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JP2016526538A - 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体 - Google Patents

殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体 Download PDF

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JP2016526538A JP2016520406A JP2016520406A JP2016526538A JP 2016526538 A JP2016526538 A JP 2016526538A JP 2016520406 A JP2016520406 A JP 2016520406A JP 2016520406 A JP2016520406 A JP 2016520406A JP 2016526538 A JP2016526538 A JP 2016526538A
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Abstract

本発明は、アリールスルホキシド誘導体、害虫を防除するための殺ダニ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用、並びに、それらを製造するための方法及び中間体生成物に関する。該アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体は、一般構造(I)〔ここで、個々の基は、本明細書中に記載されている意味を有する〕を有する。【化1】

Description

本発明は、アリールスルフィド誘導体、アリールスルホキシド誘導体及びアリールスルホン誘導体、害虫(animal pest)を防除するための殺ダニ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用、並びに、それらを調製するための調製方法及び中間体に関する。
さまざまなアリールスルフィド類及びアリールスルホキシド類並びにそれらの殺虫作用及び殺ダニ作用は、WO 2007/131680A、WO 2010/100189A及びJP 2011/42611から、既に知られている。
国際特許出願公開第2007/131680A号 国際特許出願公開第2010/100189A号 日本特許出願公開第2011/42611号
上記刊行物から既に知られている活性化合物は、施用された場合、例えば、特に、比較的低い施用量において、害虫に対して殺虫活性及び/又は殺ダニ活性をたとえ示すとしても、不充分な殺虫活性及び/又は殺ダニ活性しか示さないことがあり得るという点で、不利である。
従って、本発明の目的は、有用な植物の作物の中で高度な選択性及び改善された適合性を有して、特に、比較的低い施用量において、害虫に対して充分な殺虫活性及び/又は殺ダニ活性を示す殺虫剤及び/又は殺ダニ剤として使用することが可能な、アリールスルフィド誘導体、アリールスルホキシド誘導体及びアリールスルホン誘導体を提供することである。
式(I)
Figure 2016526538
〔式中、
AとBは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい5員環(ここで、該5員環は、さらなるカルボニル基、チオカルボニル基、置換されていてもよいイミノ基によって及び/又は1個以上のヘテロ原子によって中断されていてもよい)を表し;
Wは、水素又はハロゲンを表し;
Vは、酸素;硫黄、置換されていてもよい窒素又は置換されていてもよい窒素の塩を表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SFを表し;又は、
トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル又はジアルキルアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、全て、置換されていてもよい)を表し;又は、
フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル又はヘタリールスルホニル(ここで、上記ラジカルは、全て、置換されていてもよい)を表し;又は、
シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル又はシクロアルケニル(ここで、上記ラジカルは、全て、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
NR’R”[ここで、R’及びR”は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル又はアルコキシカルボニルを表し;又は、R’とR”は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の5〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよい]を表し;又は、
3〜6員の飽和、部分的飽和又は芳香族の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、及び、該環は、置換されていてもよい)を表し;
又は、
XとZ、又は、YとZは、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の環(ここで、該環は、置換されていてもよく、及び、O、S、N及びCOからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成し;及び、
nは、数0、1又は2を表す〕
で表される新規化合物が見いだされた。
適切な場合には、式(I)で表される化合物は、種々の多形体形態で存在し得るか、又は、種々の多形体形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体と多形体混合物の両方が、本発明の対象の一部分を形成し、そして、本発明に従って使用され得る。
式(I)で表される化合物には、全てのジアステレオマー又はエナンチオマーが包含される。
本発明の化合物の一般的な定義は、式(I)によって与えられる。
本発明の好ましい実施形態では、該化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している原子と一緒に、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
、V及びVは、それぞれ互いに独立して、
酸素;硫黄、置換されていてもよい窒素又は置換されていてもよい窒素の塩を表し;
及びQは、それぞれ互いに独立して、
酸素、硫黄又は置換されていてもよい窒素を表し;又は、
置換されていてもよい炭素原子を表し;但し、Qは、アルキルカルボニルアミノラジカルは表さず;
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル又はヘタリールチオアルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
Wは、水素又はハロゲンを表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、上記で記載されている意味を有し;及び、
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有している。
本発明のこの好ましい実施形態では、該化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している原子と一緒に、(I−A)〜(I−D)からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
、V及びVは、それぞれ互いに独立して、
酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
は、酸素、硫黄、NR又はCRRを表し;
は、NR10又はCRを表し;
は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル若しくは置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよいを表すか、又は、アミノを表し;又は、
アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
、R、R、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル又はヘタリールチオアルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
Wは、水素又はハロゲンを表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、上記で記載されている意味を有し;及び、
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有している。
互変異性体形態で存在し得る本発明の化合物は、全て、本発明に包含される。
本発明の特に好ましい実施形態では、該化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している原子と一緒に、(I−A)〜(I−D)からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
、V及びVは、それぞれ互いに独立して、
酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
は、酸素、硫黄、NR又はCRを表し;
は、NR10又はCRを表し;
は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
、R、R、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得るを表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
Wは、水素又はハロゲンを表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、上記で記載されている意味を有し;及び、
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有している。
この好ましい実施形態において、特に好ましいのは以下のとおりである:
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SFを表し;又は、
トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、シアノ(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキニル、シアノ(C−C)アルキニル、(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、シアノ(C−C)アルコキシ、ヒドロキシカルボニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル(C−C)アルコキシイミノ、ハロ(C−C)アルキル(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、ハロ(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、カルボキシル、(C−C)アルキルカルボニルオキシ、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルケニルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル又はジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、全て、ハロゲンで置換されていてもよい)を表し;又は、
フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ、フェニル(C−C)アルキルオキシ、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルチオ、フェニルチオ(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリール(C−C)アルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル又はヘタリールスルホニル(ここで、上記ラジカルは、全て、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルチオ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルチオ、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル又は(C−C)シクロアルケニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよい)を表し;又は、
NR’R”[ここで、R’及びR”は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、シアノ(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキニル、シアノ(C−C)アルキニル、アシル又は(C−C)アルコキシカルボニルを表し;又は、R’とR”は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は不飽和の5〜7員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよい]を表し;又は、
(C−C)シクロアルキル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、(C−C)シクロアルケニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル又はトリアゾリル(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基S1で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
XとZ、又は、YとZは、以下の5員又は6員の環
Figure 2016526538
(ここで、該環は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよい)
を形成してもよく:
又は、
XとZ、又は、YとZは、以下の縮合環
Figure 2016526538
(ここで、該縮合環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)から選択され得る)
を形成してもよい。
さらなる好ましい独立した実施形態について、以下でさらに詳細に記載する。
第1の実施形態(I−A):
本発明の第1の実施形態では、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している原子と一緒に、式(I−A)
Figure 2016526538
で表される下位構造を表し;
ここで、
は、酸素、硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
は、酸素、硫黄、NR又はCRを表し;
は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
11は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
Wは、水素、フッ素又は塩素を表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルを表し;又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;及び、
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有している。
この第1の実施形態の好ましい構成では、式(I−A)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
は、水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
11は、水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択され1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ、(C−C)アルケニルオキシ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキニルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
ここで、特に下位構造(I−A−5)及び下位構造(I−A−6)には、窒素に対する環外二重結合のE異性体及びZ異性体が包含される。さらに、下位構造(I−A−5)及び下位構造(I−A−6)の環外二重結合に位置している窒素の塩も包含される。これらは、好ましくは、ハロ酸が付加することによって形成される塩である。極めて特に好ましくは、これらは、塩酸塩である。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表し;
、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素を表し;
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
好ましくは、式(I−A)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHFを表し;又は、
、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
さらに、下位構造(I−A−6)の環外二重結合に位置している窒素の塩も包含される。これらは、好ましくは、ハロ酸が付加することによって形成される塩である。極めて特に好ましくは、これらは、塩酸塩である。
同様に好ましくは、式(I−A)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHFを表し;又は、
、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−A)で表される下位構造が式(I−A−1)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、メチル、エチル、CHCF、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表し;
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、水素を表し;
、R、R及びRは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、メチル又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me、Me);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−A)で表される下位構造が式(I−A−1)で表される下位構造である場合、同様に好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、メチル、エチル、CHCF、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表し;
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、水素又はメチルを表し;
、R、R及びRは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、メチル又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me、Me);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−A)で表される下位構造が式(I−A−2)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びY は、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、水素又はメチルを表し;
は、水素を表し;
は、水素又はメチルを表し,
は、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−A)で表される下位構造が式(I−A−6)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
11は、水素、メチル、エチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF又はCHCHCHF、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表し;
、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表し;
ここで、環外二重結合に位置している窒素は、塩酸塩としても存在し得る。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
11は、CHCF又はCH(CH)CFを表し;
、R、R、R、R及びRは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、メチル又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me、Me)
Zは、水素を表し;及び
nは、数0又は1を表し;
ここで、環外二重結合に位置している窒素は、塩酸塩としても存在し得る。
第2の実施形態(I−B):
本発明の第2の実施形態では、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している原子と一緒に、式(I−B)
Figure 2016526538
で表される下位構造を表し;
ここで、
及びVは、それぞれ互いに独立して、
酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
は、酸素、硫黄、NR又はCRを表し;
は、NR10又はCRを表し;
は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;);
Wは、水素、フッ素又は塩素を表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルを表し;又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;及び、
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有している。
この第2の実施形態の好ましい構成では、式(I−B)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
は、水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ、(C−C)アルケニルオキシ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキニルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
、R10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表し;
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
好ましくは、式(I−B)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造であり;
ここで、
及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHFを表し;又は、
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はハロゲンを表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、
水素、ハロゲン、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル;(C−C)アルコキシ;ハロ(C−C)アルキル;ハロ(C−C)アルコキシ(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
同様に好ましくは、式(I−B)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
、R10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHF、CHC(CH、CHCH(CH、CHCH=CH(=アリル)、CHCCH(=ビニル)又はベンジルを表し;
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、
水素;フッ素、臭素、塩素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル;(C−C)アルコキシ;ハロ(C−C)アルキル;ハロ(C−C)アルコキシ(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
同様に好ましくは、式(I−B)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
、R10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHF、CHC(CH、CHCH(CH、CHCH=CH(=アリル)、CHCCH(=ビニル)又はベンジルを表し;
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−B)で表される下位構造が式(I−B−1)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、CHCF、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表し;
及びRは、互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、メチルを表し;
及びRは、それぞれ、メチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−B)で表される下位構造が式(I−B−1)で表される下位構造である場合、同様に好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、CHCF、CHCH=CH、シクロプロピル、シクロプロピルメチル又はベンジルを表し;
及びRは、互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、メチル、n−ブチル、CHCH=CH又はベンジルを表し;
及びRは、それぞれ、水素又はメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−B)で表される下位構造が式(I−B−2)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
及びRは、互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
及びRは、互いに独立して、水素又はメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−B)で表される下位構造が式(I−B−4)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
、R、R及びRは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−B)で表される下位構造が式(I−B−5)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
11は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHFを表し;
及びRは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
11は、CHCF又はシクロプロピルを表し;
及びRは、それぞれ、メチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、メチル又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−B)で表される下位構造が式(I−B−5)で表される下位構造である場合、同様に好ましいのは以下のとおりである:
11は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、CHC(CH、CHCH(CH、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHFを表し;
及びRは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、同様に極めて特に好ましいのは以下のとおりである:
11は、CHC(CH、CHCH(CH、CHCF又はシクロプロピルを表し;
及びRは、それぞれ、メチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、メチル又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−B)で表される下位構造が式(I−B−6)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
及びR10は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、CHCH=CH、CHCCH、CHCF、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、メチル、エチル又はCHCH=CHを表し;
10は、メチル、エチル、イソプロピル、CHCH=CH、CHCCH又はシクロプロピルメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
第3の実施形態(I−C):
本発明の第3の実施形態では、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している原子と一緒に、式(I−C)
Figure 2016526538
で表される下位構造を表し;
ここで、
及びVは、それぞれ互いに独立して、
酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
は、酸素、硫黄、NR又はCRを表し;
は、NR10又はCRを表し;
は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は、置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又は、ニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
Wは、水素、フッ素又は塩素を表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルを表し;又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;及び、
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有している。
この第3の実施形態の好ましい構成では、式(I−C)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
は、水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
10は、水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ、(C−C)アルケニルオキシ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキニルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、それぞれ互いに独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、好ましいのは以下のとおりである:
及びR10は、それぞれ互いに独立して、
水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表し;
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、それぞれ互いに独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
好ましくは、式(I−C)で表される下位構造は、下位構造(I−C−I)
Figure 2016526538
を表し;
ここで、
及びR10は、それぞれ互いに独立して、
水素、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル又は(C−C)アルケニルを表し;又は、
飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、フェニル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
同様に好ましくは、式(I−C)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
及びR10は、それぞれ互いに独立して、
水素、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又は(C−C)アルケニルを表し;又は、
飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、フェニル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
(C−C)シクロアルキル又はフェニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
とRは、それらが結合している原子と一緒に、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよい)を形成してもよく;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよい)を形成してもよく;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−C)で表される下位構造が式(I−C−1)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソブチル、2−ブチル、アリル、CHCFを表し;又は、
飽和又は不飽和のシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
10は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソブチル、2−ブチル、アリル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル又はフェニル(ここで、これらは、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノで1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、シクロペンチル、シクロヘキサ−2−エン−1−イル、メチル、エチル、CHCH(CH、CH(CH)CHCH、CH(CH、CH−シクロプロピル、CHCH=CH、ベンジル、4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル、3−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)−4−メチルフェニル、3−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)−4−メチルフェニル又は(2−クロロフェニル)メチルを表し;
10は、メチル、エチル、CHCH=CH、CH(CH、C(CH、シクロプロピル、フェニル又は3−(トリフルオロメチル)フェニルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、臭素、塩素、フッ素、シアノ、メチル、メトキシ又はCFを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−C)で表される下位構造が式(I−C−1)で表される下位構造である場合、同様に好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソブチル、2−ブチル、アリル、CHCFを表し;又は、
飽和又は不飽和のシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、フェニル又はベンジル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
10は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソブチル、2−ブチル、CHCHF、CHCHCHOCH、アリル、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル又はフェニル(ここで、これらは、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノで1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、同様に極めて特に好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、シクロペンチル、シクロヘキサ−2−エン−1−イル、メチル、エチル、プロピル、CHCH(CH、CH(CH)CHCH、CH(CH、C(CH、シクロプロピルメチル、CHCH=CH、CHCF、ベンジル、4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル、3−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)−4−メチルフェニル、3−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)−4−メチルフェニル又は(2−クロロフェニル)メチルを表し;
10は、メチル、エチル、プロピル、CHCH=CH、CH(CH、C(CH、CHCHF、CHCHCHOCH、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル、3−クロロフェニル又は3−(トリフルオロメチル)フェニルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、臭素、塩素、フッ素、シアノ、メチル又はCFを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Me)、(Cl,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−C)で表される下位構造が式(I−C−2)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソブチル、2−ブチル、アリル、CHCFを表し;又は、
飽和又は不飽和のシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
及びRは、互いに独立して、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;又は、
とRは、シクロブチル環を形成し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、メチル、ベンジル又はフェニルを表し;
及びRは、それぞれ、メチル又はエチルを表し;又は、
とRは、シクロブチル環を形成し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、臭素、塩素、フッ素、シアノ、メチル又はCFを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−C)で表される下位構造が式(I−C−3)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
10は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソブチル、2−ブチル、CHCHF、CHCHCHOCH、アリル、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル又はフェニル(ここで、これらは、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノで1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
及びRは、互いに独立して、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;又は、
とRは、シクロプロピル環又はシクロブチル環を形成し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
10は、メチル又はシクロプロピルを表し;
及びRは、互いに独立して、水素又はメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−C)で表される下位構造が式(I−C−5)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、イソブチル又はトリフルオロメチルを表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、フェニル又はベンジル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素又はシアノで1置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
10は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、イソブチル、トリフルオロメチル又はアリルを表し;又は、
飽和又は不飽和のシクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、フェニル又はベンジル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、メチルを表し;
10は、シクロプロピルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−C)で表される下位構造が式(I−C−6)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、イソブチル又はトリフルオロメチルを表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、フェニル又はベンジル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素又はシアノで1置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
10は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、イソブチル、トリフルオロメチル又はアリルを表し;又は、
飽和又は不飽和のシクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、フェニル又はベンジル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
は、メチルを表し;
10は、シクロプロピルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
第4の実施形態(I−D):
本発明の第4の実施形態では、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している原子と一緒に、式(I−D)
Figure 2016526538
で表される下位構造を表し;
ここで、
、V及びVは、それぞれ互いに独立して、
酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
は、NR10又はCRを表し;
10は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
Wは、水素、フッ素又は塩素を表し;
X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルを表し;又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;及び、
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有している。
この第4の実施形態の好ましい構成では、式(I−D)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造であり;
ここで、
10は、水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
(C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ、(C−C)アルケニルオキシ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキニルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、好ましいのは以下のとおりである:
10は、水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表し;
及びRは、それぞれ互いに独立して、
水素を表し;又は、
(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
好ましくは、式(I−D)で表される下位構造は、下位構造(I−D−I)
Figure 2016526538
を表し;
ここで、
10は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHF又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)を表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
同様に好ましくは、式(I−D)で表される下位構造は、
Figure 2016526538
からなる群から選択される下位構造を表し;
ここで、
10は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピルメチル、CHCH(CH、CHC(CH、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHF又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)又はシクロヘキシル(ここで、該シクロヘキシルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)又はシクロプロピルメチル(ここで、該シクロプロピルメチルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)を表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−D)で表される下位構造が式(I−D−1)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
10は、水素、メチル、エチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHF、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
