[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP2020110500A - 猫尿臭抑制剤 - Google Patents

猫尿臭抑制剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2020110500A
JP2020110500A JP2019005551A JP2019005551A JP2020110500A JP 2020110500 A JP2020110500 A JP 2020110500A JP 2019005551 A JP2019005551 A JP 2019005551A JP 2019005551 A JP2019005551 A JP 2019005551A JP 2020110500 A JP2020110500 A JP 2020110500A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
odor
mmb
mmf
cat urine
cat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2019005551A
Other languages
English (en)
Inventor
誉史 家木
Takashi Ieki
誉史 家木
梅田 智重
Tomoshige Umeda
智重 梅田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP2019005551A priority Critical patent/JP2020110500A/ja
Publication of JP2020110500A publication Critical patent/JP2020110500A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Abstract

【課題】猫尿臭を抑制する物質の提供。【解決手段】アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、猫尿臭抑制剤。アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールの臭いの抑制剤。【選択図】なし

Description

本発明は、猫尿臭抑制剤に関する。
ペット等の排泄物を処理する処理具において、排泄物から生じる臭気が知覚されないようにする目的で、消臭剤を該処理具に配することが行われている。例えば、特許文献1には、特定の化学式で表されるアルミノシリケートを含有するペット用消臭剤が開示されている。また特許文献2には、フェノール性化合物及び/又はメディエータと、それらを酸化することができる酵素とを含む消臭剤を含有する消臭剤含有製品が開示されている。特許文献3には、大環状ケトンを有効成分とするβ-グルクロニダーゼ阻害剤が、尿にβ-グルクロニダーゼが作用することによって生じる揮発性の尿臭成分の生成を抑制し、ヒトや動物の尿臭を抑制することが記載されている。
猫の尿臭(以下、猫尿臭とも言う)は、ヒトや犬の尿臭と比較して臭いことが知られており、猫尿臭に対する消臭効果の向上が求められている。しかし、特許文献1〜3に記載されたペット用消臭剤及び消臭剤含有製品や、β-グルクロニダーゼ阻害剤は、猫尿臭に対する消臭効果が十分であるとは言い難い。猫の尿中に含まれる悪臭成分には、3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート(MMF)や3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノール(MMB)などの猫尿に特有のチオール類が含まれている(非特許文献1、2)。したがって、猫尿臭を抑えるためにはこれらのチオール系化合物の臭いの抑制が求められる。
ヒト等の哺乳動物においては、匂いは、鼻腔上部の嗅上皮に存在する嗅神経細胞上の嗅覚受容体に匂い分子が結合し、それに対する受容体の応答が中枢神経系へと伝達されることにより認識されている。ヒトの場合、嗅覚受容体は約400個存在することが報告されており、これらをコードする遺伝子はヒトの全遺伝子の約2%にあたる。一般的に、嗅覚受容体と匂い分子は複数対複数の組み合わせで対応付けられている。すなわち、個々の嗅覚受容体は構造の類似した複数の匂い分子を異なる親和性で受容し、一方で、個々の匂い分子は複数の嗅覚受容体によって受容される。さらに、ある嗅覚受容体を活性化する匂い分子が、別の嗅覚受容体の活性化を阻害するアンタゴニストとして働くことも報告されている。これら複数の嗅覚受容体の応答の組み合わせが、個々の匂いの認識をもたらしている。
したがって、同じ匂い分子が存在する場合でも、同時に他の匂い分子が存在すると、当該他の匂い分子によって受容体応答が阻害され、最終的に認識される匂いが全く異なることがある。このような仕組みを嗅覚受容体のアンタゴニズムと呼ぶ。この受容体アンタゴニズムによる匂いの抑制は、香水や芳香剤等の別の匂いを付加することによる消臭と異なり、特定の悪臭の認識を特異的に失くしてしまうことができ、また芳香剤の匂いによる不快感が生じることもないという利点を有している。
嗅覚受容体アンタゴニズムの考え方に基づき、嗅覚受容体の活性を指標として悪臭抑制物質を同定する方法、及び悪臭抑制剤がこれまでにいくつか開示されている。例えば、特許文献4には、ヘキサン酸やイソ吉草酸の悪臭を抑制する物質を、それらの悪臭物質に特異的に応答する嗅覚受容体の活性を指標として探索することが開示されている。同様に、特許文献5には、スカトール臭を抑制する物質を、特許文献6には、ポリスルフィド化合物の臭いを抑制する物質を、それぞれの悪臭物質に特異的に応答する嗅覚受容体の活性を指標として探索することが開示されている。特許文献7には、アセチルセドレン等の香料に、嗅覚受容体アンタゴニズムに基づいてp−クレゾール臭及びこれに起因する尿臭を抑制する作用があることが記載されている。しかしながら、嗅覚受容体アンタゴニズムに基づいて猫尿由来の悪臭、特にチオール臭を抑える技術については、これまで報告がない。
特許文献1には、アルミノシリケートを含有するペット用消臭剤に香料を含有させることでペット臭の消臭効果が高まり、また使用者の快さも向上することが記載されている。特許文献8には、(A)トップノート成分及び/又は(B)ミドルノート成分及び/又は(C)ベースノート成分及び/又は(D)天然香料成分の群から選ばれる少なくとも1種以上の香料を含有する環境用芳香消臭組成物により、アミン臭、アンモニア臭、硫黄臭、酸臭、錆臭、煙草臭、動物臭、又はハロゲン臭などの臭気をマスキングすることが記載されている。特許文献9には、エトキシル化アルキルフェノール、トリエチレングリコール、エタノール、リシノール酸、水、及びクエン酸を含有する悪臭中和のための消臭組成物が、汗臭、腋臭、足臭、頭皮臭等の体臭、及びタバコやペット臭等の生活臭を含む様々な悪臭を蓄積した室内の臭気を中和することが記載されており、また当該組成物が香料を含有していてもよいことが記載されている。上記の文献には、該消臭剤又は組成物に含有され得る香料として他種多様な香料が例示されているが、該香料又はそれを含む該消臭剤若しくは組成物が猫尿由来の悪臭、又はその原因物質であるMMFやMMB等の特定のチオール類の臭いを抑制する作用を有することは開示されていない。
