JP2007001931A - 有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】
有害生物を防除すること。
【解決手段】
式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。〕で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを有効成分として含有すること特徴とする有害生物防除剤は有害生物に優れた防除効力を示す。
【選択図】図１

Description

本発明は有害生物の防除に関する。

従来より、有害生物を防除するため多くの化合物が開発され実用に供されてきた。しかしながら、これらの化合物は必ずしも有害生物に十分な防除効力を示さない場合もあるため、有害生物に優れた防除効力を有する有害生物防除剤の開発が求められていた。

渋谷成美、川幡寛、川幡真理子、嶋崎功 編、"SHIBUYA INDEX" −2005−（10th Edition）、SHIBUYA INDEX研究会発行、ｐ．２３〜２６

本発明は有害生物に優れた防除効力を有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。

本発明は、有害生物に優れた防除効力を有する有害生物防除剤を見出すため鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを有効成分として含有する有害生物防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）が有害生物に優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は下記〔１〕〜〔６〕の通りである。
〔１〕 式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを有効成分として含有すること特徴とする有害生物防除剤。
〔２〕 式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを重量比で１：５〜１：１０００の割合で含有する〔１〕記載の有害生物防除剤。
〔３〕 式（Ｉ）

〔式中、Ｒはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを含有する組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔４〕 組成物が、式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを重量比で１：５〜１：１０００の割合で含有する組成物である〔３〕記載の有害生物の防除方法。
〔５〕 有害生物がゴキブリ目害虫である〔３〕又は〔４〕記載の防除方法。
〔６〕 有害生物がハエである〔３〕又は〔４〕記載の防除方法。

本発明防除剤により有害生物を防除することができる。

本発明防除剤は、式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物（以下、本マロノニトリル化合物と記す。）とイミプロトリンとを含有することを特徴とする。

本マロノニトリル化合物は、例えば参考製造例（１）及び（２）に記載される方法により製造することができる。
イミプロトリンは、化学名が〔２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）−１−イミダゾリジニル〕メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートで、例えば”SHIBUYA INDEX” −2005−（10th Edition）に記載されており、市販されるものをそのまま用いることもできる。

本発明防除剤において、本マロノニトリル化合物とイミプロトリンとの含有される割合は、重量比（本マロノニトリル化合物：イミプロトリン）で通常１：１〜１：２０００の割合、好ましくは１：５〜１：１０００の割合、より好ましくは１：１０〜１：７００の割合である。

本発明防除剤は通常、固体担体、液体担体及び／又はガス状担体とを混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して製剤化されている。即ち、本発明防除剤は、通常不活性担体をも含有するものである。かかる製剤としては、例えば乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤、紙製剤、不織布製剤、編織物製剤等の形態があげられ、これらの製剤は、毒餌、殺虫線香、電気殺虫マット、燻煙剤、燻蒸剤、シート等に加工されて、使用されることもある。
本発明防除剤の製剤には、本マロノニトリル化合物及びイミプロトリン（以下、本マロノニトリル化合物及びイミプロトリンをあわせて本有効成分と記す場合もある。）が、これらの合計量で通常０．０１〜９８重量％含有される。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の昇華性物質（2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。

樹脂製剤の基材としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン共重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。

樹脂製剤は、本発明防除剤を上記基材中に溶融及び／又は混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として使用することができる。

毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。

本発明防除剤は、本発明防除剤の有効量を、有害生物に直接、及び／または有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより、有害生物を防除するために使用することができる。

本発明防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本有効成分量として通常１〜１０００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は本有効成分濃度が通常０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、油剤、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。
これらの製剤は、そのまま有害生物から保護すべき植物に対して散布する、又は製剤の水希釈液を有害生物から保護すべき植物に対して散布することにより使用される。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。

本発明防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本有効成分量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ³であり、平面に適用するときは０．００１〜１０００ｍｇ／ｍ²である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は本有効成分濃度が通常０．００１〜１０００００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。殺虫線香、電気殺虫マット等はその製剤形態に応じて加熱により本有効成分を揮散させて施用する。樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。
本発明防除剤を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。

本発明防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明防除剤の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。