10は、CHCHF又はシクロプロピルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−D)で表される下位構造が式(I−D−1)で表される下位構造である場合、同様に好ましいのは以下のとおりである:
10は、水素、メチル、エチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF又はCHCHCHF、シクロプロピル、シクロヘキシル又はシクロプロピルメチルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、同様に極めて特に好ましいのは以下のとおりである:
10は、CHCHF、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素、メチル又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Me);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
式(I−D)で表される下位構造が式(I−D−3)で表される下位構造である場合、好ましいのは以下のとおりである:
10は、水素、メチル、エチル、tert−ブチル、CHCH(CH、CHC(CH、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHF、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
これに関連して、特に好ましいのは以下のとおりである:
10は、tert−ブチル、CHCH(CH、CHC(CH又はCHCFを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、メチル又はフッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me,F)、(Me,Me);
Zは、水素を表し;及び、
nは、数0又は1を表す。
上記で記載したラジカルについての一般的な定義及び説明又は好ましい範囲内において記載した定義及び説明は、任意に互いに組み合わせることが可能であり、即ち、これは、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物と、それに対応して、前駆物質及び中間体のいずれにも当てはまる。
本発明によれば、好ましいのは、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物である。
本発明によれば、特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物である。
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル、例えば、アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどは、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得るが、これは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
別途示されていない限り、置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合には、該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
本発明に関連して、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、さらに好ましくは、フッ素、塩素及び臭素であり、最も好ましくは、フッ素及び塩素である。
さらに、アルキルは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルキルであり、好ましくは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルキルであり、さらに好ましくは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルキルであり、特に、メチル及びエチルである。
アルコキシは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルコキシであり、好ましくは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルコキシであり、さらに好ましくは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルコキシであり、特に、メトキシである。
ハロアルキル及びハロアルコキシは、上記定義に従う置換されているアルキルラジカル及びアルコキシラジカルに由来する。
シクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、フェニルアルキル、ヘタリールアルキル及びアルキルスルホニルアルキルにおけるアルキルラジカルも、同様に、アルキルの上記定義に由来する。
調製方法
一般式(I)で表される化合物は、n=0である化合物(Ia)とn=1である化合物(Ib)に分類することができ、そして、以下のスキームに従って調製することができる。
一般式(I)で表される化合物は、n=0である化合物(Ia)とn=1である化合物(Ib)に分類することができ、そして、原則として、一般的な調製方法P1、一般的な調製方法P2、一般的な調製方法P3及び一般的な調製方法P3’によって調製することができる。
調製方法P1
調製方法P1は、(通常、多段階プロセスにおいて)5員環の形成を可能にする全ての方法、特に、下記スキームに従って一般式(IVa)で表されるアニリンから出発する全ての方法を包含する:
Figure 2016526538
ここで、X、Y、Z、A、B及びVは、上記で定義されているとおりである。
一般式(Ia)で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式(Ib)で表されるスルホキシドを得ることができる。
あるいは、調製方法P1に記載されている方法の一部は、一般式(IVb)で表されるスルホキシドから出発することも可能であり、それによって、一般式(Ib)で表されるスルホキシドが得られる。式(IVb)で表されるスルホキシドは、スルフィド(IVa)から、文献から知られている方法で調製することができる。
調製方法P1は、実施形態(I−A)〜実施形態(I−D)を調製するのに特に適している。
調製方法P2
Figure 2016526538
ここで、Z、A、B、V及びWは、上記で定義されているとおりであり、Xは、水素又は電子求引性基(特に、ニトロ、塩素、フッ素、シアノ)を表し、Yは、電子求引性置換基(特に、ニトロ、塩素、フッ素、シアノ)を表し、LGは、求核置換反応における典型的な脱離基(特に、フッ化物、塩化物)を表し、並びに、LGは、水素又は求核置換反応における典型的な脱離基(特に、フッ化物、塩化物)を表すことができる。
一般式(XXIII)で表される化合物と一般式(XXII)で表されるヘテロ環式化合物の反応は、通常、塩基性条件下で、例えば、トリアゾリノン類に関してはUS 6906006及びDE 19500439に記載されているように、ヒダントイン類に関してはWO 2010/0119194に記載されているように、ピリミジノン類(ピリミジンチオン類)に関してはDE 4431218に記載されているように、ピリドン類に関してはWO 2009/012275及びWO 2008/155034に記載されているように、又は、ウラシル類に関してはDE 19528305に記載されているように実施して、一般式(XXIV)で表される化合物が得られる。一般式(XXV)で表されるチオールを用いた別の求核性芳香族置換によって、式(Ia)で表されるチオエーテルを調製することができる。そのような反応に関する適切な反応条件は、WO 2007/131680及びWO 2008/086226に記載されている。
一般式(Ia)で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式(Ib)で表されるスルホキシドを得ることができる。
式(XXIII)〔式中、LGは水素である〕で表される化合物は、(XXIII’)と称されるが、そのような化合物は、上記に記載されている方法と同様の方法で式(XXII)で表される化合物と反応させることが可能であり、この場合、式(XXIV’)で表される化合物が得られる。
式(XXIV’)で表される一部の化合物は、市販されている。
式(XXIV’)で表される化合物は、多段階プロセスによって、本発明による化合物(Ia)に変換することができる。必要とされる段階は、クロロスルホン化、還元及び式(XV)で表されるハロアルキル求電子物質を用いたアルキル化を含んでおり、これらは、全て、文献から知られている方法によって可能である。化合物(XXIV’)をクロロスルホン酸でクロロスルホン化することによって、対応するスルホニルクロリドが得られ、そして、これらは、文献から知られている方法(例えば、塩酸中の鉄又はヨウ化物)でそれらのジスルフィドに変換することができる。該ジスルフィド類を式(XV)で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることで、スルフィド(Ia)が得られる。
一般式(Ia)で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式(Ib)で表されるスルホキシドを得ることができる。
ここで、LG及びLGは、求核置換反応における典型的な脱離基(例えば、フッ化物又は塩化物)を表し、調製方法P3におけるX及びYは、電子求引性置換基(例えば、ニトロ、塩化物、フッ化物、シアノ)を表す。
調製方法P2は、実施形態(I−A)〜実施形態(I−D)〔ここで、Xは、水素であるか又は電子求引性置換基(特に、ニトロ、塩化物、フッ化物、シアノ)を表し、及び、Yは、電子求引性置換基(特に、ニトロ、塩化物、フッ化物、シアノ)を表す〕を調製するのに特に適している。
調製方法3及び調製方法3’
あるいは、一般式(Ia)で表される化合物は、下記スキームに示されているように、調製方法3及び調製方法3’によって調製することができる:
Figure 2016526538
ここで、X、Y、Z、W、A、B及びVは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Haは、ハロゲン(好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素)である。
調製方法P3
調製方法P3によれば、一般式(Ia)で表される化合物は、文献から知られている方法で、一般式(VIIa)で表されるハロゲン化アリールを一般式(XXII)で表されるヘテロ環式化合物と反応させることによって調製することができる。該反応は、好ましくは、遷移金属触媒による触媒作用によって又は遷移金属を介在させることによって行う。例示的な一連の多くの反応条件が、文献(例えば、WO 2006/117657A1、US 2010/99725A1、WO 2010/47956A1、「Chem. Pharm. Bull. 1997, Vol. 45, No. 4, 719−721」、「J. Amer. Chem. Soc. 2003, Vol. 125, No. 37, 11253−11258」、又は、「Bull. Korean Chem. Soc. 2010, Vol. 31, No. 8, 2143−2146」)の中で知られているる。好ましくは、多くの場合リガンド(例えば、ジアミンリガンド、例えば、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジメチルエチレンジアミン又はトランス−N,N’−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジアミン)の存在下で、銅又は銅塩(例えば、ヨウ化銅(I)、酸化銅(I)、銅(I)トリフラート又は銅(II)トリフラート)を触媒として使用する。概説に関しては、例えば、「Chem. Sci. 2010, Vol. 1, 13−31」の中に見いだされる。代替法として、1,3−ジケトン類(例えば、2,4−ペンタンジオン、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン又はジベンゾイルメタン)、アミノ酸(例えば、L−プロリン又はグリシン)又は別の化合物[例えば、8−ヒドロキシキノリン(Tetrahedron Lett. 2009, Vol. 50, 7293−7296)、ジベンジリデンアセトン、ビピリジン又はフェナントロリン]を使用することも可能である。一般に、該反応は、適切な溶媒(例えば、ジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミド)の中で、塩基(多くの場合、炭酸塩塩基又はリン酸塩塩基、例えば、炭酸カリウム、、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又はリン酸カリウム)の存在下で実施する。さらに、別の添加剤(例えば、ヨウ化カリウム、フッ化セシウム又は別の塩)を使用することも可能である。
あるいは、この種の反応は、パラジウム触媒の存在下で、例えば、適切な溶媒(例えば、ジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミド)の中で、リガンド(例えば、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)キサンテン、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)及び塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又はリン酸カリウム)の存在下で、触媒(例えば、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0))を使用して、実施することができる。
調製方法P3は、実施形態(I−A−1)、実施形態(I−A−2)、実施形態(I−A−3)、実施形態(I−A−4)及び実施形態(I−C−1)を調製するのに特に適している。
調製方法P3’
一般式(Ia)で表される化合物は、代替的に、調製方法P3’によって、一般式(VIIIa)で表されるボロン酸を一般式(XXII)で表されるヘテロ環式化合物と反応させることによって調製することも可能である。
一般に、該反応は、空気雰囲気下又は酸素雰囲気下、多くの場合、脱水条件下(例えば、モレキュラーシーブを用いて)で、銅(II)塩(例えば、酢酸銅(II)、銅(II)トリフラート)又は銅(I)塩(例えば、塩化銅(I)、酢酸銅(I))による触媒作用又は介在のもとで、実施する。使用する塩基は、例えば、適切な溶媒(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、メタノール、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエン)の中のトリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、2,6−ルチジン、N−メチルモルホリン又は1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エンである。文献には、多くの例が記載されており、とりわけ、以下のものに記載されている:「Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, Vol. 20, No. 13, 3920−3924」、「Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, Vol. 108, No. 17, 6781−6786」、「Chem. Eur. J. 2009, Vol. 15, No. 29, 7044−7047」、「Synlett 2004, Vol. 6, 1095−97」、「J. Org. Chem. 2005, 70, 4, 1486−1489」、「Tetrahedron Lett. 1998, Vol. 39, 2933−2936」、WO 2005/85226A1、又は、WO 2008/62905A2。要約的な概説は、例えば、「Synthesis 2011, No. 6, 829−856」又は「Tetrahedron 2012, Vol. 68, 7735−7754」の中に見いだされる。ボロン酸の代わりに、別のホウ素化合物(例えば、トリフルオロホウ酸カリウム、ボロン酸エステルなど)を使用することが可能であるか、又は、別の有機金属化合物(例えば、スタンナン類、シラン類又はビスムタン類)を使用することも可能である。
一般式(Ia)で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、一般式(Ib)で表されるスルホキシドを得ることができる。あるいは、一般式(Ib)で表されるアリールスルホキシドを生成させるための遷移金属が介在する酸化的炭素−窒素カップリングは、一般式(VIIIb)で表されるボロン酸スルホキシドから反応を進めることによって可能となり、その一般式(VIIIb)で表されるボロン酸スルホキシドは、ボロン酸(VIIIa)を例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はその類似体誘導体を用いて酸化することによって得ることができる。
調製方法P3’は、実施形態(I−B−1)、実施形態(I−B−4)、実施形態(I−C−1)及び実施形態(I−C−2)を調製するのに特に適している。
調製方法Pa1〜調製方法Pa8は、式(I)で表される化合物の実施形態(A−1)を調製するのに適している。
調製方法Pa1((I−A−1)を調製するための調製方法)
一般式(I−A−1)で表されるイミダゾリジノンは、(I−A−1a)(n=0の場合)及び(I−A−1b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pa1に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、Z及びRは、上記で与えられている意味を有し、及び、AGは、脱離基(例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トリフラート及びメシラート)を表す。
式(IVa)で表されるアニリンは、イソシアン酸2−クロロエチルとの反応によって、一般式(XXVIa)で表される環状アミジンに変換することが可能である(ここで、場合により、式(IIa)で表される尿素中間体を単離してもよい)。
尿素の調製に関しては、文献から、例えば、JP 2011/042611から知られている。
一般式(XXVIa)で表される1,3−オキサゾリジン−2−イリデンアニリンは、塩基の存在下で、一般式(I−A−1’a)で表される1−アリールイミダゾリジン−2−オンに変換される。
次いで、チオエーテル(I−A−1’a)は、文献から知られている方法で、一般式(I−A−1a)で表される化合物に変換することができる。適切なアルキル化剤は、例えば、式R−AG〔式中、AGは、例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トリフラート及びメシラートなどを表す〕で表されるアルキル求電子物質である。
中間体としての1−アリールイミダゾリジン−2−オン類のさらなる調製例及び使用に関しては、例えば、以下の特許の中で公表されている:WO 2012149413、WO 2011110575、WO 2011098776、WO 2010149755、WO 2008077597、WO 2008057254、WO 2007038367、US 20070066588、WO 2005111038、又は、WO 2005092890。
1−アリールイミダゾリン−2−オン類を還元することによる1−アリールイミダゾリジン−2−オン類の調製に関しては、「J.Med.Chem. 1966, 9(6), 858−860」に記載されている。
1−アリールイミダゾリジン−2−オン類のN−アルキル化、及び、N−アリール−1,2−ジアミン類を例えば1,1’−カルボニルジイミダゾールの存在下で反応させることによる1−アリールイミダゾリジン−2−オン類の調製に関しては、「Can. J. Chem. 2004, 82, 1649」に記載されている。
調製方法Pa2((I−A−2)を調製するための調製方法)
一般式(I−A−2)で表されるオキサゾリジノンは、(I−A−2a)(n=0の場合)及び(I−A−2b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pa2に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、z、R、R、R及びRは、上記で与えられている意味を有する。
式(IVa)で表されるアニリンは、文献から知られている方法で、例えば、「Molecules 2012, 17, 1233−1240」と同様にして、例えば、クロロギ酸2−クロロエチルと反応させることによって、式(I−A−2a)で表されるオキサゾリジノンに変換することができる。
あるいは、式(IVa)で表されるアニリンをエポキシドと反応させて式(XXVIIa)で表されるアミノアルコールを生成させることが可能であり、そして、そのアミノアルコールは、例えば、「Organic Process Research and Development 2010, 14, 1457−1463」及び「Journal of Heterocyclic Chemistry 1986, 23, 1427−1429」と同様にして、ホスゲンと反応させて式(I−A−2a)で表されるオキサゾリジノンを生成させることができる。
調製方法Pa3((I−A−2)及び(I−A−3)を調製するための調製方法)
一般式(I−A−2)で表されるオキサゾリジノンは、(I−A−2a)(n=0の場合)及び(I−A−2b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pa3に従って、調製することができる。
一般式(I−A−3)で表されるチアゾリジノンは、(I−A−3a)(n=0の場合)及び(I−A−3b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらも、例えば、調製方法Pa3に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、z、R、R、R及びRは、上記で与えられている意味を有し、Qは、酸素又は硫黄を表し、並びに、Halは、Cl、Br及びヨウ素からなる群から選択されるハロゲンを表す。
式(VIIa)で表されるハロゲン化物は、例えば、「Chemical Biology & Drug Design 2007, 70, 100−112」と同様にして、触媒の作用のもと、式(XXVIII)で表されるオキサゾリジノン(Q=O)又はチアゾリジノン(Q=S)を用いて、式(I−A−2a)で表されるオキサゾリジノン又は式(I−A−3a)で表されるチアゾリジノンに変換することができる。
1,3−オキサゾリジン−2−オン(XXVIII、Q=O)は、調製化学において補助剤(エバンス補助剤)として知られているが、その1,3−オキサゾリジン−2−オンは、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
1,3−チアゾリジン−2−オン(XXVIII、Q=S)(例えば、1,3−チアゾリジン−2−オン類、5−メチル−1,3−チアゾリジン−2−オン類、又は、5,5−ジメチル−1,3−チアゾリジン−2−オン類)は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
調製方法Pa4((I−A−4)を調製するための調製方法)
一般式(I−A−4)で表されるピロリジン−2−オンは、(I−A−4a)(n=0の場合)及び(I−A−4b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pa4に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、z、R、R、R及びRは、上記で与えられている意味を有する。
一般式(I−A−4)で表される化合物の調製は、例えば、DE 2650604に記載されている調製方法によって、実施することができる。
一般式(IVa)で表されるアニリンは、置換されていてもよいイタコン酸との反応によって、一般式(XXIX)で表される5−オキソ−1−アリールピロリジン−3−カルボン酸に変換される。それらを脱カルボキシル化することによって、一般構造(I−A−4a)を有する1−アリールピロリジン−2−オンが得られる。
1−アリールピロリジン−2−オン類に関する一般的なさらなる調製方法は、ジヒドロフラン−2(3H)−オンとアニリン類との反応を含んでいる。この調製方法は、例えば、WO 2004/037787又は「J. Het. Chem. 3, 311(1966)」に記載されている。同様の反応は、例えば、「Tetrahedron Lett., 1990, 31(21) 2991」から知られている。
1−アリールピロリジン−2−オン類を生成させるための4−クロロ−N−アリールブタンアミド類の環化については、スペイン特許ES 1982−516898.に記載されている。
調製方法Pa5((I−A−5)を調製するための調製方法)
一般式(I−A−5)で表される2−イミノ−1,3−チアゾリジンは、(I−A−5a)(n=0の場合)及び(I−A−5b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pa5に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、Z、R、R、R、R及びR11は、上記で与えられている意味を有する。
式(IVa)で表されるアニリンは、US2007/27125に記載されている方法に従って、ハロシアノ化合物(例えば、臭化シアン)を用いて式(XXXa)で表されるアリールシアナミドに変換することができる。あるいは、アニリン(IVa)を、文献から知られている方法で最初にそれらのチオ尿素に変換することが可能であり、次いで、それらを、例えばS. K. Sahooによって「Adv. Synth. and Catal. 2010, 352, 2538−2548」に記載されているような遷移金属が触媒する反応によって、アリールシアナミド(XXXa)に変換する。アリールシアナミド(XXXa)は、特許US5266701に記載されているように、例えば、適切なチイラン類と反応させることが可能であり、それによって、置換されていない2−イミノ−1,3−チアゾリジン(I−A−5’)が形成される。式(I−A−5’a)で表される化合物は、文献から知られている方法を用いて、その窒素原子において、例えば、「Y. V. Raschkes in J. Org. Chem. USSR(Engl.)1981, 17, 529−536」に記載されているように、ヨウ化アルキルで置換することができる。
調製方法Pa6((I−A−5)を調製するための調製方法)
あるいは、2−イミノ−1,3−チアゾリジン(I−A−5)は、調製方法Pa6に従って合成することも可能である。
Figure 2016526538
式(IVa)で表されるアニリンを、US4665083に記載されているように、例えば、溶媒としてのアルコールの中で、及び、酸性媒体として塩酸を使用して、例えば、N−アルキルチオシアネートを用いて、生成物(XXXIa)に変換することができる。
調製方法Pa7((I−A−5)を調製するための調製方法)
代替法は、調製方法Pa7に従う、式(II’)で表されるチオ尿素を介した2−イミノ−1,3−チアゾリジン(I−A−5)の合成である。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、Z、R、R、R、R及びR11は、上記で与えられている意味を有し、並びに、LGは、脱離基(好ましくは、ハロゲン及びアルコキシ)を表す。
Figure 2016526538
式(II’)で表されるチオ尿素は、文献から知られている方法で、例えば、US6353006に記載されていいるように、例えば、チオ尿素(II)と適切なアルキル化剤によって、又は、アルキル化アニリンとイソチオシアネートによって、アニリン(IV)から調製することができる。その後、チアゾリジン(I−A−5)を生成させるための環化は、自発的に起こり得るか、又は、場合により活性化剤を用いて起こり得る。ここで、メシラート類、トシラート類又はトリフラート類が中間体として形成され得る。特許WO2003/97605には、溶媒としてのトリエチルアミン及びジクロロメタンの存在下におけるアルコールと塩化メシルの反応が記載されている。
合成段階の順序は変えることが可能であり、従って、H. G. Hoker「Synthesis 2009, 7, 1195−1203」に従い、例えば、1,2−ジブロモメタン(R=R=R=R)を用いて、チアゾリジン(I−A−5)の環化を行って、合成中間体(II’)を単離することなく、尿素(II)を直接形成させることが可能である。
調製方法Pa8((I−A−6)を調製するための調製方法)
一般式(I−A−6)で表されるN−アリーリルピロリジン−2−イリデンエタンアミンは、(I−A−6a)(n=0の場合)及び(I−A−6b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pa8に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、Z及びR11は、上記で与えられている意味を有し、並びに、AGは、脱離基(例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トリフラート又はトシラート)を表す。
本発明による一般式(I−A−6a)で表されるN−アリーリルピロリジン−2−イリデンエタンアミンは、式(IVa)で表されるアニリンを、塩化ホスホリルの存在下で、式(XXXII)で表されるブタンアミドと反応させることによって得られる。式(XXXII)で表されるブタンアミドの一部は、市販されているか、又は、既知調製方法で調製することができる。
調製方法Pb1〜調製方法Pb9は、式(I)で表される化合物の実施形態(1−B)を調製するのに適している。
調製方法Pb1及び調製方法Pb2((I−B−1)を調製するための調製方法)
一般式(I−B−1)で表されるイミダゾリジン−2,4−ジオンは、(I−B−1a)(n=0の場合)及び(I−B−1b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pb1及び調製方法Pb2に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、z、R、R及びRは、上記で与えられている意味を有する。
あるいは、一般式(I−B−1a)で表されるイミダゾリジン−2,4−ジオンは、調製方法Pb1によって、例えば、「J. Med. Chem. 2012, 55, 8225−8235」、「Synth. Commun. 2010, 40, 1377−1390」又は「Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5593−5596」に従い、式(IIIa)で表されるイソシアネートをさまざまなα−アミノエステル又はそれらの代用物と縮合させることによって調製することができる。あるいは、α−アミノエステルは、「J. Org. Chem. 1997, 62, 3230−3235」に記載されているように、還元的アミノ化によって.調製及び使用することもできる。さらに、式(IIIa)で表されるイソシアネートは、例えば、「J. Med. Chem. 2012, 55, 8236−8247」、「US2011/53947A1又はWO2005/103054A2に記載されているように、ホスゲン、ジホスゲン又はトリホスゲンとの反応によって、その場で調製して、直接使用することができる。
Figure 2016526538
あるいは、一般式(I−B−1a)で表されるイミダゾリジン−2,4−ジオンは、調製方法Pb2に準じて、「Tetrahedron Lett. 2004, 45, 437−440」に従ってポリマー支持体及びマイクロ波照射を使用して、式(IIIa)で表されるイソシアネートを塩化クロロアセチル及びアミン(R−NH)と縮合させることによっても、調製することもできる。
調製方法Pb3((I−B−2)を調製するための調製方法)
一般式(I−B−2)で表されるオキサゾリジンジオンは、(I−B−2a)(n=0の場合)及び(I−B−2b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pb3に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、X、Y、z、R及びRは、上記で与えられている意味を有し、LGは、脱離基(例えば、塩素、臭素、ヨウ素、トシラート、メシラート又はトリフラート)を表し、並びに、ALKは、小さなアルキル基(例えば、メチル又はエチル)を表す。
式(IVa)で表されるアニリンは、塩素化剤(例えば、塩化チオニル)及び塩基(例えば、トリエチルアミン)を使用してα−ヒドロキシカルボン酸と反応させることにより、式(XXXIII)で表されるα−ヒドロキシカルボキサミドに変換することができる。あるいは、アニリン(IVa)を、例えばトリメチルアルミニウムを用いて活性化し、その後、α−ヒドロキシカルボン酸エステルを用いて、式(XXXIII)で表されるカルボキサミドに変換することも可能である。式(XXXIII)で表されるα−ヒドロキシカルボキサミドは、文献から知られている方法で、例えば、「Bioorg. & Med. Chem 2002, 3267−3276」と同様にして、例えば、塩基の存在下で、カルボニルジイミダゾールと反応させることによって、式(I−B−2a)で表されるオキサゾリジンジオンに変換することができる。
式(IVa)で表されるアニリンは、例えば、カルボニルジイミダゾール及び塩基(例えば、トリエチルアミン)を用いて、α−ヒドロキシエステルとの反応によって、式(XXXIV)で表されるカルバメートに変換することができる。式(XXXIV)で表されるカルバメートは、文献から知られている方法で、例えば、「Bioorg. & Med. Chem 2012, 3242−3254」と同様にして、例えば、塩基(例えば、ナトリウムメトキシド)との反応によって、式(I−B−2a)で表されるオキサゾリジンジオンに変換することができる。
式(IVa)で表されるアニリンは、カップリング剤又は塩素化剤との反応によって、式(XXXV)で表されるカルボキサミドに変換することができる。式(XXXV)で表されるカルボキサミドは、文献から知られている方法に従い、例えば、「Tetrahedron 1999, 193−200」、「Tetrahedron Letters 2009, 50, 5123−5125」又は「Pharmazie 1992, 47, 340」と同様にして、式(I−B−2a)で表されるオキサゾリジンジオンに変換することができる。
オキサゾリジンジオン類の一般的な合成に関しては、「JACS 1959, 6498−6503」に記載されている。
調製方法Pb4((I−B−3)を調製するための調製方法)
一般式(I−B−3)で表されるチアゾリジンジオンは、(I−B−3a)(n=0の場合)及び(I−B−3b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pb4に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、X、Y、z、W、R及びRは、それぞれ上記で与えられている意味を有し、並びに、LGは、脱離基(例えば、塩素、臭素、ヨウ素、トシラート、メシラート、トリフラート)を表す。
式(IV)で表されるアニリンは、カップリング剤又は塩素化剤との反応によって、式(XXXV)で表されるカルボキサミドに変換することができる。式(XXXV)で表されるカルボキサミドは、チオシアン酸カリウムとの反応によって、式(XXXVI)で表されるチオシアネートに変換することができる。式(XXXVI)で表されるチオシアネートは、文献から知られている方法に従って、例えば、「Pharmazie 1992, 47, 340」と同様にして、式(I−B−3a)で表されるチアゾリジンジオンに変換することができる。
調製方法Pb5((I−B−4)を調製するための調製方法)
一般式(I−B−4)で表されるN−アリールピロリジン−2,5−ジオンは、(I−B−4a)(n=0の場合)及び(I−B−4b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pb5に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、z、R’及びR”は、上記で与えられている意味を有し、並びに、Rは、置換されていてもよいアミノ基を表す。
一般式(I−B−4)で表される化合物の調製は、「Angewandte Makromolekulare Chemie(1988), 157, 59−78」又はUS 3853912に従い、フラン−2,5−ジオンを用いて式(IV)で表されるアニリンを一般式(I−B−4a)で表されるN−アリールマレイミドに変換することによって実施する。
本発明による一般式(I−B−4a)又は一般式(I−B−4b)で表されるN−アリールピロリジン−2,5−ジオンは、場合により不活性有機溶媒に存在下における、式(R−H)で表されるアミンとの反応によって、一般式(XXXVII)で表されるN−アリールマレイミドから得られる。
マレイミド類とアミン類の反応は、文献から知られており、例えば、「Biochemistry, 1966, 5(9), 2963−2971」又は「J. Org. Chem.(2007), 43(3), 393−396」から知られている。
合成のさらなる変形態様は、例えば、「Tetrahedron(1999), 55(40),11859−11870」又は「Acta Chem. Scand.(1999), 53(1), 48−56」又は「Indian Drugs(1992), 29(7), 306−307」又は「Bioorg. Med. Chem. Lett.(2006), 16(3), 525−528」又は「Arzneimittel−Forsch.(2003), 53(4), 280−288」に記載されている。
調製方法Pb6((I−B−4)を調製するための調製方法)
あるいは、一般式(I−B−4)で表されるN−アリールピロリジン−2,5−ジオンは、調製方法Pb6で調製することもできる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。
本発明による一般式(I−B−4)で表されるN−アリールピロリジン−2,5−ジオンは、溶媒の存在下で一般式(IVa)で表されるアニリンを5−ヒドロキシフラン−2(5H)−オンと反応させることによって得られる。
合成のさらなる変形態様は、例えば、「Bioorg. Med. Chem. Lett.(2012), 22(23), 7019−7023」又は「Tetrahedron Lett.(2010), 51, 2215−2217」又は「Revue Roumaine de Chimie(2005), 50(7−8), 655−661」又は「J. Am. Chem. Soc. 1924,46, 2069−2078」(R=Hの場合)に記載されている。
調製方法Pb7((I−B−5)及び(I−B−7)を調製するための調製方法)
一般式(I−B−5)で表される3−アリールイミノ−1,3−チアゾリジン−4−オン(Q=S)は、(I−B−5a)(n=0の場合)及び(I−B−5b)(n=1の場合)に細分類することができる。
一般式(I−B−7)で表される3−アリールイミノ−1,3−オキサゾリジン−4−オン(Q=O)は、(I−B−7a)(n=0の場合)及び(I−B−7b)(n=1の場合)に細分類することができる。
(I−B−5)及び(I−B−7)は、例えば、調製方法Pb7に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、Z、A、R、R及びR11は、それぞれ上記で与えられている意味を有する。
式(IV)で表されるアニリンは、文献から知られている方法で、例えば、JP2011/042611に従い、それらを、場合により塩基の存在下、及び、場合により有機溶媒の存在下で、イソシアネート(Q=Oの場合)及びイソチオシアネート(Q=Sの場合)と混合させることによって、又は、それらを一般的に知られている方法でそれらのイソシアネート(Q=O)及びイソチオシアネート(Q=S)に変換し、そして、後者をアミンと反応させて尿素又はチオ尿素を生成させることによって、式(II)で表される尿素(Q=O)及びチオ尿素(Q=S)に変換することができる。
一般式(II)で表される尿素(Q=O)及びチオ尿素(Q=S)から、それぞれ、例えば、不活性溶媒の中で、殆どの場合100℃を超える温度で、充分なハロカルボニル誘導体を用いて、シクロアシル化することによって、それぞれ、一般式(I−B−7)及び一般式(I−B−5)で表される3−アリールイミノ−1,3−オキサゾリジン−4−オン(Q=O)及び3−アリールイミノ−1,3−チアゾリジン−4−オン(Q=S)を合成することが可能である。適切なハロカルボニル誘導体は、例えば、クロロ酢酸及びその酸塩化物、ブロモ酢酸及びその酸塩化物又は酸臭化物である;これらに関し、オキサゾリジノン類への変換については、C. F. Howell「J. Org. Chem. 1962, 27, 1691」によって記載されており、及び、チアゾリジノンへの変換については、V.N.Britsun「Russ. J. Org. Chem. 2006, 41(11), 1719−1729」によって記載されている。
調製方法Pb8及び調製方法Pb9((I−B−6)を調製するための調製方法)
一般式(I−B−6)及び一般式(I−B−6’)で表される4−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、それぞれ、(I−B−6a)及び(I−B−6’a)(n=0の場合)並びに(I−B−6b)及び(I−B−6’b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pb8、調製方法Pb9及び調製方法b10に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、z、R及びR10は、上記で与えられている意味を有し、並びに、ALK及びALK’は、小さなアルキル基(例えば、メチル又はエチル)を表す。
あるいは、一般式(I−B−6’a)で表される4−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、調製方法Pb8び従い、例えば、「Synlett 2007, 8, 1255−1256」又は「Synth. Commun. 2007, 37, 1927−1934」に記載されているように、アニリン(IVa)をクロロギ酸エステル及びセミカルバジドと反応させることによって得ることができる。
あるいは、一般式(I−B−6’a)で表される4−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、調製方法Pb8に従い、例えば、「Phamaceutical Bulletin 1954, 2, 403−411」に記載されているように、アニリン(IVa)をジ尿素と縮合させることによって調製することができる。
「Synthesis 1982, 2, 159−160」には、2−(クロロカルボニル)ヒドラジンカルボン酸アルキルを用いてアシル化して一般式(XXXVIIIa)で表される化合物を生成させ、その後、調製方法Pb9に従って環化することによる、一般式(I−B−6’a)で表される4−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンの合成について記載されている。
次いで、(I−B−6’a)を適切なアルキル化剤R−LG又はR10−LGでアルキル化することによって、一般式(I−B−6a)〔式中、LG及びLGは、古典的な脱離基(例えば、ヨウ化物、臭化物、塩化物、トシラート、メシラート又はトリフラート)表す〕で表される4−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンが得られる。
あるいは、一般式(I−B−6”a)で表される4−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、調製方法Pb10に従い、一般式(XXXVIII’a)で表される化合物を環化することによって調製することが可能であり、ここで、一般式(XXXVIII’a)で表される化合物は、アニリン(IVa)をクロロ擬酸エステル、置換されているヒドラジンと反応させ、及び、クロロギ酸エステルでさらにアシル化することによって、得ることができる。
次いで、(I−B−6”a)を適切なアルキル化剤R10−LGを用いてアルキル化することによって、一般式(I−B−6a)〔式中、LGは、古典的な脱離基(例えば、ヨウ化物、臭化物、塩化物、トシラート、メシラート又はトリフラート)を表す〕で表される4−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンが得られる。
調製方法Pc1〜調製方法Pc11は、式(I)で表される化合物の実施形態(I−C)を調製するのに適している。
調製方法Pc1及び調製方法Pc2((I−C−1)を調製するための調製方法)
一般式(I−C−1)で表される2−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、(I−C−1a)(n=0の場合)及び(I−C−1b)(n=1の場合)に細分類することができる。
Figure 2016526538
あるいは、一般式(I−C−1”a)又は一般式(I−C−1a)で表される2−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、調製方法Pc1に従い、例えば、「Monatsh. Chem. 1999, 130, 2, 327−332」に記載されているように、式(Va)で表されるヒドラジンをイソシアナト炭酸エチルと縮合させることによって調製することができる。
Figure 2016526538
「J. Org. Chem. 1991, 56, 5643−5651」によれば、一般式(I−C−1a)で表される2−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、代替的に、調製方法Pc2に従って調製することができる。式(Va)で表されるヒドラジンをクロロギ酸エステルと縮合させることによって対応するフェニルヒドラジンカルボン酸エチル(XXXIXa)が得られ、次いで、これをイソシアネートと反応させて、一般式(XLa)で表される対応する置換2−(カルバモイル)−2−フェニルヒドラジンカルボン酸エチルを生成させ、次いで、強塩基(例えば、水酸化カリウム)を用いて環化させて、一般式(I−C−1’a)で表される2−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンを生成させることができる。
次いで、適切なアルキル化剤R−LGを用いてアルキル化することによって、一般式(I−C−1a)〔式中、LGは、古典的な脱離基(例えば、ヨウ化物、臭化物、塩化物、トシラート、メシラート又はトリフラート)を表す〕で表される2−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンが得られる。そのようなアルキル化に関する文献に記載の手順は、例えば、「J. Org. Chem. 1991, 56, 5643−5651」、「Amer. Chem. J. 1910, 43, 532−543」又は「Amer. Chem. J. 1910, 43, 380」の中に見いだすことができる。
調製方法Pc3及び調製方法Pc4((I−C−1)を調製するための調製方法)
Figure 2016526538
あるいは、一般式(I−C−1a)で表される2−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、調製方法Pc3によって、式(VIIa)で表されるハロゲン化アリールをトリアゾリノンと反応させることによって調製することが可能であり、ここで、この場合、Rは、メチル、シクロアルキルアルキル又は置換ベンジルを表すことができる。好ましくは、該反応は、適切な溶媒(例えば、ジオキサン又はトルエン)の中で、リガンド(例えば、N,N’−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジアミン)及び塩基(例えば、炭酸カリウム)の存在下で、遷移金属触媒を用いて又は遷移金属を介在させて、例えば、銅(例えば、ヨウ化銅(I))を用いて、実施する。