特許文献10には、フロルヒドラルを含むアルデヒドが1−ブタンチオールの悪臭を中和する作用を有することが記載され、また、5重量%〜100重量%のパルミチン酸メチル、ファルネソール、ベチバーアセテート、ウンデシレンアルデヒド、酢酸テルピニル、メチルイソオイゲノール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、パッチワン、及び場合により、ベンゾフェノン、酸化ジフェニル、メロゾーン、酢酸イソノニル、セドリルメチルエーテル、ならびにこれらの混合物からなる群から選択される物質を含む香料混合物と、該アルデヒドとを含む悪臭低減組成物が、1−ブタンチオールの悪臭を中和する作用を有することが記載されている。特許文献11には、フロルヒドラルを含む揮発性アルデヒドが1−ブタンチオールの悪臭を中和する作用を有することが記載され、また悪臭を低減させるための有効量のベンゾフェノン、パルミチン酸メチル、ファルネソール、ベチバーアセタート、及びウンデシレンアルデヒドを含む香料混合物と、該揮発性アルデヒドとを含む悪臭抑制組成物が、1−ブタンチオールの悪臭を中和し、かつニンニク臭を低減させたことが記載されている。特許文献12には、フロルヒドラルを含む揮発性アルデヒドと、25℃で約0.01〜約13の蒸気圧を有する酸触媒とを含む悪臭制御組成物によりブタンチオールを中和し、その臭いを減少させることが記載されている。しかし、上記の文献には、該アルデヒド又はそれを含む組成物が猫尿由来の悪臭、又はその原因物質であるMMFやMMB等の特定のチオール類の臭いを抑制する作用を有することは開示されていない。
特開2007−229151号公報 特開2005−65750号公報 特開2014−195696号公報 特開2012−050411号公報 特開2012−249614号公報 国際公開公報第2016/204211号 特開2017−101224号公報 特開2003−190264号公報 米国特許公開公報第2006/0228250号 特表2015−520619号公報 特表2014−502519号公報 特表2013−513457号公報
Chem Biol,2006,13(10):1071−1079 J Chem Ecol,2018,44(4):364−373
本発明は、猫尿臭、又はその原因物質による臭いの抑制剤を提供することに関する。
本発明者は、嗅覚受容体OR2M3発現細胞が、3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート(MMF)、3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノール(MMB)などの、猫尿に含まれ、猫特有の尿臭をもたらすチオール類に応答することを見出した。さらに本発明者は、OR2M3発現細胞の応答を抑制する物質が、嗅覚受容体アンタゴニズムによる匂い抑制によってMMF及び/又はMMBの臭い、ならびにこれに起因する猫尿臭を抑制することができることを見出した。
したがって、本発明は、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、猫尿臭抑制剤を提供する。
また本発明は、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールの臭いの抑制剤を提供する。
本発明により提供される猫尿臭抑制剤、及び3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート(MMF)又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノール(MMB)の臭いの抑制剤は、嗅覚受容体アンタゴニズムによる匂い抑制により、MMF臭及び/又はMMB臭、ならびにこれに起因する猫尿臭を抑制することができる。したがって、当該抑制剤によれば、従来の消臭剤又は芳香剤を用いる消臭方法において生じていた芳香剤の強い匂いに基づく不快感等の問題を生じることがなく、MMF、MMB又は猫尿の臭いを消臭することができる。
ヒト嗅覚受容体の猫尿臭原因物質に対する応答。A:MMF、B:MMB。横軸は個々の嗅覚受容体、縦軸は1回の実験における2ウェルの応答強度の平均値を示す。 種々の濃度の猫尿臭原因物質に対するOR2M3の応答。A:MMFに対する応答、B:MMBに対する応答。データは平均値±SE(それぞれn=3)。 OR2M3アンタゴニストによる、OR2M3のMMF(左)及びMMB(右)に対する応答の抑制。A:アセチルセドレン、B:γ−メチルイオノン、C:フロルヒドラル。横軸はアンタゴニスト濃度、縦軸は応答強度。データは平均値±SE(n=3)。 OR2M3アンタゴニストによるMMF臭及びMMB臭の抑制効果。A:MMF臭に対する匂い強度、B:MMB臭に対する匂い強度。AC:アセチルセドレン、MIG:γ−メチルイオノン、Flo:フロルヒドラル。アンタゴニストとして使用する香料はいずれも1%(v/v)の濃度で使用した。白色バーは基準サンプル(OR2M3アンタゴニストなし)の臭い強度を示す。データは平均値±SE(n=3)。 実施例4で用いた猫尿処理具1の断面図。 OR2M3アンタゴニストによる猫尿の臭いの抑制効果。AC:アセチルセドレン、Flo:フロルヒドラル、MIG:γ−メチルイオノン、CWOT:シダーウッドオイルテキサス。バーは左から1日後、7日後の結果。縦軸は官能評価による猫尿臭の強度。
本明細書における「嗅覚受容体アンタゴニズムによる匂い抑制」とは、目的の匂い分子と他の匂い分子をともに適用することにより、当該他の匂い分子によって目的の匂い分子に対する受容体応答を阻害し、結果的に個体に認識される匂い(悪臭を含む)を抑制する手段である。嗅覚受容体アンタゴニズムによる匂い抑制は、同様に他の匂い分子を用いる手段であっても、芳香剤等の、目的の匂いを別の強い匂いによって打ち消す手段(いわゆる香りによるマスキング)とは区別される。嗅覚受容体アンタゴニズムによる匂い抑制の一例は、アンタゴニスト等の嗅覚受容体の応答を阻害する物質を使用するケースである。特定の匂いをもたらす匂い分子の受容体にその応答を阻害する物質を適用すれば、当該受容体の当該匂い分子に対する応答が抑制されるため、最終的に個体に知覚される匂いを抑制することができる。
本明細書において「アンタゴニスト」とは、受容体に結合するが、受容体を活性化しないか、又はアゴニストに対する受容体の応答を抑制する(あるいは受容体活性を阻害する)物質をいう。
本発明により抑制される「猫尿臭」は、好ましくは排尿直後の(又は新鮮な)猫尿及び排尿後時間が経過した猫尿が有する特有の尿臭であり、好ましくは、猫尿に含まれるイオウ系化合物(チオール類やスルフィド類)に起因する猫尿臭であり、より好ましくは、3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート(MMF)、及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノール(MMB)に起因する猫尿臭である。MMF及びMMBは、猫尿に含まれるチオール類であり、猫尿の悪臭成分として知られている(非特許文献1、2を参照)。これらチオール類は、猫尿に特有の成分であり、犬やヒトの尿臭と比べて強くかつ独特な臭いを有する猫尿の臭いをもたらす主要成分である(非特許文献1)。一方、ヒトや犬、猫の尿に共通する、排尿から時間が経過した尿から発生する不快臭が存在する。この不快臭は、尿素がウレアーゼによって分解されて生じるアンモニア臭、及び尿中に含まれる菌が持つβ−グルクロニダーゼによる尿中のフェノール類、アミン類などの加水分解により発生するフェノール、p−クレゾール、インドールなどによる臭いを含む。しかし、これらの不快臭は、ヒトや犬の尿からも発生する臭いであり、猫尿を特徴づける臭いではない。またこれらの不快臭は、尿成分の微生物分解により発生した物質を原因とする腐敗臭であるため、排尿から時間が経過した猫尿から発生し、排尿直後の猫尿からは発生しない。一方、上述のチオール類は、猫尿に元々含まれている成分であるため、その臭いは排尿直後から発生し、そのまま時間が経過した猫尿からも発生し続ける。したがって、猫尿臭を効果的に抑えるためには、排尿直後の尿からのMMF、MMBなどのチオール類臭を抑える必要がある。
