[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP2017510595A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2017510595A5
JP2017510595A5 JP2016560952A JP2016560952A JP2017510595A5 JP 2017510595 A5 JP2017510595 A5 JP 2017510595A5 JP 2016560952 A JP2016560952 A JP 2016560952A JP 2016560952 A JP2016560952 A JP 2016560952A JP 2017510595 A5 JP2017510595 A5 JP 2017510595A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carboxamide
anilino
dihydropyrimido
indolizine
methoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2016560952A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017510595A (ja
JP6518690B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/EP2015/056839 external-priority patent/WO2015155042A1/en
Publication of JP2017510595A publication Critical patent/JP2017510595A/ja
Publication of JP2017510595A5 publication Critical patent/JP2017510595A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6518690B2 publication Critical patent/JP6518690B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−［４−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド
中間体Ｕを出発原料として使用し、中間体２のために記載されているのと同じ反応系列を用いて、この化合物はその対応する酸クロリドから調製された。実施例２に記載されている手順に従い、該酸クロリドはその後２−クロロ−６−メチルアニリンと反応された。分取ＨＰＬＣを使用して精製は実施されて、標記化合物を得た（１５．６ｍｇ、５２．９％）。データ：ＬＣＭＳ（Ｂ）Ｒｔ：１０．５６６分、ｍ／ｚ ５４７．２／５４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋（塩素イオンパターン）。
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−フェニル）−２−［４−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド
中間体Ｕを出発原料として使用し、中間体２のために記載されているのと同じ反応系列を用いて、この化合物はその対応する酸クロリドから調製された。実施例２に記載されている手順に従い、該酸クロリドはその後２−ブロモ−６−メチルアニリンと反応された。分取ＨＰＬＣを使用して精製は実施されて、標記化合物を得た（９．３８ｍｇ、２６．４％）。データ：ＬＣＭＳ（Ｂ）Ｒｔ：１０．７６０分、ｍ／ｚ ５９０．２／５９２．２（Ｍ＋Ｈ）＋（臭素イオンパターン）。
Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−［４−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド
中間体Ｕを出発原料として使用し、中間体２のために記載されているのと同じ反応系列を用いて、この化合物はその対応する酸クロリドから調製された。実施例２に記載されている手順に従い、該酸クロリドはその後2,6−ジエチルアニリンと反応された。分取ＨＰＬＣを使用して精製は実施されて、標記化合物を得た（５．５４ｍｇ、１６．６％）。データ：ＬＣＭＳ（Ｂ）Ｒｔ：１１．８３２分、ｍ／ｚ ５５５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
Ｎ−（3,5−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［４−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド
中間体Ｕを出発原料として使用し、中間体２のために記載されているのと同じ反応系列を用いて、この化合物はその対応する酸クロリドから調製された。実施例２に記載されている手順に従い、該酸クロリドはその後中間体Ａｃと反応された。分取ＨＰＬＣを使用して精製は実施されて、標記化合物を得た（１３．４ｍｇ、４１．０％）。データ：ＬＣＭＳ（Ｂ）Ｒｔ：８．１８９分、ｍ／ｚ ５４５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
２−［４−［４−（シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド
実施例９に記載されている標準ＨＡＴＵカップリング方法を用いて、その対応するアミン（実施例１７）およびシクロプロパンカルボン酸から、この化合物は調製された。分取ＨＰＬＣを使用して精製は実施されて、標記化合物を得た（１１ｍｇ、４９％）。データ：ＬＣＭＳ（Ｂ）Ｒｔ：１４．７４４分、ｍ／ｚ ５９２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。

Claims (25)

  1. 式Ｉの化合物：
    Figure 2017510595
     またはそれの薬学的に許容される塩、ここで、
    Ｒ１は、以下からなる群から選択される：
    Figure 2017510595
     ここで、
    Ｒ１１は、Ｈ、ハロゲン、（１−２Ｃ）アルキル、（２−３Ｃ）アルケニル、（２−３Ｃ）アルキニル、（１−２Ｃ）アルコキシ、またはＯＣ２Ｈ３であり、アルキルおよびアルコキシ基のすべてが一つ以上のハロゲンによって任意的に置換されていても良く；
    Ｒ１２は、Ｈ、ハロゲン、（１−２Ｃ）アルキル、または（１−２Ｃ）アルコキシであり；
    Ｒ１３は、Ｒ１３１ＣＨ２、Ｒ１３２Ｏ、Ｒ１３３Ｒ１３４Ｎ、Ｒ１３５Ｃ（Ｏ）、Ｒ１３６Ｓ、Ｒ１３６Ｓ（Ｏ）、Ｒ１３６Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）、Ｒ１３７ＳＯ２、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、又は（１−５Ｃ）ヘテロアリールであり、ここでヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールが各々（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、ヒドロキシル、オキソ、（１−２Ｃ）アルコキシ、（１−６Ｃ）アルキルカルボニル、（１−６Ｃ）アルキルスルホニル、（１−５Ｃ）アルコキシカルボニル、（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニル、（３−６Ｃ）シクロアルキルカルボニル、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルカルボニル、またはジ［（１−６Ｃ）アルキル］アミノで任意的に置換されていても良く、ここでアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルカルボニル、またはヘテロシクロアルキルカルボニルが、各々（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、または（１−２Ｃ）アルコキシによって任意的に置換されていても良く；