=アリルである場合、一般式(I−C−1a)で表される2−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、代替的に、調製方法Pc4によって、式(VIII)で表されるボロン酸をトリアゾリノンと反応させることによって調製することができる。好ましくは、該反応は、空気雰囲気下又は酸素雰囲気下、脱水条件下(例えば、モレキュラーシーブを使用する)で、銅(II)塩(例えば、酢酸銅(II))による触媒作用によって又は銅(II)塩(例えば、酢酸銅(II))を介在させて、実施する。使用する塩基は、例えば、適切な溶媒(例えば、ジクロロメタン)の中のトリエチルアミン又はピリジンである。
調製方法Pc5及び調製方法Pc6((I−C−2)を調製するための調製方法)
Figure 2016526538
あるいは、一般式(I−C−2a)で表されるピラゾール−3,5(2H,4H)−ジオンは、調製方法Pc5によって、例えば、「Helv. Chim. Acta 1953, 36, 75−81」、「Can. J. of Research, Section B 1950, 28, 720−725」又は「Tetrahedron Letters 2010, 51, 5328−5332」に記載されているように、式(Va)で表されるヒドラジンをマロン酸又はマロン酸ジエステルと縮合させることによって調製することができる。
あるいは、一般式(I−C−2a)で表されるピラゾール−3,5(2H,4H)−ジオンは、調製方法Pc6によって、例えば、「Arch. Pharm. 1980, 313, 577−582」に記載されているように、調製することができる。ここで、ジシクロヘキシルカルボジイミドを用いて式(Va)で表されるヒドラジンをシアノ酢酸と縮合させることによって、最初に、それぞれのの2−シアノ−N’−アリールアセトヒドラジドが得られ、これを酸性条件下(例えば、希硫酸)で環化させることによって、対応するイミノピラゾリジノン(XLIa)が得られる。希塩基(例えば、水酸化ナトリウム)を用いて加水分解することによって、一般式(I−C−2’a)で表されるピラゾール−3,5(2H,4H)−ジオンが得られる。
Figure 2016526538
次いで、適切なアルキル化剤R−LGを用いてアルキル化することによって、一般式(I−C−2a)〔式中、LGは、古典的な脱離基(例えば、ヨウ化物、臭化物、塩化物、トシラート、メシラート又はトリフラート)を表す〕で表されるピラゾール−3,5(2H,4H)−ジオンが得られる。そのようなアルキル化に関する文献に記載の手順は、例えば、「Arch. Pharm. 1958, 291, 404」又は「Chem. Ber. 1908, 41, 3872」の中に見いだすことができる。
調製方法Pc7及び調製方法Pc8((I−C−3)を調製するための調製方法)
一般式(I−C−3)で表されるイミダゾリジン−2,4−ジオンを調製するために、例えば、調製方法Pc7及び調製方法Pc8を使用することができる。
一般式(I−C−3)で表されるイミダゾリジン−2,4−ジオンは、(I−C−3a)(n=0の場合)及び(I−C−3b)(n=1の場合)に細分類することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、Z、R、R及びR10は、上記で与えられている意味を有し、nは、0又は1を表すことができ、Halは、ハロゲン(好ましくは、塩素及び臭素)を表し、並びに、LG及びLG’は、脱離基(例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ)を表す。
調製方法Pc7
式(IVa)で表されるアニリンは、文献から知られている方法に従って、充分なハロカルボニル化合物を用いて、アルキル化することができる。例えば、R=R=水素である場合、該反応は、US2012/277273に従って、ブロモ酢酸エチルを用いて実施することができる。式(XLIIa)で表されるアルキル化されたアニリンは、US2012/277273に記載されているように、場合により塩基を使用し、イソシアネート又は4−ニトロフェニルアルキルカルバメートを用いて、式(II’a)で表される尿素に変換することができる。次いで、例えば、US2012/277273に従い、閉環を行ってイミダゾリジン−2,4−ジオン(I)を生成させたが、ここでは、該アルキル化された尿素(II’a)を、場合により高温で、不活性有機溶媒の中で塩基で処理する。あるいは、該環化は、場合により溶媒中で、尿素(II’a)を中性酸化アルミニウムで処理することによって実施することができる。
あるいは、一般式(I)で表されるイミダゾリジン−2,4−ジオンは、調製方法Pc8によって、WO2006/124118に従って調製することも可能である。
式(IV)で表されるアニリンは、充分なニトリル化合物を用いてアルキル化して、化合物(XLIIIa)を生成させることができる。例えば、R=R=メチルである場合、該反応は、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノニトリルを用いて実施することができる。あるいは、アニリン(IVa)からのアルキル化されたアニリン(XLIIIa)の調製は、「Bull. Chem. Soc. Japan 1926, 1, 202」に記載されているように、例えば、酢酸中でシアン化カリウム及びアセトンを使用し、シアン化物源及びケトンと反応させることによって、実施することができる。式(XLIIIa)で表されるアルキル化されたアニリンは、US2012/277273に記載されているように、不活性有機溶媒の中で、場合により塩基を使用し、イソチオシアネートを用いて式(XLIVa)で表される3−アリール−5−イミノイミダゾリジンチオンに変換することができる。イミダゾリジンチオン(XLIVa)は、酸(例えば、塩酸)で処理された場合、イミダゾリジノン(XLVa)をもたらすことができる。次いで、酸化剤と反応させることによって、イミダゾリジノン(XLVa)をイミダゾリジンジオン(I−C−3a)に変換することができる。
調製方法Pc9((I−C−3)を調製するための調製方法)
式(I−C−3)〔式中、Rは水素を表す〕で表されるイミダゾリジン−2,4−ジオンは、調製方法Pc9によって調製することができる。
Figure 2016526538
式(IVa)で表されるアニリンは、文献から知られている方法を用いて、例えば、「Tetrahedron 2012, 68, 2621−2629」に従って、式(XLVIa)で表される2−N−トリクロロアセチルアミノアセトアミドに変換することができる。この目的のために、アニリン(IVa)を、室温で、例えばメタノール中の、必要とされるアルデヒドに添加し、そして、生じたイミンをイソシアネート及びトリクロロ酢酸と反応させる。2−N−トリクロロアセチルアミノアセトアミド(XLVIa)を用いて、上記文献に記載されているように、例えば、メタノール中でナトリウムメトキシドと反応させることによって、一般式(I−C−3a)で表されるイミダゾリジン−2,4−ジオンを調製することができる。
調製方法Pc10((I−C−4)を調製するための調製方法)
一般式(I−C−4)で表される5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンは、(I−C−4a)(n=0の場合)及び(I−C−4b)(n=1の場合)に細分類することが可能であり、そして、例えば、調製方法Pc10によって、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Z、z、R及びR10は、上記で与えられている意味を有する。
一般式(Va)で表されるヒドラジンをイソシアネート(R10−NCO)と反応させることによって、式(XLVII)で表されるセミカルバジドが得られ、これは、次に、例えば1,1’−チオカルボニルジイミダゾールと反応させることによって、式(I−C−4a)で表される1−アリール−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンに変換される。
式(XLVII)で表されるセミカルバジドは、例えば、「Rec. Trav. Chim. 52, 979(1933)」又は「den Chem. Ber. 36, 1362(1903)」に記載されている調製方法によって、調製する。
1−アリール−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンのためのさらなる調製方法では、対応する1−アリール−1,2,4−トリアゾリン−3,5−ジオンのカルボニル基を、適切な溶媒(例えば、キシレン又はクメン)の中で適切な硫化剤(例えば、五硫化リン又はローソン試薬)を用いて、チオカルボニル基に選択的に変換させる。この調製方法は、例えば、DE 2554866に記載されている。
1−アルコキシカルボニルヒドラジンをイソシアネートと反応させることによる1−アリール−1,2,4−トリアゾリン−3,5−ジオンの合成についても、DE 2554866に記載されている。イソチオシアネートを使用する場合は、対応する1−アリール−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンが得られる。
「Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft(1910), 42, 4763−4769」及び「Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft(1911), 44, 560−583」においては、1−アリール−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンは、特定のチオセミカルバジドをホスゲンと反応させることによって調製している。
1−アリール−1,2,4−トリアゾリン−3,5−ジオンの調製並びに除草剤及び殺虫剤としてのそれらの使用に関しては、WO 9726248に記載されている。
さらに別の1−アリール−1,2,4−トリアゾリン−3,5−ジオン前駆物質の調製に関しても、US 3663564及びUS 3621099に記載されている。
調製方法Pc11((I−C−5)及び(I−C−6)を調製するための調製方法)
一般式(I−C−5)で表される1−アリール−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンは、(I−C−5a)(n=0の場合)及び(I−C−5b)(n=1の場合)に細分類することが可能であり、そして、例えば、調製方法Pc11によって調製することができる。
一般式(I−C−6)で表される1−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、(I−C−6a)(n=0の場合)及び(I−C−6b)(n=1の場合)に細分類することが可能であり、そして、例えば、調製方法Pc11によって調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Z、z、R及びR10は、上記で与えられている意味を有する。
一般式(Va)で表されるヒドラジンをイソチオシアネート(R10−NCS)と反応させることによって、一般式(XLVIIIa)で表されるチオセミカルバジドが得られ、これは、次に、例えば、1,1’−カルボニルジイミダゾールと反応させることによって、式(I−C−5a)で表される1−アリール−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンに変換されるか、又は、次に、例えば、1,1’−チオカルボニルジイミダゾールと反応させることによって、式(I−C−6a)で表される1−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジチオンに変換される。
式(XLVIII)で表されるチオセミカルバジドは、例えば、「Rec. Trav. Chim. 55, 101(1936)」、「J. Am. Chem. Soc. 1552(1931)」又は「Chem. Ber. 34, 320(1901)」に記載されている調製方法によって、調製する。
2−アリール−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び2−アリール−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジチオンに関する一般的なさらなる調製方法においては、対応する1−アリール−1,2,4−トリアゾリン−3,5−ジオンのカルボニル基を、適切な溶媒(例えば、キシレン又はクメン)の中で適切な硫化剤(例えば、五硫化リン又はローソン試薬)を用いて、チオカルボニル基に選択的に変換させる。この調製方法は、例えば、DE 2554866に記載されている。
1−アルコキシカルボニルヒドラジンをイソシアネートと反応させることによる対応する1−アリール−1,2,4−トリアゾリン−3,5−ジオンの合成に関しても、DE 2554866に記載されている。1−アルコキシチオカルボニルヒドラジンを使用する場合は、1−アリール−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンが得られる。
「Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft(1910), 42, 4763−4769」及び「Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft(1911), 44, 560−583」においては、1−アリール−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンは、特定のチオセミカルバジドをホスゲンと反応させることによって調製している。
式(I−C−5a)又は式(I−C−6a)で表されるチオエーテルを文献から知られている方法で酸化することによって、それぞれ、式(I−C−5b)及び式(I−C−6b)で表されるスルホキシドが得られる。
調製方法Pd1〜調製方法Pd3は、式(I)で表される化合物の実施形態(I−D)を調製するのに適している。
調製方法Pd1(I−D−1)
一般式(I−D−1)で表される3−アリールイミダゾリジン−2,4,5−トリオンは、(I−D−1a)(n=0の場合)及び(I−D−1b)(n=1の場合)に細分類することがで可能であり、そして、例えば、調製方法Pd1によって調製することができる。
Figure 2016526538
式(II、Q=O)で表されるフェニル尿素は、文献から知られている方法で、例えば、特許JP2011/042611に記載されている方法で、調製する。
「J. Korean Chem. Soc.(1999), 43(4), 491−493」又はJP 1976−92865又は「Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4758−4762」の手順と同様にして、式(II)で表されるフェニル尿素を塩化オキサリルと反応させることによって、式(I−D−1)で表される1−R−3−アリールイミダゾリジン−2,4,5−トリオンが得られる。
合成のさらなる変形態様は、「Synthesis(1977), (9), 641−2」又は「 Liebigs Ann. Chem.(1927), 458, 76−92」又は「Recl. Trav. Chim. Pays−Bas(1915), 34 289−325」又は「J. Fluorine Chem. 2011,132, 596−611」又は「Bioorg. Med. Chem. Lett.(2009), 19(9), 2570−2573」又は「Asian J. Chem.(2007), 19(2), 1455−1460」又は「J. Het. Chem. 2003, 40(5), 885−893」又はUS 20030119889又はUS 20030119890又は「J. Het. Chem.(1994), 31(6), 1535−9」又は「J. Het. Chem.(1971), 8(4), 669−70」又は「Pharmazie(1990), 45(10), 795−6」又は「Zeitschrift f. Chemie(1989), 29(8), 281−3」又は「J. Org. Chem., 1979, 44(22), 3858−3861」又は「Synthesis(1977), (9), 641−2」又はDE 1969−1916932又はDE 19660523に記載されている。
多くの種類の3−アリールイミダゾリジン−2,4,5−トリオン(例えば、1−[3(メチルスルファニル)フェニル]イミダゾリジン−2,4,5−トリオン[CAS−RN:1152595−83−9])も、市販されている。
調製方法Pd2((I−D−2)を調製するための調製方法)
一般式(I−D−2)で表されるピロリジン−2,3,5−トリオンは、(I−D−2a)(n=0の場合)及び(I−D−2b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pd2に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、Z、R及びRは、上記で与えられている意味を有し、並びに、LGは、OH又はハロゲン(特に、塩素)を表す。
式(IV)で表されるアニリンを、例えば、G.S.Skinner「J. Amer. Chem. Soc. 1950, 72, 5569−5573」によって記載されているように、場合により塩基の存在下、及び、場合により有機溶媒の存在下で、カルボン酸又はカルボン酸誘導体(特に、塩化物)と反応させることによって、式(XLIX)で表されるアミドが得られる。アミド(XLIX)を、例えば、塩化オキサリル又はシュウ酸エチルで処理することによって、ピロリジン−2,3,5−トリオン(I)が得られる。G.S.Skinnerによって記載されているように、該反応は、不活性溶媒(例えば、トルエン)の中で、60℃で実施することができる。代替として、並びに、Rラジカル及びRラジカルの種類に応じて、アミド(XLIX)は、シュウ酸エチルを用いてオキサゾリジンジオンに変換することが可能であり、次いで、そのオキサゾリジンジオンをアルコールに転位させて、式(I−D−2)で表される所望のピロリジントリオンが得られる。これに関しては、G.S.Skinner「J. Amer. Chem. Soc. 1956, 77, 4656−4659」によって公表されている。
調製方法Pd3((I−D−3)を調製するための調製方法)
一般式(I−D−3)で表される2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオンは、(I−D−3a)(n=0の場合)及び(I−D−3b)(n=1の場合)に細分類することができる。それらは、例えば、調製方法Pd3に従って、調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、W、X、Y、Z、A及びR10は、それぞれ上記で定義されているとおりである。
式(IV)で表されるアニリンは、文献から知られている方法で、例えば、JP2011/042611に従って、それらを、場合により塩基の存在下、及び、場合により有機溶媒の存在下で、イソチオシアネートで処理することによって、又は、それらを一般的に知られている方法でイソチオシアネートに変換し、その後、アミンと反応させてチオ尿素を生成させることによって、式(II)で表されるチオ尿素に変換することができる。
一般式(II)で表されるチオ尿素から、例えば、不活性溶媒(例えば、クロロホルム、ジクロロメタン又はアセトニトリル)の中で、場合により高温で、塩化オキサリル又はエチルオキサリルクロリドと反応させることによって、一般式(I−D−3a)又は一般式(I−D−3b)で表される2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオンを合成することが可能である。そのような反応の例は、とりわけ、「J. Med. Chem. 2004, 47, 681−695」及びUS2003/119889の中に見いだすことができる。
電子レンジ内における反応
本発明による調製方法の実施を実施する場合、場合により、それらの反応に適している任意の市販されているマイクロ波装置(例えば、Anton Paar Monowave 300、CEM Discover S、Biotage Initiator 60)を使用することができる。
チオン化(Thionation):
本発明による一般式(Ia)又は一般式(Ib)〔式中、Vは硫黄である〕で表される化合物を調製するための一般的なさらなる調製方法は、対応する前駆物質のカルボニルを、適切な溶媒(例えば、ピリジン、キシレン又はクメン)の中で適切なチオン化試薬(thionating reagent)(例えば、五硫化リン又はローソン試薬)を用いて、チオカルボニル基に変換することを含んでいる。この変形態様は、多くの文献(例えば、「J. Amer. Chem. Soc. 1956, 1938−1941」、「Chem. Pharm. Bull. 1962, 10, 647−652」、US 3007927、DE 2554866、又は、WO 2000026194)に記載されている。
チオエーテルを酸化してスルホキシドとするための一般的な調製方法
一般式(Ib)で表される化合物は、文献から知られている調製方法による酸化を介して、例えば、適切な溶媒及び希釈剤の中で酸化剤を使用して、一般式(Ia)で表される化合物から調製することができる。適切な酸化剤は、例えば、希硝酸、過酸化水素及びペルオキシカルボン酸(例えば、メタ−クロロ過安息香酸)である。適切な溶媒は、不活性有機溶媒であり、典型的には、アセトニトリル及びハロゲン化溶媒(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又はジクロロエタン)である。
A.R.Maguireによって「ARKIVOC、2011(i), 1−110」に記載されているように、エナンチオマー的に富家されたスルホキシド類を生成させるのに多くの種類の異なった方法が適している: 例えば、キラルリガンド及び酸化剤(例えば、tert−ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)、2−フェニルプロパン−2−イルヒドロペルオキシド(CHP)又は過酸化水素水素)と一緒に、もっとも頻繁に使用される触媒源としてTi(OPr)及びVO(acac)の形態にあるチタン及びバナジウムを用いた、チオエーテルの金属が触媒する不斉酸化; キラル酸化剤又はキラル触媒を使用する、非金属が触媒する不斉酸化; 電気化学的又は生物学的な不斉酸化、並びに、さらに、スルホキシド類の速度論的分割、及び、求核性シフト(nucleophilic shift)(アンダーソンの方法による)。
該エナンチオマーは、さらにまた、ラセミ化合物から、例えば、キラルHPLCによって分取スケール上で、そのラセミ化合物を分離させることによっても、得ることができる。
出発物質及び中間体に関するの説明
式(IV)で表されるアニリン、式(VII)で表されるハロゲン化物、式(VIII)で表されるボロン酸、式(V)で表されるヒドラジン及び式(III)で表されるイソシアネートは、式(I)で表される化合物を調製するための中心的な構成単位である。
一般式(IV)で表されるアニリンは、n=0である化合物(IVa)とn=1である化合物(IVb)に分類することができる。
Figure 2016526538
式(IVa)で表されるアニリンの一部は文献(例えば、JP 2007/284356)から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって、特に、調製実施例において特定されている条件のもとで、合成することができる。
式(IVb)で表される化合物は、新規であり、そして、特に調製実施例において特定されている条件下で、酸化することによって調製することができる。
一般式(IVa)で表されるアニリンは、例えば、下記スキームに示されているようにして、調製することができる;
Figure 2016526538
ここで、X、Y、Z及びWは、上記で定義されているとおりであり、AGは脱離基をであり、及び、PGは保護基である。
式(XIV)で表されるアニリンは、市販されているか、又は、それらは、既知方法で調製することができる。それらは、適切な保護基(例えば、アセチル基)で保護して、式(XIII)で表される化合物を生成させることができる。例えば、酸、酸無水物又は酸塩化物の存在下で、アニリン(XIV)を対応するアニリド(XIII)に変換することが可能である。保護されているアニリン(XIII)をクロロスルホン酸を用いてクロロスルホン化することによって、対応するスルホニルクロリド(XII)が得られる。スルホニルクロリド(XII)のジスルフィド(XI)への還元は、文献から知られている方法(例えば、塩酸中の鉄又はヨウ化物)によって実施することができる。ジスルフィド(XI)を式(XV)〔式中、AGは、脱離基(例えば、塩素、臭素、トシラート、メシラート又はトリフラート)である〕で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることによって、スルフィド(X)が得られる。その保護基は、文献から知られている適切な方法で除去することが可能であり、それによって、式(IVa)で表されるアニリンが得られる。
還元してジスルフィド(XI)とする代わりに、スルホニルクロリド(XII)を適切な還元剤(例えば、ヨウ素/リン)で還元して、アルキルチオエート(XVII)を生成させることが可能であり、次いで、これを、適切な方法(例えば、水酸化カリウム溶液との反応)によって脱保護して、式(XVI)で表されるチオールを生成させる。チオール(XVI)を式(XV)〔式中、AGは、脱離基(例えば、塩素、臭素、トシラート、メシラート又はトリフラート)である〕で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることによって、スルフィド(IVa)が得られる。
式(X)、式(XI)、式(XII)、式(XIII)、式(XVI)及び式(XVII)で表される化合物は、新規であり、そして、特に調製実施例において特定されている条件下で、調製することができる。
同様に好ましくは、式(IVa)で表されるチオエーテルは、代替的に、以下のスキームに従って調製することができる。
Figure 2016526538
ここで、X、Y、Z及びWは、上記で定義されているとおりであり、AGは脱離基であり、及び、PGは保護基である。
式(XXI)で表されるニトロ芳香族化合物をクロロスルホン酸を用いてクロロスルホン化することによって、対応するスルホニルクロリド(XX)が生成される。スルホニルクロリド(XX)のビス(ニトロアリール)ジスルフィド(XIX)への還元は、文献から知られている方法(例えば、ヨウ化物)によって実施することができる。ジスルフィド(XXI)のジスルファンジイルアニリン(XIX)(これの一部は、対応するアミノアリールチオール(XVI)との混合物として形成される)への還元は、一般的に知られている還元剤[例えば、水素、これは、場合により、不均一系触媒(例えば、ラネーニッケル、活性炭担持白金、又は、活性炭担持パラジウム)と併用される]を用いて実施することが可能である。ジスルフィド(XVIII)又はチオフェノール(XVI)を式(XV)〔式中、AGは、脱離基(例えば、塩素、臭素、ヨウ素、トシラート、メシラート又はトリフラート)を表す〕で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることによって、式(IVa)で表される3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンが得られる。
式(XVI)、式(XVIII)、式(XIX)及び式(XX)で表される化合物は、新規であり、そして、特に調製実施例において記載されている条件下で、調製することができる。
一般式(VIIa)で表されるハロゲン化物
Figure 2016526538
〔上記式中、X、Y、Z及びWは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Halは、塩素、臭素又はヨウ素である〕は、文献から、WO 2007/034755、JP 2007/081019、JP 2007/284385、JP 2008/260706、JP 2008/308448、JP 2009/023910若しくはWO 2012/176856から知られているか、又は、文献から知られている調製方法(これは、場合により、僅かに変更を加えることができる)によって、特に、特定の合成実施例に記載されているようにして、合成することができる。
一般式(VIIa)で表されるヨウ化物を合成するための適切な出発物質は、適切な場合には金属触媒(以下のものを参照されたい:「H. Suzuki, Chem. Let. 1985, 3, 411−412」、「S. L. Buchwald, J. Amer. Chem. Soc. 2002, 124(50), 14844−14845」)を用いた、文献から知られている方法による例えばハロゲン交換反応における、同じ式で表される臭化物である。E.B.Merkushevによって「Synthesis 1988, 12, 923−937」に記載されているようなサンドマイヤー反応条件下で、式(IVa)で表されるアニリンから出発して、同様に合成することが可能である。
一般式(VIIIa)及び一般式(VIIIb)で表されるボロン酸
Figure 2016526538
〔上記式中、X、Y、Z及びWは、上記で定義されているとおりである〕は、文献から、例えば、WO2007/034755、JP2007/284385、JP2009/023910及びWO2012/176856から知られているか、又は、文献から知られている調製方法によって、特に、特定の合成実施例において示されているようにして、合成することができる。
一般式(Va)で表されるヒドラジン
Figure 2016526538
一般式(Va)で表される一部のヒドラジンは、文献から、例えば、EP 1803712A1及びWO 2006043635から知られているか、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって、例えば、「J. Med. Chem. 2003, 46, 4405−4418」に記載されているようにして、合成することができる。
式(IIIa)で表されるイソシアネート
Figure 2016526538
一般式(IIIa)で表される一部のイソチオシアネートは、文献から、例えば、JP 2011/042611Aから知られているか、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって、例えば、EP 1183229B1、「J. Amer. Chem. Soc. 1940, 62, 2965−2966」、「Angew. Chem. 1995, 107, 2746−2749」若しくはUS2010/160388A1に記載されているようにして、特に、特定の合成実施例において記載されているようにして、合成することができる。
式(XXII)で表されるヘテロ環式化合物
Figure 2016526538
〔上記式中、A及びBは、上記で定義されているとおりである〕は、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で合成することができる。例として、種々のヘテロ環式化合物は、それらのサブクラスに分類することができ、また、それらのサブクラスの中で特定することができる。
一般式(XXII−B−1)であイミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 2016526538
一般式(XXII−B−1)で表されるイミダゾリジン−2,4−オンは、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で合成することができる。1つの例は、以下のものである:1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(市販されている)。
一般式(XXII−B−4)で表されるピロリジン−2,5−ジオン
Figure 2016526538
一般式(XXII−B−4)で表されるピロリジン−2,5−ジオンは、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で合成することができる。1つの例は、以下のものである:ピロリジン−2,5−ジオン(市販されている)。
一般式(XXII−C−1)で表される1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン
Figure 2016526538
一般式(XXII−C−1)で表される1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンは、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で合成することができる(合成実施例も参照されたい)。その例としては、以下のものを挙げることができる:4−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、[16312−79−1](市販されている)、4−エチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(例えば、以下のものを参照されたい:Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1573−1582)、1,4−ジエチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(例えば、以下のものを参照されたい:J. Org. Chem. 1986, 51, 1719−1723;J. Org. Chem. 1973、38、2442−2446;合成実施例を参照されたい)、1−エチル−4−フェニル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(例えば、以下のものを参照されたい:JP 53053655A;WO 2012149335A2;合成実施例を参照されたい)、1−ベンジル−4−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(例えば、以下のものを参照されたい:WO 2012149335A2)、1−エチル−4−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(例えば、以下のものを参照されたい:JP 53053655A;WO 2012149335A2)、2,5−ジフルオロ−4−(4−メチル−3,5−ジオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−1−イル)ベンゾニトリル(例えば、以下のものを参照されたい:WO 9726248A1)、1−(シクロヘキサ−2−エン−1−イル)−4−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(例えば、以下のものを参照されたい:Org. Lett. 2000, 2, 1295−1297;J. Org. Chem. 1980, 45, 3472−3476)、1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(例えば、以下のものを参照されたい:Arch. Pharm. 1971, 304, 706−712;J. Org. Chem. 1991, 56, 5643−5651)、1−アリル−4−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(例えば、以下のものを参照されたい:J. Org. Chem. 1981, 46, 614−9)、4−シクロプロピル−1−イソブチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、4−tert−ブチル−1−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、4−tert−ブチル−1−エチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、1−シクロペンチル−4−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、1−エチル−4−イソプロピル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、1−ベンジル−4−シクロプロピル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、4−イソプロピル−1−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、1−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、4−シクロプロピル−1−イソプロピル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、4−シクロプロピル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、1−イソプロピル−4−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、1−sec−ブチル−4−シクロプロピル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、4−エチル−1−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン。
2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン
Figure 2016526538
2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンは、市販されているか若しくは文献から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法で合成することができる。その例としては、以下のものを挙げることができる:4−アリル−5−メトキシ−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(例えば、以下のものを参照されたい:US5541337A1;EP 507171A1)、4−シクロプロピル−5−メトキシ−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(例えば、以下のものを参照されたい:US5541337A1;EP 507171A1;WO 2010063402A1)、5−(アリルオキシ)−4−シクロプロピル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(例えば、以下のものを参照されたい:US5541337A1)、5−(シクロプロピルメトキシ)−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン。
用途
本発明の活性化合物は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、環境が充分な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アタリア属種(Athalia spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
本発明は、さらに、本発明の活性成分のうちの少なくとも1種類を含んでいる、作物保護組成物及び/又は殺有害生物剤としての、製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。該使用形態は、場合により、さらなる作物保護剤、及び/又は、殺有害生物剤、及び/又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。
慣習的なな製剤は、例えば、以下のものである:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS);これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている: Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers −173(作製元:the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576)。該製剤は、1種類以上の本発明の活性化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性化合物を含有する。
好ましいのは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、不凍剤(frost protection agent)、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的活性を向上させる成分であって、その成分自体は生物学的活性を有するものではない。アジュバントの例は、保持、拡展(spreading)特性、葉の表面への付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、上記活性化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/若しくは固体担体、並びに/又は、他の補助剤、例えば、界面活性剤)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
使用する補助剤は、当該活性化合物の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態(例えば、即時使用可能な(ready−to−use)作物保護組成物、例えば、散布液又は種子粉衣製品)に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに、さらに、水。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用な担体としては、とりわけ、以下のものを挙げることができる:例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適しているのは、標準温度及び標準圧力下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、並びに、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性剤の混合物は、以下のものである:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。該活性化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に存在させ得るさらなる補助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などがある。
付加的な成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。泡発生剤又は消泡剤も存在させることができる。
さらに、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態に、さらなる補助剤として、粘着性付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども含有させることができる。さらなる可能な補助剤は、鉱油及び植物油である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、場合により、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般的に、該活性化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して有用な浸透剤は、植物体内への農薬活性化合物の浸透を向上させるために一般的に使用される全ての物質である。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%〜98重量%の活性化合物を含有し、さらに好ましくは、0.01重量%〜95重量%の活性化合物を含有し、さらに好ましくは、0.5重量%〜90重量%の活性化合物を含有する。
上記製剤から調製される使用形態(作物保護組成物)の該活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態の該活性化合物の含有量は、その使用形態の重量に基づいて、典型的には、0.00000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性化合物であり得る。施用は、その使用形態に適した慣習的な方法で行う。
本発明の活性化合物は、それらだけで使用し得るか、又は、それらの製剤中に含ませて使用することができ、ここで、これは、例えば、活性スペクトルを拡大するための、作用の持続時間を長くするための、作用速度を増大させるための、相反を防止するための、又は、抵抗性の発達を防止するための、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiological)、肥料、誘引剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、協力剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤と混合物されている場合を包含する。さらに、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を強化するこれらの組合せは、植物の成長を向上させることができる。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。一般に、本発明の活性化合物と混合相手剤を組み合わせることによって、相乗効果が生じる。このことは、当該混合物の効力が、個々の成分の効力よりも大きいことを意味する。一般に、当該組合せは、プレミックス、タンクミックス又はレディミックスにおいて使用することが可能であり、さらに、種子施用においても使用することが可能である。
特に好ましい混合相手剤は、例えば、以下のものである。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
ここで、「一般名」で記載されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「The Pesticide Manual, 14th Ed., British Crop Protection Council 2006」に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体)]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール;
(11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を妨げる酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)(双翅目)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位制御ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物;
(25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、及び、フルベンジアミド;
