[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP2022514029A - １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ｔｆｍｃｂ）の共沸性又は共沸様組成物及びそれらの用途 - Google Patents

１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ｔｆｍｃｂ）の共沸性又は共沸様組成物及びそれらの用途 Download PDF

Info

Publication number
JP2022514029A
JP2022514029A JP2021535118A JP2021535118A JP2022514029A JP 2022514029 A JP2022514029 A JP 2022514029A JP 2021535118 A JP2021535118 A JP 2021535118A JP 2021535118 A JP2021535118 A JP 2021535118A JP 2022514029 A JP2022514029 A JP 2022514029A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
azeotropic
weight
composition
trifluoro
trifluoromethylcyclobutane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021535118A
Other languages
English (en)
Inventor
ジェイ． スチュワート、ロバート
ジェイ． フルス、リャン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Publication of JP2022514029A publication Critical patent/JP2022514029A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/145—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only chlorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D9/00—Chemical paint or ink removers
    • C09D9/005—Chemical paint or ink removers containing organic solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/048—Boiling liquids as heat transfer materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10—Liquid materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0043—For use with aerosol devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/28—Organic compounds containing halogen
    • C11D7/30—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5022—Organic solvents containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5054—Mixtures of (hydro)chlorofluorocarbons and (hydro) fluorocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5063—Halogenated hydrocarbons containing heteroatoms, e.g. fluoro alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/5068—Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
    • C11D7/5072—Mixtures of only hydrocarbons
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F01—MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
    • F01K—STEAM ENGINE PLANTS; STEAM ACCUMULATORS; ENGINE PLANTS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; ENGINES USING SPECIAL WORKING FLUIDS OR CYCLES
    • F01K25/00—Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for
    • F01K25/08—Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for using special vapours
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F1/00—Details not covered by groups G06F3/00 - G06F13/00 and G06F21/00
    • G06F1/16—Constructional details or arrangements
    • G06F1/20—Cooling means
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F1/00—Details not covered by groups G06F3/00 - G06F13/00 and G06F21/00
    • G06F1/16—Constructional details or arrangements
    • G06F1/20—Cooling means
    • G06F1/206—Cooling means comprising thermal management
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K7/00—Constructional details common to different types of electric apparatus
    • H05K7/20—Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating
    • H05K7/2029—Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating using a liquid coolant with phase change in electronic enclosures
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K7/00—Constructional details common to different types of electric apparatus
    • H05K7/20—Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating
    • H05K7/20709—Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating for server racks or cabinets; for data centers, e.g. 19-inch computer racks
    • H05K7/208—Liquid cooling with phase change
    • H05K7/20809—Liquid cooling with phase change within server blades for removing heat from heat source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K7/00—Constructional details common to different types of electric apparatus
    • H05K7/20—Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating
    • H05K7/20845—Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating for automotive electronic casings
    • H05K7/20881—Liquid coolant with phase change
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C08J2203/144—Perhalogenated saturated hydrocarbons, e.g. F3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18—Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/182—Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2325/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08J2325/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08J2325/06—Polystyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/108—Aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/124—Fluorinated cyclic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24—Only one single fluoro component present
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F2200/00—Indexing scheme relating to G06F1/04 - G06F1/32
    • G06F2200/20—Indexing scheme relating to G06F1/20
    • G06F2200/201—Cooling arrangements using cooling fluid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Human Computer Interaction (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

本開示は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（「ＴＦＭＣＢ」）と、エタノール、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、及びペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）の各々との、極小沸点の均質な共沸性及び共沸様組成物を提供する。【選択図】図１

