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JP2019506415A - 有害生物防除剤としての置換2−(ヘタ)アリール−イミダゾリル−カルボキサミド類 - Google Patents

有害生物防除剤としての置換2−(ヘタ)アリール−イミダゾリル−カルボキサミド類 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式(I)〔式中、Q、V、T、W、X、Y及びAは、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表される化合物、及び、害虫を防除するためのそれらの使用に関する。【化1】

Description

本出願は、新規ヘテロ環式化合物、それらを調製するための中間体、及び、害虫(animal pest)を防除するためのそれらの使用に関する。
WO 2011/009804A2には、殺虫剤として使用することが可能なヘテロ環式化合物(これは、とりわけ、イミダゾリルカルボキサミド類を包含する)が記載されている。しかしながら、そのイミダゾリルラジカルがアリール又はヘタリールで直接置換されているイミダゾリルカルボキサミド類は、記載されていない。WO 2011/009804A2の中に記載されているイミダゾリルカルボキサミド類が有している殺虫作用は、極めて弱い。
現代の殺虫剤は、例えば、作用の程度、作用の持続性及び作用の範囲並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性に関する問題、有益種及び花粉媒介者の保護に関する問題、環境特性に関する問題、施用量に関する問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性に関する問題は、活性化合物を合成するのに必要とされる努力の問題と同様に、ある種の役割を果たす。ほんの僅かな要因を挙げれば、さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由のみにより、新規作物保護組成物の探求は、完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して少なくとも個々の態様に関して改善されている特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
国際特許出願公開第2011/009804A2号
本発明の目的は、さまざまな局面下において殺有害生物剤(pesticide)のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
この目的、及び、明示的には示されていないが本明細書中で論じられている文脈から認識又は誘導され得るさらなる目的は、式(I)
Figure 2019506415
〔式中(構成(0))、
Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Xは、置換されていてもよいアリール又はヘタリールからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素、シアノ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルキニル、シクロアルキル(ここで、これは、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、置換されていてもよい)、及び、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル又はヘタリールアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Aは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルキニル、及び、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表す〕
で表される化合物及びそれらの塩を提供することによって達成される。
ラジカルXに関し、用語「置換されているアリール又はヘタリール」は、さらに、S、N及びOからなる群から選択される1〜2個のヘテロ原子及び/又は1〜5個の炭素原子で構成される該アリール環又はヘタリール環の環上の2つの隣接する位置に結合している鎖(かくして、該鎖は、場合により部分的不飽和の脂肪族環、芳香族環、ヘテロ芳香族環、又は、場合により部分的に不飽和のヘテロ環式環を形成し、その結果、Xは、該アリールラジカル又はヘタリールラジカルと一緒に、二環となる)を有しているラジカルも包含する。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(1−1)を形成する。
Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Xは、アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、NL、ニトロ、シアノ、又は、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキル−S(O)−、ハロアルコキシ、ハロアルキル−S(O)−、カルボキシ、アリール若しくはヘタリールで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
ここで、
は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
又は
とLは、Nと一緒に、置換されていてもよい飽和、部分的飽和又は芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3〜7個の環原子を有し、そして、Nを介して結合している)を表し;
Yは、水素、メチル、シアノ、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−又はシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)、
−C−シクロアルキル(ここで、これは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)、
直鎖又は分枝鎖のC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(ここで、これは、O、S(O)、CO又はNRで互いに独立して1回〜2回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜4置換されていてもよい)、及び、
アリールアルキル又はヘタリールアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル−S(O)−、ニトロ又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)
からなる群から選択されるラジカルを表し;
mは、数0、1又は2を表し;
Aは、水素、メチル、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−又はシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)、及び、
−C−シクロアルキル(ここで、これは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)、及び、
直鎖又は分枝鎖のC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(ここで、これは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)
からなる群から選択されるラジカルを表し;
は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表す;
及び、それらの塩。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルに関するさらに好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(1−2)を形成する。
ここで、ラジカルQ、V、W、Y、m、A、R及びTは、好ましい範囲(1−1)において定義されているとおりであり;及び、
Xは、アリール又はヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、NL、ニトロ、シアノ、又は、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキル−S(O)−、ハロアルコキシ、ハロアルキル−S(O)−、カルボキシ、アリール若しくはヘタリールで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、又は、
アリール環又はヘタリール環(ここで、該環は、N、S及びOからなる群から選択される1〜2個のヘテロ原子及び/又は1〜5個の炭素原子で構成される該環上の2つの隣接する位置に結合している鎖を有し、かくして、場合により部分的不飽和の脂肪族環、芳香族環、ヘテロ芳香族環、又は、場合により部分的に不飽和のヘテロ環式環を形成する)を表し;
ここで、
は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
とLは、Nと一緒に、置換されていてもよい飽和、部分的飽和又は芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3〜7個の環原子を有し、そして、Nを介して結合している)を表す。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(2−1)を形成する。
Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Xは、アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル−S(O)−、C−C−カルボキシ、NL、ニトロ、シアノ、又は、アリール若しくはヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル−S(O)−、ニトロ又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)で互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
ここで、
は、水素、置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
は、水素、置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
とLは、Nと一緒に、置換されていてもよい飽和、部分的飽和又は芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3〜7個の環原子を有し、そして、Nを介して結合している)を表し;
Yは、水素、シアノ、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−又はシアノで互いに独立して1置換〜5置換されていてもよい)、
−C−シクロアルキル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)、及び、
直鎖又は分枝鎖のC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(ここで、これは、O、S(O)、CO又はNRで互いに独立して1回〜2回中断されていてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜4置換されていてもよい)
からなる群から選択されるラジカルを表し;
mは、数0、1又は2を表し;
Aは、水素、メチル、
−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−又はシアノで互いに独立して1置換〜5置換されていてもよい)、
−C−シクロアルキル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)、及び、
直鎖又は分枝鎖のC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)
からなる群から選択されるラジカルを表し;
は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表す;
及び、それらの塩。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルに関するさらに特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(2−2)を形成する。
ここで、ラジカルQ、V、W、Y、m、A、R及びTは、好ましい範囲(2−1)において定義されているとおりであり;及び、
Xは、
アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル−S(O)−、C−C−カルボキシ、NL、ニトロ、シアノ、又は、アリール若しくはヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル−S(O)−、ニトロ又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)で互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;又は、
アリール環又はヘタリール環(ここで、該環は、N、S及びOからなる群から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子及び1個若しくは2個の炭素原子で構成される該環上の2つの隣接する位置に結合している鎖を有し、かくして、ヘテロ芳香族環、又は、場合により部分的に不飽和のヘテロ環式環を形成する)を表し;
ここで、
は、水素、置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
は、水素、置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
とLは、Nと一緒に、置換されていてもよい飽和、部分的飽和又は芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3〜7個の環原子を有し、そして、Nを介して結合している)を表す。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。イミダゾールラジカルにおけるカルボキサミド基の位置を考慮して、極めて特に好ましい構造(II)が得られる。それらの組合せは、好ましい範囲(3−1)を形成する。
Figure 2019506415
Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素、フッ素、塩素、メチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Xは、アリール又はヘタリール(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノ、及び、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−2−イル又は1.2,3−トリアゾール−4−イル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)で互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素、ベンジル、及び、メチル、エチル、プロピル、アリル又はプロパルギル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
mは、数0、1又は2を表し;
Aは、水素;メチル、エチル、プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)の群から選択されるラジカルを表し:、及び、
Tは、酸素又は電子対を表す。
イミダゾールラジカルにおけるカルボキサミド基の位置を考慮して、式(I)から極めて特に好ましい構造(II)及びその塩が得られる。式(II)で表される化合物において示されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(3−2)を形成する。
ここで、ラジカルQ、V、W、Y、m、A及びTは、好ましい範囲(3−1)において定義されているとおりであり;及び、
Xは、アリール又はヘタリール(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノ、及び、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−2−イル又は1,2,3−トリアゾール−4−イル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)で互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;又は、
アリール環又はヘタリール環(ここで、該環は、1個若しくは2個の酸素原子及び1個若しくは2個の炭素原子で構成される該環上の2つの隣接する位置に結合している鎖を有し、かくして、ヘテロ芳香族環、又は、場合により部分的に不飽和のヘテロ環式環を形成する)を表す。
式(I)で表される化合物において示されているラジカルに関するとりわけ好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。イミダゾールラジカルにおけるカルボキサミド基の位置を考慮して、とりわけ好ましい構造(II)が得られる。該とりわけ好ましい置換基の組合せは、好ましい範囲(4−1)を形成する。
Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素又はフッ素を表し;
Wは、水素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択されるラジカルを表し;
Xは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−2−イル又は1,2,3−トリアゾール−4−イル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノ、及び、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−2−イル又は1,2,3−トリアゾール−4−イル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)で互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素、メチル、エチル、プロピル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル及びベンジルからなる群から選択されるラジカルを表し;
mは、数0、1又は2を表し;
Aは、水素、メチル、エチル、プロピル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルからなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表す;
及び、それらの塩。
イミダゾールラジカルにおけるカルボキサミド基の位置を考慮して、式(I)から極めてとりわけ好ましい構造(II)及びその塩が得られる。式(II)で表される化合物において示されているラジカルに関するとりわけ好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(4−2)を形成する。
ここで、ラジカルQ、V、W、Y、m、A及びTは、好ましい範囲(4−1)において定義されているとおりであり;及び、
Xは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−2−イル又は1,2,3−トリアゾール−4−イル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノ、及び、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−2−イル又は1,2,3−トリアゾール−4−イル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)で互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、1個若しくは2個の酸素原子及び1個若しくは2個の炭素原子で構成される該環上の2つの隣接する位置に結合している鎖を有し、かくして、場合により部分的に不飽和のヘテロ環式環を形成する)を表す。
式(II)で表される化合物において示されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(5−1)を形成する。
Qは、酸素又は硫黄を表し、好ましくは、酸素を表し;
Vは、水素を表し;
Wは、水素、塩素及び臭素からなる群から選択されるラジカルを表し、好ましくは、水素を表し;
Xは、3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、3−(メチルスルファニル)フェニル、ピリミジン−2−イル、3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、フェニル、ピリジン−3−イル、3,5−ジメチルフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、1−メチル−1H−ピロール−2−イル、3−フリル、2,5−ジメチル−3−チエニル、3−[(トリフルオロメチル)スルファニル]フェニル、3−[(シクロプロピルメチル)スルファニル]フェニル、3−(メトキシメチル)フェニル、3−[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル]フェニル、3−(ジメチルスルファモイル)フェニル、3−(メチルスルホニル)フェニル、4−メチル−3−(メチルスルファニル)フェニル、1−(2−シアノフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル、1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル、1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル、1−ナフチル、5−(メトキシカルボニル)−1−ナフチル、4−フルオロ−2−(メトキシカルボニル)フェニル、4−フルオロ−1−ナフチル、4−クロロ−3−(エトキシカルボニル)フェニル、2−(メトキシカルボニル)フェニル、ピリジン−4−イル、6−(エトキシカルボニル)ピリジン−2−イル、3−(エトキシカルボニル)フェニル、2−ナフチル、4−メトキシ−3−(メトキシカルボニル)フェニル、4−クロロ−2−(メトキシカルボニル)フェニル、3−チエニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)−4−メチルフェニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)フェニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)−4,5−ジフルオロフェニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)−4−フルオロフェニル、3−(エトキシカルボニル)−4−フルオロフェニル、(3−{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}フェニル、3−{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}−4−フルオロフェニル、ピリジン−2−イル、3−(ジフルオロメチル)フェニル、3−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル、3−(ペンタフルオロエチル)フェニル、3−シアノフェニル、4−クロロ−3−シアノフェニル、3−シアノ−5−フルオロフェニル、3−シアノ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、5−シアノ−2−メトキシフェニル、3−シアノ−4−フルオロフェニル、5−シアノピリジン−3−イル、5−シアノ−6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル、5−シアノ−6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル、5−シアノ−6−エトキシピリジン−3−イル、5−シアノ−6−メトキシピリジン−3−イル、3−クロロ−5−シアノフェニル、1−ベンゾフラン−2−イル、3−フェニル−1,2−オキサゾール−5−イル、3−(エトキシカルボニル)−1,2−オキサゾール−5−イル、1−イソプロピル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル又は5−シアノ−6−メトキシピリジン−3−イルからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、メチルを表し;
Aは、水素、メチル及びエチルからなる群から選択されるラジカルを表し、好ましくは、メチル及びエチルを表し;及び、
Tは、電子対を表す。
さらに、式(II)で表される化合物において示されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、式(II)で表される化合物及びそれらの塩の好ましい範囲(5−2)を形成する。
ここで、ラジカルQ、V、W、Y、A及びTは、好ましい範囲(5−1)において定義されているとおりであり;及び、
