[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP2018536064A - アミンと環状シロキサン化合物との付加物 - Google Patents

アミンと環状シロキサン化合物との付加物 Download PDF

Info

Publication number
JP2018536064A
JP2018536064A JP2018526162A JP2018526162A JP2018536064A JP 2018536064 A JP2018536064 A JP 2018536064A JP 2018526162 A JP2018526162 A JP 2018526162A JP 2018526162 A JP2018526162 A JP 2018526162A JP 2018536064 A JP2018536064 A JP 2018536064A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
siloxane
substituted
compound
cyclic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2018526162A
Other languages
English (en)
Inventor
クリスティアーノ、スティーブン・ピー．
ホイ、オルハ・ブイ．
ハンセン、ロビー・ダブリュ．ジェイ．エム．
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Milliken and Co
Original Assignee
Milliken and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Milliken and Co filed Critical Milliken and Co
Publication of JP2018536064A publication Critical patent/JP2018536064A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1477—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/36—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

組成物は、アミン化合物と環状シロキサン化合物とを反応させることによって生成される付加物を含む。アミン化合物は、独立に、第１級アミン基及び第２級アミン基からなる群から選択される２つ以上のアミン基を含む。環状シロキサン化合物は、環状エーテル部分を含有する第１のシロキサン部分を２つ以上含む。エポキシ組成物は、エポキシ樹脂と付加物を含む組成物とを反応させることによって作製される。

