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JP2012525405A - メチル−ｄ３置換されたイリジウム錯体 - Google Patents

メチル−ｄ３置換されたイリジウム錯体 Download PDF

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JP2012525405A JP2012508632A JP2012508632A JP2012525405A JP 2012525405 A JP2012525405 A JP 2012525405A JP 2012508632 A JP2012508632 A JP 2012508632A JP 2012508632 A JP2012508632 A JP 2012508632A JP 2012525405 A JP2012525405 A JP 2012525405A
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Abstract

重水素置換された配位子を含む新規な有機化合物を提供する。特に、この化合物は、メチル−ｄ３置換された配位子を含むイリジウム錯体である。この化合物は、改善された色、効率、及び寿命をもつデバイスを提供するために、有機発光デバイスにおいて用いることができる。

Description

［関連出願］
本出願は、２００９年４月２８日に出願した米国仮出願Ｎｏ．６１／１７３，３４６号、及び２０１０年４月２７日に出願した米国出願Ｎｏ．１２／７６８，０６８号に対する優先権を主張し、それらの開示を、その全体を参照により本明細書に明示して援用する。
特許請求の範囲に記載した発明は、共同の大学・企業研究契約に関わる１つ以上の以下の団体：ミシガン大学評議員会、プリンストン大学、サザン・カリフォルニア大学、及びユニバーサルディスプレイコーポレーションにより、１つ以上の団体によって、１つ以上の団体のために、及び／又は１つ以上の団体と関係して行われた。上記契約は、特許請求の範囲に記載された発明がなされた日及びそれ以前に発効しており、特許請求の範囲に記載された発明は、前記契約の範囲内で行われた活動の結果としてなされた。
本発明は、有機発光デバイスに有利に用いることができる新規な有機化合物に関する。さらに詳細には、本発明は、新規なメチル−ｄ３置換されたイリジウム錯体とＯＬＥＤにおけるそれらの使用に関する。
有機材料を用いるオプトエレクトロニクスデバイスは、多くの理由によりますます望ましいものとなってきている。そのようなデバイスを作るために用いられる多くの材料はかなり安価であり、そのため有機オプトエレクトロニクスデバイスは、無機デバイスに対して、コスト上の優位性について潜在力をもっている。加えて、有機材料固有の特性、例えばそれらの柔軟性は、それらを柔軟な基材上への製作などの特定用途に非常に適したものにしうる。有機オプトエレクトロニクスデバイスの例には、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池、及び有機光検出器が含まれる。ＯＬＥＤについては、有機材料は、従来の材料に対して性能上優位性をもちうる。例えば、有機発光層が発光する波長は、一般に、適切なドーパントで容易に調節することができる。
ＯＬＥＤは、そのデバイスを横切って電圧を印加した場合に光を発する薄い有機膜（有機フィルム）を用いる。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明、及びバックライトなどの用途で用いるためのますます興味ある技術となってきている。いくつかのＯＬＥＤの材料と構成が、米国特許第5,844,363号明細書、同6,303,238号明細書、及び同5,707,745号明細書に記載されており、これらの明細書はその全体を参照により本願に援用する。
リン光発光分子の一つの用途はフルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイのための工業規格は、「飽和」色といわれる特定の色を発光するように適合された画素（ピクセル）を要求している。特に、これらの規格は、飽和の赤、緑、及び青の画素を必要としている。色はＣＩＥ座標を用いて測定でき、ＣＩＥ座標は当分野で周知である。
緑色発光分子の一例は、Ｉｒ(ｐｐｙ)３と表されるトリス(2-フェニルピリジン)イリジウムであり、これは以下の式を有する。
Figure 2012525405
この式及び本明細書の後の図で、窒素から金属（ここではＩｒ）への供与結合は直線で表す。
本明細書で用いるように、「有機」の用語は、有機オプトエレクトロニクスデバイスを製作するために用いることができるポリマー物質並びに小分子有機物質を包含する。「小分子(small molecule)」とは、ポリマーではない任意の有機物質をいい、「小分子」は、実際は非常に大きくてもよい。小分子はいくつかの状況では繰り返し単位を含んでもよい。例えば、置換基として長鎖アルキル基を用いることは、分子を「小分子」の群から排除しない。小分子は、例えばポリマー主鎖上のペンダント基として、あるいは主鎖の一部として、ポリマー中に組み込まれてもよい。小分子は、コア残基上に作り上げられた一連の化学的殻からなるデンドリマーのコア残基として働くこともできる。デンドリマーのコア残基は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であることができる。デンドリマーは「小分子」であることができ、ＯＬＥＤの分野で現在用いられている全てのデンドリマーは小分子であると考えられる。
本明細書で用いるように「トップ」は、基材から最も遠くを意味する一方で、「ボトム」は基材に最も近いことを意味する。第一の層が第二の層の「上に配置される」と記載した場合は、第一の層は基材から、より遠くに配置される。第一の層が第二の層と「接触している」と特定されていない限り、第一の層と第二の層との間に別な層があってよい。例えば、カソードとアノードとの間に様々な有機層があったとしても、カソードはアノードの「上に配置される」と記載できる。
本明細書で用いるように、「溶液処理（加工）可能」とは、溶液もしくは懸濁液の形態で、液体媒体中に溶解され、分散され、又は液体媒体中で輸送され、及び／又は液体媒体から堆積されうることを意味する。
配位子が発光物質の光活性特定に直接寄与していると考えられる場合は、その配位子は「光活性」ということができる。配位子が発光物質の光活性に寄与しない場合には「補助」ということができるが、補助配位子は光活性配位子の性質を変えうる。
本明細書で用いるように、かつ当業者によって一般に理解されているように、第一の「最高被占軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空軌道」（ＬＵＭＯ）エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空のエネルギー準位により近い場合は、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯのエネルギー準位よりも大きいか又は高い。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、真空準位に対して負のエネルギーとして測定されるので、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつＩＰ（より少ない負のＩＰ）に相当する。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつ電子親和力（ＥＡ）（より少ない負のＥＡ）に相当する。従来のエネルギー準位ダイヤグラム上では、上端（トップ）を真空準位とし、物質のＬＵＭＯエネルギー準位は、同じ物質のＨＯＭＯエネルギー準位よりも上である。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりも、そのようなダイヤグラムの上端（トップ）近くに現れる。
本明細書で用いるように、かつ当業者によって一般に理解されているように、第一の「仕事関数」は、その仕事関数がより大きな絶対値を有する場合には第二の仕事関数「より大きい」あるいは「より高い」。仕事関数は通常、真空準位に対して負の値として測定されるので、このことは「より大きな」仕事関数は、より負である（よりマイナスである）ことを意味する。上端（トップ）に真空準位をもつ従来のエネルギー準位ダイヤグラム上では、「より高い」仕事関数は真空準位から下の方向へ、より離れたものとして図示される。したがって、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣習に従う。
ＯＬＥＤについてのさらに詳細、及び上に記載した定義は米国特許第7,279,704号明細書に見ることができ、その全体を本明細書に参照して援用する。
米国特許第5,844,363号明細書 米国特許第6,303,238号明細書 米国特許第5,707,745号明細書
Baldoら,「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」, Nature, vol.395, 151〜154頁, 1998 Baldoら, 「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」, Appl. Phys. Lett., vol.75, No.3, 4〜6頁(1999)
[本発明のまとめ]
下記構造を有する配位子を含む化合物。
Figure 2012525405
 式中、Ａ及びＢは独立に５員又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を表す。好ましくは、Ａは、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、及びトリアジンからなる群から選択される。好ましくは、Ｂは、ベンゼン、ピリジン、フラン、ピロール、及びチオフェンからなる群から選択される。Ａ１、Ａ２、Ｂ１、及びＢ２は独立にＣ又はＮである。ＲＡ及びＲＢは、モノ、ジ、又はトリ置換を表すことができる。ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はヘテロ原子である。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル(arylkyl)、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。好ましくは、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は連結されていてもよい。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は縮合していてもよい。この配位子は４０より大きな原子量を有する金属に配位している。好ましくはその金属はＩｒである。