Xは、3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、3−(メチルスルファニル)フェニル、ピリミジン−2−イル、3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、フェニル、ピリジン−3−イル、3,5−ジメチルフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、1−メチル−1H−ピロール−2−イル、3−フリル、2,5−ジメチル−3−チエニル、3−[(トリフルオロメチル)スルファニル]フェニル、3−[(シクロプロピルメチル)スルファニル]フェニル、3−(メトキシメチル)フェニル、3−[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル]フェニル、3−(ジメチルスルファモイル)フェニル、3−(メチルスルホニル)フェニル、4−メチル−3−(メチルスルファニル)フェニル、1−(2−シアノフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル、1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル、1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル、1−ナフチル、5−(メトキシカルボニル)−1−ナフチル、4−フルオロ−2−(メトキシカルボニル)フェニル、4−フルオロ−1−ナフチル、4−クロロ−3−(エトキシカルボニル)フェニル、2−(メトキシカルボニル)フェニル、ピリジン−4−イル、6−(エトキシカルボニル)ピリジン−2−イル、3−(エトキシカルボニル)フェニル、2−ナフチル、4−メトキシ−3−(メトキシカルボニル)フェニル、4−クロロ−2−(メトキシカルボニル)フェニル、3−チエニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)−4−メチルフェニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)フェニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)−4,5−ジフルオロフェニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)−4−フルオロフェニル、3−(エトキシカルボニル)−4−フルオロフェニル、(3−{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}フェニル、3−{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}−4−フルオロフェニル、ピリジン−2−イル、3−(ジフルオロメチル)フェニル、3−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル、3−(ペンタフルオロエチル)フェニル、3−シアノフェニル、4−クロロ−3−シアノフェニル、3−シアノ−5−フルオロフェニル、3−シアノ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、5−シアノ−2−メトキシフェニル、3−シアノ−4−フルオロフェニル、5−シアノピリジン−3−イル、5−シアノ−6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル、5−シアノ−6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル、5−シアノ−6−エトキシピリジン−3−イル、5−シアノ−6−メトキシピリジン−3−イル、3−クロロ−5−シアノフェニル、1−ベンゾフラン−2−イル、3−フェニル−1,2−オキサゾール−5−イル、3−(エトキシカルボニル)−1,2−オキサゾール−5−イル、1−イソプロピル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、5−シアノ−6−メトキシピリジン−3−イル、6−メトキシピリジン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、2,6−ジメトキシピリジン−3−イル、2−メトキシフェニル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、5−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル、2−メトキシピリジン−3−イル、6−エトキシピリジン−3−イル、5−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル、2−(メチルスルファニル)ピリジン−3−イル、2−エトキシピリジン−3−イル、5,6−ジメトキシピリジン−3−イル、2−メトキシピリジン−4−イル、6−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル、6−メトキシ−5−ニトロピリジン−3−イル、2,6−ジメトキシピリジン−4−イル、2−(メチルスルファニル)フェニル、2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル、3−シアノ−5−メトキシフェニル、5−フルオロ−2−メトキシピリジン−3−イル、6−イソプロポキシピリジン−3−イル、6−メトキシピリジン−3−イル、2−(2−アミノ−2−オキソエトキシ)フェニル、3−シアノ−4−イソプロポキシフェニル及び3−クロロピリジン−2−イルからなる群から選択されるラジカルを表す。
好ましい範囲(1−1)又は(1−2)において、別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素の群から選択され;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択され;
ヘテロシクリルは、1個若しくは2個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子を含んでいる(しかしながら、2個の窒素原子は直接隣接することはできない)3員、4員、5員又は6員の飽和環、例えば、アジリジニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チイラニル、チエタニル、チオラニル、チアニル及びテトラヒドロフリルなどを表す。
好ましい範囲(2−1)又は(2−2)において、別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を表し;
ヘタリール(これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ベンジル、ピリジニルメチル及びチアゾリルメチルを表し;及び、
ヘテロシクリル(これは、より大きな単位(例えば、ヘテロシクリルアルキル)の一部分としてのヘテロシクリルを包含する)は、1個若しくは2個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子を含んでいる(しかしながら、2個の窒素原子は直接隣接することはできない)3員、4員又は5員の飽和又は不飽和の環、例えば、1−アジリジニル若しくは2−アジリジニル、2−オキシラニル、2−チイラニル、1−アゼチジニル若しくは2−アゼチジニル、2−オキセタニル若しくは3−オキセタニル、2−チエタニル若しくは3−チエタニル、1,3−ジオキセタン−2−イル、1−ピロリジニル、2−ピロリジニル若しくは3−ピロリジニルなどを表す。
好ましい範囲(3−1)又は(3−2)において、別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を表し;及び、
ヘテロシクリル(これは、より大きな単位(例えば、ヘテロシクリルアルキル)の一部分としてのヘテロシクリルを包含する)は、1個若しくは2個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子を含んでいる(しかしながら、2個の窒素原子は直接隣接することはできない)3員又は4員の飽和又は不飽和の環、例えば、1−アジリジニル若しくは2−アジリジニル、2−オキシラニル、2−チイラニル、1−アゼチジニル若しくは2−アゼチジニル、2−オキセタニル若しくは3−オキセタニル、2−チエタニル若しくは3−チエタニル、又は、1,3−ジオキセタン−2−イルなどを表す。ハロゲンで置換されているラジカル(例えば、ハロアルキル)は、別途特定されていない限り、1ハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化されている場合、該ハロゲン原子は同一であっても又は異なっていてもよい。この場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、特に、フッ素、塩素又は臭素である。
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル(例えば、アルキル又はアルケニル)は、それぞれ、可能である場合は、直鎖又は分枝鎖であることができ、このことは、例えばアルコキシにおける場合にように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
別途示されていない限り、置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合における該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
式(I)で表される化合物において、Tが酸素を表す場合、これらの化合物はN−オキシドとして存在している。
式(I)で表される化合物において、Tが電子対を表す場合、これらの化合物はピリジンとして存在している。
概括的に与えられているか又は好ましい範囲内において記載されているラジカルの定義又は説明は、対応するように、最終生成物に当てはまり、並びに、出発物質及び中間体に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
本発明によれば、好ましいのは、好ましいもの(好ましい範囲(1−1)又は好ましい範囲(1−2))として上記で記載されている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。
本発明によれば、特に好ましいのは、特に好ましいもの(好ましい範囲(2−1)又は好ましい範囲(2−2))として上記で記載されている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。
本発明によれば、極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいもの(好ましい範囲(3−1)又は(3−2))として上記で記載されている定義の組合せを含んでいる式(II)で表される化合物の使用である。
本発明によれば、一層さらに好ましいのは、極めて特に好ましいもの(好ましい範囲(4−1)又は好ましい範囲(4−2))として上記で記載されている定義の組合せを含んでいる式(II)で表される化合物の使用である。
本発明によれば、一層さらに好ましいのは、極めて特に好ましいもの(好ましい範囲(5−1)又は好ましい範囲(5−2))として上記で記載されている定義の組合せを含んでいる式(II)で表される化合物の使用である。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)又は式(II)〔式中、
ラジカルQ、V、W、Y、m、A、R及びTは、好ましい範囲(1−1)又は好ましい範囲(1−2)又は好ましい範囲(2−1)又は好ましい範囲(2−2)又は好ましい範囲(3−1)又は好ましい範囲(3−2)又は好ましい範囲(4−1)又は好ましい範囲(4−2)又は好ましい範囲(5−1)又は好ましい範囲(5−2)において定義されているとおりであり;及び、
Xは、実施形態(0)において記載されている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)又は式(II)〔式中、
ラジカルQ、V、W、Y、m、A、R及びTは、実施形態(0)又は好ましい範囲(2−1)又は好ましい範囲(2−2)又は好ましい範囲(3−1)又は好ましい範囲(3−2)又は好ましい範囲(4−1)又は好ましい範囲(4−2)又は好ましい範囲(5−1)又は好ましい範囲(5−2)において定義されているとおりであり;及び、
X並びにL及びLは、好ましい範囲(1−1)又は(1−2)において記載されている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)又は式(II)〔式中、
ラジカルQ、V、W、Y、m、A、R及びTは、実施形態(0)又は好ましい範囲(1−1)又は好ましい範囲(1−2)又は好ましい範囲(3−1)又は好ましい範囲(3−2)又は好ましい範囲(4−1)又は好ましい範囲(4−2)又は好ましい範囲(5−1)又は好ましい範囲(5−2)において定義されているとおりであり;及び、
X並びにL及びLは、好ましい範囲(2−1)又は(2−2)において記載されている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)又は式(II)〔式中、
ラジカルQ、V、W、Y、m、A、R及びTは、実施形態(0)又は好ましい範囲(1−1)又は好ましい範囲(1−2)又は好ましい範囲(2−1)又は好ましい範囲(2−2)又は好ましい範囲(4−1)又は好ましい範囲(4−2)又は好ましい範囲(5−1)又は好ましい範囲(5−2)において定義されているとおりであり;及び、
Xは、好ましい範囲(3−1)又は(3−2)において記載されている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)又は式(II)〔式中、
ラジカルQ、V、W、Y、m、A、R及びTは、実施形態(0)又は好ましい範囲(1−1)又は好ましい範囲(1−2)又は好ましい範囲(2−1)又は好ましい範囲(2−2)又は好ましい範囲(3−1)又は好ましい範囲(3−2)又は好ましい範囲(5−1)又は好ましい範囲(5−2)において定義されているとおりであり;及び、
Xは、好ましい範囲(4−1)又は好ましい範囲(4−2)において記載されている意味を有する〕で
表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)又は式(II)〔式中、
ラジカルQ、V、W、Y、m、A、R及びTは、実施形態(0)又は好ましい範囲(1−1)又は好ましい範囲(1−2)又は好ましい範囲(2−1)又は好ましい範囲(2−2)又は好ましい範囲(3−1)又は好ましい範囲(3−2)又は好ましい範囲(4−1)又は好ましい範囲(4−2)において定義されているとおりであり;及び、
Xは、好ましい範囲(5−1)又は好ましい範囲(5−2)において記載されている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
本発明は、さらに、式(Xa−Xd)で表される中間体も提供する:
Figure 2019506415
ここで、上記式中、存在しているラジカルは、式(I)若しくは式(II)で表される化合物の本発明による上記実施形態に従う意味を有し、又は、好ましくは、好ましい範囲(1−1)、好ましい範囲(1−2)、好ましい範囲(2−1)、好ましい範囲(2−2)、好ましい範囲(3−1)、好ましい範囲(3−2)、好ましい範囲(4−1)、好ましい範囲(4−2)、好ましい範囲(5−1)若しくは好ましい範囲(5−2)のいずれかに従う意味を有し、そして、特に好ましくは、好ましい範囲(5−1)若しくは好ましい範囲(5−2)に従う意味を有する。
異性体
式(I)で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体の形態でも、及び/又は、光学活性異性体の形態でも、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態でも、存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体とそれら異性体の任意の望ましい混合物の両方を包含する。
方法及び使用
以下において、式(I)で表される化合物に関する記述は、もちろん、式(I)に包含される式(II)で表される化合物にも当てはまる。
本発明は、さらに、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式(I)で表される化合物を害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質(material)の保護において、実施される。好ましくは、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、上記方法から除外される。
本発明は、さらに、殺有害生物剤としての、特に、作物保護剤としての、式(I)で表される化合物の使用にも関する。
本出願に関連して、用語「殺有害生物剤(pesticide)」は、いずれの場合にも、常に、用語「作物保護剤」も包含する。
式(I)で表される化合物は、植物が良好な耐性を示し、内温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す場合、生物的ストレス因子及び非生物的ストレス因子に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、特に、線虫類、及び、軟体動物を防除するのに適している。
本特許出願に関連して、用語「衛生学(hygiene)」は、疾患(特に、感染症)を予防することことを目的とする任意の全ての手段、準備及び方法、並びに、ヒト及び動物の健康を保護するのに及び/又は環境を保護するのに及び/又は清潔を維持するのに役立つ任意の全ての手段、準備及び方法を意味するものと理解されるべきである。本発明によれば、これには、特に、きれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、例えば、繊維又は硬質表面(特に、ガラス製、木製、コンクリート製、磁器製、セラミック製、プラスチック製の表面、又は、金属(類)製の表面)を衛生害虫及び/又はその分泌物が存在していない状態に維持するための、それらをきれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段が包含される。これに関連して、ヒト又は動物の身体に対して施される外科的又は治療的な処置方法、及び、ヒト又は動物の身体に対してなされる診断方法は、本発明による保護の範囲から除外される。
用語「衛生学の分野」には、そのような衛生学的な手段、準備及び方法が重要である全ての領域、技術分野及び産業上の利用、例えば、調理場、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、デパート、ホテル、病院、家畜小屋、動物飼育などにおける衛生に関する全ての領域、技術分野及び産業上の利用が包含される。
従って、用語「衛生害虫」は、衛生学の分野においてその存在が問題である、特に、健康上の理由に関して問題である、1種類以上の害虫を意味するものと理解されるべきである。従って、主な目的は、衛生害虫の存在を回避するか若しくは最小限度に抑制すること、及び/又は、衛生学の分野において衛生害虫との接触を回避するか若しくは最小限度に抑制することである。このことは、特に、発生を予防するため及び既に発生している害虫を阻止するための両方に使用することが可能な殺害虫剤を使用することによって達成することが可能である。害虫との接触を防止するか又は低減させる製剤を使用することも可能である。衛生害虫としては、例えば、以下に記載されている生物などを挙げることができる。
かくして、用語「衛生学的な保護」には、そのような衛生学的な手段、準備及び方法を維持及び/又は改善する全ての行為が包含される。
式(I)で表される化合物は、好ましくは、殺有害生物剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、さらに、全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物としては、以下のものを挙げることができる:
節足動物門の害虫、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス属種(Hyperodes spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenoph
orus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、アニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア又はペゴミイア属種(Pegomya or Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・キテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネチゴニセラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナ
コックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(イリジオミルメキス)・フミレ(Linepithema(Iridiomyrmex) humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメキス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストデクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ランピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オンフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyz
a incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルスクマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
式(I)で表される化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)若しくは除雄剤(gametocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。それらは、適切な場合には、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
製剤
本発明は、さらに、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、殺有害生物剤としての製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。場合により、該使用形態は、さらなる殺有害生物剤、及び/又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。
慣習的な製剤は、例えば、以下のものである: 水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、及び、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS); これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている: Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers −173(作製元:the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576)。該製剤は、式(I)で表される1種類以上の化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性化合物を含有する。
好ましいのは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤(frost protection agent)、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を高める成分であって、その成分自体は生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、式(I)で表される化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/若しくは固体担体、並びに/又は、別の補助剤、例えば、界面活性剤)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
使用する補助剤は、式(I)で表される化合物の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態(例えば、即時使用可能な(ready−to−use)殺有害生物剤、例えば、散布液又は種子粉衣製品)に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである: 芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、単純アミン類及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に以下のものである: 芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用な担体としては、特に、以下のものを挙げることができる: 例えば、アンモニウム塩、及び、微粉砕された天然岩石、例えば、カオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、微粉砕された合成岩石、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウム、及び、天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も同様に使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる: 例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適している増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、及び、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性物質の混合物の例は、以下のものである: ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。式(I)で表される化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に存在させ得るさらなる補助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などがある。
存在させ得るさらなる成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤である。さらに、泡生成剤又は消泡剤も存在させることができる。