作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石(cryolite)、シアントラニリプロール(シアジピル)、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド(fufenozide)、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン、及び、ヨードメタン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づくさらなる調製物(特に、株CNCM I−1582、例えば、VOTiVOTM, BioNem)、及び、以下の既知活性化合物のうちの1種類:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から既知)、4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、4−{[(6−クロル−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)及び{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様に、WO2007/149134から既知)、並びに、スルホキサフロル及びそのジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aと称される)(WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bと称される)(同様に、WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、並びに、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2008/067911から既知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(WO2008/066153から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO2007/057407から既知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチル カルボネート(WO2009/049851から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から既知)、フロメトキン(flometoquin)、PF1364(CAS−Reg.No.1204776−60−2)(JP2010/018586から既知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(これらは、全て、WO2010/005692から既知)、NNI−0711(WO2002/096882から既知)、1−アセチル−N−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−3−イソブチルフェニル]−N−イソブチリル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO2002/096882から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から既知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−
イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、及び、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知)。
殺菌剤
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル(110323−95−0)、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2);
(2) 呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(2.1)ビキサフェン(581809−46−3)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339−07−0)、(2.5)フェンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、(2.8)フルキサピロキサド(907204−31−3)、(2.9)フラメトピル(123572−88−3)、(2.10)フルメシクロックス(60568−05−0)、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)(881685−58−1)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル(55814−41−0)、(2.19)オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.20)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.21)ペンチオピラド(183675−82−3)、(2.22)セダキサン(874967−67−6)、(2.23)チフルザミド(130000−40−7)、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1092400−95−7)、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン(1210070−84−0)(WO 2010025451から既知)、(2.29)N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(3) 呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(3.1)アメトクトラジン(865318−97−4)、(3.2)アミスルブロム(348635−87−0)、(3.3)アゾキシストロビン(131860−33−8)、(3.4)シアゾファミド(120116−88−3)、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(850881−30−0)、(3.6)クモキシストロビン(850881−70−8)、(3.5)ジモキシストロビン(141600−52−4)、(3.6)エネストロブリン(238410−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.9)ファモキサドン(131807−57−3)(WO 2004/058723から既知)、(3.10)フェンアミドン(161326−34−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.11)フェノキシストロビン(fenoxystrobin)(918162−02−4)、(3.12)フルオキサストロビン(361377−29−9)(WO 2004/058723から既知)、(3.13)クレソキシム−メチル(143390−89−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.14)メトミノストロビン(133408−50−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.15)オリサストロビン(189892−69−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.16)ピコキシストロビン(117428−22−5)(WO 2004/058723から既知)、(3.17)ピラクロストロビン(175013−18−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.18)ピラメトストロビン(915410−70−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.19)ピラオキシストロビン(862588−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.20)ピリベンカルブ(799247−52−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.21)トリクロピリカルブ(902760−40−1)、(3.22)トリフロキシストロビン(141517−21−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチルデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(119899−14−8)、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.30)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル(149601−03−6)、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド(226551−21−9)、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(173662−97−0)、及び、(3.33)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(394657−24−0);
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル(17804−35−2)、(4.2)カルベンダジム(10605−21−7)、(4.3)クロルフェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6)フルオピコリド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(156052−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(214706−53−3)、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(1002756−87−7);
(5) 多部位に活性を示す化合物、例えば、(5.1)ボルドー液(8011−63−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(133−06−2)(WO 02/12172から既知)、(5.4)クロロタロニル(1897−45−6)、(5.5)銅調製物、例えば、水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(7758−98−7)、(5.10)ジクロフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロホルペット(719−96−0)、(5.16)ホルペット(133−07−3)、(5.17)グアザチン(108173−90−6)、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン(13516−27−3)、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩(169202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9)、(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンゼブ(8018−01−7)、(5.24)マンネブ(12427−38−2)、(5.25)メチラム(9006−42−2)、(5.26)メチラム亜鉛(zinc metiram)(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(copper−oxine)(10380−28−6)、(5.28)プロパミジン(propamidine)(104−32−5)、(5.29)プロピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム(7704−34−9)、(5.31)チウラム(137−26−8)、(5.32)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7)、及び、(5.34)ジラム(137−30−4);
(6) 抵抗性誘導剤、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)、及び、(6.4)チアジニル(223580−51−6);
(7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−S(2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物(19408−46−9)、(7.6)メパニピリム(110235−47−7)、(7.7)ピリメタニル(53112−28−0)、及び、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−32−7)(WO 2005070917から既知);
(8) ATP産生阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ(900−95−8)、(8.2)塩化トリフェニルスズ(639−58−7)、(8.3)水酸化トリフェニルスズ(76−87−9)、及び、(8.4)シルチオファム(175217−20−6);
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ(177406−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシン(11113−80−7)、(9.7)ポリオキソリム(22976−86−9)、(9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)、及び、(9.9)バリフェナレート(283159−94−4;283159−90−0);
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(99−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)(55406−53−6)、(10.7)イプロベンホス(26087−47−8)、(10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカルブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(10.14)テクナゼン(117−18−0)、及び、(10.15)トルクロホス−メチル(57018−04−9);
(11) メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド(104030−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.3)フェノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フタリド(27355−22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、(11.6)トリシクラゾール(41814−78−2)、及び、(11.7){3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル(851524−22−6)(WO 2005042474から既知);
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル(71626−11−4)、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))(98243−83−5)、(12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(67932−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)メタラキシル(57837−19−1)、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)(70630−17−0)、(12.11)オフラセ(58810−48−3)、(12.12)オキサジキシル(77732−09−3)、及び、(12.13)オキソリン酸(14698−29−4);
(13) シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332−86−5)、(13.2)フェンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8)、(13.6)キノキシフェン(124495−18−7)、及び、(13.7)ビンクロゾリン(50471−44−8);
(14) デカップラー、例えば、(14.1)ビナパクリル(485−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)フェリムゾン(89269−64−7)、(14.4)フルアジナム(79622−59−6)、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
(15) さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール(21564−17−0)、(15.2)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)(70694−08−5)、(15.4)カルボン(99−49−0)、(15.5)キノメチオネート(2439−01−2)、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))(688046−61−9)、(15.7)クフラネブ(11096−18−7)、(15.8)シフルフェナミド(180409−60−3)、(15.9)シモキサニル(57966−95−7)、(15.10)シプロスルファミド(221667−31−8)、(15.11)ダゾメット(533−74−4)、(15.12)デバカルブ(62732−91−6)、(15.13)ジクロロフェン(97−23−4)、(15.14)ジクロメジン(62865−36−5)、(15.15)ジフェンゾコート(49866−87−7)、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩(43222−48−6)、(15.17)ジフェニルアミン(122−39−4)、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(473798−59−3)、(15.20)フルメトベル(154025−04−4)、(15.21)フルオロミド(fluoromid)(41205−21−4)、(15.22)フルスルファミド(106917−52−6)、(15.23)フルチアニル(304900−25−2)、(15.24)ホセチル−アルミニウム(39148−24−8)、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム(39148−16−8)、(15.27)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1)、(15.28)イルママイシン(81604−73−1)、(15.29)メタスルホカルブ(66952−49−6)、(15.30)イソチオシアン酸メチル(556−61−6)、(15.31)メトラフェノン(220899−03−6)、(15.32)ミルディオマイシン(67527−71−3)、(15.33)ナタマイシン(7681−93−8)、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル(15521−65−0)、(15.35)ニトロタル−イソプロピル(10552−74−6)、(15.36)オクチリノン(26530−20−1)、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)(917242−12−7)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)(34407−87−9)、(15.39)ペンタクロロフェノール及びその塩(87−86−5)、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸及びその塩(13598−36−2)、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)(88498−02−6)、(15.44)プロキナジド(189278−12−4)、(15.45)ピリモルフ(868390−90−3)、(15.45e)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−28−5)、(15.45z)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−29−6)、(15.46)ピロールニトリン(1018−71−9)(EP−A 1559320から既知)、(15.47)テブフロキン(376645−78−2)、(15.48)テクロフタラム(76280−91−6)、(15.49)トルニファニド(304911−98−6)、(15.50)トリアゾキシド(72459−58−6)、(15.51)トリクラミド(70193−21−4)、(15.52)ザリラミド(84527−51−5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート(517875−34−2)(WO 2003035617から既知)、(15.54)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−79−6)、(15.55)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−80−9)、(15.56)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003318−67−9)、(15.57)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.58)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン(13108−52−6)、(15.59)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(221451−58−7)、(15.60)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.61)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−53−7)、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−54−8)、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン(1003316−51−5)、(15.64)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.65)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.66)2−フェニルフェノール及びその塩(90−43−7)、(15.67)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−85−0)(WO 2005070917から既知)、(15.68)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル(17824−85−0)、(15.69)3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド(134−31−6)、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−11−4)(WO 2009094442から既知)、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−25−0)(WO 2009094442から既知)、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−49−6)、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−07−6)、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−48−5)、(15.90){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチルデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール(134−31−6)、(15.93)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(134−31−6)、及び、(15.94){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸
tert−ブチル;
(16) さらなる化合物、例えば、(16.1)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.2)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.3)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.4)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.5)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.6)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.7)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.8)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.9)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.10)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.11)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.12)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.13)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(16.14)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(EP−A 1559320から既知)、(16.15)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(16.16)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.17)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.18)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.19)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.20)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.21)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(16.22)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド(220706−93−4)、(16.23)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、及び、(16.24)ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート。
クラス(1)〜クラス(16)において挙げられている全ての混合相手剤は、場合によっては、それらの官能基に基づいて可能であれば、適切な塩基又は酸との塩を形成してもよい。
もう一つの可能性は、別の既知活性化合物(例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質)との混合物、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物である。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減させる。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。植物は、本発明に関連して、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を包含するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、接ぎ穂(slip)及び種子なども、植物の部分に包含される。
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」及び「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
本発明に従って特に好ましいのは、市販されている慣習的な個々の植物品種の植物又は使用されている植物品種の植物を処理することである。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物種及び植物品種、それらの成育場所及び成育条件(土壌、気候、成育期、養分)に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。例えば、実際に予想される効果を超える下記効果が可能である:本発明に従って使用し得る化合物及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の成育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵寿命の延長及び/又は加工性の向上。
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開可能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。トランスジェニック植物の例としては、以下のものを挙げることができる:重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他のタイプの野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(以下の果実を有するもの:リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープ)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができる。除草剤耐性植物の例としては、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができる。除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的に品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などを挙げることができる。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、一般式(I)で表される化合物及び/又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましいものの範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
本発明の活性成分は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥癬ダニ類(mange mites)、ツツガムシ類(leaf mites)、ハエ類(刺咬性(biting)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハジラミ類(feather lice)及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても活性を示す。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、及び、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、及び、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
式(I)で表される本発明の活性成分は、さらにまた、農業用家畜(例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチなど)、他のペット類(domestic animals)(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及び試験動物(例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウスなど)を攻撃する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することは、上記動物の死亡事例を低減又は防止し、及び、生産力(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合)の低下を低減又は防止することを意図しており、その結果、本発明の活性成分を使用することによって、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
獣医学の分野及び畜産業における本発明の活性成分の施用は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬(potion)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬(dipping)又は薬浴(bathing)、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(powdering)などの形態で皮膚に使用することにより、並びに、さらに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、達成される。
家畜、家禽及びペット(domestic animal)などに使用する場合、式(I)で表される活性成分は、1〜80重量%の量の該活性成分を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など)として、直接的に使用することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことも見いだされた。
以下の昆虫を、限定するものではないが、例として及び好ましいものとして挙げることができる:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類(dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。
即時使用可能な(ready−to−use)組成物には、場合により、別の殺虫剤も含ませることができ、また、場合により、1種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
さらに、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
該活性化合物は、家庭内分野、衛生分野及び貯蔵生産物の保護において、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室など)で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するために、単独で使用することもできるし、又は、家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物(例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など)と組み合わせて使用する。
施用は、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において実施するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、又は、ベイトステーションにおいて実施する。
実施例
調製実施例(これは、調製方法及び中間体のさらなる説明も含んでいる)
以下の調製実施例及び使用実施例によって本発明について例証するが、それらの実施例は、本発明を限定するものではない。生成物は、1H NMR分光法及び/又はLC−MS(液体クロマトグラフィー−質量分析法)及び/又はGC−MS(ガスクロマトグラフィー−質量分析法)によって特徴付けを行った。
logP値は、「OECD Guideline 117(EC Directive 92/69/EEC」)と同様にして、下記方法によって、逆相カラム(C18)を用いるHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって求めた;
[a] 酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、溶離液として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。log[a]は、log(HCOOH)とも称される。
[b] 中性範囲内におけるLC−MSの測定は、溶離液として0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH7.8で、実施した。log[b]は、log(中性)とも称される。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子を有している)の同族列の溶液を用いて実施する(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて測定する)。
NMRスペクトルは、1.7mmTCIフロープローブヘッドを備えた「Bruker II Avance 400」を用いて測定した。単離されている場合、NMRスペクトルは、「Bruker Avance II 600」を用いて測定した。
選択された実施例に関するNMRデータは、慣習的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で記載されている。シグナルの分離は、以下のように記載した:s(一重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重線)、m(多重線)、広幅(広幅のシグナルの場合)。使用した溶媒は、CDCN、CDCl又はD6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を対照標準として使用した。
GC−MSスペクトルは、50℃から320℃までの温度勾配を使用し、ジメチルシリコーン相上で「Agilent 6890 GC, HP 5973 MSD」を用いて測定した。GC−MSインデックスは、n−アルカン(8〜38の偶数個の炭素原子を有している)の同族列の溶液を使用して、Kovatsインデックスとして求める。
エナンチオマーは、ヘプタン/メタノール/エタノール(95:2.5:2.5)溶離液を使用し、キラルカラム(ChiralCel OJ−H、例えば、5nm 250×4.6mm)を使用するHPLCを用いて、ラセミ化合物から、それらを分取的に分離させることにより得た。
式(IVa)で表されるアニリン、式(IVb)で表されるアニリン並びに中間体(X)、中間体(XI)、中間体(XII)、中間体(XIII)、中間体(XVI)、中間体(XVII)、中間体(XVIII)、中間体(XIX)及び中間体(XX)の合成
2,2,2−トリフルオロ−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)アセトアミド(XIII−1)
Figure 2016526538
0℃で、300mLのジクロロメタンの中に27.5gの2−フルオロ−4−メチルアニリンを最初に装入し、26.7gのトリエチルアミンを添加し、次いで、50.8gの無水トリフルオロ酢酸を滴下して加える。その混合物を0℃でさらに2時間撹拌し、次いで、ロータリーエバポレーションによって濃縮する。その残渣を取って水の中に入れ、酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、その溶媒を減圧下で除去する。これによって、49.0g(理論値の100%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:2.40。
以下のものは、同様にして得られた:
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(XIII−2)
Figure 2016526538
logP[a]:2.53;logP[b]:2.40;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 11.29(s,1H),7.62(dd,1H),7.55(dd,1H),7.37(dd,1H)。
4−フルオロ−2−メチル−5−[(トリフルオロアセチル)アミノ]ベンゼンスルホニルクロリド(XII−1)
Figure 2016526538
258gのクロロスルホン酸を最初に装入し、49gの2,2,2−トリフルオロ−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)アセトアミドを室温で少量ずつ添加する。その混合物を室温でさらに16時間撹拌する。その混合物を氷に撹拌しながら添加し、酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、その溶媒を減圧下で除去しる。これによって、70.8gのクロロスルホニル(XII−1)が得られる。その粗製生成物は、直ちにさらに変換させる。
N,N’−[ジスルファンジイルビス(6−フルオロ−4−メチルベンゼン−3,1−ジイル)]ビス(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)(XI−1)
Figure 2016526538
298.8gのヨウ化ナトリウムを1000mLのトリフルオロ酢酸に溶解させ、70.8gの4−フルオロ−2−メチル−5−[(トリフルオロアセチル)アミノ]ベンゼンスルホニルクロリドを室温で添加する。その混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去する。その残渣を水と一緒に撹拌し、吸引濾過する。これによって、62.3g(理論値の86%)の標題化合物が固体として得られる。
logP[a]:4.41。
以下のものは、同様にして得られた:
N,N’−[ジスルファンジイルビス(4−クロロ−6−フルオロベンゼン−3,1−ジイル)]ビス(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)(XI−2)
Figure 2016526538
logP[a]:4.60;logP[b]:3.82;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 11.44(s,2H),7.95(d,2H),7.83(d,2H)。
2,2,2−トリフルオロ−N−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}アセトアミド(X−1)
Figure 2016526538
3.4gのN,N’−[ジスルファンジイルビス(6−フルオロ−4−メチルベンゼン−3,1−ジイル)]ビス(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)を150mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させ、1.86gの炭酸カリウム、3.11gの1,1,1−トリフルオロヨードエタン、2.39gのロンガリット及び数滴の水を添加する。その反応混合物を室温で16時間撹拌する。N,N−ジメチルホルムアミドの大部分を減圧下で留去する。その残渣を取って水の中に入れ、酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、次いで、溶媒を減圧下で除去する。これによって、4.48g(理論値の90%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:3.31。
以下のものは、同様にして得られた:
N−{4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(X−2)
Figure 2016526538
logP[a]:3.34;logP[b]:3.14;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 11.47(bs,1H),7.85(d,1H),7.76(d,1H),4.09(q,2H)。
S−(5−アセトアミド−4−フルオロ−2−メチルフェニル)エタンチオエート(XVII−1)
Figure 2016526538
99.3gの5−アセトアミド−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリドを700mLの氷酢酸に懸濁させ、0.9gのヨウ素及び38.7gの赤リンを添加し、その混合物を還流温度で5時間撹拌する。冷却後、固体を濾過し、その濾液をロータリーエバポレーションによって濃縮する。その残渣を水と一緒に撹拌し、吸引濾過する。これによって、57.6g(理論値の67%)の標題化合物が固体として得られる。
logP[a]:1.78。
5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルベンゼンチオール(XVI−1)
Figure 2016526538
57.4gのS−(5−アセトアミド−4−フルオロ−2−メチルフェニル)エタンチオエートを750mLの水と96.6gの水酸化カリウムに溶解させる。その反応混合物を還流温度で16時間沸騰させる。冷却後、その溶液を塩酸を用いてpH2−3に調節し、沈澱した固体を吸引濾過する。これによって、35.8g(理論値の94%)の標題化合物が固体として得られる。
logP[a]:3.70。
2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]アニリン(IVb−1)
Figure 2016526538
0〜4℃で、100mLのジクロロメタンの中に5.00g(0.21mmol)の2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンの中に最初に装入し、6.18g(0.25mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を添加し、その反応混合物を室温で2時間撹拌する。次いで、33%強度のチオ硫酸ナトリウム溶液(過酸化物試験を実施)を添加し、その混合物をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。その残渣は、5.10g(純度90%、理論値の86%)の標題化合物を褐色の油状物として含んでいる。
logP[a]:1.77;logP[b]:1.72;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.26(d,1H),7.02(d,1H),5.45(bs,2H),4.08−3.95(m,1H),3.88−3.75(m,1H),2.19(s,3H)。
1,1’−ジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)(XIX−3)
Figure 2016526538
強く撹拌しながら、52.0g(203.1mmol)の2−クロロ−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリドに236.1g(1.02mol)のクロロスルホン酸を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌する。40%強度の重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加した後、形成された固体吸引濾過し、水で洗浄し、粘度ディスク上で一晩脱水する。これによって、36.1g(純度100%、理論値の94%)の標題化合物が灰褐色の固体として得られる。
logP[a]:5.03;logP[b]:5.01;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 8.40(d,2H),8.18−8.16(m,2H),7.91(d,2H);
GC−MS:EI質量(m/z):376(2Cl)[M]
