水濡れ性が良いことより装
用感はある程度満足でき°るものの、酸素透過性は充分
でな、＜、長時間の連続装着はでへ３゛、又含水性であ
ることより取り扱いが面倒といった欠点がある。
そして、上記ポリメチルメタクリレート又はポリ２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートを主成分とするコンタク
トレンズを越えるコンタクトレンズとして、シリコン樹
脂よりなるコンタクトレンズが提案されたり、あるいは
酸素透過性は大きいといった最大の特長を有するシリコ
ン樹脂を変性して水濡れ性もある程度改良した変性シリ
コン樹脂よりなるコンタクトレンズ″が提案さ孔、一部
においては実用化もされているが、水濡れ性及び酸素透
過性共に良く、そして装用感良く長時間連続装着するに
は１００％満足できるものでもない。
ドロキシエチルメタクリレートを主成分とするコンタク
トレンズを越えるコンタクトレンズとして、シリコン樹
脂よりなるコンタクトレンズが提案されたり、あるいは
酸素透過性は大きいといった最大の特長を有するシリコ
ン樹脂を変性して水濡れ性もある程度改良した変性シリ
コン樹脂よりなるコンタクトレンズ″が提案さ孔、一部
においては実用化もされているが、水濡れ性及び酸素透
過性共に良く、そして装用感良く長時間連続装着するに
は１００％満足できるものでもない。
本発明者は、シリコン系樹脂のコンタクトレンズにおけ
る酸素透過性が材料中に含まれるアルキルシロキサン結
合の量によって大きく影響され、アルキルシロキサン結
合を増加させて酸素透過性を高めた場合に湿潤性が低下
する傾向にあることに注目し、メタクリロキシエトキシ
プロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン５〜８０
重量部と、炭素数１０以下の１価又は多価アルコールと
メタクリル酸又はアクリル酸とのエステル９５〜２０重
量部とを少なくとも用いて共重合した重合体は、酸素透
過性に優れ、又湿■性にも優れ、さらには良好な硬質性
をも示し、かつ寸法安定性にも優れていることを見い出
したのでちる。
る酸素透過性が材料中に含まれるアルキルシロキサン結
合の量によって大きく影響され、アルキルシロキサン結
合を増加させて酸素透過性を高めた場合に湿潤性が低下
する傾向にあることに注目し、メタクリロキシエトキシ
プロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン５〜８０
重量部と、炭素数１０以下の１価又は多価アルコールと
メタクリル酸又はアクリル酸とのエステル９５〜２０重
量部とを少なくとも用いて共重合した重合体は、酸素透
過性に優れ、又湿■性にも優れ、さらには良好な硬質性
をも示し、かつ寸法安定性にも優れていることを見い出
したのでちる。
尚、炭素″数１０以下の１価又は多価アルコールとメタ
クリル酸又はアクリル酸とのエステルとしては、例えば
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメ
タクリレート、エチルアクリレ−）、ｎ−プロピルメタ
クリレート、ｎ−プロピルアクリレート、１ｓｏ−，２
０ピルメタクリレート、１ｓｏ−プロピルアクリレート
、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート
、１ｓｏ−ブチルメタクリレート、１ｓｏ−ブチルアク
リレート、ペンチルメタクリレート、ペンチルアクリレ
ート、 □ネオペンチルメタクリレート、ネオペンチル
アク：リレ・−ト、ヘキシルメタクリレート、ヘキシル
アクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロ
ヘキシルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレー
ト、２−エチルへキシルアクリレート、エチレングリコ
ールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジアクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、トリエチレングリコールジメクリ
レート、テトラエチレングリコールジメククリレ−ト、
テトラエチレングリコ、−／ｌ／ジアクリレート１．１
．３−ブタンジオールジメタクリレート、１．ｊ−ブタ
ンジオールジアクリレ−，）、１．４−ブタンジオール
ジメタクリレート、１．４−ブタンジオールジアクリレ
ート、１．６−ヘキサンシオールジメタクリレート、１
，６−へキサンジオールジアクリレート、ネオペンチル
グリコ−、ルジメタクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラアクリレート、エチレングリコール
モノメタクリレート、エチレングリコールモノアクリレ
ート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、ジエ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールモノメタクリレート、トリエチレングリコールモノ
アクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ、クリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレ−、卜、２−ヒド
ロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルア
クリレート、２−ヒドロキシスチレンメタクリレート、
２−ヒドロキシスチレンアクリレート等がらり、これら
のエステルのうち多価アルコールとメタクリル酸又はア
クリル酸、とのジエステル、トリエステル、テトラエス
テル類は架橋性成分として用いられるものであ１す、又
、前記エステルのうち１価アルコールとメタクリル酸又
はアクリル酸とのエステルは重合体素材の加工性向上、
強靭性向上に用いられるものであり、又、前記エステル
のうち多価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸と
のモノエステル類は重合体素材の親水性向−ヒに用いら
れる。尚、親水性向上の為に用いられるモノエステル類
の代りにメタクリル酸、アクリル酸、アクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド等
を用いることもできる。
クリル酸又はアクリル酸とのエステルとしては、例えば
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメ
タクリレート、エチルアクリレ−）、ｎ−プロピルメタ
クリレート、ｎ−プロピルアクリレート、１ｓｏ−，２
０ピルメタクリレート、１ｓｏ−プロピルアクリレート
、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート
、１ｓｏ−ブチルメタクリレート、１ｓｏ−ブチルアク
リレート、ペンチルメタクリレート、ペンチルアクリレ
ート、 □ネオペンチルメタクリレート、ネオペンチル
アク：リレ・−ト、ヘキシルメタクリレート、ヘキシル
アクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロ
ヘキシルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレー
ト、２−エチルへキシルアクリレート、エチレングリコ
ールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジアクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、トリエチレングリコールジメクリ
レート、テトラエチレングリコールジメククリレ−ト、
テトラエチレングリコ、−／ｌ／ジアクリレート１．１
．３−ブタンジオールジメタクリレート、１．ｊ−ブタ
ンジオールジアクリレ−，）、１．４−ブタンジオール
ジメタクリレート、１．４−ブタンジオールジアクリレ
ート、１．６−ヘキサンシオールジメタクリレート、１
，６−へキサンジオールジアクリレート、ネオペンチル
グリコ−、ルジメタクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラアクリレート、エチレングリコール
モノメタクリレート、エチレングリコールモノアクリレ
ート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、ジエ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールモノメタクリレート、トリエチレングリコールモノ
アクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ、クリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレ−、卜、２−ヒド
ロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルア
クリレート、２−ヒドロキシスチレンメタクリレート、
２−ヒドロキシスチレンアクリレート等がらり、これら
のエステルのうち多価アルコールとメタクリル酸又はア
クリル酸、とのジエステル、トリエステル、テトラエス
テル類は架橋性成分として用いられるものであ１す、又
、前記エステルのうち１価アルコールとメタクリル酸又
はアクリル酸とのエステルは重合体素材の加工性向上、
強靭性向上に用いられるものであり、又、前記エステル
のうち多価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸と
のモノエステル類は重合体素材の親水性向−ヒに用いら
れる。尚、親水性向上の為に用いられるモノエステル類
の代りにメタクリル酸、アクリル酸、アクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド等
を用いることもできる。
そして、上記のようなモノマーに対して、ジメチル−２
，２′−アゾビスイソブチレート、２．２−アゾビス（