さらにまた、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態には、付加的な補助剤として、粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども含有させることができる。さらなる補助剤は、鉱油及び植物油であり得る。
適切な場合には、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例は、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤である。一般的に、式(I)で表される化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して有用な浸透剤は、植物体内への農薬活性成分の浸透を向上させるために典型的にに使用される全ての物質である。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性成分のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%〜98重量%の式(I)で表される化合物を含んでおり、さらに好ましくは、0.01重量%〜95重量%の式(I)で表される化合物を含んでおり、最も好ましくは、0.5重量%〜90重量%の式(I)で表される化合物を含んでいる。
該製剤(特に、殺有害生物剤)から調製された使用形態の中の式(I)で表される化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態中の式(I)で表される化合物の濃度は、その使用形態の重量に基づいて、一般に、0.00000001重量%〜95重量%の式(I)で表される化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の式(I)で表される化合物である。施用は、その使用形態に適した慣習的な方法で行う。
混合物
式(I)で表される化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiological agent)、有益生物、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物において使用することもできる。さらに、この種の活性成分組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び/又は、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式(I)で表される化合物は、別の活性化合物又は情報化学物質(例えば、誘引剤、及び/又は、鳥忌避剤、及び/又は、植物活性化剤、及び/又は、成長調節剤、及び/又は、肥料)との混合物の中に存在させることもできる。同様に、式(I)で表される化合物は、植物の特性(例えば、生長、収穫量及び収穫物の品質)を向上させるために使用することも可能である。
本発明による特定の実施形態では、式(I)で表される化合物は、製剤の中に、又は、そのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物(好ましくは、以下に記載されている化合物)と混合された状態で存在している。
以下に記載されている化合物のうちの1種類が種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。記載されている全ての混合成分は、それらの官能基に基づいて可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「“The Pesticide Manual”, 16th ed., British Crop Protection Council 2012」に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。その分類は、本特許出願の出願時点において適用できる「IRAC Mode of Action Classification Scheme」に基づいている。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン。
(2) GABA制御塩化物チャンネル遮断薬、例えば、
シクロジエン−有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル。
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル。
(4) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;又は、
スルホキサフロル、又は、フルピラジフロン。
(5) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド。
(6) グルタミン酸制御塩化物チャンネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン。
(7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン。
(8) 種々の特定されていない(多部位)阻害薬、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石、又は、
イソシアン酸メチル生成物質、例えば、ダゾメット(diazomet)及びメタム。
(9) 弦音器官モジュレーター、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド。
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール。
(11) 昆虫中腸膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、Bt植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12) ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、例えば、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン。
(13) プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド。
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム。
(15) キチン生合成の阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン。
(16) キチン生合成の阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン。
(17) 脱皮ディスラプター(特に、双翅目の場合)、例えば、
シロマジン。
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド。
(19) オクトパミン受容体作動薬、例えば、
アミトラズ。
(20) ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム。
(21) ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris)。
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン。
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト。
(24) ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物、シアン化カルシウム、シアン化カリウム、及び、シアン化ナトリウム。
(25) ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
β−ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン、及び、カルボキシアニリド、例えば、ピフルブミド。
(28) リアノジン受容体モジュレーター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド。
さらなる活性成分、例えば、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、氷晶石(cryolite)、シクラニリプロール、シクロキサプリド(cycloxaprid)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル、ε−メトフルトリン(epsilon metofluthrin)、ε−モムフルトリン(epsilon momfluthrin)、フロメトキン、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド(fufenozide)、グアジピル(guadipyr)、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ−ビフェントリン、κ−テフルトリン、ロチラネル(lotilaner)、メペルフルトリン、パイコングディング(paichongding)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン(spirobudiclofen)、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、チオキサザフェン、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、トリフルメゾピリム、及び、ヨードメタン;さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく調製物(I−1582, BioNeem, Votivo)、及び、以下の化合物: 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)(CAS 885026−50−6)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)(CAS 637360−23−7)、2−クロロ−N−[2−{1−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から既知)(CAS 872999−66−1)、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2010052161から既知)(CAS 1225292−17−0)、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチルカルボネート(EP2647626から既知)(CAS−1440516−42−6)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)(CAS 792914−58−0)、PF1364(JP2010/018586から既知)(CAS Reg.No.1204776−60−2)、N−[(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(WO2012/029672から既知)(CAS 1363400−41−2)、(3E)−3−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン(WO2013/144213から既知)(CAS 1461743−15−6)、N−[3−(ベンジルカルバモイル)−4−クロロフェニル]−1−メチル−3−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/051926から既知)(CAS 1226889−14−0)、5−ブロモ−4−クロロ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)ピラゾール−3−カルボキサミド(CN103232431から既知)(CAS 1449220−44−3)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(シス−1−オキシド−3−チエタニル)ベンズアミド、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(トランス−1−オキシド−3−チエタニル)ベンズアミド及び4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(シス−1−オキシド−3−チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から既知)(CAS 1332628−83−7)、N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド、(+)−N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド及び(−)−N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から既知)(CAS 1477923−37−7)、5−[[(2E)−3−クロロ−2−プロペン−1−イル]アミノ]−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(CN101337937Aから既知)(CAS 1105672−77−2)、3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから既知)(CAS 1232543−85−9);N−[4−クロロ−2−[[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2012/034403A1から既知)(CAS 1268277−22−0)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2011/085575A1から既知)(CAS 1233882−22−8)、4−[3−[2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロ−2−プロペン−1−イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940A)(CAS 1108184−52−6から既知);(2E)−及び2(Z)−2−[2−(4−シアノフェニル)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]−N−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから既知)(CAS 1232543−85−9);シクロプロパンカルボン酸3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチル−4−(1H−ベンズイミダゾール−2−イル)フェニルエステル(CN103524422Aから既知)(CAS 1542271−46−4);(4aS)−7−クロロ−2,5−ジヒドロ−2−[[(メトキシカルボニル)[4−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2−e][1,3,4]オキサジアジン−4a(3H)−カルボン酸メチルエステル(CN102391261Aから既知)(CAS 1370358−69−2);6−デオキシ−3−O−エチル−2,4−ジ−O−メチル−1−[N−[4−[1−[4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ)フェニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]カルバメート]−α−L−マンノピラノース(US2014/0275503A1から既知)(CAS 1181213−14−8);8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチルピリダジン−3−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 1253850−56−4)、(8−アンチ)−8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチルピリダジン−3−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 933798−27−7)、(8−シン)−8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチルピリダジン−3−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から既知)(CAS 934001−66−8)、及び、N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ]プロパンアミド(WO2015/058021A1、WO2015/058028A1から既知)(CAS 1477919−27−9)。
殺菌剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「“Pesticide Manual”(16th Ed., British Crop Protection Council)」に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
クラス(1)〜(15)に記載されている全ての混合成分は、それらの官能基に基づいて可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することができる。クラス(1)〜(15)の記載されている全ての殺菌剤混合成分は、場合により、互変異性体形態を包含し得る。
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホール、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール(1.029)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.030)(2R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.031)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.032)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.033)(2S)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.034)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(1.035)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(1.036)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(1.037)1−({(2R,4S)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル}メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.038)1−({(2S,4S)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル}メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.039)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.040)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.041)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.042)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.043)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.044)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.045)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.046)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.047)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.048)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.049)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.050)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.051)2−[2−クロロ−4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.052)2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.053)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.054)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−2−オール、(1.055)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.056)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.057)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.058)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.059)5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.061)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.062)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.063)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.064)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.065)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.066)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.067)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.068)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’−(4−{[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’−(4−{3−[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.078)N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.079)N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.080)N’−{5−ブロモ−6−[
1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド。