本発明において、「3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート(MMF)の臭い(又はMMF臭)」、及び「3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノール(MMB)の臭い(又はMMB臭)」とは、それぞれ、MMF及びMMBによりもたらされる臭いであり得る。本発明における「MMF臭」及び「MMB臭」は、代表的には、排尿直後の(又は新鮮な)猫尿から発せられる臭いとして表現され得る。
本明細書において、「嗅覚受容体ポリペプチド」とは、嗅覚受容体又はそれと同等の機能を有するポリペプチドをいい、嗅覚受容体と同等の機能を有するポリペプチドとは、嗅覚受容体と同様に、細胞膜上に発現することができ、匂い分子の結合によって活性化し、かつ活性化されると、細胞内のGαsと共役してアデニル酸シクラーゼを活性化することで細胞内cAMP量を増加させる機能を有するポリペプチドをいう(Nat.Neurosci.,2004,5:263−278)。
本明細書において、ヌクレオチド配列及びアミノ酸配列の同一性は、リップマン−パーソン法(Lipman−Pearson法;Science,1985,227:1435−41)によって計算される。具体的には、遺伝情報処理ソフトウェアGenetyx−Win(Ver.5.1.1;ソフトウェア開発)のホモロジー解析(Search homology)プログラムを用いて、Unit size to compare(ktup)を2として解析を行うことにより算出される。
本明細書において、ヌクレオチド配列及びアミノ酸配列に関する「少なくとも80%の同一性」とは、80%以上、好ましくは85%以上、より好ましくは90%以上、さらに好ましくは95%以上、さらにより好ましくは98%以上、なお好ましくは99%以上の同一性をいう。
嗅覚受容体OR2M3は、ヒト嗅細胞で発現している嗅覚受容体であり、GenBankにAccession number:KP290147として登録されている。OR2M3は、配列番号1のヌクレオチド配列を有する遺伝子にコードされる、配列番号2のアミノ酸配列からなるポリペプチドである。図1〜2に示すとおり、本発明者は、嗅覚受容体OR2M3が、猫尿臭原因物質であるMMF及びMMBに対して濃度依存的な活性化を示す、MMF及びMMBのそれぞれに対する受容体であることを見出した。
したがって、嗅覚受容体OR2M3発現細胞の応答を抑制するOR2M3アンタゴニストを、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制のために使用することができる。OR2M3アンタゴニストは、嗅覚受容体アンタゴニズムによりMMF及びMMBに対するOR2M3の活性を抑制することで、個体のMMF臭、MMB臭、又は猫尿臭の認識に変化を生じさせ、結果として、MMF臭、MMB臭、又は猫尿臭を抑制することができる。
本発明で使用されるOR2M3アンタゴニストとして、下記の化合物が見出された:
アセチルセドレン(メチルセドリルケトン;[1−[(1S,2R,5R,7S)−2,6,6,8−tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec−8−en−9−yl]ethanone);
γ−メチルイオノン(α−iso−methylionone;3−methyl−4−(2,6,6−trimethyl−2−cyclohexen−1−yl)−3−buten−2−one);及び
フロルヒドラル(β−Methyl−3−(1−methylethyl)benzenepropanal)。
したがって、一態様において、本発明は、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、猫尿臭抑制剤を提供する。
より詳細には、上記の化合物は、OR2M3又はそれと同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドに対するアンタゴニストである。OR2M3と同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドの例としては、配列番号2のアミノ酸配列と少なくとも80%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、かつMMF及び/又はMMBに対する応答性を有する嗅覚受容体ポリペプチドが挙げられる。OR2M3と同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドのさらなる例としては、OR2M3と相同な、他の動物由来の嗅覚受容体が挙げられ、その好ましい例としては、MMF及び/又はMMBに対する応答性を有する、OR2M3と相同なマウス又はラット由来の嗅覚受容体ポリペプチドが挙げられる。
アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラル(以下、これらを本発明の化合物ともいう)は、これまで香料素材として知られていたが、OR2M3に対するアンタゴニスト作用を有することや、MMF臭、MMB臭、又は猫尿臭を選択的に抑制する機能があることは知られていなかった。なお、これらの本発明の化合物は、MMF臭、MMB臭、又は猫尿臭を抑制する機能を有する一方で、香料素材として自身の香りを呈することができるので、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制剤として使用すると同時に香料としても使用することができる。
当該本発明の化合物は、いずれも市販のものを購入することができる。例えば、該本発明の化合物は、International Flavors&Fragrances,Inc.やGivaudan SAなどから入手することが可能である。あるいは、化学合成によって、該市販品と同一物質又はそれを含む組成物を製造することが可能である。
本発明のMMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制剤は、本発明の化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する。例えば、本発明のMMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制剤の有効成分は、当該本発明の化合物からなる群より選択される少なくとも1種、例えばいずれか単独又はいずれか2種以上の組み合わせであり得る。本発明のMMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制剤は、該本発明の化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物から本質的に構成され得るが、該本発明の化合物のいずれか1種以上を有効成分とし、さらにその他の成分を含む組成物であってもよい。
