JP2005521766A - ポリカーボネートの製造方法及びシステム、共重合剤及びポリカーボネート - Google Patents
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Abstract
Description
遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)は、溶融反応、界面反応、固相反応、薄膜反応などにより製造できる。再生したポリマーをポリカーボネートとして使用することもできる。また、金子らの米国特許第6300459号に、エステル交換触媒の存在下での芳香族ポリカーボネートと活性水素化合物との反応により遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を製造する方法が開示されている。図1では、過剰量の二価フェノールを用いてフェノール性ヒドロキシル末端基の含量を増やすことができる。図2では、DPC/BPAの比を変えることにより得られる溶融ポリカーボネートの遊離ヒドロキシル基含量を制御することができる。この比を上げると、より多くの「封鎖」連鎖末端を有するポリカーボネートとなる。この比を下げると、より多くの「未封鎖」、即ち遊離ヒドロキシル末端基を有するポリカーボネートとなる。
本発明の共重合剤は、(B)活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル及び(C)置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸の混合物を含む。
式中、AはC1-20ポリメチレン、C2-20アルキレンもしくはアルキリデン、C5-36シクロアルキレンもしくはシクロアルキリデン、C6-36アリーレンもしくはアルキルアリーレン又はC6-36アリールアルキレンを示し、xは0又は整数であり、Gは少なくとも1つのヒドロキシル又はカルボン酸基がアルキル基、芳香環又は脂環式環に直接結合した一価のC6−C30炭化水素基を示し、yは1以上の整数であり、Gはそれぞれ同じでも異なってもよい。
溶融プロセスの1実施態様では、所望に応じて停止剤もしくは末端封鎖剤を使用してもよい。停止剤の例としては、フェノール、サリチル酸メチル、p−tert−ブチルフェノール、p−クミルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、m−ペンタデシルフェノール、その他の末端封鎖剤がある。これらの停止剤及び末端封鎖剤は、モノマー混合、オリゴマー化及び重合段階を含む反応のどの段階で添加してもよい。停止剤及び末端封鎖剤は、共重合剤の成分と一緒に添加してもよい。
本プロセスの1実施態様では、必要に応じて枝分れ剤を使用する。枝分れ剤は周知であり、3個以上の官能基を含有する多官能性有機化合物を含む。官能基はヒドロキシル、カルボキシル、無水カルボン酸及びこれらの混合物とすることができる。具体例としては、トリメリット酸無水物、トリス−p−ヒドロキシフェニルエタン、イサチン−ビスフェノール、トリスフェノールTC、即ち1,3,5−トリス((p−ヒドロキシフェニル)イソプロピル)ベンゼン、トリスフェノールPA、即ち4(4(1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)−エチル)−α,α−ジメチルベンジル)フェノール及びベンゾフェノンテトラカルボン酸がある。これらの枝分れ剤は、モノマー混合、オリゴマー化及び重合段階を含む反応のどの段階で添加してもよい。枝分れ剤は、共重合剤の成分と一緒に添加してもよい。
ポリカーボネートプロセスは、エステル交換反応を促進する触媒の存在下で行うことができる。例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属自体又はその酸化物、水酸化物、アミド化合物、アルコラート及びフェノラートがある。他の触媒には、塩基性金属酸化物、例えばZnO、PbO及びSb2O3、有機チタン化合物、可溶性マンガン化合物、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、鉛、錫、マンガン、カドミウム及びコバルトの含窒素塩基性化合物及び酢酸塩、並びに複合触媒系、例えば含窒素塩基性化合物とホウ素化合物、含窒素塩基性化合物とアルカリ(アルカリ土類)金属化合物、含リン塩基性化合物とアルカリ(アルカリ土類)金属化合物、含窒素塩基性化合物とアルカリ(アルカリ土類)金属化合物とホウ素化合物がある。
本発明のプロセスで得られるポリカーボネートは、触媒クエンチャ、熱安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、防曇剤、天然オイル、合成オイル、ワックス、有機充填剤又は無機充填剤を含有してもよい。これら任意の他の成分は通常、共重合剤の添加後に添加する。
図5に示す反応は、複数の隣接した定撹拌反応器(CSTR)と1個以上の仕上げ反応器とを含む連続プロセスである。図5のCSTRはモノマー混合及びオリゴマー化反応器及び重合釜である。本明細書では、用語「継続」又は「隣接」は、配列内で隣り合うか近い、或いは途切れのない配列内で接しているか連結されていることを意味する。図5は、高い光学的クラリティと透明度及び低い粒子含量などの望ましい特性を有する最終コポリカーボネートを生成する、継続システム150での無溶剤連続プロセスを示す。図5のシステムでは、BPAとDPCを溶融エステル交換反応してポリカーボネートを生成する。DPCモノマーは、ホスゲン系プロセス(図3)又は非ホスゲン系プロセス(図4)いずれで製造してもよい。連続プロセスでは、BPAとDPCを溶融状態で一緒に混合し、次いで1個以上のCSTRでオリゴマー化し、最後に追加のCSTRで高分子量まで重合することができる。エステル交換触媒を用いてオリゴマー化又は重合プロセスを促進することができ、通常、触媒を初期反応段階でモノマー混合ドラム及び/又はCSTR反応器に添加する。一般に、溶融材料が初期モノマー混合ドラムから最終重合釜まで進むにつれて、温度を上げ、圧力を下げる。フェノール副生物を蒸留により「塔頂」システムに抜き、次いで再度の蒸留により精製し、その後リサイクルしてDPCの生成に用いる。
