JP2019094514A - ポリオレフィン触媒のための電子供与体としての複素環式有機化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(発明の分野)
本発明は、重合触媒系の電子供与体として使用され得る複素環式有機化合物、上記複素環式有機化合物が電子供与体として使用された重合触媒系、かかる重合触媒系の作製方法、およびフタル酸誘導体を含まないポリオレフィン、特にポリプロピレンを生産するための重合過程に関する。
ポリオレフィン重合のためのチーグラー・ナッタ触媒系は当該技術分野でよく知られている。一般的に、この系は、固体チーグラー・ナッタ触媒成分と共触媒成分、通常、有機アルミニウム化合物で構成される。α−オレフィンの重合のための触媒系の活性および立体特異性(sterospecificity)を増大させるため、電子供与化合物が、(1)固体チーグラー・ナッタ触媒成分中の内部電子供与体として、および/または(2)固体チーグラー・ナッタ触媒成分および共触媒成分とともに使用される外部電子供与体として広く使用されている。
本発明は、重合触媒系の電子供与体として使用され得る複素環式有機化合物、上記複素環式有機化合物が電子供与体として使用された重合触媒系、上記重合触媒系の作製方法、およびフタル酸誘導体を含まないポリオレフィン、特にポリプロピレンを生産するための重合過程に関する。
で表されるものであり、
式中、Lは、式II:
で表されるものであるか、または−OR9、−SR9、−OCOR9、−COOR9、−NH2、−NHR9、−NR9 2、およびPR9 2からなる群より選択され、ここで、R9は、線状または分枝状のC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C3〜C20シクロアルキル、C6〜C20アリール、C7〜C20アルキルアリールまたはC7〜C20アリールアルキル基であり、任意選択で、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有している。AおよびA1は、同一であっても異なっていてもよく、炭素原子であるか、またはSi、N、BおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子である。QおよびQ1は、同一であっても異なっていてもよく、O、N、SおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子である。
れQ、A、Q1およびA1に対する炭化水素系置換基である。下付き文字p、q、iおよびjは、Q、A、Q1およびA1の原子価状態に応じて、独立して0または1であり、これは、本開示の恩恵を受ける当業者にはわかる。R1、R4、R5およびR8の長さおよ
び構造には一般的に制限はない。本発明の好ましい実施形態では、R1およびR5は水素、メチルまたはエチルなどの小型の基である。
〜C20置換基(または側鎖)を有するものであってもよい。上記置換基は分枝状であっても線状であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。同様に、上記置換基は脂肪族、脂環式、および/または芳香族原子団を含むものであってもよい。
基(あれば)を含む)の炭素原子または水素原子のうちの1個または1個より多くが、O、N、S、P、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよいが、O、N、SおよびPは上記環構造内またはRの主鎖原子に組み込まれ得るものに限るものとする。
7またはR8のうち2つまたは2つより多くが連結されて1つまたは1つより多くの飽和または不飽和の単環式または多環式の環を形成していてもよい。
本発明は、重合触媒系の電子供与体として使用され得る複素環式有機化合物、上記複素環式有機化合物が電子供与体として使用された重合触媒系、かかる重合触媒系の作製方法、およびフタル酸誘導体を含まないポリオレフィン、特にポリプロピレンを生産するための重合過程に関する。
で表されるものであり、
式中、Lは、式II:
で表されるものであるか、または−OR9、−SR9、−OCOR9、−COOR9、−NH2、−NHR9、−NR9 2、およびPR9 2からなる群より選択され、ここで、R9は、線状または分枝状のC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C3〜C20シクロアルキル、C6〜C20アリール、C7〜C20アルキルアリールまたはC7〜C20アリールアルキル基であり、任意選択で、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有している。AおよびA1は、同一であっても異なっていてもよく、炭素原子であるか、またはSi、N、BおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子である。QおよびQ1は、同一であっても異なっていてもよく、O、N、SおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子である。
れQ、A、Q1およびA1に対する炭化水素系置換基である。下付き文字p、q、iおよびjは、Q、A、Q1およびA1の原子価状態に応じて、独立して0または1であり、これは、本開示の恩恵を受ける当業者にはわかる。R1、R4、R5およびR8の長さおよ
び構造には一般的に制限はない。本発明の好ましい実施形態では、R1およびR5は水素
、メチルまたはエチルなどの小型の基である。
ても線状であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。同様に、上記置換基は脂肪族、脂環式、および/または芳香族原子団を含むものであってもよい。
基(あれば)を含む)の炭素原子または水素原子のうちの1個または1個より多くが、O、N、S、P、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよいが、O、N、SおよびPは上記環構造内またはRの主鎖原子に組み込まれ得るものに限るものとする。
7またはR8のうち2つまたは2つより多くが連結されて1つまたは1つより多くの飽和または不飽和の単環式または多環式の環を形成していてもよい。