(2) 複合体I又は複合体IIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.014)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.017)ペンフルフェン、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.023)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.024)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.025)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.026)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(2.027)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.028)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.029)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.030)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.031)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.032)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.033)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.034)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.035)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.036)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.037)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.038)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.039)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.040)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.041)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.042)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.043)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.044)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.045)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.046)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.047)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.048)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(2.049)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.050)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.051)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.052)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.053)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.054)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.055)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.056)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェンアミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシム−メチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシストロビン、(3.017)ピラクロストロビン、(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.022)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド、(3.023)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.024)(2S)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.025)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、(3.026)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.027)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド。
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネート−メチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン、(4.010)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(4.011)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.013)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.014)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.015)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.016)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.017)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.018)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.019)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.020)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.021)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.022)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(4.023)N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.024)N−(2−ブロモフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.025)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。
(5) 多部位に活性を示し得る化合物、例えば、(5.001)ボルドー液、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル(chlorthalonil)、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)塩基性塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)ホルペット、(5.013)マンゼブ、(5.014)マンネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛(zinc metiram)、(5.017)オキシン銅(copper oxine)、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、(5.020)チウラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム。
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、(6.001)アシベンゾラル−S−メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン。
(8) ATP産生阻害薬、例えば、(8.001)シルチオファム。
(9) 細胞壁合成阻害薬、例えば、(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ(pyrimorph)、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(9.009)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン。
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホス−メチル。
(11) メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.001)トリシクラゾール、(11.002)2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバメート。
(12) 核酸合成阻害薬、例えば、(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル−M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル−M(メフェノキサム)。
(13) シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカップ。
(15) さらなる化合物、例えば、(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンチアゾール、(15.003)ベトキサジン、(15.004)カプシマイシン(capsimycin)、(15.005)カルボン、(15.006)キノメチオネート、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)ホセチル−アルミニウム、(15.013)ホセチル−カルシウム、(15.014)ホセチル−ナトリウム、(15.015)イソチオシアン酸メチル、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルディオマイシン、(15.018)ナタマイシン、(15.019)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.020)ニトロタル−イソプロピル、(15.021)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.024)ペンタクロロフェノール及び塩、(15.025)ホスホン酸及びその塩、(15.026)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.032)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.033)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.034)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.035)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.036)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.037)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.038)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.039)2−{(5R)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル メタンスルホネート、(15.040)2−{(5S)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル メタンスルホネート、(15.041)2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール、(15.042)2−{2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]フェニル}プロパン−2−オール、(15.043)2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル メタンスルホネート、(15.044)2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル メタンスルホネート、(15.045)2−フェニルフェノール及びその塩、(15.046)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.047)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.048)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異性形態:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.049)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸、(15.050)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.051)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン 2−スルホノヒドラジド、(15.052)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.053)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.054)9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサゼピン、(15.055)ブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.056)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル、(15.057)フェナジン−1−カルボン酸、(15.058)3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.059)キノリン−8−オール、(15.060)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、(15.061){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル。
混合成分としての生物学的殺有害生物剤
式(I)で表される化合物は、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。
生物学的殺有害生物剤としては、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(例えば、タンパク質及び二次代謝産物)などがある。
生物学的殺有害生物剤としては、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌及び生物学的殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤として作用する細菌などがある。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである:
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I−1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I−1582(受託番号 CNCM I−1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号 NRRL B−30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD−1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B−21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B−50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H−14)株AM65−52(受託番号 ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS−1857(SD−1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD−1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD−5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)−PR3(受託番号 ATCC SD−5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B−50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な菌類及び酵母類の例は、以下のものである:
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91−8(受託番号 DSM−9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y−30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(新規:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I−952)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである:
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定の特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類も、同様に包含される。例としては、以下のものを挙げることができる:
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス属種(Streptomyces spp.)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する)の例は、以下のものである:
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour−Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix−mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(pyrethrum/pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
混合成分としての薬害軽減剤
式(I)で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(−エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、メフェンピル(−ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531−12−0)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526−07−3)、2,2,5−トリメチル−3−(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(CAS 52836−31−4)などと組み合わせることができる。
植物及び植物の部分
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマン、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(ここで、果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウである)などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、及び、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などである。収穫された植物又は収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、かき苗(slip)及び種子なども、植物の部分に包含される。
式(I)で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧(fogging)、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。本発明に従って、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な植物品種又は使用されている慣習的な植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
トランスジェニック植物、種子処理、及び、統合イベント(integration events)
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、例えば、植物体内で形成された毒素による、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、さらに、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、及び、さらに、特定の除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシン)に対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該特性(「形質」)を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。上記トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(ここで、該果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウである)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な特性(「形質」)は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
作物保護−処理の種類
植物及び植物の部分は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading−on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、式(I)で表される化合物で直接処理するか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって処理し、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理、液体種子処理、スラリー処理、被覆、1以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式(I)で表される化合物を微量散布法(ultra−low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該施用形態又は式(I)で表される化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用であり、このことは、式(I)で表される化合物を茎葉部に施用することを意味し、その場合、その処理頻度及び施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
浸透移行性活性化合物の場合、式(I)で表される化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。その場合、該植物は、その植物の生息環境に対して式(I)で表される化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、潅注(drenching)によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させる〔即ち、植物の成育場所(例えば、土壌、又は、水耕系)に式(I)で表される化合物の液体形態を含浸させる〕ことによって、又は、土壌施用〔即ち、本発明による式(I)で表される化合物を固体形態で(例えば、顆粒形態で)植物の成育場所に導入する〕ことによって、達成することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式(I)で表される化合物(例えば、粒剤として)を計量して湛水された水田に供給することによっても、達成することができる。
種子の処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の殺有害生物剤を使用して種子の最適な保護を達成し、及び、さらに、発芽中の植物の最適な保護も達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式(I)で表される化合物のうちの1種類で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、さらに、該種子を、式(I)で表される化合物と混合成分によって、1回の操作で同時に又は順次に処理するような方法も包含する。それは、さらにまた、該種子を、式(I)で表される化合物と混合成分によって、異なった時点で処理するような方法も包含する。
本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫に対して保護するために種子を処理するための、式(I)で表される化合物の使用にも関する。
本発明は、さらに、害虫に対して保護されるように、本発明による式(I)で表される化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)で表される化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)で表される化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子にも関する。式(I)で表される化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式(I)で表される化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式(I)で表される化合物と混合成分が被膜の一部分として又は被膜に加えられたさらなる1つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
本発明は、さらに、式(I)で表される化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
式(I)で表される化合物が浸透移行的に作用する場合に生じる有利な点の1つは、種子を処理することによって、害虫に対して、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