    Ｒ１３１は、各々（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、ヒドロキシル、または（１−２Ｃ）アルコキシから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い、（１−６Ｃ）アルキルカルボニルアミノ、（３−６Ｃ）シクロアルキルカルボニルアミノ、または（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノであり；
    Ｒ１３２は、各々（１−２Ｃ）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（１−２Ｃ）アルコキシ、ジ［（１−２Ｃ）アルキル］アミノ、または（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、（６−１０Ｃ）アリール、または（１−５Ｃ）ヘテロアリールであり；
    Ｒ１３３は、各々（１−２Ｃ）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（１−２Ｃ）アルコキシ、ジ［（１−２Ｃ）アルキル］アミノ、または（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル（１−６Ｃ）アルキルカルボニル、（１−５Ｃ）アルコキシカルボニル、（３−６Ｃ）シクロアルキルカルボニル、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルカルボニルであり；
    Ｒ１３４は、水素または（１−２Ｃ）アルキルであり；
    Ｒ１３５は、各々（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、ヒドロキシル、（１−２Ｃ）アルコキシ、ジ［（１−２Ｃ）アルキル］アミノ、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、オキソ、シアノ、又はアミノから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、（１−６Ｃ）アルキルアミノ、ジ［（１−６Ｃ）アルキル］アミノ、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルアミノ、または（３−６Ｃ）シクロアルキルアミノであり；
    Ｒ１３６は、各々（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、ヒドロキシル、または（１−２Ｃ）アルコキシから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルであり；
    Ｒ１３７は、各々（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、ヒドロキシル、又は（１−２Ｃ）アルコキシから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、（１−６Ｃ）アルキルアミノ、ジ［（１−６Ｃ）アルキル］アミノ、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルアミノ、または（３−６Ｃ）シクロアルキルアミノであり；
    Ｒ１４は、Ｈ、ハロゲン、（１−２Ｃ）アルキル、または（１−２Ｃ）アルコキシであり；
    Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲンであり；
    Ｒ２は、以下からなる群から選択される：
    Figure 2017510595
     ここで、
    Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、（１−３Ｃ）アルキル、（１−２Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１−２Ｃ）アルキル、（３−４Ｃ）シクロアルキル、（２−３Ｃ）アルケニル、またはシアノであり；
    Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、（１−２Ｃ）アルキル、または（１−２Ｃ）アルコキシであり、
    Ｒ２３は、Ｈ、ハロゲン、（１−２Ｃ）アルキル、（１−２Ｃ）アルコキシ、シアノ、又はヒドロキシであり；
    Ｒ２４は、Ｈ、ハロゲン、（１−２Ｃ）アルキル、または（１−２Ｃ）アルコキシであり；
    Ｒ２５は、Ｈ、ハロゲン、（１−３Ｃ）アルキル、（１−２Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１−２Ｃ）アルキル、（３−４Ｃ）シクロアルキル、（２−３Ｃ）アルケニル、またはシアノであり；
    Ｒ２６はＨ、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、（２−５Ｃ）ヘテロシクロアルキル、（１−２Ｃ）アルコキシ［（２−４Ｃ）アルコキシ］ｎ（１−６Ｃ）アルキルであり、ここでｎは１,２,３又は４の整数を表し、アルキル、ヘテロシクロアルキル、および（１−２Ｃ）アルコキシ［（２−４Ｃ）アルコキシ］ｎ（１−６Ｃ）アルキル基のすべては、ハロゲン、（１−２Ｃ）アルキル、（１−２Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、アミノ、（３−６Ｃ）シクロアルキル、ジ［（１−２Ｃ）アルキル］アミノ、または（２−５Ｃ）ヘテロシクロアルキルから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良く；
    ただし、Ｒ２の中のＲ２１およびＲ２５のうち１つだけがＨであり得る。
  2. 請求項１に記載の化合物であって、ここで
    Ｒ１３がＲ１３２Ｏ、Ｒ１３５Ｃ（Ｏ）、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、または（１−５Ｃ）ヘテロアリールであり、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールが各々（１−２Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルキルカルボニル、（１−６Ｃ）アルキルスルホニル、（１−５Ｃ）アルコキシカルボニル、（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニル、（３−６Ｃ）シクロアルキルカルボニル、又は（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルカルボニルで任意的に置換されていても良く、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルカルボニル、またはヘテロシクロアルキルカルボニルが各々（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、（１−２Ｃ）アルコキシによって任意的に置換されていても良く；
    Ｒ１３２は、各々（１−２Ｃ）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（１−２Ｃ）アルコキシ、ジ［（１−２Ｃ）アルキル］アミノ、または（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い、（１−６Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、（６−１０Ｃ）アリール、または（１−５Ｃ）ヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｒ１３５は、各々（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、ヒドロキシル、（１−２Ｃ）アルコキシ、ジ［（１−２Ｃ）アルキル］アミノ、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、オキソ、シアノ、又はアミノから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、（１−６Ｃ）アルキルアミノ、ジ［（１−６Ｃ）アルキル］アミノ、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルアミノ、または（３−６Ｃ）シクロアルキルアミノからなる群から選択される。