Description

本開示は、共沸性又は共沸様組成物、具体的には、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを含む共沸性又は共沸様組成物、及びこれらの組成物の用途に関する。
フルオロカーボン流体は、熱伝達媒体、浸漬冷却剤、液体又はガス状誘電体、工業用冷媒、及び他の用途として使用するのに望ましい特性を有する。これらの用途では、単一成分流体又は共沸様混合物、すなわち、沸騰及び蒸発に実質的に分留されないものの使用が特に望ましい。残念ながら、工業用途におけるある特定のハイドロフルオロカーボン「hydrofluorocarbon、ＨＦＣ」の使用は、地球温暖化に寄与すると現在考えられており、したがって、それらの現在の使用が制限されている。しかしながら、共沸物の形成が容易には予測可能ではないという事実に起因して、新しく、環境に安全である、ＨＦＣを含む非分留性の混合物の同定は複雑である。したがって、業界は、許容可能かつ環境的により安全な代替物である新しいＨＦＣ系混合物を絶えず追求している。
ＴＦＭＣＢとしても知られている化合物１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンは、熱伝達媒体及び液体誘電体用途の候補である。更に、ＴＦＭＣＢを含むある特定の混合物は、熱伝達流体、熱管理流体、冷媒、及び熱伝達組成物などの特定の用途に好適であり得る。
１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane、「ＴＦＭＣＢ」）を第２の成分と混合すると、ある特定の共沸性及び共沸様組成物が形成されることが見出されており、具体的には、本開示は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、エタノール、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、又はペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）の各々とから本質的になる、極小沸点の均質な共沸性又は共沸様組成物を提供する。
化合物１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（「ＴＦＭＣＢ」）は、以下の化学構造を有する：
Figure 2022514029000002
１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（「ＴＦＭＣＢ」）はまた、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、１－トリフルオロメチル－１，２，２－トリフルオロシクロブタン、１，１，２－トリフルオロ－２－トリフルオロメチル－シクロブタン、又はヘキサフルオロプロピレン／エチレン環状二量体を含む代替名によっても称され得る。
ＴＦＭＣＢは、任意の適切な方法によって製造することができる。好適な方法としては、その全体が参照により本明細書に組み込まれる、ＵＳ－Ａ－９８５６１９３及びＵＳ－Ａ－１０００５７０５に記載のものが挙げられる。
その一形態では、本開示は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む組成物を提供する。共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４６．４８℃±０．０１℃の沸点を有し得る。
共沸性又は共沸様組成物は、約１重量％～約７０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約３０重量％～約９９重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、約１０重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約９０重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、又は約１５重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約８５重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンから本質的になり得る。
その別の形態では、本開示は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む組成物を提供する。共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約３５．３９℃±０．０１℃の沸点を有し得る。
共沸性又は共沸様組成物は、約３重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約９７重量％のｎ－ペンタン、約８重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約９２重量％のｎ－ペンタン、又は約１３重量％～約３０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７０重量％～約８７重量％のｎ－ペンタンから本質的になり得る。
その別の形態では、本開示は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む組成物を提供する。共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約６６．６１℃±０．０１℃の沸点を有し得る。
共沸性又は共沸様組成物は、約３０重量％～約９８重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約２重量％～約７０重量％のエタノール、約７０重量％～約９６重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約４重量％～約３０重量％のエタノール、又は約８０重量％～約９０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約１０重量％～約２０重量％のエタノールから本質的になり得る。
その別の形態では、本開示は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む組成物を提供する。共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４５．５９℃±０．０１℃の沸点を有し得る。
共沸性又は共沸様組成物は、約２０重量％～約６０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約４０重量％～約８０重量％のシクロペンタン、約３０重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約７０重量％のシクロペンタン、又は約３５重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約６５重量％のシクロペンタンから本質的になり得る。
その別の形態では、本開示は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む組成物を提供する。共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４８．７０℃±０．０１℃の沸点を有する。
共沸性又は共沸様組成物は、約１重量％～約２０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８０重量％～約９９重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）、約５重量％～約１５重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８５重量％～約９５重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）、又は約８重量％～約１２重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８８重量％～約９２重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）から本質的になり得る。
具体的には、これらの組成物は、比較的低い、好ましくは約１０００未満、より好ましくは約５００未満、更により好ましくは約１５０未満の地球温暖化係数（global warming potential、「ＧＷＰ」）を呈する傾向があると認識されている。
組成物は、本明細書に記載の共沸性混合物を少なくとも約１５重量％含み得る。
更なる態様では、ある特定の極小沸点の均質な共沸性組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを、エタノール、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、又はペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）の各々と混合すると形成されることが見出されている。
本開示の共沸性及び共沸様混合物は、例えば、電子部品冷却における熱管理流体として、又は有機ランキンサイクルにおける作動流体として使用することができる熱伝達流体を含む、多数の用途に特に望ましい特徴を呈する。
実施例１に従った、周囲気圧でのｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンと１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとの混合物の沸点温度の変化を示す。
実施例２に従った、周囲気圧でのｎ－ペンタンと１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとの混合物の沸点温度の変化を示す。
実施例３に従った、周囲気圧でのエタノールと１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとの混合物の沸点温度の変化を示す。
実施例４に従った、周囲気圧でのシクロペンタンと１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとの混合物の沸点温度の変化を示す。
実施例５に従った、周囲気圧でのペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）と１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとの混合物の沸点温度の変化を示す。
Ｉ．共沸性又は共沸様組成物の説明
「共沸性」組成物とは、２つ以上の成分の特有の組み合わせである。共沸性組成物は、様々な技術で特徴付けることができる。例えば、所与の圧力では、共沸性組成物は、沸点が高い方の成分よりも高い一定の特性温度で沸騰する（極大沸点の共沸物）か、又は沸点が低い方の成分よりも低い一定の特性温度で沸騰する（極小沸点の共沸物）。この特性温度では、同じ組成が気相及び液相の両方に存在することになる。共沸性組成物は、沸騰又は蒸発時に分留しない。したがって、共沸性組成物の成分を相変化において分離することはできない。
共沸性組成物はまた、特性共沸温度で、液相の気泡点圧力（bubble point pressure）が気相の露点圧力と同一であることも特徴とする。
共沸性組成物の挙動は、沸騰又は蒸発中に液体組成物がかなりの程度で変化する非共沸性組成物の挙動とは対照的である。
本開示の目的の場合、共沸性組成物は、２つ以上の成分の沸点よりも低い一定の特性温度で沸騰し（極小沸点の共沸物）、それによって気相及び液相の両方において同じ組成を有する組成物として特徴付けられている。
しかしながら、当業者であれば、異なる圧力では、共沸性組成物の組成及び沸点の両方がある程度変化すると理解するであろう。したがって、温度及び／又は圧力に応じて、共沸性組成物は、変化し得る組成を有し得る。したがって、当業者であれば、固定された組成ではなく組成範囲を使用して共沸性組成物を定義することができると理解するであろう。更に、共沸物は、特定の圧力での固定された沸点によって特徴付けられる組成物の各成分の正確な重量パーセントの観点から定義することもできる。
「共沸様」組成物とは、実質的に共沸性組成物として挙動する２つ以上の成分の組成物である。したがって、本開示の目的の場合、共沸様組成物は、所与の圧力下で液体形態にあるとき実質的に一定の温度で沸騰し、かつ沸騰中の液体組成物と実質的に同一の気体組成を提供する、２つ以上の異なる成分の組み合わせである。
共沸性又は共沸様組成物は、多数の異なる方法を使用して同定することができる。
本開示の目的の場合、共沸性又は共沸様組成物は、エブリオメータを使用して実験的に同定される（Ｗａｌａｓ，Ｐｈａｓｅ Ｅｑｕｉｌｉｂｒｉａ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｈ－Ｈｅｉｎｅｍａｎｎ，１９８５，５３３－５４４）。エブリオメータは、気液平衡温度を測定することによって液体の沸点の極めて正確な測定値を提供するように設計されている。
成分のそれぞれの単独の沸点は、一定の圧力で測定される。当業者によって理解されるように、二成分の共沸性又は共沸様組成物については、組成物の成分のうちの１つの沸点が最初に測定される。次いで、組成物の第２の成分が様々な量で添加され、当該の一定の圧力でエブリオメータを使用して、得られた組成物のそれぞれの沸点が測定される。
測定された沸点は、試験された組成物の組成に対して、例えば二成分共沸物の場合、組成物に添加された第２の成分の量に対してプロットされる（重量％又はモル％のいずれか一方で表される）。共沸性組成物の存在は、単独のいずれかの成分の沸点よりも高い又は低い極大沸騰温度又は極小沸騰温度を観察することによって特定することができる。
当業者によって理解されるように、共沸性又は共沸様組成物の同定は、第２の成分を第１の成分に添加した際の組成物の沸点の変化を第１の成分の沸点と比較することによって行われる。したがって、沸点の変化を測定するために、特定の成分の報告された沸点に系を較正する必要はない。
本明細書で使用される場合、共沸性若しくは共沸様組成物又は混合物の成分に関して、「から本質的になる」という用語は、組成物が、示された成分を共沸比又は共沸様比で含有し、更なる成分が新たな共沸性又は共沸様の系を形成しないという条件で、更なる成分を含有し得ることを意味する。例えば、２つの化合物から本質的になる共沸性混合物は、二成分共沸物を形成するものであり、更なる成分が混合物を非共沸性にせず、かつ化合物のいずれか一方又は両方と共沸物を形成しない（例えば、三成分以上の共沸物を形成しない）という条件で、任意選択的に１つ以上の更なる成分を含み得る。
本明細書で使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、文脈がそうでない旨を明確に指示しない限り、複数形を含む。更に、量、濃度、又は他の値若しくはパラメータが、範囲、好ましい範囲、又は上方の好ましい値と下方の好ましい値との列挙のいずれかとして与えられるとき、これは、範囲が別々に開示されているかどうかにかかわらず、任意の上限範囲又は上方の好ましい値と任意の下限範囲又は下方の好ましい値との任意の対から形成される全ての範囲を具体的に開示しているものとして理解されるべきである。数値の範囲が本明細書に列挙されている場合、特に明記しない限り、範囲は、その端点、並びに範囲内の全ての整数及び端数を含むことが意図される。本開示の範囲は、範囲を定義するときに列挙される特定の値に限定されることを意図するものではない。
前述のように、極大沸点又は極小沸点では、気相の組成は、液相の組成と同一となる。したがって、共沸様組成物は、実質的に一定の極小沸点又は極大沸点を提供する成分の組成物であり、その実質的に一定の沸点では、気相の組成は、液相の組成と実質的に同一となる。
ＩＩ．１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）及びｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンの共沸性又は共沸様組成物
１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）は、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとの均質な極小沸点の共沸性及び共沸様組成物又は混合物を形成することが見出されており、本開示は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとを含む均質な共沸性又は共沸様組成物を提供する。共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になり得るか、又は共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとからなり得る。
本発明者らは、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとが共沸性又は共沸様組成物を形成することを実験から見出した。
１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとの共沸性又は共沸様組成物は、前述の２つの成分のみを含む二元共沸物であり、例えば、メタノール及び／又はエタノールを含むアルコールなどの他の成分を含まない。
本開示は、共沸性又は共沸様組成物を形成する、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとを含む共沸性又は共沸様組成物を提供する。本明細書で使用される場合、「有効量」という用語は、他の成分と組み合わされると、共沸性又は共沸様混合物の形成をもたらす各成分の量である。
本共沸性又は共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとの組み合わせから本質的になり得るか、又は１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとの組み合わせからなり得る。
本開示はまた、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとを混合、組み合わせ、又はブレンドすることによって共沸性又は共沸様組成物を形成する方法を提供する。２つ以上の成分を組み合わせて、組成物を形成するための、当該技術分野において既知の幅広い種類の方法のうちのいずれかを、本方法において使用することができる。例えば、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとを、バッチ式若しくは連続式の反応及び／若しくはプロセスの一部として、又は２つ以上のかかる工程の組み合わせを介して、手によって及び／又は機械によって、混合、ブレンド、又は組み合わせることができる。１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン及びｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンの両方が市販されており、いくつかの異なる販売者から生成されている場合がある。これらの成分は、必要量で、例えば、秤量してからこれらの量を組み合わせることによって提供され得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約１重量％～約７０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約１０重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約１５重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、又は約２６重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、約３０重量％～約９９重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、約９０重量％～約５０重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、約６０重量％～約８５重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、又は約７４重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとを含むか、それらから本質的になるか、又はそれらからなる。好ましくは、本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４６．４８℃±０．０１℃の沸点を有する。
換言すれば、共沸性又は共沸様組成物は、約１重量％～約７０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約３０重量％～約９９重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、又は約１０重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約９０重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、又は約１５重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約８５重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、又は約２６重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７４重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンを含み得る。共沸性又は共沸様組成物は、上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になり得るか、又は上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとからなり得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４６．４８℃±０．０１℃の沸点を有する。
別の言い方をすると、共沸性又は共沸様組成物は、約１重量％、約１０重量％、若しくは約１５重量％ほどの少なさの、又は約４０重量％、約５０重量％、若しくは約７０重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなり、共沸性又は共沸様組成物は、約３０重量％、約５０重量％、若しくは約６０重量％ほどの少なさの、又は約８５重量％、約９０重量％、若しくは約９９重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなる。一実施形態では、共沸性又は共沸様組成物は、約２６重量％及び１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７４重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとを含むか、これらから本質的になるか、又はこれらからなる。好ましくは、本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４６．４８℃±０．０１℃の沸点を有する。
本開示はまた、共沸性又は共沸様組成物を含む組成物も提供する。例えば、少なくとも約５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約１５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約５０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約７０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約９０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物を含む組成物が提供される。
以下の非限定的な実施例は、本開示を例示するのに役立つ。
実施例１－エブリオメータでの調査
個々の冷却された還流凝縮器が取り付けられた２つの隣接するフラスコを含む比較用のエブリオメータを使用して、沸点温度を測定した。各エブリオメータの上部又は還流凝縮器を、循環している冷却流体（５０／５０の水／プロピレングリコール）で冷却して、１４．７ｐｓｉａの圧力での１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンの６７．８℃の通常の沸点及びｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンの４８．５℃の通常の沸点よりも顕著に低い約１５℃の温度を達成した。この様式で、液相及び気相が平衡状態になるように、各フラスコ内の全ての蒸気が凝縮し、各それぞれの沸騰フラスコに流れ戻ることを確実にした。各フラスコに±０．０１℃の精度で較正されたサーミスタを装備した。１つのフラスコ（「対照」フラスコ）は、純粋な流体（この場合、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン又は１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンのいずれか）を含有し、対照として使用した。他のフラスコ（「測定」フラスコ）は、混合流体（この場合、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンと１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとの混合物）を含有した。
比較用のエブリオメータを使用して、周囲圧力での純粋な流体及び混合流体の沸点温度を測定した。およそ２～３グラムの第１の流体を対照フラスコ及び測定フラスコの両方に充填し、撹拌しながら加熱して還流させた。凝縮流体の温度が一定値に到達したときに、第２の流体を測定された増分で測定フラスコに添加した。第２の流体を添加している間十分な時間を取って、２つの流体の適切な混合及び熱力学的平衡を達成した。第２の流体は、対照フラスコに添加しなかった。むしろ、対照フラスコは、純粋な第１の流体の不変の沸点を測定することによって実験の継続中一定の圧力を確認するために使用した。
まず、±０．０１ｇの精度を有するはかりを使用して添加前後に容器を計量することによって約２ｇの、ガスクロマトグラフィー（gas chromatography、ＧＣ）によって測定して＞９９面積％の純度を有するｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンをエブリオメータに導入することによって、測定を実行した。液体を沸騰させ、記録された気圧でｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンの平衡温度を記録した。次いで、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定して＞９９．９面積％の純度を有する少量の測定された増分の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを、自動シリンジポンプを介して測定フラスコ内に導入した。所定量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを測定フラスコに添加した後、系をおよそ５分間平衡に到達させ、その後凝縮蒸気液体混合物の平衡温度を記録した。
１～７０重量パーセントの組成範囲の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンでの組成に対する沸点データを得、以下の表１に提示しており、これは共沸物が形成されたことを示す最低温度を示しており、このデータはまた、図１にグラフの形態で提示されている。混合物の気泡点温度（bubble point temperature）は一定のままであり、このことは、混合物が大きな組成範囲にわたって共沸様であることを示した。
極小沸点の共沸物を示す、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンの温度に対する重量パーセント曲線（図１）において、２６．０重量％±０．３重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンで極小沸点温度を観察した。温度を選択し、組成データを以下の表１に示す。
