JP2009105336A - 膜の製造方法、有機電子素子の製造方法及びナフタロシアニン膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】膜の製造の際に、特定の化学式で表される前駆体化合物の逆ディールスアルダー反応によって、ポルフィリン及び/又はアザポルフィリンに変換し、ポルフィリン及び/又はアザポルフィリンを含有する膜を製造する。
【選択図】なし
Description
また一方で、特許文献1には、前駆体からフタロシアニン及びナフタロシアニンを誘導する例が記載されている。
また、前記変換工程においては加熱によって前記逆ディールスアルダー反応を進行させることが好ましい(請求項3)。
このとき、前記有機電子素子は、電界効果トランジスタ又は光電変換素子であることが好ましい(請求項5)。
また、本発明によれば、移動度に優れるナフタロシアニン膜を提供できる。
本発明の膜の製造方法は、下記構造式(I)で表わされる前駆体化合物を、逆ディールスアルダー反応によってポルフィリン及び/又はアザポルフィリンに変換し、ポルフィリン及び/又はアザポルフィリンを含有する膜を製造するものである。
通常は、前駆体化合物が有機溶媒に対して高い溶解性を有することを利用して、まず前駆体化合物を有機溶媒に溶解させた溶液(以下、適宜「前駆体溶液」という)を用意し、前駆体溶液を成膜してから、前記の変換を行なうようにする。
前記炭化水素基の例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル等が挙げられるが、中でもメチル基が好ましい。
構造式(I)において、Mは水素原子または金属原子を表わす。この際、金属原子としては、例えば、Cu、Zn、Mg、Co、Fe、Ni等の2価の金属のほか、AlCl、SnCl2、TiO等の3価、4価の金属に別の原子あるいは原子団が結合して2価になった金属原子団等が挙げられる。
構造式(I)において、nはそれぞれ独立に、0以上2以下の整数を表わす。
この反応において、反応温度は、通常50℃以上、好ましくは80℃以上、より好ましくは100℃以上、また、通常250℃以下、好ましくは200℃以下、より好ましくは180℃以下である。反応温度が低すぎると反応時間が長くなる傾向があり、高すぎると副生成物が多くなり純度や収率が低下する傾向がある。
また、反応時間は、通常10分以上、好ましくは30分以上、より好ましくは1時間以上、また、通常30時間以下、好ましくは20時間以下、より好ましくは15時間以下である。反応時間が短すぎると低収率となる傾向があり、長すぎても低収率となる傾向がある。
また、還元反応は通常は溶媒中で行なうが、当該溶媒としてはエーテル系溶媒が好ましく、例えば、THFを使用することができる。なお、溶媒は1種のみを使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
この反応において、反応温度は、通常0℃以上、好ましくは20℃以上、より好ましくは40℃以上、また、通常150℃以下、好ましくは120℃以下、より好ましくは80℃以下である。反応温度が低すぎると低収率となる傾向があり、高すぎると爆発する可能性がある。
また、反応時間は、通常1時間以上、好ましくは2時間以上、より好ましくは4時間以上、また、通常30時間以下、好ましくは20時間以下、より好ましくは14時間以下である。反応時間が短すぎると低収率となる傾向があり、長すぎると副反応を伴う傾向がある。
また、この反応は通常は溶媒中で行なうが、当該溶媒にも制限は無く、例えば、ピリジンを使用することができる。なお、溶媒は1種のみを使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
この反応において、反応温度は、通常0℃以上、好ましくは10℃以上、より好ましくは30℃以上、また、通常120℃以下、好ましくは100℃以下、より好ましくは80℃以下である。反応温度が低すぎると低収率となる傾向があり、高すぎると副反応を伴う傾向がある。
また、反応時間は、通常30分以上、好ましくは1時間以上、より好ましくは2時間以上、また、通常20時間以下、好ましくは15時間以下、より好ましくは10時間以下である。反応時間が短すぎると低収率となる傾向があり、長すぎると副反応を伴う傾向がある。
また、この反応は通常は溶媒中で行なうが、当該溶媒にも制限は無く、例えば、THFを使用することができる。なお、溶媒は1種のみを使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
この反応において、反応温度は、通常30℃以上、好ましくは50℃以上、より好ましくは70℃以上、また、通常200℃以下、好ましくは120℃以下、より好ましくは90℃以下である。反応温度が低すぎると低収率となる傾向があり、高すぎると分解物が生成する傾向がある。
また、反応時間は、通常1時間以上、好ましくは5時間以上、より好ましくは10時間以上、また、通常100時間以下、好ましくは80時間以下、より好ましくは60時間以下である。反応時間が短すぎると低収率となる傾向があり、長すぎると副生成物が生成しやすくなる傾向がある。
