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JP2014040500A - 粘着剤組成物及び粘着剤 - Google Patents

粘着剤組成物及び粘着剤 Download PDF

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JP2014040500A JP2012182306A JP2012182306A JP2014040500A JP 2014040500 A JP2014040500 A JP 2014040500A JP 2012182306 A JP2012182306 A JP 2012182306A JP 2012182306 A JP2012182306 A JP 2012182306A JP 2014040500 A JP2014040500 A JP 2014040500A
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    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
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Abstract

【課題】本発明が解決しようとする課題は、高温環境下でも接着力や保持力の低下が少ない粘着剤組成物を提供することである。
【解決手段】(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)及び水酸基を有する(メタ)アクリル単量体を用いて得られたアクリル樹脂(A)、溶媒(B)及び架橋剤(C)を含有する粘着剤組成物であって、前記(メタ)アクリル単量体(a−2)が、(メタ)アクリル酸及びカルボニル基を2〜6個の範囲有する(メタ)アクリル単量体を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
【選択図】 なし

Description

本発明は、高温環境下でも接着力や保持力の低下が少ない粘着剤組成物及び粘着剤に関する。
従来、粘着テープ又はシート類は、永久接着の用途が主であったが、昨今は仮留めや再剥離などの短中期接着を目的とした用途が注目されている。
このような短中期接着を目的とした接着テープ又はシート類は、近年、光学部材の貼り合せや部材保護のための仮接着等の工程で使用されることが増えつつある。従って、かかる場合には、耐熱性が要求されることとなる。
一般に、耐熱性が要求される用途では、熱的に安定なシリコーン系接着テープ又はシート類が使用されることが多い。該シリコーン系接着テープ又はシート類は、単に熱によって劣化が生じないということだけでなく、150℃を超える高温な領域であっても、比較的安定した粘着特性を維持できるメリットを有していている。しかしながら、ハードディスクドライブをはじめとする電子関連用途では、シリコーン系化合物は汚染等の問題から使用し難い場合がある。また、シリコーン系化合物は価格が高いといったデメリットも有している。
このような背景から、近年は汚染の心配がなく、かつ安価であるアクリル系粘着剤が注目されている。
前記耐熱性を有するアクリル系粘着剤としては、例えば、テルペン系(メタ)アクリレート化合物を用いて得られたアクリル樹脂を含有する粘着剤組成物が知られている(例えば、特許文献1を参照。)。前記の手法により耐熱性は改善されてはいるものの、市場はアクリル系粘着剤において更なる耐熱性の向上を求めている。
特開2008−50563号公報
本発明が解決しようとする課題は、高温環境下でも接着力や保持力の低下が少ない粘着剤組成物を提供することである。
本発明者等は、前記課題を解決すべく鋭意研究を進める中で、(メタ)アクリル単量体の種類に着目し、研究を進めた。
その結果、(メタ)アクリル酸及びカルボニル基を2〜6個の範囲で有する(メタ)アクリル単量体を含有するカルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体を、その他の特定の(メタ)アクリル単量体と重合して得られるアクリル樹脂を用いて、更に溶媒及び架橋剤と組み合わせることにより前記課題を解決することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)及び水酸基を有する(メタ)アクリル単量体(a−3)を用いて得られたアクリル樹脂(A)、溶媒(B)及び架橋剤(C)を含有する粘着剤組成物であって、前記(メタ)アクリル単量体(a−2)が、(メタ)アクリル酸及びカルボニル基を2〜6個の範囲で有する(メタ)アクリル単量体を含有することを特徴とする粘着剤組成物及び粘着剤を提供するものである。
本発明の粘着剤組成物を用いて得られる粘着剤は、高温環境下でも接着力や保持力の低下が少ない(以下、「耐熱性」と略記する。)ものである。
本発明の粘着剤組成物を用いて得られる粘着剤は、光学部材に使用される粘着剤として好適に使用することができる。特に、タッチパネル、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、LED、有機EL、パソコン、携帯電話等の製造に好適に使用することができる。
本発明の粘着剤組成物は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)、(メタ)アクリル酸及びカルボニル基を2〜6個の範囲有する(メタ)アクリル単量体を含有するカルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)及び水酸基を有する(メタ)アクリル単量体(a−3)を用いて得られたアクリル樹脂(A)、架橋剤(B)及び溶媒(C)を含有するものである。なお、本発明において、「(メタ)アクリル」とは、アクリル及び/又はメタクリルを示し、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及び/又はメタクリレートを示し、「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル及び/又はメタクリロイルを示す。
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)のアルキル基の炭素数としては、通常1〜20の範囲、好ましくは1〜12の範囲、より好ましくは1〜8の範囲、更に好ましくは4〜8の範囲である。
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独で用いても2種以上を併用してもよい。これらの中でも、重合性、粘着物性、取り扱いやすさ及び原料入手しやすさの点で、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートが好ましい。
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)の使用量としては、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)及び水酸基を有する(メタ)アクリル単量体(a−3)の合計100質量部に対して、80〜95質量部の範囲が好ましく、85〜90質量部の範囲が更に好ましい。