本発明防除剤は、通常は本マロノニトリル化合物とイミプロトリンとを予め混合して製剤化する又は製剤化における適当な工程で各々の化合物を添加して製剤化することにより用いられるが、各々の化合物を製剤化した後、混合して用いるものであってもよく、各化合物若しくはその製剤を混合する時期は何ら限定されるものではない。

本発明防除剤が防除効力を示す有害生物としては、例えば昆虫及びダニ等が挙げられる。より具体的には例えば下記のものが挙げられる。

半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等；

鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；

双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等；

鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；

アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、およびネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；

ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；

クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビスムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等。

本発明防除剤は特にゴキブリ目害虫及びハエ（イエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、ハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、ノミバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類）に対して優れた防除効力を示す。

また、本発明防除剤は本マロノニトリル化合物及びイミプロトリン以外の活性成分を適宜含有することも可能である。かかる本マロノニトリル化合物及びイミプロトリン以外の活性成分としては、例えばジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン、ビストリフルロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブMP、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメト及びアザジラクチン等の化合物、N,N-ジエチル-ｍ-トリアミド（DEET）、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、カラン-3、４-ジオール等の害虫忌避剤、ピペロニルブトキサイド（ＰＢＯ）、ビス（２，３，３，３−テトラクロロ）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシミド（MGK264）、IBTA、サイネピリン500などの共力剤等を挙げることができる。

以下、本発明を製剤例及び試験例等により具体的に示すが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。

まず、本マロノニトリル化合物の製造法について参考製造例に示す。

参考製造例１
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸１５ｇ及びマロノニトリル２．６ｇを溶解し、炭酸カリウム５．５ｇを加え、水浴中で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル２．０ｇを得た。
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９０（２Ｈ，ｄｔ）、４．１５（１Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン１．２ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、化合物（Ａ）と記す。）０．７４ｇを得た。
化合物（Ａ）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６〜２．４１（２Ｈ，ｍ）２．５７〜２．６５（２Ｈ，ｍ）、２．８４（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）

参考製造例２
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン１．４ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（以下、化合物（Ｂ）と記す。）０．４５ｇを得た。
化合物（Ｂ）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４０〜２．６０（４Ｈ，ｍ）、２．８７（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）

次に本発明防除剤の製剤例を示す。なお部とは重量部を示す。

製剤例１
化合物（Ａ）０．９部とイミプロトリン９部とを、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル９．１部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２
化合物（Ｂ）０．９部とイミプロトリン９部とを、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル９．１部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３
化合物（Ａ）４部及びイミプロトリン４０部に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土１９部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。

製剤例４
化合物（Ｂ）４部及びイミプロトリン４０部に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土１９部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。

製剤例５
化合物（Ａ）０．３部及びイミプロトリン３部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５６．７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。

製剤例６
化合物（Ｂ）０．３部及びイミプロトリン３部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５６．７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。

製剤例７
化合物（Ａ）０．５部、イミプロトリン５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、及びクレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８５．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。

製剤例８
化合物（Ｂ）０．５部、イミプロトリン５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、及びクレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８５．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。

製剤例９
化合物（Ａ）１部、イミプロトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５４部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

製剤例１０
化合物（Ｂ）１部、イミプロトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５４部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

製剤例１１
化合物（Ａ）０．０５部とイミプロトリン０．５部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４５部に混合して油剤を得る。

製剤例１２
化合物（Ｂ）０．０５部とイミプロトリン０．５部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４５部に混合して油剤を得る。

製剤例１３
化合物（Ａ）０．０１部、イミプロトリン０．１部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．８９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。

製剤例１４
化合物（Ｂ）０．０１部、イミプロトリン０．１部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．８９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。

製剤例１５
化合物（Ａ）０．０５部、イミプロトリン０．５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部の混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。

製剤例１６
化合物（Ｂ）０．０５部、イミプロトリン０．５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部の混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。

製剤例１７
０．５ｃｍ（厚さ）×６９ｃｍ（長さ）×０．２ｃｍ（幅）のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径５．５ｃｍ、幅０．２ｃｍの担体を作製する（図１、図２参照）。化合物（Ａ）０．５部とイミプロトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて製剤を得る。

