JP2013209320A - アスコルビン酸誘導体が配合されたリポソーム組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題手段】次の成分(a)〜(g);(a)リン脂質;(b)コレステロール及び/又はフィトステロール;(c)水溶性抗酸化剤;(d)キレート剤;(e)窒素原子を2個以上含むアミノ酸(f)アスコルビン酸−2−リン酸エステルの高級脂肪酸エステルの塩;(g)水、が配合され、成分(a)と成分(b)が脂質二分子膜を形成している、リポソーム組成物とする。本発明により得られるリポソーム組成物は、そのままで化粧料又は皮膚外用剤とすることができ、また化粧料又は皮膚外用剤に配合して、さまざまな形態とすることができる。
【選択図】なし
Description
及び水を含有する組成物を調製し、これと2価以上の金属塩又はその水溶液を混合するこ
とにより調製したことを特徴とする組成物が記載されており、これによれば当該アスコルビン酸誘導体の安定性を飛躍的に向上させることが可能となる旨が述べられている。
[1] 次の成分(a)〜(g);
(a)リン脂質
(b)コレステロール及び/又はフィトステロール
(c)水溶性抗酸化剤
(d)キレート剤
(e)分子内に窒素原子を2個以上含むアミノ酸
(f)アスコルビン酸−2−リン酸エステルの高級脂肪酸エステルの塩
(g)水
が配合され、成分(a)と成分(b)が脂質二分子膜を形成している、リポソーム組成物。
[2] 成分(c)が、ピロ亜硫酸塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、亜ジチオン酸塩及びチオ硫酸塩から選ばれる硫黄含有抗酸化化合物である、[1]に記載のリポソーム組成物。
[3] 成分(d)が、エデト酸二ナトリウム及びジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウムから選ばれる、[1]又は[2]記載のリポソーム組成物。
[4] 成分(e)が、アルギニン又はヒスチジンから選ばれる、[1]〜[3]のいずれか一記載のリポソーム組成物。
[5] 成分(f)が、前記脂質二分子膜中に内包されている、[1]〜[4]のいずれか一記載のリポソーム組成物。
[6] 成分(f)の高級脂肪酸が、パルミチン酸である、[1]〜[5]のいずれか一に記載のリポソーム組成物。
[7] [1]〜[6]のいずれか一記載のリポソーム組成物が配合された、化粧料又は皮膚外用剤。
[8] 成分(a)及び(b)の混合物と、(f)とを混合する工程を含む製造工程により製造された、[1]〜[7]のいずれか一に記載のリポソーム組成物。
(a)リン脂質
(b)コレステロール及び/又はフィトステロール
(c)水溶性抗酸化剤
(d)キレート剤
(e)アルギニン、グルタミン、トリプトファン、ヒスチジン、リジン、グリシルグリシン、アスパラギンから選ばれる、窒素原子を2個以上含むアミノ酸
(f)アスコルビン酸−2−リン酸エステルの高級脂肪酸エステルの塩
(g)水。
本発明の脂質二分子膜を形成しているリポソーム組成物は、リン脂質を含む。本発明の成分(a)は、脂質二分子膜を構成する。
なお、本発明で「高温」というときは、特に記載した場合を除き、50℃以上をいい、本発明で「低温」というときは、特に記載した場合を除き、5℃以下をいう。高温での安定性及び低温での安定性は、その温度で数日〜数か月、例えば1か月保存した際の、変色の有無、沈殿の有無、官能試験を行うことによって、評価できる。
本発明の脂質二分子膜を形成しているリポソーム組成物は、コレステロール及び/又はフィトステロールを含む。本発明の成分(b)は、成分(a)とともに、脂質二分子膜を構成する。成分(b)は、脂質二分子膜構造の安定性に寄与しており、これを配合することで保存安定性を向上させることができる。
本発明の脂質二分子膜を形成しているリポソーム組成物は、水溶性抗酸化剤を配合する。水性抗酸化剤の特に好ましい例は、ピロ亜硫酸塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、亜ジチオン酸塩及びチオ硫酸塩から選ばれる硫黄含有化合物である。本発明の成分(c)は、抗酸化作用を発揮しうるものであり、成分(f)の酸化分解を防止しうる。