この反応は通常は溶媒中で行なうが、当該溶媒にも制限は無く、例えば、CHCl3を使用することができる。なお、溶媒は1種のみを使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
この反応において、反応温度は、通常0℃以上、好ましくは10℃以上、より好ましくは20℃以上、また、通常80℃以下、好ましくは50℃以下、より好ましくは30℃以下である。
また、反応時間は、通常2時間以上、好ましくは6時間以上、より好ましくは10時間以上、また、通常50時間以下、好ましくは40時間以下、より好ましくは24時間以下である。反応時間が短すぎると低収率となる傾向があり、長すぎても低収率となる傾向がある。
また、この反応は通常は溶媒中で行なうが、当該溶媒にも制限は無く、例えば、CHCl3とジオキサンの混合溶媒を用いればよい。なお、溶媒は1種のみを使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
この反応において、反応温度は、通常30℃以上、好ましくは50℃以上、より好ましくは70℃以上、また、通常140℃以下、好ましくは120℃以下、より好ましくは100℃以下である。反応温度が低すぎると低収率となる傾向があり、高すぎると分解が進行する傾向がある。
また、反応時間は、通常10時間以上、好ましくは20時間以上、より好ましくは30時間以上、また、通常100時間以下、好ましくは80時間以下、より好ましくは60時間以下である。反応時間が短すぎると低収率となる傾向があり、長すぎると分解が進行する傾向がある。
また、この反応は通常は溶媒中で行なうが、当該溶媒にも制限は無く、例えば、n−BuOHを用いればよい。なお、溶媒は1種のみを使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
この反応において、反応温度は、通常60℃以上、好ましくは80℃以上、より好ましくは100℃以上、また、通常200℃以下、好ましくは180℃以下、より好ましくは150℃以下である。反応温度が低すぎると未反応となる傾向があり、高すぎると副反応が起こる傾向がある。
また、反応時間は、通常2時間以上、好ましくは4時間以上、より好ましくは6時間以上、また、通常24時間以下、好ましくは18時間以下、より好ましくは12時間以下である。反応時間が短すぎると低収率となる傾向があり、長すぎると分解が起こる傾向がある
本発明に係る前駆体化合物は、有機溶媒に対して良好な溶解性を示す。したがって、本発明は特許文献1記載の技術のように水を用いる必要がなく、有機電子素子用の膜の製造に非常に適している。
前駆体溶液を調製するために用いる有機溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン等の脂肪族炭化水素類;トルエン、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル等のエステル類;ピリジン、キノリン等の含窒素有機溶媒類;クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類;エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;などが挙げられる。
なお、溶媒は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前駆体溶液を用意した後、当該前駆体溶液を成膜する。目的とする膜は何らかの基板の表面に形成されることが多いため、通常は、基板表面の所望の部位に前駆体溶液の膜を成膜する。通常は成膜後速やかに溶媒が蒸発し、溶媒を含まない前駆体膜が得られる。
成膜の方法に制限は無いが、操作が簡単であるため、通常は塗布法により成膜する。塗布法の中でも好適な手法の例を挙げると、キャスティング、スピンコーティング、ディップティング、ブレードコーティング、ワイヤバーコーティング、スプレーコーティング等のコーティング法;インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷等の印刷法;マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法などが挙げられる。なお、これらの成膜手法は、1種のみで実施してもよく、2種以上を任意に組み合わせて実施してもよい。
成膜工程で前駆体溶液の膜を成膜した後、当該膜内の前駆体化合物に逆ディールスアルダー反応を行なわせる。これにより、前駆体化合物は半導体であるポルフィリン及び/又はアザポルフィリンに変換され、ポルフィリン及び/又はアザポルフィリンを含有する膜を得ることができる。
上記の変換工程により、前駆体化合物が変換したポルフィリン及び/又はアザポルフィリンを含有する本発明に係る膜を得ることができる。得られる膜は、通常はポルフィリン及び/又はアザポルフィリンを含むことにより半導体として機能する半導体膜である。
本発明の膜の製造方法においては、目的とする膜が得られる限り、上述した以外の操作を行なうようにしてもよい。