さらなる有利な点は、式(I)で表される化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が増進され得るということである。
式(I)で表される化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
さらに、式(I)で表される化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用することも可能であり、それによって、共生生物(例えば、根粒菌、菌根菌及び/又は内部寄生性の細菌若しくは菌類)によるコロニー形成が良好になり、及び/又は、窒素固定が最適化される。
式(I)で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス)、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、式(I)で表される化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、ポリペプチド(特に、殺虫特性及び/又は殺線虫特性を有するポリペプチド)の発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子を包含する。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、プセウドモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。該異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来する。
本発明に関連して、式(I)で表される化合物は、種子に対して施用する。該種子は、好ましくは、処理の過程で損傷が起こらないように充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子(例えば、プライミング)を使用することもできる。イネの種子の場合、イネ胚の特定の段階(鳩胸段階)に達するまで、例えば水中に、浸漬させた種子を使用することも可能であり、それによって、発芽が刺激され、及び、出芽がより均一になる。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式(I)で表される化合物の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに対して、一般的に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合に、確実に実施しなければならない。
一般に、式(I)で表される化合物は、適切な製剤の形態で種子に施用する。種子を処理するための適切な製剤及びプロセスは、当業者には知られている。
式(I)で表される化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換させることが可能であり、及び、さらに、ULV製剤に変換させることも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、式(I)で表される化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」及び「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる適切な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf. R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz− und Schadlingsbekampfungsmittel”, vol.2, Springer Verlag, 1970, pp.401−412)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤(concentrate)又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はその種子粉衣製剤から水を添加することによって調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機(これは、バッチ式又は連続的に作動される)の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式(I)で表される化合物の特定の含有量及び当該種子に左右される。式(I)で表される化合物の施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001〜50gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01〜15gである。
動物衛生
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
獣医学の分野において、内温動物に対する毒性が好ましい程度である式(I)で表される化合物は、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物(domestic animal)において発生する寄生生物を防除するのに適している。それらは、該寄生生物の全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ;又は、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ;又は、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物;又は、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、及び、特に、イヌ、ネコ、籠の鳥、爬虫類、両生類、又は、水槽の魚。
特定の実施形態では、式(I)で表される化合物は、哺乳動物に対して投与される。
特定の別の実施形態では、式(I)で表される化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、及び、特に、家禽類に対して、投与される。
動物寄生生物を防除するために式(I)で表される化合物を使用することは、上記動物の病気、死亡事例を低減又は予防すること、及び、生産性(performance)(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合)の低下を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な畜産業が可能となり、及び、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
動物衛生の分野に関連して、用語「防除する(control)」又は「防除する(controlling)」は、本発明に関連しては、式(I)で表される化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がない程度にまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明に関連して、式(I)で表される化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することを意味する。
節足動物としては、限定するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);及び、さらに、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
さらに、節足動物の場合、限定するものではないが、例として以下のダニ類も挙げるべきである:
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主ダニの原属); メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.); アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.;及び、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
寄生性原生動物の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada): ヒゲハラムシ目(Diplomonadida)の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala): トリコモナス目(Trichomonadida)の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa): トリパノソーマ目(Trypanosomatida)の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.); エイメリア目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.); アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.); ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.); ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.); ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
ヒト又は動物に対して病原性を示す蠕虫類としては、例えば、鉤頭動物門(Acanthocephala)、線形動物(Nematoden)、舌形動物門(Pentastoma)及び扁形動物門(Platyhelminthes)〔例えば、単生類(Monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)〕などがある。
代表的な蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
単生綱(Monogenea):例えば: ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログレセファルス属種(Troglecephalus spp.;
条虫類(Cestodes): ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば: アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes): 二生亜綱(Digenea)の、例えば: アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes): ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば: カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば: ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストランギロイデス属種(Parastrangyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば: アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば: アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala): ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば: マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.); サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば: モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば: フィリコリス属種(Filicollis spp.); コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma): ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において、及び、畜産業において、式(I)で表される化合物は、当技術分野において一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸経路、非経口的経路、経皮的経路又は経鼻的経路を介して投与する。投与は、予防的、感染後防御的(metaphylactic)又は治療的であり得る。
かくして、本発明の1実施形態は、薬物として使用するための式(I)で表される化合物である。
さらなる態様は、抗内部寄生生物剤として使用するための式(I)で表される化合物に関する。
本発明のさらなる特定の態様は、抗蠕虫剤として使用するための、特に、殺線虫剤、殺扁形動物剤(platyxelminthicide)、殺鉤頭動物剤(acanthocephalicide)又は殺舌形動物剤(pentastomicide)として使用するための、式(I)で表される化合物に関する。
本発明のさらなる特定の態様は、抗原生動物剤(antiprotozoic agent)として使用するための式(I)で表される化合物に関する。
さらなる態様は、抗外部寄生生物剤として使用するための、特に、殺節足動物剤(arthropodicide)として使用するための、極めて特定的には、殺虫剤又は殺ダニ剤として使用するための、式(I)で表される化合物に関する。
本発明のさらなる態様は、有効量の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物及び以下のもののうちの少なくとも1種類を含んでいる獣医薬製剤である: 薬学的に許容され得る賦形剤(例えば、固体希釈剤又は液体希釈剤)、薬学的に許容され得る補助剤(例えば、界面活性剤)、特に、獣医薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び/又は、獣医薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤。
本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている獣医薬製剤を製造する方法であって、ここで、該方法は、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を、薬学的に許容され得る賦形剤及び/又は補助剤(特に、獣医薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び/又は、獣医薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤)と混合させる段階を含んでいる。
本発明の別の特定の態様は、上記態様による殺外部寄生生物薬製剤(ectoparasiticidal formulations)及び殺内部寄生生物薬製剤(endoparasiticidal formulations)の群から選択される獣医薬製剤、特に、駆虫薬製剤、抗原生動物薬製剤(antiprotozoic formulations)及び殺節足動物薬製剤(arthropodicidal formulations)の群から選択される獣医薬製剤、極めて特に、殺線虫薬製剤(nematicidal formulations)、殺扁形動物薬製剤(platyhelminthicidal formulations)、殺鉤頭動物薬製剤(acanthocephalidicidal formulations)、殺舌形動物薬製剤(pentastomicidal formulations)、殺虫薬製剤(insecticidal formulations)及び殺ダニ薬製剤(acaricidal formulations)の群から選択される獣医薬製剤、並びに、それらを製造する方法である。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物(特に、非ヒト動物)において有効量の式(I)で表される化合物を使用することによる。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物(特に、非ヒト動物)において本明細書中で定義されている獣医薬製剤を使用することによる。
別の態様は、動物(特に、非ヒト動物)における寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症の治療における、式(I)で表される化合物の使用に関する。
動物衛生又は獣医学に関連して、用語「処置(treatment)」は、予防的処置、感染後防御的処置又は治療的処置を包含する。
特定の実施形態においては、このようにして、獣医学の分野に対して、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物と別の活性化合物(特に、殺内部寄生生物薬及び殺外部寄生生物薬)の混合物が提供される。
動物衛生の分野においては、「混合物」は、2種類の(又は、それより多い)異なる活性化合物が共有の製剤に製剤され、それによって一緒に使用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性化合物に対して独立した製剤を含んでいる製品にも関する。従って、3種類上の活性成分を使用する場合、全ての活性成分を共有の製剤に製剤することができるか、又は、全ての活性成分を別々の製剤に製剤することが可能である;同様に、活性成分のうちの一部を一緒に製剤し且つ活性成分のうちの一部を別々に製剤するという混合形態も考えることができる。別々の製剤では、当該複数の活性成分を別々に施用することが可能であるか、又は、連続して施用することが可能である。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」(上記を参照されたい)に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
混合成分として該殺外部寄生生物薬の群から選択される例示的な活性成分としては、決して限定することを意図するものではないが、上記において詳細に記載されている殺虫剤及び殺ダニ剤などを挙げることができる。使用することが可能なさらなる活性成分について、現在の「IRAC Mode of Action Classification Scheme」に基づいた上記分類に従って、以下に記載する:(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬;(2)GABA制御塩化物チャンネル遮断薬;(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター;(4)ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター;(5)ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター;(6)グルタミン酸制御塩化物チャンネル(GluCl)アロステリックモジュレーター;(7)幼若ホルモン模倣物質;(8)種々の特定されていない(多部位)阻害薬;(9)弦音器官モジュレーター;(10)ダニ成長阻害薬;(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、例えば、ATPディスラプター;(13)プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤;(14)ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬;(15)キチン生合成の阻害薬(タイプ0);(16)キチン生合成の阻害薬(タイプ1);(17)脱皮ディスラプター(特に、双翅目の場合);(18)エクジソン受容体作動薬;(19)オクトパミン受容体作動薬;(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬;(25)mミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬;(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬;(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬;(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬;(28)リアノジン受容体モジュレーター;
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性成分、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石(cryolite);
別のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(−エチル)、パラチオン(−エチル)、メタクリホス、o−サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン−S−メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(−メチル)、アジンホス(−エチル)、クロルピリホス(−エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス−、トランス−)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス−レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス−シペルメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ−)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭化水素化合物(HCHs);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
混合成分として該殺内部寄生生物薬の群から選択される例示的な活性成分としては、限定するものではないが、駆虫活性成分及び抗原生動物活性成分などを挙げることができる。
該駆虫活性化合物としては、限定するものではないが、以下の殺線虫活性化合物、殺吸虫活性化合物及び/又は殺条虫活性化合物などを挙げることができる:
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類(depsipetides)のクラスの、特に、24員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば、:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば、:アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類のクラスの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類のクラスの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類のクラスの、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類のクラスの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類のクラスの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
さまざまな別のクラスの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
抗原生動物活性成分としては、限定するものではないが、以下の活性成分を挙げることができる:
トリアジン類のクラスの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類のクラスの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類のクラスの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類のクラスの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類のクラスの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類のクラスの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類のクラスの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類のクラスの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類のクラスの、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリンアルカロイド類のクラスの、例えば:ハロフギノン;
さまざまな別のクラスの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
記載されている全ての混合成分は、それらの官能基に基づいて可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。
媒介動物の防除
式(I)で表される化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関連して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入後に運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである:
(1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles): マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex): 日本脳炎、フィラリア症、別のウイルス性疾患、別の蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes): 黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症;
・ ブユ(Simuliidae): 蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
・ チョウバエ(Psychodidae): リーシュマニア症の伝染;