本発明の脂質二分子膜を形成しているリポソーム組成物は、キレート剤を含む。
2.ジプロピレングリコール 5.0
3.アスタキサンチン 0.0005
4.トコフェロール 0.0001
5.トリカプリル酸グリセリル 0.008
6.精製水 50.0
7.パルミチン酸アスコルビルリン酸3ナトリウム 0.5
実施例で用いたエチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを用いる場合に特に適しているが、本発明の成分(d)として、EDTA自体又はそれ以外のEDTAの塩を用いる場合、上述の範囲の二ナトリウム塩に相当する量(モル当量)を用いることができ、またDTPA又はその塩を用いる場合も、当業者であれば配位数やモル数を考慮し、相当する量を用いることができる。
本発明の脂質二分子膜を形成しているリポソーム組成物は、分子内に窒素原子を2個以上含むアミノ酸を含む。分子内に窒素原子を2個以上含むアミノ酸としては、アルギニン、グルタミン、トリプトファン、ヒスチジン、リジン、グリシルグリシン、及びアスパラギンから選択することができる。本発明者らの検討によると、成分(e)のかわりにグリシンを用いた場合には、浸透感やべたつきに関する官能評価は変わらなかったものの、高温及び低温において、変色及び沈殿が生じる傾向があった。したがって、成分(e)は、本願のリポソーム組成物の保存安定性に寄与する成分であるといえる。
成分(e)としては、必要に応じて1種又は2種以上用いることができる。
本発明の成分(e)の配合量は、特に限定されるものではないが、組成物の全量に対して0.01〜1%であることが好ましく、0.05〜0.3%がより好ましい。このような範囲で配合することにより、沈殿がさらに抑制できるため好ましい。
本発明の脂質二分子膜を形成しているリポソーム組成物は、アスコルビン酸−2−リン酸エステルの高級脂肪酸エステルの塩を含む。
本発明の組成物は、脂質二分子膜を形成しているリポソーム組成物であり、水相の媒質として、水を用いる。水は、脂質二分子膜の内相における媒質であり、また脂質二分子膜の外相における媒質でもある。水は、使用時及び使用後の皮膚にみずみずしい感触を付与しうる。
本発明の脂質二分子膜を形成しているリポソーム組成物の製造のためには、当業者に知られた常法をもちいることができる。特に限定されるものではないが、例えば、成分(a)及び(b)をあらかじめ混合しておき、そこに攪拌しながら内包させたい水系を添加し、混合する。ここで、脂質二分子膜が形成されていることは、得られた剤については、マルテーゼクロス像の存在を直行ニコル下で偏光顕微鏡観察することにより、確認可能である。続いてこれを高圧処理し、さらに他の水系を添加・混合することによる。
下記表に示す配合の、脂質二分子膜を形成しているリポソーム組成物を調製した。
A:成分(1)〜(4)を70℃に加熱し、溶解する。
B:成分(5)〜(6)を70℃に加熱し、Aに加えてディスパーミキサーにで2000rpmで3分間攪拌する。
C:Bを室温まで冷却し、マイクロフルイダイザーにて高圧処理(800Mpa)する。
D:成分(7)〜(17)を混合し、Cに添加混合する。
E:成分(18)〜(19)をDに添加混合し、リポソーム組成物を得た。
パネル20名が、各試料を2gを顔面に塗布した場合の評価を、下記にしたがって判定した。なお、保存安定性の評価は、50℃の恒温槽に一ヶ月保管し、外観の変化(沈殿、変色)について以下の基準で評価を行い、判定した。評価は目視観察により行った。
◎:全く変化無し
○:わずかに変化が見られるが問題ないレベルである
△:沈殿がやや見られ化粧料としての品質上問題となる
×:沈殿がかなり見られる。
変色
◎:全く変化無し
○:わずかに変化が見られるが問題ないレベルである
△:変色がやや見られ化粧料としての品質上問題となる
×:変色がかなり見られる。
浸透感
◎:塗布後肌にすぐなじむ