製剤例１８
０．５ｃｍ（厚さ）×６９ｃｍ（長さ）×０．２ｃｍ（幅）のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径５．５ｃｍ、幅０．２ｃｍの担体を作製する（図１、図２参照）。化合物（Ｂ）０．５部とイミプロトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて製剤を得る。

製剤例１９
立体編地（商品名：フュージョン、型番：ＡＫＥ６９４４０、販売元：旭化成せんい株式会社、厚さ：４．３ｍｍ、目付：３２１ｇ／ｍ²、ポリアミド製）を直径５ｃｍの円形に裁断する。化合物（Ａ）０．５部とイミプロトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解した溶液の適量を、前記立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、製剤を得る。

製剤例２０
立体編地（商品名：フュージョン、型番：ＡＫＥ６９４４０、販売元：旭化成せんい株式会社、厚さ：４．３ｍｍ、目付：３２１ｇ／ｍ²、ポリアミド製）を直径５ｃｍの円形に裁断する。化合物（Ｂ）０．５部とイミプロトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解した溶液の適量を、前記立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、製剤を得る。

製剤例２１
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体（メタクリル酸メチル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）９７．８重量部と化合物（Ａ）０．２部とイミプロトリン２部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。

製剤例２２
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体（メタクリル酸メチル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）９７．８重量部と化合物（Ｂ）０．２部とイミプロトリン２部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。

製剤例２３
エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）９７．８重量部と化合物（Ａ）０．２部とイミプロトリン２部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。

製剤例２４
エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）９７．８重量部と化合物（Ｂ）０．２部とイミプロトリン２部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。

製剤例２５
化合物（Ａ）０．５部とイミプロトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解する。この溶液の適当量を図３で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ²）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。

製剤例２６
化合物（Ｂ）０．５部とイミプロトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解する。この溶液の適当量を図３で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ²）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。

製剤例２７
化合物（Ａ）０．５部とイミプロトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解する。この溶液の適当量を図４で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ²）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。

製剤例２８
化合物（Ｂ）０．５部とイミプロトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解する。この溶液の適当量を図４で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ²）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。

製剤例２９
化合物（Ａ）０．３部とイミプロトリン３部とアセトン１４．６部とを混合し溶液を得る。これに、酸化亜鉛０．２部、α−澱粉１．０部及びアゾジカルボンアミド４２．８部を加え、水３８．１部を加えて混練、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記化合物（Ａ）及びイミプロトリンを含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。

製剤例３０
化合物（Ｂ）０．３部とイミプロトリン３部とアセトン１４．６部とを混合し溶液を得る。これに、酸化亜鉛０．２部、α−澱粉１．０部及びアゾジカルボンアミド４２．８部を加え、水３８．１部を加えて混練、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記化合物（Ｂ）及びイミプロトリンを含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。

製剤例３１
酸化亜鉛０.５部、α−澱粉２部、及びアゾジカルボンアミド９７．５部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒２gに化合物（Ａ）０．０５８ｇとイミプロトリン０．５８ｇとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して化合物（Ａ）とイミプロトリンを含有する顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記化合物（Ａ）及びイミプロトリンを含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。

製剤例３２
酸化亜鉛０.５部、α−澱粉２部、及びアゾジカルボンアミド９７．５部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒２gに化合物（Ｂ）０．０５８ｇとイミプロトリン０．５８ｇとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して化合物（Ｂ）とイミプロトリンを含有する顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記化合物（Ｂ）及びイミプロトリンを含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。

製剤例３３
化合物（Ａ）０．０５ｇとイミプロトリン０．５ｇとをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の重量比で混合）９９．４ｇ、緑色色素０．３ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。

製剤例３４
化合物（Ｂ）０．０５ｇとイミプロトリン０．５ｇとをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の重量比で混合）９９．４ｇ、緑色色素０．３ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。

製剤例３５
化合物（Ａ）１部、イミプロトリン１０部、クエン酸アセチルトリブチル３９．５部、アジピン酸イソノニル３９．５部、青色色素５部、及び香料５部を混合して得られる溶液を３．４ｃｍ×２．１ｃｍ、厚さ０．２２ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて電気蚊取り用マットを得る。