本発明の別の一態様において、当該本発明の化合物は、いずれか単独又はいずれか2種以上の組み合わせで、MMF臭、MMB臭、又は猫尿臭を抑制するための有効成分として使用され得る。
一実施形態において、当該本発明の化合物のいずれか1種以上が、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭を抑制するための化合物又は組成物に、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭を抑制するための有効成分として含有され得る。あるいは、該本発明の化合物のいずれか1種以上を、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制剤の製造のため、あるいはMMF臭、MMB臭又は猫尿臭を抑制するための化合物又は組成物の製造のために使用することができる。当該MMF臭、MMB臭又は猫尿臭を抑制するための化合物又は組成物の例としては、ペット(猫を含む)用品の洗浄剤、猫尿臭の消臭剤などが挙げられる。
一実施形態において、当該本発明の化合物のいずれか1種以上が、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制が所望されるあらゆる化合物又は組成物に対して、あるいはMMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制が所望されるあらゆる環境下において、又は該環境に含まれるあらゆる物品に対して、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制のための有効成分として使用され得る。あるいは、当該本発明の化合物のいずれか1種以上を、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制のための有効成分として、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制が所望される化合物又は組成物の製造のために使用することができる。MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制が所望される化合物又は組成物の例としては、猫用のトイレ、ケージ、ハウス又はベッド、ペット(猫を含む)用トイレ、又は該ペット用トイレで用いる砂やシート、ペット(猫を含む)用シーツや紙おむつ、などが挙げられる。また、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制が所望される環境の例としては、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の発生する可能性のある環境、例えば、猫を飼育する室内や施設などが挙げられ、該環境に含まれる物品の例としては、該猫を飼育する室内や施設に備わる床、壁、及び家具、カーテン、カーペット等のインテリア、ペット(猫を含む)用の遊具や、被服、アクセサリー、などが挙げられる。
上述したMMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制剤、及びMMF臭、MMB臭又は猫尿臭を抑制するための化合物又は組成物は、当該本発明の化合物のいずれか1種以上に加えて、他の消臭効果を有する成分を、その目的に応じて適宜含有していてもよい。当該消臭効果を有する他の成分としては、ウッドチップ等の木材、シリカ、活性炭などが挙げられる。さらに、当該抑制剤、化合物又は組成物は、消臭剤や防臭剤に一般的に添加される任意の成分を含んでいてもよい。
さらなる態様として、本発明は、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭と、当該本発明の化合物からなる群より選択される少なくとも1種とを共存させる工程を含む、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制方法を提供する。
本発明の方法の一実施形態においては、MMF臭、MMB臭、又は猫尿臭の存在下で、対象に、当該本発明の化合物からなる群より選択される少なくとも1種を適用することにより、該MMF臭、MMB臭又は猫尿臭と該アンタゴニストとを共存させる。それによって、該対象のOR2M3と該化合物が結合して、MMF及びMMBに対する該対象のOR2M3の活性化が抑制されるので、嗅覚受容体アンタゴニズムによる匂い抑制に基づいて、MMF臭、MMB臭、又は猫尿臭が抑制される。
本発明の方法において、当該対象の例としては、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制を必要とする対象、好ましくは嗅覚受容体アンタゴニズムによる匂い抑制に基づくMMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制を必要とする対象が挙げられる。該対象は、哺乳動物であれば特に限定されないが、好ましくはヒトである。より詳細には、本発明の方法における、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の抑制を必要とする対象の例としては、猫の飼育者、ペットショップの店員や客、その他猫のいる施設における居住者、訪問者、作業者などが挙げられる。
本発明の方法の別の一実施形態において、当該本発明の化合物のいずれか1種以上が、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の発生する可能性のある環境下に予め適用される。それにより、該環境下でMMF臭、MMB臭又は猫尿臭が発生した場合、該MMF臭、MMB臭又は猫尿臭存在下で、該対象に該本発明の化合物が適用されるので、嗅覚受容体アンタゴニズムによる匂い抑制に基づいてMMF臭、MMB臭又は猫尿臭は抑制される。MMF臭、MMB臭又は猫尿臭の発生する可能性のある環境の例としては、猫を飼育する室内や施設などが挙げられる。本実施形態における該本発明の化合物の適用の例としては、上述した環境、又は該環境に含まれる物品に対して、該本発明の化合物のいずれか1種以上を載置又は噴霧することなどが挙げられる。該環境に含まれる物品の例としては、該猫を飼育する室内や施設に備わる床、壁、及び家具、カーテン、カーペット等のインテリア、ペット(猫を含む)用の遊具や、被服、アクセサリー、などが挙げられる。
本発明の方法の別の一実施形態において、当該本発明の化合物のいずれか1種以上が、MMF臭、MMB臭又は猫尿臭を含有するか、又はその可能性のある化合物又は組成物に適用される。これによって、該本発明の化合物が、該化合物又は組成物に含まれるMMF又はMMBに対するOR2M3の活性化を抑制して、該対象におけるMMF臭、MMB臭又は猫尿臭の認識を抑制し、結果としてMMF臭、MMB臭又は猫尿臭を抑制する。MMF臭、MMB臭又は猫尿臭を含有するか又はその可能性のある化合物又は組成物の例としては、猫用のトイレ、ケージ、ハウス又はベッド、ペット(猫を含む)用トイレ又は該ペット用トイレで用いる砂やシート、ペット(猫を含む)用シーツや紙おむつ、ペット(猫を含む)用の遊具や、被服、アクセサリー、などが挙げられる。本実施形態における該本発明の化合物の適用の例としては、該化合物又は組成物への該本発明の化合物のいずれか1種以上の噴霧、及び該本発明の化合物のいずれか1種以上を予め含有する該化合物又は組成物の提供、などが挙げられる。