Figure 2022514029000003
 ＩＩＩ．１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）及びｎ－ペンタンの共沸性又は共沸様組成物
１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）は、ｎ－ペンタンとの均質な極小沸点の共沸性及び共沸様組成物又は混合物を形成することが見出されており、本開示は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとを含む均質な共沸性又は共沸様組成物を提供する。共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとから本質的になり得るか、又は共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとからなり得る。
本発明者らは、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとが共沸性又は共沸様組成物を形成することを実験から見出した。
本開示は、共沸性又は共沸様組成物を形成する、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとを含む共沸性又は共沸様組成物を提供する。本明細書で使用される場合、「有効量」という用語は、他の成分と組み合わされると、共沸性又は共沸様混合物の形成をもたらす各成分の量である。
本共沸性又は共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとの組み合わせから本質的になり得るか、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとの組み合わせからなり得る。
本開示はまた、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとを混合、組み合わせ、又はブレンドすることによって共沸性又は共沸様組成物を形成する方法を提供する。２つ以上の成分を組み合わせて、組成物を形成するための、当該技術分野において既知の幅広い種類の方法のうちのいずれかを、本方法において使用することができる。例えば、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとを、バッチ式若しくは連続式の反応及び／若しくはプロセスの一部として、又は２つ以上のかかる工程の組み合わせを介して、手によって及び／又は機械によって、混合、ブレンド、又は組み合わせることができる。１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン及びｎ－ペンタンの両方が市販されており、いくつかの異なる販売者から生成されている場合がある。これらの成分は、必要量で、例えば、秤量してからこれらの量を組み合わせることによって提供され得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約３重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約８重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約１３重量％～約３０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、又は約２１重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、約５０重量％～約９７重量％のｎ－ペンタン、約６０重量％～約９２重量％のｎ－ペンタン、約７０重量％～約８７重量％のｎ－ペンタン、又は約７９重量％のｎ－ペンタンとを含むか、それらから本質的になるか、又はそれらからなる。好ましくは、本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約３５．３９℃±０．０１℃の沸点を有する。
換言すれば、共沸性又は共沸様組成物は、約３重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約９７重量％のｎ－ペンタン、又は約８重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約９２重量％のｎ－ペンタン、又は約１３重量％～約３０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７０重量％～約８７重量％のｎ－ペンタン、又は約２１重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７９重量％のｎ－ペンタンを含み得る。共沸性又は共沸様組成物は、上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとから本質的になり得るか、又は上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとからなり得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で、約３５．３９℃±０．０１℃の沸点を有する。
別の言い方をすると、共沸性又は共沸様組成物は、約３重量％、約８重量％、若しくは約１３重量％ほどの少なさの、又は約３０重量％、約４０重量％、若しくは約５０重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなり、共沸性又は共沸様組成物は、約５０重量％、約６０重量％、若しくは約７０重量％ほどの少なさの、又は約８７重量％、約９２重量％、若しくは約９７重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内のｎ－ペンタンを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなる。一実施形態では、共沸性又は共沸様組成物は、約２１重量％及び１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７９重量％のｎ－ペンタンとを含むか、これらから本質的になるか、又はこれらからなる。好ましくは、本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約３５．３９℃±０．０１℃の沸点を有する。
本開示はまた、共沸性又は共沸様組成物を含む組成物も提供する。例えば、少なくとも約５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約１５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約５０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約７０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約９０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物を含む組成物が提供される。
以下の非限定的な実施例は、本開示を例示するのに役立つ。
実施例２－エブリオメータでの調査
実施例１に記載の比較用のエブリオメータを使用して、周囲圧力での純粋な流体及び混合流体の沸点温度を測定した。およそ２～３グラムの第１の流体を対照フラスコ及び測定フラスコの両方に充填し、撹拌しながら加熱して還流させた。凝縮流体の温度が一定値に到達したときに、第２の流体を測定された増分で測定フラスコに添加した。第２の流体を添加している間十分な時間を取って、２つの流体の適切な混合及び熱力学的平衡を達成した。第２の流体は、対照フラスコに添加しなかった。むしろ、対照フラスコは、純粋な第１の流体の不変の沸点を測定することによって実験の継続中一定の圧力を確認するために使用した。
まず、±０．０１ｇの精度を有するはかりを使用して添加前後に容器を計量することによって約２ｇの、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定して＞９９面積％の純度を有するｎ－ペンタンをエブリオメータに導入することによって、測定を実行した。液体を沸騰させ、記録された気圧でｎ－ペンタンの平衡温度を記録した。次いで、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定して＞９９．９面積％の純度を有する少量の測定された増分の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを、自動シリンジポンプを介して測定フラスコ内に導入した。所定量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを測定フラスコに添加した後、系をおよそ５分間平衡に到達させ、その後凝縮蒸気液体混合物の平衡温度を記録した。
０～７０重量パーセントの組成範囲の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンでの組成に対する沸点データを得、以下の表２に提示しており、これは共沸物が形成されたことを示す最低温度を示しており、このデータはまた、図２にグラフの形態で提示されている。混合物の気泡点温度（bubble point temperature）は一定のままであり、このことは、混合物が大きな組成範囲にわたって共沸様であることを示した。
極小沸点の共沸物を示す、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンの温度に対する重量パーセント曲線（図２）において、２１．０重量％±０．３％重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンで極小沸点温度を観察した。温度を選択し、組成データを以下の表２に示す。
Figure 2022514029000004
 ＩＶ．１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）及びエタノールの共沸性又は共沸様組成物
１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）は、エタノールとの均質な極小沸点の共沸性及び共沸様組成物又は混合物を形成することが見出されており、本開示は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとを含む均質な共沸性又は共沸様組成物を提供する。共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとから本質的になり得るか、又は共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとからなり得る。
本発明者らは、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとが共沸性又は共沸様組成物を形成することを実験から見出した。
本開示は、共沸性又は共沸様組成物を形成する、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとを含む共沸性又は共沸様組成物を提供する。本明細書で使用される場合、「有効量」という用語は、他の成分と組み合わされると、共沸性又は共沸様混合物の形成をもたらす各成分の量である。
本共沸性又は共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとの組み合わせから本質的になり得るか、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとの組み合わせからなり得る。
本開示はまた、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとを混合、組み合わせ、又はブレンドすることによって共沸性又は共沸様組成物を形成する方法を提供する。２つ以上の成分を組み合わせて、組成物を形成するための、当該技術分野において既知の幅広い種類の方法のうちのいずれかを、本方法において使用することができる。例えば、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとを、バッチ式若しくは連続式の反応及び／若しくはプロセスの一部として、又は２つ以上のかかる工程の組み合わせを介して、手によって及び／又は機械によって、混合、ブレンド、又は組み合わせることができる。１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン及びエタノールの両方が市販されており、いくつかの異なる販売者から生成されている場合がある。これらの成分は、必要量で、例えば、秤量してからこれらの量を組み合わせることによって提供され得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約３０重量％～約９８重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約７０重量％～約９６重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約８０重量％～約９０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、又は約８８重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、約２重量％～約７０重量％のエタノール、約４重量％～約３０重量％のエタノール、約１０重量％～約２０重量％のエタノール、又は約１２重量％のエタノールとを含むか、それらから本質的になるか、又はそれらからなる。好ましくは、本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約６６．６１℃±０．０１℃の沸点を有する。
換言すれば、共沸性又は共沸様組成物は、約３０重量％～約９８重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７０重量％～約９６重量％のエタノール、又は約８０重量％～約９０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約２重量％～約７０重量％のエタノール、又は約４重量％～約３０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約１０重量％～約２０重量％のエタノール、又は約８８重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約１２重量％のエタノールを含み得る。共沸性又は共沸様組成物は、上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとから本質的になり得るか、又は上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとエタノールとからなり得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約６６．６１℃±０．０１℃の沸点を有する。
別の言い方をすると、共沸性又は共沸様組成物は、約３０重量％、約７０重量％、若しくは約８０重量％ほどの少なさの、又は約９０重量％、約９６重量％、若しくは約９８重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなり、共沸性又は共沸様組成物は、約２重量％、約４重量％、若しくは約１０重量％ほどの少なさの、又は約２０重量％、約３０重量％、若しくは約７０重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内のエタノールを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなる。一実施形態では、共沸性又は共沸様組成物は、約８８重量％及び１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約１２重量％のエタノールとを含むか、これらから本質的になるか、又はこれらからなる。好ましくは、本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約６６．６１℃±０．０１℃の沸点を有する。
本開示はまた、共沸性又は共沸様組成物を含む組成物も提供する。例えば、少なくとも約５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約１５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約５０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約７０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約９０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物を含む組成物が提供される。
以下の非限定的な実施例は、本開示を例示するのに役立つ。
実施例３－エブリオメータでの調査
実施例１に記載の比較用のエブリオメータを使用して、周囲圧力での純粋な流体及び混合流体の沸点温度を測定した。およそ２～３グラムの第１の流体を対照フラスコ及び測定フラスコの両方に充填し、撹拌しながら加熱して還流させた。凝縮流体の温度が一定値に到達したときに、第２の流体を測定された増分で測定フラスコに添加した。第２の流体を添加している間十分な時間を取って、２つの流体の適切な混合及び熱力学的平衡を達成した。第２の流体は、対照フラスコに添加しなかった。むしろ、対照フラスコは、純粋な第１の流体の不変の沸点を測定することによって実験の継続中一定の圧力を確認するために使用した。
まず、±０．０１ｇの精度を有するはかりを使用して添加前後に容器を計量することによって約２ｇの、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定して＞９９面積％の純度を有するエタノールをエブリオメータに導入することによって、測定を実行した。液体を沸騰させ、記録された気圧でｎ－ペンタンの平衡温度を記録した。次いで、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定して＞９９．９面積％の純度を有する少量の測定された増分の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを、自動シリンジポンプを介して測定フラスコ内に導入した。所定量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを測定フラスコに添加した後、系をおよそ５分間平衡に到達させ、その後凝縮蒸気液体混合物の平衡温度を記録した。
２～９８重量パーセントの組成範囲の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンでの組成に対する沸点データを得、以下の表３に提示しており、これは共沸物が形成されたことを示す最低温度を示しており、このデータはまた、図３にグラフの形態で提示されている。混合物の気泡点温度（bubble point temperature）は一定のままであり、このことは、混合物が大きな組成範囲にわたって共沸様であることを示した。
極小沸点の共沸物を示す、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンの温度に対する重量パーセント曲線（図３）において、８８．０重量％±０．３％重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンで極小沸点温度を観察した。温度を選択し、組成データを以下の表３に示す。
Figure 2022514029000005
 Ｖ．１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）及びシクロペンタンの共沸性又は共沸様組成物
１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）は、シクロペンタンとの均質な極小沸点の共沸性及び共沸様組成物又は混合物を形成することが見出されており、本開示は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとを含む均質な共沸性又は共沸様組成物を提供する。共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとから本質的になり得るか、又は共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとからなり得る。
本発明者らは、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとが共沸性又は共沸様組成物を形成することを実験から見出した。
本開示は、共沸性又は共沸様組成物を形成する、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとを含む共沸性又は共沸様組成物を提供する。本明細書で使用される場合、「有効量」という用語は、他の成分と組み合わされると、共沸性又は共沸様混合物の形成をもたらす各成分の量である。
本共沸性又は共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとの組み合わせから本質的になり得るか、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとの組み合わせからなり得る。
本開示はまた、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとを混合、組み合わせ、又はブレンドすることによって共沸性又は共沸様組成物を形成する方法を提供する。２つ以上の成分を組み合わせて、組成物を形成するための、当該技術分野において既知の幅広い種類の方法のうちのいずれかを、本方法において使用することができる。例えば、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとを、バッチ式若しくは連続式の反応及び／若しくはプロセスの一部として、又は２つ以上のかかる工程の組み合わせを介して、手によって及び／又は機械によって、混合、ブレンド、又は組み合わせることができる。１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン及びシクロペンタンの両方が市販されており、いくつかの異なる販売者から生成されている場合がある。これらの成分は、必要量で、例えば、秤量してからこれらの量を組み合わせることによって提供され得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約２０重量％～約６０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約３０重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約３５重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、又は約３９重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、約４０重量％～約８０重量％のシクロペンタン、約５０重量％～約７０重量％のシクロペンタン、約６０重量％～約６５重量％のシクロペンタン、又は約６１重量％のシクロペンタンとを含むか、それらから本質的になるか、又はそれらからなる。好ましくは、本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４５．５９℃±０．０１℃の沸点を有する。
換言すれば、共沸性又は共沸様組成物は、約２０重量％～約６０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約４０重量％～約８０重量％のシクロペンタン、又は約３０重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約７０重量％のシクロペンタン、又は約３５重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約６５重量％のシクロペンタン、又は約３９重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６１重量％のシクロペンタンを含み得る。共沸性又は共沸様組成物は、上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとから本質的になり得るか、又は上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとからなり得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４５．５９℃±０．０１℃の沸点を有する。
別の言い方をすると、共沸性又は共沸様組成物は、約２０重量％、約３０重量％、若しくは約３５重量％ほどの少なさの、又は約４０重量％、約５０重量％、若しくは約６０重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなり、共沸性又は共沸様組成物は、約４０重量％、約５０重量％、若しくは約６０重量％ほどの少なさの、又は約６５重量％、約７０重量％、若しくは約８０重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内のシクロペンタンを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなる。一実施形態では、共沸性又は共沸様組成物は、約３９重量％及び１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６１重量％のシクロペンタンとを含むか、これらから本質的になるか、又はこれらからなる。好ましくは、本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４５．５９℃±０．０１℃の沸点を有する。
本開示はまた、共沸性又は共沸様組成物を含む組成物も提供する。例えば、少なくとも約５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約１５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約５０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約７０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約９０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物を含む組成物が提供される。
以下の非限定的な実施例は、本開示を例示するのに役立つ。
実施例４－エブリオメータでの調査
実施例１に記載の比較用のエブリオメータを使用して、周囲圧力での純粋な流体及び混合流体の沸点温度を測定した。およそ２～３グラムの第１の流体を対照フラスコ及び測定フラスコの両方に充填し、撹拌しながら加熱して還流させた。凝縮流体の温度が一定値に到達したときに、第２の流体を測定された増分で測定フラスコに添加した。第２の流体を添加している間十分な時間を取って、２つの流体の適切な混合及び熱力学的平衡を達成した。第２の流体は、対照フラスコに添加しなかった。むしろ、対照フラスコは、純粋な第１の流体の不変の沸点を測定することによって実験の継続中一定の圧力を確認するために使用した。
まず、±０．０１ｇの精度を有するはかりを使用して添加前後に容器を計量することによって約２ｇの、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定して＞９９面積％の純度を有するシクロペンタンをエブリオメータに導入することによって、測定を実行した。液体を沸騰させ、記録された気圧でｎ－ペンタンの平衡温度を記録した。次いで、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定して＞９９．９面積％の純度を有する少量の測定された増分の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを、自動シリンジポンプを介して測定フラスコ内に導入した。所定量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを測定フラスコに添加した後、系をおよそ５分間平衡に到達させ、その後凝縮蒸気液体混合物の平衡温度を記録した。