例えば、前駆体溶液には、本発明の効果を著しく損なわない限り、本発明に係る前駆体化合物及び溶媒以外の成分を含有させてもよい。その例を挙げると、例えば、本発明に係るポルフィリン及び/又はアザポルフィリン以外の半導体並びにその前駆体、半導体特性を制御する電子受容体や供与体等のドーパント、製膜性を制御するための添加剤、酸化防止剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
ポルフィリン及びアザポルフィリンは、平面性の高いπ共役系の分子であるため、半導体として用いることができる。ここで、半導体とは、電荷を運搬できる材料であり、不純物のドーピング、印加する電場、光の照射等によって半導体中のキャリア密度を制御することにより、種々の機能を発現するものである。その用途の例としては、整流素子、トランジスタ、光電流、光起電力等が挙げられる。これらの半導体のうち、有機物からなる半導体を有機半導体という。ポルフィリン及びアザポルフィリンも有機半導体に当たる。
中でも、本発明に係る膜は、有機電子素子のうちでも電界効果トランジスタ(FET)及び光電変換素子に好ましく適用できる。以下、これらのFET及び光電変換素子の実施形態について詳しく説明する。ただし、本発明に係る半導体を適用しうるFET及び光電変換素子は以下の実施形態のものに限定されず、本発明の要旨を逸脱しない範囲で任意に変更して実施できる。
図1のA〜Dは、それぞれFETの実施形態を模式的に示す断面図である。図1においては、符号1が半導体膜、符号2が絶縁体層、符号3及び符号4がソース電極及びドレイン電極、符号5がゲート電極、符号6が基板をそれぞれ示す。
絶縁体層2は任意の絶縁体で形成できる。絶縁体としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルホン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のポリマー及びこれらを組み合わせた共重合体、二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物、窒化珪素等の窒化物、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等の強誘電性酸化物、上記酸化物、窒化物、強誘電性酸化物等の粒子を分散させたポリマー等が挙げられる。なお、絶縁体は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
ソース電極3、ドレイン電極4及びゲート電極5の各電極に制限はない。電極材料の例を挙げると、白金、金、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、チタン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属の他、InO2、SnO2、ITO等の導電性の酸化物、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン等の導電性高分子、及び、それに塩酸、硫酸、スルホン酸等の酸、PF6、AsF5、FeCl3等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、ナトリウムカリウム等の金属原子等のドーパントを添加したもの、カーボンブラックや金属粒子を分散した導電性の複合材料等の、導電性材料が用いられる。なお、これらの導電性材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
FETは、通常は基板6上に作製する。基板6としては任意のものを用いることができ、例えば、ポリマーの板、フィルム、ガラス、あるいは金属をコーティングにより絶縁膜を形成したもの、ポリマーと無機材料の複合材等を用いることができる。
さらに、基板6には基板処理を施すことにより、FETの特性を向上させることができる。これは基板6の親水性/疎水性を調整して、成膜の際に得られる膜質を向上させること、特に基板6と半導体膜1との界面部分の特性を改良することがその原因と推定される。このような基板処理としては、例えばヘキサメチルジシラザン、シクロヘキセン、オクタデシルトリクロロシラン等による疎水化処理、塩酸、硫酸、酢酸等による酸処理、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア等によるアルカリ処理、オゾン処理、フッ素化処理、酸素及びアルゴン等によるプラズマ処理、ラングミュアブロジェット膜の形成処理、その他の絶縁体や半導体の薄膜の形成処理などが挙げられる。
本発明に係るFETにおいては、半導体膜1を、本発明の膜の製造方法により製造する。FETにおいて半導体膜1は、基板6上に直接又は他の層を介して半導体を膜状に形成したものである。よって、半導体膜1は、通常、前駆体溶液を基板6上に、直接又は他の層を介して成膜し(成膜工程)、その後、加熱により前駆体化合物をポルフィリン及び/又はアザポルフィリンに変換すること(変換工程)により製造できる。
半導体膜1の形状については、当該膜厚が一定である均一な膜として製造することが好ましい。また、当該膜厚が不均一である場合でも、その膜厚が上記範囲に収まる程度の不均一さであることが好ましい。例えば、前駆体溶液が液滴として付着した場合であっても、その付着により生じ凸部の厚さが上記範囲に収まることが好ましい。