前記カルボニル基を2〜6個の範囲で有する(メタ)アクリル単量体としては、カルボニル基を2〜4個の範囲有するものを用いることが好ましく、例えば、カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシペンチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミドN−グリコール酸、(アクリロイルアミノ)ヒドロキシ酢酸、イタコン酸、無水イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル単量体(メタ)アクリル単量体、下記一般式(2)で表される(メタ)アクリル単量体等が挙げられる。これらの中でも、後述する架橋剤(B)を用いた際の架橋間距離や架橋性の効果より耐熱性が向上する点で、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル単量体及び下記一般式(2)で表される(メタ)アクリル単量体からなる群より選ばれる1種以上の(メタ)アクリル単量体を用いることが好ましく、下記一般式(2)で表される(メタ)アクリル単量体を用いることが特に好ましい。なお、前記カルボニル基を数える際には、(メタ)アクリロイル基由来のカルボニル基も含める。
Figure 2014040500
(式(1)中、nは繰り返し単位数の平均で1〜2の範囲を表し、Rは水素基又はメチル基を表す。)
Figure 2014040500
(式(2)中、nは繰り返し単位数の平均で1〜3の範囲を表し、Rは水素基又はメチル基を表す。)
前記カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)中における、前記(メタ)アクリル酸と、前記カルボニル基を2〜6個の範囲有する(メタ)アクリル単量体との質量割合としては、粘着物性や後述する架橋剤(C)を用いた際の架橋間距離や架橋性の効果より耐熱性が向上する点で、95/5〜50/50の範囲が好ましく、94/6〜70/30の範囲がより好ましく、93/7〜80/20の範囲が更に好ましく、92/8〜85/15の範囲が特に好ましい。
前記カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)の使用量としては、耐熱性がより向上する点で、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)及び水酸基を有する(メタ)アクリル単量体(a−3)の合計100質量部に対して、3〜18質量部の範囲が好ましく、5〜15質量部の範囲が更に好ましく、8〜12質量部の範囲が特に好ましい。
前記水酸基を有する(メタ)アクリル単量体(a−3)としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリル、8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、12−ヒドロキシラウリル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートや、ポリオキシエチレン(メタ)アクリレート、ポリオキシプロピレン(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独で用いても2種以上を併用してもよい。これらの中でも、良好な架橋反応性を付与できる点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。
前記水酸基を有する(メタ)アクリル単量体(a−3)の使用量としては、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)及び水酸基を有する(メタ)アクリル単量体(a−3)の合計100質量部に対して、0.001〜2質量部の範囲が好ましく、0.01〜1質量部の範囲が更に好ましい。
前記アクリル樹脂(A)の製造方法としては、例えば、アクリル単量体が有する重合性二重結合に起因したラジカル重合法が挙げられる。具体的には、前記成分(a−1)〜(a−3)、必要に応じてその他のビニル単量体、重合開始剤及び後述する溶媒(B)とを、好ましくは40〜90℃の温度下で混合、撹拌し、ラジカル重合を進行させる方法が挙げられる。
前記その他のビニル単量体としては、例えば、スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(メタ)アクリルアミドプロパンスルホン酸、スルホプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシナフタレンスルホン酸、ビニルスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸基を有する(メタ)アクリル単量体;2−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート基及びリン酸基を有する(メタ)アクリル単量体;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアノ基を有する単量体;グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等のグリシジル基を有する(メタ)アクリル単量体;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、α−メチルスチレン、その他の置換スチレン、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニル単量体などが挙げられる。
前記重合開始剤としては、例えば、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の過酸化物;ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、クメンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物;2,2'−アゾビス−(2−アミノジプロパン)2塩酸塩、2,2'−アゾビス−(N,N'−ジメチレンイソブチルアミジン)2塩酸塩、2,2'−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)等のアゾ化合物などが挙げられる。
前記重合開始剤の使用量としては、良好な反応性を付与できる点から、アクリル樹脂(A)の仕込み原料100質量部に対して、0.01〜5質量部であることが好ましい。
前記溶媒(B)としては、有機溶媒を用いることが好ましく、例えば、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、イソブタノール、sec−ブタノール、ターシャリーブタノール等のアルコール系溶媒などが挙げられる。これらは単独で用いても2種以上を併用してもよい。
前記溶媒(B)の使用量は、本発明の粘着剤組成物中の30〜80質量%の範囲であることが好ましい。
以上の方法により得られるアクリル樹脂(A)の重量平均分子量としては、粘着物性や耐熱性等の点から、20万〜200万の範囲であることが好ましく、30万〜150万の範囲がより好ましく、40〜100万の範囲が更に好ましい。なお、前記アクリル樹脂(A)の重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定し得られた値を示す。