Description

発明の技術分野
[0001]本出願は、アミン化合物と環状シロキサン化合物とを反応させることによって作製される化合物、具体的には付加物に関する。本出願は、このような付加物を使用して作製されるエポキシ組成物にも関する。
背景
[0002]シロキサン化合物は、その熱安定性、低温で可撓性を維持する能力、及び表面に疎水性を付与する能力で周知である。したがって、シロキサン化合物をエポキシ系に取り込む試みがこれまでにいくらかなされてきたことは驚くことではない。こうした策は、エポキシ系の脆性の低減及び疎水性の増加のための手段として試みられてきた。このような策が試みられてきたが、これらの策には課題もあった。シロキサン化合物は一般に、エポキシ樹脂系に非混和性である。したがって、シロキサン化合物を添加した先のエポキシ系からシロキサン化合物が相分離する可能性がある。このような相分離が生じた場合、硬化エポキシに欠陥をもたらす恐れがある。
[0003]したがって、エポキシ樹脂と反応することができ、様々なエポキシ系との相溶性、又はそれらへの溶解性に改善を示すシロキサン系化合物が依然として必要とされている。また、このようなシロキサン系化合物とエポキシ樹脂を反応させて作製されるエポキシ生成物も依然として必要とされる。本明細書に記載の本発明は、このような必要性を満たすことを目的とする。
[0004]第１の態様において、本発明は、アミン化合物と環状シロキサン化合物とを反応させることによって生成される付加物を含む組成物であって、
（ａ）アミン化合物が、独立に、第１級アミン基及び第２級アミン基からなる群から選択される２つ以上のアミン基を含み、（ｂ）環状シロキサン化合物が、２つ以上の第１のシロキサン部分を含み、該第１のシロキサン部分が、独立に、式（Ｉ）の部分からなる群から選択される、組成物を提供する。
（式中、Ｒ1は、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、ヘテロシクリル基、置換ヘテロシクリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択され、Ｒ2は、環状エーテル部分を含む基である）
発明の詳細な説明
[0005]本出願全体を通して使用される幾つかの用語を定義するために、以下の定義を提供する。
[0006]本明細書では、用語「置換アルキル基」は、アルカンの炭素原子から水素原子を除くことによって置換アルカンから得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「置換アルカン」は、（１）炭化水素の水素原子の１個以上が、非水素原子（たとえば、ハロゲン原子）若しくは非アルキル官能基（たとえば、ヒドロキシ基、アリール基、ヘテロアリール基）により置きかえられ、及び／又は（２）炭化水素の炭素−炭素鎖が、酸素原子（エーテルなどの場合）、窒素原子（アミンなどの場合）、若しくは硫黄原子（硫化物などの場合）によって中断される、非環状非分枝及び分枝炭化水素由来の化合物を指す。
[0007]本明細書では、用語「置換シクロアルキル基」は、シクロアルカンの炭素原子から水素原子を除くことによって置換シクロアルカンから得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「置換シクロアルカン」は、（１）炭化水素の水素原子の１個以上が、非水素原子（たとえば、ハロゲン原子）若しくは非アルキル官能基（たとえば、ヒドロキシ基、アリール基、ヘテロアリール基）により置きかえられ、及び／又は（２）炭化水素の炭素−炭素鎖が、酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子によって中断される、飽和単環式及び多環式炭化水素（側鎖はあってもなくてもよい）由来の化合物を指す。
[0008]本明細書では、用語「アルケニル基」は、オレフィンの炭素原子から水素原子を除くことによって非環状非分枝及び分枝オレフィン（すなわち、１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する炭化水素）から得られる１価の官能基を指す。
[0009]本明細書では、用語「置換アルケニル基」は、オレフィンの炭素原子から水素原子を除くことによって非環状置換オレフィンから得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「置換オレフィン」は、（１）炭化水素の水素原子の１個以上が、非水素原子（たとえば、ハロゲン原子）若しくは非アルキル官能基（たとえば、ヒドロキシ基、アリール基、ヘテロアリール基）により置きかえられ、及び／又は（２）炭化水素の炭素−炭素鎖が、酸素原子（エーテルなどの場合）若しくは硫黄原子（硫化物などの場合）によって中断される、１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する非環状非分枝及び分枝炭化水素由来の化合物を指す。
[0010]本明細書では、用語「シクロアルケニル基」は、オレフィンの炭素原子から水素原子を除くことによって環状オレフィン（すなわち、１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する非芳香族単環式及び多環式炭化水素）から得られる１価の官能基を指す。環状オレフィン中の炭素原子は、アルキル基及び／又はアルケニル基により置換されていてもよい。
[0011]本明細書では、用語「置換シクロアルケニル基」は、環状オレフィンの炭素原子から水素原子を除くことによって置換環状オレフィンから得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「置換環状オレフィン」は、炭化水素の水素原子の１個以上が、非水素原子（たとえば、ハロゲン原子）又は非アルキル官能基（たとえば、ヒドロキシ基、アリール基、ヘテロアリール基）により置きかえられた、１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する非芳香族単環式及び多環式炭化水素由来の化合物を指す。
[0012]本明細書では、用語「ヘテロシクリル基」は、複素環式化合物の環状部分の原子から水素原子を除くことによって複素環式化合物から得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「複素環式化合物」は、少なくとも２つの異なる元素の原子で構成される環構造を有する非芳香族単環式及び多環式化合物由来の化合物を指す。これらの複素環式化合物は、１つ以上の二重結合も含むことができる。
[0013]本明細書では、用語「置換ヘテロシクリル基」は、化合物の環状部分の原子から水素原子を除くことによって置換複素環式化合物から得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「置換複素環式化合物」は、環状化合物の水素原子の１個以上が、非水素原子（たとえば、ハロゲン原子）又は官能基（たとえば、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基）により置きかえられた、少なくとも２つの異なる元素の原子で構成される環構造を有する非芳香族単環式及び多環式化合物由来の化合物を指す。これらの置換複素環式化合物は、１つ以上の二重結合も含むことができる。
[0014]本明細書では、用語「置換アリール基」は、環炭素原子から水素原子を除くことによって置換アレーンから得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「置換アレーン」は、炭化水素の水素原子の１個以上が、非水素原子（たとえば、ハロゲン原子）又は非アルキル官能基（たとえば、ヒドロキシ基）により置きかえられた、単環式及び多環式芳香族炭化水素由来の化合物を指す。
[0015]本明細書では、用語「置換ヘテロアリール基」は、環炭素原子から水素原子を除くことによって置換ヘテロアレーンから得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「置換アレーン」は、（１）炭化水素の水素原子の１個以上が、非水素原子（たとえば、ハロゲン原子）若しくは非アルキル官能基（たとえば、ヒドロキシ基）により置きかえられ、（２）炭化水素の少なくとも１つのメチン基（−Ｃ＝）が、３価のヘテロ原子により置きかえられ、及び／又は炭化水素の少なくとも１つのビニリデン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）が、２価のヘテロ原子により置きかえられた、単環式及び多環式芳香族炭化水素由来の化合物を指す。
[0016]本明細書では、用語「アルカンジイル基」は、アルカンから２個の水素原子を除くことによってアルカンから得られる２価の官能基を指す。これらの水素原子は、アルカンの同じ炭素原子から除いても（エタン−１，１−ジイルなどの場合）、異なる炭素原子から除いてもよい（エタン−１，２−ジイルなどの場合）。
[0017]本明細書では、用語「置換アルカンジイル基」は、アルカンから２個の水素原子を除くことによって置換アルカンから得られる２価の官能基を指す。これらの水素原子は、置換アルカンの同じ炭素原子から除いても（２−フルオロエタン−１，１−ジイルなどの場合）、異なる炭素原子から除いてもよい（１−フルオロエタン−１，２−ジイルなどの場合）。この定義における用語「置換アルカン」は、置換アルキル基の定義で上述したものと同じ意味を有する。
[0018]本明細書では、用語「アルケンジイル基」は、オレフィンから２個の水素原子を除くことによって、非環状非分枝及び分枝オレフィン（すなわち、１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する炭化水素）から得られる２価の官能基を指す。これらの水素原子は、オレフィンの同じ炭素原子から除いても（ブタ−２−エン−１，１−ジイルなどの場合）、異なる炭素原子から除いてもよい（ブタ−２−エン−１，４−ジイルなどの場合）。
[0019]本明細書では、用語「アシル基」は、カルボン酸基からヒドロキシ基を除くことによってアルキルカルボン酸から得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「アルキルカルボン酸」は、１つ以上のカルボン酸基を有する非環状非分枝及び分枝炭化水素を指す。
[0020]本明細書では、用語「置換アシル基」は、カルボン酸基からヒドロキシ基を除くことによって置換アルキルカルボン酸から得られる１価の官能基を指す。この定義における用語「置換アルキルカルボン酸」は、置換アルカンに結合した１つ以上のカルボン酸基を有する化合物を指し、用語「置換アルカン」は、置換アルキル基の定義の中で上記のように定義した通りである。
[0021]本明細書では、用語「シロキシ基」は、構造−［ＯＳｉＲxＲy］wＲz（式中、Ｒx、Ｒy、及びＲzは独立に、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、ヘテロシクリル基、置換ヘテロシクリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、置換ヘテロアリール基からなる群から選択され、変数ｗは１以上の整数である）を有する１価の官能基を指す。好ましい態様において、Ｒx、Ｒy、及びＲzは独立に、アルキル基（たとえば、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基）からなる群から選択され、変数ｗは１〜５０、より好ましくは１〜２０の整数である。
[0022]第１の態様において、本発明は、少なくとも１種のアミン化合物と少なくとも１種の環状シロキサン化合物とを反応させることによって生成される付加物を含む組成物を提供する。アミン化合物は、第１級又は第２級アミン基を含み、環状シロキサン化合物は、アミン化合物中に存在する第１級又は第２級アミン基との付加反応において反応することができる官能基を含む。
[0023]付加物を生成する上で使用されるアミン化合物は、任意の好適なアミン化合物であってよい。好ましくは、アミン化合物は、第１級アミン基及び第２級アミン基からなる群から選択される少なくとも２つのアミン基を含む。好適なアミン化合物としては、これらに限定されないが、イソホロンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロプレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、２，２’−ジメチル−４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１，８−ジアミン−ｐ−メンタン、キシレンジアミン（キシレンジアミントリマーを含む）、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，２−ジアミノベンゼン（メタフェニレンジアミン）、１，３−ビス（アミノメチル）ベンゼン、４，４’−メチレンビスベンゼンアミン（４，４’−ジアミノジフェニルメタン）、４，４’−スルホニルビスベンゼンアミン（４，４’−ジアミノジフェニルスルホン）、及びこれらの混合物が挙げられる。他の好適なアミン化合物としては、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎｓ」、Ｈｅｎｒｙ Ｌｅｅ及びＫｒｉｓ Ｎｅｖｉｌｌｅ著（ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ、１９８２年再発行）、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ」、Ｃ．Ｈ．Ｈａｒｅ著（ＳＳＰＣ １９９４）、並びに他の参考文献に記載のアミン治療薬が挙げられる。好適なアミン化合物は、名称Ａｒａｄｕｒ（登録商標）（Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）、Ａｎｃａｍｉｎｅ（登録商標）（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．）、及びＥＰＩＫＵＲＥ（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ／Ｈｅｘｉｏｎ）でも市販されている。
