JP2014534247A - アルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミン - Google Patents
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Abstract
Description
(i)脂肪族アミノアルコール同士を、又は、
(ii)脂肪族ジアミンもしくは脂肪族ポリアミンと脂肪族ジオールもしくは脂肪族ポリオールとを、
水の脱離下に均一系触媒の存在下で反応させるアルコールの均一系接触アミノ化による、本発明による親油性ポリアルキレンポリアミンの製造法において、
出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうち少なくとも1つが、5個以上、好ましくは7個以上、特に好ましくは9個以上の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキレン基を含んでおり、かつ、
反応後に、
好ましくは特に室温に冷却した後に、
好ましくは極性溶剤、特に水を添加した後に、
少なくとも1つの非極性相と少なくとも1つの極性相とに相分離が生じ、その際、
親油性ポリアルキレンポリアミンが非極性相中に濃縮されていることを特徴とする方法の種々の実施態様により解決される。
C1−C50−アルキル:50個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基、例えばC1−C10−アルキル、又はC11−C20−アルキル、好ましくはC1−C10−アルキル、例えばC1−C3−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、又はC4−C6−アルキル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、又はC7−C10−アルキル、例えばヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、2,4,4−トリメチルペンチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ノニル又はデシル、並びにその異性体。
Rは、互いに無関係に同じか又は異なって、H、C1〜C50−アルキルを表し、
l、mは、互いに無関係に同じか又は異なって、1〜50、好ましくは1〜30、特に好ましくは1〜20の範囲からの整数を表し、
n、kは、互いに無関係に同じか又は異なって、0〜50、好ましくは0〜30、特に好ましくは0〜20の範囲からの整数を表し、
iは、3〜50000の範囲からの整数を表す。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、酸素を排除するために不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で150℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水5mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液(50.0g)と、触媒の水溶液(12.66g)とが得られた。これらの相を互いに分離し、触媒相を実施例2で再度使用した。親油性の生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物14.13gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1470g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.9であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=6に相当する。色数は74であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、実施例1からの触媒相(12.66g)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で150℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液(49.67g)と、触媒の水溶液(27.38g)とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物11.53gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1020g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.6であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=4.2に相当する。色数は1であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン34mlを量り入れた。密閉したオートクレーブ中に、水素を圧入して40バールとした。次いで、この反応混合物を150℃に加熱し、20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物11.97gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1470g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.9であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=6に相当する。色数を測定するため、生成物をトルエン中に2500倍に希釈した。色数は21であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)、実施例1からの排出物9.71g及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で140℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物8.82gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1740g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.7であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=7.3に相当する。色数を測定するため、生成物をトルエン中に2500倍に希釈した。色数は200であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で130℃で溶剤の固有圧下に30時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物14.06gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1110g/molであり、分散度(Mw/Mn)は4.3であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=4.6に相当する。色数は56であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で170℃で溶剤の固有圧下に10時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物14.18gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1220g/molであり、分散度(Mw/Mn)は37であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=5.1に相当する。色数は73であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン17mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で150℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物13.72gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1280g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.8であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=5.3に相当する。色数は69であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.25g(0.89mmol)、トリ−n−ブチルホスフィン0.30g(1.48mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.069mol)、1,2−エチレンジアミン25.0g(0.42mol)、カリウム−tert−ブチラート0.10g(0.89mmol)及びトルエン30mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で150℃で溶剤の固有圧下に30時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、褐色の排出物(64.3g)が得られ、この排出物から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで110℃、12mbarで除去した。生成物14.6gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1380g/molであり、分散度(Mw/Mn)は2.4であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=7に相当する。
Claims (15)
- (i)脂肪族アミノアルコール同士を、又は、
(ii)脂肪族ジアミンもしくは脂肪族ポリアミンと脂肪族ジオールもしくは脂肪族ポリオールとを、
水の脱離下に均一系触媒の存在下で反応させるアルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミンの製造法において、
出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうち少なくとも1つが、5個以上の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキレン基を含んでおり、かつ、
反応後に、少なくとも1つの非極性相と少なくとも1つの極性相とに相分離が生じ、その際、
親油性ポリアルキレンポリアミンが非極性相中に濃縮されていることを特徴とする方法。 - 出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうち少なくとも1つが、5〜50個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキレン基を含んでいる、請求項1に記載の方法。
- 触媒が極性相中に濃縮されている、請求項1又は2に記載の方法。
- 反応後に、反応混合物に極性溶剤を添加する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が遷移金属錯体触媒である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、含窒素複素環式カルベン配位子を含んでいる、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、単座ホスフィン配位子又は多座ホスフィン配位子を含んでいる、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、シクロペンタジエニル、置換シクロペンタジエニル、インデニル及び置換インデニルからなる群から選択された配位子を含んでいる、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 特に請求項4により極性溶剤を使用する場合に、触媒が、水酸化物、水素化物、カルボニル及び塩化物からなる群から選択された配位子を含んでいる、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、溶剤又は溶剤混合物の存在下で実施する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうちの1つのヘテロ原子O又はNが、C原子鎖のα位及びβ位に、従って隣接するC原子上に存在している、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうちの1つのヘテロ原子O又はNが、C原子鎖のα位及びω位に、従ってC原子鎖の反対に位置する末端に存在している、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法により得られるポリアルキレンポリアミン。
- ヒドロキシ基、第二級アミン又は第三級アミンを含むポリアルキレンポリアミン。
- 以下のもの:
a)印刷インキのための定着剤、
b)複合フィルムにおける接着促進剤、
c)接着剤のための凝集促進剤、
d)樹脂のための架橋剤/硬化剤、
e)塗料におけるプライマー、
f)分散液塗料のための湿潤密着性促進剤、
g)錯化剤及び凝集剤、
h)木材の保護における浸透助剤、
i)防食剤、
j)タンパク質及び酵素の固定化剤、
k)エポキシ樹脂のための硬化剤
としての、請求項13又は14に記載のポリアルキレンポリアミンの使用。
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