(2)シラミ類: 皮膚感染、流行性発疹チフス;
(3)ノミ類: 伝染病、発疹熱、条虫;
(4)ハエ類: 睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
(5)ダニ類: ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
(6)マダニ類: ボレリア症(borellioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia bungdorferi sensu lato.)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
本発明に関連して、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
本発明に関連して、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び/又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属(Aedes)の蚊、ハマダラカ属(Anopheles)の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ(A.gambiae)、アノフェレス・アラビエンシス(A.arabiensis)、アノフェレス・フネスツス(A.funestus)、アノフェレス・ジルス(A.dirus)(マラリア)、及び、アカイエカ属(Culex)の蚊〕、チョウバエ(Psychodidae)、例えば、サシチョウバエ(Phlebotomus)、ルツォミヤ(Lutzomyia)、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
式(I)で表される化合物が抵抗性を打破する(resistance−breaking)場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式(I)で表される化合物は、疾患の予防及び/又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、森林内において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式(I)で表される化合物の使用である。
工業材料の保護
式(I)で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及びシミ目(Zygentoma)の昆虫類〕による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
さらなる実施形態では、式(I)で表される化合物は、少なくとも1種類のさらなる殺虫剤及び/又は少なくとも1種類の殺菌剤と一緒に使用する。
さらなる実施形態では、式(I)で表される化合物は、即時使用可能な(ready−to−use)殺有害生物剤の形態にある。このことは、それらが、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することが可能であるということを意味する。有用なさらなる殺虫剤又は殺菌剤としては、特に、上記で挙げたものなどがある。
驚くべきことに、式(I)で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式(I)で表される化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
衛生分野における害虫の防除
式(I)で表される化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。より特定的には、本発明は、家庭内保護分野において、衛生保護分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、動物飼育施設)において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類及びダニ類を防除する為に、使用することができる。害虫を防除するために、式(I)で表される化合物は、単独で使用するか、又は、別の活性化合物及び/又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式(I)で表される化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
これらの害虫としては、例えば、クモ綱(Arachnida)のサソリ目(Scorpiones)、クモ目(Araneae)及びザトウムシ目(Opiliones)の害虫、ムカデ綱(Chilopoda)及びヤスデ綱(Diplopoda)の害虫、昆虫綱(Insecta)のゴキブリ目(Blattodea)、コウチュウ目(Coleoptera)、ハサミムシ目(Dermaptera)、ハエ目(Diptera)、カメムシ亜目(Heteroptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、シラミ目(Phthiraptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)、バッタ目(Saltatoria 又は Orthoptera)、ノミ目(Siphonaptera)及びシミ目(Zygentoma)の害虫、並びに、軟甲綱(Malacostraca)のワラジムシ目(Isopoda)の害虫などをあげることができる。
施用は、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において実施するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、又は、ベイトステーションで実施する。
調製方法及び中間体の説明
式(I)で表される化合物は、例えば、下記スキームに示されているように、調製方法A〜調製方法Eに従って合成することができる。
調製方法A
Figure 2019506415
調製方法B
Figure 2019506415
調製方法C
Figure 2019506415
調製方法D
Figure 2019506415
調製方法E
Figure 2019506415
調製方法F
Figure 2019506415
調製方法Aに必要な有機金属化合物の大部分(例えば、アリール/ヘタリールボロン酸/エステルなど)及び必要とされる触媒は、市販品であるか、又は、有機化学において一般に知られている調製方法で調製することができる。
調製方法Bに必要な臭化アリール/ヘタリールの大部分は、市販品であるか、又は、有機化学において一般に知られている調製方法で調製することができる。
調製方法Cに必要なニトリルオキシドの大部分又はその前駆物質は、市販品であるか、又は、有機化学において一般に知られている調製方法で調製することができる。
調製方法Dに必要なオルト−ヨードフェノールの大部分は、市販品であるか、又は、有機化学において一般に知られている調製方法で調製することができる。
調製方法Fに必要な式(X)で表される3−アミノピリジンは、市販されているか、又は、例えば、文献(例えば、Liu, Zhen−Jiang;Vors, Jean−Pierre;Gesing, Ernst R.F.;Bolm, Carsten, Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, 352, 3158−3162, BAYER CROPSCIENCE AG patent: US2010/305124A1, 2010, Shafir, Alexandr;Buchwald, Stephen L., Journal of the American Chemical Society, 2006, 128, 8742−8743)から知られている調製方法で、調製することができる。
アミド化プロセス
本発明による調製方法Fにおける式(IX)で表される中間体は、該文献から知られている方法を用いて合成することができるか、又は、明示的に記載されている実施例と同様にして合成することができる。
当該アミド化段階に関して、多くの反応条件が記載されている、例えば、「G. Benz in Comprehensive Organic Synthesis, 1st Ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6, pp. 381−417」、「P.D. Bailey et al. in Comprehensive Organic Functional Group Transformation, 1st Ed., Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, Vol. 5, pp. 257−308」、及び、「R.C. Larock in Comprehensive Organic Transformations, 2nd Ed., Wiley−VCH, New York, Weinheim, 1999, pp. 1929−1994」。これらの反応の一部は、中間体カルボニルクロリド類を介して進行し、その中間体カルボニルクロリドは、単離された形態で使用することができるか、又は、その場で生成された形態で使用することができる。
該アミド化反応は、場合により縮合剤の存在下で、場合により酸受容体の存在下で、及び、場合により溶媒の存在下で、実施する。
有用な縮合剤は、そのようなアミド化反応に関して典型的に使用可能な全ての縮合剤である。例としては、以下のものを挙げることができる:活性化剤、例えば、ホスゲン、三塩化リン、オキシ塩化リン、塩化オキサリル、臭化オキサリル又は塩化チオニル;カルボジイミド、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)及び1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(EDCI)、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−クロロピリジン 1−メトヨージド(2−chloropyridine 1−methoiodide)(ムカイヤマ試薬)、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BROP)、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP)、N,N,N’,N’−ビス(テトラメチレン)クロロウロニウムテトラフルオロボレート、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−ビス(テトラメチレン)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート(TBTU)、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−ビス(テトラメチレン)ウロニウムテトラフルオロボレート、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HATU)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)、及び、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウム塩(DMT.MM)、通常、塩化物として入手可能である。これらの試薬は、独立して使用し得るか、又は、組合せて使用することができる。
適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基、例えば、有機アミン、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジン又はN,N−ジメチルアミノピリジン、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム;アルカリ金属重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウムなどである。本発明による調製方法におけるアミド化反応は、場合により、適切な反応助剤(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、又は、N,N−ジメチルアミノピリジン)の存在下で、実施する。適切な溶媒又は希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、以下のものである:脂肪族又は芳香族の炭化水素類(例えば、石油エーテル、トルエン、シクロヘキサン)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、クロロトルエン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン)、エステル類(例えば、酢酸エチル、又は、酢酸メチル)、ニトロ炭化水素類(例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル)、アミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド)、及び、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、又は、水、又は、上記溶媒の混合物。
式(II)で表される化合物を調製するために、混合無水物を使用することも可能である(cf. J. Am. Chem. Soc. 1967, 5012)。この調製方法において、クロロギ酸エステル、例えば、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル及びクロロギ酸イソプロピルなどを使用することができる。同様に、この目的のために、ジエチルアセチルクロリド、トリメチルアセチルクロリド及び類似した化合物を使用することができる。
調製方法A〜調製方法Fは、概して、従来技術から知られている; 従って、以下では、あまり知られていない既知変形体用に関してのみ、文献を参照する。
調製方法Bに関しては、以下のものを参照されたい: Bellina, Fabio;Guazzelli, Nicola;Lessi, Marco;Manzini, Chiara; Tetrahedron, 2015, vol.71, 2298。この文献は、B:Pd/Cuが共触媒する(co−catalysed)C−H(ヘタ)アリール化について記載している。
調製方法Dに関しては、以下のものを参照されたい: Vito Fiandanese et al., Tetrahedron 2008, 64, 53−60。この文献は、アルキンとオルト−ヨードフェノールのタンデム型ソノガシラオキソ環化(tandem Sonogashira oxocyclization)について記載している。
調製実施例
以下の調製実施例及び使用実施例によって本発明について例証するが、それらの実施例は、本発明を限定するものではない。生成物は、1H NMR分光法及び/又はLC−MS(液体クロマトグラフィー質量分析法)によって特徴付けを行った。
logP値は、「OECD Guideline 117(EC Directive 92/69/EEC」)に従い、下記方法によって、逆相(RP)カラム(C18)を用いるHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって求めた:
[a] 酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
[b] 中性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相として0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH7.8で実施した。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子を有している)を用いて実施した(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて測定する)。
NMRスペクトルは、フロープローブヘッド(体積60μL)を備えた「Bruker Avance 400」を用いて測定した。個々の場合において、NMRスペクトルは、「Bruker Avance II 600」を用いて測定した。
選択された実施例のNMRデータは、古典的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で記載されている。シグナルの分離は、以下のように記載した:s(一重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重線)、quint(五重線)、m(多重線)、br(広幅のシグナルの場合)。使用した溶媒は、CDCN、CDCl又はD6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を対照標準とし使用した。
調製方法A
実施例(50)
Figure 2019506415
化合物(XI)の調製
Figure 2019506415
段階1
1g(4.565mmol)の1−メチル−2−ブロモイミダゾール−5−カルボン酸メチル(ABCR)を10mLのエタノールに溶解させ、5.48mLの1N NaOH(aq.)を添加し、その混合物を室温で60分間撹拌した。5.5mLの1N HCl(aq.)を添加した(約pH3に調節)後、白色の沈殿物が形成された。その混合物を濃縮乾燥させ、そして、超音波浴の中で、6mLの水に懸濁させた。その白色の結晶を濾過し、2mLの水で洗浄した。その母液を殆ど乾燥するまで濃縮した。その結晶を吸引濾過し、少量の水で洗浄した。その結晶を合してオイルポンプによる減圧下で乾燥させた。収量:890mg(理論値の95%)。
logP[a]:0.31;
H−NMR(d−DMSO,400MHz);δ=3.82(s,3H),7.60(s,1H),13.15(s,1H)ppm。
段階2
890mg(4.341mmol)の1−メチル−2−ブロモイミダゾール−5−カルボン酸(IX−1)を15mLのジクロロメタンに懸濁させた懸濁液に、シリンジカニューレを用いて約60mgのDMFを添加した。室温で、940mg(4.341mmol)の臭化オキサリルを添加し、それによって、ガスが激しく発生した。その翌日、追加の10mLのジクロロメタン及び140mgの臭化オキサリルを添加した。室温で1時間撹拌した後、追加の110mgの臭化オキサリル及び30mgのDMFを添加し、その混合物を室温でさらに1時間撹拌した。LC/MSによって、96%変換したことが示された。その懸濁液は、それ以上後処理に付すことなく、化合物(XI−1)の合成に使用した。
段階3 化合物(XI)の調製
14.02g(40.19mmol)の1−メチル−2−ブロモイミダゾール−5−カルボニルブロミド(X−1)を80mLのジクロロメタンに懸濁させ、その懸濁液を0℃まで冷却した。40mLのジクロロメタンに溶解させた4.35g(40.19mmol)の3−メチルアミノピリジン(V−1)と41mL(241.2mmol)のヒューニッヒ塩基の溶液を0℃で添加した。その混合物を室温で1時間撹拌し、次いで、環流しながら4時間沸騰させ、室温で一晩静置した。その混合物を減圧下で濃縮した。その残渣を取って500mLのジクロロメタンの中に入れ、合計で400mLの水を用いて3回洗浄した(2×約200mL及び1×約100mL)。その水相を合して約50mLのジクロロメタンで抽出し、その有機相を合した。その合した有機相をNaHCO水溶液(150mLの水の中の3.5gのNaHCO)で2回洗浄した。その水相を合して約50mLのジクロロメタンで抽出し、その有機相を合し、脱水し、減圧下で濃縮した。収量:10.45g(理論値の81.9%)の褐色の粘性の油状物(LC/MSによる純度93%)。
logP[a]:0.65; logP[n]:0.93;
H−NMR(d−DMSO,400MHz);δ=3.37(s,3H),3.75(s,3H),6.25(s,1H),7.43−7.47(m,1H),7.84−7.87(m,1H),8.48−8.49(m,1H),8.52(m,1H)ppm。
Figure 2019506415
化合物(50)の調製
200mg(0.67mmol)の臭化物(XI)、141mg(0.67mmol)の[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]ホウ酸、3.8当量の炭酸ナトリウム、0.05eq.の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)クロリド、0.05eq.の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2mLの1,2−ジメトキシエタン及び0.5mLの水の混合物にアルゴンを流し、次いで、マイクロ波オーブンの中で撹拌しながら30分間140℃で加熱した。その混合物を濃縮し、ジクロロメタン/水の間で分配させた。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、その濾液を濃縮乾燥させた。このようにして得られたその残渣をHPLCで精製した。収量:138mg(理論値の51%)。
H−NMR(CDCN,400MHz);δ=3.43(s,3H),3.83(s,3H),6.39(s,1H),7.37−7−45(m,2H),7.71−7.74(m,1H),7.86−7.90(m,2H),8.46−8.49(m,2H)。
実施例(7)
Figure 2019506415
化合物(7)の調製
脱ガスしたジオキサン(2mL)と脱ガスした炭酸ナトリウム溶液(2M、1mL)の混合物に、100mg(0.33mmol)の臭化物(XI)、41.6mg(0.33mmol)のピリジン−3−イルホウ酸及び25mg(0.03mmol)のビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)クロリドを最初に装入し、その混合物をマイクロ波オーブンの中で120℃で30分間加熱した。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルとExtrelut(登録商標)NTの混合物を通して濾過した。その濾液を濃縮乾燥させた。その残渣を、移動相として水/アセトニトリルの勾配を使用するRP−HPLCで精製した。
H−NMR(400MHz,D−DMSO) δppm:3.42(s,3H),3.87(s,3H),6.42(s,1H),7.46−7.49(m,1H),7.51−7.54(m,1H),7.88−7.91(m,1H),8.06−8.09(m,1H),8.49−8.51(m,1H),8.54−8.55(m,1H),8.65−8.67(m,1H),8.83−8.84(m,1H)。
実施例(6)
Figure 2019506415
化合物(6)の調製
脱ガスしたジオキサン(2mL)と脱ガスした炭酸ナトリウム溶液(2M、1mL)の混合物に、100mg(0.33mmol)の臭化物(XI)、41.3mg(0.33mmol)のフェニルホウ酸及び25mg(0.03mmol)のビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)クロリドを最初に装入し、その混合物をマイクロ波オーブンの中で120℃で30分間加熱した。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルとExtrelut(登録商標)NTの混合物を通して濾過した。その濾液を濃縮乾燥させた。その残渣を、移動相として水/アセトニトリルの勾配を使用するRP−HPLCで精製した。
H−NMR(400MHz,D−DMSO) δppm:3.41(s,3H),3.83(s,3H),6.37(s,1H),7.46−7.51(m,4H),7.62−7.64(m,2H),7.87−7.90(m,1H),8.49−8.50(m,1H),8.54−8.55(m,1H)。
実施例(14)
Figure 2019506415
化合物(14)の調製
脱ガスしたジオキサン(2mL)と脱ガスした炭酸ナトリウム溶液(2M、1mL)の混合物に、100mg(0.33mmol)の臭化物(XI)、70.2mg(0.33mmol)の1−メチル−2−(4,4,5,5−テトラメチル−1.3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−ピロール及び25mg(0.03mmol)のビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)クロリドを最初に装入し、その混合物をマイクロ波オーブンの中で120℃で30分間加熱した。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルとExtrelut(登録商標)NTの混合物を通して濾過した。その濾液を濃縮乾燥させた。その残渣を、移動相として水/アセトニトリルの勾配を使用するRP−HPLCで精製した。
H−NMR(400MHz,D−DMSO) δppm:3.40(s,3H),3.63(s,3H),3.79(s,3H),6.12−6.14(m,1H),6.37(s,1H),6.43−6.44(m,1H),6.93−6.94(m,1H),7.44−7.48(m,1H),7.85−7.88(m,1H),8.48−8.49(m,1H),8.52−8.53(m,1H)。
実施例(33)
Figure 2019506415
化合物(33)の調製
脱ガスしたジオキサン(4.3mL)と脱ガスした炭酸ナトリウム溶液(2M、3.2mL)の混合物に、210mg(0.71mmol)の臭化物(XI)、87mg(0.71mmol)のピリジン−4−イルホウ酸及び82mg(0.07mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を最初に装入し、その混合物を92℃で14時間撹拌した。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、セライト(登録商標)で濾過した。その濾液を濃縮乾燥させた。その残渣を取ってジクロロメタンと水の中に入れた。相を分離した。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で留去した。その残渣を、移動相として水/アセトニトリルの勾配を使用するRP−HPLCで精製した。
H−NMR(400MHz,D−DMSO) δppm:3.42(s,3H),3.92(s,3H),6.46(s,1H),7.45−7.48(m,1H),7.67−7.69(m,2H),7.88−7.90(m,1H),8.48−8.54(m,2H),8.68−8.70(m,2H)。
実施例(47)
Figure 2019506415
化合物(47)の調製