  3. 請求項１又は２に記載の化合物であって、ここで
    Ｒ１３は、Ｒ１３２Ｏ、又はＲ１３５Ｃ（Ｏ）であり；または、Ｒ１３はピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピラゾリル、またはイソオキサゾリルであり、ここで各々が（１−２Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルキルカルボニル、（１−６Ｃ）アルキルスルホニル、（１−５Ｃ）アルコキシカルボニル、（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニル、（３−６Ｃ）シクロアルキルカルボニル、または（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキルカルボニルによって任意的に置換されていても良く、ここでアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルカルボニル、またはヘテロシクロアルキルカルボニルが、（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、または（１−２Ｃ）アルコキシによって任意的に置換されていても良く；
    Ｒ１３２は（１−６Ｃ）アルキル、ピペリジニル、ピロリジニル、またはアゼチジニルからなる群から選択され、ここで各々が（１−２Ｃ）アルキル（１−２Ｃ）アルコキシ、またはジ［（１−２Ｃ）アルキル］アミノ）から選択される一つ以上の基によって任意的に置換されていても良く；
    Ｒ１３５はピペリジニル、チオモルホリニル、モルホリニル、ホモピペラジニル、（１−６Ｃ）アルキルアミノ、（３−６Ｃ）シクロアルキルアミノ、またはピペジリノアミノ、アゼチジニルアミノ、テトラヒドロピラニルアミノ、または３−オキサビシクロ［3.1.0］ヘキサン−６−アミノからなる群から選択され、ここで各々が（１−２Ｃ）アルキル、フルオロ、ヒドロキシル又は（１−２Ｃ）アルコキシ、ジ［（１−２Ｃ）アルキル］アミノ、（２−７Ｃ）ヘテロシクロアルキル、オキソ、シアノ、またはアミノから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い。
  4. 請求項１〜３のいずれか一つに記載の化合物であって、ここでＲ１は、以下からなる群から選択される：
    Figure 2017510595
  5. 請求項１〜４のいずれか一つに記載の化合物であって、ここでＲ１２およびＲ１５各々がＨであり且つＲ１４がＨ、フルオロ、クロロ、または（１−２Ｃ）アルキルである。
  6. 請求項１〜５のいずれが一つに記載の化合物であって、ここでＲ１１がＨ、（１−２Ｃ）アルキル、または（１−２Ｃ）アルコキシであり、且つアルコキシ基は一つ以上のフッ素によって任意的に置換されていても良い。
  7. 請求項１〜６のいずれか一つに記載の化合物であって、ここでＲ２は、以下からなる群から選択される：
    Figure 2017510595
  8. 請求項１〜６のいずれか一つに記載の化合物であって、ここでＲ２は、以下である：
    Figure 2017510595
  9. 請求項１〜８のいずれか一つに記載の化合物であって、ここでＲ２３がＨまたは（１−２Ｃ）アルキルであり、かつＲ２２およびＲ２４は各々がＨであり、かつＲ２１およびＲ２５はハロゲン、（１−３Ｃ）アルキル、メトキシ、ヒドロキシメチル、またはシアノからなる群から独立して選択される。
  10. 請求項１〜９のいずれか一つに記載の化合物であって、ここでＲ２６がＨ、（１−６Ｃ）アルキル、オキセタニル、アゼチジニル、または（１−２Ｃ）アルコキシ［（２−４Ｃ）アルコキシ］ｎ（１−６Ｃ）アルキルであり、ここでｎは１又は２の整数を表し、アルキル、オキセタニル、およびアゼチジニル基のすべてが、（１−２Ｃ）アルキル、（１−２Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシル、ジ［（１−２Ｃ）アルキル］アミノ、またはオキセタニルから選択された一つ以上の基によって任意的に置換されていても良い。
  11. 治療に用いる為の請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
  12. ＴＴＫ媒介疾患または症状の治療に使用する為の請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
  13. ＴＴＫ媒介疾患または症状の治療の為の薬物の調製の為に、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を用いる方法。
  14. 請求項１〜１０のいずれか一つに従う式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩、および一つ以上の薬学的に許容される賦形剤を有する医薬組成物。
  15. 請求項１４に記載の医薬組成物であって、少なくとも一つの追加の治療的に活性な剤をさらに含有する該組成物。
  16. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［４−［（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）カルバモイル］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−［２−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−２−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−［（２−メチル−６−モルホリノ−３−ピリジル）アミノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（3,5−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［２−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［3,5−ジエチル−１−（２−メトキシエチル）ピラゾール−４−イル］−２−［２−メチル−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（3,5−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［3,5−ジエチル−１−（２−メトキシエチル）ピラゾール−４−イル］−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（3,5−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−Ｎ−（2,4,6−トリメチルフェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（3,5−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［２−（ジフルオロメトキシ）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−［２−メトキシ−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）カルバモイル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［２−（ジフルオロメトキシ）−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