1,1’−ジスルファンジイルビス(2,4−ジクロロ−5−ニトロベンゼン)(XIX−6)
Figure 2016526538
logP[a]:5.69;logP[b]:5.64;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 8.33(s,2H),8.21(s,2H)。
3,3’−ジスルファンジイルビス(4−クロロアニリン)(XVIII−3)
Figure 2016526538
8.00g(21.2mmol)の1,1’−ジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)を150mLのTHFに溶解させ、1.6gのラネーニッケルを添加し、その混合物を水素雰囲気(20bar)下で50℃で72時間撹拌する。THFを用いて、その反応混合物をケイ藻土で濾過し、その濾液から溶媒を減圧下で除去する。これによって、1,1’−ジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)と5−アミノ−2−クロロベンゼンチオールの混合物6.64g(純度90%、理論値の89%が得られる。これは、それ以上精製することなくアルキル化する。
1,1’−ジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)(XIX−3):
logP[a]:3.31;logP[b]:3.35;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.10(d,2H),6.73(d,2H),6.47−6.44(m,2H),5.51(広幅,4H);
GC−MS:EI質量(m/z):316(2Cl)[M]
5−アミノ−2−クロロベンゼンチオール(XVI−3):
logP[a]:1.64;logP[b]:測定不可能;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.01(d,1H),6.54(d,1H),6.35−6.32(m,1H),5.28(広幅,3H);
GC−MS:EI質量(m/z):159(1Cl)[M]
以下のものは、同様にして得られた:
3,3’−ジスルファンジイルビス(4,6−ジクロロアニリン)(XVIII−6)
Figure 2016526538
logP[a]:5.14;logP[b]:4.95;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.41(s,2H),6.95(s,2H),5.78(広幅,4H);
GC−MS:EI質量(m/z):386(4Cl)[M]
4−クロロ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(IVa−3)
Figure 2016526538
100mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中にジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)と5−アミノ−2−クロロベンゼンチオール(約20mmol)の混合物6.40gを最初に装入し、7.02g(40.3mmol)の亜ジチオン酸ナトリウム、5.58g(40.3mmol)の炭酸カリウム及び5.49g(40.3mmol)のロンガリットを添加し、その混合物を0℃まで冷却する。9.32gの1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタンを0℃で滴下して加える。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。その溶媒の大部分を減圧下で除去し、その残渣に水を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。移動相シクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4.70g(純度98%、理論値の47%)の標題化合物が黄色の液体として得られる。
logP[a]:2.64;logP[b]:2.69;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.09(d,1H),6.78(d,1H),6.49−6.46(m,1H),5.37(広幅,2H),3.90(q,2H);
GC−MS:EI質量(m/z):241(1Cl)[M]
以下のものは、同様にして得られた:
4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(IVa−2)
Figure 2016526538
10.3mL(186mmol)の硫酸(強度96%)を100mLの水に溶解させた溶液に、150mLのジオキサンの中の11.0g(30.9mmol)のN−{4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロアセトアミドを注意深く添加する。次いで、その反応混合物を還流しながら一晩加熱する。冷却後、その溶液を飽和重炭酸ナトリウム溶液と少量の炭酸ナトリウムを用いてpH7に調節し、酢酸エチルで3回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。その残渣は、8.27g(純度96%、理論値の99%)の標題化合物を黒色の油状物/固体混合物として含んでいる。
logP[a]:3.02;logP[b]:3.00;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.27(d,1H),7.04(d,1H),5.46(bs,2H),3.85(q,2H)。
式(VIIa)で表される臭化物の合成
Figure 2016526538
5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド(VIIa−7)
段階1: 5−ブロモ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド
Figure 2016526538
250mLのジクロロメタンの中に69.50g(406.3mmol)の4−ブロモトルエンを最初に装入し、175.33g(1.50mol)のクロロスルホン酸を−5℃で滴下して加える。撹拌しながら、その反応混合物を一晩室温とし、1000mLの氷−水を添加し、その混合物をジクロロメタンで抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。これによって、89.54g(純度95%、理論値の78%)の標題化合物が黄色の液体として得られる。これは、それ以上精製することなくさらに反応させる。
logP[a]:3.73;logP[b]:3.74;
GC−MS:EI質量(m/z):270(1Cl,1Br)[M]
H−NMR(CDCl,400MHz):8.19(d,1H),7.73−7.72(m,1H),7.31(d,1H),2.73(s,3H);
H−NMR(CDCN,400MHz):8.18(d,1H),7.88−7.85(m,1H),7.46(d,1H),2.71(s,3H)。
段階2: 1,1’−ジスルファンジイルビス(5−ブロモ−2−メチルベンゼン)
Figure 2016526538
25.00g(92.7mmol)の5−ブロモ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリドを145.7gの水性ヨウ化水素酸(57%、649.2mmol)と強く撹拌しながら混合させる。その反応混合物を室温で3日間撹拌し、次いで、40%重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加する。その固体を吸引濾過し、水で充分に洗浄し、陶磁器タイルで一晩脱水する。これによって、19.50g(純度95%、理論値の99%)の標題化合物が黄色の固体として得られる。これは、それ以上精製することなくさらに変換させる。
logP[a]:>7.36;logP[b]:>7.36;
GC−MS:EI質量(m/z):404(2Br)[M]
H−NMR(D6−DMSO):7.56(d,2H),7.46−7.43(m,2H),7.26(d,2H),2.35(s,6H)。
段階3: 5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド(VIIa−7)
Figure 2016526538
350mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中に27.70g(68.5mmol)の1,1’−ジスルファンジイルビス(5−ブロモ−2−メチルベンゼン)を最初に装入し、23.86g(137.1mmol)の亜ジチオン酸ナトリウム、18.66g(137.1mmol)のロンガリット(登録商標)及び18.94g(137.1mmol)の炭酸カリウムを添加し、その混合物を0℃まで冷却する。20mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中の31.65g(150.8mmol)の1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタンを0℃で滴下して加える。その反応混合物を撹拌しながら一晩室温とし、500mLの水を添加し、その混合物をtert−ブチルメチルエーテルで抽出する。その有機相を合して水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、30.01g(純度93%、理論値の71%)の標題化合物が無色の液体として得られる。
logP[a]:4.29;logP[b]:4.26;
GC−MS:EI質量(m/z):286(1Br)[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:7.70(d,1H),7.39−7.36(m,1H),7.21(d,1H),4.09(q,2H),2.30(s,3H)。
以下のものは、同様にして得られた:
4−ブロモ−1−メトキシ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−8)
Figure 2016526538
logP[a]:3.69;logP[b]:3.81;
GC−MS:EI質量(m/z):302(1Br)[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:7.59(d,1H),7.45−7.42(m,1H),7.00(d,1H),4.02(q,2H),3.85(s,3H)。
4−ブロモ−1−クロロ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−3)
Figure 2016526538
60%の4−ブロモ−1−クロロ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼンと40%の1−ブロモ−4−クロロ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼンの混合物として得られた。
logP[a]:4.20;logP[b]:4.21;
GC−MS:EI質量(m/z):306(1Br,1Cl)[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:7.85(広幅,1H),7.70(d,1’H),7.67(d,1’H),7.50−7.44(m,2H),7.27−7.24(m,1’H),4.30−4.22(m,2H+2’H)。
1−ブロモ−2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−1)
Figure 2016526538
logP[a]:4.30;logP[b]:4.34;
GC−MS:EI質量(m/z):304(1Br)[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.87(d,1H),7.36(d,1H),4.02(q,2H),2.35(s,3H)。
1−ブロモ−2,4−ジクロロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−6)
Figure 2016526538
logP[a]:4.80;logP[b]:4.77;
GC−MS:EI質量(m/z):340(1Br,2Cl)[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.04(s,1H),7.91(s,1H),4.28(q,2H)。
1−ブロモ−2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−11)
Figure 2016526538
logP[a]:4.81;logP[b]:4.77;
GC−MS:EI質量(m/z):340(1Br,2Cl)[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.04(s,1H),7.91(s,1H),4.28(q,2H)。
1−ブロモ−4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−2)
Figure 2016526538
logP[a]:4.28;logP[b]:4.29;
GC−MS:EI質量(m/z):324(1Cl,1Br)[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.04(d,1H),7.77(d,1H),4.20(q,2H)。
1,4−ジブロモ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−13)
Figure 2016526538
logP[a]:4.29;logP[b]:4.25;
GC−MS:EI質量(m/z):350(2Br)[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.81(d,1H),7.60(d,1H),7.39−7.37(m,1H),4.26(q,2H)。
1,4−ジブロモ−2−フルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−14)
Figure 2016526538
logP[a]:4.39;logP[b]:4.36;
GC−MS:EI質量(m/z):368(2Br)[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.00(d,1H),7.87(d,1H),4.21(q,2H)。
1−ブロモ−2,4−ジフルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−15
Figure 2016526538
logP[a]:3.89;logP[b]:3.86;
GC−MS:EI質量(m/z):308[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.07(t,1H),7.63(t,1H),4.03(q,2H)。
4−ブロモ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゾニトリル(VIIa−9)
Figure 2016526538
300mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中に24.0g(86.4mmol)の水素化ナトリウム(鉱油中60%)を最初に装入し、10.0g(86.4mmol)の2,2,2−トリフルオロエタンチオールを0℃で滴下して加える。0℃で、その反応混合物を、14.4g(72.0mmol)の4−ブロモ−2−フルオロベンゾニトリルを100mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に滴下して加え、その混合物を撹拌しながら一晩室温とする。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて中和し、tert−ブチルメチルエーテルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。その残渣を石油エーテルと一緒に撹拌し、濾過し、ジエチルエーテルから再結晶させる。これによって、17.6g(純度99%、理論値の82%)の標題化合物が無色の固体として得られる。
logP[a]:3.21;logP[b]:3.16;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.12(d,1H),7.83(d,1H),7.72−7.69(m,1H),4.33(q,2H)。
以下のものは、同様にして得られた:
4−ブロモ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]−1−(トリフルオロメチル)ベンゼン(VIIa−10)
Figure 2016526538
logP[a]:4.22;logP[b]:4.20;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.18(s,1H),7.73−7.68(m,2H),4.30(q,2H)。
式(VIIa)で表されるヨウ化物の合成
Figure 2016526538
1−フルオロ−2−ヨード−5−メチル−4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−1−I)
Figure 2016526538
10.0g(33.0mmol)の5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド、9.89g(66.0mmol)のヨウ化ナトリウム、314mg(1.65mmol)のヨウ化銅(I)及び469mg(3.3mmol)のトランス−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン(ラセミ体)を、脱ガスした33mLのジオキサンの中で、110℃で一晩撹拌した。追加の9.89g(66.0mmol)のヨウ化ナトリウム、314mg(1.65mmol)のヨウ化銅(I)及び234mg(1.65mmol)のトランス−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン(ラセミ体)を添加し、その混合物を110℃で一晩撹拌した。追加の9.89g(66.0mmol)のヨウ化ナトリウム及び314mg(1.65mmol)のヨウ化銅(I)及び20mLのジオキサンを添加し、その混合物を110℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を酢酸エチルで希釈し、ケイ藻土で濾過し、濃縮した。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、8.77g(純度97%、理論値の74%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP[a]:4.44;logP[b]:4.44;
GC−MS:EI質量(m/z):350[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.97(d,1H),7.24(d,1H),3.96(q,2H),2.35(s,3H)。
以下のものは、同様にして得られた:
4−ヨード−1−メチル−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−7−I)
Figure 2016526538
logP[a]:4.49;logP[b]:4.48;
GC−MS:EI質量(m/z):332[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.83(d,1H),7.55−7.53(m,1H),7.05(d,1H),4.05(q,2H),2.30(s,3H)。
式(VIII)で表されるボロン酸の合成
Figure 2016526538
{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−7)
Figure 2016526538
段階1: 4,4,5,5−テトラメチル−2−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,3,2−ジオキソボロラン
Figure 2016526538
脱ガスした78mLの乾燥ジオキサンの中に、15.0g(52.6mmol)の5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド、14.7g(57.9mmol)の4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ−1,2,3−ジオキソボロラン、10.3g(105.2mmol)の酢酸カリウム及び2.15g(2.63mmol)の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド/塩化メチレン付加体を最初に装入し、マイクロ波を照射しながら(Anton Paar Multiwave)160℃で40分間撹拌する。その反応混合物を、酢酸エチルを用いてシリカゲルで濾過し、その濾液から減圧下で溶媒を除去する。溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、14.07g(純度90%、理論値の72%)の標題化合物が緑色の油状物として得られる。
logP[a]:3.73;logP[b]:3.74;
ESI質量(m/z):333[M+1]
GC−MS:EI質量(m/z):332[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:7.77(s,1H),7.52(d,1H),7.30(d,1H),3.87(q,2H),2.42(s,3H),1.29(s,12H)。
段階2: {4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−7)及び{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−7)
Figure 2016526538
20mLのアセトンと20mLの水の中に、730mg(2.2mmol)の4,4,5,5−テトラメチル−2−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,3,2−ジオキソボロランを最初に装入し、381mg(4.9mmol)の酢酸アンモニウム及び1.06g(4.9mmol)の過ヨウ素酸ナトリウムを0℃で添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、アセトンを減圧下で除去する。その酸性水相を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。移動相シクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、105mg(純度96%、理論値の18%)の{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸及び138mg(純度97%、理論値の23%)の{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸が無色の固体として得られる。
{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸:
logP[a]:2.30;logP[b]:2.24;
ESI質量(m/z):pos.[a]:251[M+1],neg.[b]:249[M−1]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.08(s,2H),7.92(s,1H),7.61−7.59(m,1H),7.23(d,1H),3.90(q,2H),2.38(s,3H);
{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸:
logP[a]:1.41;logP[b]:1.36;
ESI質量(m/z):pos.[a]:267[M+1]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.31(s,1H),8.24(s,2H),7.89−7.87(m,1H),7.31(d,1H),4.12−4.02(m,1H),3.94−3.82(m,1H),2.39(s,3H)。
以下のものは、同様にして得られた:
2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン
Figure 2016526538
logP[a]:4.91;logP[b]:4.81;
ESI質量(m/z):pos.[a]:351[M+1]
GC−MS:EI質量(m/z):350[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.77(d,1H),7.17(d,1H),3.79(q,2H),2.46(s,3H),1.30(s,12H)。
{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−1)
Figure 2016526538
logP[a]:2.34;logP[b]:2.41;
ESI質量(m/z):pos.[a]:269[M+1],neg.[a]:313[M+HCOO,neg.[b]:267[M−1]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.21(s,2H),7.74(d,1H),7.06(d,1H),3.82(q,2H),2.40(s,3H)。
2−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン
Figure 2016526538
logP[a]:5.75;logP[b]:5.64;
ESI質量(m/z):pos.[a]:347[M+1]
GC−MS:EI質量(m/z):346[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.75(s,1H),7.13(s,1H),3.74(q,2H),2.41(s,3H),2.40(s,3H),1.30(s,12H)。
{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−11)
Figure 2016526538
logP[a]:2.58;logP[b]:2.57;
ESI質量(m/z):neg.[a]:309[M+HCOO
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.02(広幅,2H),7.61(s,1H),7.03(s,1H),3.81(q,2H),2.36(s,3H),2.34(s,3H)。
2−{2,4−ジクロロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン
Figure 2016526538
logP[a]:5.68;logP[b]:5.31;
ESI質量(m/z):pos.[a]:387[M+1]
GC−MS:EI質量(m/z):386[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.79(s,1H),7.72(s,1H),4.08(q,2H),1.32(s,12H)。
{2,4−ジクロロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−6)
Figure 2016526538
logP[a]:2.61;logP[b]:2.52;
ESI質量(m/z):neg.[a]:348[M+HCOO
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.50(広幅,2H),7.68(s,1H),7.60(s,1H),4.11(q,2H)。
2−{4−クロロ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン
Figure 2016526538
logP[a]:5.27;logP[b]:5.16;
ESI質量(m/z):pos.[a]:353[M+1]
GC−MS:EI質量(m/z):352[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.87(d,1H),7.62−7.60(m,1H),7.50(d,1H),3.71(q,2H),1.33(s,12H)。
{4−クロロ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−3)
Figure 2016526538
logP[a]:2.40;logP[b]:2.41;
ESI質量(m/z):neg.[a]:315[M+HCOO
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.30(広幅,2H),8.00(d,1H),7.67−7.64(m,1H),7.49(d,1H),4.07(q,2H)。
2−{4−メトキシ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン
Figure 2016526538
logP[a]:4.54;logP[b]:4.46;
ESI質量(m/z):pos.[a]:349[M+1]
GC−MS:EI質量(m/z):348[M]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.67(d,1H),7.64−7.62(m,1H),7.07(d,1H),3.89(s,3H),3.83(q,2H),1.29(s,12H)。
{4−メトキシ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−8)
Figure 2016526538
logP[a]:1.94;logP[b]:1.93;
ESI質量(m/z):neg.[a]:311[M+HCOO
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.98(広幅,2H),7.86(d,1H),7.74−7.71(m,1H),7.02(d,1H),3.87(s,3H),3.84(q,2H)。
{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−1)
Figure 2016526538
300mg(1.12mmol)の{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸をアセトニトリルに溶解させ、396.4g(1.12mmol)のセレクトフルオル(登録商標)を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌する。追加の39.8mg(0.12mmol)のセレクトフルオル(登録商標)を添加し、その反応混合物を2時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで希釈し、1N 塩酸で洗浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、102mg(純度97%、理論値の31%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。これは、貯蔵中に徐々に結晶化して、無色の固体となる。
logP[a]:1.38;logP[b]:1.11;
ESI質量(m/z):pos.[a]:285[M+1],neg.[a]:329[M+HCOO
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.36(s,2H),8.08(d,1H),7.15(d,1H),4.14−3.92(m,2H),2.39(s,3H)。
以下のものは、同様にして得られた:
{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−11)
Figure 2016526538
logP[a]:1.61;logP[b]:1.61;
ESI質量(m/z):pos.[a]:281[M+1]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.15(s,2H),7.96(s,1H),7.09(s,1H),4.05−3.85(m,2H),2.44(s,3H),2.33(s,3H)。
{2,4−ジクロロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−6)
Figure 2016526538
logP[a]:1.86;logP[b]:1.51;
ESI質量(m/z):pos.[a]:321[M+1]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.64(広幅,2H),7.92(s,1H),7.79(s,1H),4.29−4.04(m,2H)。
{4−クロロ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−3)
Figure 2016526538
logP[a]:1.74;logP[b]:1.68;
ESI質量(m/z):pos.[a]:287[M+1]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.45(広幅,2H),8.33(d,1H),8.01−7.99(m,1H),7.62(d,1H),4.24−4.12(m,1H),4.08−3.96(m,1H)。
{4−メトキシ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−8)
Figure 2016526538
logP[a]:1.36;logP[b]:1.37;
ESI質量(m/z):pos.[a]:283[M+1]
H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.15(s,1H),8.13(s,2H),8.02−8.00(m,1H),7.17(d,1H),4.08−3.99(m,1H),3.90(s,3H),3.87−3.78(m,1H)。
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
調製実施例1: 2,2,2−トリフルオロ−N−(1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ピロリジン−2−イリデン)エタンアミン(Ex.No.3)
段階1: 2,2,2−トリフルオロ−N−(1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ピロリジン−2−イリデン)エタンアミン(Ex.No.6)
Figure 2016526538
200mg(0.836mmol)の2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン及び190mg(0.933mmol)の4−クロロ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ブタンアミド[CAS−RN:1017050−83−7]を3g(19.565mmol)の塩化ホスホリルと一緒に95℃で18時間撹拌する。過剰の塩化ホスホリルを減圧下で除去した後、その残渣に氷−水を添加し、その混合物を炭酸カリウムを用いてアルカリ性とし、ジクロロメタンで繰り返し抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。減圧下で溶媒を除去して、320mgの生成物(理論値の98.5%、LC/MSによる純度86.6%)が得られる。
H−NMR(D6−DMSO)δppm:7.64−7.62(m,1H),7.29−7.26(m,1H),4.30−3.87(m,6H),3.33(m,2H),2.38(s,3H),2.33(m,2H);
logP(HCOOH):1.68;logP(中性):4.24。
段階2: 2,2,2−トリフルオロ−N−(1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ピロリジン−2−イリデン)エタンアミン(Ex.No.3)
Figure 2016526538
0〜4℃で、20mLのトリクロロメタンの中に315mg(0.81mmol)の2,2,2−トリフルオロ−N−(1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ピロリジン−2−イリデン)エタンアミンを最初に装入する。300mgの緩衝溶液pH7(KHPO/NaHPO)及び55mgのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを添加した後、25.4mg(77%、0.93mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を0〜4℃で少量ずつ添加し、その反応混合物を室温で24時間撹拌する。33%強度重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加した後、その混合物をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。減圧下で溶媒を除去した後、その残渣を、水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)でのMPLCを用いて、カラムクロマトグラフィーで精製する。これによって、54.3mgの生成物が白色の固体(理論値の16.5%、LC/MSによる純度96.6%)として得られる。
H−NMR(D6−DMSO)δppm:7.99−7.97(m,1H),7.32−7.29(m,1H),4.20−4.11(m,1H),3.90−3.64(m,5H),2.62(t,2H),2.37(s,3H),2.12−2.05(m,2H);
logP(HCOOH):1.02;logP(中性):2.88。
調製実施例2: 1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}イミダゾリジン−2−オン(Ex.No.4)
段階1: 1−(2−クロロエチル)−3−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}尿素
Figure 2016526538
0.7g(6.63mmol)のイソチオシアン酸2−クロロエチルを50mLのtert−ブチルメチルエーテルと触媒量の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)に溶解させた溶液に、1.45g(6.16mmol)の2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンを少量ずつ添加し、次いで、室温でさらに18時間撹拌する。減圧下でその混合物から溶媒の殆ど全てを除去し、生じたの白色の固体を吸引濾過する。これによって、2gの生成物(理論値の88.5%、LC/MSによる純度94.4%)が残る。
H−NMR(D6−DMSO)δppm:8.01(s,1H),7.83(s,1H),7.04(s,1H),7.43−7.40(m,1H),6.83(t,1H),3.77−3.69(q,2H),3.68−3.65(m,2H),3.45−3.40(m,2H),2.30(s,3H),2.14(s,3H)。
段階2: 1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}イミダゾリジン−2−オン(Ex.No.1)
Figure 2016526538
4gの炭酸カリウムを含んでいる15mLの水と20mLのプロピオニトリルの混合物の中の900mg(2.64mmol)の1−(2−クロロエチル)−3−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}尿素を還流しながら18時間加熱する。減圧下で、その混合物から溶媒を除去し、残った固体のスラリーを希塩酸で酸性化する。次いで、その混合物を18時間放置し、その後、ベージュ色の沈澱物を吸引濾過する。これによって、560mgの粗製生成物が得られる。酢酸エチル/シクロヘキサン(2:1 v/v)を移動相として使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、118mgの生成物(理論値の14.6%、LC/MSによる純度91.1%)が得られる。
H−NMR(D6−DMSO)δppm:7.37(s,1H),7.14(s,1H),6.64(s,1H),3.92−3.87(q,2H),3.73−3.70(m,2H),3.42−3.39(m,2H),2.33(s,3H),2.15(s,3H);
13C−NMR(D6−DMSO)δppm:160.3,137.6,136.7,135.6,132.6,129.8,128.9,126.3,47.6,38.1,35.1,19.7,17.6;
logP(HCOOH):2.43;logP(中性):2.39。
段階3: 1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}イミダゾリジン−2−オン(Ex.No.4)
Figure 2016526538
0〜4℃で、10mLのトリクロロメタンの中に30mg(0.099mmol)の1−{2,4−ジエチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}イミダゾリジン−2−オンを最初に装入する。100mgの緩衝溶液pH7(KHPO/NaHPO)及び15mgのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを添加した後、25.4mg(77%、0.113mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を0〜4℃で少量ずつ添加し、その反応混合物を室温で24時間撹拌する。33%強度重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加した後、その混合物をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。減圧下で溶媒を除去した後、その残渣を、水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)でのMPLCを用いて、カラムクロマトグラフィーで精製する。これによって、9.1mgの生成物がベージュ色の固体(理論値の28.8%、LC/MSによる純度88.4%)として得られる。
13C−NMR(D6−DMSO)δppm:159.9,139.8,138.2,138.2,132.8,132.6,121.0,56.9,47.1,37.7,17.7,16.7;
H−NMR(D6−DMSO)δppm:7.67(s,1H),7.24(s,1H),6.77(広幅,1H),4.13−3.93(m,2H),3.78−3.71(m,2H),3.44(t,2H),2.33(s,3H),2.24(s,3H);
logP(HCOOH):1.51;logP(中性):1.52。
調製実施例3: 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}イミダゾリジン−2−オン(Ex.No.9)
Figure 2016526538
5mLのメチルtert−ブチルエーテルの中の28mg(0.09mmol)の2−フルオロ−4−メチル−N−(1,3−オキサゾリジン−2−イリデン)−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンを、20mgのトリエチルアミンを添加した後、室温で24時間撹拌する。減圧下で溶媒を除去した後、23mgの生成物が白色の固体(理論値の82.1%、1H NMRによる純度100%)として残る。
H−NMR(D6−DMSO)δppm:7.67−7.65(m,1H),7.23−7.20(m,1H),6.90(広幅,1H),3.91−3.83(q,2H),3.80(t,2H),3.41(t,2H),2.37(s,3H);
logP(HCOOH):2.36;logP(中性):2.31。
調製実施例4: 3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)イミノ]−1,3−チアゾリジン−4−オン(Ex.No.13)
段階1: 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)チオ尿素
Figure 2016526538
5mLのジクロロメタンの中に1.00g(4.18mmol)の2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンを最初に装入し、0.006mL(0.042mmol)のトリエチルアミンを添加する。0.59g(4.18mmol)の1,1,1−トリフルオロ−2−イソチオシアナトエタンを添加した後、その反応混合物を室温で一晩撹拌する。その溶媒を減圧下で除去し、その残渣を少量のトルエンと一緒に撹拌し、その不溶性フラクションを吸引濾過し、乾燥させる。これによって、0.31g(純度100%、理論値の20%)の標題化合物が白色の固体として得られる。その濾液から溶媒を減圧下で除去する。1.30gのその残渣は、標題化合物を77%の純度で含んでいる。
logP(HCOOH):3.32;logP(中性):3.24;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 9.62(bs,1H),8.34(bs,1H),7.76(d,1H),7.26(d,1H),4.46−4.40(m,2H),3.87(q,2H),2.38(s,3H)。
段階2: 3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)イミノ]−1,3−チアゾリジン−4−オン(Ex.No.11)
Figure 2016526538
80mLのトルエンの中に3.00g(7.89mmol)の1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)チオ尿素及び1.10g(7.89mmol)のブロモ酢酸を最初に装入し、その混合物を還流温度で6時間撹拌する。冷却後、その反応混合物に飽和塩化ナトリウム溶液を添加する。その有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で溶媒を除去する。その残渣をRP(C−18)物質に加え、水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)でのMPLCを用いて精製する。0.30g(純度95%、理論値の9%)の標題化合物が白色の固体として単離される。
logP(HCOOH):3.60;logP(中性):3.50;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.62(d,1H),7.39(d,1H),4.39(d,1H),4.26(d,1H),4.00−3.83(m,4H),2.43(s,3H)。
段階3: 3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)イミノ]−1,3−チアゾリジン−4−オン(Ex.No.13)
Figure 2016526538
0〜4℃で、5mLのジクロロメタンの中に270mg(0.64mmol)の3−({2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)イミノ]−1,3−チアゾリジン−4−オンを最初に装入し、166mg(0.67mmol)のメタ−クロロ過安息香酸(70%)を添加し、その反応混合物を室温でさらに2時間撹拌する。次いで、33%強度チオ硫酸ナトリウム溶液(過酸化物試験を実施)及び飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、その混合物をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。その残渣をRP(C−18)物質に加え、水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)でのMPLCを用いて精製する。195mg(純度100%、理論値の70%)の標題化合物が白色の固体として単離される。
logP(HCOOH):2.70;logP(中性):2,64;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.92(dd,1H),7.52(dd,1H),4.41−4.25(m,3H),4.06−3.69(m,3H),2.43(s,3H)。
調製実施例5: 3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(Ex.No.18)