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
(標準ポリスチレン)
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
前記架橋剤(C)としては、例えば、エポキシ化合物、ポリイソシアネート化合物、メラミン化合物、金属キレート等が挙げられる。これらの中でも、エポキシ化合物を用いることが粘着物性や耐熱性等を向上できる点から好ましい。
前記エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールA・エピクロルヒドリン型のエポキシ樹脂や、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエリスリトール、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン等が挙げられる。
前記架橋剤(C)の使用量としては、粘着物性や耐熱性をより向上できる点から、前記アクリル樹脂(A)100質量部に対し、0.01〜20質量部の範囲であることが好ましく、0.1〜5質量部の範囲がより好ましく、0.1〜3質量部の範囲が特に好ましい。
本発明の粘着剤組成物は、前記アクリル樹脂(A)、前記溶媒(B)及び前記架橋剤(C)を含有するが、必要に応じてその他の添加剤を含有してもよい。
前記その他の添加剤としては、例えば、防錆剤、チキソ付与剤、増感剤、重合禁止剤、レベリング剤、粘着付与剤、ワックス、熱安定剤、帯電防止剤、難燃剤、整泡剤、消泡剤、防腐剤、ブロッキング防止剤、シランカップリング剤等を用いることができる。
本発明の粘着剤の製造方法としては、例えば、前記方法で製造したアクリル樹脂(A)、溶媒(B)及び架橋剤(C)を混合、撹拌することによって製造することができる。前記架橋剤(C)を配合すると、直ちに架橋反応が進行するため、混合後は速やかに塗工等を行うことが好ましい。
以下、本発明を実施例により、具体的に説明する。
[合成例1]
<アクリル樹脂(A−1)の合成>
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート1070質量部、アクリル酸117質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート1質量部、カルボニル基を有するアクリル単量体(1)(前記一般式(2)において、nが2、Rが水素基であるアクリル単量体)12質量部、酢酸エチル2,200質量部を仕込み、撹拌下、窒素を吹き込みながら70℃まで昇温した。1時間後に、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液(固形分5質量%)20質量部を添加した。その後、撹拌下70℃にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網にて濾過し、不揮発分30質量%、粘度10,000mPa・s、重量平均分子量60万のアクリル樹脂(A−1)を得た。
[合成例2]
<アクリル樹脂(A−2)の合成>
合成例1において、カルボキシル基を有するアクリル単量体(1)に代えて、カルボキシル基を有するアクリル単量体(2)(前記一般式(1)において、nが1.4、Rが水素基であるアクリル単量体)を用いた以外は、合成例1と同様にして、不揮発分30質量%、粘度10,000mPa・s、重量平均分子量66万のアクリル樹脂(A−2)を得た。
[合成例3]
<アクリル樹脂(A−3)の合成>
合成例1において、n−ブチルアクリレートの使用量を1,080質量部、アクリル酸の使用量を71質量部、カルボキシル基を有するアクリル単量体(1)の使用量を120質量部と変更した以外は、合成例1と同様にして、不揮発分30質量%、粘度10,000mPa・s、重量平均分子量120万のアクリル樹脂(A−3)を得た。
[合成例4]
<アクリル樹脂(A−4)の合成>
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート1,080質量部、アクリル酸120質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート1質量部、酢酸エチル2,200質量部を仕込み、撹拌下、窒素を吹き込みながら酢酸エチルの沸点まで昇温した。1時間後に、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液(固形分5質量%)20質量部添加した。その後、撹拌下酢酸エチルの沸点にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網で濾過し、不揮発分30質量%、粘度10,000mPa・s、重量平均分子量71万のアクリル樹脂(A−4)を得た。
[実施例1]
合成例1で得られたアクリル樹脂(A−1)100質量部に対して、架橋剤として1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン(「TETRAD−C」三菱ガス化学株式会社製)0.5質量部を添加し、均一になるように撹拌混合することによって粘着剤組成物を得た。
[実施例2〜3、比較例1]
実施例1において、用いるアクリル樹脂の種類を表1に示すとおりに変更した以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を得た。
[粘着フィルムの作製方法]
表面に離型処理された厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET25)の表面に、乾燥後における膜厚が25μmとなるように実施例及び比較例で得られた粘着剤組成物を塗布し、100℃で2分間乾燥した。その後、粘着剤組成物塗工面上に厚さ25μmのポリエチレンテレフタラートフィルムを貼り合せた。その後、40℃で3日間養生し、粘着フィルムを得た。
[接着力の測定方法]
前述の方法で得られた粘着フィルムを縦、横25mm幅に裁断したものを試験片とした。これを鏡面仕上げしたステンレス板に対し、接着面積が25mm×25mmとなるように2kgロールを2往復させ貼付した。貼付け1時間後に23℃と100℃の雰囲気下でそれぞれ180度剥離強度を測定し、23℃接着力及び100℃接着力とした。
[保持力の測定方法]
前述の方法で得られた粘着フィルムを縦、横25mm幅に裁断したものを試験片とした。これを鏡面仕上げしたステンレス板に対し、接着面積が25mm×25mmとなるように2kgロールを2往復させ貼付した。このステンレス板に貼り付けた試験片に対し、1kgの荷重をステンレス板に対して0°の方向(剪断方向)にかけ、雰囲気温度70〜160℃まで0.6℃/分の速度で昇温を行い、試験片が被着体からずれ落ちた時の温度を測定し、保持力(℃)とした。
Figure 2014040500
※1.表1中におけるアクリル樹脂(A)を構成する各アクリル単量体の単位は、質量%である。
※2.「23℃接着力/100℃接着力」の比は、有効数字2桁以下を四捨五入した値を示す。
本発明の粘着剤組成物を用いて得られた粘着剤は、高温環境下でも接着力の低下が少なく、高温でも保持力を有することが分かった。
一方、比較例1は、カルボキシル基を2〜6個の範囲有する(メタ)アクリル単量体を用いない態様であるが、高温での接着力の低下が著しいことが分かった。