）カルバモイル］アニリノ］−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−２−［２−メトキシ−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−［２−メトキシ−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−フェニル）−２−［２−メトキシ−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メチル−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−［２−メチル−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（3,5−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［２−メチル−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−［４−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−フェニル）−２−［４−（２−ジメチルアミノエチルオキシ）−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−（２−メチル−４−モルホリノ−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−（２−メチル−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−（１−メチルピロリジン−３−イル）オキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［（１−メチル−３−ピペリジル）カルバモイル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジクロロフェニル）−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］ピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−２−［２−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−フェニル）−２−［２−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジクロロフェニル）−２−［２−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−［２−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［（２−メチル−６−モルホリノ−３−ピリジル）アミノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−２−［（２−メチル−６−モルホリノ−３−ピリジル）アミノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−フェニル）−２−［（２−メチル−６−モルホリノ−３−ピリジル）アミノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］ピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−フェニル）−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）ピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−（２−メチル−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジクロロフェニル）−２−（２−メチル−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−（２−メチル−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−フェニル）−２−（２−メチル−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−２−（２−メチル−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−（２−メチル−４−モルホリノ−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−（１−メチルピロリジン−３−イル）オキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−２−［２−（ジフルオロメトキシ）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−（アゼチジン−３−イルオキシ）−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−［3,5−ジエチル−１−（２−メトキシエチル）ピラゾール−４−イル］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−（２−メトキシエチル）−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（1,3,5−トリメチルピラゾール−４−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−（２−メトキシエチル）−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−［（１−メチル−４−ピペリジル）オキシ］アニリノ］ピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−（２−メトキシエチル）−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）ピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（3,5−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）ピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（トリ重水素メトキシ）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［3,5−ジエチル−１−（２−メトキシエチル）ピラゾール−４−イル］−２−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（トリ重水素メトキシ）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−（テトラヒドロピラン−４−イルカルバモイル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−［［４−メトキシ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］アミノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［3,5−ジエチル−１−（２−メトキシエチル）ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［４−［４−（３−フルオロシクロブタンカルボニル）ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［４−（３−メチルオキセタン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−［４−（シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−（４−ブチルスルホニルピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［４−［４−（エチルカルバモイル）ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−（３−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［［（３Ｓ，４Ｒ）−３−メトキシ−４−ピペリジル］カルバモイル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［４−［［（３Ｓ，４Ｒ）−３−フルオロ−４−ピペリジル］カルバモイル］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−［（４−シス−アミノシクロヘキシル）カルバモイル］−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［４−（イソプロピルカルバモイル）−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［［（１Ｒ，５Ｓ）−３−オキサビシクロ［3.1.0］ヘキサン−６−イル］カルバモイル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−（モルホリン−４−カルボニル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［４−（1,1−ジオキソ−1,4−チアジナン−４−カルボニル）−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［４−（４−エチル−1,4−ジアゼパン−１−カルボニル）−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−（シクロプロピルカルバモイル）−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−（２−メトキシエチルカルバモイル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−（４−シアノ−４−メチル−ピペリジン−１−カルボニル）−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［４−（３−メチルアゼチジン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（２−シアノ−６−メチル−フェニル）−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−［４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル−メチル−アミノ］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル−メチル−アミノ］−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［3,5−ジエチル−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−２−［２−（ジフルオロメトキシ）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［４−［４−（イソプロピルカルバモイル）ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−（２−エトキシエトキシ）エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−（２−エトキシエトキシ）エチル］−3,5−ジエチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−（２−エトキシエトキシ）エチル］−3,5−ジエチル−ピラゾール−４−イル］−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−（２−エトキシエトキシ）エチル］−3,5−ジエチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−［４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−（２−エトキシエトキシ）エチル］−3,5−ジエチル−ピラゾール−４−イル］−２−［４−［４−［２−（エチルアミノ）アセチル］ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［3,5−ジエチル−１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−［４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−（２−メトキシエチル）−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−［４−（１−メチルアゼチジン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    ２−［４−［４−［２−（エチルアミノ）アセチル］ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［3,5−ジエチル−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピラゾール−４−イル］−２−［４−［４−［２−（エチルアミノ）アセチル］ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［3,5−ジエチル−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−［４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、および
    Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（1,3,5−トリメチルピラゾール−４−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド
    から選ばれる、化合物。
  17. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（3,5−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［２−（ジフルオロメトキシ）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）ピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［3,5−ジエチル−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、
    Ｎ−［１−［２−（２−エトキシエトキシ）エチル］−3,5−ジエチル−ピラゾール−４−イル］−２−［４−［４−［２−（エチルアミノ）アセチル］ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド、および
    Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（1,3,5−トリメチルピラゾール−４−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミド
    から選ばれる、化合物。
  18. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、当該化合物が、Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミドである、化合物。
