JP2018186711A

JP2018186711A - クロロゲン酸類含有組成物

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Publication number: JP2018186711A
Application number: JP2017089207A
Authority: JP
Inventors: 直樹大里; Naoki Osato; 裕子内田; Hiroko Uchida; 登白幡; Noboru Shirahata
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2017-04-28
Filing date: 2017-04-28
Publication date: 2018-11-29
Anticipated expiration: 2037-04-28
Also published as: JP7007105B2

Abstract

【課題】固形状としたときに耐吸湿性に優れ、かつ飲料形態としたときに酸性領域において濁りが生じ難いクロロゲン酸類含有組成物を提供すること。【解決手段】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）；（Ａ）クロロゲン酸類、及び（Ｂ）ガラクトースを含み、固形分当たりのクロロゲン酸類の含有量が１３質量％以上であり、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比[（Ｂ）／（Ａ）]が０．０００２以上である、クロロゲン酸類含有組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、クロロゲン酸類含有組成物に関する。

生理活性機能を有する素材として様々な素材が提案されている。例えば、抗酸化作用、血圧降下作用、肝機能改善作用等の生理活性機能を有するものとしてポリフェノール類がある。ポリフェノール類のひとつであるクロロゲン酸類は、血圧降下作用が高いという報告がなされており、サプリメントや飲食品への応用が期待されている。

クロロゲン酸類を多く含む素材としてコーヒー豆が挙げられる。従来、コーヒー豆から抽出により得られるクロロゲン酸類含有組成物の純度や安定性を高める技術について検討されてきた。例えば、生コーヒー豆の抽出物又は焙煎コーヒー豆の抽出物を特定の固形分濃度に調整した後、酸性白土及び／又は活性白土と接触させることで、製造直後の沈殿の発生や長期間保存したときの二次沈殿の発生を抑制できることが報告されている（特許文献１）。また、クロロゲン酸類含有組成物を有機溶媒及び水の混合溶媒に分散又は溶解させた状態で特定の吸着剤と接触させ、析出物を除去した後、クロロゲン酸類濃度及びｐＨを特定範囲内に制御して更に析出物を発生させ、固液分離することで、飲料として適した濃度に希釈した場合に酸性領域において生ずる濁りを抑制できるとの報告もある（特許文献２）。

特開２００８−２６６１４４号公報特開２０１２−３１１６５号公報

本発明者らは、飲食品の製造原料として有用なクロロゲン酸類含有組成物を開発すべく検討したところ、原料がＬ値３０程度の中焙煎コーヒー豆であるクロロゲン酸類含有組成物は、一般に固形状としたときに耐吸湿性に優れるため固化し難いものの、飲料形態としたときに酸性領域において濁りが生じやすく、一方クロロゲン酸類の純度を高めたクロロゲン酸類含有組成物は、一般に飲料形態としたときに酸性領域において濁りが生じ難いものの、固形状としたときに耐吸湿性が低いため固化しやすいことを見出した。
本発明の課題は、固形状としたときに耐吸湿性に優れ、かつ飲料形態としたときに酸性領域において濁りが生じ難いクロロゲン酸類含有組成物を提供することにある。

本発明者らは種々検討した結果、クロロゲン酸類を強化しつつ、クロロゲン酸類と特定成分との質量比を特定範囲内に制御することにより、固形状としたときに耐吸湿性に優れるため固化し難いだけでなく、飲料形態としたときに酸性領域において濁りが生じ難いクロロゲン酸類含有組成物が得られることを見出した。

すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）；
（Ａ）クロロゲン酸類、及び
（Ｂ）ガラクトース
を含み、
固形分当たりのクロロゲン酸類の含有量が１３質量％以上であり、
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比[（Ｂ）／（Ａ）]が０．０００２以上である、
クロロゲン酸類含有組成物を提供するものである。

本発明によれば、固形状としたときに耐吸湿性に優れ、かつ飲料形態としたときに酸性領域において濁りが生じ難いクロロゲン酸類含有組成物を提供することができる。したがって、本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、飲食品の製造原料として有用である。