一つの側面では、この配位子は下記構造を有する。
Figure 2012525405
一つの側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、且つＸＡがＮである場合はＲ１はアリールである。別の側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合はＲ１はアルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される基で置換されたフェニルであり、その基は少なくとも１つのＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。
一つの側面では、ＲＡ及びＲＢの置換基のうち少なくとも１つが、環Ａ、環Ｂ、又は環Ａもしくは環Ｂに共役もしくは縮合した環に直接結合したＣＤ３である化合物を提供する。
特に、配位子が以下のものからなる群から選択される配位子を含む化合物を提供する。
Figure 2012525405
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうち少なくとも１つがＣＤ３である。
別の側面では、化合物は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、及びＶＩＩから選択される配位子を含む。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む。
なお別の側面では、下記のものからなる群から選択される配位子を含む化合物を提供する。
Figure 2012525405
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は連結されていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は縮合していてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含むアルキル基を含む。
メチル-重水素置換（本明細書ではメチル−ｄ３又はＣＤ３ともいう）されたイリジウム錯体の具体例を提供し、それには化合物２〜４２からなる群から選択される化合物が含まれる。一つの側面では、式ＩＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物２〜４を提供する。別の側面では、式ＩＩＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物５〜９を提供する。なお別の側面では、式ＩＶを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物１０〜１４及び２７〜４０を提供する。なお別の側面では、式Ｖを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物１５〜１９を提供する。なお別の側面では、式ＶＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物２０〜２３を提供する。なお別の側面では、式ＶＩＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物２４〜２６、４１、及び４２を提供する。
重水素置換化合物の追加の具体例には、化合物４３〜化合物８２からなる群から選択される化合物が含まれる。一つの側面では、式ＩＩＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物５８、５９、６８〜７０、及び７５〜７７を提供する。別の側面では、式ＩＶを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物４３〜５２、６２〜６７、及び８０〜８２を提供する。なお別の側面では、式Ｖを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物５５〜５７、７３、及び７４を提供する。さらなる側面では、式ＶＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物６０、６１、７８、及び７９を提供する。なお別の側面では、式ＶＩＩＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物５３、５４、７１、及び７２を提供する。
一つの側面では、ホモレプティック化合物を提供する。特に、式Ｉを有する配位子がホモレプティック化合物中の配位子である化合物を提供する。別の側面では、ヘテロレプティック化合物を提供する。特に、式Ｉを有する配位子がヘテロレプティック化合物中の配位子である化合物を提供する。
有機発光デバイスも提供する。このデバイスは、アノード、カソード、及びそのアノードとカソードの間に配置された有機発光層を含むことができる。この有機層は、上述した式Ｉの構造を有する配位子をさらに含む。
Ａ及びＢは独立して、５員又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を表すことができる。Ａ１、Ａ２、Ｂ１、及びＢ２は独立にＣ又はＮである。ＲＡ及びＲＢはモノ、ジ、又はトリ置換を表すことができる。ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はヘテロ原子である。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。好ましくは、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は連結していてもよい。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は縮合していてもよい。この配位子は４０より大きな原子量を有する金属に配位している。
一つの側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合にはＲ１はアリールである。別の側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合は、Ｒ１は、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される基でさらに置換されたフェニルであり、その基は少なくとも１つのＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。
式Ｉを有する配位子を含む化合物に対して好ましいと記載した芳香族環、金属、及び置換基についての選択は、式Ｉを有する配位子を含む化合物を含むデバイスにおいて用いるためにも好ましい。これらの選択には、金属Ｍ、環Ａ及びＢ、並びに置換基ＲＡ、ＲＢ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ１、及びＲ２についての選択が含まれる。
好ましくは、ＲＡ及びＲＢの置換基の少なくとも１つは、環Ａ、環Ｂ、又は環Ａもしくは環Ｂに共役もしくは縮合した環に直接結合したＣＤ３である。
好ましくは、金属はＩｒである。
好ましくは、Ａは、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、及びトリアジンからなる群から選択される。好ましくは、Ｂは、ベンゼン、ピリジン、フラン、ピロール、及びチオフェンからなる群から選択される。
特に、上記デバイスの有機層は、式ＩＩ〜ＶＩＩからなる群から選択される配位子を有する化合物を含み、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の少なくとも１つはＣＤ３である。好ましくは、有機層は、化合物２〜４２からなる群から選択される化合物を含む。
さらに、上記デバイスの有機層は、式ＩＩ〜ＶＩＩからなる群から選択される配位子を有する化合物を含んでいてもよく、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む。
さらに、上記デバイスの有機層は、式ＩＩＩ〜ＶＩＩＩからなる群から選択される配位子を有する化合物を含んでいてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は連結されていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は縮合していてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含むアルキル基を含む。好ましくは、上記有機層は、化合物４３〜８２からなる群から選択される化合物を含む。
一つの側面では、上記有機層は、本明細書において提供した化合物を含む発光層であり、発光層中でその化合物は発光ドーパントである。この有機層はホストをさらに含んでいてもよい。好ましくは、このホストは下記式：
Figure 2012525405
 を有する。
Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、及びＲ′６は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、及びＲ′６は独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択される。さらに好ましくは、ホストはＨ１である。
デバイスを含む消費者製品も提供する。このデバイスは、アノード、カソード、及びそのアノードとカソードとの間に配置された有機層を含む。この有機層は、上述した式Ｉの構造を有する配位子を含む化合物を含む。
Ａ及びＢは独立に、５員又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を表す。Ａ１、Ａ２、Ｂ１、及びＢ２は独立にＣ又はＮである。ＲＡ及びＲＢはモノ、ジ、又はトリ置換を表すことができる。ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はヘテロ原子である。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つは、ＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。好ましくは、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は連結していてもよい。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は縮合していてもよい。この配位子は４０より大きな原子量を有する金属に配位している。