４−メトキシ−２，４′−ジメチルバレロニトリル）、
２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル
）、２，２′−アゾビスイソブチルニトリル、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジーｔａｒｔ−ブチルパーオキサイ
ド、メチルエチルケトンパーオキサイド、インブチルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト等のフリーラジカル重合開始剤を配合し、通常のラジ
カル重合法によって重合がなされる。
，２′−アゾビスイソブチレート、２．２−アゾビス（
４−メトキシ−２，４′−ジメチルバレロニトリル）、
２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル
）、２，２′−アゾビスイソブチルニトリル、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジーｔａｒｔ−ブチルパーオキサイ
ド、メチルエチルケトンパーオキサイド、インブチルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト等のフリーラジカル重合開始剤を配合し、通常のラジ
カル重合法によって重合がなされる。
又、上記モノマー配合において、最も望ましい割合は、
メタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン５〜８０重Ｍ％に対して、１価アルコー
ルとメタクリル酸又はアクリル酸とのエステルが９５〜
２０重量％、架橋剤としての多価アルコールとメタクリ
ル酸又はアクリル酸とのエステルが１５重量−以下、親
水性単量体が１０重量％μ以下ものである。
メタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン５〜８０重Ｍ％に対して、１価アルコー
ルとメタクリル酸又はアクリル酸とのエステルが９５〜
２０重量％、架橋剤としての多価アルコールとメタクリ
ル酸又はアクリル酸とのエステルが１５重量−以下、親
水性単量体が１０重量％μ以下ものである。
メタクリル酸とアリロキシエタノールとを用い、硫酸触
媒下で通常のエステル化法により、メタクリル酸アリロ
キシエチルエステル（沸点２ 龍Ｈｇ−６４〜６５℃、
ｎ１Ｏ＝ １．４４６３ ）を約８０％の収率で得る。
媒下で通常のエステル化法により、メタクリル酸アリロ
キシエチルエステル（沸点２ 龍Ｈｇ−６４〜６５℃、
ｎ１Ｏ＝ １．４４６３ ）を約８０％の収率で得る。
そして、還流冷却器、温度計、滴下ロート、スターテ−
を取り付けた三ロフラスコに、上記メタクリル酸アリロ
キシエチルエステル約１モルと白金触媒１０−ｓモルと
を加え、そして約７５℃に加温し、次いでトリクロロシ
ラン１．１モルを滴下する。そして、７５〜８０℃に保
って攪拌しながら反応を行ない、その後威圧下で未反応
のメタクリル酸アリロキシエチルエステル及びトリクロ
ロシランヲ留去し、メタクリロキシエトキシプロビルト
リクロロシランを得る。
を取り付けた三ロフラスコに、上記メタクリル酸アリロ
キシエチルエステル約１モルと白金触媒１０−ｓモルと
を加え、そして約７５℃に加温し、次いでトリクロロシ
ラン１．１モルを滴下する。そして、７５〜８０℃に保
って攪拌しながら反応を行ない、その後威圧下で未反応
のメタクリル酸アリロキシエチルエステル及びトリクロ
ロシランヲ留去し、メタクリロキシエトキシプロビルト
リクロロシランを得る。
次に、スターラー、温度計、滴下ロートを取り付けた三
ロフラスコに、上記メタクリロキシエトキシプロビルト
リクロロシランｏ、′３モルを４０ｏＷｄ！。
ロフラスコに、上記メタクリロキシエトキシプロビルト
リクロロシランｏ、′３モルを４０ｏＷｄ！。
の乾燥ジエチルエーテルに溶解したものを入れ、この溶
液をドライアイスイソプロパツール冷却浴で一５０℃に
冷却し、その後この状態で１モルのピリジン（約１１％
過剰）を約２．５時抽かけて加え、そして滴下ロートか
う１．２モルのトリメチルシラノールを加え、トリメチ
ルシラノール添加後温度を３０℃に上昇させ、３０分間
攪拌する。
液をドライアイスイソプロパツール冷却浴で一５０℃に
冷却し、その後この状態で１モルのピリジン（約１１％
過剰）を約２．５時抽かけて加え、そして滴下ロートか
う１．２モルのトリメチルシラノールを加え、トリメチ
ルシラノール添加後温度を３０℃に上昇させ、３０分間
攪拌する。
そして、ピリジニウム塩酸塩をＦ別し、フィルターケー
キをジエチルエーテルで洗浄し、エーテル溶媒及び未反
応物を威圧下で留去した後、反応物を水で洗浄し、上方
の有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、その
後適量の活性炭を加えて脱色し、次いでメンブランフィ
ルタ−（０，２μ）口過をすると、下記の式で表わされ
るメタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチル
シロキシ）シラン（ｎ、；ｏ＝１．４２４０）が８０％
の収率で得られる。
キをジエチルエーテルで洗浄し、エーテル溶媒及び未反
応物を威圧下で留去した後、反応物を水で洗浄し、上方
の有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、その
後適量の活性炭を加えて脱色し、次いでメンブランフィ
ルタ−（０，２μ）口過をすると、下記の式で表わされ
るメタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチル
シロキシ）シラン（ｎ、；ｏ＝１．４２４０）が８０％
の収率で得られる。
ｏ−５ｉ（ｃ）Ｉ３）ｓ
尚、メタクリロキシエトキシゾロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シランのＩＲ及びＮＭＲスペクトルを測定
すると、第１図及び第２図に示す通シである。
ルシロキシ）シランのＩＲ及びＮＭＲスペクトルを測定
すると、第１図及び第２図に示す通シである。
〔実施例１〜１０〕
メタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン（以下ＭＥＴＡＳＩ−１と略す）５〜８
０重量部、１価アルコールとメタクリル酸とのエステル
としてメチルメタクリレート（μ下ＭＭＡと略す）７〜
８２重量部、親水性単量体としてメタクリル酸（以下Ｍ
Ａと略す）８重量部、多価アルコールとメタクリル酸と
のエステル（架橋剤）としてトリエチレングリコールジ
メタクリレート（以下ＴＧＤと略す）５ｆｆｉ量部の混
合物に、Ｖ−６５（商品名であって２．２′−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル））の重合開始剤０
．０１重量部を加え、これを直径１６１ｍ、高さ１０闘
の円筒状のポリプロピレン１１重合ｆｊｌ−に流し込み
、上部空間を窒素で置換した後、あらかじめ窒素置換さ
れたオーブン中で２０時間４０℃に保ち、その後７０℃
、９０℃でそれぞれ順に１０時間保ち、その後１００℃
で１０時間保持して重合を終了し、無色透明で硬質な棒
状ブロックを得る。
ロキシ）シラン（以下ＭＥＴＡＳＩ−１と略す）５〜８
０重量部、１価アルコールとメタクリル酸とのエステル
としてメチルメタクリレート（μ下ＭＭＡと略す）７〜
８２重量部、親水性単量体としてメタクリル酸（以下Ｍ
Ａと略す）８重量部、多価アルコールとメタクリル酸と
のエステル（架橋剤）としてトリエチレングリコールジ
メタクリレート（以下ＴＧＤと略す）５ｆｆｉ量部の混
合物に、Ｖ−６５（商品名であって２．２′−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル））の重合開始剤０
．０１重量部を加え、これを直径１６１ｍ、高さ１０闘
の円筒状のポリプロピレン１１重合ｆｊｌ−に流し込み
、上部空間を窒素で置換した後、あらかじめ窒素置換さ
れたオーブン中で２０時間４０℃に保ち、その後７０℃
、９０℃でそれぞれ順に１０時間保ち、その後１００℃
で１０時間保持して重合を終了し、無色透明で硬質な棒
状ブロックを得る。
そして、最終的に通常の加工を施し、コンタクトレンズ
とする。
とする。
このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表１に示す通りである。
ると表１に示す通りである。
表 １
ｍｉ透過係数の単位は１Ｇ−” ｃｃ（８ＴＰ）ｃ＋＋
＋／ｃｊ ・ｓｅｃ 日Ｈ’ｇ〔実施例１１〜２４〕 ＭＥＴＡＳＩ−１４，５重量部、表２に示す１価アルコ
ールとメタクリル酸又はアクリル酸とのエステル４２重
量部、親水性単量体としてＭＡ８重量部、多価アルコー
ルとメタクリル酸とのエステル（架橋剤）としてＴ Ｇ
Ｄ ５ ｍ 足部、フリーラジカル開始剤としてＶ−
６０１（ｉｌｌｆｉ品名であってジメチル＝２．２′−
アゾビスイソプチレ−） ） ０．０３重量部を用いて
、実施例１と同様にして無色透明で硬質な棒状ブロック
を得、これを加工してコンタクトレンズを得る。
＋／ｃｊ ・ｓｅｃ 日Ｈ’ｇ〔実施例１１〜２４〕 ＭＥＴＡＳＩ−１４，５重量部、表２に示す１価アルコ
ールとメタクリル酸又はアクリル酸とのエステル４２重
量部、親水性単量体としてＭＡ８重量部、多価アルコー
ルとメタクリル酸とのエステル（架橋剤）としてＴ Ｇ
Ｄ ５ ｍ 足部、フリーラジカル開始剤としてＶ−
６０１（ｉｌｌｆｉ品名であってジメチル＝２．２′−
アゾビスイソプチレ−） ） ０．０３重量部を用いて
、実施例１と同様にして無色透明で硬質な棒状ブロック
を得、これを加工してコンタクトレンズを得る。
このようＫして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表２に示す通りでめる。
ると表２に示す通りでめる。
表２
酸素透過係数の単位は１０−” ｃｃ （８ＴＰ ）ａ
ｍ／ｃ＋＋ｆ ・５ｅｃ−鴎Ｈｇ 〔実施例２５〜４２〕 ＭＥＴＡＳＩ−１３０〜６０重量部、１価アルコールと
メタクリル酸又はア・クリル酸とのエステル２２〜５７
重量部、多価デルコールとメタクリル酸、又はアクリル