太陽電池に代表される光電変換素子は、少なくとも一対の電極間に挟まれ、光を吸収して正、負の電荷を生成する活性層を備えて構成される。活性層と電極の間には、光を吸収して電荷を生成する機能は無い(あるいは非常に小さい)が、生成した電荷を効率よく輸送したりブロックしたりして光電変換特性を向上させたり、電極との接合を安定化させたりする機能を有する層(電極界面層)を有することが望ましい。また、通常は、電極及び半導体膜を支持するため、基板を備えている。
基板は、任意の材料により形成することが可能である。基板の材料の例を挙げると、ガラス、サファイア、チタニア等の無機材料;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリイミド、ナイロン、ポリスチレン、ポリビニルアルコール、エチレンビニルアルコール共重合体、フッ素樹脂フィルム、塩化ビニル、ポリエチレン、セルロース、ポリ塩化ビニリデン、アラミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリノルボルネン等の有機材料;紙、合成紙等の紙材料;ステンレス、チタン、アルミニウム等の金属に、絶縁性を付与するために表面をコート或いはラミネートしたもの等の複合材料などが挙げられる。なお、基板の材料は、1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
また、基板の形状及び寸法に制限はなく、任意に設定することができる。
さらに、基板には、ガスバリヤー性の付与や表面状態の制御のために、別の層を積層してもよい。
電極は、導電性を有する任意の材料により形成することが可能である。電極の材料の例を挙げると、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、チタン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属あるいはそれらの合金;酸化インジウムや酸化錫等の金属酸化物、あるいはその合金(ITO);ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン等の導電性高分子;前記導電性高分子に、塩酸、硫酸、スルホン酸等の酸、FeCl3等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、ナトリウム、カリウム等の金属原子などのドーパントを添加したもの;金属粒子、カーボンブラック、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性粒子をポリマーバインダー等のマトリクスに分散した導電性の複合材料などが挙げられる。なお、電極の材料は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
さらに、電極は2層以上積層あるいは2種以上の材料を混合してもよく、表面処理により特性(電気特性やぬれ特性等)を改良してもよい。
活性層は、半導体を含有する層であり、半導体膜の一つである。本発明の膜の製造方法を光電変換素子に適用する場合、本発明の膜の製造方法によってこの活性層を製造するか、後述する電極界面層を製造する。
活性層は、単一の膜のみによって構成されていてもよく、2以上の膜によって構成されていても良い。活性層の具体的な構成は、その太陽電池のタイプにより様々である。活性層の構成の例を挙げると、バルクヘテロ接合型、積層型(ヘテロpn接合型)、ショットキー型、ハイブリッド型、あるいはそれらを組み合わせて複合化した構成が挙げられる。
バルクヘテロ接合型は、単一の活性層内に、p型の半導体とn型の半導体とを含んで構成されている。そして、p型の半導体とn型の半導体とが相分離した相分離構造となっていて、当該相の界面でキャリア分離が起こり、各相において正電荷(正孔)と負電荷(電子)とが電極まで輸送されるものである。なお、p型及びn型半導体は、いずれも1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
なお、相分離構造は、光学顕微鏡、あるいは電子顕微鏡、原子間力顕微鏡(AFM)等の局所的な構造を調べる手法で観察したり、X線回折で、凝集部分に由来する回折を観察したりして確認することができる。
活性層と電極との間には、電気特性の改良のために電極界面層を設ける事が望ましい。この電極界面層は、半導体膜を用いることもできる。通常は、活性層と正孔を捕集する電極との間には、電子をブロックして正孔のみ伝導する層(正極界面層)を形成し、活性層と電子を捕集する電極との間には、正孔をブロックして電子のみ伝導する層(負極界面層)を形成する。
さらに、正極界面層を通して活性層に光を取り込む場合には、正極界面層材料として透明な材料を用いる。通常は光のうちでも可視光を活性層に取り込むことになるため、透明な正極界面層材料としては、当該正極界面層を透過する可視光の透過率が、通常60%以上、中でも80%以上となるものを用いることが好ましい。
また、有機光電変換素子の製造コストの抑制、大面積化などを実現するためには、正極界面層材料として、有機半導体を用い、正極界面層をp型有機半導体膜として形成することが好ましい。