脱ガスしたジオキサン(2.4mL)の中に、120mg(0.40mmol)の臭化物(XI)、225mg(0.61mmol)の2−(トリブチルスタンニル)ピリジン、52mg(1.22mmol)の塩化リチウム及び7.7mg(0.04mmol)のヨウ化銅(I)を最初に装入し、94mg(0.08mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を添加した。アルゴン雰囲気下、その混合物をマイクロ波オーブンの中で150℃で60分間加熱した。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、セライト(登録商標)で濾過した。その濾液を濃縮乾燥させた。その残渣を、移動相として水/アセトニトリルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。
H−NMR(400MHz,D−DMSO) δppm:3.42(s,3H),4.17(s,3H),6.46(s,1H),7.41−7.46(m,2H),7.86−7.92(m,2H),7.96−7.98(m,1H),8.43−8.53(m,2H),8.65−8.66(m,1H)。
実施例(65)
Figure 2019506415
化合物(65)の調製
200mg(0.67mmol)の臭化物(XI)、222mg(0.81mmol)の2−(ジメチルアミノ)−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ニコチノニトリル、2当量の炭酸カリウム、0.06eq.の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)クロリド、0.8mLのアセトニトリル及び0.2mLの水の混合物にアルゴンを流し、次いで、マイクロ波オーブンの中で撹拌しながら140℃で20分間加熱した。酢酸エチルを添加し、その混合物を濾過し、濃縮した。その残渣を、ジクロロメタン/メタノールを使用して、シリカゲル上でHPLCで精製した。収量:26mg(理論値の10%)。
H−NMR(CDCN,400MHz);δ=3.30(s,6H),3.42(s,3H),3.80(s,3H),6.35(s,1H),7.37−7−40(m,1H),7.70−7.73(m,1H),8.00−8.02(m,1H),8.44−8.49(m,3H)。
実施例(75)
Figure 2019506415
化合物(VII−エチル)の調製
Figure 2019506415
29.2g(161mmol)の1−メチル−1H−イミダゾール−5−カルボニルクロリド塩酸塩(Burm et al., Heterocycles, 2001, vol.55, #3 p.495−503)、19.7g(161mol)のN−エチルピリジン−3−アミン及び300mLのピリジンの混合物を、アルゴン下、100℃で15時間撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を濾過し、その濾液を濃縮し、250mmolの重炭酸ナトリウムを添加し、その混合物を1000mLの酢酸エチルの中で2時間撹拌した。その混合物を再度濾過し、その濾液を濃縮し、その残渣を酢酸エチル/メタノールを使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付した。収量:29.0g(理論値の77%)。
logP[n]:0.78;
H−NMR(CDCN,400MHz);δ=1.15(t,3H),3.80(s,3H),3.88(q,2H),6.10(s,1H),7.36−7.40(m,2H),7.65−7.68(m,1H),8.38(m,1H),8.49(m,1H)。
化合物(XI−エチル)の調製
Figure 2019506415
アルゴン下、−90℃で、ヘキサン中のn−ブチルリチウムの2.5モル溶液9.1mLを、5.00g(21.7mmol)のVII−エチルを150mLの無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液に15分間かけて滴下して加えた。その内部温度は−85〜−90℃に維持し、添加終了後、この温度範囲内で10分間撹拌を続けた。次いで、−90〜−95℃の温度で、撹拌しながら、1当量の1,2−ジブロモ−1,1,2,2−テトラクロロエタンを50mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を10分間かけて滴下して加えた。−80℃でさらに30分間、及び、−70℃でさらに45分間経過した後、その混合物を1時間かけて室温まで昇温させた。塩化アンモニウムを添加してpH7とし、その混合物を濾過し、その濾液を濃縮した。ジクロロメタン/メタノールを使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、4.90g(理論値の71%)のXI−エチルが得られた。
H−NMR(CDCN,400MHz);δ=1.15(t,3H),3.76(s,3H),3.88(q,2H),6.17(s,1H),7.36−7−39(m,1H),7.65−7.68(m,1H),8.38(m,1H),8.49(m,1H)。
化合物(75)の調製
Figure 2019506415
115mg(0.372mmol)の臭化物(XI−エチル)、101mg(0.391mmol)の2−メトキシ−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ニコチノニトリル、2当量の炭酸カリウム、0.05当量の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)クロリド、0.8mLのアセトニトリル及び0.2mLの水の混合物にアルゴンを流し、次いで、マイクロ波オーブンの中で撹拌しながら140℃で20分間加熱した。ジクロロメタンを添加し、その混合物を濾過し、濃縮した。その残渣を、ジクロロメタン/メタノールを使用してシリカゲルで精製した。収量:65mg(理論値の47%)。
H−NMR(CDCN,400MHz);δ=1.18(t,3H),3.81(s,3H),3.92(q,2H),4.07(s,3H),6.34(s,1H),7.39−7−42(m,1H),7.70−7.73(m,1H),8.23(m,1H),8.40(m,1H),8.49(m,1H),8.59(m,1H)。
調製方法B
実施例(20)
Figure 2019506415
化合物(XII)の調製
12g(95.2mmol)の1−メチルイミダゾール−5−カルボン酸を72mLのトルエンに懸濁させた懸濁液に12.71g(104.7mmol)の塩化チオニルを添加し、その混合物を環流しながら一晩撹拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣に、10.3g(95.2mmol)の3−メチルアミノピリジン(V−1)を72mLのピリジンに溶解させた溶液を添加し、得られた反応混合物を115℃で4時間加熱した。次いで、その混合物を減圧下で再度濃縮し、その残渣を、移動相(アセトニトリル/メタノール(3:1))を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、8.1g(理論値の39.3%)の標題化合物(XV−1)が得られた。
logP[n]:0.42;
H−NMR(CDCN,400MHz);δ=3.39(s,3H),3.81(s,3H),6.17(s,1H),7.36−7.40(m,2H),7.67−7.70(m,1H),8.41(m,1H)8.47(m,1H)ppm。
化合物(20)の調製
150mg(0.69mmol)のイミダゾール(XII)、376mg(1.38mmol)の4−[(3−ブロモベンジル)オキシ]テトラヒドロ−2H−ピラン、0.05当量の酢酸パラジウム(II)、2当量のヨウ化銅(I)及び4.5mLのN,N−ジメチルアセトアミドの混合物にアルゴンを流し、次いで、マイクロ波オーブンの中で撹拌しながら160℃で20分間加熱した。その混合物を15mLのジクロロメタンと12mLの10%強度チオ硫酸ナトリウム溶液に添加し、ジクロロメタンで3回抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。このようにして得られた残渣を、酢酸エチル/メタノールを使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付した。収量:110mg(理論値の38%)。
H−NMR(CDCN,400MHz);δ=1.48−1.57(m,2H),1.89−1.97(m,2H,溶媒のシグナルと重なっている),3.35−3.41(m,2H)3.42(s,3H),3.60(m,1H),3.82(s,3H),3.82−3.88(m,2H),4.60(s,2H),6.37(s,1H),7.37−7.51(m,4H),7.56(s,1H),7.71−7.74(m,1H),8.46−8.49(m,2H)。
調製方法C
実施例(71)
化合物(XIII)の調製
Figure 2019506415
5.00g(23.1mmol)のイミダゾール(XII)を150mLのTHFに溶解させ、−90℃まで冷却しした。反応中は、その温度を−85℃〜−90℃に維持した。−90℃で、n−ヘキサン中のn−BuLiの2.5モル溶液9.68mL(24.2mmol)を30分間かけて滴下して加え、その混合物をさらに5分間撹拌した。次いで、50mLのTHFに溶解させた0.242gのヨウ素(69.4mmol)を20分間かけて滴下して加えた。その混合物を−80℃でさらに30分間撹拌し、次いで、1時間かけて室温まで昇温させた。その混合物を半濃重炭酸ナトリウム溶液/ジクロロメタンで抽出した。その水相をジクロロメタンでさらに3回抽出した。その有機相を合し、少量の水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を、移動相(酢酸エチル/メタノール)を使用するシリカゲルでのMPLCで精製した。精製によって、4.35g(理論値の55.0%)が得られた。
logP[a]:0.66; logP[n]:0.97;
H−NMR(d−DMSO,400MHz);δ=3.37(s,3H),3.74(s,3H),6.27(s,1H),7.42−7.45(m,1H),7.82−7.85(m,1H),8.465−8.495(m,2H)ppm。
化合物(XIV)の調製
Figure 2019506415
2.31g(6.75mmol)のイミダゾール(XIII)と2.34mL(8.11mmol)のトリブチル(エチニル)スタンナンを67mLのトルエンに溶解させた溶液を、アルゴンで脱ガスした。0.403g(0.349mmol)のパラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)を添加し、その溶液を環流しながら2.5時間撹拌した。その混合物を濃縮し、塩化ナトリウム溶液/酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を、移動相(酢酸エチル/メタノール)を使用するシリカゲルでのMPLCで精製した。精製によって、750mg(理論値の45.8%)が得られた。
logP[a]:0.53; logP[n]:0.87;
H−NMR(CDCN,400MHz);δ=3.395(s,3H),3.74(s,1H),3.86(s,3H),6.22(s,1H),7.35−7.38(m,1H),7.66−7.69(m,1H),8.412−8.417(m,1H),8.46−8.48(m,1H)ppm。
化合物(71)の調製
Figure 2019506415
120mg(0.499mmol)のイミダゾール(XIV)と85.8mg(0.549mmol)のN−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドと75.9mg(0.549mmol)の炭酸カリウムを5.5mLのジクロロメタンに懸濁させた懸濁液を室温で16時間撹拌した。その反応物を水でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を、移動相(酢酸エチル/メタノール)を使用するシリカゲルでのMPLCで精製した。精製によって、750mg(理論値の45.8%)が得られた。
logP[a]:1.90; logP[n]:2.37;
H−NMR(d−DMSO,400MHz);δ=3.43(s,3H),4.06(s,3H),6.55(s,1H),7.44−7.48(m,1H),7.53−7.57(m,3H),7.60(s,1H),7.87−7.91(m,1H),7.96−7.98(m,2H),8.48−8.50(m,1H),8.55−8.56(m,1H)ppm。
化合物(74)の調製
Figure 2019506415
244mg(3.75mmol)のアジ化ナトリウムと31.2mg(0.125mmol)の硫酸銅(II)五水和物と58.1mg(0.293mmol)のL−アスコルビン酸ナトリウムと0.058mL(0.936mmol)のヨウ化メチルを9mLのジメチルスルホキシドと1mLの水に溶解させた溶液を室温で10分間撹拌した。150mg(0.624mmol)の2−エチニル−N,1−ジメチル−N−(ピリジン−3−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキサミド(C)を添加し、その溶液を室温で16時間撹拌した。その混合物を水で稀釈し、濃重炭酸ナトリウム溶液を用いて塩基性(pH=8)とし、酢酸エチルで3回抽出した。その有機相を合し、水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を、移動相(アセトニトリル/水)を使用するRP18でのHPLCで精製した。精製によって、38.0mg(理論値の20.5%)が得られた。
logP[a]:0.27; logP[n]:0.76;
H−NMR(d−DMSO,400MHz);δ=3.41(s,3H),4.09(s,3H),4.10(s,3H),6.36(s,1H),7.43−7.46(m,1H),7.85−7.88(m,1H),8.46−8.48(m,2H),8.53−8.54(m,1H)ppm。
調製方法D
化合物(70)の調製
Figure 2019506415
100mg(0.416mmol)のイミダゾール(XIV)と45.8mg(0.208mmol)の2−ヨードフェノールを1mLのTHFと2mLのトリエチルアミンに溶解させた溶液をアルゴンを用いて脱ガスした。7.3mg(0.010mmol)のジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム及び3.4mg(0.021mmol)のヨウ化銅を添加し、その溶液を50℃で6時間撹拌した。その混合物を塩化アンモニウム溶液/酢酸エチルで抽出した。その水相を酢酸エチルでさらに2回抽出した。その有機相を合し、水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を、移動相(酢酸エチル/メタノール)を使用するシリカゲルでのMPLCで精製した。精製によって、13.0mg(理論値の9.4%)が得られた。
logP[a]:1.63; logP[n]:1.87;
H−NMR(d−DMSO,400MHz);δ=3.43(s,3H),4.07(s,3H),6.48(s,1H),7.30−7.34(m,1H),7.38−7.42(m,2H),7.44−7.48(m,1H),7.65−7.67(m,1H),7.72−7.74(m,1H),7.87−7.90(m,1H),8.48−8.49(m,1H),8.54−8.55(m,1H)ppm。
調製方法E
実施例(2)
化合物(XVI)の調製
Figure 2019506415
脱ガスしたジオキサン(29mL)の中に2g(6.59mmol)の5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド(US2015/344499A1、p.64)、1.76g(6.92mmol)のビス(ピナコラト)ジボロン、162mg(0.19mmol)の[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)クロリド、110mg(0.19mmol)の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン及び1.94g(19.7mmol)の酢酸カリウムを最初に装入し、沸点で6時間加熱した。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮し、その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れた。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。その混合物を酢酸エチルに溶解させ、シリカゲルで濾過し、溶媒を減圧下で留去した。その残渣を、移動相としてシクロヘキサン/アセトンの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。
logP(酸性/中性):4.89/4.80; MH:351;
H−NMR(400MHz,D−DMSO) δppm:1.29(s,12H),2.46(s,3H),3.79(q,2H),7.17(d,1H),7.77(d,1H)。
化合物(XVIII)の調製
Figure 2019506415
脱ガスしたアセトニトリル(4mL)と脱ガスした炭酸ナトリウム溶液(1M、5mL)の混合物に、250mg(1.14mmol)の臭化物(ABCR)、400mg(1.14mmol)の2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン及び39mg(0.03mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を最初に装入し、その混合物を72℃で14時間撹拌した。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮し、その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れた。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で留去し、その残渣を、移動相としてシクロヘキサン/アセトンの勾配を使用するカラムクロマトグラフィー精製で精製した。
logP(酸性/中性):3.09/3.19; MH:363;
H−NMR(400MHz,D−DMSO) δppm:2.46(s,3H),3.71(s,3H),3.83(s,3H),3.99(q,2H),7.42(d,1H),7.75(d,1H),7.81(s,1H)。
化合物(XIX)の調製
Figure 2019506415
テトラヒドロフラン(0.8mL)と水(0.8mL)の混合物に、50.5mg(0.13mmol)の2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチルを最初に装入し、その溶液を0℃まで冷却した。次いで、6.7mg(0.27mmol)の水酸化リチウムを添加し、その混合物を室温で14時間撹拌した。その有機溶媒を減圧下で留去し、その水溶液を、1N HClを用いてpH=3に調節した。生成物が固体として沈澱した。その後者を吸引濾過し、乾燥させた。
logP(酸性/中性):1.83/0.95; MH:349;
H−NMR(400MHz,D−DMSO) δppm:2.47(s,3H),3.69(s,3H),4.00(q,2H),7.41(d,1H),7.73−7.75(m,2H)。
実施例(2)
Figure 2019506415
化合物(2)の調製
ジオキサン(0.5mL)の中に28mg(0.08mmol)のカルボン酸(XIX)を最初に装入し、18.5mg(0.09mmol)のEDCIを添加した。その混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、ジオキサン(0.5mL)に溶解させた8.7mg(0.08mmol)のN−メチルピリジン−3−アミン(XX)を添加し、その混合物を室温で14時間撹拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮し、その残渣を取って水と酢酸エチルの中に入れた。相を分離し、その水相を酢酸エチルで2回抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。その残渣を、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。
logP(酸性/中性):2.23/2.48; MH:439;
H−NMR(400MHz,D−DMSO) δppm:2.45(s,3H),3.41(s,3H),3.65(s,3H),3.98(q,2H),6.39(s,1H),7.37(d,1H),7.47−7.50(m,1H),7.66(d,1H),7.89−7.92(m,1H),8.50−8.56(m,2H)。
表1
式(II)で表される化合物
Figure 2019506415
ここで、式中、置換基は下記表において示されている意味を有する(Y=メチル、W=V=水素、Q=O、T=電子対)。
略語「na」は、対応する値が無いことを意味する。
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
表2
選択された実施例のNMRデータ
NMRピークリスト法
選択された実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、1つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる:
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)。
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
1H NMRスペクトルの化学シフトの較正は、テトラメチルシランを使用して実施するか、及び/又は、特にスペクトルがDMSO中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用して実施する。従って、NMRピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
1H NMRピークのリストは、従来の1H−NMRのプリントと類似しており、従って、通常、NMRの従来の解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、従来の1H NMRのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体(これも、同様に、本発明の対象である)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び/又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルを示す場合、1H NMRピークの本発明者らによるリストにおいては、通常の溶媒のピーク、例えば、DMSO−D6中のDMSOのピーク及び水のピーク(これらは、通常、平均して高い強度を有している)が示されている。
目標化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物(例えば、90%を超える純度を有する目標化合物)のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋(by−product fingerprints)」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACDシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、1H NMRの従来の解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
1H NMRピークリストに関するさらなる詳細については、「Research Disclosure Database Number 564025」の中に見いだすことができる。
表2: 表1中に記載されている化合物に関する分析的NMRデータ
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
Figure 2019506415
使用実施例
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験
溶媒: 125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な配合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根では、こぶが発生する。
14日間経過した後、こぶの形成によって殺線虫効力(%)を求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し;0%は、処理された植物のこぶの数が処理されていない対照のこぶの数に相当することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の効力を示す: 83。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)−噴霧試験;OP−抵抗性
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合する。さらなる試験濃度を得るために、該配合物を乳化剤を含有している水で希釈する。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物配合物を噴霧する。
6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し;0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 105。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の効力を示す: 52、57、72。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合する。さらなる試験濃度を得るために、該配合物を乳化剤を含有している水で希釈する。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物配合物を噴霧する。