Claims (5)

  1. (メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)及び水酸基を有する(メタ)アクリル単量体(a−3)を用いて得られたアクリル樹脂(A)、溶媒(B)及び架橋剤(C)を含有する粘着剤組成物であって、前記(メタ)アクリル単量体(a−2)が、(メタ)アクリル酸及びカルボニル基を2〜6個の範囲で有する(メタ)アクリル単量体を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
  2. 前記カルボニル基を2〜6個の範囲で有する(メタ)アクリル単量体が、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル単量体及び下記一般式(2)で表される(メタ)アクリル単量体からなる群より選ばれる1種以上である請求項1記載の粘着剤組成物。
    Figure 2014040500
    (式(1)中、nは繰り返し単位数の平均で1〜2の範囲を表し、Rは水素基又はメチル基を表す。)
    Figure 2014040500
    (式(2)中、nは繰り返し単位数の平均で1〜3の範囲を表し、Rは水素基又はメチル基を表す。)
  3. カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)の使用量が、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a−1)、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体(a−2)及び水酸基を有する(メタ)アクリル単量体(a−3)の合計100質量部に対して、3〜18質量部の範囲である請求項1又は2記載の粘着剤組成物。
  4. 前記(メタ)アクリル酸と、前記カルボニル基を2〜6個の範囲有する(メタ)アクリル単量体との質量割合が、95/5〜50/50の範囲である請求項1〜3のいずれか1項記載の粘着剤組成物。
  5. 請求項1〜4のいずれか1項記載の粘着剤組成物を用いて得られたことを特徴とする粘着剤。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015156259A1 (ja) * 2014-04-07 2015-10-15 日本ゼオン株式会社 感圧接着性積層シートの製造方法、及び、感圧接着性積層シート
WO2018168678A1 (ja) 2017-03-17 2018-09-20 日本合成化学工業株式会社 粘着剤組成物、粘着剤、粘着テープ並びに気密防水用粘着テープ
JP2019151837A (ja) * 2018-03-02 2019-09-12 三菱ケミカル株式会社 難接着被着体用粘着剤組成物、難接着被着体用粘着剤および難接着被着体用粘着テープ
WO2020189652A1 (ja) 2019-03-19 2020-09-24 三菱ケミカル株式会社 粘着剤組成物、粘着剤および粘着テープ