製剤例３６
化合物（Ｂ）１部、イミプロトリン１０部、クエン酸アセチルトリブチル３９．５部、アジピン酸イソノニル３９．５部、青色色素５部、及び香料５部を混合して得られる溶液を３．４ｃｍ×２．１ｃｍ、厚さ０．２２ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて電気蚊取り用マットを得る。

製剤例３７
化合物（Ａ）０．０１部とイミプロトリン０．１部とを脱臭灯油９９．８９部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用パーツを得る。

製剤例３８
化合物（Ｂ）０．０１部とイミプロトリン０．１部とを脱臭灯油９９．８９部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用パーツを得る。

製剤例３９
化合物（Ａ）０．０２部、イミプロトリン０．２部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。

製剤例４０
化合物（Ｂ）０．０２部、イミプロトリン０．２部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。

製剤例４１
化合物（Ａ）０．０２部とイミプロトリン０．２部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル９９．７８部を加え、よく撹拌混合することによりスポットオン剤を得る。

製剤例４２
化合物（Ｂ）０．０２部とイミプロトリン０．２部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル９９．７８部を加え、よく撹拌混合することによりスポットオン剤を得る。

製剤例４３
２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇを加圧成形（４ｔ／ｃｍ²）して得た円盤状の固形物（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に、化合物（Ａ）０．３部とイミプロトリン３部とアセトン９６．７部とからなる溶液１ｍＬを均一に塗布してから乾燥することにより、錠剤を得る。

製剤例４４
２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇを加圧成形（４ｔ／ｃｍ²）して得た円盤状の固形物（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に、化合物（Ｂ）０．３部とイミプロトリン３部とアセトン９６．７部とからなる溶液１ｍＬを均一に塗布してから乾燥することにより、錠剤を得る。

製剤例４５
化合物（Ａ）２０ｍｇ、イミプロトリン２００ｍｇ及び２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇとの均一混合物を加圧成形（４ｔ／ｃｍ²）して円盤状の（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）とすることにより、錠剤を得る。

製剤例４６
化合物（Ｂ）２０ｍｇ、イミプロトリン２００ｍｇ及び２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇとの均一混合物を加圧成形（４ｔ／ｃｍ²）して円盤状の（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）とすることにより、錠剤を得る。

製剤例４７
化合物（Ａ）２０ｍｇ、イミプロトリン２００ｍｇ及び２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇ を５０ｍＬスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより錠剤を得る。

製剤例４８
化合物（Ｂ）２０ｍｇ、イミプロトリン２００ｍｇ及び２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇ を５０ｍＬスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより錠剤を得る。

次に、本発明防除剤が有害生物に防除効力を有することを試験例により示す。
なお、一般に、与えられた２種類の有効成分化合物を混合して処理した際に期待される防除効果は、下記〔数１〕で示されるＣｏｌｂｙの計算式により求められる。

Ｐ：有効成分化合物Ｘをｍ〔ppm〕で処理した時の防除価（％）
Ｑ：有効成分化合物Ｙをｎ〔ppm〕で処理した時の防除価（％）
Ｅ：有効成分化合物Ｘをｍ〔ppm〕及び有効成分化合物Ｙをｎ〔ppm〕で処理したときに記載される防除価（％） （以下、防除価期待値と記す。）
そして、一般に、実際に混合して処理した防除価（％）が防除価期待値（％）より少なくなければ、その組み合わせに拮抗的な作用はなくスペクトルの補完などによる混合効果があると言える。以上、当該試験を実施することにより、本発明防除剤が有害生物に優れた防除効果を有することを簡単に確認する事もできる。

試験例１
化合物（Ａ）若しくは化合物（Ｂ）１０部、イミプロトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水４５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）若しくは（Ｂ）、イミプロトリンの濃度が各々２０００ppmになるように水で希釈し試験用薬液１及び２を調製する（各試験用薬液に含有される化合物は表１参照）。
化合物（Ａ）、（Ｂ）又はイミプロトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）、（Ｂ）又はイミプロトリンの濃度が２０００ppmになるように水で希釈し比較用薬液１、２及び３を得る（各比較用薬液に含有される化合物は表１参照）。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５ｃｍの濾紙を敷き、試験用薬液１及び２のいずれか０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Musca domestica）雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。比較用薬液１、２及び３の各々においても同様の操作を行い、死虫率を求める。
その結果、試験用薬液１及び２においてはほぼ１００％の死虫率を示し、比較用薬液１、２及び３においてもほぼ１００％の死虫率を示す。