本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、成分（Ａ）としてクロロゲン酸類を含有する。
本発明のクロロゲン酸類含有組成物中の固形分当たりの成分（Ａ）の含有量は１３質量％以上であるが、生理効果の観点から、１５質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましく、２５質量％以上が更に好ましい。なお、かかる固形分当たりの成分（Ａ）の含有量の上限値は特に限定されないが、生産効率、コストの観点から、７０質量％以下が好ましく、６５質量％以下がより好ましく、６０質量％以下が更に好ましく、５５質量％以下が殊更に好ましい。かかる固形分当たりの成分（Ａ）の含有量の範囲としては、好ましくは１３〜７０質量％、より好ましくは１５〜７０質量％、更に好ましくは２０〜６５質量％、より更に好ましくは２５〜６０質量％、殊更に好ましくは２５〜５５質量％である。ここで、本明細書において「（Ａ）クロロゲン酸類」とは、３−カフェオイルキナ酸、４−カフェオイルキナ酸及び５−カフェオイルキナ酸のモノカフェオイルキナ酸と、３−フェルラキナ酸、４−フェルラキナ酸及び５−フェルラキナ酸のモノフェルラキナ酸と、３，４−ジカフェオイルキナ酸、３，５−ジカフェオイルキナ酸及び４，５−ジカフェオイルキナ酸のジカフェオイルキナ酸を併せての総称であり、成分（Ａ）の含有量は上記９種の合計量に基づいて定義される。本発明においては、上記９種のクロロゲン酸類のうち少なくとも１種を含有すればよいが、９種すべてを含有することが好ましい。成分（Ａ）の含有量は、通常知られている測定法のうち測定試料の状況に適した分析法により測定することが可能であり、例えば、後掲の実施例に記載の分析法を挙げることができる。また、本明細書において「固形分」とは、試料を１０５℃の電気恒温乾燥機で３時間乾燥して揮発物質を除いた残分をいう。

本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、成分（Ｂ）としてガラクトースを含み、該成分（Ｂ）を成分（Ａ）に対して特定の量比で含有する。具体的には、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比[（Ｂ）／（Ａ）]は、０．０００２以上であるが、耐吸湿性（固化抑制）の観点から、０．０００５以上が好ましく、０．００１０以上がより好ましく、０．００１５以上が更に好ましく、０．００２３以上が殊更に好ましく、また濁り抑制の観点から、０．０１５以下が好ましく、０．０１２以下がより好ましく、０．０１０以下が更に好ましく、０．００８以下が殊更に好ましい。かかる質量比[（Ｂ）／（Ａ）]の範囲としては、好ましくは０．０００２〜０．０１５、より好ましくは０．０００５〜０．０１５、更に好ましくは０．００１〜０．０１２、更に好ましくは０．００１５〜０．０１０、殊更に好ましくは０．００２３〜０．００８である。

本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、固形分当たりの成分（Ｂ）の含有量が、耐吸湿性（固化抑制）の観点から、０．０２質量％以上が好ましく、０．０４質量％以上がより好ましく、０．０６質量％以上が更に好ましく、０．０８質量％以上が殊更に好ましく、また濁り抑制の観点から、０．３０質量％以下が好ましく、０．２５質量％以下がより好ましく、０．２０質量％以下が更に好ましく、０．１８５質量％以下が殊更に好ましい。かかる固形分当たりの成分（Ｂ）の含有量の範囲としては、好ましくは０．０２〜０．３０質量％、より好ましくは０．０４〜０．２５質量％、更に好ましくは０．０６〜０．２０質量％、殊更に好ましくは０．０８〜０．１８５質量％である。なお、成分（Ｂ）の含有量は、通常知られている測定法のうち測定試料の状況に適した分析法により測定することが可能であり、例えば、後掲の実施例に記載の分析法を挙げることができる。