[0024]上で述べたように、環状シロキサン化合物は、アミン化合物中に存在するアミン基との付加反応において反応することができる官能基を含む。これらの官能基は、このようなアミン基との反応を経ることができる任意の好適な基であってよい。好ましくは、これらの官能基は、環状エーテルである。好ましくは、環状シロキサン化合物は、少なくとも２つの環状エーテル部分を含む。
[0025]好ましい態様において、環状シロキサン化合物は、２つ以上の第１のシロキサン部分を含む。第１のシロキサン部分は、独立に、式（Ｉ）の構造に従う部分からなる群から選択される。
式（Ｉ）の構造中、Ｒ1は、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、ヘテロシクリル基、置換ヘテロシクリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択され、Ｒ2は、環状エーテル部分を含む基である。上で述べたように、第１のシロキサン部分は、独立に、列挙した群から選択される。したがって、環状シロキサン化合物中に存在する第１のシロキサン部分は、それぞれ、列挙した群から選択される異なる置換基を含むことができる。
[0026]式（ＩＺ）の構造は、第１のシロキサン部分のみを含有する環状シロキサン化合物を表す。
式（ＩＺ）の構造中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、式（Ｉ）の構造について上に列挙した様々な基から選択される。変数ｃは、３以上の正の整数である。好ましくは、変数ｃは、１０以下、より好ましくは８以下、最も好ましくは６以下である。
[0027]別の好ましい態様において、環状シロキサン化合物は、第１のシロキサン部分に加えて少なくとも１つの第２のシロキサン部分を含む。第２のシロキサン部分は、好ましくは、次式（Ｘ）の構造に従う部分からなる群から選択される。
式（Ｘ）の構造中、Ｒ10は、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、ヘテロシクリル基、置換ヘテロシクリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択される。Ｒ11は、アルカンジイル基及びアルケンジイル基からなる群から選択される。Ｒ12は、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択される。
[0028]次式（ＩＡ）の構造は、上記の第１及び第２のシロキサン部分を含む環状シロキサン化合物の例示的構造を表す。式（ＩＡ）の構造は、以下の通りである。
式（ＩＡ）の構造中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12はそれぞれ独立に、式（Ｉ）及び式（Ｘ）の構造について上に列挙した同じ基から選択される。変数ａは、環状シロキサン化合物中に存在する第１のシロキサン部分の数を示し、２以上の正の整数からなる群から選択される。変数ｂは、環状シロキサン化合物中に存在する第２のシロキサン部分の数を示し、１以上の正の整数からなる群から選択される。好ましくは、変数ａ及びｂの合計は３以上、より好ましくは４以上である。別の好ましい態様において、変数ａ及びｂの合計は１０以下、より好ましくは８以下、最も好ましくは６以下（たとえば、５以下）である。便宜上、式（ＩＡ）の構造は、同じ構造を有するシロキサン部分が環状シロキサン化合物中で一緒にグループ化されているブロック構成の環状シロキサン化合物を示す。環状シロキサンが、このようなブロック構成を有することは可能である。しかし、より一般的には、環状シロキサン化合物は、異なるシロキサン部分が、環状シロキサン化合物の各分子中に無作為に配列された、ランダム構成を有する。式（ＩＡ）の構造は、ブロック構成及びランダム構成の両方のタイプの化合物の構造の概略図として包含し機能することが意図される。
[0029]式（Ｉ）及び式（Ｉ）、（ＩＡ）及び（ＩＺ）の構造中、Ｒ1は、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、ヘテロシクリル基、置換ヘテロシクリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択される。好ましい態様において、Ｒ1は、アルキル基からなる群から選択され、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基が特に好ましい。たとえば、好ましい態様において、Ｒ1はメチル基である。
[0030]上で述べたように、式（Ｉ）、（ＩＡ）及び（ＩＺ）の構造中、Ｒ2は、環状エーテル部分を含む基である。環状エーテル部分は、任意の好適な数の原子を含むことができ、たとえば３員エポキシド部分、４員オキセタニル部分、５員テトラヒドロフラニル部分、又は６員テトラヒドロピラニル部分であってよい。好ましい態様において、Ｒ2はエポキシド部分を含む。さらに、Ｒ2基は、環状エーテル部分に結合した任意の好適な直鎖状又は環状部分を含むことができる。たとえば、Ｒ2基は、グリシジル基（２，３−エポキシプロピル基）中などの、環状エーテル部分に結合したアルカンジイル部分を含むことができる。あるいは、Ｒ2基は、３，４−エポキシシクロヘキシル基中などの、環状エーテル部分を有する縮合環系を形成する環状部分を含むことができる。好ましい態様において、Ｒ2は、５，６−エポキシヘキシル及び２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルからなる群から選択される。別の好ましい態様において、Ｒ2は、構造−Ｒ5−Ｏ−Ｒ6（式中、Ｒ5はアルカンジイル基であり、Ｒ6は、エポキシド部分を含む基である）に従う基である。好ましい態様において、Ｒ5はプロパン−１，３−ジイル基であり、Ｒ6はグリシジル基である。
[0031]式（Ｘ）及び（ＩＡ）の構造中、Ｒ10は、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、ヘテロシクリル基、置換ヘテロシクリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択される。好ましい態様において、Ｒ10は、アルキル基からなる群から選択され、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基が特に好ましい。たとえば、好ましい態様において、Ｒ10はメチル基である。
[0032]式（Ｘ）及び（ＩＡ）の構造中、Ｒ11は、アルカンジイル基及びアルケンジイル基からなる群から選択される。Ｃ1〜Ｃ8アルカンジイル基及びＣ1〜Ｃ8アルケンジイル基が好ましいが、他の好適なアルカンジイル基及びアルケンジイル基も存在し得る。好ましい態様において、Ｒ11はＣ1〜Ｃ8アルカンジイル基であり、その好ましい一例は２−メチルエタン−１，２−ジイルである。
[0033]式（Ｘ）及び（ＩＡ）の構造中、Ｒ12は、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択される。好ましい態様において、Ｒ12は、Ｃ6〜Ｃ10アリール基からなる群から選択され、その好ましい一例はフェニル基である。
[0034]したがって、好ましい態様において、Ｒ1はアルキル基（好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル基）であり、Ｒ2はエポキシド部分を含む基である。別の好ましい態様において、Ｒ10はアルキル基（好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル基）であり、Ｒ11はアルカンジイル基（好ましくはＣ1〜Ｃ8アルカンジイル基）であり、Ｒ12はアリール基（好ましくはＣ6〜Ｃ10アリール基）である。したがって、式（ＩＡ）の構造に従う化合物の特に好ましい一態様において、Ｒ1はアルキル基（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基）であり、Ｒ2はエポキシド部分を含む基であり、Ｒ10はアルキル基（好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル基）であり、Ｒ11はアルカンジイル基（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ8アルカンジイル基）であり、Ｒ12はアリール基（好ましくは、Ｃ6〜Ｃ10アリール基）である。より特定して好ましい態様において、Ｒ1はメチル基であり、Ｒ2は、−Ｒ5−Ｏ−Ｒ6の構造に従う基であり、Ｒ5はプロパン−１，３−ジイル基であり、Ｒ6はグリシジル基であり、Ｒ10はメチル基であり、Ｒ11は２−メチルエタン−１，２−ジイル基であり、Ｒ12はフェニル基である。
[0035]環状シロキサン化合物は、第１のシロキサン部分（すなわち、式（Ｉ）の構造に従う部分）及び第２のシロキサン部分（すなわち、式（Ｘ）の構造に従う部分）を任意の好適な比率で含有することができる。好ましくは、第１のシロキサン部分対第２のシロキサン部分の比は、約１：９以上である。より好ましくは、第１のシロキサン部分対第２のシロキサン部分の比は、約１：４以上、約１：３以上、約３：７以上、約１：２以上、約４：７以上、約３：５以上、約４：５以上、又は約１：１以上である。好ましくは、第１のシロキサン部分対第２のシロキサン部分の比は、約９：１以下である。より好ましくは、第１のシロキサン部分対第２のシロキサン部分の比は、約４：１以下、約３：１以下、約７：３以下、約２：１以下、約７：４以下、又は約５：３以下である。したがって、一連の好ましい態様において、第１のシロキサン部分対第２のシロキサン部分の比は、約１：９〜約９：１、約１：４〜約４：１、約１：３〜約３：１、約３：７〜約７：３、約１：２〜約２：１、約４：７〜約７：４、又は約３：５〜約５：３である。別の好ましい態様において、第１のシロキサン部分対第２のシロキサン部分の比は、約４：５〜約７：４、より好ましくは約１：１〜約７：４（たとえば、約１：１〜約５：３）である。上記の環状シロキサン化合物中の第１のシロキサン部分対第２のシロキサン部分の比は、付加物を作製するために使用される環状シロキサン化合物の分子の集合体又はコレクションの平均を表す。したがって、付加物を作製する上で使用される個々の分子は、これらの比に該当しない第１の及び第２のシロキサン部分の比を有し得る。しかし、このような個々の分子の比を、付加物を作製する上で使用される他の全ての分子の比を含めて平均化すると、付加物を作製する上で使用される分子の全体の集合体又はコレクションの平均比は、好ましくは、上記の範囲の１つの中に入る。
[0036]付加物生成中に使用される環状シロキサン化合物は、任意の好適な数のシロキサン部分を含有してよい。一般に、環状シロキサン化合物は、３つ以上のシロキサン部分を含む。好ましい態様において、組成物中に存在する環状シロキサン化合物の約９０％以上は、４つのシロキサン部分又は５つのシロキサン部分を含有する。
[0037]特定の態様において、組成物中に存在する環状シロキサン化合物は、上記の第１及び第２のシロキサン部分以外にもシロキサン部分を含むことができる。たとえば、環状シロキサン化合物は、次式（Ｖ）の構造に従う少なくとも１つのシロキサン部分を含むことができる。
式（Ｖ）の構造中、Ｒ5及びＲ6は独立に、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、ヘテロシクリル基、置換ヘテロシクリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択される。好ましい態様において、Ｒ5及びＲ6は、アルキル基からなる群から選択され、Ｃ1〜Ｃ20アルキル基が特に好ましい。たとえば、好ましい態様において、Ｒ5及びＲ6の片方はＣ1〜Ｃ8アルキル基、好ましくはメチル基であり、Ｒ5及びＲ6の他方はＣ10〜Ｃ20アルキル基（たとえば、Ｃ12アルキル基）である。環状シロキサン化合物が、式（Ｖ）の構造に従うシロキサン部分を含有する場合、環状シロキサン化合物中のシロキサン部分の合計数は、依然として、好ましくは、上記の範囲の１つに入る。
[0038]付加物を生成するために使用される反応混合物は、上記のものに加えて他のシロキサン化合物も含有することができる。たとえば、環状シロキサン化合物は、異なるシロキサン化合物の混合物を含むシロキサン組成物中に存在してもよい。このような態様において、シロキサン組成物中に存在する他のシロキサン化合物は、環状シロキサン化合物でも非環状シロキサン化合物でもよい。
[0039]たとえば、シロキサン組成物は、第２のシロキサン部分のみを含有する環状シロキサン化合物を含むことができる。このような環状シロキサン化合物は、次式（ＸＡ）の構造に従う。