Figure 2016526538
268.0mg(1.0mmol)の{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸、284mg(2.0mmol)の1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン、272mg(1.5mmol)の酢酸銅(II)、158mg(2.0mmol)のピリジン及び0.5gの活性化3Åモレキュラーシーブを5mLの乾燥ジクロロメタンの中で室温で4日間撹拌する。その反応混合物をケイ藻土に吸着させ、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これによって、34mg(純度99%、理論値の9%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP(HCOOH):2.96;logP(中性):2.92;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.69(d,1H),7.39(d,1H),3.93(q,2H),2.88(s,3H),2.43(s,3H),1.43(s,6H)。
調製実施例6: 3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(Ex.No.17)
Figure 2016526538
0℃で、24.0mg(0.07mmol)の3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に14.7mg(0.07mmol)のメタ−クロロ過安息香酸(約77%)を添加する。その反応混合物を0℃で2時間撹拌し、1M 水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、減圧下で溶媒を除去する。これによって、25mg(純度97%、理論値の97%)の標題化合物が無色の固体として得られる。
logP(HCOOH):2.04;logP(中性):2.01;1H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.97(d,1H),7.51(d,1H),4.32−4.20(m,1H),4.00−3.89(m,1H),2.89(s,3H),2.43(s,3H),1.45(s,3H),1.44(s,3H)。
調製実施例7: 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ピロリジン−2,5−ジオン(Ex.No.19)
Figure 2016526538
268mg(1.0mmol)の{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸、198mg(2.0mmol)のピロリジン−2,5−ジオン、272mg(1.5mmol)の酢酸銅(II)、158mg(2.0mmol)のピリジン及び0.5gの活性化3Åモレキュラーシーブを5mLの乾燥ジクロロメタンの中で室温で4日間撹拌する。その反応混合物をケイ藻土に吸着させ、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これによって、28mg(純度100%、理論値の9%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP(HCOOH):2.52;logP(中性):2.45;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.56(d,1H),7.40(d,1H),3.87(q,2H),2.86(広幅,4H),2.44(s,3H)。
調製実施例8: 1,4−ジメチル−2−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.20)
Figure 2016526538
350mg(1.2mmol)の5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド、190.2mg(1.5mmol)の5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、23.4mg(0.12mmol)のヨウ化銅(I)、34.9mg(0.25mmol)のトランス−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン(ラセミ体)、61mg(0.37mmol)のヨウ化カリウム及び508.9mg(3.7mmol)の炭酸カリウムを脱ガスした3mLの乾燥ジオキサンの中で110℃で一晩撹拌する。室温まで冷却した後、その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、酢酸エチルを用いてシリカゲルで濾過する。ケイ藻土に吸着させ、シクロヘキサン/酢酸エチルを溶離液として使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、123mg(純度90%、理論値の27%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP(HCOOH):2.59;logP(中性):2.58;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.49(d,1H),7.38(d,1H),7.23−7.21(m,1H),4.03(q,2H),3.00(s,3H),2.99(s,3H),2.38(s,3H)。
調製実施例9: 1,4−ジメチル−2−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.21)
Figure 2016526538
0℃で、85.0mg(0.25mmol)の1,4−ジメチル−2−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンを10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に57.1mg(0.25mmol)のメタ−クロロ過安息香酸(約77%)を添加する。その反応混合物を0℃で2時間撹拌し、1M 水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、減圧下で溶媒を除去する。ケイ藻土に吸着させ、シクロヘキサン/酢酸エチルを溶離液として使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、80.0mg(純度87%、理論値の78%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP(HCOOH):1.63;logP(中性):1.63;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.79(d,1H),7.47−7.54(m,2H),4.12−4.22(m,1H),4.02−4.08(m,1H),3.04(s,3H),3.00(s,3H),2.38(s,3H)。
調製実施例10: 1−エチル−2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−4−フェニル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.87)
段階1: 1−エチル−4−フェニル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン
Figure 2016526538
0℃で、60mLのエタノールの中の1.35g(24.0mmol)の水酸化カリウムに3.54g(20.0mmol)の4−フェニルウラゾールを添加し、その混合物を0℃で30分間撹拌する。0℃で、2.50g(16.0mmol)のヨウ化エチルを添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌する。追加の2.50g(16.0mmol)のヨウ化エチル及び20mLのエタノールを添加し、その混合物を室温で3日間撹拌する。その反応混合物を60℃で3時間加熱し、次いで、冷却し、水の中に注ぎ入れ、希塩酸を用いてpH=2−3に調節し、減圧下で溶媒を除去する。水/アセトニトリル(1%ギ酸)を溶離液として使用するMPLCを用いてRP(C−18)シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーで精製して、1.54g(1純度00%、理論値の37%)の標題化合物が無色の固体として得られる。
logP(HCOOH):0.91;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 10.79(s,1H),7.51−7.37(m,5H),3.54(q,2H),1.18(t,3H)。
段階2: 1−エチル−2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−4−フェニル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.87)
Figure 2016526538
230.0mg(0.86mmol)の{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸、352mg(1.72mmol)の1−エチル−4−フェニル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、233.8mg(1.29mmol)の酢酸銅(II)、136mg(1.72mmol)のピリジン及び0.5gの活性化3Åモレキュラーシーブを5mLの乾燥ジクロロメタンの中で室温で4日間撹拌する。その反応混合物をケイ藻土に吸着させ、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これによって、160mg(純度96%、理論値の42%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP(HCOOH):3.71;logP(中性):3.69;1H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.87(d,1H),7.57−7.44(m,6H),4.05(q,2H),3.49(q,2H),2.44(s,3H),1.08(t,3H)。
調製実施例11: 1−エチル−2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−4−フェニル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.88)
Figure 2016526538
0℃で、80.0mg(0.19mmol)の1−エチル−2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−4−フェニル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンを10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に44.0mg(0.20mmol)のメタ−クロロ過安息香酸(約77%)を添加する。その反応混合物を0℃で2時間撹拌し、1M 水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、減圧下で溶媒を除去する。ケイ藻土に吸着させ、シクロヘキサン/酢酸エチルを溶離液として使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、74mg(純度100%、理論値の89%)の標題化合物が無色の固体として得られる。
logP(HCOOH):2.71;logP(中性):2.66;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 8.10(d,1H),7.59(d,1H),7.55−7.51(m,4H),7.48−7.44(m,1H),4.31−4.09(m,2H),3.57−3.51(m,2H),2.44(s,3H),1.09(t,3H)。
調製実施例12: 1,4−ジエチル−2−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.100)
段階1: 1,4−ジエチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン
Figure 2016526538
10.32g(87.4mmol)の炭酸ジエチルを5.00g(83.2mmol)のエチルヒドラジンに添加し、その混合物を還流温度で一晩加熱する。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去する。その残渣を取って50mLのトルエンの中に入れ、7.10g(99.8mmol)のイソシアン酸エチルを添加し、その混合物を還流温度で30分間加熱し、室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去する。その残渣に83.2mLの4N 水酸化カリウム溶液(332.8mmol)を添加し、その混合物を還流温度で20分間加熱する。室温まで冷却した後、その反応溶液を半濃塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで抽出する。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去する。凍結乾燥後、4.61g(純度100%、理論値の35%)の標題化合物が無色の固体として得られる。
logP(HCOOH):0.14;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 10.35(s,1H),3.42(q,2H),3.38(q,2H),1.10(t,3H),1.09(t,3H)。
段階2: 1,4−ジエチル−2−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.100)
Figure 2016526538
250.0mg(1.0mmol)の{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸、314.3mg(2.0mmol)の1,4−ジエチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン、272.5mg(1.5mmol)の酢酸銅(II)、158mg(2.0mmol)のピリジン及び0.5gの活性化3Åモレキュラーシーブを5mLの乾燥ジクロロメタンの中で室温で4日間撹拌する。その反応混合物をケイ藻土に吸着させ、移動相シクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、及び、移動相水/アセトニトリルを使用するMPLCを用いてRP(C−18)シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーで精製する。これによって、177.0mg(純度100%、理論値の49%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP(HCOOH):3.32;logP(中性):3.29;
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.52(d,1H),7.38(d,1H),7.25−7.22(m,1H),4.05(q,2H),3.52(q,2H),3.46(q,2H),2.37(s,3H),1.17(t,3H),0.96(t,3H)。
調製実施例13: 1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}イミダゾリジン−2,4,5−トリオン(Ex.No.103)
段階1: 1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}尿素
Figure 2016526538
600mg(2.51mmol)の2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンを40mLのメチルtert−ブチルエーテルと触媒量の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)に溶解させた溶液に300mg(2.8mmol)の1,1−ジフルオロ−2−イソシアナトエタンを少量ずつ添加し、次いで、その混合物を室温でさらに18時間撹拌する。減圧下で、その混合物から溶媒の殆ど全てを除去し、生じた白色の固体を吸引濾過する。これによって、660mgの生成物(理論値の76%、LC/MSによる純度96.5%)が残る。
1H−NMR(D6−DMSO)δppm:8.52(s,1H),8.31−8.29(m,1H),7.20−7.17(m,1H),6.92(t,1H),6.07(tt,1H),3.79−3.71(q,2H),3.60−3.48(m,2H),2.34(s,3H)。
段階2: 1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}イミダゾリジン−2,4,5−トリオン(Ex.No.101)
Figure 2016526538
20mLのアセトニトリルの中の200mg(0.578mmol)の1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2 トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}尿素に160mg(1.261mmol)の塩化オキサリル(5mLのアセトニトリルに溶解させたもの)を滴下して加え、その混合物を還流しながらさらに18時間撹拌する。ロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮した後で残った残渣を水と一緒に撹拌し、吸引濾過する。これにより、残渣として、195mgの生成物が白色の固体(理論値の84.4%、1H−NMRによる純度>100%)として残る。
H−NMR(D6−DMSO)δppm:7.70−7.68(m,1H),7.51−7.48(m,1H),6.25(tt,1H),4.10−4.01(dt,2H),3.90−3.82(q,2H),2.48(s,3H);
13C−NMR(D6−DMSO)δppm:156.4,156.3,151.6,144.1,133.0,128.4,125.3,118.3,115.4,112.8,40.4,35.0,19.9;
logP(HCOOH):3.22;logP(中性):1.73。
段階3: 1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}イミダゾリジン−2,4,5−トリオン(Ex.No.103)
Figure 2016526538
0℃で、10mLの酢酸の中に195mg(0.487mmol)の1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}イミダゾリジン−2,4,5−トリオンを最初に装入する。触媒量のタングステン酸ナトリウムを0〜4℃で添加した後、それに、765mg(0.675mmol)の3%過酸化水素水溶液を少量ずつ添加し、その反応混合物を室温で24時間撹拌する。33%強度重亜硫酸塩水溶液を添加した後、その混合物をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。溶媒を減圧下で除去した後、その残渣をRP(C−18)を使用するMPLCを用いてカラムクロマトグラフィーで精製する。水/アセトニトリルを使用し、これによって、100mgの生成物が白色の固体(理論値の44.4%、1H−NMRによる純度90%)として得られる。
H−NMR(D6−DMSO)δppm:8.04−8.03(m,1H),7.61−7.58(m,1H),6.24(tt,1H),4.36−4.27(m,1H),4.10−4.01(dt,2H),3.92−3.83(m,1H),2.43(s,3H);
logP(HCOOH):2.32;logP(中性):0.87。
調製実施例14: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]オキサゾリジン−2−オン(Ex.No.105)
段階1: 2−クロロエチル N−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]カルバメート
Figure 2016526538
5mLのTHFの中に、0℃で、2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(500mg、2.09mmol)を最初に装入する。トリエチルアミン(435μL、2mmol)及びクロロギ酸2−クロロエチル(218μL、2.09mmol)を添加し、その反応混合物を還流しながら4時間撹拌する。その溶液を冷却し、水を添加する。酢酸エチルで抽出した後、その有機相を合して水及び飽和NaCl溶液で洗浄し、次いで、NaSOで脱水する。その溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(25%EtOAc/石油エーテル)で精製して、360mg(1.04mmol、理論値の50%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:9.51(s,1H),7.78(d,1H),7.22(d,1H),4.34(t,2H),3.87−3.77(m,4H),2.37(s,3H);
logP(HCOOH):3.45。
段階2: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]オキサゾリジン−2−オン(Ex.No.104)
Figure 2016526538
2−クロロエチルN−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]カルバメート(400mg、1.16mmol)を5mLのDMFに溶解させ、炭酸セシウム(565mg、1.74mmol)を添加する。その混合物を80℃で8時間撹拌する。その溶液を室温まで冷却し、水を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和NaCl溶液で洗浄し、次いで、NaSOで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(35%EtOAc/石油エーテル)で精製して、250mg(0.81mmol、理論値の70%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm:7.71(d,1H),7.03(d,1H),4.54−4.49(m,2H),4.08−4.03(m,2H),3.37−3.31(m,2H),2.46(s,3H);
logP(HCOOH):2.66。
段階3: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]オキサゾリジン−2−オン(Ex.No.105)
Figure 2016526538
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]オキサゾリジン−2−オン(170mg、0.55mmol)を3mLのアセトン/水(1:1)に溶解させ、オキソン(169mg、0.34mmol)を添加する。その溶液を室温で2時間撹拌する。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣に水を添加する。その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(40%EtOAc/石油エーテル)で精製して、90mg(0.23mmol、理論値の50%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm:8.11(d,1H),7.19(d,1H),4.58−4.49(m,2H),4.18−4.10(m,1H),4.04−3.96(m,1H),3.59−3.33(m,2H),2.41(s,3H);
logP(HCOOH):1.64。
調製実施例15: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−5−メチルオキサゾリジン−2−オン(Ex.No.109)
段階1: 1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)アニリン]プロパン−2−オール
Figure 2016526538
10mLのジクロロメタンの中に2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(700mg、2.93mmol)を最初に装入する。プロピレンオキシド(4.39mmol)及びLiBr(76.2mg、0.88mmol)を添加し、その反応混合物を室温で16時間撹拌する。その溶液を冷却し、水を添加する。ジクロロメタンで抽出した後、その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(25%EtOAc/石油エーテル)で精製して、200mg(0.67mmol、理論値の23%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm:6.91(d,1H),6.86(d,1H),4.10−4.02(m,2H),3.32−3.20(m,3H),3.05−3.00(m,1H),2.37(s,3H),1.85−1.80(m,1H),1.30−1.29(m,3H);
logP(HCOOH):3.01。
段階2: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−5−メチルオキサゾリジン−2−オン(Ex.No.106)
Figure 2016526538
1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)アニリン]プロパン−2−オール(200mg、0.67mmol)を5mLのTHFに溶解させ、ホスゲン(1.01mmol、トルエン中の20%強度溶液として)及びDIPEA(172μL、1.01mmol)を添加する。その混合物を室温で16時間撹拌する。その溶液を室温まで冷却し、水を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(15%EtOAc/石油エーテル)で精製して、120mg(0.37mmol、理論値の55%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:7.74(d,1H),7.31(d,1H),4.87−4.80(m,1H),4.10−4.04(m,1H),3.98−3.88(m,2H),3.64−3.59(m,1H),2.39(s,3H),1.43(d,3H);
logP(HCOOH):2.98。
段階3: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−5−メチルオキサゾリジン−2−オン(Ex.No.109)
Figure 2016526538
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−5−メチルオキサゾリジン−2−オン(120mg、0.37mmol)を3mLのアセトン/水(1:1)に溶解させ、オキソン(184mg、0.37mmol)を添加する。その溶液を室温で2時間撹拌する。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣に水を添加する。その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和NaCl溶液で洗浄し、次いで、NaSOで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(40%EtOAc/石油エーテル)で精製して、82mg(0.24mmol、理論値の65%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 8.11(d,1H),。7.08(d,1H),。4.90−4.81(m,1H),。4.20−4.01(m,1H),。3.76−3.37(m,3H),。2.40(s,3H),。1.57−1.54(m,3H);
logP(HCOOH):1.93;logP(中性):1.89。
調製実施例16: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−4−メチルオキサゾリジン−2−オン(Ex.No.107)
段階1: N−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]カルバミン酸アリル
Figure 2016526538
10mLのTHFの中に2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(1.0g、4.18mmol)を最初に装入する。アリルオキシカルボニルクロリド(530μL、5.02mmol)及び炭酸セシウム(2.04g、6.27mmol)を添加し、その反応混合物を室温で16時間撹拌する。その溶液を冷却し、水を添加する。酢酸エチルで抽出した後、その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(10%EtOAc/石油エーテル)で精製して、800mg(2.47mmol、理論値の59%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 8.27(s,1H),6.98−6.79(m,2H),6.03−5.93(m,1H),5.41−5.28(m,2H),4.69(d,2H),3.38(q,2H),2.42(s,3H);
logP(HCOOH):3.59。
段階2: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−4−メチルオキサゾリジン−2−オン(Ex.No.108)
Figure 2016526538
N−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]カルバミン酸アリル(800mg、2.5mmol)を10mLのTHF/DMSO/フルオロベンゼン(8:1:1)に溶解させ、IBX(12.3mmol)を添加する。密閉された耐圧容器の中で、その混合物を120℃で48時間加熱する。その溶液を室温まで冷却し、水を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(25%EtOAc/石油エーテル)で精製して、171mg(0.53mmol、理論値の21%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 7.56(d,1H),7.06(d,1H),4.65−4.60(m,1H),4.45−4.38(m,1H),4.06−4.01(m,1H),3.35(q,2H),2.48(s,3H),1.26−1.22(m,3H);
logP(HCOOH):2.92。
段階3: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−4−メチルオキサゾリジン−2−オン(Ex.No.107)
Figure 2016526538
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−4−メチルオキサゾリジン−2−オン(103mg、0.32mmol)を3mLのアセトン/水(1:1)に溶解させ、オキソン(184mg、0.37mmol)を添加する。その溶液を室温で2時間撹拌する。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣に水を添加する。その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(40%EtOAc/石油エーテル)で精製して、67mg(0.20mmol、理論値の62%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 7.98(dd,1H),7.26−7.07(m,1H),4.68−4.62(m,1H),4.51−4.42(m,1H),4.11−4.02(m,1H),3.53−3.39(m,2H),2.41(s,3H),1.26−1.23(m,3H);
logP(HCOOH):1.79。
調製実施例17: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−5,5−ジメチルオキサゾリジン−2,4−ジオン(Ex.No.110)
段階1: N−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド
Figure 2016526538
10mLのジクロロメタンの中に、0℃で、2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(1.00g、4.18mmol)を最初に装入する。2−ヒドロキシイソ酪酸エチル(1.15mL、8.36mmol)及びAlMe(10.5mmol、トルエン中の2M溶液として)を添加し、その反応混合物を密閉された耐圧容器の中で65℃で16時間撹拌する。その溶液を冷却し、水を添加する。ジクロロメタンで抽出した後、その有機相を合して1N HCl及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(15%EtOAc/石油エーテル)で精製して、500mg(1.53mmol、理論値の37%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 8.89(s,1H),8.57(d,1H),6.98(d,1H),3.40(q,2H),2.43(s,3H),2.15(s,1H),1.57(s,6H);
logP(HCOOH):2.81。
段階2: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチルオキサゾリジン−2,4−ジオン(Ex.No.111)
Figure 2016526538
N−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド(400mg、1.23mmol)を5mLのTHFに溶解させ、ホスゲン(1.84mmol、トルエン中の20%強度溶液として)及びジイソプロピルエチルアミン(418μL、2.36mmol)を添加する。その混合物を室温で16時間撹拌する。その溶液に水を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(10%EtOAc/石油エーテル)で精製して、200mg(0.57mmol、理論値の46%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 7.50(d,1H),7.16(d,1H),3.39−3.32(m,2H),2.53(s,3H),1.71(s,6H);
logP(HCOOH):3.35。
段階3: 3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−5,5−ジメチルオキサゾリジン−2,4−ジオン(Ex.No.110)
Figure 2016526538
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチルオキサゾリジン−2,4−ジオン(120mg、0.34mmol)を3mLのアセトン/水(1:1)に溶解させ、オキソン(105mg、0.34mmol)を添加する。その溶液を室温で2時間撹拌する。その混合物を減圧下で濃縮し、その残渣に水を添加する。その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(20%EtOAc/石油エーテル)で精製して、85mg(0.23mmol、理論値の68%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 7.99(d,1H),7.24(d,1H),3.52−3.41(m,2H),2.45(s,3H),1.72(s,6H);
logP(HCOOH):2.38。
調製実施例18: 4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2−ジメチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.116)
Figure 2016526538
1.0g(4.18mmol)の2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンを10mLのトルエンに溶解させた溶液に、トルエン中のトリメチルアルミニウムの溶液(2M)2.1mL(4.18mmol)を添加し、その混合物を、アルゴン下、室温で30分間撹拌する。426.8mg(2.09mmol)の1,2−ジメチルヒドラジン−1,2−ジカルボン酸ジエチルを添加する。その反応混合物を室温で30分間撹拌し、次いで、還流温度で一晩加熱する。冷却後、その反応混合物を酢酸エチルと1N 塩酸の混合物の中に添加し、相を分離させ、その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮する。溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、486mg(純度97%、理論値の64%)の標題化合物がベージュ色の固体として得られる。
logP[a]:2.40;logP[b]:2.39;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)ppm:7.72(d,1H),7.42(d,1H),3.93(q,2H),3.19(s,6H),2.44(s,3H)。
調製実施例19: 4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1,2−ジメチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.117)
Figure 2016526538
243mg(0.69mmol)の4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2−ジメチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンを10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0℃で、155mg(0.69mmol)のメタ−クロロ過安息香酸(約77%)を添加する。その反応混合物を0℃で2時間撹拌し、1M 水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、減圧下で溶媒を除去する。これによって、270mg(純度100%、理論値の100%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP[a]:1.54;logP[b]:1.50;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.99(d,1H),7.54(d,1H),4.29−4.25(m,1H),3.96−3.89(m,1H),3.19(s,6H),2.50(s,3H)。
調製実施例20: 1,2−ジエチル−4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.118)
段階1: 2−({2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}カルバモイル)ヒドラジンカルボン酸エチル
Figure 2016526538
1.10g(3.53mmol)の{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}カルバミン酸エチル(例えば、以下のものを参照されたい:JP2011/042611)をエタノール(15mL)に溶解させた溶液に、室温で、404.3mg(3.88mmol)のヒドラジンカルボン酸エチルを添加する。その反応混合物を還流温度で4時間加熱し、室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮する。移動相石油エーテル/酢酸エチル(85/15)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、850mg(純度100%、理論値の65%)の標題化合物がベージュ色の固体として得られる。
logP[a]:2.41;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:9.00(広幅,1H),8.49(広幅,1H),8.25(広幅,1H),8.17(広幅,1H),7.21(d,1H),4.06(q,2H),3.76(q,2H),2.36(s,3H),1.19(t,3H)。
段階2: 4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン
Figure 2016526538
500mg(1.35mmol)の2−({2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}カルバモイル)ヒドラジンカルボン酸エチルをエタノール(8mL)と6N 水酸化カリウム水溶液(2mL)に溶解させた溶液を還流温度で4時間加熱する。室温まで冷却した後、その反応混合物を冷水の中に注ぎ入れる。形成された固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。これによって、270mg(純度90%、理論値の56%)の標題化合物がベージュ色の固体として得られる。
logP[a]:1.82;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:10.58(広幅,2H),7.70(d,1H),7.39(d,1H),3.96(q,2H),2.43(s,3H)。
段階3: 1,2−ジエチル−4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.118)
Figure 2016526538
500mg(1.55mmol)の4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンをN,N−ジメチルホルムアミド(5mL)に溶解させた溶液に、0℃で、322mg(2.33mmol)の炭酸カリウム及び484mg(3.10mmol)のヨウ化エチルを添加する。その反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いで、冷水の中に注ぎ入れる。形成された固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。これによって、170mg(純度98%、理論値の28%)の標題化合物がベージュ色の固体として得られる。logP[a]:3.03;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.72(d,1H),7.40(d,1H),3.96(q,2H),3.61(q,4H),2.42(s,3H),1.10(t,6H)。
調製実施例21: 1,2−ジエチル−4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.119)
Figure 2016526538
120mg(0.32mmol)の1,2−ジエチル−4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンをアセトン/水(1:1)に溶解させた溶液に、室温で、98mg(0.32mmol)のオキソンを添加する。その反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。その残渣を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮する。移動相石油エーテル/酢酸エチル(75/25)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、50mg(純度98%、理論値の39%)の標題化合物がベージュ色の固体として得られる。
logP[a]:2.07;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.99(d,1H),7.55(d,1H),4.38−4.18(m,1H),4.15−3.92(m,1H),3.80−3.58(m,4H),2.44(s,3H),1.13(t,6H)。
調製実施例22: 1−エチル−4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.122)
段階1: N−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチルヒドラジンカルボキサミド
Figure 2016526538
2.5g(8.0mmol)の{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}カルバミン酸エチル(例えば、以下のものを参照されたい:JP2011/042611)をジクロロメタン(25mL)に溶解させた溶液に、室温で、2.1g(16.1mmol)のジイソプロピルエチルアミン及び407mg(8.8mmol)のメチルヒドラジンを添加する。その反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いで、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮する。移動相石油エーテル/酢酸エチル(80/20)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、2.0g(理論値の80%)の標題化合物が得られる。
段階2: 2−({2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}カルバモイル)−2−メチルヒドラジンカルボン酸エチル
Figure 2016526538
2.0g(6.4mmol)のN−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチルヒドラジンカルボキサミドをテトラヒドロフラン(20mL)に溶解させた溶液に、室温で、4.2g(12.8mmol)の炭酸セシウム及び764mg(7.0mmol)のクロロギ酸エチルを添加する。その反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮する。移動相石油エーテル/酢酸エチル(90/10)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、2.0g(理論値の81%)の標題化合物が得られる。
段階3: 4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン
Figure 2016526538
2.0g(5.2mmol)の2−({2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,4−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}カルバモイル)−2−メチルヒドラジンカルボン酸エチルをエタノール(16mL)と6N 水酸化カリウム水溶液(4mL)に溶解させた溶液を還流温度で1時間加熱する。室温まで冷却した後、その反応混合物を冷水の中に注ぎ入れる。形成された固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。これによって、1.4g(理論値の80%)の標題化合物がベージュ色の固体として得られる。
logP[a]:2.02;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:10.96(広幅,1H),7.70(d,1H),7.40(d,1H),3.95(q,2H),3.12(s,3H),2.43(s,3H)。
段階4: 1−エチル−4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.122)
Figure 2016526538
300mg(0.89mmol)の4−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンをN,N−ジメチルホルムアミド(5mL)に溶解させた溶液に、0℃で、184mg(1.33mmol)の炭酸カリウム及び207mg(1.33mmol)のヨウ化エチルを添加する。その反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、冷水の中に注ぎ入れる。形成された固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。これによって、270mg(純度98%、理論値の81%)の標題化合物がベージュ色の固体として得られる。