  19. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、当該化合物が、Ｎ−（3,5−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［２−（ジフルオロメトキシ）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミドである、化合物。
  20. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、当該化合物が、Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−アニリノ）ピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミドである、化合物。
  21. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、当該化合物が、
    Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−２−［２−メトキシ−４−［４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル］アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミドである、化合物。
  22. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、当該化合物が、Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミドである、化合物。
  23. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、当該化合物が、Ｎ−［3,5−ジエチル−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミドである、化合物。
  24. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、当該化合物が、Ｎ−［１−［２−（２−エトキシエトキシ）エチル］−3,5−ジエチル−ピラゾール−４−イル］−２−［４−［４−［２−（エチルアミノ）アセチル］ピペラジン−１−イル］−２−メトキシ−アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミドである、化合物。
  25. 請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物であって、当該化合物が、Ｎ−［１−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］−3,5−ジメチル−ピラゾール−４−イル］−２−［２−メトキシ−４−（1,3,5−トリメチルピラゾール−４−イル）アニリノ］−5,6−ジヒドロピリミド［4,5−ｅ］インドリジン−７−カルボキサミドである、化合物。
JP2016560952A 2014-04-07 2015-03-30 （５，６−ジヒドロ）ピリミド［４，５−ｅ］インドリジン Active JP6518690B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14163734 2014-04-07
EP14163734.8 2014-04-07
EP15153207.4 2015-01-30
EP15153207 2015-01-30
PCT/EP2015/056839 WO2015155042A1 (en) 2014-04-07 2015-03-30 (5,6-dihydro)pyrimido[4,5-e]indolizines

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2017510595A JP2017510595A (ja) 2017-04-13
JP2017510595A5 true JP2017510595A5 (ja) 2018-05-17
JP6518690B2 JP6518690B2 (ja) 2019-05-22

Family

ID=52774240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016560952A Active JP6518690B2 (ja) 2014-04-07 2015-03-30 （５，６−ジヒドロ）ピリミド［４，５−ｅ］インドリジン

Country Status (16)

Country Link
US (3) USRE48974E1 (ja)
EP (1) EP3129374B1 (ja)
JP (1) JP6518690B2 (ja)
KR (1) KR102432420B1 (ja)
CN (1) CN106132963B (ja)
AU (1) AU2015243694B2 (ja)
BR (1) BR112016022342B1 (ja)
CA (1) CA2944610C (ja)
DK (1) DK3129374T3 (ja)
ES (1) ES2716165T3 (ja)
HU (1) HUE043108T2 (ja)
MX (1) MX368767B (ja)
PL (1) PL3129374T3 (ja)
PT (1) PT3129374T (ja)
RU (1) RU2692479C2 (ja)
WO (1) WO2015155042A1 (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE48974E1 (en) * 2014-04-07 2022-03-15 Netherlands Translational Research Center B.V. (5,6-dihydro)pyrimido[4,5-E]indolizines
PT3283642T (pt) 2015-04-17 2024-01-02 Crossfire Oncology Holding B V Biomarcadores de prognóstico para quimioterapia inibidora de ttk
CN109071542B (zh) * 2016-02-19 2021-07-20 凤凰分子设计公司 可用作rsk抑制剂的羧酰胺衍生物
EA202092442A3 (ru) 2016-06-07 2021-08-31 Джакобио Фармасьютикалс Ко., Лтд. Новые гетероциклические производные, применимые в качестве ингибиторов shp2
CN106551938B (zh) * 2016-11-26 2017-11-24 广东安诺药业股份有限公司 一种治疗非酒精性脂肪肝的药物及其应用
MA49013A (fr) 2017-03-23 2021-05-05 Jacobio Pharmaceuticals Co Ltd Nouveaux dérivés hétérocycliques utiles en tant qu'inhibiteurs de shp2
WO2023113479A1 (en) * 2021-12-15 2023-06-22 Sillajen, Inc. Pharmaceutical compositions comprising modified beta-cyclodextrins
WO2023113477A1 (en) * 2021-12-15 2023-06-22 Sillajen, Inc. Pharmaceutical combinations for use in the treatment of neoplastic diseases
AU2022408915A1 (en) * 2021-12-15 2024-06-27 Sillajen, Inc. Methods of treating neoplastic diseases
AU2023228543A1 (en) * 2022-03-04 2024-08-22 Sillajen, Inc. Pharmaceutical combinations for use in the treatment of neoplastic diseases.