式Ｉを有する配位子を含む化合物について好ましいと記載した芳香族環、金属、及び置換基についての選択は、式Ｉを有する配位子を有する化合物を含むデバイスを含んでなる消費者製品において用いるにも好ましい。これらの選択には、金属Ｍ、環Ａ及び環Ｂ、並びにＲＡ、ＲＢ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ１、及びＲ２についての選択が含まれる。
図１は、有機発光デバイスを示す。 図２は、別個の電子輸送層をもたない倒置型有機発光デバイスを示す。 図３は、重水素置換を含む配位子の一般的構造を示す。 図４は、メチル−ｄ３置換された配位子の例を示す。
［詳細な説明］
一般にＯＬＥＤは、アノードとカソードの間に配置され且つこれらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が流された場合、その有機層（単数又は複数）中にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子は、それぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。同じ分子上に電子と正孔が局在した場合、励起エネルギー状態を有する、局在化した電子-正孔対である「励起子」が形成される。この励起子が発光機構によって緩和する時に光が発せられる。ある場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在することもできる。非放射機構、例えば熱緩和も起こることがあるが、通常は好ましくないと考えられている。
初期のＯＬＥＤでは、例えば、米国特許第4,769,292号明細書（その全体を参照により援用する）に開示されているように、一重項状態から発光する（「蛍光」）発光分子を用いた。蛍光発光は一般に、１０ナノ秒未満の時間フレームで起こる。
より最近、三重項状態から光を発する（「リン光」）発光物質を有するＯＬＥＤが実証されている。Baldoら,“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices”, Nature, vol. 395, 151-154, 1998 (“Baldo-I”);
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)(“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。リン光は、米国特許第7,279, 704号明細書の第５〜６欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。
図１は有機発光デバイス100を示している。この図は、必ずしも一定の縮尺で描かれていない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子阻止層130、発光層135、正孔阻止層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、およびカソード160を含み得る。カソード160は、第一導電層162および第二導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記載した層を順次、堆積させることによって作製できる。これらの様々な層の特性及び機能、並びに例示物質は、米国特許第7,279,704号明細書の第６〜１０欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。
これらの層のそれぞれについてのより多くの例が得られる。例えば、可撓性且つ透明な基材及びアノードの組み合わせが米国特許第5,844,363号明細書に開示されており、参照により全体を援用する。p型ドープ正孔輸送層の例は、50:1のモル比で、F4-TCNQでドープしたm-MTDATAであり、これは米国特許出願公開第2003/0230980号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。発光物質及びホスト物質の例は、Thompsonらの米国特許第6,303,238号明細書に開示されており、その全体を参照により援用する。ｎ型ドープ電子輸送層の例は、1:1のモル比でLiでドープされたBPhenであり、これは米国特許出願公開第2003/0230980号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。米国特許第5,703,436号明細書及び同5,707,745号明細書（これらはその全体を参照により援用する）は、上に重ねられた透明な電気導電性のスパッタリングによって堆積されたITO層を有するMg:Agなどの金属の薄層を有する複合カソードを含めたカソードの例を開示している。阻止層の理論と使用は、米国特許第6,097,147号明細書及び米国特許出願公開第2003/0230980号公報により詳細に記載されており、その全体を参照により援用する。注入層の例は、米国特許出願公開第2004/0174116号公報に提供されており、その全体を参照により援用する。保護層の記載は米国特許出願公開第2004/0174116号公報にみられ、その全体を参照により援用する。
図２は倒置型(inverted)ＯＬＥＤ200を示している。このデバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、およびアノード230を含む。デバイス200は記載した層を順に堆積させることによって製造できる。最も一般的なＯＬＥＤの構成はアノードの上方に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下方に配置されたカソード215を有するので、デバイス200を「倒置型」ＯＬＥＤとよぶことができる。デバイス100に関して記載したものと同様の物質を、デバイス200の対応する層に使用できる。図２は、デバイス100の構造からどのようにいくつかの層を省けるかの１つの例を提供している。
図１および２に例示されている簡単な層状構造は非限定的な例として与えられており、本発明の実施形態は多様なその他の構造と関連して使用できることが理解される。記載されている具体的な物質および構造は事実上例示であり、その他の物質および構造も使用できる。設計、性能、およびコスト要因に基づいて、実用的なＯＬＥＤは様々なやり方で上記の記載された様々な層を組み合わせることによって実現でき、あるいは、いくつかの層は完全に省かれうる。具体的に記載されていない他の層を含むこともできる。具体的に記載したもの以外の物質を用いてもよい。本明細書に記載されている例の多くは単一の物質を含むものとして様々な層を記載しているが、物質の組合せ（例えばホストおよびドーパントの混合物、またはより一般的には混合物）を用いてもよいことが理解される。また、層は様々な副層（sublayer）を有してもよい。本明細書において様々な層に与えられている名称は、厳格に限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し且つ発光層220に正孔を注入するので、正孔輸送層として、あるいは正孔注入層として説明されうる。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソードとアノードとの間に配置された「有機層」を有するものとして説明できる。この有機層は単一の層を含むか、または、例えば図１および２に関連して記載したように様々な有機物質の複数の層をさらに含むことができる。
具体的に記載されていない構造および物質、例えばFriendらの米国特許第5,247,190号（これはその全体を参照により援用する）に開示されているようなポリマー物質で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）、も使用することができる。さらなる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤを使用できる。ＯＬＥＤは、例えば、Forrestらの米国特許第5,707,745号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているように、積み重ねられてもよい。ＯＬＥＤの構造は、図１および２に示されている簡単な層状構造から逸脱していてもよい。例えば、基板は、光取出し（out-coupling）を向上させるために、Forrestらの米国特許第6,091,195号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているメサ構造、および/またはBulovicらの米国特許第5,834,893号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているピット構造などの、角度の付いた反射表面を含みうる。
特に断らないかぎり、様々な実施形態の層のいずれも、何らかの適切な方法によって堆積されうる。有機層については、好ましい方法には、熱蒸着（thermal evaporation）、インクジェット（例えば、米国特許第6,013,982号および米国特許第6,087,196号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、有機気相成長（organic vapor phase deposition、OVPD）（例えば、Forrestらの米国特許第6,337,102号（その全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびに有機気相ジェットプリンティング（organic vapor jet printing、OVJP）による堆積（例えば、米国特許出願第10/233,470号（これはその全体を参照により援用する）に記載されている）が含まれる。他の適切な堆積方法には、スピンコーティングおよびその他の溶液に基づく方法が含まれる。溶液に基づく方法は、好ましくは、窒素または不活性雰囲気中で実施される。その他の層については、好ましい方法には熱蒸着が含まれる。好ましいパターニング方法には、マスクを通しての堆積、圧接（cold welding）（例えば、米国特許第6,294,398号および米国特許第6,468,819号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびにインクジェットおよびOVJDなどの堆積方法のいくつかに関連するパターニングが含まれる。その他の方法も用いることができる。堆積される物質は、それらを特定の堆積方法に適合させるために改変されてもよい。例えば、分枝した又は分枝していない、好ましくは少なくとも３個の炭素を含むアルキルおよびアリール基などの置換基が、溶液加工性を高めるために、小分子に用いることができる。２０個又はそれより多い炭素を有する置換基を用いてもよく、３〜２０炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する物質は対称構造を有するものよりも良好な溶液加工性を有しうるが、これは、非対称物質はより小さな再結晶化傾向を有しうるからである。デンドリマー置換基は、小分子が溶液加工を受ける能力を高めるために用いることができる。