なお、正極界面層材料は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
さらに、負極界面層を通して活性層に光を取り込む場合には、負極界面層材料として透明な材料を用いる。通常は光のうちでも可視光を活性層に取り込むことになるため、透明な負極界面層材料としては、当該負極界面層を透過する可視光の透過率が、通常60%以上、中でも80%以上となるものを用いることが好ましい。
また、有機光電変換素子の製造コストの抑制、大面積化などを実現するためには、負極界面層材料として、有機半導体を用い、負極界面層をn型有機半導体膜として形成することが好ましい。
さらに負極界面層に求められる役割は、活性層で光を吸収して生成する励起子(エキシトン)が負極により消光されるのを防ぐことにある。そのためには、電子供与体及び電子受容体が有する光学的ギャップより大きい光学的ギャップを、負極界面層材料が有することが好ましい。
光電変換素子は、上述した基板、電極、活性層及び電極界面層以外の構成部材を備えていても良い。
例えば、光電変換素子が太陽電池である場合、その太陽電池は、外気の影響を最小限にするために、保護膜を備えていても良い。保護層は、例えば、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリフッ化ビニリデン、ポリエチレンポリビニルアルコール共重合体、等のポリマー膜;酸化珪素、窒化珪素、酸化アルミニウム等の無機酸化膜や窒化膜;あるいはこれらの積層膜などにより構成することができる。
なお、前記の保護膜の形成方法に制限はない。例えば、保護膜をポリマー膜とする場合には、例えば、ポリマー溶液の塗布乾燥による形成方法、モノマーを塗布或いは蒸着して重合する形成方法などが挙げられる。また、ポリマー膜の形成に際しては、さらに架橋処理を行なったり、多層膜を形成したりすることも可能である。一方、保護膜を無機酸化膜や窒化膜等の無機物膜とする場合には、例えば、スパッタ法、蒸着法等の真空プロセスでの形成方法、ゾルゲル法に代表される溶液プロセスでの形成方法などを用いることができる。
本発明の膜の製造方法は、光電変換素子の活性層あるいは電極界面層の製造の際に適用することができる。p/n構造(前記の積層型)あるいはp/i/n構成(前記のバルクヘテロ接合型と積層型とを組み合わせた型)の光電変換素子の製造方法の一例について説明する。
次いで、正極上に、正極界面層を形成する(正極界面層形成工程)。正極界面層の形成方法に制限はないが、例えば、昇華性を有するp型半導体を用いる場合は真空蒸着法などにより形成することができる。また、例えば、溶媒に可溶なp型半導体を用いる場合は、スピンコートやインクジェット等の湿式塗布法などにより形成することができる。なお、正極界面層は、本発明の膜の製造方法によって製造することもできる。
その後、用意したn型半導体溶液をp型半導体膜又は混合半導体膜の上に塗布し、塗布層を形成させる。そして、この塗布層から溶媒を乾燥、除去することにより、n型半導体膜が形成される。
一方、真空蒸着法を用いる場合には、n型半導体を真空蒸着により積層すればよい。
この方法によれば、可溶性前駆体がポルフィリン及び/又はアザポルフィリンに変換されることにより結晶化が進行するが、この結晶化の際にn型半導体膜も含めて分子の再配列が生じる。このため、最終的に、混合半導体膜とn型半導体膜との境界は両方の層が相互に拡散侵入した構造となり、p型半導体とn型半導体との接触面積は大きくなり、光電変換特性が向上することが期待できる。
以上の工程により、本実施形態の有機光電変換素子を製造することができる。
上記の方法は、例えば、p型半導体としてナフタロシアニンを用い、n型半導体としてPCBM等を用いる場合に特に好適に使用できる。
例えば、各層の積層順は上述したものに限定されず、上述したものとは逆の積層順に形成してもよい。
また、製造方法において、光電変換素子の少なくとも一層が本発明の半導体膜の製造方法で製造されればよいのであり、本例の場合、p型半導体膜及び混合半導体膜の一方が別の方法で形成されてもよい。
なお、説明中、Etはエチル基を表わし、THFはテトラヒドロフランを表わし、Buはブチル基を表わし、DDQは2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノンを表わす。
・反応(1): 4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-8,9-dicarboxylic acid diethyl esterの合成
還流管を取り付けた後、110℃に加熱し一晩攪拌した。
原料がなくなっていることをNMRにより確かめた後、次の反応に用いた(無色オイル)。本反応で得られた目的物の収量は2.141gであり、収率は100%であった。
本反応で得られた目的物のNMR等の分析結果を、以下に示す。
[目的物の分析結果]
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.21-1.33(12H), 2.94-2.96(1H), 3.03-3.05(1H), 3.29(1H), 3.36(1H), 4.11-4.30(6H), 6.05(1H), 6.22(1H).
