JP2017186450A - 粘着剤組成物及び積層体 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
[1]ウレタン(メタ)アクリレートと、窒素原子及び不飽和結合を有する単官能モノマーと、ヒドロキシ基を有する単官能(メタ)アクリレートとを含有し、前記ウレタン(メタ)アクリレートは、水酸基価から求められる数平均分子量が5000〜15000のポリプロピレングリコール、及び前記数平均分子量が2000〜5000のポリテトラメチレンエーテルグリコールの少なくとも一方に由来するポリエーテル骨格を有すると共に重量平均分子量が20000〜300000である、粘着剤組成物。
[2]前記窒素原子及び不飽和結合を有する単官能モノマーが、窒素原子を含む複素環及び不飽和結合を有する単官能モノマーを含む前記[1]に記載の粘着剤組成物。
[3]前記窒素原子及び不飽和結合を有する単官能モノマーが、アクリロイルモルホリン、及びN−ビニルピロリドンの少なくとも一方を含む前記[1]又は[2]に記載の粘着剤組成物。
[4]前記ヒドロキシ基を有する単官能(メタ)アクリレートが、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを含む前記[1]〜[3]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[5]ガラス転移点が60〜90℃であるスチレン系樹脂をさらに含有する前記[1]〜[4]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[6]光重合開始剤をさらに含有する前記[1]〜[5]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[7]光学部材に用いられる前記[1]〜[6]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[8]第1の基材と第2の基材とが、前記[1]〜[7]のいずれかに記載の粘着剤組成物による粘着剤層を介して積層された積層体。
(合成例1:ウレタンアクリレートAの合成)
3Lの三口フラスコに、数平均分子量(Mn)が3000のポリテトラメチレンエーテルグリコール1847質量部、イソホロンジイソシアネート147質量部、ジブチル錫ジラウレート2質量部、2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール2質量部を仕込み、均一に混合した。その混合物を60℃まで昇温し、60℃に制御しながら5時間撹拌し、ポリテトラメチレングリコールとイソホロンジイソシアネートの反応を完結させた。その反応終了を確認した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート5質量部を投入し、投入終了後、70℃で15時間撹拌しながら反応させた。その反応終結後、合成されたウレタンアクリレートAを取り出した。このウレタンアクリレートAにおけるGPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は44000であった。
3Lの三口フラスコに、数平均分子量(Mn)が2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール1780質量部、イソホロンジイソシアネート213質量部、ジブチル錫ジラウレート2質量部、2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール2質量部を仕込み、均一に混合した。その混合物を60℃まで昇温し、60℃に制御しながら5時間撹拌し、ポリテトラメチレングリコールとイソホロンジイソシアネートの反応を完結させた。その反応終了を確認した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート8質量部を投入し、投入終了後、70℃で15時間撹拌しながら反応させた。その反応終結後、合成されたウレタンアクリレートBを取り出した。このウレタンアクリレートBにおけるGPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は32000であった。
3Lの三口フラスコに、数平均分子量(Mn)が1000のポリテトラメチレンエーテルグリコール1606質量部、イソホロンジイソシアネート381質量部、ジブチル錫ジラウレート2質量部、2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール2質量部を仕込み、均一に混合した。その混合物を60℃まで昇温し、60℃に制御しながら5時間撹拌し、ポリテトラメチレングリコールとイソホロンジイソシアネートの反応を完結させた。その反応終了を確認した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート13質量部を投入し、投入終了後、70℃で15時間撹拌しながら反応させた。その反応終結後、合成されたウレタンアクリレートCを取り出した。このウレタンアクリレートCにおけるGPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は18600であった。
3Lの三口フラスコに、数平均分子量(Mn)が8000のポリプロピレングリコール1937質量部、イソホロンジイソシアネート58質量部、ジブチル錫ジラウレート2質量部、2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール2質量部を仕込み、均一に混合した。その混合物を60℃まで昇温し、60℃に制御しながら5時間撹拌し、ポリテトラメチレングリコールとイソホロンジイソシアネートの反応を完結させた。その反応終了を確認した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート5質量部を投入し、投入終了後、70℃で15時間撹拌しながら反応させた。その反応終結後、合成されたウレタンアクリレートDを取り出した。このウレタンアクリレートDにおけるGPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は101000であった。