本発明の実施形態により製造されたデバイスは多様な消費者製品に組み込むことができ、これらの製品には、フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および／または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明な（fully transparent）ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末（personal digital assistant、PDA）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面（large area wall）、映画館またはスタジアムのスクリーン、あるいは標識が含まれる。パッシブマトリクスおよびアクティブマトリクスを含めて、様々な制御機構を用いて、本発明にしたがって製造されたデバイスを制御できる。デバイスの多くは、１８℃から３０℃、より好ましくは室温（２０〜２５℃）などの、人にとって快適な温度範囲において使用することが意図されている。
本明細書に記載した物質及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有しうる。例えば、その他のオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機太陽電池及び有機光検出器は、これらの物質及び構造を用いることができる。より一般には、有機デバイス、例えば、有機トランジスタは、これらの物質及び構造を用いることができる。
ハロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロ環基、アリール、芳香族基、及びヘテロアリールの用語は、当分野で公知であり、米国特許第7,279,704号明細書の第３１〜３２欄で定義されており、これを参照により援用する。
本明細書で用いるとおり、アルキル、アリール、及びヘテロアリールの用語には水素の代わりに重水素をも含む。例えば、アルキルにはＣＨ３あるいはＣＤ３、ＣＨ２ＣＨ３あるいはＣＨ２ＣＤ３が含まれる。同様に、アリール及びヘテロアリールには、水素ではなく重水素で置換された芳香族基を含むこともできる。
イリジウム錯体において水素を同位体である重水素で置き換えることは、文献に報告されている（例えば、米国特許出願公開第2008/0194853号公報及び米国特許第6,699,599号明細書を参照されたい）。明らかに、環上の直接の重水素原子置換は、色の変化（カラーチューニング）をもたらさないようにみえる。特に、発明者らは重水素原子置換をうけた化合物の発光特性のいかなる変化についてのいかなる報告も知らない。
ホスト物質におけるＣＤ３置換も報告されている（国際公開WO2008/029670号を参照されたい）。しかし、発光ドーパントの発光特性はその化合物の重要な特性であり、ホスト物質の置換は色の変化に関するいかなる情報ももたらすことができない。特に、フォトルミネッセンススペクトルへの重水素置換の影響（例えば、色の変化（カラーチューニング）特性）は、ここで提供しているように修飾された化合物が発光物質でなくホスト物質である場合には見積もることができない。したがって、メチル置換の有利な特性（すなわち、カラーチューニング、向上した量子効率、及び向上した寿命）並びに重水素に伴う向上した安定性を有する発光化合物は、望ましいであろう。
金属錯体のメチル置換は、化合物の光物理特性及びエレクトロルミネッセンス特性を調節（チューニング）するために有用であることが示されている。例えば、特定の位置におけるメチル置換は、量子効率、線形（line shape）を向上させ、ＯＬＥＤの寿命を向上させるその能力に対して有利でありうる。
新規な化合物を本明細書において提供し、その化合物はメチル−ｄ３置換を有する配位子を含む（図３に示されている）。加えて、メチル−ｄ３置換を含む具体的な配位子も提供する（図４に示されている）。明らかに、向上したフォトルミネッセンスと向上したデバイス効率の両方とも、開示した化合物によってもたらされうる。
本明細書において提供する化合物は、メチル−ｄ３置換を有する配位子を含んでいる。これらの化合物は、向上した効率、長い寿命、及び改善した色（例えば、カラーチューニング）を有するデバイスを提供するためにＯＬＥＤにおいて有利に用いることができる。理論に縛られないが、ＣＤ３置換は、その強いＣ−Ｄ結合によって安定性を向上させることができると考えられる。Ｃ−Ｄ結合の強さは、上で論じたようにＣ−Ｈ結合の強さよりも大きい。さらに、重水素のより小さなファンデルワールス半径は、立体的により小さな置換となることができ（例えば、オルト位のＣＤ３置換を含む芳香環上の、ＣＨ３置換よりも小さなねじれ）、それによってＣＤ３置換を有するシステムにおける改善された共役をもたらしうる。さらに、メチル−ｄ３に存在するＣ−Ｄ結合が関与する化学過程の反応速度は、その速度論的同位体効果によって遅くなりうる。発光化合物の化学分解にメチルのＣ−Ｈ結合の開裂が関与する場合には、より強いＣ−Ｄ結合はその化合物の安定性を向上させることができる。
メチルは、化合物への修飾として付け加えられる最も単純なアルキル置換である。それは、ＯＬＥＤにおいてホスト及び発光物質の両方の特性を改変するための非常に重要な置換基である。メチルは、固体状態における充填特性（すなわち、昇華特性及び電荷輸送特性）に影響を及ぼし、光物性を変え、デバイスの安定性に影響を及ぼす。メチル基は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）ファミリーの特性を変えるために導入されている。例えば、発光物質としてトリス（３−メチル−２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）を用いたデバイスは、発光物質としてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）を用いたデバイスよりもよい安定性を有する。さらに、トリス（３−メチル−２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）の発光ピークは約１０ｎｍ赤方遷移（レッドシフト）している。さらに、トリス（３−メチル−２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）の蒸発温度は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）よりも約２０℃低い。
一方で、メチルはまた、そのベンジル位水素のせいで反応性であると考えられる。理論に縛られないが、そのメチル基に存在する水素原子は特に反応性である可能性があり、したがって、その発光化合物の化学分解の部位となりうる。さらに、当技術分野においては、ＯＬＥＤの駆動中にドーパント化合物が酸化され始めるということがかなり認められている。酸化された状態において、そのベンジル位は最も弱い位置となり、さらなる化学分解をおこすおそれがある。提案されている機構は、発光ドーパントが特定のホスト、例えばトリフェニレン／ＤＢＴ複合材料とともに用いる場合により大きく関連し、その他のホスト、例えばＢａｌｑと用いる場合にはそれほど関連しない。したがって、そのメチル基の水素原子を重水素原子に置き換えること（メチル−ｄ３）は、発光化合物を安定化させうる。
重水素置換は効率及び安定性を向上させることができると考えられ、なぜなら、重水素の原子量は水素の原子量の２倍大きく、このことはより小さなゼロ点エネルギーとより低い振動エネルギー準位をもたらすからである。さらに、重水素が関与する化学結合長と結合角度は、水素が関与するものと異なる。特に、重水素のファンデルワールス半径は、Ｃ−Ｈ結合と比較したＣ−Ｄ結合の小さな伸縮振幅の大きさのため、水素のものよりも小さい。一般に、Ｃ−Ｄ結合はＣ−Ｈ結合よりも短く且つ強い。したがって、ＣＤ３置換は、同じ色調節（カラーチューニング）と、増大した結合強度に伴う全ての利点（すなわち、向上した効率及び寿命）をもたらすことができる。
上で論じたように、重水素置換は多くの利点、例えば、増大した効率及び寿命）をもたらす。したがって、重水素置換を有する配位子を含む化合物は、有機発光デバイスに有利に用いることができる。そのような化合物には、例えば、アルキル鎖内に重水素（例えば、Ｃ(Ｄ)(Ｈ)ＣＨ３、ＣＤ２ＣＨ３、及びＣＨ２ＣＤ２ＣＨ３）、また、アルキル鎖の末端に重水素（例えば、ＣＤ３）を有する配位子を含む化合物が含まれる。
新規な化合物をここに提供し、その化合物は下記の構造を有する配位子を含む。
Figure 2012525405
式中、Ａ及びＢは独立に５員又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を表す。好ましくは、Ａは、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、及びトリアジンからなる群から選択される。好ましくは、Ｂは、ベンゼン、ピリジン、フラン、ピロール、及びチオフェンからなる群から選択される。Ａ１、Ａ２、Ｂ１、及びＢ２は独立にＣ又はＮである。ＲＡ及びＲＢは、モノ、ジ、又はトリ置換を表すことができる。ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はヘテロ原子である。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル(arylkyl)、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。好ましくは、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は連結されていてもよい。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は縮合していてもよい。この配位子は４０より大きな原子量を有する金属に配位している。好ましくはその金属はＩｒである。
一つの側面では、この配位子は下記構造を有する。
Figure 2012525405
一つの側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、且つＸＡがＮである場合はＲ１はアリールである。別の側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合はＲ１はアルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される基で置換されたフェニルであり、その基は少なくとも１のＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。