酸とのエステル５〜１０重量部、親水性単量体５〜１０
重量部、フリーラジカル重合開始剤０．０１重量部を用
いて、実施例１と同様にしてコンタクトレンズを得る。
ｍ／ｃ＋＋ｆ ・５ｅｃ−鴎Ｈｇ 〔実施例２５〜４２〕 ＭＥＴＡＳＩ−１３０〜６０重量部、１価アルコールと
メタクリル酸又はア・クリル酸とのエステル２２〜５７
重量部、多価デルコールとメタクリル酸、又はアクリル
酸とのエステル５〜１０重量部、親水性単量体５〜１０
重量部、フリーラジカル重合開始剤０．０１重量部を用
いて、実施例１と同様にしてコンタクトレンズを得る。
このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表３に示す通りである。
ると表３に示す通りである。
ｉ −ＢＩ’Ｖ４Ａ ： １ｓｏ−ブチルメタクリレー
ト、２−ＥＨＡ、：２−エチルへキシルアクリレート、
ＥＭＡ：エチルメタクリレート、 Ｃ−ＨＭＡニジクロへキシルメタクリレート。
ト、２−ＥＨＡ、：２−エチルへキシルアクリレート、
ＥＭＡ：エチルメタクリレート、 Ｃ−ＨＭＡニジクロへキシルメタクリレート。
２−ＥＨＭＡ ： ２−エチルへキシルメタクリレート
、１１ＭＡ：へキシルメタクリレート、 ｉ −ＰＭＡ ： １ａｏ−プロピルメタクリレート、
ｎ−ＢＭＡ： ｎ−ブチルメタクリレート、ＮＰＭＡ：
ネオペンチルメタクリレート、ＥＭＡ：エチルメタクリ
レート、 １．３ＢＤＭＡ：１，３−ブタンジオールジメタクリＶ
−）、ＥＤＡ：エチレングリコールジアクリレート、Ｔ
ＭＴＭＡ： ）リメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ＰＥ４ＭＡ：ペンタエリスリトールテトラメタクリ
レ□−ト、２−２−１１Ｐ：２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、ＥＧＭＡ：エチレングリコニルモノメタ
クリレート、２−ＨＢＭＡ：２−ヒドロキシブチルメタ
クリレート、ｒＲ素透過係数の単位は１０−”ｃＣ（８
ＴＰ）ｃｒＩＬ／ｃｒｌ−ｓｅｃ 会ｇ Ｉｌ ｇ 〔効果〕 親水性接触角は小さく、従って水涸れ性に営んでおり、
又、酸素透過係数は大きく、長時間の連続装用可能なコ
ンタクトレンズが得られる。
、１１ＭＡ：へキシルメタクリレート、 ｉ −ＰＭＡ ： １ａｏ−プロピルメタクリレート、
ｎ−ＢＭＡ： ｎ−ブチルメタクリレート、ＮＰＭＡ：
ネオペンチルメタクリレート、ＥＭＡ：エチルメタクリ
レート、 １．３ＢＤＭＡ：１，３−ブタンジオールジメタクリＶ
−）、ＥＤＡ：エチレングリコールジアクリレート、Ｔ
ＭＴＭＡ： ）リメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ＰＥ４ＭＡ：ペンタエリスリトールテトラメタクリ
レ□−ト、２−２−１１Ｐ：２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、ＥＧＭＡ：エチレングリコニルモノメタ
クリレート、２−ＨＢＭＡ：２−ヒドロキシブチルメタ
クリレート、ｒＲ素透過係数の単位は１０−”ｃＣ（８
ＴＰ）ｃｒＩＬ／ｃｒｌ−ｓｅｃ 会ｇ Ｉｌ ｇ 〔効果〕 親水性接触角は小さく、従って水涸れ性に営んでおり、
又、酸素透過係数は大きく、長時間の連続装用可能なコ
ンタクトレンズが得られる。
又、実質的に非含水性で強靭なハードコンタクトレンズ
が得られるので、取り扱いが容易で損傷しＫ〈いものと
なる。
が得られるので、取り扱いが容易で損傷しＫ〈いものと
なる。
又、コンタクトレンズに加工するに際して適度な硬度を
有しているので加工が容易でおり、コンタクトレンズ製
造コストも低摩となる。
有しているので加工が容易でおり、コンタクトレンズ製
造コストも低摩となる。
又、望まし一１屈折率を有しているので、コンタクトレ
ンズの厚みは比較的薄くてすみ、装用性も向上したコン
タクトレンズが得うれる。
ンズの厚みは比較的薄くてすみ、装用性も向上したコン
タクトレンズが得うれる。
第１図及び第２図は、ＭＥＴＡＳＩ−１のＩ几チャート
及びＮＭＲチャートである。 、−７Ｉ Ｎ１３−
及びＮＭＲチャートである。 、−７Ｉ Ｎ１３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 で表わされるメタクリロキシエトキシプロピルトリス（
トリメチルシロキシ）シランと、炭誠数１０以下の１価
又は多価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸との
エステルとを少なくとも用いて共重合したことを特徴と
するコンタクトレンズ材料。 □ ■ 特許請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズ材料
において、メタクリロキシエトキシプロピルトリス（ト
リメチルシロキシ）シランが５〜８０重量部、エステル
が９５〜２０重量部の割合であるもの。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58238978A JPS60131518A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | コンタクトレンズ材料 |