式（ＸＡ）の構造中、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12はそれぞれ独立に、式（Ｘ）の構造について上に列挙した様々な基から選択される。変数ｄは、３以上の正の整数である。好ましくは、変数ｄは、１０以下、より好ましくは８以下、最も好ましくは６以下である。
[0040]好ましくは、シロキサン組成物は、第２のシロキサン部分のみを含む環状シロキサン化合物を過剰量で含有しない。好ましい態様において、シロキサン組成物中に存在する環状シロキサン化合物の約１０％以下は、第２のシロキサン部分のみを含有する。言い換えると、このような好ましい態様において、シロキサン組成物中に存在する環状シロキサン化合物の約１０％以下は、式（ＸＡ）の構造に従う。
[0041]好ましい態様において、シロキサン組成物は、次式（Ｌ）の構造に従う非環状シロキサン化合物を１種以上含む。
式（Ｌ）の構造中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、及びＲ62は独立に、アルキル基、シロキシ基、及びＲ2からなる群から選択される。基Ｒ2は、上式（Ｉ）の構造に関連して考察された基と同じである。より好ましくは、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ60、Ｒ61、及びＲ62は独立にアルキル基からなる群から選択され、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、及びＲ59は独立に、アルキル基、シロキシ基、及びＲ2からなる群から選択される。好ましくは、アルキル基は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基からなる群から選択され、より好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基、最も好ましくはメチル基である。好ましくは、シロキシ基はトリメチルシロキシ基である。変数ｍ、ｎ、及びｐは独立に、０〜５の整数、より好ましくは０〜３の整数からなる群から選択される。変数ｍ、ｎ、及びｐの合計は好ましくは、１〜５、より好ましくは１〜３である。好ましくは、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、及びＲ62のうちの少なくとも１つはＲ2基である。より好ましくは、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、及びＲ59のうちの少なくとも１つはＲ2基である。このような態様において、残基は、好ましくはアルキル基、より好ましくはメチル基である。
[0042]組成物中に存在する場合、非環状シロキサン化合物は、任意の好適な量でシロキサン組成物中に存在することができる。任意の特定の理論に束縛されるものではないが、非環状シロキサン化合物の存在は、シロキサン組成物の粘度の制御を助け、取り扱い及びアミン化合物と共に混入して付加物を生成することを好適にすると考えられている。これに応じて、シロキサン組成物中に存在する非環状シロキサン化合物の量は、シロキサン組成物の所望の粘度に少なくとも部分的に依存し得る。好ましくは、非環状シロキサン化合物は、シロキサン組成物中に存在する環状シロキサン化合物のモル量の約１％以上の量でシロキサン組成物中に存在する。別の好ましい態様において、非環状シロキサン化合物は、シロキサン組成物中に存在する環状シロキサン化合物のモル量の約５％以上、約６％以上、約７％以上、又は約８％以上の量でシロキサン組成物中に存在する。好ましくは、非環状シロキサン化合物は、シロキサン組成物中に存在する環状シロキサン化合物のモル量の約２０％以下の量でシロキサン組成物中に存在する。
[0043]上記の、付加物を作製する上で使用される環状シロキサン化合物及び組成物は、任意の好適な方法又はプロセスによって生成することができる。一方法では、環状シロキサン化合物及び組成物は、環状ヒドロシロキサンと、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む化合物、たとえばアルケン又はアルキンとのヒドロシリル化を通して生成される。
[0044]上記のヒドロシリル化反応において、環状ヒドロシロキサン化合物は、次式（ＸＸ）の構造に従う少なくとも１つのシロキサン部分を含む。
式（ＸＸ）の構造中、Ｒ1は、式（Ｉ）の構造の説明の中で上に列挙した基から選択される。環状ヒドロシロキサン化合物は、好ましくは、３つ以上（より好ましくは、４つ以上）の式（ＸＸ）の構造に従うシロキサン部分を含む。次式（ＸＸＡ）の構造は、このような環状ヒドロシロキサン化合物の例示的構造を表す。
式（ＸＸＡ）の構造中、各Ｒ1は独立に、式（Ｉ）の構造の説明の中で上に列挙した基から選択される。変数ｇは、環状ヒドロシロキサン化合物中のシロキサン部分の数を表す。変数ｇは、３以上の正の整数である。このヒドロシリル化反応において、複数の環状ヒドロシロキサン化合物を使用することができる。たとえば、反応物質の環状ヒドロシロキサン化合物の部分は、式（ＸＸ）の構造に従う部分を含むいくつかの異なる環状ヒドロシロキサンの混合物、たとえば環状ヒドロトリシロキサン、環状ヒドロテトラシロキサン、環状ヒドロペンタシロキサン、及び環状ヒドロヘキサシロキサンであってもよい。実際、このような環状ヒドロシロキサンを含有する市販の出発物質は、多くの場合、異なる環状ヒドロシロキサン化合物の混合物である。加えて、このような出発物質は、少量の非環状ヒドロシロキサン化合物を含有し得るが、不要な副反応を最小限に抑え、ヒドロシリル化反応からの環状シロキサン化合物の収率を最大限にするために、このような非環状ヒドロシロキサン化合物の含有率は比較的低いことが好ましい。
[0045]上で述べたように、環状ヒドロシロキサン化合物は、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１の化合物及び非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第２の化合物と反応する。非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１の化合物は、式（ＸＸ）の構造に従うシロキサン部分の１つと反応して、シロキサン部分の中のケイ素原子と非環状不飽和炭素−炭素結合中の炭素原子との間に結合を形成する。この反応は、式（Ｘ）の構造に従うシロキサン部分を生成する。言い換えれば、シロキサン部分の中の水素は、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１の化合物と反応して、式（Ｘ）の構造中の−Ｒ11−Ｒ12基を生成する。したがって、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１の化合物は、シロキサン部分の中の水素と反応して、上に列挙した基から選択される−Ｒ11−Ｒ12基を生成する、任意の好適なアルケン又はアルキン化合物であってよい。非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第２の化合物は、別の式（ＸＸ）の構造に従うシロキサン部分と反応して、シロキサン部分の中のケイ素原子と非環状不飽和炭素−炭素結合中の炭素原子との間に結合を形成する。この反応は、式（Ｉ）の構造に従うシロキサン部分を生成する。言い換えると、シロキサン部分の中の水素は、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第２の化合物と反応して、式（Ｉ）の構造中のＲ2基を生成する。したがって、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第２の化合物は、シロキサン部分の中の水素と反応して、上に列挙した基から選択されるＲ2基を生成する、任意の好適なアルケン又はアルキン化合物であってよい。
[0046]環状ヒドロシロキサン化合物及び少なくとも１つの不飽和炭素−炭素結合を含有する化合物は、好適な触媒、たとえば白金触媒の存在下のヒドロシリル化反応において反応する。多様なヒドロシリル化触媒が、文献に記載されている。米国特許第６，０３０，９１９号（Ｌｅｗｉｓ）は一般に、ヒドロシリル化反応における使用に適した白金触媒を記載している。好適な工業用触媒としては、これらに限定されないが、Ｓｐｅｉｅｒ触媒（２−プロパノール中塩化白金酸）、Ａｓｈｂｙ触媒（白金（０）−シクロビニルメチルシロキサン錯体）、及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金（０）ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体）が挙げられる。文献は、有効なヒドロシリル化触媒としての酸化白金（Ｎｉｃｏｌａｓ Ｓａｂｏｕｒａｕｌｔら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、４、１３、ｐ．２１１７〜２１１９、（２００２））並びに白金カルベン錯体（Ｉｓｔｖａｎ Ｅ． Ｍａｒｋｏら、Ｓｃｉｅｎｃｅ ２９８、ｐ．２０４、（２００２））も引用している。様々な他の金属触媒、たとえばパラジウム、ロジウム、ルテニウム、又はイリジウムを含有するものも、ヒドロシリル化に有効であることが知られている（Ｍ．Ａ． Ｂｒｏｏｋ、「Ｓｉｌｉｃｏｎ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ， Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ， ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、ｐｐ．４０１、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、２０００）。また、最近の研究は、ヒドロシリル化が、非貴金属の金属錯体によっても効果的に触媒され得ることも実証している（たとえば、米国特許第９，０７３，９５０号を参照）。好ましい態様において、ヒドロシリル化触媒は、Ａｓｈｂｙ触媒及びＳｐｅｉｅｒ触媒からなる群から選択される。
[0047]環状ヒドロシロキサン化合物は、任意の好適な順序で非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１及び第２の化合物と反応することができる。しかし、本発明者らは、第１及び第２の化合物の両方を同時に添加すると、上式（Ｉ）又は上式（Ｘ）の構造に従うシロキサン部分のみを含有する環状シロキサン化合物をかなりの量で生成することにつながり得ることを発見した。多量のこのような環状シロキサン化合物の存在は望ましくないが、その理由は、化合物が、エポキシ系（環状エーテル部分によって生成される）内で所望の組合せの反応性を示さず、エポキシ樹脂（−Ｒ11−Ｒ12基によって生成される）中での相溶性又は改善された溶解性を示さないことがあるためである。したがって、可能な一態様において、環状ヒドロシロキサン化合物のヒドロシリル化は、先ず、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１の化合物をゆっくり添加することによって実施される。次いで、第１の化合物の添加後、結果として得られる中間体と、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第２の化合物との制御された反応を行う。たとえば、結果として得られる中間体（環状ヒドロシロキサン化合物と、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１の化合物との反応によって生成される）を、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第２の化合物を含有する反応媒体に添加してよい。あるいは、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第２の化合物を、中間体（環状ヒドロシロキサン化合物と、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１の化合物との反応によって生成される）を含む反応媒体に添加してもよい。この一連の制御された、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１及び第２の化合物の反応は、式（Ｉ）の構造に従うシロキサン部分と式（Ｘ）の構造に従うシロキサン部分との組合せを含有する環状シロキサン化合物を比較的高率で含む生成物を生成することが発見されている。
[0048]プロセスの好ましい態様において、環状ヒドロシロキサン化合物を、先ず、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１の化合物と反応させる。このヒドロシリル化反応に後続して、非環状ヒドロシロキサン化合物を、第１のヒドロシリル化反応によって生成された生成物に添加する。非環状ヒドロシロキサン化合物の添加後、結果として得られる環状及び直鎖状ヒドロシロキサン化合物の混合物を、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第２の化合物と反応させる。好ましくは、この反応は、環状及び直鎖状ヒドロシロキサン化合物の混合物（すなわち、非環状ヒドロシロキサン化合物と、環状ヒドロシロキサン化合物及び非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第１の化合物間の反応生成物とを含有する混合物）を、非環状不飽和炭素−炭素結合を含む第２の化合物を含有する反応相にゆっくり添加することによって実施される。上で述べたように、第２の化合物と環状ヒドロシロキサン化合物との反応は、結果として得られる環状シロキサン化合物中の式（Ｉ）の構造に従うシロキサン部分を生成する。同様に、第２の化合物は、非環状ヒドロシロキサン化合物と反応して、式（Ｉ）の構造に関連して上述したＲ2基を含有するシロキサン部分を１つ以上生成する。上式（Ｌ）の構造に従う非環状シロキサン化合物は、このような反応によって生成される非環状シロキサン化合物の例である。任意の特定の理論に束縛されるものではないが、このようなシロキサン部分を１つ以上有する非環状シロキサン化合物は、Ｒ2基が、エポキシ系中で使用される治療薬と反応するため、望ましいと考えられている。シロキサン化合物が治療薬と反応するとき、非環状シロキサン化合物は、硬化エポキシ中に混入し、硬化エポキシから浸出又は抽出されない。