一つの側面では、ＲＡ及びＲＢの置換基のうち少なくとも１つが、環Ａ、環Ｂ、又は環Ａもしくは環Ｂに共役もしくは縮合した環に直接結合したＣＤ３である化合物を提供する。
上で論じたように、置換基ＲＡ及びＲＢは、環Ａ及び／又は環Ｂに縮合していてもよい。置換基ＲＡ及びＲＢは、環Ａ及び／又は環Ｂに連結又は縮合しているかあるいは環Ａ及び／又は環Ｂに縮合していない置換基を含めた任意の置換基であることができる。
特に、配位子が以下のものからなる群から選択される配位子を含む化合物を提供する。
Figure 2012525405
 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうち少なくとも１つがＣＤ３である。
さらに、配位子が以下のものからなる群から選択される配位子を含む化合物を提供する。
Figure 2012525405
 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうち少なくとも１つがＣＤ３を含む。
以下のものからなる群から選択される配位子を含む化合物。
Figure 2012525405
 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は連結されていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は縮合していてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含むアルキル基を含む。
メチル−ｄ３置換されたイリジウム錯体の具体例を提供し、これには以下のものからなる群から選択される化合物が含まれる。
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
重水素置換されたイリジウム錯体のさらなる具体例を提供し、それには以下のものからなる群から選択される化合物が含まれる。
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
一つの側面では、式ＩＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物２〜４を提供する。
別の側面では、式ＩＩＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物５〜９を提供する。
別の側面では、式ＩＩＩを有する配位子を含むさらなる化合物を提供し、それには化合物５８、５９、６８〜７０、及び７５〜７７が含まれる。
なお別の側面では、式ＩＶを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物１０〜１４及び化合物２７〜４０を提供する。
別の側面では、式ＩＶを有する配位子を含むさらなる化合物を提供し、それには化合物４３〜５２、６２〜６７、及び８０〜８２が含まれる。
なお別の側面では、式Ｖを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物１５〜１９を提供する。
別の側面では、式Ｖを有する配位子を含むさらなる化合物を提供し、それには化合物５５〜５７、７３、及び７４が含まれる。
なお別の側面では、式ＶＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物２０〜２３を提供する。
別の側面では、式ＶＩを有する配位子を含むさらなる化合物を提供し、それには化合物６０、６１、７８、及び７９が含まれる。
なお別の側面では、式ＶＩＩを有する配位子を含む化合物、例えば、化合物２４〜２６、４１、及び４２を提供する。
さらなる側面では、式ＩＩＩを有する配位子を含む化合物を提供し、それには、化合物５３、５４、７１、及び７２が含まれる。
式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶ、式Ｖ、式ＶＩ、及び式ＶＩＩから選択される式を有する配位子を含む化合物は、特に安定なドーパント化合物でありうる。
さらに、式ＶＩＩＩを有する配位子を含む化合物も特に安定な化合物でありうる。
一つの側面では、ＣＤ３を含むホモレプティック化合物を提供する。特に、式Ｉを有する配位子がホモレプティック化合物の配位子である化合物を提供する。本明細書で提供するホモレプティック化合物には、例えば、化合物２〜１９が含まれる。別の側面では、ＣＤ３を含むヘテロレプティック化合物を提供する。特に、式Ｉを有する配位子がヘテロレプティック化合物の配位子である化合物を提供する。本明細書で提供するヘテロレプティック化合物には、例えば、化合物２０〜４２が含まれる。ＣＤ３を含むヘテロレプティック化合物には、発光性配位子及び非発光性配位子を有する化合物、例えば、２つの発光性配位子とａｃａｃ配位子とを含む化合物２０〜２６が含まれうる。さらに、ＣＤ３を含むヘテロレプティック化合物には、全ての配位子が発光性配位子であり、且つその発光性配位子が異なる構造を有する化合物が含まれうる。一つの側面では、ＣＤ３を含むヘテロレプティック化合物はＣＤ３を含む２つの発光性配位子とＣＤ３を含まない一つの発光性配位子を含んでいてもよい。例えば、化合物２７、３３、３５〜４０である。別の側面では、ＣＤ３を含むヘテロレプティック化合物は、ＣＤ３を含む１つの発光性配位子とＣＤ３を含まない２つの発光性配位子を有していてもよい。例えば、化合物２９〜３２、４１、及び４２である。ＣＤ３を含む発光性配位子は、１つのＣＤ３基を含んでいてもよく（例えば、化合物２９〜３２）、あるいは配位子はいくつかのＣＤ３基を含んでいてもよい（例えば、化合物４１及び４２は２つのＣＤ３置換基をもつ１つの発光性配位子を含む）。なお別の側面では、ＣＤ３を含むヘテロレプティック化合物は、全ての配位子がＣＤ３を含む２種以上の発光性配位子を含んでいてもよい。例えば、化合物２８及び３４である。
さらに、有機発光デバイスを提供する。このデバイスは、アノード、カソード、及びそのアノードとカソードの間に配置された有機発光層を含む。この有機層は、上述した下記の構造を有する配位子を含む化合物を含んでいる。
Figure 2012525405
 式Ｉを有する配位子を含む化合物について好ましいと記載した芳香族環、金属、及び置換基についての選択は、式Ｉを有する配位子を含む化合物を含むデバイスに用いるためにも好ましい。これらの選択には、金属Ｍ、環Ａ及び環Ｂ、並びに置換基ＲＡ、ＲＢ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ１、及びＲ２に対する選択が含まれる。
Ａ及びＢは独立して、５員又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を表すことができる。好ましくは、Ａは、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、及びトリアジンからなる群から選択される。好ましくは、Ｂは、ベンゼン、ピリジン、フラン、ピロール、及びチオフェンからなる群から選択される。Ａ１、Ａ２、Ｂ１、及びＢ２は独立にＣ又はＮである。ＲＡ及びＲＢはモノ、ジ、又はトリ置換を表すことができる。ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はヘテロ原子である。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。好ましくは、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は連結していてもよい。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は縮合していてもよい。この配位子は４０より大きな原子量を有する金属に配位している。好ましくは、この金属はＩｒである。
一つの側面では、配位子は下記の構造を有する。
Figure 2012525405
一つの側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合にはＲ１はアリールである。別の側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合は、Ｒ１は、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される基でさらに置換されたフェニルであり、その基は少なくとも１つのＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。
一つの側面では、ＲＡ及びＲＢの置換基のうち少なくとも１つは、環Ａ、環Ｂ、又は環Ａもしくは環Ｂに共役もしくは縮合した環に直接結合したＣＤ３である。
上で論じたように、置換基ＲＡ及びＲＢは環Ａ及び／又は環Ｂに縮合していてもよい。置換基ＲＡ及びＲＢは任意の置換基であることができ、それには環Ａ及び／又は環Ｂに連結、縮合している置換基、あるいは環Ａ及び／又は環Ｂに縮合していない置換基が含まれる。
特に、上記デバイスの有機層は、式ＩＩ〜ＶＩＩからなる群から選択される配位子を有する化合物を含む。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の少なくとも１つはＣＤ３である。好ましくは、有機層は、化合物２〜４２からなる群から選択される化合物を含む。
さらに、上記デバイスの有機層は、式ＩＩ〜ＶＩＩからなる群から選択される配位子を有する化合物を含んでいてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む。
さらに、上記デバイスの有機層は、式ＩＩＩ〜ＶＩＩＩからなる群から選択される配位子を有する化合物を含んでいてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は連結されていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は縮合していてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含むアルキル基を含む。好ましくは、上記有機層は、化合物４３〜８２からなる群から選択される化合物を含む。
一つの側面では、上記有機層は式Ｉの配位子を有する化合物を含む発光層であり、その化合物は発光ドーパントである。この有機層はホストをさらに含んでいてもよい。ホストは下記式：
Figure 2012525405
 を有することが好ましい。Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、及びＲ′６は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、及びＲ′６は独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択される。さらに好ましくは、ホストはＨ１である。