本発明の例示的実施形態として、さらに以下の組成物、製造方法、用途あるいは方法を本明細書に開示する。ただし、本発明はこれらの実施形態に限定されない。
〔1〕アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、猫尿臭抑制剤。
〔2〕好ましくは、前記猫尿臭が3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールに起因する臭いである、〔1〕記載の猫尿臭抑制剤。
〔3〕アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールの臭いの抑制剤。
〔4〕アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、OR2M3又はそれと同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドに対する受容体活性阻害剤。
〔5〕好ましくは、前記OR2M3が、配列番号2のアミノ酸配列からなるポリペプチドであり、かつ、好ましくは、前記OR2M3と同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドが、配列番号2のアミノ酸配列と少なくとも80%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、かつ3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールに対する応答性を有するポリペプチドである、〔4〕記載の阻害剤。
〔6〕猫尿臭抑制剤の製造のための、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔7〕好ましくは、前記猫尿臭が3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールに起因する臭いである、〔6〕記載の使用。
〔8〕3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールの臭いの抑制剤の製造のための、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔9〕OR2M3又はそれと同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドに対する受容体活性阻害剤の製造のための、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔10〕好ましくは、前記OR2M3が、配列番号2のアミノ酸配列からなるポリペプチドであり、かつ、好ましくは、前記OR2M3と同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドが、配列番号2のアミノ酸配列と少なくとも80%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、かつ3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールに対する応答性を有するポリペプチドである、〔9〕記載の使用。
〔11〕猫尿臭の抑制のための、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔12〕好ましくは、前記猫尿臭が3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールに起因する臭いである、〔11〕記載の使用。
〔13〕3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールの臭いの抑制のための、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔14〕OR2M3又はそれと同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドに対する受容体活性阻害のための、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔15〕好ましくは、前記OR2M3が、配列番号2のアミノ酸配列からなるポリペプチドであり、かつ、好ましくは、前記OR2M3と同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドが、配列番号2のアミノ酸配列と少なくとも80%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、かつ3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールに対する応答性を有するポリペプチドである、〔14〕記載の使用。
〔16〕猫尿臭抑制方法であって、それを必要とする対象に、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を適用することを含む、方法。
〔17〕好ましくは、前記猫尿臭が3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールに起因する臭いである、〔16〕記載の方法。
〔18〕3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールの臭いの抑制方法であって、それを必要とする対象に、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を適用することを含む、方法。
〔19〕OR2M3又はそれと同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドに対する受容体活性阻害方法であって、該OR2M3又は該嗅覚受容体ポリペプチドに、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を適用することを含む、方法。
〔20〕好ましくは、前記OR2M3が、配列番号2のアミノ酸配列からなるポリペプチドであり、かつ、好ましくは、前記OR2M3と同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドが、配列番号2のアミノ酸配列と少なくとも80%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、かつ3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールに対する応答性を有するポリペプチドである、〔19〕記載の方法。
以下、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。
猫尿臭原因物質
3−Mercapto−3−methybutyl Formate(MMF)(Sigma aldrich Co.)