[0049]このような反応に使用される非環状ヒドロシロキサン化合物は、任意の好適な非環状ヒドロシロキサン化合物であってよい。好ましくは、非環状ヒドロシロキサン化合物は、式（ＬＸＸ）の構造に従う化合物からなる群から選択される。
式（ＬＸＸ）の構造中、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ80、Ｒ81、及びＲ82は独立に、水素、アルキル基、及びシロキシ基からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ70、Ｒ71、及びＲ72は独立にアルキル基からなる群から選択され、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、及びＲ79は独立に、水素、アルキル基、及びシロキシ基からなる群から選択される。好ましくは、アルキル基は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、より好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基、最も好ましくはメチル基からなる群から選択される。好ましくは、シロキシ基は、トリメチルシロキシ基である。変数ｑ、ｒ、及びｓは独立に、０〜５の整数、より好ましくは０〜３の整数からなる群から選択される。変数ｑ、ｒ、及びｓの合計は、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜３である。好ましくは、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ80、Ｒ81、及びＲ82のうちの少なくとも１つは水素である。より好ましくは、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、及びＲ79のうちの少なくとも１つは水素である。このような態様において、残基は、好ましくはアルキル基、より好ましくはメチル基である。
[0050]アミン化合物及び環状シロキサン化合物（又は環状シロキサン化合物を含むシロキサン組成物）を、任意の好適な相対量で反応させて、付加物を含む組成物を生成することができる。好ましくは、アミン化合物及び環状シロキサン化合物は、化学量論超過のアミン化合物と共に反応する。本発明との関係の中において、相当量のアミン化合物及び環状シロキサン化合物（又は環状シロキサン化合物を含有するシロキサン組成物）をアミン水素当量及びエポキシ当量それぞれの観点で表すことは便利である。好ましくは、アミン化合物及び環状シロキサン化合物を、アミン化合物のアミン水素当量対環状シロキサン化合物のエポキシ当量の比が約３：１以上になるような量で一緒に反応させる。より好ましくは、アミン化合物のアミン水素当量対環状シロキサン化合物のエポキシ当量の比は、約４：１以上、約６：１以上、約８：１以上、又は約１０：１以上である。環状シロキサン化合物が、追加のシロキサン化合物を含むシロキサン組成物中に存在する場合、この比は、好ましくは、シロキサン組成物中に存在する全てのシロキサン化合物に由来する全エポキシ当量を使用して計算される（すなわち、比は、アミン化合物のアミン水素当量対シロキサン組成物の全エポキシ当量の比である）。
[0051]本発明の付加物及び組成物（すなわち付加物を含む組成物）は、エポキシ組成物の生成において特に有用であると考えられている。付加物の生成において使用される環状シロキサン化合物は、環状シロキサン化合物無しで生成された同様のエポキシ系に対して、エポキシ組成物の可撓性を改善することができ、環状シロキサン化合物は、環状シロキサン化合物無しで配合した同様のエポキシに対して、硬化エポキシの耐水性及び熱安定性を強化することができる。しかし、このような環状シロキサン化合物は、特定のエポキシ樹脂内で低い溶解性又は相溶性を示し得る。溶解性又は相溶性の欠乏は、このような環状シロキサン化合物のエポキシ樹脂からの相分離を引き起こし、エポキシ系中に不連続相を形成する恐れがある。この環状シロキサン化合物の相分離は、エポキシ組成物の外見に悪影響を及ぼす可能性があり（すなわち、硬化エポキシは、ヘイズ又は乳状の外見を示し得る）、環状シロキサン化合物の硬化エポキシ組成物への不満足な分散及び／又は不完全な反応に起因してエポキシ組成物の物理的性質にも悪影響を及ぼし得る。しかし、本発明者らは、驚くべきことに、このような環状シロキサン化合物とアミン化合物との反応に従う付加物の形成が、このような環状シロキサン化合物のエポキシ組成物中への混入を促進することができることを発見した。特に、本発明者らは、本発明の付加物／組成物のエポキシ樹脂への添加が、エポキシ組成物の外観を実質的に改善すること（すなわち、その他の方法として、環状シロキサン化合物とアミン化合物をエポキシ樹脂に直接添加した結果として、エポキシのヘイズ又は乳状の外見を低減又は排除すること）ができることを発見した。
[0052]したがって、第２の態様において、本発明は、エポキシ樹脂と第１の態様の組成物（すなわち、アミン化合物及び環状シロキサン化合物の付加物を含む組成物）とを反応させることによって生成されるエポキシ組成物を提供する。エポキシ樹脂と反応する組成物は、本発明の第１の態様と関連する上記組成物（任意の付加物を含有する）のいずれかであってもよい。
[0053]任意の好適なエポキシ樹脂を使用して、上記のエポキシ樹脂組成物を生成することができる。好適なエポキシ樹脂は、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎｓ」、Ｈｅｎｒｙ Ｌｅｅ及びＫｒｉｓ Ｎｅｖｉｌｌｅ著（ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ、１９８２年再発行）、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ」、Ｃ．Ｈ．Ｈａｒｅ著（ＳＳＰＣ、１９９４）、及び他の参考文献に記載されている。好適なエポキシ樹脂としては、これらに限定されないが、ビスフェノールエポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂、グリシジルエポキシ樹脂（たとえば、脂肪族グリシジルエーテル及びエステル並びに脂環式グリシジルエーテル）、脂環式エポキシド、グリシジルアミンエポキシ樹脂、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましい態様において、エポキシ樹脂は、ビスフェノールエポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂、グリシジルエポキシ樹脂、脂環式エポキシド、グリシジルアミンエポキシ樹脂、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
[0054]本発明における使用に適したエポキシ樹脂の具体例には、多官能性フェノールノボラックエポキシ樹脂（フェノールノボラックとエピクロルヒドリンを反応させることによって合成される）、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、及びビスフェノールＡノボラックエポキシ樹脂が挙げられる。市販の多官能性グリシジルエーテルエポキシ樹脂の例としては、Ｈｅｘｉｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｏｌｕｍｂｕｓ，Ｏｈｉｏ）から入手可能な商標名Ｅｐｏｎ １０５０、Ｅｐｏｎ １６０、Ｅｐｏｎ １６４、Ｅｐｏｎ １０３１、Ｅｐｏｎ ＳＵ−２．５、Ｅｐｏｎ ＳＵ−３、及びＥｐｏｎ ＳＵ−８を有するエポキシ樹脂が挙げられる。市販の多官能性グリシジルエーテルエポキシ樹脂の例としては、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．（Ｍｉｄｌａｎｄ，Ｍｉｃｈｉｇａｎ）から入手可能な「ＤＥＮ」シリーズのエポキシ樹脂も挙げられる。
[0055]組成物中の使用に適したビスフェノールエポキシ樹脂としては、これらに限定されないが、式（ＣＣＣ）の構造に従うものが挙げられる。
式（ＣＣＣ）の構造中、Ｒ300及びＲ301は独立に、水素、アルキル基、ハロアルキル基、及びアリール基からなる群から選択される。Ｒ102及びＲ103は独立に、ハロゲン、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択される。変数ｍ及びｎは独立に、０、１、及び２からなる群から選択され、変数ｐは、０及び１〜５０の整数、より好ましくは０及び１〜２５の整数からなる群から選択される。これらのエポキシ樹脂の好適な市販製品の例は、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（以前はＨｅｘｉｏｎ）から商標名「Ｅｐｏｎ」、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ（商標名「Ｄ．Ｅ．Ｒ．」）、及びＨｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｂｕｓｉｎｅｓｓ ｕｎｉｔ（商標名「Ａｒａｌｄｉｔｅ」）が入手可能である。ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルである好適なエポキシ樹脂の例としては、これらに限定されないが、商標名：Ｅｐｏｎ Ｒｅｓｉｎｓ ８２５、８２６、及び８２８（Ｈｅｘｉｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能）、Ｄ．Ｅ．Ｒ．３３０、３３１、及び３３２樹脂（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手可能）、並びにＡｒａｌｄｉｔｅ ＧＹ ６００８、ＧＹ ６０１０、及びＧＹ ２６００樹脂（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｔａｒｒｙｔｏｗｎ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋから入手可能）が挙げられる。ビスフェノールＦのジグリシジルエーテルである好適なエポキシ樹脂の例としては、これらに限定されないが、商標名：ＥＰＯＮ Ｒｅｓｉｎ ８６２樹脂（Ｈｅｘｉｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能）、及びＡｒａｌｄｉｔｅ ＧＹ ２８１、ＧＹ ２８２、ＧＹ ２８５、ＰＹ ３０６、及びＰＹ ３０７樹脂（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能）を有するものが挙げられる。
[0056]組成物中の使用に適したノボラックエポキシ樹脂としては、これらに限定されないが、式（ＣＣＣＸ）の構造に従うものが挙げられる。
式（ＣＣＣＸ）の構造中、Ｒ310は、ハロゲン、アルキル基、ハロアルキル基、及びアリール基からなる群から選択される。変数ｑは、０、１、及び２からなる群から選択され、変数ｒは、０〜５０の整数、より好ましくは０〜２５の整数からなる群から選択される。これらの樹脂の好適な市販製品の例は、Ｔｈｅ ＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから商標名「Ｄ．Ｅ．Ｎ．（商標）」及びＨｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｂｕｓｉｎｅｓｓ ｕｎｉｔから商標名「Ａｒａｌｄｉｔｅ」が入手可能である。
[0057]好適なエポキシ樹脂としては、エポキシ樹脂が式（ＣＣＣＸＶ）の構造に従う、ジシクロペンタジエン及びフェノールの重付加から誘導されるものも挙げられる。
式（ＣＣＣＸＶ）の構造中、変数ｓは、０〜５０の整数、より好ましくは０〜２５の整数からなる群から選択される。これらの樹脂の好適な市販製品の例は、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ（Ｅａｓｔ Ｌａｎｓｉｎｇ，Ｍｉｃｈｉｇａｎ）から商標名「Ｔａｃｔｉｘ」、たとえばＴａｃｔｉｘ ７５６及びＴａｃｔｉｘ ５５６エポキシ樹脂が入手可能である。
[0058]組成物中の使用に適した脂環式グリシジルエーテルエポキシ樹脂には、これらに限定されないが、式（ＣＣＣＸＸ）の構造に従うものがある。