デバイスを含む消費者製品も提供する。このデバイスは、アノード、カソード、及びそのアノードとカソードとの間に配置された有機層を含む。この有機層は、上述した下記構造：
Figure 2012525405
 を有する配位子を含む化合物を含む。
式Ｉを有する配位子を含む化合物に対して好ましいと記載した芳香環、金属、及び置換基についての選択は、式Ｉを有する配位子を含む化合物を含むデバイスにおいて用いるためにも好ましい。これらの選択には、金属Ｍ、環Ａ及び環Ｂ、並びに置換基ＲＡ、ＲＢ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ１、及びＲ２が含まれる。
Ａ及びＢは独立に、５員又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を表す。好ましくは、Ａは、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、及びトリアジンからなる群から選択される。好ましくは、Ｂは、ベンゼン、ピリジン、フラン、ピロール、及びチオフェンからなる群から選択される。Ａ１、Ａ２、Ｂ１、及びＢ２は独立にＣ又はＮである。ＲＡ及びＲＢはモノ、ジ、又はトリ置換を表すことができる。ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はヘテロ原子である。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。好ましくは、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は連結していてもよい。ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は縮合していてもよい。この配位子は４０より大きな原子量を有する金属に配位している。好ましくは、この金属はＩｒである。
一つの側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、且つＸＡがＮである場合はＲ１はアリールである。別の側面では、ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合はＲ１はアルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される基で置換されたフェニルであり、その基は少なくとも１つのＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む。
上記消費者製品は、式ＩＩ〜ＶＩＩからなる群から選択される構造を有する配位子を有する化合物を含む有機層をさらに含むデバイスを含んでいてもよい。特に、この化合物は、化合物２〜４２からなる群から選択してよい。
さらに、このデバイスの有機層は、式ＩＩＩ〜ＶＩＩＩからなる群から選択される配位子を有する化合物を含んでいてもよい。この有機層は、化合物４３〜８２からなる群から選択される化合物を含むことが好ましい。
一つの側面では、デバイスを含む特定の消費者製品を提供する。好ましくは、このデバイスは、ＲＡ及びＲＢの置換基のうち少なくとも１つが、環Ａ、環Ｂ、又は環Ａもしくは環Ｂに共役もしくは縮合している環に直接結合したＣＤ３である化合物を含む。
上で論じたように、置換基ＲＡ及びＲＢは、環Ａ及び／又は環Ｂに縮合していてもよい。置換基ＲＡ及びＲＢは任意の置換基であってよく、それには環Ａ及び／又は環Ｂに連結、縮合し又は環Ａ及び／環Ｂに縮合していない置換基が含まれる。
有機発光デバイスの特定の層に有用であると本明細書において説明した物質は、デバイス中に存在する広範囲のその他の材料と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書で開示した発光ドーパントは、存在しうる広範囲の種類のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層と組み合わせて用いることができる。以下に記載又は言及した物質は、本明細書に開示した化合物と組み合わせて有用でありうる材料の非限定的な例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の材料を特定するために文献を容易に参考にすることができる。
本明細書に記載した物質に加えて及び／又はそれらと組み合わせて、多くの正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料、ドーパント材料、励起子／正孔阻止層材料、電子輸送及び電子注入材料をＯＬＥＤに用いることができる。本明細書に開示した材料と組み合わせてＯＬＥＤにおいて用いることができる材料の非限定的な例を下の表１に列挙している。表１には、非限定的な物質群、各群に対する非限定的な化合物例、及びその物質を開示している文献を挙げてある。
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
［試験例］
［化合物例］
例１．化合物１０の合成
Figure 2012525405
２-ブロモ-６-フェニルピリジンの合成
凝縮管、窒素導入口、及び２つの密栓を備えた三ツ口の１Ｌ丸底フラスコ中、２，６-ジブロモピリジン（15.3 g, 64.58 mmol）、フェニルボロン酸（7.87 g, 64.58 mmol）、及び炭酸カリウム（17.58 g, 129.16 mmol）を、228 mLのジメトキシエタン及び150 mLの水に添加した。窒素をその混合物に直接１５分間バブリングした。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（1.85 g, 1.60 mmol）を添加し、反応混合物を加熱し還流させた。反応は３時間加熱後に完了した。それを室温まで冷やし、水及び酢酸エチルで希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させた。その物質を、２％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーと、続いて１５０℃で生成物を集めるクーゲルロールを使用しての真空蒸留によって精製した。５．２ｇの生成物を得た（34%）。
Figure 2012525405
２-フェニル-６-メチル-ｄ３-フェニルピリジンの合成
滴下ロート、窒素導入口、及び密栓を備えた三ツ口の５００ｍＬ丸底フラスコを、真空下でヒートガンで加熱することによって乾燥させた。冷却した乾燥フラスコに、２-ブロモ-６-フェニルピリジン（11.3 g, 48.27 mmol）と１００ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。その溶液をドライアイス/アセトン浴中で冷やし、ヨードメタン-ｄ３を滴下により添加した（6 mL, 96.54 mmol）。その溶液を冷たいまま１時間撹拌し、夜通し室温まで温めておいた。それを水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させた。粗物質をカラムクロマトグラフィーによって２％酢酸エチル／ヘキサンで２回溶出させて精製した。５．８ｇの２-フェニル-６-メチル-ｄ３-ピリジンを得た（70%）。
Figure 2012525405
ダイマーの合成
２-フェニル-６-メチル(ｄ３)ピリジン（1.65 g, 9.58 mmol）、塩化イリジウム（1.6 g, 4.35 mmol）、及び３０ｍＬの２-エトキシエタノールの混合物を、夜通し、窒素下で加熱し還流させた。混合物を室温まで冷やし、赤色固体を濾過した。その固体をメタノール及びヘキサンで洗い、ドラフト内で空気乾燥させた。１．０９ｇの生成物を得て（44%）、そのダイマーを次のステップにおいてそのまま用いた。
Figure 2012525405
トリフラート中間体の合成
ダイマー（1.09 g, 0.956 mmol）及び１２５ｍＬのジクロロメタンの混合物を２５０ｍＬの丸底フラスコ中で調製した。その赤色混合物に１０ｍＬのメタノール中の銀トリフラート（0.51 g, 2.00 mmol）を添加し、混合物は緑色に変わった。フラスコの内容物を窒素下で室温にて夜通し撹拌した。この混合物をセライトパッドを通して濾過し、そのセライトをジクロロメタンで濯いだ。濾液を溶媒留去して緑黄色固体を得た。その固体を高真空下で乾燥させた。１ｇの固体を得て（71%）、次の反応にそのまま用いた。
Figure 2012525405
化合物１０の合成
５０ｍＬのガラスチューブ中に上記トリフラート錯体（1g, 1.3 mmol）及び２-フェニル-６-メチル(ｄ３)ピリジン（0.7 g, 4.0 mmol）を添加し、そのチューブを脱気し、窒素で置換した。この方法を繰り返し、チューブを次に２００℃にて窒素下で夜通し加熱した。チューブを冷やし、ジクロロメタンを添加して物質を溶かしてフラスコに移した。粗物質を２０、４０、及び５０％ジクロロメタン／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に２５０℃での昇華によって精製した。昇華後に０．５８ｇの生成物を得た（63%）。
例２．化合物１３の合成
Figure 2012525405
３-メチル-ｄ３-２-フェニルピリジンの合成
３-ブロモ-２-フェニルピリジン（9.9 g, 42 mmol）を１００ｍＬのテトラヒドロフランに溶かし、−７８℃に冷やした。この溶液にＢｕＬｉ（26.4 mL, ヘキサン中1.6 M）を滴下して添加した。添加の終了後、反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。メチル-ｄ３アイオダイド（9.3 g, 63 mmol）を添加し、２時間、室温に温めた。反応を次に水で停止させ、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン及び酢酸エチルを用いるカラムによって精製した。２．３ｇの純粋な生成物が精製後に得られた。
Figure 2012525405
化合物１３の合成
３-メチル-ｄ３-２-フェニルピリジン（1.8 g, 10.4 mmol）及びＩｒ(ａｃａｃ)３（0.64g, 1.3 mmol）を２６０℃に、４８時間、窒素下で加熱した。室温に冷やした後、ジクロロメタンを添加して生成物を溶かした。このジクロロメタン溶液をつぎにヘキサンに注いだ。沈殿物を集め、シリカゲル栓を通した。０．６ｇの生成物が得られた。この生成物を１,２-ジクロロベンゼンからの再結晶によってさらに精製した。
例３．化合物２７の合成
Figure 2012525405
化合物２７の合成
上記トリフラート錯体（1.4 g）、４-メチル-2,5-ジフェニルピリジン（1.5 g）、及び５０ｍＬのエタノールを混合し、窒素下で夜通し加熱して還流させた。沈殿物を濾過した。粗物質を５０％ジクロロメタン／ヘキサンで溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製した。１．１ｇの所望の生成物が得られた。