また、本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、成分（Ｃ）としてカフェインを含有することができる。
本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、固形分当たりの成分（Ｃ）の含有量が、耐吸湿性（固化抑制）、濁り抑制の観点から、０．０１質量％以上が好ましく、０．０７質量％以上がより好ましく、０．０９質量％以上が殊更に好ましく、そして１０質量％以下が好ましく、６質量％以下がより好ましく、３質量％以下が更に好ましい。かかる固形分当たりの成分（Ｂ）の含有量の範囲としては、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０７〜６質量％、更に好ましくは０．０９〜３質量％である。なお、成分（Ｃ）の含有量は、通常知られている測定法のうち測定試料の状況に適した分析法により測定することが可能であり、例えば、後掲の実施例に記載の分析法を挙げることができる。

本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、成分（Ａ）と成分（Ｃ）との質量比[（Ｃ）／（Ａ）]が、耐吸湿性（固化抑制）、濁り抑制の観点から、０．０１以上が好ましく、０．０１５以上がより好ましく、０．０２以上が更に好ましく、０．０３以上が更に好ましく、そして０．３０以下が好ましく、０．２５以下がより好ましく、０．１３５以下が更に好ましく、０．１１以下が殊更に好ましい。かかる質量比[（Ｃ）／（Ａ）]の範囲としては、好ましくは０．０１〜０．３０、より好ましくは０．０１５〜０．２５、更に好ましくは０．０２〜０．１３５、殊更に好ましくは０．０３〜０．１１である。

本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との質量比[（Ｃ）／（Ｂ）]が、濁り抑制の観点から、５以上が好ましく、８以上がより好ましく、１２以上が更に好ましく、そして、耐吸湿性（固化抑制）の観点から１５０以下が好ましく、１００以下がより好ましく、５０以下が更に好ましく、２５以下が殊更に好ましい。かかる質量比[（Ｃ）／（Ｂ）]の範囲としては、好ましくは５〜１５０、より好ましくは１０〜１００、更に好ましくは１２〜５０、更に好ましくは１２〜２５である。

本発明のクロロゲン酸類含有組成物は適宜の形態を採り得るが、例えば、液体、スラリー、半固体、固体等を挙げることができる。中でも、クロロゲン酸類含有組成物は、防腐・防菌や、ハンドリング性等の観点から、固形状であることが好ましく、固形状としては、例えば、粉末、顆粒、錠剤等を挙げることができる。なお、固形状である場合、クロロゲン酸類含有組成物の固形分量は、好ましくは８５質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上である。なお、かかる固形分量の上限は特に限定されず、１００質量％であっても構わない。

本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、このような構成を採用することにより、固形状としたときに耐吸湿性に優れるため固化し難いだけでなく、飲料形態、例えばクロロゲン酸類濃度を３００ｍｇ／Ｌ、ｐＨを３．０に調整した飲料の濁度（ＯＤ６６０ｎｍ）を、好ましくは０．１０以下、より好ましくは０．０９以下、更に好ましくは０．０８以下とすることができる。かかる濁度（ＯＤ６６０ｎｍ）の下限値は特に限定されず、０．００であっても構わない。なお、濁度は、通常知られている測定法のうち測定試料の状況に適した分析法により測定することが可能であり、例えば、後掲の実施例に記載の分析法を挙げることができる。

本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、前述のとおり、固形状としたときに耐吸湿性に優れるため固化し難いだけでなく、飲料形態としたときの酸性領域における濁りが抑制されているため、飲食品やサプリメントの製造原料、とりわけ飲料（好ましくは酸性飲料）の製造原料として有用である。
本発明のクロロゲン酸類含有組成物を含有する飲食品は、質量比[（Ｂ）／（Ａ）]、質量比[（Ｃ）／（Ａ）]及び質量比[（Ｃ）／（Ｂ）]について上記特性を具備することができる。
飲食品中のクロロゲン酸類含有組成物の含有量は、飲食品の形態により適宜選択することができるが、例えば、飲食品が飲料である場合、飲料中のクロロゲン酸類の含有量が、好ましくは０．００１〜２.０質量％、より好ましくは０．００５〜１.０質量％、更に好ましくは０．０１〜０．５質量％となる量とすることができる。この場合、所望のクロロゲン酸類含有量となるように水等で希釈することも可能である。水としては、水道水、蒸留水、イオン交換水、天然水等を適宜選択して使用することができるが、中でも、味の面から、イオン交換水が好ましい。クロロゲン酸類含有組成物を含有する飲料のｐＨ（２５℃）は、好ましくは１〜５、より好ましくは１．５〜４．５、更に好ましくは２.０〜４.０である。