3Lの三口フラスコに、数平均分子量(Mn)が3000のポリプロピレングリコール1841質量部、イソホロンジイソシアネート147質量部、ジブチル錫ジラウレート2質量部、2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール2質量部を仕込み、均一に混合した。その混合物を60℃まで昇温し、60℃に制御しながら5時間撹拌し、ポリテトラメチレングリコールとイソホロンジイソシアネートの反応を完結させた。その反応終了を確認した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート12質量部を投入し、投入終了後、70℃で15時間撹拌しながら反応させた。その反応終結後、合成されたウレタンアクリレートEを取り出した。このウレタンアクリレートEにおけるGPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は42000であった。
3Lの三口フラスコに、数平均分子量(Mn)が3000のポリテトラメチレンエーテルグリコール1764質量部、イソホロンジイソシアネート222質量部、ジブチル錫ジラウレート2質量部、2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール2質量部を仕込み、均一に混合した。その混合物を60℃まで昇温し、60℃に制御しながら5時間撹拌し、ポリテトラメチレングリコールとイソホロンジイソシアネートの反応を完結させた。その反応終了を確認した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート14質量部を投入し、投入終了後、70℃で15時間撹拌しながら反応させた。その反応終結後、合成されたウレタンアクリレートFを取り出した。このウレタンアクリレートFにおけるGPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は18000であった。
ウレタンアクリレートA50質量部に対して、イソボルニルアクリレート(共栄社化学社製の商品名「ライトアクリレートIB−XA」)30質量部、アクリロイルモルホリン(KJケミカルズ社製の商品名「ACMO」)10質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学社製の商品名「ライトエステルHOA(N)」)10質量部、及び光重合開始剤(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、BASF社製の商品名「イルガキュア1173」)2質量部を混合し、粘着剤組成物を得た。
実施例1の粘着剤組成物の配合におけるウレタンアクリレートAを、ウレタンアクリレートBに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例1の粘着剤組成物の配合に、ガラス転移点(Tg)が60℃であるスチレン系モノマー単独重合体(三井化学社製の商品名「FTR8120」)を加えたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例2の粘着剤組成物の配合に、Tgが60℃であるスチレン系モノマー単独重合体(三井化学社製の商品名「FTR8120」)を加えたこと以外は、実施例2と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例3の粘着剤組成物の配合におけるウレタンアクリレートAを、ウレタンアクリレートDに変更したこと以外は、実施例3と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例4の粘着剤組成物の配合におけるアクリロイルモルホリンを、N−ビニルピロリドン(日本触媒社製)に変更したこと以外は、実施例4と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例4の粘着剤組成物の配合における2−ヒドロキシエチルアクリレートを、4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業社製の商品名「4−HBA」)に変更したこと以外は、実施例4と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例2の粘着剤組成物の配合に、Tgが35℃であるスチレン系モノマー単独重合体(三井化学社製の商品名「FTR8100」)を加えたこと以外は、実施例2と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例2の粘着剤組成物の配合に、Tgが50℃である、スチレン系モノマー/脂肪族系モノマー共重合体(三井化学社製の商品名「FTR6110」)を加えたこと以外は、実施例2と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例2の粘着剤組成物の配合におけるウレタンアクリレートB及びイソボルニアルクリレートの配合量を、それぞれ70質量部及び10質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例2の粘着剤組成物の配合におけるウレタンアクリレートB50質量部及びイソボルニルアクリレート30質量部を、それぞれウレタンアクリレートB60質量部、フェノキシエチルアクリレート(共栄社化学社製の商品名「ライトアクリレートPO−A」)20質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例5の粘着剤組成物の配合におけるウレタンアクリレートD50質量部及びイソボルニルアクリレート30質量部を、それぞれウレタンアクリレートD60質量部及びフェノキシエチルアクリレート(共栄社化学社製の商品名「ライトアクリレートPO−A」)20部に変更した以外は、実施例5と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例3の粘着剤組成物の配合におけるウレタンアクリレートAを、ウレタンアクリレートCに変更したこと以外は、実施例3と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例3の粘着剤組成物の配合におけるウレタンアクリレートAを、ウレタンアクリレートEに変更したこと以外は、実施例3と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例4の粘着剤組成物の配合における、イソボルニルアクリレートの配合量30質量部を40質量部に変更したこと、及びアクリロイルモルホリンを除いたこと以外は、実施例4と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例4の粘着剤組成物の配合におけるアクリロイルモルホリンの配合量10質量部を20質量部に変更したこと、及び2−ヒドロキシエチルアクリレートを除いたこと以外は、実施例4と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例11の粘着剤組成物の配合におけるウレタンアクリレートBをウレタンアクリレートFに変更したこと以外は、実施例11と同様にして、粘着剤組成物を得た。