バッチ反応管に窒素下で、25gのポリカーボネートA、3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)を仕込んだ。次にポリカーボネートを温度270℃に加熱し、20分間かきまぜた。溶融混合段階後、システムに減圧を行って圧力0.5ミリバールとした。反応をさらに40分間続けた。次に完成ポリカーボネートポリマーを反応管からサンプリングした。その結果を表3に示す。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)を用いる代わりに、1.6735g(4.915x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び1.6232g(4.915x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)を用いた以外は、実施例1の手順を繰り返した。
反応を40分間続ける代わりに、反応を20分間続けた以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)を用いる代わりに、1.6330g(9.83x10-3モル)のテレフタル酸をポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)を用いる代わりに、1.0824g(9.83x10-3モル)のレゾルシノールをポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)を用いる代わりに、レゾルシノール/ビス−(メチルサリチル)カーボネートの予め熱平衡化したサンプル4.3288gをポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)を用いる代わりに、1.0824g(9.83x10-3モル)のヒドロキノンをポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)を用いる代わりに、1.8304g(9.83x10-3モル)のビフェノール、即ち[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオールをポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)を用いる代わりに、2.4602g(9.83x10-3モル)のビスフェノールスルホン、即ち4,4’−スルホニルジフェノールをポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
ポリカーボネートAを用いる代わりに、ポリカーボネートCを用いた以外は、実施例1の手順を繰り返した。
ポリカーボネートAを用いる代わりに、ポリカーボネートEを用いた以外は、実施例1の手順を繰り返した。
ポリカーボネートAを用いる代わりに、ポリカーボネートBを用いた以外は、実施例1の手順を繰り返した。
ポリカーボネートAを用いる代わりに、ポリカーボネートDを用いた以外は、実施例1の手順を繰り返した。
5.4120g(49.2x10-3モル)のヒドロキノン及び16.2323g(49.2x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)をポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
5.4120g(49.2x10-3モル)のヒドロキノン及び16.2323g(49.2x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)をポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
4.5762g(24.56x10-3モル)のビフェノール及び8.1161g(24.56x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)をポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)の代わりに、7.3219g(39.3x10-3モル)のビフェノール、即ち[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール及び12.9858g(39.3x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)を25gのポリカーボネートAに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)の代わりに、8.3675g(24.6x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び8.1161g(24.6x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)を25gのポリカーボネートAに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)の代わりに、2.2638g(9.83x10-3モル)のドデカン二酸及び3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)を25gのポリカーボネートAに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)の代わりに、1.6232g(4.915x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)をdosbBPAと共に25gのポリカーボネートAに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)の代わりに、6.4928g(19.66x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)をdosbBPAと共に25gのポリカーボネートAに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)の代わりに、3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)及び4.7426g(9.83x10-3モル)のビス−(ベンジルサリチル)カーボネート(bBSC)を25gのポリカーボネートAに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
ポリカーボネートAを用いる代わりに、ポリカーボネートFを用いた以外は、実施例1の手順を繰り返した。