飲料は、容器詰飲料とすることができる。容器としては通常の包装容器であれば特に限定されず、例えば、ポリエチレンテレフタレートを主成分とする成形容器（いわゆるＰＥＴボトル）、金属缶、金属箔やプラスチックフィルムと複合された紙容器、瓶等が挙げられる。
また、飲料は、加熱殺菌済でもよい。加熱殺菌方法としては、適用されるべき法規（日本にあっては食品衛生法）に定められた条件に適合するものであれば特に限定されるものではない。例えば、レトルト殺菌法、高温短時間殺菌法（ＨＴＳＴ法）、超高温殺菌法（ＵＨＴ法）等を挙げることができる。また、容器の種類に応じて加熱殺菌法を適宜選択することも可能であり、例えば、金属缶のように、飲料を容器に充填後、容器ごと加熱殺菌できる場合にあってはレトルト殺菌を採用することができる。また、ＰＥＴボトル、紙容器のようにレトルト殺菌できないものについては、飲料をあらかじめ上記と同等の殺菌条件で加熱殺菌し、無菌環境下で殺菌処理した容器に充填するアセプティック充填や、ホットパック充填等を採用することができる。

更に、クロロゲン酸類含有組成物を含有する飲食品には、所望により、酸化防止剤、甘味料、酸味料、乳化剤、ココアパウダー、アミノ酸、たんぱく質、香料、色素、果汁エキス、果実片、果実粉末、野菜エキス、ハーブ、無機塩、ｐＨ調整剤、品質安定剤等の添加剤を１種又は２種以上含有させることができる。なお、これら添加剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜選択することができる。

本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、成分（Ａ）及び（Ｂ）につき上記要件を満たせば適宜の方法により製造することができるが、例えば、原料が中焙煎コーヒー豆であるクロロゲン酸類製剤と、高純度クロロゲン酸類製剤と含むクロロゲン酸類製剤を上記要件を満たすように混合して製造することができる。

本明細書において「原料が中焙煎コーヒー豆であるクロロゲン酸類製剤」とは、原料がＬ値４５〜２５の焙煎コーヒー豆であるクロロゲン酸類製剤をいい、通常原料焙煎コーヒー豆から抽出により得ることができる。なお、原料焙煎コーヒー豆のＬ値の範囲としては、好ましくは４３〜２６、更に好ましくは４０〜２７である。ここで、本明細書において「Ｌ値」とは、黒をＬ値０とし、また白をＬ値１００として、焙煎コーヒー豆の明度を色差計で測定したものである。抽出方法は特に限定されず、公知の方法を採用することが可能であり、また抽出条件は抽出方法により適宜選択することができる。
コーヒー豆の豆種としては、例えば、アラビカ種、ロブスタ種、リベリカ種及びアラブスタ種等が挙げられる。また、コーヒー豆の産地としては、例えば、ブラジル、コロンビア、タンザニア、モカ、キリマンジャロ、マンデリン、ブルーマウンテン、グァテマラ、ベトナム、インドネシア等を挙げることができる。本発明においては、豆種や産地の異なるコーヒー豆を２種以上混合して使用することができる。焙煎方法としては特に限定はなく、公知の方法を採用することが可能であり、また焙煎条件も所望のＬ値の焙煎コーヒー豆が得られるように適宜選択することができる。抽出に使用する焙煎コーヒー豆は、未粉砕でも、粉砕したものでも構わない。