試験例２
化合物（Ａ）若しくは化合物（Ｂ）１０部、イミプロトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水４５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）若しくは（Ｂ）、イミプロトリンの濃度が各々２０００ppmになるように水で希釈し試験用薬液１及び２を調製する（各試験用薬液に含有される化合物は表１参照）。
化合物（Ａ）、（Ｂ）又はイミプロトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）、（Ｂ）又はイミプロトリンの濃度が２０００ppmになるように水で希釈し比較用薬液１、２及び３を得る（各比較用薬液に含有される化合物は表１参照）。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５ｃｍの濾紙を敷き、試験用薬液１及び２のいずれか０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattella germanica）雄成虫２頭を放ち、蓋をする。２４時間後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求める。比較用薬液１、２及び３の各々においても同様の操作を行い、死虫率を求める。
その結果、試験用薬液１及び２においてはほぼ１００％の死虫率を示し、比較用薬液１、２及び３においてもほぼ１００％の死虫率を示す。

試験例３
化合物（Ａ）若しくは化合物（Ｂ）１０部、イミプロトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水４５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）若しくは（Ｂ）、イミプロトリンの濃度が各々２０００ppmになるように水で希釈し試験用薬液１及び２を調製する（各試験用薬液に含有される化合物は表１参照）。
化合物（Ａ）、（Ｂ）又はイミプロトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）、（Ｂ）又はイミプロトリンの濃度が２０００ppmになるように水で希釈し比較用薬液１、２及び３を得る（各比較用薬液に含有される化合物は表１参照）。
試験用薬液１及び２のいずれか０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加える（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Culex pipiens pallens）終令幼虫２０頭を放し、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。比較用薬液１、２及び３の各々においても同様の操作を行い、死虫率を求める。
その結果、試験用薬液１及び２においてはほぼ１００％の死虫率を示し、比較用薬液１、２及び３においてもほぼ１００％の死虫率を示す。

試験例４
化合物（Ａ）及びイミプロトリンをアセトンに溶解し、表３に示される所定の濃度のアセトン溶液を調製した。該アセトン溶液1μlをピレスロイド抵抗性チャバネゴキブリ雌成虫（Blattella germanica）の胸部腹面側に滴下処理した後、直径約９ｃｍ、高さ約４．５ｃｍのプラスチックカップへ移し、該プラスチックカップ内で餌及び水と共に２５℃で放置した。７日後にチャバネゴキブリの生死を観察し死虫率を求めた。チャバネゴキブリは１カップあたり１０頭とし、３反復試験を行った。
その結果を表２に示す。

試験例４より、本マロノニトリル化合物とイミプロトリンとからなる本発明防除剤は、各化合物を単独で用いた場合と比較して相乗的な防除効力を示すことが確認できる。

製剤例１７及び１８の固形担体の上面図である。

製剤例１７及び１８の固形担体の斜視図である。

製剤例２５及び２６の折り畳み可能な構造を有する紙を示す説明図である。(a)のように折り畳まれてなる紙は、面状部材の一辺を軸として擺動することにより、例えば(b)のように筒状材が１８０°ひろがり、使用時の一形態となる。

製剤例２７及び２８の折り畳み可能な構造を有する紙を示す説明図である。(a)のように折り畳まれてなる紙は、相対する面状部材を互いに引き離すことにより、(b)のように筒状材をひろげることができる。

Claims (6)

1. 式（Ｉ）
   

   

   〔式中、Ｒ¹はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。〕
   で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを有効成分として含有すること特徴とする有害生物防除剤。
2. 式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを重量比で１：５〜１：１０００の割合で含有する請求項１記載の有害生物防除剤。
3. 式（Ｉ）
   

   

   〔式中、Ｒはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。〕
   で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを含有する組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
4. 組成物が、式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物とイミプロトリンとを重量比で１：５〜１：１０００の割合で含有する組成物である請求項３記載の有害生物の防除方法。
5. 有害生物がゴキブリ目害虫である請求項３又は４記載の防除方法。
6. 有害生物がハエである請求項３又は４記載の防除方法。
   
   
   

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