6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し;0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 1、6、9、16、21、22、23、33、38、48、52、57、58、61、62、65、67、68、69、71、73、74、75、77、79、80、81、82、84、87、95、97、101、103、104。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の効力を示す: 2、3、4、5、7、10、11、13、14、15、17、18、19、20、24、25、26、27、28、29、30、31、32、35、36、37、39、40、44、45、47、53、54、55、56、59、60、63、64、66、76、78、83、86、88、89、90、91、92、93、94、99、100、102、105、106。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、90%の効力を示す: 8。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−経口試験
溶媒: 100重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、水を用いて調合する。
50μLの該活性化合物調製物をマイクロタイタープレートの中に移し、150μLのIPL41昆虫培地(33%+15%糖)を用いて最終体積200μLとする。次いで、そのプレートをパラフィルムで密閉し、第2のマイクロタイタープレートの中のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の混合個体群がそのパラフィルムに孔を開け、そこから上記溶液を吸入することができる。
5日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し;0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の効力を示す: 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、33、36、38、39、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、97、98、99、100、101、102、103、104、105。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の効力を示す: 19、32、35、37、44、45、106。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験
溶媒: 14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合する。さらなる試験濃度を得るために、該配合物を乳化剤を含有している水で希釈する。アンモニウム塩及び/又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれも、1000ppmの濃度で当該配合物溶液に添加する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)が重度に発生しているピーマン(Capsicum annuum)植物を、所望濃度の該活性化合物配合物を噴霧することによって処理する。
6日間経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し;0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の効力を示す: 12、49、50、51、77。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、95%の効力を示す: 46、70。
比較実施例(Deposition examples)
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験(MYZUPE)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合する。さらなる試験濃度を得るために、該配合物を乳化剤を含有している水で希釈する。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し;0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術よりも優れた効力を示す: 表3を参照されたい。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−経口試験(MYZUPE O)
溶媒: 100重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、水を用いて調合する。
50μLの該活性化合物調製物をマイクロタイタープレートの中に移し、150μLのIPL41昆虫培地(33%+15%糖)を用いて最終体積200μLとする。次いで、そのプレートをパラフィルムで密閉し、第2のマイクロタイタープレートの中のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の混合個体群がそのパラフィルムに孔を開け、そこから上記溶液を吸入することができる。
5日又は6日が経過した後(dat)、効力(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し;0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術よりも優れた効力を示す: 表3を参照されたい。
表3
Figure 2019506415
Figure 2019506415

Claims (14)

  1. 式(I)
    Figure 2019506415
    〔式中、
    Qは、酸素又は硫黄を表し;
    Vは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Wは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Xは、置換されていてもよいアリール及びヘタリールからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Yは、水素、シアノ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、これは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、及び、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、アリールアルキル又はヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Aは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルキニル、及び、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
    Tは、酸素又は電子対を表す〕
    で表される化合物及びその塩。
  2. Qは、酸素又は硫黄を表し;
    Vは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Wは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Xは、アリール又はヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、NL、ニトロ、シアノ、又は、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキル−S(O)−、ハロアルコキシ、ハロアルキル−S(O)−、カルボキシ、アリール若しくはヘタリールで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、又は、
    アリール環又はヘタリール環(ここで、該環は、N、S及びOからなる群から選択される1〜2個のヘテロ原子及び/又は1〜5個の炭素原子で構成される該環上の2つの隣接する位置に結合している鎖を有し、かくして、場合により部分的不飽和の脂肪族環、芳香族環、ヘテロ芳香族環、又は、場合により部分的に不飽和のヘテロ環式環を形成する)を表し;
    ここで、
    は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    又は、
    とLは、Nと一緒に、置換されていてもよい飽和、部分的飽和又は芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3〜7個の環原子を有し、そして、Nを介して結合している)を表し;
    Yは、水素、メチル、シアノ、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−又はシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)、
    −C−シクロアルキル(ここで、これは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)、
    直鎖又は分枝鎖のC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(ここで、これは、O、S(O)、CO又はNRで互いに独立して1回〜2回中断されていてもよく、及び、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜4置換されていてもよい)、及び、
    アリールアルキル又はヘタリールアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル−S(O)−、ニトロ又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)
    からなる群から選択されるラジカルを表し;
    mは、数0、1又は2を表し;
    Aは、水素、メチル、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−又はシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)、及び、
    −C−シクロアルキル(ここで、これは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)、及び、
    直鎖又は分枝鎖のC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(ここで、これは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)
    からなる群から選択されるラジカルを表し;
    は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Tは、酸素又は電子対を表す;
    請求項1に記載の化合物及びその塩。
  3. Qは、酸素又は硫黄を表し;
    Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Xは、
    アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル−S(O)−、C−C−カルボキシ、NL、ニトロ、シアノ、又は、アリール若しくはヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル−S(O)−、ニトロ又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)で互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;又は、
    アリール環又はヘタリール環(ここで、該環は、N、S及びOからなる群から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子及び1個若しくは2個の炭素原子で構成される該環上の2つの隣接する位置に結合している鎖を有し、かくして、ヘテロ芳香族環、又は、場合により部分的に不飽和のヘテロ環式環を形成する)を表し;
    ここで、
    は、水素、置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    は、水素、置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    又は、
    とLは、Nと一緒に、置換されていてもよい飽和、部分的飽和又は芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3〜7個の環原子を有し、そして、Nを介して結合している)を表し;
    Yは、水素、シアノ、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−又はシアノで互いに独立して1置換〜5置換されていてもよい)、
    −C−シクロアルキル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)、及び、
    直鎖又は分枝鎖のC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(ここで、これは、O、S(O)、CO又はNRで互いに独立して1回〜2回中断されていてもよく、及び、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜4置換されていてもよい)
    からなる群から選択されるラジカルを表し;
    mは、数0、1又は2を表し;
    Aは、水素、メチル、
    −C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−又はシアノで互いに独立して1置換〜5置換されていてもよい)、
    −C−シクロアルキル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)、及び、
    直鎖又は分枝鎖のC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜2置換されていてもよい)
    からなる群から選択されるラジカルを表し;
    は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Tは、酸素又は電子対を表す;
    請求項1に記載の化合物及びその塩。
  4. 式(II)
    Figure 2019506415
    〔式中、
    Qは、酸素又は硫黄を表し;
    Vは、水素、フッ素、塩素、メチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Xは、アリール及びヘタリール(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノ、及び、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−2−イル又は1,2,3−トリアゾール−4−イル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)で互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;又は、
    アリール環又はヘタリール環(ここで、該環は、1個若しくは2個の酸素原子及び1個若しくは2個の炭素原子で構成される該環上の2つの隣接する位置に結合している鎖を有し、かくして、ヘテロ芳香族環、又は、場合により部分的に不飽和のヘテロ環式環を形成する)を表し;
    Yは、水素、ベンジル、及び、メチル、エチル、プロピル、アリル又はプロパルギル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
    mは、数0、1又は2を表し;
    Aは、水素;メチル、エチル、プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)の群から選択されるラジカルを表し:、及び、
    Tは、酸素又は電子対を表す〕
    で表される、請求項1に記載の化合物及びその塩。
  5. Qは、酸素又は硫黄を表し;
    Vは、水素又はフッ素を表し;
    Wは、水素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Xは、アリール及びヘタリール(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、シアノ、及び、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾフラン−2−イル又は1,2,3−トリアゾール−4−イル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)−、エチル−S(O)−、シクロプロピルメチル−S(O)−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)−、ジフルオロエチル−S(O)−、トリフルオロエチル−S(O)−、(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル、ジメチルスルファモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−エトキシ−2−オキソエトキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、モルホリン−4−イル又はシアノで互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)で互いに独立して1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
    又は、
    フェニル(ここで、該フェニルは、1個若しくは2個の酸素原子及び1個若しくは2個の炭素原子で構成される該環上の2つの隣接する位置に結合している鎖を有し、かくして、場合により部分的に不飽和のヘテロ環式環を形成する)を表し;
    Yは、水素、メチル、エチル、プロピル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル及びベンジルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    mは、数0、1又は2を表し;
    Aは、水素、メチル、エチル、プロピル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Tは、酸素又は電子対を表す;
    請求項4に記載の化合物及びその塩。
  6. Qは、酸素又は硫黄を表し、好ましくは、酸素を表し;
    Vは、水素を表し;
    Wは、水素、塩素及び臭素からなる群から選択されるラジカルを表し、好ましくは、水素を表し;
    Xは、3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル、3−(メチルスルファニル)フェニル、ピリミジン−2−イル、3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、フェニル、ピリジン−3−イル、3,5−ジメチルフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、1−メチル−1H−ピロール−2−イル、3−フリル、2,5−ジメチル−3−チエニル、3−[(トリフルオロメチル)スルファニル]フェニル、3−[(シクロプロピルメチル)スルファニル]フェニル、3−(メトキシメチル)フェニル、3−[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)メチル]フェニル、3−(ジメチルスルファモイル)フェニル、3−(メチルスルホニル)フェニル、4−メチル−3−(メチルスルファニル)フェニル、1−(2−シアノフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル、1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル、1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル、1−ナフチル、5−(メトキシカルボニル)−1−ナフチル、4−フルオロ−2−(メトキシカルボニル)フェニル、4−フルオロ−1−ナフチル、4−クロロ−3−(エトキシカルボニル)フェニル、2−(メトキシカルボニル)フェニル、ピリジン−4−イル、6−(エトキシカルボニル)ピリジン−2−イル、3−(エトキシカルボニル)フェニル、2−ナフチル、4−メトキシ−3−(メトキシカルボニル)フェニル、4−クロロ−2−(メトキシカルボニル)フェニル、3−チエニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)−4−メチルフェニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)フェニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)−4,5−ジフルオロフェニル、3−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)−4−フルオロフェニル、3−(エトキシカルボニル)−4−フルオロフェニル、(3−{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}フェニル、3−{[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]メチル}−4−フルオロフェニル、ピリジン−2−イル、3−(ジフルオロメチル)フェニル、3−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル、3−(ペンタフルオロエチル)フェニル、3−シアノフェニル、4−クロロ−3−シアノフェニル、3−シアノ−5−フルオロフェニル、3−シアノ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、5−シアノ−2−メトキシフェニル、3−シアノ−4−フルオロフェニル、5−シアノピリジン−3−イル、5−シアノ−6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル、5−シアノ−6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル、5−シアノ−6−エトキシピリジン−3−イル、5−シアノ−6−メトキシピリジン−3−イル、3−クロロ−5−シアノフェニル、1−ベンゾフラン−2−イル、3−フェニル−1,2−オキサゾール−5−イル、3−(エトキシカルボニル)−1,2−オキサゾール−5−イル、1−イソプロピル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、5−シアノ−6−メトキシピリジン−3−イル、6−メトキシピリジン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、2,6−ジメトキシピリジン−3−イル、2−メトキシフェニル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、5−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル、2−メトキシピリジン−3−イル、6−エトキシピリジン−3−イル、5−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル、2−(メチルスルファニル)ピリジン−3−イル、2−エトキシピリジン−3−イル、5,6−ジメトキシピリジン−3−イル、2−メトキシピリジン−4−イル、6−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル、6−メトキシ−5−ニトロピリジン−3−イル、2,6−ジメトキシピリジン−4−イル、2−(メチルスルファニル)フェニル、2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル、3−シアノ−5−メトキシフェニル、5−フルオロ−2−メトキシピリジン−3−イル、6−イソプロポキシピリジン−3−イル、6−メトキシピリジン−3−イル、2−(2−アミノ−2−オキソエトキシ)フェニル、3−シアノ−4−イソプロポキシフェニル及び3−クロロピリジン−2−イルからなる群から選択されるラジカルを表し;
    Yは、メチルを表し;
    Aは、水素、メチル及びエチルからなる群から選択されるラジカルを表し、好ましくは、メチル及びエチルを表し;
    Tは、電子対を表す;
    請求項4に記載の化合物及びその塩。
  7. 組成物であって、請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物並びに慣習的な増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいる、特に害虫を防除するための、前記組成物。
  8. 害虫を防除する方法であって、請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物又は請求項7に記載の組成物を当該害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させる、前記方法。
  9. 害虫を防除するための、請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物又は請求項7に記載の組成物の使用。
  10. ヒト又は動物の身体の外科的な処置、治療的な処置及び診断的な処置は除外される、請求項8に記載の方法又は請求項9に記載の使用。
  11. 植物の繁殖器官を保護するための、請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物の使用。
  12. 農薬製剤であって、請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物を、その農薬製剤の重量に基づいて0.00000001〜98重量%の生物学的に有効な量で含んでおり、並びに、増量剤及び/又は界面活性剤も含んでいる、前記農薬製剤。
  13. さらなる農薬活性成分をさらに含んでいる、請求項12に記載の農薬製剤。
  14. 式(Xa−Xd)
    Figure 2019506415
    〔式中、存在しているラジカルは、請求項1〜6のいずれかに記載されている意味を有しており、特に好ましくは、請求項6に記載されている意味を有している〕
    で表される中間体。
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