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104610897B (zh) * 2015-02-12 2016-08-24 矽照光电(厦门)有限公司 一种用于led封装的丙烯酸改性的环氧树脂的制备方法
CN112210325B (zh) * 2019-07-10 2023-11-17 日东电工(上海松江)有限公司 粘合剂组合物

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07173444A (ja) * 1993-12-07 1995-07-11 Sanyo Chem Ind Ltd 感圧接着剤組成物
WO1998023700A1 (fr) * 1996-11-29 1998-06-04 Nitto Denko Corporation Adhesif autocollant thermoconducteur et feuille adhesive comportant cet adhesif
JPH10182710A (ja) * 1996-12-27 1998-07-07 Nippon Shokubai Co Ltd (メタ)アクリル系重合体の製造方法並びに上記重合体を含む粘着剤組成物
JPH11349905A (ja) * 1998-06-03 1999-12-21 Nitto Denko Corp 熱伝導性感圧接着シ―ト類
JP2003238910A (ja) * 2002-01-31 2003-08-27 Three M Innovative Properties Co 加熱剥離型熱硬化性粘着剤フィルム
JP2007000338A (ja) * 2005-06-23 2007-01-11 Nichiban Co Ltd 医療用粘着剤組成物
JP2008127431A (ja) * 2006-11-17 2008-06-05 Toray Fine Chemicals Co Ltd 粘着剤組成物
JP2012102322A (ja) * 2010-10-12 2012-05-31 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着剤、粘着剤層付き光学部材および画像表示装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4140736B2 (ja) * 2006-03-15 2008-08-27 日東電工株式会社 粘着型光学フィルム、積層光学フィルムおよび画像表示装置
JP5038224B2 (ja) * 2007-05-08 2012-10-03 日東電工株式会社 粘着型光学フィルムおよび画像表示装置
JP5539630B2 (ja) * 2008-08-04 2014-07-02 日東電工株式会社 両面粘着シート、発泡体の固定方法および積層体

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07173444A (ja) * 1993-12-07 1995-07-11 Sanyo Chem Ind Ltd 感圧接着剤組成物
WO1998023700A1 (fr) * 1996-11-29 1998-06-04 Nitto Denko Corporation Adhesif autocollant thermoconducteur et feuille adhesive comportant cet adhesif
JPH10182710A (ja) * 1996-12-27 1998-07-07 Nippon Shokubai Co Ltd (メタ)アクリル系重合体の製造方法並びに上記重合体を含む粘着剤組成物
JPH11349905A (ja) * 1998-06-03 1999-12-21 Nitto Denko Corp 熱伝導性感圧接着シ―ト類
JP2003238910A (ja) * 2002-01-31 2003-08-27 Three M Innovative Properties Co 加熱剥離型熱硬化性粘着剤フィルム
JP2007000338A (ja) * 2005-06-23 2007-01-11 Nichiban Co Ltd 医療用粘着剤組成物
JP2008127431A (ja) * 2006-11-17 2008-06-05 Toray Fine Chemicals Co Ltd 粘着剤組成物
JP2012102322A (ja) * 2010-10-12 2012-05-31 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着剤、粘着剤層付き光学部材および画像表示装置

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015156259A1 (ja) * 2014-04-07 2015-10-15 日本ゼオン株式会社 感圧接着性積層シートの製造方法、及び、感圧接着性積層シート
WO2018168678A1 (ja) 2017-03-17 2018-09-20 日本合成化学工業株式会社 粘着剤組成物、粘着剤、粘着テープ並びに気密防水用粘着テープ
US11286323B2 (en) 2017-03-17 2022-03-29 Mitsubishi Chemical Corporation Adhesive composition, adhesive agent, adhesive tape, and airtight waterproof adhesive tape
JP2019151837A (ja) * 2018-03-02 2019-09-12 三菱ケミカル株式会社 難接着被着体用粘着剤組成物、難接着被着体用粘着剤および難接着被着体用粘着テープ
JP7275650B2 (ja) 2018-03-02 2023-05-18 三菱ケミカル株式会社 難接着被着体用粘着剤組成物、難接着被着体用粘着剤および難接着被着体用粘着テープ
WO2020189652A1 (ja) 2019-03-19 2020-09-24 三菱ケミカル株式会社 粘着剤組成物、粘着剤および粘着テープ

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