3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)の代わりに、2.1050g(9.83x10-3モル)のジフェニルカーボネートをdosbBPAと共にポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
ポリカーボネートAを用いる代わりに、ポリカーボネートBを用いた以外は、実施例24の手順を繰り返した。
ポリカーボネートAを用いる代わりに、ポリカーボネートCを用いた以外は、実施例24の手順を繰り返した。
共重合剤を添加しない以外は、実施例1の手順を繰り返した。
bMSCなしで、3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)だけをポリカーボネートAに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。
bMSCなしで、1.6330g(9.83x10-3モル)のテレフタル酸だけをポリカーボネートAに添加した以外は、実施例4の手順を繰り返した。
bMSCなしで、1.0824g(9.83x10-3モル)のヒドロキノンだけをポリカーボネートAに添加した以外は、実施例7の手順を繰り返した。
bMSCなしで、1.8304g(9.83x10-3モル)のビフェノール、即ち[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオールだけをポリカーボネートAに添加した以外は、実施例8の手順を繰り返した。
bMSCなしで、2.4602g(9.83x10-3モル)のビスフェノールスルホン、即ち4,4’−スルホニルジフェノールだけをポリカーボネートAに添加した以外は、実施例9の手順を繰り返した。
3.3470g(9.83x10-3モル)のジ−(o−sec−ブチル)ビスフェノールアセトン(dosbBPA)及び3.2464g(9.83x10-3モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)の代わりに、金子らの米国特許第6300459号6欄52−59行及び12欄22−26行記載の好適な化学量論的量に準じて0.3779g(2.0x10-3モル、「鎖末端の全末端量」1モル当たり0.35モル)のビフェノール及び0.4978g(1.5x10-3モル、「鎖末端の全末端量」1モル当たり0.26モル)のビス−(メチルサリチル)カーボネート(bMSC)をポリマーに添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。「鎖末端の全末端量」は、あらゆる種類のポリカーボネート末端基すべての和であり、NMR分光分析により測定できる。例えば、枝分かれのないポリカーボネート(即ち直鎖ポリマー)が0.5モル存在する場合、「鎖末端の全末端量」は1モルである。
例えば、光媒体、薄肉シート及び異形材にとって重要な流動性−延性バランスは、特定の共重合剤により実現できる。また、光媒体にとって重要な優れた複製性や低い光複屈折は、共重合剤を選択することにより実現できる。また、共重合剤を選択して水膨潤性や吸収を下げたり、難燃性や耐薬品性を上げることができる。
14 メタン
16 酸素
20 ホスゲン
22 反応工程
24 ビスフェノールA
26 精製工程
28 単離工程
30 ポリカーボネート粉末
32 配合工程
34 配合ポリカーボネート樹脂
152 BPA
154 DPC
156 CA
158 モノマー混合ドラム
162,164 反応器
168,170 重合釜
174 押出機
Claims (112)
- (A)遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを製造し、この遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を(B)活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル及び(C)置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸の制御された化学量論的混合物と反応させる工程を含む、ポリカーボネートの製造方法。
- さらに、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)とを化学量論的モル比(B/C)約0.25〜約3.0で組み合わせて制御された混合物を形成する工程を含む、請求項1記載の方法。
- さらに、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)とを化学量論的モル比(B/C)0.75〜1.25で組み合わせて制御された混合物を形成する工程を含む、請求項1記載の方法。
- さらに、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)とを化学量論的モル比(B/C)1.0〜1.08で組み合わせて制御された混合物を形成する工程を含む、請求項1記載の方法。
- (i)芳香族ジヒドロキシ化合物と(ii)炭酸ジエステルとを反応させることにより遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を製造する、請求項1記載の方法。
- (i)芳香族ジヒドロキシ化合物と(ii)炭酸ジエステルとを反応させることにより遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を製造し、この遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を前記混合物と、置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)対遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の形成で反応させた芳香族ジヒドロキシ化合物(i)の化学量論的モル比約0.01〜約0.75で反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- (i)芳香族ジヒドロキシ化合物と(ii)炭酸ジエステルとを反応させることにより遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を製造し、この遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