○:塗布後肌になじむ
△:塗布後肌になじむのに時間がかかり化粧料としての品質上問題となる
×:塗布後肌になじまない
べたつき
◎:塗布後肌がべたつかない
○:塗布後肌がわずかにべたつくが問題ないレベルである
△:塗布後肌がややべたつきを感じ化粧料としての品質上問題となる
×:塗布後肌がべたつく
(成分) (%)
1.リン脂質コレステロール混合物(4:1) 1.0
2.ジプロピレングリコール 5.0
3.アスタキサンチン 0.0005
4.トコフェロール 0.0001
5.トリカプリル酸グリセリル 0.008
6.精製水 50.0
7.パルミチン酸アスコルビルリン酸3ナトリウム 0.5
8.精製水 残量
9.亜ジチオン酸ナトリウム 0.003
10.エデト酸二ナトリウム 0.02
11.グリシルグリシン 0.1
12.クエン酸3Na 0.25
13.リン酸1水素2Na 0.05
14.グリセリン 5.0
15.エタノール 5.0
16.パラオキシ安息香酸メチル 0.05
17.香料 適量
A:成分(1)〜(5)を70℃で加熱溶解する。
B:成分(6)、(7)を70℃に加熱する。
C:AにBを添加し混合攪拌し、室温まで冷却する。
D:Cに成分(8)〜(17)を添加混合し、化粧水を得た。
(成分) (%)
1.大豆由来水素添加リゾリン脂質(注5) 0.8
2.フィトステロール 0.2
3.ジプロピレングリコール 5.0
4.精製水 50.0
5.パルミチン酸アスコルビルリン酸3ナトリウム 0.5
6.1,3−ブチレングリコール 7.0
7.キサンタンガム 0.1
8.セスキオレイン酸ソルビタン 0.2
9.エタノール 5.0
10.乳酸ナトリウム 0.5
11.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.5
12.グリセリン 5.0
13.フェノキシエタノール 0.5
14. ピロ亜硫酸ナトリウム 0.003
15.アルギニン 0.1
16.エデト酸二ナトリウム 0.02
17.クエン酸3Na 0.25
18.リン酸1水素2Na 0.05
19.水溶性コラーゲン 0.01
20.精製水 残量
21.香料 適量
(注5)リゾ化率88% PC純度80%
A:成分(1)〜(3)を70℃で加熱溶解する。
B:成分(4)〜(7)を70℃に加熱する。
C:AにBを添加し混合攪拌し、室温まで冷却する。
D:Cに成分(8)〜(21)を添加混合し、美容液を得た。
(成分) (%)
(1)スクワラン 3.0
(2)ジメチルポリシロキサン(20mm2/m) 1.0
(3)ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 1.5
(4)セトステアリルアルコール 0.3
(5)実施例17で製造したリポソーム組成物15.0
(6)ジプロピレングリコール 7.0
(7)グリセリン 5.0
(8)アクリル酸−メタクリル酸アルキル共重合体(注2) 0.1
(9)1,2−ペンタンジオール 1%
(10)水酸化ナトリウム 0.03
(11)エデト酸二ナトリウム 0.02
(12)精製水 残量
(13)香料 適量
(注2)ペミュレンTR−2(NOVEON社製)
A:成分(1)〜(4)を70℃にて加熱混合する。
B:成分(6)〜(12)を70℃にて加熱混合する。
C:AにBをディスパーミキサーにて撹拌させながら混合した後、室温まで冷却し、成分(5)、(13)を加え混合して、乳液を得た。
(成分) (%)
1.卵黄由来水素添加リゾリン脂質(注3) 1.6
2.コレステロール 0.4
3.ジプロピレングリコール 5.0
4.精製水 50.0
5.パルミチン酸アスコルビルリン酸3ナトリウム 0.3
6.エタノール 10.0
7.テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリトリット 0.01
8. ポリオキシエチレン(40)硬化ヒマシ油 0.01
9.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.01
10.セスキオレイン酸ソルビタン 0.01