式（ＣＣＣＸＸ）の構造中、Ｒ320及びＲ321は独立に、水素、アルキル基、ハロアルキル基、及びアリール基からなる群から選択される。これらの材料の好適な市販製品の例は、ＣＶＣ Ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ製の商標名「Ｅｐａｌｌｏｙ（商標）」、Ｎｅｗ Ｊａｐａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｌｔｄ．製の商標名「Ｒｉｋａｒｅｓｉｎ ＨＢＥ−１００」、Ａｄｅｋａ ＵＳＡ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の商標名「Ａｄｅｋａ Ｒｅｓｉｎ ４０８０」が入手可能であると考えられる。
[0059]本発明のエポキシ組成物中の使用に適したエポキシ樹脂のさらなる例として、グリシジルアミンエポキシ樹脂が挙げられる。グリシジルアミンエポキシ樹脂の好適な例として、これらに限定されないが、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール（４−グリシジルオキシ−Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリンとしても知られる）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラグリシジル−４，４−メチレンビスベンジルアミン（４，４’−メチレンビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン）としても知られる）、及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミンが挙げられる。グリシジルアミンエポキシ樹脂の好適な市販製品の例としては、これらに限定されないが、ＣＶＣ Ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓから入手可能なＥＲＩＳＹＳ（商標）ＧＥ樹脂及びＭｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｇａｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．から入手可能なＴＥＴＲＡＤ（登録商標）Ｘ樹脂が挙げられる。
[0060]エポキシ樹脂は、任意の好適なエポキシ当量を有してよい。好ましくは、エポキシ樹脂は、約１７０ｇ／ｅｑ〜約５００ｇ／ｅｑ、約１７０ｇ／ｅｑ〜約３５０ｇ／ｅｑ、又は約１７０ｇ／ｅｑ〜約２５０ｇ／ｅｑのエポキシ当量を有する。エポキシ樹脂は、約１．５〜約１０の平均官能性を有してよい。
[0061]エポキシ組成物を生成するために、エポキシ樹脂及び付加物を含む組成物を、任意の好適な量で合わせることができる。典型的には、エポキシ樹脂及び組成物を、全エポキシ当量（付加物を生成する上で使用されるエポキシ樹脂並びにエポキシ含有シロキサン化合物の両方に由来する）対アミン水素当量（付加物を生成する上で使用されるアミン化合物に由来する）の比が、約１：２〜約５：１になるような量で一緒に反応させる。好ましくは、全エポキシ当量対全アミン水素当量の比は、約１：２〜約２：１、より好ましくは約２：３〜約３：２、最も好ましくは約１：１である。
[0062]本発明のエポキシ組成物は、さまざまな用途において使用することができる。たとえば、このようなエポキシは、塗料及びコーティング、たとえば熱的に絶縁されたコーティング、防食コーティング、高温耐性コーティング、耐薬品性コーティング、剥離コーティング、剥離ライナー、水（たとえば海水）と接触する表面用の防汚コーティング、耐摩耗性コーティング、及び布地、木材、紙など用の可撓性防水コーティングとして使用することができる。このようなエポキシは、防水性、可撓性、及び／又は改善された靱性が望まれるバルク用途にも使用することができる。好適なエポキシのバルク用途としては、これらに限定されないが、カプセル材、包埋樹脂、電子機器用の共形コーティング、電機設備又は電機絶縁体用の防水コーティング又はポッティング、音減衰材料（sound dampening materials）、発泡エポキシ（たとえば、絶縁、緩衝、音減衰、及びシンタクチックフォームに使用されるもの）、キャスト又は成形エポキシ部、充填エポキシ（たとえば、ガラスファイバー又はガラス微小球体で充填されたエポキシ）、及びエポキシ系回路基板が挙げられる。本発明の組成物及び／又は環状シロキサン化合物を使用して作製されたエポキシは、接着剤にも使用できる。このようなエポキシ接着剤は、木材、プラスチック、及び／又は金属積層体において使用して回路素子を回路基板に取り付けることができ、また、エポキシ系接着剤が典型的に使用される他の用途において使用することができる。
[0063]以下の例は、上記の主題をさらに例示するが、当然のことながら、その範囲を限定することは決して意図するべきではない。
例１
[0064]この例は、本発明による付加物を含む組成物の生成を実証する。
[0065]約５．６９ｇの１，３，５，７−テトラキス（２，１−エタンジイル−３，４−エポキシシクロヘキシル）−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン（ＣＡＳ番号１２１２２５−９８−７）（０．００７７ｍｏｌｅ、０．０３０９エポキシ当量）を、１４．５０グラム（０．０８５ｍｏｌｅ、０．３４１アミン水素当量）のイソホロンジアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、混合異性体）及び０．２４ｇのフェノール（促進剤として添加される）とブレンドした。結果として得られた混合物を、約８０℃の温度で、約２０時間加熱した。結果として得られた透明なこはく色から黄色の液体（「付加物１」）を、元の混合物に対して粘度を穏やかに増加した。１，３，５，７−テトラキス（２，１−エタンジイル−３，４−エポキシシクロヘキシル）−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンは、メタノールに不溶性だったが、付加物１はメタノールに完全に溶解し、メタノールに添加すると即座に透明な溶液が形成された。
[0066]付加物１の試料をメタノールに溶解し、約０．１％（ｖ／ｖ）のギ酸を添加した。結果として得られた溶液を、液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣ−ＭＳ）及び直接電子スプレーイオン化を使用して分析し、付加物１に存在する異なる分子種を特性化した。ＬＣ−ＭＳ分析に使用した移動相は、メタノール及び水からなっていた。移動相の勾配及び流量を、以下の表１に記載する。
[0067]ＬＣ−ＭＳ分析から得られた質量ピークは、付加物１が、環状シロキサン化合物とアミン化合物との反応によって形成された付加物を含有していたことを示した。たとえば、１４６３の質量で強いピークが観察され、これはギ酸イオンと対になったテトラ付加物（すなわち、予想質量が１４１８と思われる、環状シロキサン化合物の一分子と反応した４つのイソホロンジアミン分子）と解釈された。また、２つ又は３つのイソホロンジアミン分子と環状シロキサン化合物の一分子との反応から生じた付加物に対応すると考えられる質量でも強いピークが観察された。
例２
[0068]この例は、本発明による付加物を含む組成物の生成及びエポキシ組成物の生成におけるこのような組成物の使用を実証する。
[0069]約１１４．５２ｇの４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）（「ＰＡＣＭ」）を、約５４．５３ｇのシロキサン組成物と合わせた。シロキサン組成物は、環状シロキサン化合物及び非環状シロキサン化合物の混合物を含んでいた。組成物中に存在する大部分の環状シロキサン化合物は、４つ又は５つのシロキサン部分を含有していた。さらに、組成物中に存在する大部分の環状シロキサン化合物は、式（Ｉ）の構造に従うシロキサン部分を少なくとも２つ含有しており、式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は−Ｒ5−Ｏ−Ｒ6であり、Ｒ5はプロパン−１，３−ジイル基であり、Ｒ6はグリシジルである。いったん合わせると、ＰＡＣＭ及びシロキサン組成物は２４時間混合し、反応して付加物（「付加物２」）を形成させた。アミン水素当量（ＰＡＣＭ由来）対エポキシ当量（シロキサン組成物由来）の比は、約１２．１４：１だった。
[0070]結果として得られた付加物をいくつかのエポキシ樹脂と混合し、約７０℃の温度で約１６時間硬化して、硬化エポキシ組成物（試料２Ａ〜２Ｃ）を生成した。これらのエポキシ組成物をそれぞれ生成するために使用された配合を、以下の表２に列挙する。
[0071]比較目的で、同じ相当量のＰＡＣＭ及び環状シロキサン組成物をエポキシ樹脂に添加することによって硬化エポキシ組成物も作製した（比較試料（「Ｃ．Ｓ．」）２Ａ〜２Ｃ）。これらのエポキシ組成物をそれぞれ生成するために使用した配合を、以下の表３に列挙する。
[0072]表２及び３のデータの比較から分かるように、本発明の付加物によって生成されたエポキシ組成物は、ＰＡＣＭ及び環状シロキサン組成物を直接添加することによって生成されたエポキシ組成物と比べて非常に改善された外観を示した。この改善された外観は、これらの硬化エポキシ組成物を広範な用途における使用に適したものにしただけでなく、環状シロキサン組成物が硬化エポキシ組成物中によりよく分散され混入した指標でもある。この改善された分散及び混入は、本発明のエポキシ組成物（試料２Ａ〜２Ｃ）が、比較用エポキシ組成物に対して改善された物理的性質を示すことを意味すべきである。
例３
[0073]この例は、本発明による付加物を含む組成物の生成及びエポキシ組成物の生成におけるこのような組成物の使用を実証する。
[0074]約１１４．５２ｇの１，３−ビス（アミノメチル）ベンゼン（「ＭＸＤＡ」）を、約５０ｇの例２で使用したものと同じシロキサン組成物と合わせた。いったん合わせると、ＭＸＤＡ及びシロキサン組成物は、２４時間混合し、反応して付加物（「付加物３」）を形成させた。アミン水素当量（ＭＸＤＡ由来）対エポキシ当量（シロキサン組成物由来）の比は、約８．８２：１だった。
[0075]結果として得られた付加物をいくつかのエポキシ樹脂と混合し、約７０℃の温度で約１６時間硬化して硬化エポキシ組成物（試料３Ａ〜３Ｄ）を生成した。これらのエポキシ組成物をそれぞれ生成するために使用した配合を、以下の表４に列挙する。
[0076]比較目的で、同様の相対量のＭＸＤＡ及び環状シロキサン組成物をエポキシ樹脂に添加することによって硬化エポキシ組成物も作製した（比較試料（「Ｃ．Ｓ．」）３Ａ）。このエポキシ組成物を生成するために使用した配合を、以下の表５に列挙する。
[0077]表４及び５のデータの比較から分かるように、本発明の付加物によって生成されたエポキシ組成物は、ＰＡＣＭ及び環状シロキサン組成物を直接添加することによって生成されたエポキシ組成物と比べて非常に改善された外観を示した。実際、すべての試料は、視覚的に透明であり、試料３Ｄのみが若干ヘイズの外観を示した。この改善された外観は、これらの硬化エポキシ組成物を、広範な用途における使用に適したものにしただけでなく、環状シロキサン組成物が硬化エポキシ組成物中によりよく分散され混入した指標でもある。この改善された分散及び混入は、本発明のエポキシ組成物（試料３Ａ〜３Ｄ）が、比較用エポキシ組成物に対して改善された物理的性質を示すことを意味すべきである。
[0078]刊行物、特許出願、及び特許を含めた本明細書中で引用される全ての参考文献は、それぞれの参考文献が、個別に具体的に参照により組み込まれることが示され、その全内容が本明細書に記載されているかのように、同程度に参照により本明細書に組み込まれる。
[0079]本出願の主題の記載との関係（特に以下の特許請求の範囲との関係）における用語「ａ」及び「ａｎ」及び「ｔｈｅ」及び同様の指示対象の使用は、別段本明細書に指示されない限り、又は内容が明確に矛盾しない限り、単数形及び複数形の両方を包含するものと解釈すべきである。用語「含む（comprising）」、「有する（having）」、「含めた（including）」、及び「含有する（containing）」は、別段指摘されない限り、変更可能な用語（すなわち、「含めるが、限定されない」という意味）として解釈すべきである。本明細書における値の範囲の列挙は、本明細書中で別段の指定がない限り、単に、範囲内に入るそれぞれの個々の値を独立して指すための簡単な方法として役立つことが意図され、個々の値は、それらが本明細書中に個別に引用されたのと同等に本明細書に組み込まれる。本明細書に記載の全ての方法は、本明細書中で別段の指定がない限り又はそうでなければ内容が明確に矛盾しない限り、任意の好適な順序で実施することができる。本明細書中に列挙される任意の、また全ての例、又は例示的な言語（たとえば、「などの」）の使用は、単に、本出願の主題をよりよく説明することを意図し、別段に請求されない限り、主題の範囲を限定するものではない。本明細書におけるいずれの言語も、本明細書に記載の主題の実践に必須の任意の特許請求の範囲に無い要素を示すことはないと解釈すべきである。
[0080]本出願の主題の好ましい態様は、特許請求の範囲に含まれる主題を実施するための本発明者らに公知の最善の様式を含め、本明細書に記載される。好ましい態様のバリエーションは、前述の説明を読めば、当業者に明らかになり得る。本発明者らは、当業者が、このような適当なバリエーションを用いることを期待し、本発明者らは、本明細書に記載の主題を、本明細書に具体的に記載されるものとは別に実践することを意図する。これに応じて、本開示は、適用法が認める、添付の特許請求の範囲に列挙される主題の全ての変更及び同等物を含む。その上、それらの全ての可能なバリエーションにおける上記要素の任意の組合せが、本明細書中で別段に指定されない限り又は内容が別段明確に矛盾しない限り、本開示に包含されるものとする。