を前記混合物と、置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)対遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の形成で反応させた芳香族ジヒドロキシ化合物(i)の化学量論的モル比約0.1〜約0.5で反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- (i)芳香族ジヒドロキシ化合物と(ii)炭酸ジエステルとを反応させることにより遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を製造し、この遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を前記混合物と、置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)対遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の形成で反応させた芳香族ジヒドロキシ化合物(i)の化学量論的モル比約0.2〜約0.4で反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- 電気陰性置換基R2がニトロ基、ハロゲン基及びカルボニル含有基から選択される、請求項9記載の方法。
- 電気陰性置換基R2がメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル基から選択される、請求項9記載の方法。
- 電気陰性置換基R2がメトキシカルボニルである、請求項9記載の方法。
- 置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)が次の一般式の化合物である、請求項1記載の方法。
AxGy
式中、AはC1-20ポリメチレン、C2-20アルキレン、C2-20アルキリデン、C5-36シクロアルキレン、C5-36シクロアルキリデン、C6-36アリーレン、C6-36アルキルアリーレン又はC6-36アリールアルキレンを示し、xは0又は整数であり、Gはそれぞれ同じでも異なってもよく、少なくとも1つのヒドロキシル又はカルボン酸基がアルキル基、芳香環又は脂環式環に直接結合した一価のC6−C30炭化水素基を示し、yは1以上の整数である。 - 置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)が、ジ−o−sec−ブチルビスフェノールA、テレフタル酸、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、レゾルシノール、ヒドロキノン、[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール及びビスフェノールスルホンから選択される化合物である、請求項1記載の方法。
- 置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)が、ポリカーボネートのビスフェノール含量に基づいて約0.1〜50モル%の濃度で存在する、請求項1記載の方法。
- 置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)が、ポリカーボネートのビスフェノール含量に基づいて約0.1〜20モル%の濃度で存在する、請求項1記載の方法。
- 電気陰性置換基Rがニトロ基、ハロゲン基及びカルボニル含有基から選択される、請求項17記載の方法。
- 前記混合物が、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)とをモル比10:90〜90:10で含有する、請求項1記載の方法。
- 前記混合物を、混合物中のカーボネート対混合物及びポリカーボネート中の遊離ヒドロキシル基及び酸末端基のモル比が0.5〜3となるような量添加する、請求項1記載の方法。
- 前記ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを前記混合物と連続又は半連続反応器システム(40,60)で反応させる、請求項1記載の方法。
- 前記ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを前記混合物と、2つ以上の反応器(168,170)を直列に並べた反応器システム(40,60)で反応させる、請求項1記載の方法。
- 前記ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを前記混合物と固定型ミキサーで反応させる、請求項1記載の方法。
- ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを溶融反応システム(40,60)の連続撹拌槽反応器(158,162,164)で製造する工程を含む、請求項1記載の方法。
- ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを溶融反応システム(40,60)の連続撹拌槽反応器(158,162,164)で製造し、次いで得られたヒドロキシル基含有ポリカーボネートを成分(B)及び(C)の混合物と反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを溶融反応システム(40,60)の連続撹拌槽反応器(158,162,164)で製造し、次いで得られたヒドロキシル基含有ポリカーボネートを成分(B)及び(C)の混合物と溶融反応システム(40,60)の仕上げ区分で反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを溶融反応システム(40,60)の連続撹拌槽反応器(158,162,164)で製造し、次いで得られたヒドロキシル基含有ポリカーボネートを成分(B)及び(C)の混合物と押出機(174)で反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを溶融反応システム(40,60)の連続撹拌槽反応器(158,162,164)で製造し、得られたヒドロキシル基含有ポリカーボネートを複数の分割生産ラインに仕込み、得られたヒドロキシル基含有ポリカーボネートを成分(B)及び(C)の混合物と分割生産ラインの少なくとも1ライン内の押出機(174)で反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- 分子量4000ドルトン以上のヒドロキシル基含有ポリカーボネートを成分(B)及び(C)の混合物と反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- 分子量24000ドルトン以上のヒドロキシル基含有ポリカーボネートを成分(B)及び(C)の混合物と反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを溶融反応システム(40,60)の連続撹拌槽反応器(158,162,164)で製造し、生成するヒドロキシル基含有ポリカーボネートと成分(B)及び(C)の混合物との反応を、ヒドロキシル基含有ポリカーボネートの形成の完了前に、溶融反応システム(40,60)の仕上げ区分で開始する工程を含む、請求項1記載の方法。