また、本明細書において「高純度クロロゲン酸類製剤」とは、固形分当たりのクロロゲン酸類の含有量が３０質量％以上であるクロロゲン酸類製剤をいう。かかる固形分当たりのクロロゲン酸類の含有量は、好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上である。なお、かかる固形分当たりのクロロゲン酸類の含有量の上限値は特に限定されず、１００質量％であっても構わないが、生産効率、コストの観点から、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７０質量％以下が更に好ましい。
高純度クロロゲン酸類製剤は、市販のクロロゲン酸類試薬を用いても構わないが、例えば、クロロゲン酸類を含む植物から得られたクロロゲン酸類製剤を使用することもできる。クロロゲン酸類を含む植物としては、前述のコーヒー豆の他、例えば、ヒマワリ種子、リンゴ未熟果、シモン葉、マツ科植物の球果、マツ科植物の種子殻、サトウキビ、南天の葉、ゴボウ、ナスの皮、ウメの果実、フキタンポポ、ブドウ科植物等が挙げられる。中でも、クロロゲン酸類含量の点から、コーヒー豆が好ましい。なお、コーヒー豆の豆種、産地は特に限定されず、前述したコーヒー豆を１種又は２種以上適宜選択することができる。コーヒー豆は未焙煎でも、焙煎したものでもよく、焙煎度は適宜選択することができる。

高純度クロロゲン酸類製剤は、例えば、クロロゲン酸類を含む植物からの抽出物を精製して夾雑物を除去し、固形分当たりクロロゲン酸類の含有量を３０質量％以上に調整して製造することができる。抽出方法は公知の方法を採用することが可能であり、また抽出条件は抽出方法や植物原料の種類により適宜選択することができる。精製方法としてはクロロゲン酸類の純度を高めることができれば特に限定されず、公知の方法を採用することができるが、例えば、平４−１４５０４８、特許第４９５１１０９号等に記載の方法を挙げることができる。

クロロゲン酸類製剤を混合して得られたクロロゲン酸類含有組成物は、そのままでも、濃縮又は乾燥してもよい。濃縮方法としては、例えば、常圧にて溶媒の蒸発を行う常圧濃縮法、減圧にて溶媒の蒸発を行う減圧濃縮法、膜分離により溶媒を除去する膜濃縮法等が挙げられる。また、乾燥方法としては、例えば、噴霧乾燥、ドラム乾燥、凍結乾燥等の公知の方法を採用することができる。このように、本発明のクロロゲン酸類含有組成物は、液体、スラリー、半固体、固体等の種々の形態とすることができる。

１．クロロゲン酸類及びカフェインの分析
分析機器はＨＰＬＣを使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通りである。
・ＵＶ−ＶＩＳ検出器：Ｌ−２４２０（（株）日立ハイテクノロジーズ）
・カラムオーブン：Ｌ−２３００（（株）日立ハイテクノロジーズ）
・ポンプ：Ｌ−２１３０（（株）日立ハイテクノロジーズ）
・オートサンプラー：Ｌ−２２００（（株）日立ハイテクノロジーズ）
・カラム：ＣａｄｅｎｚａＣＤ−Ｃ１８内径４．６ｍｍ×長さ１５０ｍｍ、粒子径３μｍ（インタクト（株））

分析条件は次の通りである。
・サンプル注入量：１０μＬ
・流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
・ＵＶ−ＶＩＳ検出器設定波長：３２５ｎｍ
・カラムオーブン設定温度：３５℃
・溶離液Ａ：０．０５Ｍ酢酸、０．１ｍＭ１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、１０ｍＭ酢酸ナトリウム、５（Ｖ／Ｖ）％アセトニトリル溶液
・溶離液Ｂ：アセトニトリル

濃度勾配条件（体積％）
時間溶離液Ａ溶離液Ｂ
０．０分１００％０％
１０．０分１００％０％
１５．０分９５％５％
２０．０分９５％５％
２２．０分９２％８％
５０．０分９２％８％
５２．０分１０％９０％
６０．０分１０％９０％
６０．１分１００％０％
７０．０分１００％０％

（１）クロロゲン酸類のリテンションタイム
・モノカフェオイルキナ酸：５．３ｍｉｎ、８．８ｍｉｎ、１１．６ｍｉｎの計３点
・フェルラキナ酸：１３．０ｍｉｎ、１９．９ｍｉｎ、２１．０ｍｉｎの計３点
・ジカフェオイルキナ酸：３６．６ｍｉｎ、３７．４ｍｉｎ、４４．２ｍｉｎの計３点
ここで求めたａｒｅａ％から５−ＣＱＡを標準物質とし、クロロゲン酸類の含有量（質量％）を求めた。