(C2H5)2Al−O−Al(C2H5)2
(C2H5)2Al−N(C6H5)−Al(C2H5)2;および
(C2H5)2Al−O−SO2−O−Al(C2H5)2
が挙げられる。
)は、Si−O−Cおよび/またはSi−N−C結合を含む有機ケイ素化合物である。かかる有機ケイ素化合物の特別な例は、トリメチルメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、3−tert−ブチル−2−イソブチル−2メトキシ−[1,3,2]オキサアザシロリジン、3−tert−ブチル−2−シクロペンチル−2−メトキシ−[1,3,2]オキサアザシロリジン、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル−3−tert−ブチル−2−メトキシ−[1,3,2]オキサアザシロリジン、3−tert−ブチル−2,2−ジエトキシ−[1,3,2]オキサアザシロリジン、4,9−ジ−tert−ブチル−1,6−ジオキサ−4,9−ジアザ−5−シラ−スピロ[4.4]ノナン、ビス(ペルヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランなどである。また、有機電子供与体の混合物を使用してもよい。最後に、本発明の複素環式有機化合物は外部電子供与体としても使用され得る。
、本発明のチーグラー・ナッタ型触媒系をポリプロピレンまたは高級オレフィンを重合させる過程に使用することがより望ましい。プロピレンの単独重合または共重合を伴う過程が好ましい。
(実施例1)
(実施例2)
(実施例3)
(実施例4)
(実施例5)
(実施例6)
(比較例1)
(比較例2)
(項1)
チタン、マグネシウム、ハロゲンおよび:
(式中、Lは:
で表されるものであるか、または−OR9、−SR9、−OCOR9、−COOR9、−NH2、−NHR9、−NR9 2、およびPR9 2からなる群より選択され:
R9は、線状または分枝状のC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C3〜C20シクロアルキル、C6〜C20アリール、C7〜C20アルキルアリールおよびC7〜C20アリールアルキルからなる群より選択され;
AおよびA1は、同一であっても異なっていてもよく、炭素原子であるか、またはSi、N、BおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子であり;
QおよびQ1は、同一であっても異なっていてもよく、O、N、SおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子であり;
R1、R4、R5およびR8は、同一であっても異なっていてもよく、脂肪族、脂環式
または芳香族基であり;
下付き文字p、q、iおよびjは独立して、0または1から選択され;
Q、A、Q1およびA1に直接連結されている結合は独立して、単結合または二重結合であり;
R、R2、R3、R6およびR7は、同一であっても異なっていてもよく、Rでは1〜6個の原子であり、R2、R3、R6およびR7では0〜6個の原子である主鎖鎖長を有する橋かけ基であり、得られる環構造は3〜8員環である)
の複素環式有機化合物から選択される少なくとも1種類の内部電子供与体を含むα−オレフィンの重合または共重合のための固体触媒成分。
(項2)
R9が、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む、上記項1に記載の固体触媒成分。
(項3)
前記橋かけ基の主鎖が、脂肪族、脂環式および芳香族原子団からなる群より選択される、上記項1に記載の固体触媒成分。
(項4)
R基の主鎖が単一の炭素原子である場合、AまたはA1のいずれかを窒素原子に連結させて炭素窒素二重結合を形成することはできない、上記項1に記載の固体触媒成分。
(項5)
R1とR5が水素、メチルおよびエチルからなる群より選択される、上記項1に記載の固
体触媒成分。
(項6)
R、R2、R3、R6およびR7が独立して、C1〜C20の線状および/または分枝状の置換基を含むものである、上記項1に記載の固体触媒成分。
(項7)
前記R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8のうち2つまたは2つよ
り多くが連結されて1つまたは1つより多くの飽和または不飽和の単環式または多環式の環を形成したものであり得る、上記項1に記載の固体触媒成分。
(項8)
Rの炭素原子または水素原子のうち少なくとも1個がO、N、S、P、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、O、N、SおよびPは前記橋かけ基の主鎖内に限って組み込まれ得る、上記項1に記載の固体触媒成分。
(項9)
R1、R2、R3、R4、R5、R6 R7およびR8の炭素原子または水素原子のうち
少なくとも1個がO、N、S、P、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、O、N、SおよびPは前記環構造内に限って組み込まれ得る、上記項1に記載の固体触媒成分。
(項10)
(1)チタン、マグネシウム、ハロゲンおよび:
(式中、Lは:
で表されるものであるか、または−OR9、−SR9、−OCOR9、−COOR9、−NH2、−NHR9、−NR9 2、およびPR9 2からなる群より選択され:
R9は、線状または分枝状のC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C3〜C20シクロアルキル、C6〜C20アリール、C7〜C20アルキルアリールおよびC7〜C20アリールアルキルからなる群より選択され;
AおよびA1は、同一であっても異なっていてもよく、炭素原子であるか、またはSi、N、BおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子であり;
QおよびQ1は、同一であっても異なっていてもよく、O、N、SおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子であり;
R1、R4、R5およびR8は、同一であっても異なっていてもよく、脂肪族、脂環式