１～７０重量パーセントの組成範囲の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンでの組成に対する沸点データを得、以下の表４に提示しており、これは共沸物が形成されたことを示す最低温度を示しており、このデータはまた、図４にグラフの形態で提示されている。混合物の気泡点温度（bubble point temperature）は一定のままであり、このことは、混合物が大きな組成範囲にわたって共沸様であることを示した。
極小沸点の共沸物を示す、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンの温度に対する重量パーセント曲線（図４）において、３９．０重量％±０．３％重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンで極小沸点温度を観察した。温度を選択し、組成データを以下の表４に示す。
Figure 2022514029000006
 ＶＩ．１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）及びペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）の共沸性又は共沸様組成物
１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ＴＦＭＣＢ）は、ペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）との均質な極小沸点の共沸性及び共沸様組成物又は混合物を形成することが見出されており、本開示は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とを含む均質な共沸性又は共沸様組成物を提供する。共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になり得るか、又は共沸性若しくは共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とからなり得る。
本発明者らは、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とが共沸性又は共沸様組成物を形成することを実験から見出した。
本開示は、共沸性又は共沸様組成物を形成する、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とを含む共沸性又は共沸様組成物を提供する。本明細書で使用される場合、「有効量」という用語は、他の成分と組み合わされると、共沸性又は共沸様混合物の形成をもたらす各成分の量である。
本共沸性又は共沸様組成物は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）との組み合わせから本質的になり得るか、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）との組み合わせからなり得る。
本開示はまた、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とを混合、組み合わせ、又はブレンドすることによって共沸性又は共沸様組成物を形成する方法を提供する。２つ以上の成分を組み合わせて、組成物を形成するための、当該技術分野において既知の幅広い種類の方法のうちのいずれかを、本方法において使用することができる。例えば、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とを、バッチ式若しくは連続式の反応及び／若しくはプロセスの一部として、又は２つ以上のかかる工程の組み合わせを介して、手によって及び／又は機械によって、混合、ブレンド、又は組み合わせることができる。１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン及びペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）の両方が市販されており、いくつかの異なる販売者から生成されている場合がある。これらの成分は、必要量で、例えば、秤量してからこれらの量を組み合わせることによって提供され得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約１重量％～約２０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約５重量％～約１５重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、約８重量％～約１２重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン、又は約１０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、約８０重量％～約９９重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）、約８５重量％～約９５重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）、約８８重量％～約９２重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）、又は約９０重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とを含むか、それらから本質的になるか、又はそれらからなる。好ましくは、本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４８．７０℃±０．０１℃の沸点を有する。
換言すれば、共沸性又は共沸様組成物は、約１重量％～約２０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８０重量％～約９９重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）、又は約５重量％～約１５重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８５重量％～約９５重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）、又は約８重量％～約１２重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８８重量％～約９２重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）、又は約１０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約９０重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）を含み得る。共沸性又は共沸様組成物は、上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になり得るか、又は上の量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とからなり得る。
好ましくは、共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４８．７０℃±０．０１℃の沸点を有する。
別の言い方をすると、共沸性又は共沸様組成物は、約１重量％、約５重量％、若しくは約８重量％ほどの少なさの、又は約１２重量％、約１５重量％、若しくは約２０重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなり、共沸性又は共沸様組成物は、約８０重量％、約８５重量％、若しくは約８８重量％ほどの少なさの、又は約９２重量％、約９５重量％、若しくは約９９重量％ほどの多さの、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）を含むか、これから本質的になるか、又はこれからなる。一実施形態では、共沸性又は共沸様組成物は、約１０重量％及び１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約９０重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とを含むか、これらから本質的になるか、又はこれらからなる。本開示の共沸性又は共沸様組成物は、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４８．７０℃±０．０１℃の沸点を有する。
本開示はまた、共沸性又は共沸様組成物を含む組成物も提供する。例えば、少なくとも約５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約１５重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約５０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約７０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物、又は少なくとも約９０重量％の共沸性若しくは共沸様組成物を含む組成物が提供される。
以下の非限定的な実施例は、本開示を例示するのに役立つ。
実施例５－エブリオメータでの調査
実施例１に記載の比較用のエブリオメータを使用して、周囲圧力での純粋な流体及び混合流体の沸点温度を測定した。およそ２～３グラムの第１の流体を対照フラスコ及び測定フラスコの両方に充填し、撹拌しながら加熱して還流させた。凝縮流体の温度が一定値に到達したときに、第２の流体を測定された増分で測定フラスコに添加した。第２の流体を添加している間十分な時間を取って、２つの流体の適切な混合及び熱力学的平衡を達成した。第２の流体は、対照フラスコに添加しなかった。むしろ、対照フラスコは、純粋な第１の流体の不変の沸点を測定することによって実験の継続中一定の圧力を確認するために使用した。
まず、±０．０１ｇの精度を有するはかりを使用して添加前後に容器を計量することによって約２ｇの、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定して＞９９面積％の純度を有するペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）をエブリオメータに導入することによって、測定を実行した。液体を沸騰させ、記録された気圧でｎ－ペンタンの平衡温度を記録した。次いで、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定して＞９９．９面積％の純度を有する少量の測定された増分の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを、自動シリンジポンプを介して測定フラスコ内に導入した。所定量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを測定フラスコに添加した後、系をおよそ５分間平衡に到達させ、その後凝縮蒸気液体混合物の平衡温度を記録した。
１～５０重量パーセントの組成範囲の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンでの組成に対する沸点データを得、以下の表５に提示しており、これは共沸物が形成されたことを示す最低温度を示しており、このデータはまた、図５にグラフの形態で提示されている。混合物の気泡点温度（bubble point temperature）は一定のままであり、このことは、混合物が大きな組成範囲にわたって共沸様であることを示した。
極小沸点の共沸物を示す、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンの温度に対する重量パーセント曲線（図５）において、１０．０重量％±０．３％重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンで極小沸点温度を観察した。温度を選択し、組成データを以下の表５に示す。
Figure 2022514029000007
 ＶＩＩ．熱伝達流体
１．概論
本発明は、本明細書に記載の共沸性又は共沸様組成物を含む熱伝達流体を提供する。
熱伝達流体は、具体的には、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とを含む共沸性又は共沸様組成物を含み得る。
熱伝達流体が熱管理（例えば、電子部品冷却）に使用される場合、熱管理流体と称される。熱伝達流体が熱伝達システム（例えば、蒸気圧縮熱伝達システム）で使用される場合、冷媒と称される。
熱伝達流体は、少なくとも約５重量％、若しくは少なくとも約１５重量％、若しくは少なくとも約５０重量％、若しくは少なくとも約７０％重量、若しくは少なくとも約９０重量％、若しくは少なくとも９５重量％、若しくは少なくとも９９重量％の量で共沸性若しくは共沸様組成物を含み得るか、又は熱伝達流体は、共沸性若しくは共沸様組成物から本質的になり得るか、若しくはそれからなり得る。
好ましくは、熱伝達流体（したがって、熱管理流体又は冷媒もまた）は、低ＧＷＰを有する。例えば、熱伝達流体は、約１０００以下、又は約７００以下、又は約５００以下、又は約３００以下、又は約１５０以下のＧＷＰを有し得る。
本発明はまた、本発明の冷媒を含む熱伝達組成物を提供する。
熱伝達組成物は、少なくとも約５重量％、又は少なくとも約１５重量％、又は少なくとも約５０重量％、又は少なくとも約７０重量％、又は少なくとも約９０％の冷媒を含み得る。
熱伝達組成物は、ある特定の機能性を向上させるか、又はある特定の機能性を組成物に提供する目的で他の成分を含み得る。
好ましくは、熱伝達組成物は、潤滑剤を含む。潤滑剤は、冷媒を使用して冷媒圧縮機を潤滑する。潤滑剤は、熱伝達組成物の約５重量％～約３０％の量で熱伝達組成物中に存在し得る。ポリオールエステル（Polyol Ester、ＰＯＥ）、ポリアルキレングリコール（Poly Alkylene Glycol、ＰＡＧ）、ＰＡＧ油、ポリビニルエーテル（polyvinyl ether、ＰＶＥ）、及びポリ（アルファ－オレフィン）（poly(alpha-olefin)、ＰＡＯ）、及びそれらの組み合わせなどの潤滑剤を、本発明の熱伝達組成物中で使用することができる。
好ましい潤滑剤としては、ＰＯＥ及びＰＶＥ、より好ましくはＰＯＥが挙げられる。当然ながら、異なる種類の潤滑剤の異なる混合物が使用されてもよい。例えば、冷媒が移動式空調用途で使用される場合、潤滑剤は、ＰＡＧであってもよい。
本発明の熱伝達組成物は、上述の冷媒及び潤滑剤から本質的になり得るか、又はこれらからなり得る。
市販の鉱油としては、ＷｉｔｃｏからのＷｉｔｃｏ ＬＰ ２５０（登録商標）、Ｓｈｒｉｅｖｅ ＣｈｅｍｉｃａｌからのＺｅｒｏｌ ３００（登録商標）、ＷｉｔｃｏからのＳｕｎｉｓｃｏ ３ＧＳ、及びＣａｌｕｍｅｔからのＣａｌｕｍｅｔ Ｒ０１５が挙げられる。市販のアルキルベンゼン潤滑剤としては、Ｚｅｒｏｌ １５０（登録商標）が挙げられる。市販のエステルとしては、Ｅｍｅｒｙ ２９１７（登録商標）及びＨａｔｃｏｌ ２３７０（登録商標）として入手可能なジペラルゴン酸ネオペンチルグリコールが挙げられる。他の有用なエステルとしては、リン酸エステル、二塩基酸エステル、及びフルオロエステルが挙げられる。
熱伝達組成物は、潤滑剤の相溶性及び／又は可溶性を補助する目的で相溶化剤を含み得る。好適な相溶化剤としては、プロパン、ブタン、ペンタン、及び／又はヘキサンを挙げることができる。存在する場合、相溶化剤は、好ましくは、熱伝達組成物の約０．５％～約５重量％の量で存在する。米国特許第６，５１６，８３７号（この開示は参照により組み込まれる）によって開示されているように、油溶性を補助するために、界面活性剤と可溶化剤との組み合わせもまた、本組成物に添加されてもよい。
２．使用及びシステム
本発明の熱伝達流体、熱管理流体、冷媒、及び熱伝達組成物は、加熱及び／又は冷却に使用することができる。
したがって、本発明は、本発明の本発明の熱伝達流体、熱管理流体、冷媒、又は熱伝達組成物を使用して流体又は本体を加熱又は冷却する方法を提供する。
熱管理
熱伝達流体は、熱管理流体として使用することができる。
電子部品のほとんど全ての現代的用途では、熱の分散は重要な考慮事項である。例えば、携帯型及び手持ち式デバイスでは、機能性を追加しながら小型化するという要望は、熱電力密度を増加させ、デバイス内で電子部品を冷却する課題を増加させる。デスクトップコンピュータ、データセンタ、及び電気通信センタ内での演算電力が増加すると、熱出力が増加する。プラグイン式電気車両又はハイブリッド車両、風力タービン、電車のエンジン、発電機、及び様々な産業プロセスにおけるトラクションインバータなどの電力電子デバイスは、更により高い電流及び熱フラックスで動作するトランジスタを利用する。
したがって、本発明は、熱管理流体を含む電子デバイスに関する。
熱管理流体は、電子デバイス内の発熱構成要素から、電子デバイス内の熱交換器（例えば凝縮器）に熱を伝達するように設計されている。熱管理流体は、例えば、ポンプなどの機械的装置を使用することによって受動的又は能動的に再循環され得る。受動的再循環システムは、典型的には熱管理流体が気化するまで、発熱構成要素から熱管理流体に熱を伝達し、加熱された蒸気を凝縮器に進めさせ、凝縮器で凝縮器表面に蒸気の熱を伝達し、凝縮させて液体に戻すことができ、次いで、凝縮された液体を、発熱構成要素と接触している熱管理流体にリフローさせることによって機能する。受動的熱管理システムとしては、例えば、単一相又は二相浸漬冷却を挙げることができる。熱管理流体は、ポンプ式二相システム内で再循環され得ることが理解されるであろう。
熱管理流体は、典型的には、少なくとも２つの熱交換器を含み得る、電子デバイス内のクローズドシステムで使用される。熱管理流体を使用して発熱構成要素を冷却する場合、熱は、通常、構成要素の少なくとも一部と接触している熱交換器を通じて、構成要素から流体に伝達され得るか、又は熱は、熱管理流体と熱接触している熱交換器に熱を伝導することができる循環空気に伝達され得る。あるいは、流体は、発熱構成要素に直接接触し得る。次いで、流体は、温められた流体として、又は蒸気として、熱交換器に循環され得、熱循環器が、流体から熱を取りその熱を外部環境に伝達する。この熱伝達後、冷却された熱管理流体（冷却又は凝縮された）は再利用される。
電子デバイスは、発熱構成要素を含む。発熱構成要素は、熱を生じる電子的素子を含む任意の構成要素であり得る。例示的な発熱構成要素としては、半導体集積回路（integrated circuit、ＩＣ）、電気化学セル、パワートランジスタ、抵抗器、及びエレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。発熱構成要素としては、限定されないが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用されるウェハ、電力制御半導体、配電スイッチギア、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ化された又はパッケージ化されていない半導体デバイス、半導体集積回路、燃料電池、レーザー（従来の又はレーザーダイオード）、発光ダイオード（light emitting diode、ＬＥＤ）、及び例えばハイブリッド車両又は電気車両などの高電力用途に使用される例えば電気化学セルを挙げることができる。
好適な電子デバイスとしては、パーソナルコンピュータ、マイクロプロセッサ、サーバ、携帯電話、タブレット、デジタル家庭電化製品（例えば、テレビ、メディアプレーヤ、ゲームコンソールなど）、及びパーソナルデジタルアシスタントが挙げられる。一般に、冗長電力又はバックアップ電力、冗長データ通信接続、環境制御（例えば、エアーコンディショニング及び火災抑制を含む）、及びセキュリティデバイスを含む、電気通信及び記憶システムなどのコンピュータシステム及び関連する構成要素の集合であるデータセンタはまた、本発明の電子デバイスの範囲内である。電子デバイスは、ハイブリッド車両又は電気車両であり得る。電気デバイスは、風力タービン、電車のエンジン、又は発電機であり得ることも理解されるであろう。
冷媒及び熱伝達組成物の使用
本発明はまた、本発明の冷媒又は熱伝達組成物を含む熱伝達システムを提供する。本明細書に記載の熱伝達システムは、流体連通している蒸発器、凝縮器、及び圧縮機を有する蒸気圧縮システムであり得ることが理解されるであろう。
本発明の冷媒又は熱伝達組成物は、二次流体として使用することができる。
本発明の冷媒又は熱伝達組成物は、幅広い異なる熱伝達用途において使用することができることが理解されるであろう。
有機ランキンサイクル
本発明の冷媒又は熱伝達組成物は、有機ランキンサイクル（Organic Rankine Cycle、ＯＲＣ）で使用することができる。ＯＲＣの文脈において、これらのシステムで使用される冷媒はまた、「作動流体」として分類されてもよい。
ランキンサイクルシステムは、熱エネルギーを機械的軸動力に変換するための単純かつ信頼性の高い手段であることが知られている。
工業環境では、特に工業環境が既に現場で作業中又は保管中の大量の可燃物を有する場合に、トルエン及びペンタンなどの可燃性作動流体を使用することが可能であり得る。しかしながら、人口の多い地域又は建物付近での発電など、可燃性かつ／又は有毒な作動流体の使用に関連するリスクが許容されない場合、作動流体として不燃性かつ／又は非毒性冷媒を使用する必要がある。また、ＧＷＰの観点から業界内にはこれらの材料を環境的に許容可能なものにする動きもある。
有機ランキンサイクルで廃熱を回収するためのプロセスは、プロセスストリームなどの外部（廃）熱源が、作動流体を加熱し、作動流体の飽和蒸気又は過熱蒸気への蒸発を生じるボイラーを通じて液相作動流体を送ることを含む。この蒸気は、タービンを通って膨張し、廃熱エネルギーが機械エネルギーに変換される。続いて、気相作動流体を液体に凝縮し、熱抽出サイクルを繰り返すためにボイラーにポンプバックする。
したがって、本発明は、有機ランキンサイクルにおける本発明の冷媒又は熱伝達組成物の使用に関する。
本発明はまた、ランキンサイクルにおいて熱エネルギーを機械エネルギーに変換するためのプロセスであって、方法が、ｉ）作動流体を熱源で気化させ、得られた蒸気を膨張させる工程と、次いで、ｉｉ）ヒートシンクで作動流体を冷却して蒸気を凝縮させる工程と、を含み、作動流体が、本発明の冷媒又は熱伝達組成物である、プロセスを提供する。
機械仕事は、発電機などの電気装置に送信されて電力を生成することができる。
熱源は、産業廃熱、太陽エネルギー、地熱温水、低圧蒸気、燃料電池を利用する分散発電装置、原動機、又は内燃機関エンジンから選択される熱エネルギー源によって提供され得る。低圧蒸気は、低圧の地熱蒸気であるか、又は化石燃料動力発電プラントによって提供される。
ある特定の燃焼ガス及び一部の燃料電池の熱源温度は、例えば、約９０℃～＞８００℃など広く変動し得、地理、時期などを含む無数の要因に依存し得ることが理解されるであろう。例えばプラスチック製造プラント、及び／又は化学若しくは他の工業プラント、石油製油所などからの廃水若しくは低圧蒸気などの供給源、並びに地熱源に基づくシステムは、約１００℃以下、場合によっては約９０℃ほどの低さの、又は更には約８０℃ほどの低さの供給源温度を有し得る。微粒子及び／又は腐食種を除去するための後続の処理が低温で生じる燃焼プロセス又は任意の熱源からの排気ガスなどのガス状熱源はまた、約１３０℃以下、約１２０℃以下、約１００℃以下、約１００℃以下、場合によっては約９０℃ほどの低さ、又は更には約８０℃ほどの低さの供給源温度を有し得る。
しかしながら、熱源は、少なくとも約２００℃、例えば約２００℃～約４００℃の温度を有することが好ましい。
ヒートポンプ
本発明の冷媒及び熱伝達組成物は、ヒートポンプシステムで使用することができる。
本発明は、ヒートポンプを使用して流体又は本体を加熱する方法であって、当該方法が、（ａ）本体の流体の近傍で、又は加熱された流体の近傍で、本発明の冷媒組成物を凝縮させる工程と、（ｂ）当該冷媒を蒸発させる工程と、を含む、方法を提供する。
ヒートポンプの例としては、ヒートポンプ回転式乾燥機、可逆式ヒートポンプ、及び空気対空気ヒートポンプが挙げられる。ヒートポンプはまた、ヒートポンプ給湯器であってもよい。ヒートポンプは、高温ヒートポンプであってもよいことが理解されるであろう。「高温ヒートポンプ」とは、少なくとも約８０℃、好ましくは少なくとも約９０℃、より好ましくは少なくとも約１００℃の温度を生成することが可能であるヒートポンプを意味する。
ヒートポンプは、吸引ライン／液体ライン熱交換器（suction line/liquid line heat exchanger、ＳＬ－ＬＬ ＨＸ）を備え得ることが理解されるであろう。
二次ループシステム
本発明の冷媒又は熱伝達組成物は、二次ループシステムでの二次流体として使用することができる。
二次ループシステムは、一次冷媒を使用する一次蒸気圧縮システムループを含有し、その蒸発器が二次ループ流体を冷却する。次いで、二次流体は、用途のために必要な冷却を提供する。かかるループ内の流体は、冷却空間近傍でヒトが曝露する可能性があるので、二次流体は不燃性であり、低毒性を有する必要がある。換言すれば、本発明の冷媒又は熱伝達組成物は、二次ループシステムにおいて「二次流体」として使用することができる。
一次ループ（蒸気圧縮サイクル、ループの外部／屋外部分）で使用される一次流体は、限定されないが、ＨＦＯ－１２３４ｚｅ（Ｅ）、ＨＦＯ－１２３４ｙｆ、プロパン、Ｒ４５５Ａ、Ｒ３２、Ｒ４６６Ａ、Ｒ４４Ｂ、Ｒ２９０、Ｒ７１７、Ｒ４５２Ｂ、Ｒ４４８Ａ、及びＲ４４９Ａ、好ましくはＨＦＯ－１２３４ｚｅ（Ｅ）、ＨＦＯ－１２３４ｙｆ、又はプロパンから選択され得る。
二次ループシステムは、冷蔵又は空調用途で使用することができる。
換言すれば、二次ループシステムは、二次ループ冷蔵システム又は二次ループ空調システムであってもよい。
二次ループ冷蔵システムが使用され得る例としては、低温冷蔵システム、中温冷蔵システム、商業用冷蔵庫、市販の冷凍庫、工業用冷凍庫、工業用冷蔵庫、及び冷却装置が挙げられる。
二次ループ空調システムが使用され得る例としては、移動式空調システムが挙げられる。自動車、トラック、及びバスなどの道路車両の空調、並びにボート及び列車の空調を含む、移動式空調システム。例えば、車両は、電池又は電源を含有する。あるいは、二次ループ空調システムは、固定空調システムであってもよい。固定空調システムの例としては、冷却機、特に容積式冷却機、より具体的にはモジュール式又は単独パッケージ化されている従来のもののいずれかである空冷又は水冷直接膨張冷却機、住宅用空調システム、具体的にはダクトプリット又はダクトレススプリット空調システム、住宅用ヒートポンプ、住宅用空気対水ヒートポンプ／ハイドロニクスシステム、産業用空調システム、商業用空調システム、具体的にはパッケージ化されたルーフトップユニット、及び可変冷媒流（variable refrigerant flow、ＶＲＦ）システム、商用の空気熱源、水熱源、又は土壌熱源ヒートポンプシステム、のうちのいずれか１つにおいて使用され得る。
二次ループ空調又は冷蔵システムは、吸引ライン／液体ライン熱交換器（ＳＬ－ＬＬ ＨＸ）を備え得ることが理解されるであろう。
方法
本発明の熱伝達流体、熱管理流体、冷媒、又は熱伝達組成物は、既存の流体として使用することができる。
例えば、本発明の熱管理流体は、ＨＦＣ－４３１０ｍｅｅ、ＨＦＥ－７１００、及びＨＦＥ－７２００などの既存の流体の代替品として使用することができる。代替品は、既存のシステム、又は新しいシステムであってもよい。
例えば、本発明の冷媒は、ＨＦＣ－２４５ｆａ、ＨＦＣ－１３４ａ、ＨＦＣ－４０４Ａ、及びＨＦＣ－４１０Ａなどの既存の冷媒の代替品として使用することができる。冷媒は、既存の冷媒が以前使用されていた用途で使用することができる。あるいは、冷媒は、既存のシステムにおいて既存の冷媒を改造するために使用することができる。
本発明は、熱伝達システムの既存の冷媒を置き換える方法であって、当該方法が、（ａ）当該システムから当該既存の冷媒のうちの少なくとも一部分を除去する工程と、続いて（ｂ）本発明の冷媒を当該システムに導入する工程と、を含む、方法を提供する。既存の冷媒は、ＨＦＣ－２４５ｆａ、ＨＦＣ－１３４ａ、ＨＦＣ－４０４Ａ、及びＨＦＣ－４１０Ａから選択され得る。