- 成分(A)、(B)及び(C)は、フェノール分が500ppm以下の電子吸引性オルト置換基を有するコポリカーボネートを生成するように選択される、請求項1記載の方法。
- 成分(A)、(B)及び(C)は、フェノール分が100ppm以下の電子吸引性オルト置換基を有するコポリカーボネートを生成するように選択される、請求項1記載の方法。
- 成分(A)、(B)及び(C)の割合を制御して、残留未反応成分(B)及び(C)が500ppm以下のコポリカーボネートを生成する、請求項1記載の方法。
- 成分(A)、(B)及び(C)の割合を制御して、残留未反応成分(B)及び(C)が100ppm以下のコポリカーボネートを生成する、請求項1記載の方法。
- 成分(A)、(B)及び(C)の割合を制御して、末端2−(アルコキシカルボニル)フェニル、2−(フェノキシカルボニル)フェニル、2−(ベンジルオキシカルボニル)又は2−ベンゾイルフェニル含量が5000ppm以下のコポリカーボネートを生成する、請求項1記載の方法。
- 形成されたコポリカーボネートの末端2−(メトキシカルボニル)フェニル基含量が5000ppm以下である、請求項1記載の方法。
- 形成されたコポリカーボネートのガラス転移温度が約120〜150℃である、請求項1記載の方法。
- 前記方法が溶融エステル交換反応である、請求項1記載の方法。
- 遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の分子量が約4000〜約40000である、請求項1記載の方法。
- 遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の分子量が約6000〜約30000である、請求項1記載の方法。
- 遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の分子量が約7500〜約25000である、請求項1記載の方法。
- 遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を触媒の存在下で製造し、この遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を(B)活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル及び(C)置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸の制御された化学量論的混合物と、別の触媒を用いずに、反応させて高分子量コポリカーボネートを得る、請求項1記載の方法。
- さらに、生成コポリカーボネートの特性を決定するように、成分(A)と反応させる成分(B)及び(C)の混合物を選択する工程を含む、請求項1記載の方法。
- さらに、生成コポリカーボネートの流動性−延性バランス、複製性、複屈折、水膨潤性又は難燃性を決定するように、成分(A)と反応させる成分(B)及び(C)の混合物を選択する工程を含む、請求項1記載の方法。
- 連続プロセスにて遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を製造し、前記混合物と反応させる、請求項1記載の方法。
- 連続プロセスにて隣接反応器(168,170)で遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を製造し、前記混合物と反応させる、請求項1記載の方法。
- 成分(A)を、適当な光記憶媒体特性を有するコポリカーボネートを生成するように選択された成分(B)及び(C)の混合物と反応させる工程を含む、請求項1記載の方法。
- (B)活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル及び(C)置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸の混合物を含む、共重合剤。
- 電気陰性置換基Rがメトキシカルボニルである、請求項52記載の共重合剤。
- Rがニトロ基、ハロゲン基及びカルボニル含有基から選択される、請求項51記載の共重合剤。
- 電気陰性置換基Rがメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル基から選択される、請求項51記載の共重合剤。
- 置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)が次の一般式の化合物である、請求項51記載の共重合剤。
AxGy
式中、AはC1-20ポリメチレン、C2-20アルキレン、C2-20アルキリデン、C5-36シクロアルキレン、C5-36シクロアルキリデン、C6-36アリーレン、C6-36アルキルアリーレン又はC6-36アリールアルキレンを示し、xは0又は整数であり、Gはそれぞれ同じでも異なってもよく、少なくとも1つのヒドロキシル又はカルボン酸基がアルキル基、芳香環又は脂環式環に直接結合した一価のC6−C30炭化水素基を示し、yは1以上の整数である。 - 置換されていてもよいビスフェノール、ジオール又は二酸(C)が、ジ−o−sec−ブチルビスフェノールA、テレフタル酸、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、レゾルシノール、ヒドロキノン、[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール及びビスフェノールスルホンから選択される化合物である、請求項51記載の共重合剤。