3−Mercapto−3−methy−1−butanol(MMB)(東京化成工業(株))
試験物質
アセチルセドレン(メチルセドリルケトン;[1−[(1S,2R,5R,7S)−2,6,6,8−tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec−8−en−9−yl]ethanone);(CAS登録番号:32388−55−9;商品名:Vertofix;International Flavors&Fragrances,Inc.)
γ−メチルイオノン(α−iso−methylionone;3−methyl−4−(2,6,6−trimethyl−2−cyclohexen−1−yl)−3−buten−2−one);(CAS登録番号:127−51−5)(International Flavors&Fragrances,Inc.)
フロルヒドラル(β−Methyl−3−(1−methylethyl)benzenepropanal);(登録商標(国際登録0534879))(CAS登録番号:125109−85−5)(Givaudan SA)
実施例1 猫尿臭原因物質に応答する嗅覚受容体の同定
1)ヒト嗅覚受容体遺伝子のクローニング
GenBankに登録されている配列情報を基に、417種のヒト嗅覚受容体(7種のヒト微量アミン関連受容体及び5種のヒト鋤鼻受容体を含む)をそれぞれコードする遺伝子をクローニングした。各遺伝子は、human genomic DNA female(G1521:Promega)を鋳型としたPCRによりクローニングした。PCRにより増幅した各遺伝子をpME18Sベクター上のFlag−Rhoタグ配列の下流に組込んだ。
2)pME18S−ヒトRTP1Sベクターの作製
ヒトRTP1Sをコードする遺伝子(配列番号3)をpME18SベクターのEcoRI、XhoIサイトへ組み込んだ。
3)嗅覚受容体発現細胞の作製
ヒト嗅覚受容体417種(ヒト微量アミン関連受容体7種及びヒト鋤鼻受容体5種を含む)をそれぞれ発現させたHEK293細胞を作製した。表1に示す組成の反応液を調製しクリーンベンチ内で15分間静置した。マルチウェルプレート(384ウェルプレート、BioCoat)の各ウェルに反応液4.4μLを添加し、次いでHEK293細胞(2×105細胞/cm2)40μLを添加して細胞を播種した。細胞を37℃、5%CO2を保持したインキュベータ内で24時間培養した。
4)嗅覚受容体応答のルシフェラーゼアッセイ
HEK293細胞に発現させた嗅覚受容体は、細胞内在性のGαsと共役しアデニル酸シクラーゼを活性化することで、細胞内cAMP量を増加させる。本実施例での猫尿臭原因物質に対する細胞の応答測定には、細胞内cAMP量の増加をホタルルシフェラーゼ遺伝子(fluc2P−CRE−hygro)由来の発光値としてモニターするルシフェラーゼレポータージーンアッセイを用いた。また、CMVプロモータ下流にウミシイタケルシフェラーゼ遺伝子を融合させたもの(hRluc−CMV)を同時に細胞に遺伝子導入し、遺伝子導入効率や細胞数の誤差を補正する内部標準として用いた。ルシフェラーゼの活性測定には、Dual−GloTMluciferase assay system(Promega)を用いた。3)の操作後、嗅覚受容体発現細胞の培養物から培地を取り除き、各ウェルに猫尿臭原因物質を含む培地又は含まない培地を30μLずつ添加した。培地には、300μM CuCl2を含むDMEM溶液を用いた。猫尿臭原因物質としては、MMF(最終濃度30μM)又はMMB(最終濃度100μM)を用いた。猫尿臭原因物質添加の4時間後に、製品の操作マニュアルに従って発光を測定し、ホタルルシフェラーゼ由来の発光値をウミシイタケルシフェラーゼ由来の発光値で除した値[fLuc/hRluc]を算出した。猫尿臭原因物質刺激に対する嗅覚受容体の応答性の指標として、下記式に従ってFold increaseを算出した。
Fold increase=X/Y
X:猫尿臭原因物質刺激により誘導されたfLuc/hRluc
Y:猫尿臭原因物質刺激なしの場合のfLuc/hRluc
5)結果
ルシフェラーゼアッセイによる解析の結果を図1に示す。417種類の嗅覚受容体についてMMF及びMMBに対する応答を測定した結果、嗅覚受容体OR2M3が、MMF及びMMBのいずれに対しても高いFold increase値を示すことが確認された。よって嗅覚受容体OR2M3は、MMF及びMMBの両方に対して応答を示す受容体であると考えられた。
実施例2 猫尿臭原因物質に対するOR2M3の濃度依存的応答
実施例1でMMF及びMMBに対する応答性を示した嗅覚受容体OR2M3について、ルシフェラーゼアッセイによりMMF及びMMBに対する応答の濃度依存性を解析した。まず、OR2M3発現HEK293細胞を作製した。表2に示す組成の反応液を調製し、クリーンベンチ内で15分間静置した。マルチウェルプレート(96ウェルプレート、BioCoat)の各ウェルに反応液10μLを添加し、次いでHEK293細胞(2×105細胞/cm2)90μLを添加して細胞を播種した。細胞を37℃、5%CO2を保持したインキュベータ内で24時間培養した。対照として、嗅覚受容体を発現させない細胞(mock)を用意した。ルシフェラーゼアッセイは実施例1と同様の手順で行った。猫尿臭原因物質を含む又は含まない培地は各ウェルに75μL添加した。MMFの最終濃度は0.003〜0.03mMに調整し、MMBの最終濃度は0.01〜0.1mMに調整した。
結果を図2に示す。mockにおいてはMMF及びMMBに対する応答が観察されなかったのに対し、OR2M3を発現した細胞においては、MMF及びMMBのいずれに対しても濃度依存的な応答が観察された。以上の結果から、OR2M3は、猫尿臭の成分であるMMF及びMMBを認識する嗅覚受容体であることが示された。
実施例3 アセチルセドレン、γ−メチルイオノン、及びフロルヒドラルによるOR2M3応答の抑制活性
アセチルセドレン、γ−メチルイオノン又はフロルヒドラル存在下でのMMF又はMMBに対するOR2M3の応答を測定し、応答強度の変化を調べた。実施例2と同様の手順に従って、OR2M3発現HEK293細胞のルシフェラーゼアッセイを行った。MMFの最終濃度は0.03mM、MMBの最終濃度は0.1mMに調整した。試験物質にはアセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルの最終濃度は0〜1mMの範囲で調整した。MMF又はMMB単独刺激により誘導されたfLuc/hRluc値(X)、MMF又はMMBで刺激しなかった細胞でのfLuc/hRluc値(Y)、及び、MMF又はMMBとアセチルセドレン、γ−メチルイオノン又はフロルヒドラルとの共刺激により誘導されたfLuc/hRluc値(Z)を求めた。下記式により、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン又はフロルヒドラル存在下での受容体のMMF又はMMBに対する応答強度(Response(%))を求めた。