工程（ａ）は、工程（ｂ）の前に、少なくとも約５重量％、少なくとも約１０重量％、少なくとも約１５重量％、少なくとも約５０重量％、少なくとも約７０重量％、少なくとも約９０重量％、少なくとも約９５重量％、少なくとも約９９重量％、又は少なくとも約９９．５重量％の当該既存の冷媒を当該システムから除去することを含み得る。
方法は、工程（ａ）を行った後、かつ工程（ｂ）を行う前に、当該システムを溶剤でフラッシングする工程を任意選択的に含み得る。
実施例６－電子構成要素用の熱伝達流体
上の実施例１～５に従って、それぞれ有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、エタノール、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、及びペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンの各々とをそれぞれ含む、５つの異なる共沸性組成物を調製する。
組成物は、発熱構成要素が、半導体集積回路（ＩＣ）、電気化学セル、パワートランジスタ、抵抗器、及びマイクロプロセッサなどのエレクトロルミネッセンス素子、半導体デバイスを製造するために使用されるウェハ、電力制御半導体、配電スイッチギア、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ化された又はパッケージ化されていない半導体デバイス、半導体集積回路、燃料電池、レーザー（従来の又はレーザーダイオード）、発光ダイオード（ＬＥＤ）、及び例えばハイブリッド車両又は電気車両などの高電力用途に使用される例えば電気化学セルであるシステムにおいて、冷媒又は作動流体の形態の熱伝達流体として使用される。組成物は、有効な熱伝達特性を実証する。
１つの特定の使用では、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を調製し、これらの用途での有効な熱伝達特性を実証する。
実施例７－電子構成要素用の熱伝達流体
上の実施例１～５に従って、それぞれ有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、エタノール、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、及びペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンの各々とを含む、５つの異なる共沸性組成物を調製する。
組成物は、パーソナルコンピュータ、マイクロプロセッサ、サーバ、携帯電話、タブレット、デジタル家庭電化製品（例えば、テレビ、メディアプレーヤ、ゲームコンソールなど）、パーソナルデジタルアシスタント、データセンタ、ハイブリッド車両又は電気車両、風力タービン、電車のエンジン、又は発電機（好ましくは、電子デバイスがハイブリッド車両又は電気車両である）を含む電子デバイスにおいて、冷媒又は作動流体の形態の熱伝達流体として使用される。組成物は、有効な熱伝達特性を実証する。
１つの特定の使用では、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を調製し、これらの用途での有効な熱伝達特性を実証する。
実施例８－ＯＲＣ用の熱伝達流体
上の実施例１～５に従って、それぞれ有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、エタノール、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、及びペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンの各々とを含む、５つの異なる共沸性組成物を調製する。
組成物は、有機ランキンサイクル（ＯＲＣ）において熱エネルギーを機械エネルギーに変換するためのプロセスにおいて冷媒又は作動流体の形態の熱伝達流体として使用され、方法は、ｉ）作動流体を熱源で気化させ、得られた蒸気を膨張させる工程と、次いで、ｉｉ）作動流体をヒートシンクで冷却して蒸気を凝縮させる工程と、を含む。組成物は、有効な熱伝達特性を実証する。
１つの特定の使用では、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を調製し、この用途での有効な熱伝達特性を実証する。
実施例９－ヒートポンプ用の熱伝達流体
上の実施例１～５に従って、それぞれ有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、エタノール、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、及びペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンの各々とを含む、５つの異なる共沸性組成物を調製する。
組成物は、（ａ）本体の流体の近傍で、又は加熱された流体の近傍で冷媒を凝縮させる工程と、（ｂ）当該冷媒を蒸発させる工程と、を含む、ヒートポンプを使用して流体又は本体を加熱する方法において、冷媒又は作動流体の形態の熱伝達流体として使用される。組成物は、有効な熱伝達特性を実証する。
１つの特定の使用では、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を調製し、この用途での有効な熱伝達特性を実証する。
実施例１０－二次ループシステム用の熱伝達流体
上の実施例１～５に従って、それぞれ有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと、エタノール、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、及びペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンの各々とを含む、５つの異なる共沸性組成物を調製する。
組成物は、一次冷媒を使用する一次蒸気圧縮システムループにおいて、冷媒又は作動流体の形態の熱伝達流体として使用され、一次蒸気圧縮システムループの蒸発器は、低温冷蔵システム、中温冷蔵システム、市販の冷蔵庫、商業用冷凍庫、工業用冷凍庫、工業用冷蔵庫、及び冷却装置から選択される二次冷蔵ループシステムを用いて二次ループ流体を冷却する。組成物は、有効な熱伝達特性を実証する。
１つの特定の使用では、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を調製し、この用途での有効な熱伝達特性を実証する。
ＶＩＩＩ．発泡剤
本共沸性又は共沸様組成物は、ポリウレタン発泡体、ポリイソシアヌレート発泡体、及びフェノール発泡体を含む熱硬化性発泡体用の発泡剤として使用することができ、また、ポリエチレン発泡体、ポリプロピレン発泡体、ポリスチレン発泡体、及びポリエチレンテレフタレート発泡体から選択される熱可塑性発泡体用の発泡剤としても使用することができる。
具体的には、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとを含む共沸性又は共沸様組成物は、ポリウレタン発泡体、ポリイソシアヌレート発泡体、及びフェノール発泡体から選択される熱硬化性発泡体用の発泡剤として使用することができ、また、ポリエチレン発泡体、ポリプロピレン発泡体、ポリスチレン発泡体、及びポリエチレンテレフタレート発泡体から選択される熱可塑性発泡体用の発泡剤としても使用することができる。
実施例１１－１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとの共沸物の発泡剤としての使用
上の実施例４に従って、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとを含む、共沸性組成物を調製する。組成物は、ポリウレタン発泡体、ポリイソシアヌレート発泡体、及びフェノール発泡体から選択される熱硬化性発泡体用の発泡剤として使用される。組成物はまた、ポリエチレン発泡体、ポリプロピレン発泡体、ポリスチレン発泡体、及びポリエチレンテレフタレート発泡体から選択される熱可塑性発泡体用の発泡剤としても使用される。組成物は、有効な断熱性を有する発泡体の製造における発泡剤としての使用を実証する。
ＩＸ．溶剤
本明細書に開示の相対重量範囲で成分を有する、本共沸性又は共沸様組成物を溶剤組成物として使用することができる。溶剤組成物は、噴霧可能なエアゾール組成物の形態であり得、塗料及び接着剤などのコーティングの脱脂又は除去を含む用途に使用することができる。
溶剤組成物は、エアゾール及び／又は噴霧可能組成物であり得、約１０００以下の地球温暖化係数（ＧＷＰ）を有し得る。
溶剤組成物は、汚染された物品を溶剤組成物と接触させることを含む、物品から汚染物質を除去する方法で使用することができる。物品は、金属、ガラス、シリカ、及びアルミナからなる群から選択され得る。
溶剤組成物は、汚染された物品を溶剤組成物と接触させることを含む、物品からコーティングを除去する方法で使用することができる。コーティングは、塗料及び接着剤からなる群から選択され得る。
実施例１２
本共沸性又は共沸様組成物を含む溶剤組成物を、エアゾール缶に充填する。エアゾールバルブを各缶上の定位置に圧着し、バルブを通じてＨＦＣ－１３４ａを添加して、約２０ＰＳＩＧの缶内の圧力を達成する。次いで、組成物を表面上に噴霧して、組成物がエアゾールとして有用であることを実証する。
加えて、エアゾール組成物を、油、グリース、汚れ、又ははんだフラックスを含む表面上に噴霧し、かかる材料を溶剤和及び除去するのに有効である。
実施例１３
本共沸性又は共沸様組成物を含む溶剤組成物を、エアゾール缶に充填する。エアゾールバルブを定位置に圧着し、バルブを通じてＨＦＣ－１３４ａを添加して、約２０ＰＳＩＧの缶内の圧力を達成する。次いで、組成物を、はんだフラックスで汚れた金属クーポン上に噴霧する。フラックスを除去し、クーポンは視覚的にきれいである。
実施例１４
洗浄剤として組成物を適用する方法が、噴霧の代わりに蒸気脱脂又は拭き取りであることを除いて、上の実施例１３を繰り返す。任意選択的に、洗浄剤は、未希釈で適用する。任意選択的に、洗浄される材料を、はんだフラックスから鉱油、シリコン油、又は他の潤滑剤に変更する。各場合において、同様の結果が実証されている。
実施例１５
本共沸性又は共沸様組成物を含有する混合物を調製する。いくつかのステンレス鋼クーポンを鉱油で汚す。次いで、これらのクーポンを混合物に浸漬する。混合物は、短時間で油を除去する。クーポンを視覚的に観察したところ、きれいに見える。
実施例１６
本共沸性又は共沸様組成物を含有するエアゾール溶剤を調製する。Ｋｅｓｔｅｒ １５４４ Ｒｏｓｉｎ Ｓｏｌｄｅｒｉｎｇ Ｆｌｕｘをステンレス鋼クーポン上に置き、およそ３００～４００°Ｆに加熱し、これを、プリント回路基板の製造において電子構成要素をはんだ付けするために通常使用されるウェーブソルジャー（wave soldier）との接触を模倣する。次いで、クーポンに溶剤を噴霧し、すすぎ洗いすることなく１５秒後に除去する。結果は、目視検査によって、クーポンがきれいに見えたことを示す。
実施例１７
本共沸性又は共沸様組成物は、塗料、コーティング、及び接着剤を表面から除去するための溶媒和剤として使用される。溶媒和剤は、塗料、コーティング、及び接着剤を溶媒和するのに有効であり、表面からのそれらの除去を可能にする。
本明細書で使用するとき、「前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内」という句は、それらの値が列挙のより低い部分にあるか又は列挙のより高い部分にあるかにかかわらず、任意の範囲がかかる句の前に列挙された値のうちのいずれかの２つから選択され得ることを意味する。例えば、１対の値は、２つのより低い値、２つのより高い値、又はより低い値及びより高い値から選択されてもよい。
前述の説明は、本開示の単なる例示に過ぎないことが理解されるべきである。本開示から逸脱することなく、当業者によって様々な代替形態及び修正形態を考案することができる。したがって、本開示は、添付の特許請求の範囲内に含まれる全てのかかる代替形態、修正形態、及び変動を包含することを意図する。
態様
本発明は、以下の番号付けした態様を参照することによって更に例示される。番号付けした態様の主題は、本明細書又は特許請求の範囲のうちの１つ以上の主題と更に組み合わせることができる。
態様１は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になる、共沸性又は共沸様組成物である。
態様２は、約１重量％～約７０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約３０重量％～約９９重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になる、態様１に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様３は、約１０重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約９０重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になる、態様２に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様４は、約１５重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約８５重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になる、態様３に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様５は、約２６重量％％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７４重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になる、態様４に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様６は、組成物が、約１４．７±０．２ｐｓｉａの圧力で約４６．４８℃±０．０１℃の沸点を有する、態様１～５のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様７は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとからなる、態様１～６のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様８は、共沸性又は共沸様組成物が、メタノールを含まない、態様１～７のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様９は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとを組み合わせて、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を形成する工程を含む、態様１～８のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物を形成する方法である。
態様１０は、共沸性又は共沸様組成物が、メタノールを含まない、態様９に記載の方法である。
態様１１は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとから本質的になる、共沸性又は共沸様組成物である。
態様１２は、約３重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約９７重量％のｎ－ペンタンとから本質的になる、態様１１に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様１３は、約８重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約９２重量％のｎ－ペンタンとから本質的になる、態様１２に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様１４は、約１３重量％～約３０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７０重量％～約８７重量％のｎ－ペンタンとから本質的になる、態様１３に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様１５は、約２１重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約７９重量％のｎ－ペンタンとから本質的になる、態様１４に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様１６は、組成物が、約１４．６±０．２ｐｓｉａの圧力で約３５．３９℃±０．０１℃の沸点を有する、態様１１～１５のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様１７は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとからなる、態様１１～１６のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様１８は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとを組み合わせて、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を形成する工程を含む、態様１１～１７のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物を形成する方法である。
態様１９は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとから本質的になる、共沸性又は共沸様組成物である。
態様２０は、約２０重量％～約６０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約４０重量％～約８０重量％のシクロペンタンとから本質的になる、態様１９に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様２１は、約３０重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約７０重量％のシクロペンタンとから本質的になる、態様２０に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様２２は、約３５重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約６５重量％のシクロペンタンとから本質的になる、態様２１に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様２３は、約３９重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６１重量％のシクロペンタンとから本質的になる、態様２２に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様２４は、組成物が、約１４．７±０．２ｐｓｉａの圧力で約４５．５９℃±０．０１℃の沸点を有する、態様１９～２３のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様２５は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとからなる、態様１９～２４のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様２６は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとを組み合わせて、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を形成する工程を含む、態様１９～２５のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物を形成する方法である。
態様２７は、態様１９～２６のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物を含む発泡剤である。
態様２８は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる、共沸性又は共沸様組成物である。
態様２９は、約１重量％～約２０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８０重量％～約９９重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる、態様２８に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様３０は、約５重量％～約１５重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８５重量％～約９５重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる、態様２９に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様３１は、約８重量％～約１２重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８８重量％～約９２重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる、態様３０に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様３２は、約１０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約９０重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる、態様３１に記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様３３は、組成物が、約１４．７±０．２ｐｓｉａの圧力で約４８．７０℃±０．０１℃の沸点を有する、態様２８～３２のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様３４は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とからなる、態様２８～３２のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物である。
態様３４は、１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とを組み合わせて、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を形成する工程を含む、態様２８～３３のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物を形成する方法である。
態様３５は、電子デバイス内の発熱構成要素を冷却するための方法であって、電子デバイスが、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）から本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む熱管理流体を含み、方法が、発熱構成要素から熱管理流体に熱を伝達することと、当該熱管理流体を当該システム内で循環させることと、を含む、方法である。
態様３６は、熱管理流体が、発熱構成要素と直接接触している、態様３５に記載の方法である。
態様３７は、熱管理流体が、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物から本質的になる、態様３５又は態様３６に記載の方法である。
態様３８は、発熱構成要素が、半導体集積回路（ＩＣ）、電気化学セル、パワートランジスタ、抵抗器、及びマイクロプロセッサなどのエレクトロルミネッセンス素子、半導体デバイスを製造するために使用されるウェハ、電力制御半導体、配電スイッチギア、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ化された又はパッケージ化されていない半導体デバイス、半導体集積回路、燃料電池、レーザー（従来の又はレーザーダイオード）、発光ダイオード（ＬＥＤ）、及び例えばハイブリッド車両又は電気車両などの高電力用途に使用される例えば電気化学セルから選択される、態様３５～３７のいずれかに記載の方法である。
態様３９は、当該電子デバイスが、パーソナルコンピュータ、マイクロプロセッサ、サーバ、携帯電話、タブレット、デジタル家庭電化製品（例えば、テレビ、メディアプレーヤ、ゲームコンソールなど）、パーソナルデジタルアシスタント、データセンタ、ハイブリッド車両又は電気車両、風力タービン、電車のエンジン、又は発電機から選択される、態様３５～３８のいずれかに記載の方法である。
態様４０は、電子デバイスが、ハイブリッド車両又は電気車両である、態様３９に記載の方法である。
態様４１は、ランキンサイクルにおいて熱エネルギーを機械エネルギーに変換するためのプロセスであって、方法が、ｉ）作動流体を熱源で気化させ、得られた蒸気を膨張させる工程と、次いで、ｉｉ）ヒートシンクで作動流体を冷却して蒸気を凝縮させる工程と、を含み、作動流体が、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる、少なくとも約５０重量％の共沸性又は共沸様組成物を含む、プロセスである。
態様４２は、熱伝達流体を含む高温ヒートポンプであって、熱伝達流体が、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む、高温ヒートポンプである。
態様４３は、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む冷媒を含む、二次ループシステムである。
態様４４は、熱伝達流体及び潤滑剤を含む熱伝達組成物であって、熱伝達流体が、有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む、熱伝達組成物である。
態様４５は、潤滑剤が、少なくとも１つのポリオールエステル（ＰＯＥ）を含む、態様４４に記載の熱伝達流体である。
態様４６は、熱伝達システムの既存の冷媒を置き換える方法であって、方法が、（ａ）当該システムから当該既存の冷媒のうちの少なくとも一部分を除去する工程と、続いて（ｂ）有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる共沸性又は共沸様組成物を含む冷媒を当該システムに導入する工程と、を含む、方法である。
態様４７は、態様１～８、１１～１７、１９～２５、及び２８～３４のいずれかに記載の共沸性又は共沸様組成物を含む、溶剤組成物である。
態様４８は、態様４７に記載の溶剤組成物を含む、エアゾール及び／又は噴霧可能組成物である。
態様４９は、汚染された物品を態様４７又は態様４８に記載の溶剤組成物と接触させることを含む、物品から汚染物質を除去する方法である。
態様５０は、物品が、金属、ガラス、シリカ、及びアルミナからなる群から選択される、請求項態様４９に記載の方法である。
態様５１は、汚染された物品を態様４７又は態様４８に記載の溶剤組成物と接触させることを含む、物品からコーティングを除去する方法である。
態様５２は、コーティングが、塗料及び接着剤からなる群から選択される、態様５１に記載の方法である。
態様５３は、溶剤組成物が、約１０００以下の地球温暖化係数（ＧＷＰ）を有する、態様４７に記載の溶剤組成物である。
本明細書で使用するとき、「前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内」という句は、それらの値が列挙のより低い部分にあるか又は列挙のより高い部分にあるかにかかわらず、任意の範囲がかかる句の前に列挙された値のうちのいずれかの２つから選択され得ることを意味する。例えば、１対の値は、２つのより低い値、２つのより高い値、又はより低い値及びより高い値から選択されてもよい。
前述の説明は、本開示の単なる例示に過ぎないことが理解されるべきである。本開示から逸脱することなく、当業者によって様々な代替形態及び修正形態を考案することができる。したがって、本開示は、添付の特許請求の範囲内に含まれる全てのかかる代替形態、修正形態、及び変動を包含することを意図する。