（２）カフェインのリテンションタイム
・カフェイン：１９．１ｍｉｎ
ここで求めたａｒｅａ％から試薬カフェインを標準物質とし、カフェインの含有量（質量％）を求めた。

２．ガラクトースの分析
試料に５０％エタノールを加え超音波抽出し、更に５０％エタノールを加えて定容した。次いで、試料溶液をろ紙ろ過し、ろ液を濃縮・乾固して水を加え、メンブランフィルタでろ過をした後、高速液体クロマトグラフ分析に供した。

分析条件は次のとおりである。
・機種：HPLCシステム：LC-20A（株式会社島津）
・検出器：分光蛍光光度計 RF-10A_XL（株式会社島津）
・カラム：TSK-gel sugar AXG 4.6mmI.D.×1.5cm（東ソー株式会社）
・カラム温度：70℃
・移動相：0.5mol/Lホウ酸カリウム検証液、pH8.7
・流量：0.4mL/min
・ポストカラム標識：反応液：1w/v%アルギニン・3w/v%ホウ酸
反応試薬流速：0.5mL/min
反応温度：150℃
・検出波長：Ex.320nm、Em.430nm

３．コーヒー豆のＬ値の測定
試料を、色差計（（株）日本電色社製スペクトロフォトメーターＳＥ２０００）を用いて測定した。

４．濁りの評価
粉末状の各クロロゲン酸類含有組成物をイオン交換水に溶解し、クロロゲン酸類濃度を３００ｍｇ／Ｌに調整した後、クエン酸（扶桑化学工業社製）を用いてｐＨ３．０に調整して飲料を調製した。各飲料の濁度について、濁度計（Ｕ−２０１０、ＨＩＴＡＣＨＩ社製）を用いて、波長６６０ｎｍ、９０°透過散乱比較方式で２０℃にて測定した。

５．吸湿性（固化）の評価
粉末状の各クロロゲン酸類含有組成物を、３７℃、ＲＨ６０％の環境可変室に、１２時間保存し、１２時間後の粉体の外観を目視で観察し、下記の評価基準で評価した。

評価基準
５：保存前と外観に変化がない
４：わずかに粒状体がある
３：わずかに塊状体がある
２：表面の一部が固化している
１：表面が全体的に固化している

製造例１
クロロゲン酸類製剤Ａの製造
ドリップ抽出器に生コーヒー豆（産地：ベトナム)を４００ｇ投下した。ドリップ抽出器下部に底湯０．２５０Ｌをはった後、ドリップ抽出器上部からシャワーにより１．０２Ｌの温水を供給し、１０分間その状態を保持した。保持後にシャワーにより温水を供給しながら、ドリップ抽出器下部から１２．５ｇ／１０秒の速度で引抜を行った。採液量が２．４Ｌに達したときに採液を止め、本採液を抽出液とした。得られた抽出液を、スプレードライヤーを用いて乾燥し、粉末状のクロロゲン酸類製剤Ａを得た。クロロゲン酸類製剤Ａは、クロロゲン酸類の含有量が２６質量％であった。

製造例２
高純度クロロゲン酸類製剤Ｂ
市販品のクロロゲン酸類製剤（ＧＣＢ７０、Ｃｅｐｈａｍ社製）をクロロゲン酸類製剤Ｂとして使用した。なお、クロロゲン酸類製剤Ｂは粉末状であり、クロロゲン酸類の含有量が７２質量％であった。