11.ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸 0.006
12.ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸 0.004
13.ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル 1.0
14.1,3−ブチレングリコール 5.0
15.パラオキシ安息香酸エチル 0.05
16.ピロ亜硫酸ナトリウム 0.003
17.アルギニン 0.2
18.エデト酸二ナトリウム 0.3
19.クエン酸3Na 0.25
20.リン酸1水素2Na 0.05
21.ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
22.トラネキサム酸 2.0
23.カルボキシビニルポリマー 0.2
24.水酸化ナトリウム 0.06
25.精製水 残量
26.香料 適量
A:成分(1)〜(3)を70℃で加熱溶解する。
B:成分(4)、(5)を70℃に加熱する。
C:AにBを添加し混合攪拌し、室温まで冷却する。
D:Cに成分(6)〜(26)を添加し、これを不織布に含浸させる。
E:Dをアルミラミネートの袋状容器に密封充填し、シート状化粧料を得た。
(成分) (%)
(1)ステアリン酸 1.5
(2)セトステアリルアルコール 3.0
(3)グリセリルモノステアレート 1.5
(4)スクワラン 20.0
(5)ワセリン 5.0
(6)グリセリン 7.0
(7)1,3−ブチレングリコール 5.0
(8)実施例17で製造したリポソーム組成物30.0
(9)乳酸ナトリウム 1.0
(10)キサンタンガム 0.05
(11)1,3−ブチレングリコール 10.0
(12)水酸化ナトリウム 0.05
(13)エデト酸二ナトリウム 0.02
(14)精製水 残量
(15)香料 適量
A:成分(1)〜(5)を70℃にて加熱混合する。
B:成分(6)、(7)及び(9)〜(14)を70℃にて加熱混合する。
C:AにBをディスパーミキサーにて撹拌させながら混合した後、室温まで冷却し、成分(8)、(15)を加え混合して、クリームを得た。
Claims (8)
- 次の成分(a)〜(g);
(a)リン脂質
(b)コレステロール及び/又はフィトステロール
(c)水溶性抗酸化剤
(d)キレート剤
(e)分子内に窒素原子を2個以上含むアミノ酸
(f)アスコルビン酸−2−リン酸エステルの高級脂肪酸エステルの塩
(g)水
が配合され、成分(a)と成分(b)が脂質二分子膜を形成している、リポソーム組成物。 - 成分(c)が、ピロ亜硫酸塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、亜ジチオン酸塩及びチオ硫酸塩から選ばれる硫黄含有抗酸化化合物である、請求項1に記載のリポソーム組成物。
- 成分(d)が、エデト酸二ナトリウム及びジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウムから選ばれる、請求項1又は2記載のリポソーム組成物。
- 成分(e)が、アルギニン及び/又はヒスチジンである、請求項1〜3のいずれか1項記載のリポソーム組成物。
- 成分(f)が、前記脂質二分子膜中に内包されている、請求項1〜4のいずれか1項記載のリポソーム組成物。
- 成分(f)の高級脂肪酸が、パルミチン酸である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のリポソーム組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載のリポソーム組成物が配合された、化粧料又は皮膚外用剤。
- 成分(a)及び(b)の混合物と、(f)とを混合する工程を含む製造工程により製造された、請求項1〜7のいずれか1項に記載のリポソーム組成物。
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