Claims (10)

  1. 有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になる、共沸性又は共沸様組成物を含む組成物であって、前記共沸性又は共沸様組成物が、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約４６．４８℃±０．０１℃の沸点を有する、組成物。
  2. 前記共沸性又は共沸様組成物が、約１重量％～約７０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約３０重量％～約９９重量％のｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンとから本質的になる、請求項１に記載の組成物。
  3. 有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとｎ－ペンタンとから本質的になる、共沸性又は共沸様組成物を含む組成物であって、前記共沸性又は共沸様組成物が、約１４．７ｐｓｉａ±０．２ｐｓｉａの圧力で約３５．３９℃±０．０１℃の沸点を有する、組成物。
  4. 前記共沸性又は共沸様組成物が、約３重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約９７重量％のｎ－ペンタンとから本質的になる、請求項３に記載の組成物。
  5. 前記共沸性又は共沸様組成物が、約８重量％～約４０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約６０重量％～約９２重量％のｎ－ペンタンとから本質的になる、請求項３に記載の組成物。
  6. 有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとシクロペンタンとから本質的になる、共沸性又は共沸様組成物を含む組成物であって、前記共沸性又は共沸様組成物が、約１４．７±０．２ｐｓｉａの圧力で約４５．５９℃±０．０１℃の沸点を有する、組成物。
  7. 前記共沸性又は共沸様組成物が、約２０重量％～約６０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約４０重量％～約８０重量％のシクロペンタンとから本質的になる、請求項６に記載の組成物。
  8. 前記共沸性又は共沸様組成物が、約３０重量％～約５０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約５０重量％～約７０重量％のシクロペンタンとから本質的になる、請求項６に記載の組成物。
  9. 有効量の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンとペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる、共沸性又は共沸様組成物を含む組成物であって、前記共沸性又は共沸様組成物が、約１４．７±０．２ｐｓｉａの圧力で約４８．７０℃±０．０１℃の沸点を有する、組成物。
  10. 前記共沸性又は共沸様組成物が、約１重量％～約２０重量％の１，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンと約８０重量％～約９９重量％のペルフルオロ（２－メチル－３－ペンタノン）とから本質的になる、請求項９に記載の組成物。