Response(%)=(Z−Y)/(X−Y)×100
独立した実験を3回行い、各回の実験で得られた応答強度の平均値を求めた。
結果を図3に示す。アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルのいずれも、濃度依存的にMMF及びMMBに対するOR2M3の応答を抑制した。以上の結果から、これら3つの化合物がOR2M3アンタゴニストであることが確認された。
実施例4 OR2M3アンタゴニストの猫尿臭抑制能
1)MMF臭及びMMB臭の抑制能
実施例3で同定したOR2M3アンタゴニストであるアセチルセドレン、γ−メチルイオノン、及びフロルヒドラルについて、MMF臭及びMMB臭の抑制能を官能試験により評価した。
猫尿臭溶液にはMMFの0.1%(v/v)溶液、又はMMBの1%(v/v)溶液を用いた。アンタゴニスト溶液には、アセチルセドレン、γ−メチルイオノン、及びフロルヒドラルいずれかの1%(v/v)溶液を用いた。全ての溶液で溶媒にはミネラルオイルを用いた。ガラスバイアル(広口規格瓶No.11 #85−0611)に2つの綿球を入れ、一つの綿球には猫尿臭溶液のいずれかを20μL浸み込ませ、もう一つの綿球にはアンタゴニスト溶液のいずれかを20μL浸み込ませた。綿球を入れたガラスバイアルは、蓋をして37℃で1時間静置後に、試験サンプルとして官能試験に用いた。基準サンプルとして、アンタゴニスト溶液の代わりに、ミネラルオイルを20μL浸み込ませたバイアルを準備した。
官能試験は、3名の評価者により行った。試験サンプルの臭い評価は、Visual Analogue Scale(VAS)に従って行った。すなわち、評価者は、サンプルの臭いを嗅ぎ、MMF又はMMBの臭いの強度を、左端が『No odor』、右端が『Strong odor』である評価軸上の任意の箇所に記入した。評価者は、最初に基準サンプルの臭いを評価し、続いて試験サンプルの臭いを評価した。その後、評価者は、再度基準サンプルの臭いを評価した。各サンプルについての評価軸上の評価箇所から左端までの距離を、各サンプルの臭い強度として算出した。嗅覚の順応による臭い強度の低下を考慮して、基準サンプルの臭い強度は、上記2回の評価結果の平均値を用いた。基準サンプルの臭い強度を100%として、各試験サンプルの臭い強度の相対値(%)を算出した。
官能試験の結果を図4に示す。実施例3においてOR2M3応答のアンタゴニスト活性を示したアセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルは、いずれもMMF及びMMBの臭いを抑制した。
2)猫尿臭の抑制能
アセチルセドレン、γ−メチルイオノン、及びフロルヒドラルについて、猫尿臭の抑制能を官能試験により評価した。
〔試験例1〕
サンプルとして、図5に示す断面構成を有する、シート状の猫尿処理具1を製造した。猫尿処理具1は、吸液性材料46と、それに挟まれた高吸収性ポリマー47からなる吸収体部分4を備える。吸収体部分4は長手方向Y(図示なし)の長さが4cmであり、幅方向Xの長さが4cmであり、厚さ方向Zの長さが0.26cmである。吸収体部分4は、表面側及び裏面側からコアラップシート44a及び44bで包まれており、裏面側コアラップシート44bの端部は表面側でコアラップシート44aと重なっている。吸収体部分4は、上部を6cm角の表面シート2、下部を6cm角の裏面シート3で覆われている。表面シート2と裏面シート3の上下左右の端1cmが接着されて、吸収体部分4をシールしている。猫尿処理具1を構成する各部材としては、以下のものを使用した。アンタゴニスト香料は、表面側のコアラップシート44aに、該コアラップシート44aの質量に対して7質量%の賦香量となるように賦香した。このようにして製造したサンプルを試験例1とした。
表面シート2 :ポリオレフィン系不織布20g/m
裏面シート3 :ポリエチレン系シート、20g/m
表面側コアラップシート44a:薄葉紙、16g/m
裏面側コアラップシート44b:薄葉紙、16g/m
吸液性材料46 :パルプ、100g/m
高吸収性ポリマー47 :ポリアクリル酸ナトリウム架橋体からなる吸水性樹脂、117g/m
アンタゴニスト香料 :アセチルセドレン
〔試験例2〕
アンタゴニスト香料をフロルヒドラルに変更した以外は試験例1と同様の手順で、試験例2を製造した。
〔試験例3〕
アンタゴニスト香料をγ−メチルイオノンに変更した以外は試験例1と同様の手順で、試験例3を製造した。
〔比較例1〕
アンタゴニスト香料の代わりにシダーウッドオイルテキサス(CAS登録番号:91722−61−1、商品名:CEDARWOOD OIL TEXAS(TEXAROME社製))を用いた以外は試験例1と同様の手順で、比較例1を製造した。
〔評価〕
試験例1〜3又は比較例1の入ったビーカーに、新鮮な猫尿を1日毎に1cc滴下した。尿滴下後のビーカーはユニパック袋で封入した。猫尿の滴下は7日間行った。猫尿の滴下を開始してから1日後及び7日後に、試験例1〜3及び比較例1の猫尿臭を以下の基準により官能評価した。官能評価は専任パネル3人で行い、合議によって臭い強度を決定した。7日後の猫尿臭の臭い強度を5とし、以下の基準で評価した。
5:強烈な臭い
4:強い臭い
3:らくに感知できる臭い
2:何のにおいであるかがわかる弱い臭い
1:やっと感知できる臭い
0:無臭
結果を図6に示す。試験例1、2、3は、比較例1に比して、猫尿の滴下を開始してから1日後、7日後のいずれにおいても猫尿臭が抑制されていた。
以上の結果から、OR2M3アンタゴニストであるアセチルセドレン、γ−メチルイオノン、及びフロルヒドラルにより、MMFやMMBなどによる猫尿臭が抑制されることが示された。
1 猫尿処理具
2 表面シート
3 裏面シート
4 吸収体部分
44 コアラップシート
46 吸液性材料
47 高吸収性ポリマー

Claims (4)

  1. アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、猫尿臭抑制剤。
  2. 前記猫尿臭が3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート及び/又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールに起因する臭いである、請求項1記載の猫尿臭抑制剤。