13C-NMR(CDCl3):δ=14.21, 14.25, 25.04, 25.37, 37.34, 37.89, 41.44, 43.19, 61.14, 61.31, 75.00, 77.45, 108.76, 129.49, 131.48, 172.83, 172.87,
IR(KBr)/ cm-1 1732(C=O)
Anal.(+1/4H2O calcd):C, 62.17(62.09); H, 7.44(7.51)
LiAlH4を0.33gゆっくり加えた後、反応容器を加熱し一晩還流させた。
0℃まで冷却し蒸留水をゆっくり加え反応をクエンチした後、吸引ろ過しクロロホルムを用いて抽出した。その後、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、それを減圧下で乾燥させると目的物が得られた(無色オイル)。本反応で得られた目的物の収量は1.42gであり、収率は90%であった。
本反応で得られた目的物のNMR等の分析結果を、以下に示す。
[目的物の分析結果]
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.23(3H,s), 1.29(3H,s), 1.40(2H), 2.76(1H), 2.85(1H), 3.18(1H), 3.45-3.71(3H), 3.99(1H), 4.18-4.26(3H), 5.93(1H,m), 6.12(1H,m).
13C-NMR(CDCl3):δ=24.91, 25.26, 37.37, 37.63, 42.22, 42.59, 64.68, 66.44, 74.90, 78.39, 108.12, 128.69, 132.47.
IR(KBr)/ cm-1 1053, 1207, 1377, 3398(OH).
Anal.(+1/3H2O calcd):C, 63.46(63.39); H, 8.26(8.46)
本反応で得られた目的物のNMR等の分析結果を、以下に示す。
[目的物の分析結果]
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.26(3H,s), 1.31(3H,s), 1.48(2*1H,m), 3.08-3.13(2H,m), 3.27- 3.31(1H,m), 3.39-3.44(2H,m), 3.64-3.68(1H,m), 4.17-4.20(1H,m), 4.35-4.37(1H,m), 6.00-6.04 (1H,m), 6.22-6.26(1H,m).
13C-NMR(CDCl3):δ=24.93, 25.30, 36.68, 38.18, 42.86, 43.26, 46.10, 47.99, 74.07, 77.92, 108.51, 128.91, 132.77.
IR(KBr)/ cm-1 717, 883, 1064, 1199, 1269, 1296, 1385.
Anal.(calcd):C, 56.33(56.39); H, 6.55(6.60);
Melting Point 84-85 ℃
蒸留水を冷却化で加え、反応を停止させた。次に、ヘキサンを用いて抽出操作を2度行ない、飽和食塩水及び無水硫酸ナトリウムを用い乾燥させた。これを減圧下で濃縮することにより目的物がオイル状の混合物として得られた。(無色オイル)本反応で得られた目的物の収量は0.372gであり、収率は65%であった。
本反応で得られた目的物のNMR等の分析結果を、以下に示す。
[目的物の分析結果]
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.26(3H,s), 1.34(3H,s), 3.49(2H,m), 4.27(2H,m), 4.95(1H,s), 5.33(1H,s), 6.16-6.18(2H,m).
13C-NMR(CDCl3):δ=25.04, 25.43, 46.91, 78.23, 106.78, 109.43, 129.96, 141.35.
IR(KBr)/ cm-1
減圧下で濃縮しエーテルで洗浄した後、再結晶(ヘキサン/CHCl3)を行なうことにより目的物を得た。本反応で選れらた目的物の収量は0.292gであり、収率は66%であった。
本反応で得られた目的物のNMR等の分析結果を、以下に示す。
[目的物の分析結果]
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.25(3H,s), 1.33(3H,s), 3.17(4H,s), 3.57-3.60(2H,m), 4.22-4.22(2H,m), 6.32-6.34(2H,m).