JP2021535118A 2018-12-21 2019-12-19 １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ｔｆｍｃｂ）の共沸性又は共沸様組成物及びそれらの用途 Pending JP2022514029A (ja)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862784049P 2018-12-21 2018-12-21
US201862784020P 2018-12-21 2018-12-21
US201862784035P 2018-12-21 2018-12-21
US201862784041P 2018-12-21 2018-12-21
US62/784,035 2018-12-21
US62/784,041 2018-12-21
US62/784,020 2018-12-21
US62/784,049 2018-12-21
PCT/US2019/067587 WO2020132307A1 (en) 2018-12-21 2019-12-19 Azeotrope or azeotrope-like compositions of 1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane (tfmcb) and applications thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022514029A true JP2022514029A (ja) 2022-02-09

Family

ID=71097030

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021535118A Pending JP2022514029A (ja) 2018-12-21 2019-12-19 １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ｔｆｍｃｂ）の共沸性又は共沸様組成物及びそれらの用途
JP2021535240A Pending JP2022513513A (ja) 2018-12-21 2019-12-19 熱伝達方法、システム、及び流体
JP2021535993A Pending JP2022514907A (ja) 2018-12-21 2019-12-19 １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを含有する起泡剤組成物、及び発泡方法
JP2021535246A Pending JP2022513514A (ja) 2018-12-21 2019-12-19 １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ｔｆｍｃｂ）を含有する溶媒組成物
JP2024109346A Pending JP2024133647A (ja) 2018-12-21 2024-07-08 熱伝達方法、システム、及び流体

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021535240A Pending JP2022513513A (ja) 2018-12-21 2019-12-19 熱伝達方法、システム、及び流体
JP2021535993A Pending JP2022514907A (ja) 2018-12-21 2019-12-19 １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタンを含有する起泡剤組成物、及び発泡方法
JP2021535246A Pending JP2022513514A (ja) 2018-12-21 2019-12-19 １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ｔｆｍｃｂ）を含有する溶媒組成物
JP2024109346A Pending JP2024133647A (ja) 2018-12-21 2024-07-08 熱伝達方法、システム、及び流体

Country Status (7)

Country Link
US (6) US20200205318A1 (ja)
EP (4) EP3898797A4 (ja)
JP (5) JP2022514029A (ja)
CN (4) CN113796173A (ja)
CA (4) CA3124816A1 (ja)
MX (1) MX2021007416A (ja)
WO (4) WO2020132319A1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3891244A4 (en) * 2018-12-03 2022-09-14 3M Innovative Properties Company VISUALLY DISTINGUISHABLE WORKING FLUIDS
JP2022514029A (ja) 2018-12-21 2022-02-09 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ｔｆｍｃｂ）の共沸性又は共沸様組成物及びそれらの用途
JP7156262B2 (ja) * 2019-12-19 2022-10-19 トヨタ自動車株式会社 電池搭載車両
FR3106347B1 (fr) * 2020-01-20 2023-07-07 Arkema France Régulation thermique d’équipements électriques
FR3115290B1 (fr) * 2020-10-19 2023-11-17 Arkema France Régulation thermique d’une batterie par immersion dans une composition liquide
FR3115287B1 (fr) * 2020-10-19 2023-11-24 Arkema France Refroidissement d’une batterie par immersion dans une composition avec changement d’état
US12054596B2 (en) 2020-11-30 2024-08-06 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of Z-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene (HCFO-1224yd(Z))
JP7568523B2 (ja) 2021-01-20 2024-10-16 株式会社ジェイエスピー ポリスチレン系樹脂押出発泡板の製造方法
US11812589B2 (en) 2021-05-12 2023-11-07 Nvidia Corporation Intelligent refrigerant distribution unit for datacenter cooling systems
US11765859B2 (en) 2021-10-12 2023-09-19 The Chemours Company Fc, Llc Methods of immersion cooling with low-GWP fluids in immersion cooling systems
JP2023177104A (ja) * 2022-06-01 2023-12-13 株式会社ジェイエスピー ポリオレフィン系樹脂発泡粒子及びその製造方法
US20240064936A1 (en) * 2022-08-19 2024-02-22 Super Micro Computer, Inc. Fluid immersion cooling system with low flash point hydrocarbon dielectric fluid
WO2024081394A1 (en) * 2022-10-13 2024-04-18 Honeywell International Inc. Compositions comprising fluorine substituted ethers and methods and uses including same
WO2024084388A1 (en) * 2022-10-17 2024-04-25 Trane International Inc. Cooling systems and methods with radiative cooling
FR3140088A1 (fr) * 2023-09-28 2024-03-29 Arkema France Refroidissement d’une batterie par immersion dans une composition avec changement d’état

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5026499A (en) * 1990-03-21 1991-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of hexafluoropropylene/ethylene cyclic dimer with trans-1,2-dichloroethylene and methanol
US5035830A (en) * 1990-03-21 1991-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of hexafluoropropylene/ethylene cyclic dimer with methanol or ethanol