  3. アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、3−メルカプト−3−メチルブチルフォルメート又は3−メルカプト−3−メチル−1−ブタノールの臭いの抑制剤。
  4. アセチルセドレン、γ−メチルイオノン及びフロルヒドラルからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、OR2M3又はそれと同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドに対する受容体活性阻害剤。
JP2019005551A 2019-01-16 2019-01-16 猫尿臭抑制剤 Pending JP2020110500A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019005551A JP2020110500A (ja) 2019-01-16 2019-01-16 猫尿臭抑制剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019005551A JP2020110500A (ja) 2019-01-16 2019-01-16 猫尿臭抑制剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2020110500A true JP2020110500A (ja) 2020-07-27

Family

ID=71666265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019005551A Pending JP2020110500A (ja) 2019-01-16 2019-01-16 猫尿臭抑制剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2020110500A (ja)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5683979A (en) * 1996-05-09 1997-11-04 International Flavors & Fragrances Inc. Malodor counteractant composition and process for using same
JP2007229151A (ja) * 2006-02-28 2007-09-13 Kao Corp ペット用消臭剤
JP2013514151A (ja) * 2009-12-17 2013-04-25 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 悪臭結合ポリマー及び悪臭制御構成成分を含むフレッシュニング組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5683979A (en) * 1996-05-09 1997-11-04 International Flavors & Fragrances Inc. Malodor counteractant composition and process for using same
JP2007229151A (ja) * 2006-02-28 2007-09-13 Kao Corp ペット用消臭剤
JP2013514151A (ja) * 2009-12-17 2013-04-25 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 悪臭結合ポリマー及び悪臭制御構成成分を含むフレッシュニング組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9526680B2 (en) Method for searching for malodor control agent, malodor control agent, and malodor control method
JP6114439B2 (ja) 匂い抑制物質の選択方法
WO2018142961A1 (ja) 匂い制御物質の選択方法
JP6203598B2 (ja) ソトロンによるにおいの抑制剤
JP6243698B2 (ja) フラネオールによるにおいの抑制剤
JP5646255B2 (ja) 悪臭抑制剤
WO2016194788A1 (ja) 匂い抑制物質の選択方法
JP7214486B2 (ja) 猫尿臭抑制剤の探索方法
JP6371336B2 (ja) ポリスルフィド化合物の臭いの抑制剤
JP6831674B2 (ja) 尿臭抑制剤
JP2022018279A (ja) 猫用猫尿臭抑制剤
JP2022024298A (ja) 猫用猫尿臭抑制剤の探索方法
JP2020110500A (ja) 猫尿臭抑制剤
JP7197298B2 (ja) メチルメルカプタン臭抑制剤の評価及び/又は選択方法
JP7158192B2 (ja) メチルメルカプタン臭抑制剤
JP7488709B2 (ja) 猫の排泄行動阻害抑制剤
JP7084104B2 (ja) 腐敗尿臭抑制剤
JP2022083535A (ja) インドール臭抑制剤
JP2024118846A (ja) アンモニア応答性受容体のリガンドの探索方法
JP6829565B2 (ja) 尿臭抑制剤
JP2021069330A (ja) インドール臭抑制剤の選択方法
JP7148420B2 (ja) ネコ尿処理具及びネコ用トイレ
WO2017090518A1 (ja) 尿臭抑制剤
JP2023117130A (ja) アルデヒド臭の抑制剤の探索方法
JP2023174084A (ja) 微量アミン関連受容体の抑制剤、アンモニア臭および/またはアミン臭の消臭剤、アンモニア臭および/またはアミン臭の消臭方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211221

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220921

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221004

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221020

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230124

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20230718