Claims (13)

  1. アミン化合物と環状シロキサン化合物とを反応させることによって生成される付加物を含む組成物であって、（ａ）前記アミン化合物が、独立に、第１級アミン基及び第２級アミン基からなる群から選択される２つ以上のアミン基を含み、（ｂ）前記環状シロキサン化合物が、２つ以上の第１のシロキサン部分を含み、前記第１のシロキサン部分が、独立に、式（Ｉ）の構造
    （式中、Ｒ1は、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、ヘテロシクリル基、置換ヘテロシクリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択され、Ｒ2は、環状エーテル部分を含む基である）
    に従う部分からなる群から選択される、組成物。
  2. Ｒ2が、エポキシド部分を含む、請求項１に記載の組成物。
  3. Ｒ2が、５，６−エポキシヘキシル及び２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルからなる群から選択される、請求項２に記載の組成物。
  4. Ｒ2が構造−Ｒ5−Ｏ−Ｒ6に従う基であり、Ｒ5がアルカンジイル基であり、Ｒ6がエポキシド部分を含む基である、請求項２に記載の組成物。
  5. Ｒ5がプロパン−１，３−ジイル基であり、Ｒ6がグリシジル基である、請求項４に記載の組成物。
  6. Ｒ1が、アルキル基からなる群から選択される、請求項１〜５の何れか１項に記載の組成物。
  7. Ｒ1がメチル基である、請求項６に記載の組成物。
  8. 前記環状シロキサン化合物が、１つ以上の第２のシロキサン部分を含み、前記第２のシロキサン部分が、独立に、式（Ｘ）の部分
    （式中、Ｒ10は、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、ヘテロシクリル基、置換ヘテロシクリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択され、Ｒ11は、アルカンジイル基及びアルケンジイル基からなる群から選択され、Ｒ12は、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、及び置換ヘテロアリール基からなる群から選択される）
    からなる群から選択される、請求項１〜７の何れか１項に記載の組成物。
  9. Ｒ10がアルキル基であり、Ｒ11がアルカンジイル基であり、Ｒ12がアリール基である、請求項８に記載の組成物。
  10. Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が２−メチルエタン−１，２−ジイル基であり、Ｒ12がフェニル基である、請求項９に記載の組成物。
  11. 前記環状シロキサン化合物が、２つ以上の第２のシロキサン部分を含む、請求項８〜１０の何れか１項に記載の組成物。
  12. 前記環状シロキサン化合物が、４〜８つのシロキサン部分を含む、請求項１〜１１の何れか１項に記載の組成物。
  13. エポキシ樹脂と請求項１〜１２の何れか１項に記載の組成物とを反応させることによって生成されるエポキシ組成物。
JP2018526162A 2015-11-19 2016-11-10 アミンと環状シロキサン化合物との付加物 Pending JP2018536064A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562257471P 2015-11-19 2015-11-19
US62/257,471 2015-11-19
PCT/US2016/061276 WO2017087242A1 (en) 2015-11-19 2016-11-10 Adduct of an amine and a cyclic siloxane compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2018536064A true JP2018536064A (ja) 2018-12-06