または芳香族基であり;
下付き文字p、q、iおよびjは独立して、0または1から選択され;
Q、A、Q1およびA1に直接連結されている結合は独立して、単結合または二重結合であり;
R、R2、R3、R6およびR7は、同一であっても異なっていてもよく、Rでは1〜6個の原子であり、R2、R3、R6およびR7では0〜6個の原子である主鎖鎖長を有する橋かけ基であり、得られる環構造は3〜8員環である)
の複素環式有機化合物から選択される少なくとも1種類の内部電子供与体を含むα−オレフィンの重合または共重合のための固体触媒成分;
(2)共触媒成分
を含む、α−オレフィンの重合または共重合のための触媒系。
(項11)
さらに1種類または1種類より多くの外部電子供与体成分を含む、上記項10に記載の触媒系。
(項12)
R9が、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む、上記項10に記載の触媒系。
(項13)
前記橋かけ基の主鎖が、脂肪族、脂環式および芳香族原子団からなる群より選択される、上記項10に記載の触媒系。
(項14)
R基の主鎖が単一の炭素原子である場合、AまたはA1のいずれかを窒素原子に連結させて炭素窒素二重結合を形成することはできない、上記項10に記載の触媒系。
(項15)
R1とR5が水素、メチルおよびエチルからなる群より選択される、上記項10に記載の
触媒系。
(項16)
R、R2、R3、R6およびR7が独立して、C1〜C20の線状および/または分枝状の置換基を含むものである、上記項10に記載の触媒系。
(項17)
前記R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8のうち2つまたは2つよ
り多くが連結されて1つまたは1つより多くの飽和または不飽和の単環式または多環式の環を形成したものであり得る、上記項10に記載の触媒系。
(項18)
Rの炭素原子または水素原子のうち少なくとも1個がO、N、S、P、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、O、N、SおよびPは前記橋かけ基の主鎖内に限って組み込まれ得る、上記項10に記載の触媒系。
(項19)
R1、R2、R3、R4、R5、R6 R7およびR8の炭素原子または水素原子のうち
少なくとも1個がO、N、S、P、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、O、N、SおよびPは前記環構造内に限って組み込まれ得る、上記項10に記載の触媒系。
(項20)
α−オレフィンを:
(1)チタン、マグネシウム、ハロゲンおよび:
(式中、Lは:
R9は、線状または分枝状のC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C3〜C20シクロアルキル、C6〜C20アリール、C7〜C20アルキルアリールおよびC7〜C20アリールアルキルからなる群より選択され;
AおよびA1は、同一であっても異なっていてもよく、炭素原子であるか、またはSi、N、BおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子であり;
QおよびQ1は、同一であっても異なっていてもよく、O、N、SおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子であり;
R1、R4、R5およびR8は、同一であっても異なっていてもよく、脂肪族、脂環式
または芳香族基であり;
下付き文字p、q、iおよびjは独立して、0または1から選択され;
Q、A、Q1およびA1に直接連結されている結合は独立して、単結合または二重結合であり;
R、R2、R3、R6およびR7は、同一であっても異なっていてもよく、Rでは1〜6個の原子であり、R2、R3、R6およびR7では0〜6個の原子である主鎖鎖長を有する橋かけ基であり、得られる環構造は3〜8員環である)
の複素環式有機化合物から選択される少なくとも1種類の内部電子供与体を含むα−オレフィンの重合または共重合のための固体触媒成分、(2)共触媒成分の存在下で重合させることを含む、α−オレフィンの重合方法。
(項21)
さらに1種類または1種類より多くの外部電子供与体成分を含む、上記項20に記載の方法。
(項22)
R9が、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む、上記項20に記載の方法。
(項23)
前記橋かけ基の主鎖が、脂肪族、脂環式および芳香族原子団からなる群より選択される、上記項20に記載の方法。
(項24)
R基の主鎖が単一の炭素原子である場合、AまたはA1のいずれかを窒素原子に連結させて炭素窒素二重結合を形成することはできない、上記項20に記載の方法。
(項25)
R1とR5が水素、メチルおよびエチルからなる群より選択される、上記項20に記載の
方法。
(項26)
R、R2、R3、R6およびR7が独立して、C1〜C20の線状および/または分枝状の置換基を含むものである、上記項20に記載の方法。
(項27)
前記R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8のうち2つまたは2つよ
り多くが連結されて1つまたは1つより多くの飽和または不飽和の単環式または多環式の環を形成したものであり得る、上記項20に記載の方法。
(項28)
Rの炭素原子または水素原子のうち少なくとも1個がO、N、S、P、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、O、N、SおよびPは前記橋かけ基の主鎖内に限って組み込まれ得る、上記項20に記載の方法。
(項29)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8の炭素原子または水素原子のうち
少なくとも1個がO、N、S、P、B、Siおよびハロゲン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、O、N、SおよびPは前記環構造内に限って組み込まれ得る、上記項20に記載の方法。
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