(耐発泡性試験)
各実施例及び比較例で得られた粘着剤組成物を50μm厚のシリコーンコートPETフィルム上にアプリケーターを用いて1回の塗工で膜厚100μmの塗工層を形成した。そして、粘着剤組成物の塗工層上に、前記PETフィルムと同じシリコーンコートPETフィルムでラミネートし、フィルム越しに80W/cmの高圧水銀ランプにて、積算光量1000mJ/cm2になるように紫外線を照射して、シリコーンコートPETフィルム間に粘着剤(粘着剤層)を備えたラミネート物を得た。このラミネート物を24時間養生した。
その後、ラミネート物における片面のシリコーンコートPETフィルムを剥離し、別の片面のシリコーンコートPETフィルム上の粘着剤を、厚さ1.0mmのポリカーボネート板(三菱エンジニアリングプラスチックス社製の商品名「ユーピロン」;表1中「PC」と記載。)又はハードコート付ポリカーボネート板(三菱ガス化学社製の商品名「ユーピロン・シート MR58」;表1中「PCHC」と記載。)に2kgf/cm2で貼り合わせた。その後、別の片面のシリコーンコートPETフィルムも剥離し、前述のポリカーボネート(PC)板上の粘着剤を、各種基材に2kgf/cm2で貼り合わせた後、24時間養生し、試験片となる積層体を作製した。
作製した積層体(試験片)を、温度85℃かつ相対湿度85%RHの恒温恒湿槽に24時間静置させ、その高温高湿試験後における試験片について、発泡の有無を目視にて確認し、評価した。表1中、「○」は発泡がなかったことを表し、「×」は発泡があったことを表す。
上述の耐発泡性試験におけるラミネート物の作製方法と同様にして、シリコーンコートPETフィルム間に粘着剤(粘着剤層)を備えたラミネート物を作製した。その後、上述の耐発泡性試験における試験片の作製方法と同様に、片面のシリコーンコートPETフィルムを剥離し、そこに厚さ125μmのポリエステルフィルム(三菱樹脂社製の商品名「O321E」)を貼り合わせた後、もう一方の片面のシリコーンコートPETフィルムを剥離し、そこに同じポリエステルフィルム(三菱樹脂社製の商品名「O321E」)を貼り合わせ、24時間養生し、ヘイズ測定用の試験片となる積層体を得た。
作製した積層体(試験片)について、ヘイズメーター(村上色彩技術研究所製の商品名「ヘイズメーターHM−150」)を用いて、室温(25℃)にて3箇所のヘイズを測定し、それらの平均値を求めた。また、試験片を、温度85℃かつ相対湿度85%RHの恒温恒湿槽に240時間静置させ、その高温高湿耐久試験後における試験片についても同様にヘイズを測定した。
上述の耐発泡性試験におけるラミネート物の作製方法と同様にして、シリコーンコートPETフィルム間に粘着剤(粘着剤層)を備えたラミネート物を作製した。その後、上述の耐発泡性試験における試験片の作製方法と同様に、片面のシリコーンコートPETフィルムを剥離し、そこに厚さ1mmのPC板(三菱樹脂製の商品名「ユーピロン」)を貼り合わせた後、もう一方の片面のシリコーンコートPETフィルムを剥離し、そこに厚さ1.0〜1.2mmのガラス板(松浪硝子工業社製の商品名「S1112」)を貼り合わせ、24時間養生し、PC/ガラス間の粘着力測定用の試験片となる積層体を得た。また、PC/ガラス間の粘着力測定用の試験片におけるガラス板を、厚さ100μmのポリエステルフィルム(東洋紡社製の商品名「A4100」(未処理面))に変更した以外は、上述のPC/ガラス間の粘着力測定用の試験片と同様にして、PC/ポリエステル間の粘着力測定用の試験片を作製した。
作製した各試験片について、180°引きはがし粘着力(N/25mm)を測定した。また、作製した各試験片を、温度85℃かつ相対湿度85%RHの恒温恒湿槽に240時間静置させ、その高温高湿耐久試験後における各試験片についても同様に180°引きはがし粘着力(N/25mm)を測定した。
Claims (8)
- ウレタン(メタ)アクリレートと、窒素原子及び不飽和結合を有する単官能モノマーと、ヒドロキシ基を有する単官能(メタ)アクリレートとを含有し、
前記ウレタン(メタ)アクリレートは、水酸基価から求められる数平均分子量が5000〜15000のポリプロピレングリコール、及び前記数平均分子量が2000〜5000のポリテトラメチレンエーテルグリコールの少なくとも一方に由来するポリエーテル骨格を有すると共に重量平均分子量が20000〜300000である、粘着剤組成物。 - 前記窒素原子及び不飽和結合を有する単官能モノマーが、窒素原子を含む複素環及び不飽和結合を有する単官能モノマーを含む請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記窒素原子及び不飽和結合を有する単官能モノマーが、アクリロイルモルホリン、及びN−ビニルピロリドンの少なくとも一方を含む請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。
- 前記ヒドロキシ基を有する単官能(メタ)アクリレートが、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- ガラス転移点が60〜90℃であるスチレン系樹脂をさらに含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 光重合開始剤をさらに含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 光学部材に用いられる請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 第1の基材と第2の基材とが、請求項1〜7のいずれか1項に記載の粘着剤組成物による粘着剤層を介して積層された積層体。
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