製造例３
原料が中焙煎コーヒー豆であるクロロゲン酸類製剤Ｃの製造
Ｌ２９の焙煎コーヒー豆（産地：ベトナム）を粉砕し、円筒状抽出搭（内径１６０ｍｍ×高さ６６０ｍｍ）６本に、１搭当たりの充填量が４．２ｋｇとなるように充填した。次いで１５０℃の熱水を１段目の抽出搭の下部から上部へ送液した。次いで１段目の抽出搭上部から排出されたコーヒー抽出液を、２段目の抽出搭下部から上部へ送液した。この操作を３段目以降の抽出塔についても繰り返し行い、６段目の抽出搭の上部から排出されたコーヒー抽出液を、速やかに冷却するとともに回収した。抽出は全て０．３ＭＰａの加圧下で行った。得られた抽出液をロータリーエバポレーター（Ｎ−１１００Ｖ型、東京理科器械（株）社製）を用い３０ｔｏｒｒ、５０℃にて減圧加熱濃縮し、Ｂｒｉｘ１０の濃縮組成物を得た。続いて、円筒状のカラム（内径７２ｍｍ×高さ１００ｍｍ）に活性炭（白鷺ＷＨ２ＣＬＳＳ、日本エンバイロケミカルズ製）１００ｇ加え、８０℃、１０分間殺菌した後に、上記Ｂｒｉｘ１０の濃縮組成物２．０ｋｇを、２５℃、流量６４．０ｍＬ／ｍｉｎにて送液し、カラム出口より最終的な採液量として２．４ｋｇの活性炭処理液を得た。得られた処理液を、スプレードライヤーを用いて乾燥し、粉末状のクロロゲン酸類製剤Ｃを得た。クロロゲン酸類製剤Ｃは、クロロゲン酸類の含有量が１０質量％であった。

製造例４
クロロゲン酸類製剤Ｄ
Ｌ１６の焙煎コーヒー豆（産地：ベトナム）を粉砕し、円筒状抽出搭（内径１６０ｍｍ×高さ６６０ｍｍ）６本に、１搭当たりの充填量が４．２ｋｇとなるように充填した。次いで１５０℃の熱水を１段目の抽出搭の下部から上部へ送液した。次いで１段目の抽出搭上部から排出されたコーヒー抽出液を、２段目の抽出搭下部から上部へ送液した。この操作を３段目以降の抽出塔についても繰り返し行い、６段目の抽出搭の上部から排出されたコーヒー抽出液を、速やかに冷却するとともに回収した。抽出は全て０．３ＭＰａの加圧下で行った。得られた抽出液をロータリーエバポレーター（Ｎ−１１００Ｖ型、東京理科器械（株）社製）を用い３０ｔｏｒｒ、５０℃にて減圧加熱濃縮し、Ｂｒｉｘ１０の濃縮組成物を得た。得られた処理液を、スプレードライヤーを用いて乾燥し、粉末状のクロロゲン酸類製剤Ｄを得た。クロロゲン酸類製剤Ｄは、クロロゲン酸類の含有量が２．４質量％であった。

実施例１〜９及び比較例１〜３
表１に示す各成分を混合し、クロロゲン酸類含有組成物を製造した。得られたクロロゲン酸類含有組成物について組成分析、評価を行った。その結果を表１に示す。

表１から、クロロゲン酸類を１３質量％以上に強化しつつ、ガラクトース／クロロゲン酸類の質量比を特定範囲内に制御することにより、固形状としたときの耐吸湿性に優れ、かつ飲料形態としたときに酸性領域において濁りが生じ難いクロロゲン酸類含有組成物が得られることがわかる。

Claims

次の成分（Ａ）及び（Ｂ）；
（Ａ）クロロゲン酸類、及び
（Ｂ）ガラクトース
を含み、
固形分当たりのクロロゲン酸類の含有量が１３質量％以上であり、
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比[（Ｂ）／（Ａ）]が０．０００２以上である、
クロロゲン酸類含有組成物。
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比[（Ｂ）／（Ａ）]が０．０００２〜０．０１５である、請求項１記載のクロロゲン酸類含有組成物。
固形分当たりの成分（Ｂ）の含有量が０．０２〜０．３０質量％である、請求項１又は２記載のクロロゲン酸類含有組成物。
成分（Ｃ）としてカフェインを含み、成分（Ａ）と成分（Ｃ）との質量比[（Ｃ）／（Ａ）]が０．０１〜０．３０である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のクロロゲン酸類含有組成物。
成分（Ｃ）としてカフェインを含み、成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との質量比[（Ｃ）／（Ｂ）]が５〜１５０である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のクロロゲン酸類含有組成物。
固形状である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のクロロゲン酸類含有組成物。
請求項１〜６のいずれか１項に記載クロロゲン酸含有組成物を含有する、飲食品
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