Family Cites Families (128)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2462345A (en) 1943-04-23 1949-02-22 Du Pont Monomeric fluorine compounds containing a four-carbon atom ring
US2441128A (en) 1943-09-03 1948-05-11 Du Pont Polyfluoro four-carbon atom ring carboxylic acids and derivatives
US2427116A (en) 1945-05-22 1947-09-09 Du Pont Heptafluoromonochlorocyclobutane and process of making same
BE536296A (ja) 1954-03-22
BE538608A (ja) 1954-06-10
US2848504A (en) 1954-07-21 1958-08-19 Du Pont Alkyl hexafluorocyclobutanes and process for preparing them
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2982786A (en) 1958-07-09 1961-05-02 Du Pont Novel cyclic dimers of perfluorovinyl ethers
US2931840A (en) 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL121693C (ja) 1959-05-22
US3996301A (en) 1972-09-22 1976-12-07 Phillips Petroleum Company Producing vinylidene fluoride substantially free from tetrafluoroethylene
US3996299A (en) 1973-02-08 1976-12-07 Phillips Petroleum Company Fluoro compound preparation
JPS5171188A (en) * 1974-12-17 1976-06-19 Osaka Prefecture Kitaichuno kitaijo oyobi ryushijoioto sonokagobutsuo dojinibunsekisuru hoho narabini sono sochi
EP0127365A3 (en) 1983-05-20 1988-03-16 Imperial Chemical Industries Plc Heat pumps
US5011866A (en) * 1989-11-08 1991-04-30 The Dow Chemical Company Insulating alkenyl aromatic polymer foam
US4986928A (en) * 1990-03-21 1991-01-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1-chloro-1,2,2-trifluorocyclobutane and methanol
US5196137A (en) 1991-10-01 1993-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane
US5211873A (en) * 1991-10-04 1993-05-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fine-celled plastic foam containing fluorochemical blowing agent
US5210106A (en) 1991-10-04 1993-05-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fine-celled plastic foam containing fluorochemical blowing agent
US5221493A (en) 1991-10-18 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and alcohols or ketones
US5159527A (en) 1991-12-05 1992-10-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dielectric liquids
JPH05171188A (ja) * 1991-12-25 1993-07-09 Asahi Glass Co Ltd 洗浄に用いる組成物
JPH05168810A (ja) 1991-12-25 1993-07-02 Asahi Glass Co Ltd 付着水除去のための組成物
US5182342A (en) 1992-02-28 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon solvents for fluoromonomer polymerization
US5250208A (en) 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
US5194170A (en) 1992-04-02 1993-03-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and either tran-1,2-dichloroethylene, cis 1,2-dichloroethylene, or 1-1 dichloroethane
JPH0649490A (ja) * 1992-07-29 1994-02-22 Asahi Glass Co Ltd 洗浄剤組成物
US5310870A (en) 1992-08-13 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkene/hydrofluorocarbon telomers and their synthesis
JP2651652B2 (ja) * 1993-05-07 1997-09-10 工業技術院長 フッ素化アルコール系洗浄剤
JPH06329826A (ja) * 1993-05-17 1994-11-29 Daikin Ind Ltd フルオロシクロブタン化合物からなる発泡剤
JP3500617B2 (ja) 1993-08-27 2004-02-23 ダイキン工業株式会社 ヘキサフルオロシクロブタンの製造方法
US5336696A (en) * 1993-12-10 1994-08-09 Nisshinbo Industries, Inc. Halogen-free blowing agents that include cycloaliphatic hydrocarbons and are suitable for isocyanate-based polymeric foams
US5434195A (en) 1994-06-23 1995-07-18 The Dow Chemical Company Extruded, open-cell alkenyl aromatic polymer foam and process for making
US5564447A (en) * 1995-01-13 1996-10-15 Awn Technologies Inc. Vapor contact lost core meltout method
US5925611A (en) 1995-01-20 1999-07-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning process and composition
US5580906A (en) 1995-05-19 1996-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
JPH0977698A (ja) * 1995-09-13 1997-03-25 Asahi Chem Ind Co Ltd ３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンの製造方法
KR100474764B1 (ko) 1995-12-15 2005-08-05 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 세정방법및세정조성물
US5977237A (en) 1996-03-08 1999-11-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Flash-spinning solution
US5762817A (en) 1996-04-12 1998-06-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Decafluoropentane compositions
US5759986A (en) 1997-03-03 1998-06-02 Merchant; Abid Nazarali Decafluoropentane compositions
US5897809A (en) 1996-05-30 1999-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Decafluoropentane compositions
DE19640972A1 (de) 1996-10-04 1998-04-16 Bayer Ag Flüssig-Fluorkautschuk, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US6552090B1 (en) 1997-09-15 2003-04-22 3M Innovative Properties Company Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof
DE19844188A1 (de) 1998-09-28 2000-03-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung eines schnellvernetzbaren Fluorkautschukes
US6127430A (en) 1998-12-16 2000-10-03 3M Innovative Properties Company Microemulsions containing water and hydrofluroethers
US6159917A (en) * 1998-12-16 2000-12-12 3M Innovative Properties Company Dry cleaning compositions containing hydrofluoroether
DE19924439A1 (de) 1999-05-28 2000-11-30 Bayer Ag Schnell vernetzendes Fluorpolymer
CN1213974C (zh) 1999-06-04 2005-08-10 纳幕尔杜邦公司 生产氟代烯烃的方法
US6516837B2 (en) 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
RU2276164C2 (ru) * 2000-12-21 2006-05-10 Дау Глобал Текнолоджиз Инк. Композиция вспенивающего агента и полимерная пена, содержащие жидкий при нормальных условиях фторуглеводород и двуокись углерода
US6423673B1 (en) * 2001-09-07 2002-07-23 3M Innovation Properties Company Azeotrope-like compositions and their use
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US7022658B2 (en) 2003-09-29 2006-04-04 3M Innovative Properties Company Azeotrope-like compositions containing hexafluoropropylene dimer and use thereof
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7276177B2 (en) 2004-01-14 2007-10-02 E.I. Dupont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon refrigerant compositions and uses thereof
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8084653B2 (en) 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7674939B2 (en) 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7153448B2 (en) * 2004-05-26 2006-12-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-3-pentanone compositions comprising a hydrofluorocarbon and uses thereof
CN1972974B (zh) 2004-06-25 2010-05-12 埃克森美孚化学专利公司 使用氢氟烃的聚合方法
US7428816B2 (en) 2004-07-16 2008-09-30 Honeywell International Inc. Working fluids for thermal energy conversion of waste heat from fuel cells using Rankine cycle systems
WO2006038655A1 (ja) * 2004-10-05 2006-04-13 Asahi Glass Company, Limited 共沸様溶剤組成物および混合溶剤組成物
EP1824914B1 (en) 2004-11-08 2012-01-11 3M Innovative Properties Company Preparation of polymeric foams using hydrofluoroether nucleating agents
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20110124257A1 (en) 2005-09-08 2011-05-26 Kingspan Holdings Limited Phenolic foam
KR101350620B1 (ko) * 2005-11-01 2014-02-06 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 플루오로올레핀을 포함하는 조성물 및 그의 용도
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US8324436B2 (en) 2006-01-03 2012-12-04 Honeywell International Inc. Gas phase synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene from 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
US7420094B2 (en) 2006-09-05 2008-09-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5526546B2 (ja) 2006-09-28 2014-06-18 旭硝子株式会社 新規な含フッ素重合体
JP5762737B2 (ja) * 2007-03-29 2015-08-12 アーケマ・インコーポレイテッド 熱可塑性材料用のヒドロフルオロプロペン発泡剤
GB0709033D0 (en) 2007-05-11 2007-06-20 3M Innovative Properties Co Melt-Processible fluoropolymers having long-chain branches, Methods of preparing them and uses thereof
WO2009003085A1 (en) 2007-06-27 2008-12-31 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins via metathesis
US9079818B2 (en) 2007-10-15 2015-07-14 Honeywell International Inc. Process for synthesis of fluorinated olefins
CA2709957A1 (en) 2007-12-20 2009-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Secondary loop cooling system having a bypass and a method for bypassing a reservoir in the system
US10259899B2 (en) 2008-07-07 2019-04-16 Arkema Inc. Vinylidene fluoride / 2,3,3,3-tetrafluoropropene copolymers
JP5348240B2 (ja) 2008-07-30 2013-11-20 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
US8975454B2 (en) 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2010016401A2 (en) 2008-08-06 2010-02-11 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US8163196B2 (en) 2008-10-28 2012-04-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US7935268B2 (en) 2008-10-28 2011-05-03 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US20100113691A1 (en) 2008-11-06 2010-05-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoro olefin polymerization
US20110215273A1 (en) 2008-11-13 2011-09-08 Solvay Fluor Gmbh Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins
WO2010123154A2 (en) 2009-04-23 2010-10-28 Daikin Industries, Ltd. Process for preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20110147638A1 (en) 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
GB0918069D0 (en) 2009-10-15 2009-12-02 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
TW201124687A (en) 2009-11-03 2011-07-16 Du Pont Cascade refrigeration system with fluoroolefin refrigerant
US8618340B2 (en) 2009-11-03 2013-12-31 Honeywell International Inc. Integrated process for fluoro-olefin production
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
US20120043492A1 (en) * 2010-08-17 2012-02-23 Honeywell International Inc. Compositions Containing 1-Chloro-3,3,3 Trifluoropropene And 1-Fluoro-1,1 Dichloroethane
KR20140007849A (ko) * 2011-01-25 2014-01-20 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 유전 유체로서의 플루오르화 옥시란
JP5682381B2 (ja) 2011-03-09 2015-03-11 日本ゼオン株式会社 含ハロゲノフッ素化シクロアルカン、及び含水素フッ素化シクロアルカンの製造方法
US20140009887A1 (en) * 2011-03-25 2014-01-09 3M Innovative Properties Company Fluorinated oxiranes as heat transfer fluids
US20140058003A1 (en) * 2011-05-19 2014-02-27 3M Innovative Properties Company Polymeric foams including fluorinated oxiranes, methods of preparation, and use of same
JP6184475B2 (ja) * 2012-04-04 2017-08-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 誘電性気体としてのフッ素化ニトリル
US9532567B2 (en) 2012-11-29 2017-01-03 Honeywell International Inc. Synthesis and use of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene/vinylidene fluoride copolymers
US9321867B2 (en) 2012-12-21 2016-04-26 Honeywell International Inc. Synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoropropene/vinylidene fluoride copolymers
WO2014140779A2 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Preciflex Sa Temperature driven winding system
PL3055379T3 (pl) 2013-10-10 2020-04-30 The Chemours Company Fc, Llc Kompozycje zawierające difluorometan, pentafluoroetan, tetrafluoroetan i tetrafluoropropen i ich zastosowania
EP2886591A1 (de) * 2013-12-19 2015-06-24 Evonik Industries AG Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel
JP6773326B2 (ja) * 2013-12-20 2020-10-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 作動流体としてのフッ素化オレフィン及びその使用方法
EP4417667A1 (en) 2014-01-31 2024-08-21 Agc Inc. Working fluid for heat cycle, composition for heat cycle system, and heat cycle system
CN103804890B (zh) * 2014-02-18 2016-01-27 山东美瑞新材料有限公司 一种挤出发泡热塑性聚氨酯弹性体粒子及其制备方法
US20150315935A1 (en) * 2014-04-30 2015-11-05 General Electric Company System and method for inductor cooling
CN106574172B (zh) 2014-07-16 2018-11-02 3M创新有限公司 氢氟醚烯烃及其使用方法
US10308592B2 (en) * 2014-09-23 2019-06-04 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing hydrofluoroethers and methods of using same
WO2016064585A1 (en) 2014-10-24 2016-04-28 3M Innovative Properties Company Segregated fluorinated esters
JP6738837B2 (ja) 2015-06-05 2020-08-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
JP6749347B2 (ja) 2015-06-05 2020-09-02 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
EP3306737B1 (en) 2015-07-20 2019-05-15 Microvast Power Systems Co., Ltd. Battery pack and battery pack system
EP3337872A1 (en) 2015-08-19 2018-06-27 3M Innovative Properties Company Perfluoroether-stabilized quantum dots
US9790151B2 (en) 2015-11-12 2017-10-17 Honeywell International Inc. Process for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or vinylidine fluoride
US9856193B2 (en) * 2015-11-12 2018-01-02 Honeywell International Inc. Process for the production of fluorinated cyclobutane
US10005705B2 (en) * 2015-11-12 2018-06-26 Honeywell International Inc. Process for the production of fluorinated cyclobutane
WO2017095732A1 (en) 2015-12-02 2017-06-08 3M Innovative Properties Company Allylic terminally unsaturated hydrofluoroamine and allylic terminally unsaturated hydrofluoroether compounds and methods of using the same
CN108713018B (zh) 2016-03-11 2022-07-05 3M创新有限公司 含胺环状氢氟醚及其使用方法
CN108884385B (zh) 2016-04-01 2021-08-27 3M创新有限公司 具有稳定化含氟化合物试剂的量子点
US10020242B2 (en) 2016-04-14 2018-07-10 Hamilton Sundstrand Corporation Immersion cooling arrangements for electronic devices
KR102499303B1 (ko) 2016-08-22 2023-02-10 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 프로페닐아민 및 이의 제조 및 사용 방법
US10934247B2 (en) 2016-09-26 2021-03-02 3M Innovative Properties Company Nitrogen and/or oxygen-containing hydrofluoroolefins and methods of making and using the same
EP3538503B1 (en) 2016-11-08 2021-08-18 Honeywell International Inc. A process for the production of fluorinated cyclobutane
EP3558915A4 (en) 2016-12-21 2020-07-29 3M Innovative Properties Company HYDROFLUOROLEFINS AND ASSOCIATED PROCESSES FOR USE
EP3568449B1 (en) 2017-01-13 2021-12-22 Honeywell International Inc. Refrigerant, heat transfer compositions and use
CN207491429U (zh) * 2017-03-06 2018-06-12 达纳加拿大公司 用于冷却电子模块的多个层的热交换器组件和热交换器模组
KR102387580B1 (ko) * 2017-03-28 2022-04-19 한온시스템 주식회사 전기소자 냉각용 열교환기
JP2022514029A (ja) 2018-12-21 2022-02-09 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルシクロブタン（ｔｆｍｃｂ）の共沸性又は共沸様組成物及びそれらの用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5026499A (en) * 1990-03-21 1991-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of hexafluoropropylene/ethylene cyclic dimer with trans-1,2-dichloroethylene and methanol
US5035830A (en) * 1990-03-21 1991-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of hexafluoropropylene/ethylene cyclic dimer with methanol or ethanol

Also Published As

Publication number Publication date
CN113272402B (zh) 2024-06-04
WO2020132307A1 (en) 2020-06-25
US20210348044A1 (en) 2021-11-11
CN113272413A (zh) 2021-08-17
WO2020132335A1 (en) 2020-06-25
MX2021007416A (es) 2021-08-05
EP3898922A4 (en) 2022-11-16
CN113272402A (zh) 2021-08-17
US11739243B2 (en) 2023-08-29
EP3898878A4 (en) 2022-08-24
CN113242876A (zh) 2021-08-10
EP3898922A1 (en) 2021-10-27
CA3122707A1 (en) 2020-06-25
EP3898797A4 (en) 2022-11-02
US20200231774A1 (en) 2020-07-23
US20200205318A1 (en) 2020-06-25
CA3124814A1 (en) 2020-06-25
JP2022513513A (ja) 2022-02-08
CN113796173A (zh) 2021-12-14
WO2020132309A1 (en) 2020-06-25
EP3900502A4 (en) 2022-11-02
JP2022514907A (ja) 2022-02-16
EP3898878A1 (en) 2021-10-27
JP2022513514A (ja) 2022-02-08
EP3900502A1 (en) 2021-10-27
CA3124816A1 (en) 2020-06-25
WO2020132319A1 (en) 2020-06-25
US20230348769A1 (en) 2023-11-02
JP2024133647A (ja) 2024-10-02
EP3898797A1 (en) 2021-10-27
US20200199501A1 (en) 2020-06-25
CA3123450A1 (en) 2020-06-25
US20200199427A1 (en) 2020-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11739243B2 (en) Azeotrope or azeotrope-like compositions of 1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane (TFMCB) and applications thereof
JP6432341B2 (ja) 共沸混合物様の組成物、熱伝達組成物、洗浄剤、高温ヒートポンプ装置、冷凍サイクルシステム及び熱伝達方法
US8232235B2 (en) Ternary azeotropes containing 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoro-3-methoxy-4-(trifluoromethyl)-pentane 5 and compositions made therefrom
KR20100112618A (ko) 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 갖는 3성분 공비혼합물-유사 조성물
KR20100106389A (ko) 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판 및 1-브로모프로판을 함유하는 공비혼합물-유사 조성물
CN101166805A (zh) 含有3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯和氢氟烃的热传递和制冷组合物
KR20230127264A (ko) 불소 치환된 비대칭 에테르, 및 이를 포함하는 조성물, 방법 및 용도
KR20100131431A (ko) 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판 및 1-브로모프로판을 갖는 3성분 공비혼합물-유사 조성물
US20240376363A1 (en) Fluorine substituted cyclobutene compounds, and compositions, methods and uses including same
WO2024081394A1 (en) Compositions comprising fluorine substituted ethers and methods and uses including same
CN116806250A (zh) 氟取代的不对称醚以及包含其的组合物、方法和用途
EP4408949A1 (en) Fluorine substituted cyclobutene compounds, and compositions, methods and uses including same
WO2023168268A1 (en) Azeotrope or azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propane and applications thereof
WO2024081409A1 (en) Fluorine substituted ethers and compositions, methods and uses including same
KR20100043068A (ko) 1-메톡시-2-프로판올을 함유하는 공비혼합물-유사 조성물
US9732262B2 (en) Compositions of 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene and 1-methoxyheptafluoropropane

Legal Events

Date Code Title Description
RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20210729

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20210729

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20221212

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230914

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230919

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20231218

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240202

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20240823