- 成分(B)及び(C)を約0.25〜約3.0のモル比(B/C)で含有する、請求項51記載の共重合剤。
- 成分(B)及び(C)を0.75〜1.25のモル比(B/C)で含有する、請求項51記載の共重合剤。
- 成分(B)及び(C)を1.0〜1.08のモル比(B/C)で含有する、請求項51記載の共重合剤。
- (i)芳香族ジヒドロキシ化合物と(ii)炭酸ジエステルとを反応させて(A)遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを製造し、
この遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を(B)活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル及び(C)置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸の混合物と、置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)対遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の形成で反応させた芳香族ジヒドロキシ化合物(i)の化学量論的モル比約0.01〜約0.75で反応させる
工程を含む、コポリカーボネートの製造方法。 - 遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)及び置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)の混合物と、置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)対遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の形成で反応させた芳香族ジヒドロキシ化合物(i)の化学量論的モル比約0.1〜約0.5で反応させる工程を含む、請求項61記載の方法。
- 遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)及び置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)の混合物と、置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)対遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の形成で反応させた芳香族ジヒドロキシ化合物(i)の化学量論的モル比約0.2〜約0.4で反応させる工程を含む、請求項61記載の方法。
- さらに、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)との、化学量論的モル比(B/C)が約0.25〜約3.0である混合物を形成する工程を含む、請求項61記載の方法。
- さらに、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)との、化学量論的モル比(B/C)が0.75〜1.25である混合物を形成する工程を含む、請求項61記載の方法。
- さらに、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)との、化学量論的モル比(B/C)が1.0〜1.08である混合物を形成する工程を含む、請求項61記載の方法。
- 連続プロセスにて遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を製造し、前記混合物と反応させる、請求項61記載の方法。
- 連続プロセスにて隣接反応器反応器(168,170)で遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を製造し、前記混合物と反応させる、請求項61記載の方法。
- 芳香族ジヒドロキシ化合物(i)と炭酸ジエステル(ii)とを、成分(i)1モル当たり成分(ii)約0.8〜約1.30モルのモル比で反応させる工程を含む、請求項61記載の方法。
- 芳香族ジヒドロキシ化合物(i)と炭酸ジエステル(ii)とを、成分(i)1モル当たり成分(ii)約1.01〜約1.20モルのモル比で反応させる工程を含む、請求項61記載の方法。
- (i)芳香族ジヒドロキシ化合物と(ii)炭酸ジエステルとを反応させて(A)遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを製造し、
この遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を(B)活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル及び(C)置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸の混合物と反応させる工程を含み、
ポリカーボネート(A)の遊離ヒドロキシル含量を変えることにより成分(B)及び(C)の混合物との反応におけるポリカーボネート(A)の活性を制御する、
コポリカーボネートの製造方法。 - 遊離ヒドロキシル含量が低いポリカーボネートと遊離ヒドロキシル含量が高いポリカーボネートとを溶融平衡化することにより、成分(A)の遊離ヒドロキシル含量を変える、請求項71記載の方法。
- 芳香族ジヒドロキシ化合物(i)対炭酸ジエステル(ii)のモル比を制御することにより、成分(A)の遊離ヒドロキシル含量を変える、請求項71記載の方法。
- 芳香族ジヒドロキシ化合物(i)と炭酸ジエステル(ii)とを、成分(i)1モル当たり成分(ii)約0.8〜約1.30モルのモル比で反応させる工程を含む、請求項71記載の方法。
- 芳香族ジヒドロキシ化合物(i)と炭酸ジエステル(ii)とを、成分(i)1モル当たり成分(ii)約1.01〜約1.20モルのモル比で反応させる工程を含む、請求項71記載の方法。
- ビスフェノールAをジフェニルカーボネートと反応させて成分(A)を製造し、ビスフェノールA対ジフェニルカーボネートのモル比を制御することにより成分(A)の遊離ヒドロキシル含量を変える工程を含む、請求項71記載の方法。
- (A)(i)芳香族ジヒドロキシ部分と(ii)炭酸ジエステル部分とを含む[ポリカーボネート部分]x、
(B)[活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル部分]y及び