logP[a]:2.71;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.71(d,1H),7.40(d,1H),3.93(q,2H),3.66(q,2H),3.16(s,3H),2.42(s,3H),1.10(t,3H)。
調製実施例23: 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2,4,4−トリメチルピラゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.174)
Figure 2016526538
268.0mg(1.0mmol)の{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸、284mg(2.00mmol)の1,4,4−トリメチルピラゾリジン−3,5−ジオン、272mg(1.5mmol)の酢酸銅(II)、158mg(2.0mmol)のピリジン及び1.0gの活性化3Åモレキュラーシーブを5mLの乾燥ジクロロメタンの中で室温で4日間撹拌する。その反応混合物をケイ藻土に吸着させ、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これによって、109mg(純度99%、理論値の30%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP[a]:2.84;logP[b]:2.79;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.76(d,1H),7.45(d,1H),4.04(q,2H),2.93(s,3H),2.43(s,3H),1.30(s,6H)。
調製実施例24: 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−2,4,4−トリメチルピラゾリジン−3,5−ジオン(Ex.No.177)
Figure 2016526538
55.0mg(0.15mmol)の1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2,4,4−トリメチルピラゾリジン−3,5−ジオンを10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0℃で、35.5mg(0.16mmol)のメタ−クロロ過安息香酸(約77%)を添加する。その反応混合物を0℃で2時間撹拌し、1M 水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、減圧下で溶媒を除去する。これによって、50mg(純度97%、理論値の84%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP[a]:1.89;logP[b]:1.85;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.98(d,1H),7.57(d,1H),4.30−4.10(m,2H),2.98(s,3H),2.44(s,3H),1.32(s,6H)。
調製実施例25: 4−シクロプロピル−2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン(Ex.No.181)、及び、4−シクロプロピル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジチオン(Ex.No.182)
Figure 2016526538
223mg(0.59mmol)の4−シクロプロピル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンを10mLのトルエンに溶解させた溶液に239mg(0.59mmol)の2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン 2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)を添加した。その反応混合物をアルゴン下で一晩加熱還流し、次いで、濃縮する。これにより、移動相シクロヘキサン/酢酸エチルを使用するシリカゲルでのMPLCによるカラムクロマトグラフィー及び水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)でのMPLCによるカラムクロマトグラフィーで繰り返し精製した後、13mg(純度85%、理論値の5%)の4−シクロプロピル−2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン、26mg(純度88%、理論値の9%)の4−シクロプロピル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジチオン及び7mgの4−シクロプロピル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オンが、いずれの場合にも無色の固体として、得られた。
4−シクロプロピル−2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン(Ex.No.181):
logP[a]:3.44;logP[b]:3.39;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.85(d,1H),7.50(d,1H),4.03(q,2H),3.31(s,3H),2.92−2.87(m,1H),2.44(s,3H),1.04−0.97(m,4H);
4−シクロプロピル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジチオン(Ex.No.182):
logP[a]:3.83;logP[b]:3.76;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.96(d,1H),7.55(d,1H),4.11−3.95(m,2H),3.39(s,3H),3.00−2.91(m,1H),2.46(s,3H),1.25−1.10(m,4H);
4−シクロプロピル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン:
logP[a]:3.24;logP[b]:3.18;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.81(d,1H),7.48(d,1H),4.10−3.92(m,2H),2.98(s,3H),2.92−2.87(m,1H),2.44(s,3H),1.11−0.99(m,4H)。
調製実施例26: 1−シクロヘキシル−3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}イミダゾリジン−2,4,5−トリオン(Ex.No.185)
Figure 2016526538
268.0mg(1.0mmol)の{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸、392mg(2.00mmol)の1−シクロヘキシルイミダゾリジン−2,4,5−トリオン、272mg(1.5mmol)の酢酸銅(II)、158mg(2.0mmol)のピリジン及び0.5gの活性化3Åモレキュラーシーブを5mLの乾燥ジクロロメタンの中で室温で3日間撹拌する。その反応混合物をケイ藻土に吸着させ、溶離液としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これによって、82mg(純度96%、理論値の19%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP[a]:4.32;logP[b]:4.27;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:7.67(d,1H),7.47(d,1H),4.00−3.90(m,1H),3.84(q,2H),2.47(s,3H),2.00−1.89(m,2H),1.86−1.75(m,4H),1.67−1.58(m,1H),1.39−1.25(m,2H),1.20−1.09(m,1H)。
調製実施例27: 1−シクロヘキシル−3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}イミダゾリジン−2,4,5−トリオン(Ex.No.186)
Figure 2016526538
41.0mg(0.10mmol)の1−シクロヘキシル−3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}イミダゾリジン−2,4,5−トリオンを10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0℃で、23.1mg(0.10mmol)のメタ−クロロ過安息香酸(約77%)を添加する。その反応混合物を0℃で2時間撹拌し、1M 水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、減圧下で溶媒を除去する。これによって、29mg(純度92%、理論値の63%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP[a]:3,36;logP[b]:3.33;
H−NMR(D−DMSO,400MHz)δppm:8.03(d,1H),7.57(d,1H),4.35−4.26(m,1H),3.99−3.83(m,2H),2.43(s,3H),2.00−1.90(m,2H),1.86−1.75(m,3H),1.69−1.60(m,1H),1.39−1.22(m,2H),1.22−1.09(m,2H)。
調製実施例28: 1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−3,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(Ex.No.216)
段階1: 2−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)アニリノ]−2−メチルプロパン酸エチル
Figure 2016526538
5.00g(20.8mmol)の2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)アニリンをN,N−ジメチルアセトアミド(90mL)に溶解させた溶液に、室温で、4.47g(41.8mmol)の2,6−ルチジン及び4.60g(25.1mmol)の2−ブロモイソ酪酸エチルを添加した。その反応混合物を90℃で6時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(20%EtOAc/石油エーテル)で精製して、1.50g(理論値の20%)の標題化合物が得られた。
段階2: N−メチルカルバミン酸4−ニトロフェニル
Figure 2016526538
1.00g(4.97mmol)のクロロギ酸4−ニトロフェニルを50mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に、0℃で、3.00mL(5.97mmol)のメチルアミンを添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、さらに4時間撹拌した。次いで、その混合物を濃縮し、その残渣を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去した。その粗製生成物を、ジエチルエーテルで洗浄することにより精製した。これによって、600mg(理論値の61%)の標題化合物が得られた。
段階3: 2−[2−フルオロ−4−メチル−N−(メチルカルバモイル)−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)アニリノ]−2−メチルプロパン酸エチル
Figure 2016526538
1.00g(2.83mmol)の2−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)アニリノ]−2−メチルプロパン酸エチルを40mLの塩化メチレンに溶解させた溶液に、室温で、665mg(3.11mmol)のN−メチルカルバミン酸4−ニトロフェニル及び379mg(3.11mmol)のN,N−ジメチルアミノピリジンを添加した。その反応混合物を室温で36時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水で希釈し、塩化メチレンで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去した。850mgの粗製生成物が単離され、これは、さらに反応させた。
段階4: 1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−3,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(Ex.No.217)
Figure 2016526538
650mg(1.78mmol)の2−[2−フルオロ−4−メチル−N−(メチルカルバモイル)−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)アニリノ]−2−メチルプロパン酸エチルを25mLの酢酸エチルに溶解させた溶液に、室温で、1gの中性酸化アルミニウムを添加し、その混合物を16時間撹拌した。次いで、その反応混合物を濾過し、その濾液を濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(25%EtOAc/石油エーテル)で精製して、150mg(理論値の26%)の標題化合物が得られた。
logP(HCOOH):3.11;
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 7.41(d,1H),7.14(d,1H),3.32(q,2H),3.12(s,3H),1.41(s,3H),1.40(s,3H)。
段階5: 1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−3,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(Ex.No.216)
Figure 2016526538
90.0mg(0.21mmol)の1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル)フェニル]−3,5,5−トリメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを8mLのアセトン/水(1:1)に溶解させた溶液に、室温で、135mg(0.21mmol)のオキソンを添加した。その溶液を室温で4時間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去した。その残渣に水を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(40%EtOAc/石油エーテル)で精製して、55mg(理論値の59%)の標題化合物が得られた。
logP(HCOOH):2.05;
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 7.86(d,1H),7.17(d,1H),3.45(q,2H),3.14(s,3H),2.44(s,3H),1.47(s,3H),1.41(s,3H)。
上記で記載した調製方法によって、一般式(I)で表される下記化合物を調製した:
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
logP値は、「OECD Guideline 117(EC Directive 92/69/EEC」)と同様にして、下記方法によって、逆相カラム(C18)を用いるHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって求めた;
[a] 酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、溶離液として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。log[a]は、log(HCOOH)とも称される。
[b] 中性範囲内におけるLC−MSの測定は、溶離液として0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH7.8で、実施した。log[b]は、log(中性)とも称される。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子を有している)の同族列の溶液を用いて実施する(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて測定する)。
NMRスペクトルは、1.7mmTCIフロープローブヘッドを備えた「Bruker II Avance 400」を用いて測定した。単離されている場合、NMRスペクトルは、「Bruker Avance II 600」を用いて測定した。
選択された実施例に関するNMRデータは、慣習的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で記載されている。シグナルの分離は、以下のように記載した:s(一重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重線)、m(多重線)、広幅(広幅のシグナルの場合)。使用した溶媒は、CDCN、CDCl又はD6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を対照標準として使用した。
GC−MSスペクトルは、50℃から320℃までの温度勾配を使用し、ジメチルシリコーン相上で「Agilent 6890 GC, HP 5973 MSD」を用いて測定する。GC−MSインデックスは、n−アルカン(8〜38の偶数個の炭素原子を有している)の同族列の溶液を使用して、Kovatsインデックスとして求める。
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
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Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
Figure 2016526538
旋光度は、下記式によって、波長589nm、温度20℃で、「Perkin Elmer 341」(シリアルナンバー9123)で測定した:
Figure 2016526538
下記比旋光度は、5回の異なる測定の平均値と理解されるべきである:
Figure 2016526538
使用実施例
アンブリオンマ・ヘバラエウム(Amblyomma hebaraeum)試験(AMBYHE)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
マダニ(アンブリオンマ・ヘバラエウム(Amblyomma hebaraeum))の幼虫を穴があけてあるプラスチック製ビーカーの中に配置し、所望濃度に1分間浸漬する。そのマダニを濾紙に載せてペトリ皿内に移し、人工気象室(climate−controlled cabinet)の中で保存する。
42日間経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのマダニが死んだことを意味し;0%は、死んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、100%の効力を示す: 91。
オウシマダニ(Boophilus microplus)−浸漬試験(BOOPMI Dip)
被験動物: オウシマダニ(Boophilus microplus)
Parkhurst系統,SP−抵抗性
溶媒: ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドに溶解させる。適切な配合物を調製するために、活性化合物の該溶液をいずれの場合にも水で稀釈して所望の濃度とする。
この活性化合物調製物をピペットで管の中に入れる。8〜10匹の充血した成体雌オウシマダニ(Boophilus microplus)を穴を有するさらなる管の中に移す。その管を活性化合物の該調製物の中に浸漬し、全てのマダニを完全に濡らす。当該液体が流れ落ちた後、マダニをプラスチック製皿の中のフィルターディスクに移し、人工気象室の中で保存する。
効力は、7日後に、受精卵の産卵によって評価する。受精したことが明白ではない卵は、約42日後に幼虫が孵化するまで人工気象室の中で保存する。100%の効力は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味し;0%は、全ての卵が受精していることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、100%の効力を示す: 91。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、90%の効力を示す: 141。
オウシマダニ(Boophilus microplus)−注入試験(BOOPMI inj)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
充血した5匹の成体雌オウシマダニ(Boophilus microplus)の腹部に1μLの該活性化合物溶液を注入する。その動物を皿に移し、人工気象室内で維持する。
効力は、7日後に、受精卵の産卵によって評価する。受精したことが明白ではない卵は、約42日後に幼虫が孵化するまで人工気象室の中で保存する。100%の効力は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味し;0%は、全ての卵が受精していることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で、100%の効力を示す: 13、26、34、35、37、47、54、91、104、106、115、141、208、209、210、211。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で、80%の効力を示す: 16、48。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒: 125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根では、こぶが形成される。
14日間経過した後、こぶの形成によって殺線虫効力(%)を求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し;0%は、処理された植物のこぶの数が処理されていない対照のこぶの数に相当することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の効力を示す: 35、36、37、38、52、83。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の効力を示す: 13、20、24、27、28、29、30、33、34、41、42、44、45、54、69、70、74、80、81、127、177、179、181、182、208、209、210。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験(MYZUPE)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し;0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 141、206。
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)−噴霧試験(PHAECO)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し;0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 52、57、84、185、186、190、200。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、83%の効力を示す: 60、198、211。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)−噴霧試験(SPODFR)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し;0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 157、200。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、83%の効力を示す: 207。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)−噴霧試験;OP抵抗性(TETRUR)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し;0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 2、5、8、14、15、17、18、19、20、21、23、26、27、30、32、34、35、36、37、38、39、40、42、46、48、52、53、54、58、59、65、66、67、68、76、80、83、89、90、91、92、97、101、104、106、109、113、115、116、118、121、123、124、125、127、129、130、132、133、134、139、142、143、145、147、154、159、161、171、174、175、176、178、179、180、183、184、186、191、193、198、199、201、202、204、208、209、210、211、213、214、215。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の効力を示す: 1、3、6、9、10、11、12、13、22、24、25、29、31、33、41、43、47、49、50、51、55、56、61、62、63、64、72、82、85、87、98、99、105、108、111、114、117、120、122、126、131、135、136、137、138、140、141、150、151、155、156、163、164、165、166、167、168、170、172、173、177、181、185、187、188、189、190、192、193、194、195、196、200、203、205、207、212、217。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、100%の効力を示す: 81、110、112、160、162。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、90%の効力を示す: 74、79、94、169。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)噴霧試験;OP抵抗性(TETRUR)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。アンモニウム塩及び/又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、それぞれ、当該調製物の溶液に対して1000ppmの濃度で添加する。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が重度に発生しているインゲンマメ植物(Phaseolus vulgaris)に、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し;0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の効力を示す: 77。

Claims (21)

  1. 式(I)
    Figure 2016526538
    〔式中、
    AとBは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい5員環(ここで、該5員環は、さらなるカルボニル基、チオカルボニル基、置換されていてもよいイミノ基によって及び/又は1個以上のヘテロ原子によって中断されていてもよい)を表し;
    Wは、水素又はハロゲンを表し;
    Vは、酸素;硫黄、置換されていてもよい窒素又は置換されていてもよい窒素の塩を表し;
    X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、
    水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SFを表し;又は、
    トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル又はジアルキルアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、全て、置換されていてもよい)を表し;又は、
    フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル又はヘタリールスルホニル(ここで、上記ラジカルは、全て、置換されていてもよい)を表し;又は、
    シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル又はシクロアルケニル(ここで、上記ラジカルは、全て、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
    NR’R”[ここで、R’及びR”は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル又はアルコキシカルボニルを表し;又は、R’とR”は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の5〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよい]を表し;又は、
    3〜6員の飽和、部分的飽和又は芳香族の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、及び、該環は、置換されていてもよい)を表し;
    又は、
    XとZ、又は、YとZは、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の環(ここで、該環は、置換されていてもよく、及び、O、S、N及びCOからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成し;及び、
    nは、数0、1又は2を表す〕
    で表される化合物。
  2. 請求項1に記載の化合物において、
    AとBは、それらが結合している原子と一緒に、
    Figure 2016526538
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    、V及びVは、それぞれ互いに独立して、
    酸素;硫黄、置換されていてもよい窒素又は置換されていてもよい窒素の塩を表し;
    及びQは、それぞれ互いに独立して、
    酸素、硫黄又は置換されていてもよい窒素を表し;又は、
    置換されていてもよい炭素原子を表し;但し、Qは、アルキルカルボニルアミノラジカルは表さず;
    、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル又はヘタリールチオアルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
    アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
    Wは、水素又はハロゲンを表し;
    X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、上記で記載されている意味を有し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  3. 請求項2に記載の化合物において、
    AとBは、それらが結合している原子と一緒に、(I−A)〜(I−D)からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    、V及びVは、それぞれ互いに独立して、
    酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
    は、酸素、硫黄、NR又はCRRを表し;
    は、NR10又はCRを表し;
    は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル若しくは置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよいを表すか、又は、アミノを表し;又は、
    アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    、R、R、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル又はヘタリールチオアルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
    アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
    Wは、水素又はハロゲンを表し;
    X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、上記で記載されている意味を有し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  4. 請求項2又は3に記載の化合物において、
    AとBは、それらが結合している原子と一緒に、(I−A)〜(I−D)からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    、V及びVは、それぞれ互いに独立して、
    酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
    は、酸素、硫黄、NR又はCRを表し;
    は、NR10又はCRを表し;
    は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    、R、R、R、R、R、R及びRは、いずれの場合にも互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルであり;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
    Wは、水素又はハロゲンを表し;
    X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、上記で記載されている意味を有し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  5. 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物において、
    AとBは、それらが結合している原子と一緒に、式(I−A)
    Figure 2016526538
    で表される下位構造であり;
    ここで、
    は、酸素、硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
    は、酸素、硫黄、NR又はCRを表し;
    は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    11は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルであり;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    Wは、水素、フッ素又は塩素を表し;
    X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルを表し;又は、
    ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;又は、
    シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  6. 請求項5に記載の化合物において、
    式(I−A)で表される下位構造は、
    Figure 2016526538
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    は、水素を表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    11は、水素を表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択され1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ、(C−C)アルケニルオキシ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキニルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    Wは、水素又はフッ素を表し;
    X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
    Zは、水素を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  7. 請求項5又は6に記載の化合物において、
    式(I−A)で表される下位構造は、
    Figure 2016526538
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    及びR11は、それぞれ互いに独立して、
    水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHFを表し;又は、
    、R、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
    Wは、水素又はフッ素を表し;
    Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
    Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
    ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
    Zは、水素を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  8. 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物において、
    AとBは、それらが結合している原子と一緒に、式(I−B)
    Figure 2016526538
    で表される下位構造であり;
    ここで、
    及びVは、それぞれ互いに独立して、
    酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
    は、酸素、硫黄、NR又はCRを表し;
    は、NR10又はCRを表し;
    は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルであり又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
    Wは、水素、フッ素又は塩素を表し;
    X、Y及びZは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルを表し;又は、
    ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;又は、
    シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  9. 請求項8に記載の化合物において、
    式(I−B)で表される下位構造は、
    Figure 2016526538
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    は、水素を表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
    水素を表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ、(C−C)アルケニルオキシ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキニルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    Wは、水素又はフッ素を表し;
    X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
    Zは、水素を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  10. 請求項8又は9に記載の化合物において、
    式(I−B)で表される下位構造は、
    Figure 2016526538
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    、R10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
    水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHF、CHC(CH、CHCH(CH、CHCH=CH(=アリル)、CHCCH(=ビニル)又はベンジルを表し;
    、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し;
    Wは、水素又はフッ素を表し;
    Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
    Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
    X及びYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
    Zは、水素を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  11. 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物において、
    AとBは、それらが結合している原子と一緒に、式(I−C)
    Figure 2016526538
    で表される下位構造を表し;
    ここで、
    及びVは、それぞれ互いに独立して、
    酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
    は、酸素、硫黄、NR又はCRを表し;
    は、NR10又はCRを表し;
    は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    10及びR11は、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は、置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又は、ニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
    Wは、水素、フッ素又は塩素を表し;
    X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、
    水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルを表し;又は、
    ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;又は、
    シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  12. 請求項11に記載の化合物において、
    式(I−C)で表される下位構造は、
    Figure 2016526538
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    は、水素を表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    10は、水素を表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ、(C−C)アルケニルオキシ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキニルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
    Wは、水素又はフッ素を表し;
    X及びYは、それぞれ互いに独立して、
    水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
    Zは、水素を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す
    前記化合物。
  13. 請求項11又は12に記載の化合物において、
    式(I−C)で表される下位構造は、
    Figure 2016526538
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    及びR10は、それぞれ互いに独立して、
    水素、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル又は(C−C)アルケニルを表し;又は、
    飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、フェニル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
    、R、R及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素を表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、ハロ(C−C)アルキル又はフェニル(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
    (C−C)シクロアルキル又はフェニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロエチルスルファニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよい)を形成してもよく;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよい)を形成してもよく;
    Wは、水素又はフッ素を表し;
    Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
    Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
    ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
    Zは、水素を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  14. 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物において、