例４．化合物４３の合成
Figure 2012525405
化合物４３の合成
上記イリジウムトリフラート錯体（1.0 g, 1.3 mmol）及び２-ビフェニル-４-メチルピリジン（1.0 g, 4 mmol）を１００ｍＬの丸底フラスコに入れた。２０ｍＬのエタノール及びメタノールの５０：５０溶液をそのフラスコに添加した。反応混合物を８時間還流させた。反応混合物を次に室温まで冷えるままにしておいた。反応混合物をシリカ栓の上に注ぎ、エタノール、次いでヘキサンで洗った。濾液を捨てた。その栓を次にジクロロメタンで洗い、生成物を溶出した。濾液から溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。生成物を溶離液として５０：５０のジクロロメタン及びヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーを使用してさらに精製して０．５ｇ（50%収率）の生成物を得た。
例５．化合物５０の合成
Figure 2012525405
化合物５０の合成
上記イリジウムトリフラート錯体（6.58 g, 9.2 mmol）及び４-(エチル,ｄ３)-２，５-ジフェニルピリジン（6.58 g, 25.0 mmol）を１０００ｍＬの丸底フラスコに入れた。１４０ｍＬのエタノール及びメタノールの５０：５０溶液をそのフラスコに添加した。反応混合物を８時間還流させた。反応混合物を次に室温まで冷えるままにしておいた。その反応混合物をシリカ栓上に注ぎ、エタノール、次にヘキサンで洗った。濾液は捨てた。その栓を次にジクロロメタンで洗って生成物を溶離させた。濾液から溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。生成物を、溶離液として５０：５０のジクロロメタン及びヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーを使用してさらに精製して３．８ｇ（54%）の生成物を得た。
〔デバイス例〕
全てのデバイスは、高真空下（<10-7 Torr）での熱蒸着によって作製した。アノード電極は１２００Åのインジウム錫オキシド（ＩＴＯ）である。カソードは、１０ÅのＬｉＦと次に１０００ÅのＡｌからなる。全てのデバイスは作製後直ぐに窒素グローブボックス（<1 ppmのH2O及びO2）中でエポキシ樹脂を用いて封止したガラス蓋で密封し、水分吸収剤をそのパッケージに組み込んだ。
本発明の化合物である化合物１０、化合物１３、及び化合物２７が発光ドーパントであり、Ｈ１がホストである具体的なデバイスを準備した。全てのデバイス例は、ＩＴＯ表面から順に、正孔注入層（ＨＩＬ）として１００ÅのＥ１、正孔輸送層（ＨＴＬ）として３００Åの４，４′-ビス-[Ｎ-(１-ナフチル)-Ｎ-フェニルアミノ]ビフェニル（α-ＮＰＤ）、発光層（ＥＭＬ）として３００Åの、７％又は１０％の本発明の化合物でドーピングしたホスト材料Ｈ１、阻止層（ＢＬ）として５０ÅのＨ１、及びＥＴＬとして４００ÅのＡｌｑ３（トリス-８-ヒドロキシキノリンアルミニウム）、からなる有機積層体を有する。
比較例１〜５は、ＥＭＬ及びＢＬに用いた材料が異なること以外は上記デバイス例と同様に作製した。特に、Ｅ１、Ｅ２、又はＥ３を比較例１及び２、３、４及び５のそれぞれのＥＭＬに用いられる発光ドーパントとして用いた。
本明細書で用いるように、以下の化合物は以下の構造を有する。
Figure 2012525405
ＯＬＥＤに用いるための具体的な化合物を提供する。特に、その物質は、そのようなデバイスの発光層（ＥＭＬ）中の発光ドーパントとして用いることができる。本明細書で提供した化合物は、デバイスにおいて、色、効率、及び寿命を向上させるために用いることができる。
Figure 2012525405
Figure 2012525405
デバイス例１〜６より、発光ドーパントとして本明細書において提供したＣＤ３化合物は長い寿命をもたらすことがわかる。特に、提供した化合物を含むデバイス例の寿命ＲＴ８０％（初期輝度Ｌ０が、４０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流密度で室温にてその値の８０％まで低下する時間として定義される）は、対応するＣＨ３置換された化合物を含む比較例よりも明らかに高い。特に、デバイス例３及び４に用いた化合物１３は、対応するＣＨ３置換された化合物を用いた比較例１及び３に対する１６５時間及び１５５時間というＲＴ８０％と比較して、それぞれ２０４時間及び２２０時間のＲＴ８０％をもたらした。
上のデータはまた、本明細書において提供したヘテロレプティックＣＤ３含有化合物は、向上した寿命及び効率を有するデバイスを提供しうることを実証している。特に、化合物２７を含むデバイス例５及び６は、対応するＣＨ３置換された化合物（Ｅ３）を含む比較例４及び５よりもより良い寿命及び効率をもたらす。特に、化合物２７は、対応するメチル置換化合物Ｅ３に対する１１６時間及び１２８時間のＲＴ８０％と比較して１７４時間及び１８４時間のＲＴ８０％をもたらした。
さらに、メチル-ｄ３置換された化合物は、向上した効率をもつデバイスをもたらした。特に、化合物１０、１３、及び２７は、対応するＣＨ３置換された化合物を用いる比較例の作動電圧よりも低い作動電圧を達成した。具体的には、化合物１０、１３、及び２７は、６．４Ｖ、５．８Ｖ、及び５．１Ｖと比較して、それぞれ５．２Ｖ、５．６Ｖ、及び４．９Ｖの作動電圧（Ｖ）をもたらした。
上のデータは、本明細書で提供したメチル-ｄ３置換された化合物は、燐光ＯＬＥＤのための優れた発光ドーパントでありうることを示唆している。これらの化合物は、向上した色、効率、及び寿命をもつデバイスを提供する。
本明細書で用いるように、以下の化合物は以下の構造を有する。
Figure 2012525405
Figure 2012525405
Figure 2012525405
デバイス例７及び８からわかるように、化合物４３はＥ４に対して同程度の効率及び色を有し、デバイス寿命はずっと長かった。デバイス例７は３７４時間のＲＴ８０％を示し、比較例６は２１２時間の寿命を示した。デバイス例８は３６５時間のＲＴ８０％を示し、比較例７は２８３時間の寿命を示した。このデバイスデータは、提供したメチル-ｄ３置換された化合物はデバイス寿命を向上させうることを示している。
本明細書に記載した様々な態様は例示のみを目的とし、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書に記載した物質及び構造の多くは、本発明の思想から離れることなく別の物質及び構造で置き換えることができる。特許請求の範囲に記載した本発明は、したがって、本明細書に記載した具体例及び好ましい態様からの変形を含むことができ、これは当業者に明らかなとおりである。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定することを意図していないことが理解される。

Claims (51)

  1. 下記構造を有する配位子を含む化合物。
    Figure 2012525405
     （式中、Ａ及びＢは独立に５員又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を表し；
    Ａ１、Ａ２、Ｂ１、及びＢ２は独立にＣ又はＮであり；
    ＲＡ及びＲＢは、モノ、ジ、又はトリ置換を表すことができ；
    ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はヘテロ原子であり；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含み；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は連結されていてもよく；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は縮合していてもよく；
    前記配位子は４０より大きな原子量を有する金属に配位している。）
  2. 前記配位子が下記構造を有する請求項１記載の化合物。
    Figure 2012525405
  3. ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ３を含む請求項２記載の化合物。
  4. ＲＡ及びＲＢの置換基のうち少なくとも１つが、環Ａ、環Ｂ、又は環Ａもしくは環Ｂに共役もしくは縮合した環に直接結合したＣＤ３である、請求項１に記載の化合物。
  5. ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、且つＸＡがＮである場合はＲ１はアリールである、請求項１に記載の化合物。
  6. ＸＡ及びＸＢが独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合はＲ１はアルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される基でさらに置換されたフェニルであり、前記の基が少なくとも１つのＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記配位子が以下のものからなる群から選択される配位子である、請求項１記載の化合物。
    Figure 2012525405
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、且つ、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうち少なくとも１つがＣＤ３を含む。）
  8. 前記配位子が以下のものからなる群から選択される、請求項１記載の化合物。
    Figure 2012525405
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は連結されていてもよく；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は縮合していてもよく；且つ
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１のうち少なくとも１つがＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含むアルキル基を含む。）
  9. Ａが、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、及びトリアジンからなる群から選択される基である、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｂが、ベンゼン、ピリジン、フラン、ピロール、及びチオフェンからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  11. 前記金属がＩｒである、請求項１に記載の化合物。