13C-NMR(CDCl3):δ=25.54, 25.89, 31.55, 45.07, 78.36, 113.18, 115.17, 123.68, 130.81, 131.49.
IR(KBr)/ cm-1 725, 771, 864, 1030, 1068, 1153, 1214, 1254, 1369, 2229(CN), 2881.
Anal.(calcd):C, 72.61(72.84); H, 5.82(5.75); N, 9.89(9.99)
Melting Point 216-218 ℃
1H−NMRにて原料が消失しているのを確認した後、減圧下で溶媒を除去しCHCl3と水を加えて、抽出操作を2度行ない、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。その後、減圧下で濃縮した後、アルミナカラムクロマトグラフィー(CHCl3)にて精製し、目的物を得た。本反応で得られた目的物の収量は0.258gであり、収率は94%であった。
本反応で得られた目的物のNMR等の分析結果を、以下に示す。
[目的物の分析結果]
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.27(3H, s), 1.40(3H, s), 4.28-4.33(4H), 6.50(2H, m), 7.65(2H, s).
13C-NMR(CDCl3):δ=25.29, 25.58, 45.53, 77.90, 112.97, 113.83, 115.38, 129.16, 131.61, 146.91.
IR(KBr)/ cm-1 521, 725, 837, 872, 1041, 1061, 11611, 1207, 1269, 1381, 2233(CN).
MS(FAB)
Anal.(calcd):C, 73.37(73.37); H, 5.11(5.07); N, 10.06(10.07)
Melting Point 243-245 ℃
一晩還流させた後、水/メタノール=1:1の溶液を約10ml加え、クロロホルムを用いて抽出操作を行なった。次に水、飽和食塩水にて洗浄操作を行ない、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下で濃縮することにより粗結晶を得た。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー((酸エチル/クロロホルム 25%)にて精製を行ない、次に再結晶(メタノール/クロロホルム)を行なうことにより、目的物(前駆体化合物)を得た。本反応で得られた目的物の収量は238mg、収率は47.3%であった。
本反応で得られた目的物のNMR等の分析結果を、以下に示す。
[目的物の分析結果]
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ= -4.46 〜 -3.66 (2H, NH), 1.25 〜 1.77 (m, 24H), 4.62 〜 5.22 (m, 16H),6.87 〜 7.35 (m, 8H), 8.35 〜 8.67 (m, 8H)
300nmの酸化膜を形成したN型のシリコン基板(Sbドープ、抵抗率0.02Ωcm以下、住友金属工業社製)上に、フォトリソグラフィーで長さ(L)10μm、幅(W)500μmのギャップを有する金電極(ソース電極、ドレイン電極)を形成した。また、この電極と異なる位置の酸化膜をフッ酸/フッ化アンムニウム液でエッチングし、むき出しになったSi部分に金を蒸着し、これをシリコン基板(ゲート電極)に電圧を印加するための電極とした。
このようにして得られた移動度μは1.9×10-2cm2/Vs、Vtは3.7V、オンオフ比は2.9×104であった。
ジシアノナフタレンを用いてフタロシアニンと同様に合成したナフタロシアニン及び銅ナフタロシアニンを真空蒸着法で製膜しようとしたが、550℃まで加熱しても蒸着できずに、製膜できなかった。
2 絶縁体層
3 ソース電極
4 ドレイン電極
5 ゲート電極
6 基板
Claims (6)
- 有機溶媒に前記前駆体化合物が溶解した溶液を成膜する成膜工程を有し、
前記成膜工程の後で、前記変換工程を行なう
ことを特徴とする、請求項1記載の膜の製造方法。 - 前記変換工程において、加熱によって前記逆ディールスアルダー反応を進行させる
ことを特徴とする、請求項1又は請求項2記載の膜の製造方法。 - 有機半導体膜を備えた有機電子素子の製造方法であって、
前記有機半導体膜を請求項1〜3のいずれか一項に記載の膜の製造方法によって製造する
ことを特徴とする有機電子素子の製造方法。 - 前記有機電子素子が電界効果トランジスタ又は光電変換素子である
ことを特徴とする請求項4記載の有機電子素子の製造方法。 - ナフタロシアニンからなり、移動度が1×10-5cm2/Vs以上である
ことを特徴とするナフタロシアニン膜。
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