    AとBは、それらが結合している原子と一緒に、式(I−D)
    Figure 2016526538
    で表される下位構造であり;
    ここで、
    、V及びVは、それぞれ互いに独立して、
    酸素;硫黄、NR11又はNR11の塩を表し;
    は、NR10又はCRを表し;
    10は、水素、シアノ又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル、ヘタリールスルファニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルフィニル(C−C)アルキル、ヘタリールスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルバモイル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、ヒドロキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アミノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルチオ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルチオアルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルスルホニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、フェノキシ(C−C)アルキル、フェニルスルファニル(C−C)アルキル、フェニルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニルスルホニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、ヘタリールオキシ(C−C)アルキル又はヘタリールチオ(C−C)アルキル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C−C)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C−C)アルキルオキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)シクロアルキル((C−C)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C−C)アルキル(アリール)アミノ、(C−C)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキルスルホニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C−C)アルキルスルファニル、アリール(C−C)アルキルスルフィニル、アリール(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最少数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
    Wは、水素、フッ素又は塩素を表し;
    X、Y及びZは、それぞれ互いに独立して、
    水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルを表し;又は、
    ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;又は、
    シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及びシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  15. 請求項14に記載の化合物において、
    式(I−D)で表される下位構造は、
    Figure 2016526538
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    10は、水素を表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;及び、
    及びRは、それぞれ互いに独立して、
    水素、シアノ、ハロゲン又はニトロを表し;又は、
    (C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル、シアノ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルファニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル(C−C)アルキル、フェニル(C−C)アルキル、ヘタリール(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、ハロ(C−C)アルケニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキル、(C−C)アルキニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)を表し;又は、
    置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、
    (C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、ハロ(C−C)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルカルボニル、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキニルカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールを表し;又は、
    (C−C)アルコキシ、ハロ(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ(C−C)アルコキシ、(C−C)シクロアルキルオキシ、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルオキシ、(C−C)アルケニルオキシ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキニルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、ヒドロキシルを表し;又は、
    (C−C)アルキルアミノ、ハロ(C−C)アルキルアミノ、ジハロ(C−C)アルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)アルキルカルバモイルアミノ、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルケニルアミノ、(C−C)シクロアルケニル(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルキニルアミノ(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、アミノを表し;又は、
    (C−C)アルキルスルファニル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、ハロ(C−C)アルキルスルフィニル、ハロ(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルファニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)シクロアルキル(C−C)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ(C−C)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記ラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)を表すか、又は、スルファニルを表し;又は、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ及び(C−C)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、及び、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
    Wは、水素又はフッ素を表し;
    X及びYは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロを表し;
    Zは、水素を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  16. 請求項14又は15に記載の化合物において、
    式(I−C)で表される下位構造は、
    Figure 2016526538
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    ここで、
    10は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピルメチル、CHCH(CH、CHC(CH、CHCF、CHCHF、CH(CH)CF、CHCHCF、CHCHCHF又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)又はシクロヘキシル(ここで、該シクロヘキシルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)又はシクロプロピルメチル(ここで、該シクロプロピルメチルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)を表し;
    Wは、水素又はフッ素を表し;
    Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルを表し;
    Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はフッ素を表し;
    ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me、F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF,H);
    Zは、水素を表し;及び、
    nは、数0又は1を表す;
    前記化合物。
  17. 活性化合物組成物であって、請求項1〜12のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物;並びに、
    (1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
    カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
    有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
    (2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
    シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
    フェニルピラゾール系(フィプロール)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
    (3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
    ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体)]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
    DDT;又は、メトキシクロル;
    (4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
    ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
    ニコチン;
    (5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
    スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
    (6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
    アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
    (7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
    幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
    フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
    (8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
    ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
    クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
    (9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
    ピメトロジン;又は、フロニカミド;
    (10) ダニ成長阻害薬、例えば、
    クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
    エトキサゾール;
    (11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
    バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
    (12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
    ジアフェンチウロン;又は、
    有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
    プロパルギット;又は、テトラジホン;
    (13) Hプロトン勾配を妨げる酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
    クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
    (14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
    ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
    (15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
    ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
    (16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
    ブプロフェジン;
    (17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)(双翅目)、例えば、
    シロマジン;
    (18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
    クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
    (19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
    アミトラズ;
    (20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
    ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
    (21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
    METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
    ロテノン(Derris);
    (22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
    インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
    (23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
    テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
    (24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
    ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
    シアン化物;
    (25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
    シエノピラフェン;
    (28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
    ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、及び、フルベンジアミド;
    作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石(cryolite)、シアントラニリプロール(シアジピル)、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド(fufenozide)、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン、及び、ヨードメタン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づくさらなる調製物(特に、株CNCM I−1582、例えば、VOTiVOTM, BioNem)、及び、以下の既知活性化合物のうちの1種類:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、4−{[(6−クロル−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)及び{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様に、WO2007/149134から既知)、並びに、さらに、スルホキサフロル及びそのジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aとして識別される)(WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bとして識別される)(同様に、WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、並びに、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2008/067911から既知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(WO2008/066153から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO2007/057407から既知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチル カルボネート(WO2009/049851から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から既知)、フロメトキン(flometoquin)、PF1364(CAS−Reg.No.1204776−60−2)(JP2010/018586から既知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(これらは、全て、WO2010/005692から既知)、NNI−0711(WO2002/096882から既知)、1−アセチル−N−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−3−イソブチルフェニル]−N−イソブチリル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO2002/096882から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から既知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1
    H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、及び、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知);
    からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺虫活性化合物、殺ダニ活性化合物若しくは殺線虫活性化合物;及び/又は、
    (1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル(110323−95−0)、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2);
    (2) 呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(2.1)ビキサフェン(581809−46−3)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339−07−0)、(2.5)フェンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、(2.8)フルキサピロキサド(907204−31−3)、(2.9)フラメトピル(123572−88−3)、(2.10)フルメシクロックス(60568−05−0)、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)(881685−58−1)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル(55814−41−0)、(2.19)オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.20)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.21)ペンチオピラド(183675−82−3)、(2.22)セダキサン(874967−67−6)、(2.23)チフルザミド(130000−40−7)、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1092400−95−7)、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン(1210070−84−0)(WO 2010025451から既知)、(2.29)N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
    (3) 呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(3.1)アメトクトラジン(865318−97−4)、(3.2)アミスルブロム(348635−87−0)、(3.3)アゾキシストロビン(131860−33−8)、(3.4)シアゾファミド(120116−88−3)、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(850881−30−0)、(3.6)クモキシストロビン(850881−70−8)、(3.5)ジモキシストロビン(141600−52−4)、(3.6)エネストロブリン(238410−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.9)ファモキサドン(131807−57−3)(WO 2004/058723から既知)、(3.10)フェンアミドン(161326−34−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.11)フェノキシストロビン(fenoxystrobin)(918162−02−4)、(3.12)フルオキサストロビン(361377−29−9)(WO 2004/058723から既知)、(3.13)クレソキシム−メチル(143390−89−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.14)メトミノストロビン(133408−50−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.15)オリサストロビン(189892−69−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.16)ピコキシストロビン(117428−22−5)(WO 2004/058723から既知)、(3.17)ピラクロストロビン(175013−18−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.18)ピラメトストロビン(915410−70−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.19)ピラオキシストロビン(862588−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.20)ピリベンカルブ(799247−52−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.21)トリクロピリカルブ(902760−40−1)、(3.22)トリフロキシストロビン(141517−21−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチルデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(119899−14−8)、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.30)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル(149601−03−6)、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド(226551−21−9)、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(173662−97−0)、及び、(3.33)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(394657−24−0);
    (4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル(17804−35−2)、(4.2)カルベンダジム(10605−21−7)、(4.3)クロルフェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6)フルオピコリド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(156052−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(214706−53−3)、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(1002756−87−7);
    (5) 多部位に活性を示す化合物、例えば、(5.1)ボルドー液(8011−63−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(133−06−2)(WO 02/12172から既知)、(5.4)クロロタロニル(1897−45−6)、(5.5)銅調製物、例えば、水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(7758−98−7)、(5.10)ジクロフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロホルペット(719−96−0)、(5.16)ホルペット(133−07−3)、(5.17)グアザチン(108173−90−6)、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン(13516−27−3)、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩(169202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9)、(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンゼブ(8018−01−7)、(5.24)マンネブ(12427−38−2)、(5.25)メチラム(9006−42−2)、(5.26)メチラム亜鉛(zinc metiram)(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(copper−oxine)(10380−28−6)、(5.28)プロパミジン(propamidine)(104−32−5)、(5.29)プロピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム(7704−34−9)、(5.31)チウラム(137−26−8)、(5.32)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7)、及び、(5.34)ジラム(137−30−4);
    (6) 抵抗性誘導剤、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)、及び、(6.4)チアジニル(223580−51−6);
    (7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−S(2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物(19408−46−9)、(7.6)メパニピリム(110235−47−7)、(7.7)ピリメタニル(53112−28−0)、及び、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−32−7)(WO 2005070917から既知);
    (8) ATP産生阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ(900−95−8)、(8.2)塩化トリフェニルスズ(639−58−7)、(8.3)水酸化トリフェニルスズ(76−87−9)、及び、(8.4)シルチオファム(175217−20−6);
    (9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ(177406−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシン(11113−80−7)、(9.7)ポリオキソリム(22976−86−9)、(9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)、及び、(9.9)バリフェナレート(283159−94−4;283159−90−0);
    (10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(99−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)(55406−53−6)、(10.7)イプロベンホス(26087−47−8)、(10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカルブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(10.14)テクナゼン(117−18−0)、及び、(10.15)トルクロホス−メチル(57018−04−9);
    (11) メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド(104030−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.3)フェノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フタリド(27355−22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、(11.6)トリシクラゾール(41814−78−2)、及び、(11.7){3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル(851524−22−6)(WO 2005042474から既知);
    (12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル(71626−11−4)、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))(98243−83−5)、(12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(67932−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)メタラキシル(57837−19−1)、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)(70630−17−0)、(12.11)オフラセ(58810−48−3)、(12.12)オキサジキシル(77732−09−3)、及び、(12.13)オキソリン酸(14698−29−4);
    (13) シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332−86−5)、(13.2)フェンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8)、(13.6)キノキシフェン(124495−18−7)、及び、(13.7)ビンクロゾリン(50471−44−8);
    (14) デカップラー、例えば、(14.1)ビナパクリル(485−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)フェリムゾン(89269−64−7)、(14.4)フルアジナム(79622−59−6)、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
    (15) さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール(21564−17−0)、(15.2)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)(70694−08−5)、(15.4)カルボン(99−49−0)、(15.5)キノメチオネート(2439−01−2)、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))(688046−61−9)、(15.7)クフラネブ(11096−18−7)、(15.8)シフルフェナミド(180409−60−3)、(15.9)シモキサニル(57966−95−7)、(15.10)シプロスルファミド(221667−31−8)、(15.11)ダゾメット(533−74−4)、(15.12)デバカルブ(62732−91−6)、(15.13)ジクロロフェン(97−23−4)、(15.14)ジクロメジン(62865−36−5)、(15.15)ジフェンゾコート(49866−87−7)、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩(43222−48−6)、(15.17)ジフェニルアミン(122−39−4)、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(473798−59−3)、(15.20)フルメトベル(154025−04−4)、(15.21)フルオロミド(fluoromid)(41205−21−4)、(15.22)フルスルファミド(106917−52−6)、(15.23)フルチアニル(304900−25−2)、(15.24)ホセチル−アルミニウム(39148−24−8)、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム(39148−16−8)、(15.27)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1)、(15.28)イルママイシン(81604−73−1)、(15.29)メタスルホカルブ(66952−49−6)、(15.30)イソチオシアン酸メチル(556−61−6)、(15.31)メトラフェノン(220899−03−6)、(15.32)ミルディオマイシン(67527−71−3)、(15.33)ナタマイシン(7681−93−8)、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル(15521−65−0)、(15.35)ニトロタル−イソプロピル(10552−74−6)、(15.36)オクチリノン(26530−20−1)、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)(917242−12−7)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)(34407−87−9)、(15.39)ペンタクロロフェノール及びその塩(87−86−5)、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸及びその塩(13598−36−2)、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)(88498−02−6)、(15.44)プロキナジド(189278−12−4)、(15.45)ピリモルフ(868390−90−3)、(15.45e)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−28−5)、(15.45z)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−29−6)、(15.46)ピロールニトリン(1018−71−9)(EP−A 1559320から既知)、(15.47)テブフロキン(376645−78−2)、(15.48)テクロフタラム(76280−91−6)、(15.49)トルニファニド(304911−98−6)、(15.50)トリアゾキシド(72459−58−6)、(15.51)トリクラミド(70193−21−4)、(15.52)ザリラミド(84527−51−5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート(517875−34−2)(WO 2003035617から既知)、(15.54)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−79−6)、(15.55)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−80−9)、(15.56)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003318−67−9)、(15.57)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.58)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン(13108−52−6)、(15.59)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(221451−58−7)、(15.60)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.61)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−53−7)、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−54−8)、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン(1003316−51−5)、(15.64)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.65)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.66)2−フェニルフェノール及びその塩(90−43−7)、(15.67)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−85−0)(WO 2005070917から既知)、(15.68)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル(17824−85−0)、(15.69)3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド(134−31−6)、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−11−4)(WO 2009094442から既知)、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−25−0)(WO 2009094442から既知)、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−49−6)、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−07−6)、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−48−5)、(15.90){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチルデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール(134−31−6)、(15.93)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(134−31−6)、及び、(15.94){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸
    tert−ブチル;
    (16) さらなる化合物、例えば、(16.1)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.2)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.3)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.4)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.5)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.6)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.7)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.8)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.9)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.10)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.11)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.12)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.13)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(16.14)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(EP−A 1559320から既知)、(16.15)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(16.16)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.17)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.18)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.19)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.20)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.21)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(16.22)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド(220706−93−4)、(16.23)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、及び、(16.24)ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート;
    からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺菌活性成分;
    を含んでいる前記活性化合物組成物。
  18. 農薬組成物であって、請求項1〜16のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項17に記載の組成物、並びに、増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記農薬組成物。
  19. 農薬組成物を製造する方法であって、請求項1〜16のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項17に記載の組成物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
  20. 害虫を防除する方法であって、請求項1〜16のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項17に記載の組成物を、害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
  21. 作物保護において、材料物質の保護において、及び/又は、獣医学の分野において、害虫を防除するための、請求項1〜16に記載の式(I)で表される化合物又は請求項17に記載の組成物の使用。
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