  12. 以下のものからなる群から選択される請求項１記載の化合物。
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
  13. 以下のものからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
  14. 下記式を有する請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  15. 以下のものからなる群から選択される請求項１４に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  16. 下記式を有する請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  17. 以下のものからなる群から選択される請求項１６に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  18. 以下のものからなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  19. 下記式を有する請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  20. 以下のものからなる群から選択される請求項１９に記載の化合物。
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
  21. 以下のものからなる群から選択される請求項１９に記載の化合物。
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
  22. 下記式を有する、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  23. 以下のものからなる群から選択される、請求項２２に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  24. 以下のものからなる群から選択される、請求項２２に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  25. 下記式を有する、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  26. 以下のものからなる群から選択される、請求項２５に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  27. 以下のものからなる群から選択される、請求項２５に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  28. 下記式を有する、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  29. 以下のものからなる群から選択される、請求項２８に記載の化合物。
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
  30. 下記式を有する、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  31. 以下のものからなる群から選択される、請求項３０に記載の化合物。
    Figure 2012525405
  32. 式Ｉを有する配位子がホモレプティック化合物中の配位子である、請求項１に記載の化合物。
  33. 式Ｉを有する配位子がヘテロレプティック化合物中の配位子である、請求項１に記載の化合物。
  34. アノード；
    カソード；及び
    前記アノードとカソードの間に配置された有機層を含み、前記有機層が下記の構造を有する配位子を含む化合物を含む、有機発光デバイス。
    Figure 2012525405
     （式中、Ａ及びＢは独立して、５員又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を表すことができ；
    Ａ１、Ａ２、Ｂ１、及びＢ２は独立にＣ又はＮであり；
    ＲＡ及びＲＢはモノ、ジ、又はトリ置換を表すことができ；
    ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はヘテロ原子であり；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含み；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は連結していてもよく；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は縮合していてもよく；
    前記配位子は、４０より大きな原子量を有する金属に配位している。）
  35. 前記配位子が下記構造を有する、請求項３４に記載のデバイス。
    Figure 2012525405
  36. ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つがＣＤ３である、請求項３５に記載のデバイス。
  37. ＲＡ及びＲＢの置換基の少なくとも１つが、環Ａ、環Ｂ、又は環Ａもしくは環Ｂに共役もしくは縮合した環に直接結合したＣＤ３である、請求項３４に記載のデバイス。
  38. ＸＡ及びＸＢが独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合にＲ１がアリールである、請求項３４に記載のデバイス。
  39. ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はＮであり、ＸＡがＮである場合に、Ｒ１が、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される基でさらに置換されたフェニルであり、前記基が少なくとも１つのＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含む、請求項３４に記載のデバイス。
  40. 前記配位子が以下のものからなる群から選択される、請求項３４に記載のデバイス。
    Figure 2012525405
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；且つ、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうち少なくとも１つがＣＤ３を含む。）
  41. 前記配位子が以下のものからなる群から選択される、請求項３４に記載のデバイス。
    Figure 2012525405
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は連結されていてもよく；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は縮合していてもよく；且つ
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１のうち少なくとも１つがＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含むアルキル基を含む。）
  42. Ａが、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、及びトリアジンからなる群から選択される基である、請求項３４に記載のデバイス。
  43. Ｂが、ベンゼン、ピリジン、フラン、ピロール、及びチオフェンからなる群から選択される、請求項３４に記載のデバイス。
  44. 前記金属がＩｒである、請求項３４に記載のデバイス。
  45. 前記化合物が以下のものからなる群から選択される、請求項３４記載のデバイス。
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
  46. 前記化合物が以下のものからなる群から選択される、請求項３４に記載のデバイス。
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
    Figure 2012525405
  47. 前記有機層が発光層であり、且つ前記化合物が発光ドーパントである、請求項３４に記載のデバイス。
  48. 前記有機層がホストをさらに含む、請求項４７に記載のデバイス。
  49. 前記ホストが下記式を有する、請求項４８に記載のデバイス。
    Figure 2012525405
     （式中、Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、及びＲ′６は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；且つ
    Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５、及びＲ′６のそれぞれは独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択される。）
  50. 前記ホストが、
    Figure 2012525405
     である、請求項４８に記載のデバイス。
  51. アノード；
    カソード；及び
    前記アノードとカソードの間に配置された有機層を含み、前記有機層が下記の構造を有する配位子を含む化合物を含んだデバイスを含む消費者製品。
    Figure 2012525405
     （式中、Ａ及びＢは独立して、５員又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を表すことができ；
    Ａ１、Ａ２、Ｂ１、及びＢ２は独立にＣ又はＮであり；
    ＲＡ及びＲＢはモノ、ジ、又はトリ置換を表すことができ；
    ＸＡ及びＸＢは独立にＣ又はヘテロ原子であり；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２のうち少なくとも１つはＣＤ、ＣＤ２、又はＣＤ３を含み；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は連結していてもよく；
    ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、及びＲ２は縮合していてもよく；
    前記配位子は、４０より大きな原子量を有する金属に配位している。）
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