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL369530A1 (en) * 2001-09-19 2005-05-02 Aventis Pharma S.A. Chemical compounds
SI1636236T1 (sl) 2003-05-22 2014-01-31 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Pirazolo-kinazolinski derivati, postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba kot kinazni inhibitorji
JP5284973B2 (ja) 2006-11-28 2013-09-11 ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ 三環式インドールおよび（４，５−ジヒドロ）インドール
SI2303891T1 (sl) 2008-06-26 2016-06-30 Les Laboratoires Servier Pirazolo kinazolini kot modulatorji aktivnosti protein kinaze
WO2010111406A2 (en) 2009-03-24 2010-09-30 Myriad Pharmaceuticals, Inc. Compounds and therapeutic uses thereof
JP5801285B2 (ja) 2009-04-29 2015-10-28 ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ Ｃｄｋ阻害物質の塩
CN102470136B (zh) 2009-07-29 2013-12-25 内尔维阿诺医学科学有限公司 Plk 抑制剂的盐类
TW201107329A (en) 2009-07-30 2011-03-01 Oncotherapy Science Inc Fused imidazole derivative having ttk inhibitory action
EP2343297A1 (en) 2009-11-30 2011-07-13 Bayer Schering Pharma AG Triazolopyridines
CA2821829A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Imidazopyrazines for use as mps-1 and tkk inhibitors in the treatment of hyperproliferative disorders
JP5925809B2 (ja) * 2011-01-26 2016-05-25 ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ 三環系ピロロ誘導体、その調製方法およびそのキナーゼ阻害剤としての使用
CN105658650B (zh) 2013-06-24 2019-01-08 默克专利有限公司 用作卵泡刺激素受体调节剂的咪唑化合物及其用途
USRE48974E1 (en) * 2014-04-07 2022-03-15 Netherlands Translational Research Center B.V. (5,6-dihydro)pyrimido[4,5-E]indolizines

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2017510595A5 (ja)
CA2934137C (en) Novel carboxamides, method for the production thereof, pharmaceutical preparations comprising them, and use thereof for producing medicaments
RU2395500C2 (ru) 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
EP3555074B1 (en) Aminopyrazoles as selective janus kinase inhibitors
JP2017502940A5 (ja)
JP2005539012A5 (ja)
JP2018507877A5 (ja)
JP2005538099A5 (ja)
JP2006524669A5 (ja)
IL279800B1 (en) Selective allosteric inhibitors of epidermal growth factor receptor mutants, pharmaceutical preparations containing them and their use
JP2010526129A5 (ja)
GEP20084439B (en) Nitrogen-containing heterocyclic derivatives and pharmaceutical use thereof
EA024406B1 (ru) АМИНОСПИРТ-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ХИНАЗОЛИНА, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ГИПЕРПРОЛИФЕРАТИВНЫХ НАРУШЕНИЙ И ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С АНГИОГЕНЕЗОМ
CN104822657A (zh) 作为RORγT抑制剂的3-氨基环烷基化合物及其用途
JP2017519781A5 (ja)
JP2017525668A5 (ja)
JP2021509113A (ja) キナーゼ阻害剤としての複素環式アミド
JP2019505541A5 (ja)
JP2017521407A5 (ja)
WO2014031438A3 (en) SUBSTITUTED PHENYL SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS
EA202190681A1 (ru) Амиды диметиламиноазетидина в качестве jak ингибиторов
EA202190686A1 (ru) 5-7-членные гетероциклические амиды в качестве ингибиторов jak
RU2007130153A (ru) Амидные производные
JP2018522861A5 (ja)
JP2017510595A (ja) （５，６−ジヒドロ）ピリミド［４，５−ｅ］インドリジン