| US06/682,782 US4602074A (en) | 1983-12-20 | 1984-12-18 | Contact lens material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58238978A JPS60131518A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | コンタクトレンズ材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60131518A true JPS60131518A (ja) | 1985-07-13 |
| JPS6230613B2 JPS6230613B2 (ja) | 1987-07-03 |
Family
ID=17038113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58238978A Granted JPS60131518A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | コンタクトレンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60131518A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6254220A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | Nippon Contact Lens:Kk | コンタクトレンズ材料 |
| US5162391A (en) * | 1989-03-10 | 1992-11-10 | Kuraray Co., Ltd. | Oxygen permeable hard contact lens |
| JP2001323025A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | モノマー、ポリマーおよびそれを用いた眼用レンズ |
| WO2005078482A1 (en) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities and polymers made therefrom |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS584327A (ja) * | 1981-06-30 | 1983-01-11 | Agency Of Ind Science & Technol | 複合組立装置 |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP58238978A patent/JPS60131518A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS584327A (ja) * | 1981-06-30 | 1983-01-11 | Agency Of Ind Science & Technol | 複合組立装置 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6254220A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | Nippon Contact Lens:Kk | コンタクトレンズ材料 |
| JPH0120408B2 (ja) * | 1985-09-03 | 1989-04-17 | Nippon Contact Lense | |
| US5162391A (en) * | 1989-03-10 | 1992-11-10 | Kuraray Co., Ltd. | Oxygen permeable hard contact lens |
| JP2001323025A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | モノマー、ポリマーおよびそれを用いた眼用レンズ |
| WO2005078482A1 (en) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities and polymers made therefrom |
| US7214809B2 (en) | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
| US7396890B2 (en) | 2004-02-11 | 2008-07-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230613B2 (ja) | 1987-07-03 |
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