Family

ID=57517982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018526162A Pending JP2018536064A (ja) 2015-11-19 2016-11-10 アミンと環状シロキサン化合物との付加物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10155839B2 (ja)
EP (1) EP3377503A1 (ja)
JP (1) JP2018536064A (ja)
KR (1) KR20180083913A (ja)
CN (1) CN108290908A (ja)
WO (1) WO2017087242A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060182949A1 (en) * 2005-02-17 2006-08-17 3M Innovative Properties Company Surfacing and/or joining method

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3455877A (en) * 1956-10-29 1969-07-15 Dow Corning Organosilicon epoxides
JPS6481848A (en) * 1987-09-22 1989-03-28 Sumitomo Chemical Co Modified curing agent-containing epoxy resin composition
WO2011065365A1 (ja) * 2009-11-30 2011-06-03 ナミックス株式会社 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置
WO2014165325A1 (en) * 2013-04-01 2014-10-09 Milliken & Company Amine-terminated, substantially linear siloxane compound and epoxy products made with the same
JP2015048400A (ja) * 2013-08-30 2015-03-16 学校法人 関西大学 エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂の製造方法
US20150221527A1 (en) * 2014-01-31 2015-08-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Encapsulant composition

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4208503A (en) 1975-04-07 1980-06-17 Sws Silicones Corporation Epoxy-functional polysiloxane polymers
US4245079A (en) 1979-02-16 1981-01-13 Toshiba Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition
US4892918A (en) 1987-05-29 1990-01-09 Basf Corporation Secondary amine terminated siloxanes, methods for their preparation and use
DE3737458A1 (de) 1987-11-05 1989-05-18 Wacker Chemie Gmbh Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen
US5037861A (en) 1989-08-09 1991-08-06 General Electric Company Novel highly reactive silicon-containing epoxides
US5153332A (en) 1990-09-13 1992-10-06 Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. Organocyclosiloxane and method for its preparation
US5378790A (en) 1992-09-16 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof
US5523374A (en) * 1992-12-03 1996-06-04 Hercules Incorporated Curable and cured organosilicon compositions
US5359109A (en) 1993-06-16 1994-10-25 Osi Specialties, Inc. Surface-active siloxane coating compounds and their use in coatings
DE19603241C1 (de) 1996-01-30 1997-07-10 Bayer Ag Multifunktionelle, cyclische Organosiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US6005131A (en) 1996-01-30 1999-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Multi-functional, cyclic organosiloxanes, process for the production thereof and use thereof
US6030919A (en) 1998-08-13 2000-02-29 General Electric Company Platinum hydrosilylation catalyst and method for making
DE19860361A1 (de) 1998-12-24 2000-06-29 Espe Dental Ag Vernetzbare Monomere auf Cyclosiloxanbasis, deren Herstellung und deren Verwendung in polymerisierbaren Massen
US8513375B2 (en) 2003-05-05 2013-08-20 Designer Molecules, Inc. Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds
US7777064B2 (en) * 2006-03-02 2010-08-17 Designer Molecules, Inc. Adhesive compositions containing cyclic siloxanes and methods for use thereof
US8431655B2 (en) 2007-04-09 2013-04-30 Designer Molecules, Inc. Curatives for epoxy compositions
WO2009117729A2 (en) 2008-03-21 2009-09-24 Designer Molecules, Inc. Anti-bleed compounds, compositions and methods for use thereof
US8008419B2 (en) 2008-08-13 2011-08-30 Designer Molecules, Inc. Siloxane monomers and methods for use thereof
US8710682B2 (en) 2009-09-03 2014-04-29 Designer Molecules Inc, Inc. Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers
US8415812B2 (en) 2009-09-03 2013-04-09 Designer Molecules, Inc. Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers
PL2616520T3 (pl) 2010-09-15 2018-08-31 Henkel IP & Holding GmbH Dwuczęściowe, cyjanoakrylanowe/kationowo utwardzalne układy klejowe
US9006307B2 (en) * 2010-09-22 2015-04-14 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy Direct to-metal and exterior durable non-skid coating
EP2785454B1 (en) 2011-12-01 2019-10-09 Dow Silicones Corporation Hydrosilylation reaction catalysts and curable compositions and methods for their preparation and use
CN102634027A (zh) 2012-03-20 2012-08-15 上海交通大学 一种含十二环氧基的大环齐聚倍半硅氧烷的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3455877A (en) * 1956-10-29 1969-07-15 Dow Corning Organosilicon epoxides
JPS6481848A (en) * 1987-09-22 1989-03-28 Sumitomo Chemical Co Modified curing agent-containing epoxy resin composition
WO2011065365A1 (ja) * 2009-11-30 2011-06-03 ナミックス株式会社 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置
WO2014165325A1 (en) * 2013-04-01 2014-10-09 Milliken & Company Amine-terminated, substantially linear siloxane compound and epoxy products made with the same
JP2015048400A (ja) * 2013-08-30 2015-03-16 学校法人 関西大学 エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂の製造方法
US20150221527A1 (en) * 2014-01-31 2015-08-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Encapsulant composition

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY A, vol. 1367, JPN6019012097, 2014, pages 131 - 140, ISSN: 0004091511 *
MACROMOLECULAR SYMPOSIA, vol. 328, JPN6019012100, 2013, pages 25 - 37, ISSN: 0004091513 *
REACTIVE & FUNCTIONAL POLYMERS, vol. 71, JPN6019012103, 2011, pages 463 - 479, ISSN: 0004091512 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3377503A1 (en) 2018-09-26
US10155839B2 (en) 2018-12-18
WO2017087242A1 (en) 2017-05-26
CN108290908A (zh) 2018-07-17
KR20180083913A (ko) 2018-07-23
US20170145149A1 (en) 2017-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Mercado et al. Silicon-containing flame retardant epoxy resins: Synthesis, characterization and properties
US4954580A (en) Epoxysiloxanes
TWI605054B (zh) 胺封端的實質線性矽氧烷化合物及以其製成之環氧產物
US10138258B2 (en) Cyclic siloxane compounds and compositions comprising the same
TW201429963A (zh) 新穎環氧化物化合物
JP2015054856A (ja) グリシジルグリコールウリル類とその利用
JP5158739B2 (ja) 熱硬化性重合体組成物およびその硬化物
JP2018536064A (ja) アミンと環状シロキサン化合物との付加物
JP5408597B2 (ja) 熱硬化性重合体組成物およびその硬化物
KR20180019090A (ko) 경화성 조성물
JP3659533B2 (ja) エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP6561509B2 (ja) 窒素含有エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物および電気・電子材料
JP6499968B2 (ja) 含リン化合物及びそれを含有する硬化性エポキシ樹脂組成物
JP2879860B2 (ja) エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物
CN115003727A (zh) 固化催化剂、树脂组合物、密封材料、粘结剂及固化物
JPH10218841A (ja) 変性アルケニルサリチル酸及びその組成物
JP2000063486A (ja) 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP2005112896A (ja) 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
KR20170058594A (ko) 알릴기가 치환된 페놀 수지의 제조 방법
JP2004107497A (ja) エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180528

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20190225

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190409

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190705

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190820

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20191107

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20200120

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20200421