(C)[置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸部分]zを含むコポリマーであって、コポリマーに基づいてxは20〜92モル%、yは4〜40モル%、zは4〜40モル%である、コポリマー。 - コポリマーに基づいてxは40〜70モル%、yは15〜30モル%、zは15〜30モル%である、請求項77記載のコポリマー。
- コポリマーに基づいてxは46〜60モル%、yは20〜27モル%、zは20〜27モル%である、請求項77記載のコポリマー。
- 電気陰性置換基R2がニトロ基、ハロゲン基及びカルボニル含有基から選択される、請求項80記載のコポリマー。
- 電気陰性置換基R2がメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル基から選択される、請求項80記載のコポリマー。
- 電気陰性置換基R2がメトキシカルボニルである、請求項80記載のコポリマー。
- 置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)が次の一般式の化合物である、請求項77記載のコポリマー。
AxGy
式中、AはC1-20ポリメチレン、C2-20アルキレン、C2-20アルキリデン、C5-36シクロアルキレン、C5-36シクロアルキリデン、C6-36アリーレン、C6-36アルキルアリーレン又はC6-36アリールアルキレンを示し、xは0又は整数であり、Gはそれぞれ同じでも異なってもよく、少なくとも1つのヒドロキシル又はカルボン酸基がアルキル基、芳香環又は脂環式環に直接結合した一価のC6−C30炭化水素基を示し、yは1以上の整数である。 - 置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)が、ジ−o−sec−ブチルビスフェノールA、テレフタル酸、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、レゾルシノール、ヒドロキノン、[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール及びビスフェノールスルホンから選択される化合物である、請求項77記載のコポリマー。
- 電気陰性置換基Rがニトロ基、ハロゲン基及びカルボニル含有基から選択される、請求項86記載のコポリマー。
- コポリカーボネートのフェノール分が500ppm以下の電子吸引性オルト置換基を有する、請求項77記載のコポリマー。
- コポリカーボネートのフェノール分が100ppm以下の電子吸引性オルト置換基を有する、請求項77記載のコポリマー。
- コポリカーボネートの残留未反応(B)及び(C)含量が500ppm以下である、請求項77記載のコポリマー。
- コポリカーボネートの残留未反応(B)及び(C)含量が100ppm以下である、請求項77記載のコポリマー。
- コポリカーボネートの末端2−(アルコキシカルボニル)フェニル、2−(フェノキシカルボニル)フェニル、2−(ベンジルオキシカルボニル)又は2−ベンゾイルフェニル含量が5000ppm以下である、請求項77記載のコポリマー。
- コポリカーボネートの末端2−(メトキシカルボニル)フェニル基含量が5000ppm以下である、請求項77記載のコポリマー。
- コポリカーボネートのガラス転移温度が約120〜150℃である、請求項77記載のコポリマー。
- (A)遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを製造し、この遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を(B)活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル及び(C)置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸の混合物と少なくとも第1共重合及び第2共重合段階で順次反応させる工程を含む、コポリカーボネートの製造方法。
- 第1共重合及び第2共重合段階それぞれでの反応にふさわしい置換されていてもよいビスフェノール、ジオール又は二酸(C)対遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)の比を選択して、(イ)コポリカーボネート生成物の分子量を制御するか、(ロ)比較的反応性の低いポリカーボネート(A)の反応を促進するか、(ハ)副生物の除去を容易にするか、(ニ)比較的反応性の低い(B)又は(C)の反応を促進するか、或いは(ホ)これら(イ)、(ロ)、(ハ)又は(ニ)の組合せを実現する工程を含む、請求項96記載の方法。
- さらに、生成コポリカーボネートの特性を決定するように、成分(B)及び(C)の混合物を選択する工程を含む、請求項96記載の方法。
- さらに、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)とを化学量論的モル比(B/C)約0.25〜約3.0で組み合わせて混合物を形成する工程を含む、請求項96記載の方法。
- さらに、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)とを化学量論的モル比(B/C)0.75〜1.25で組み合わせて混合物を形成する工程を含む、請求項96記載の方法。
- さらに、活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル(B)と置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸(C)とを化学量論的モル比(B/C)1.0〜1.08で組み合わせて混合物を形成する工程を含む、請求項96記載の方法。
- (i)芳香族ジヒドロキシ化合物と(ii)炭酸ジエステルとを反応させてポリカーボネートを生成する第1反応器反応器(158,162,164)と、
上記ポリカーボネートを(B)活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル及び(C)置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸の制御された化学量論的混合物と反応させてコポリカーボネートを生成する隣接重合釜反応器(168,170)と
を備える、コポリカーボネートの製造システム(40,60)。 - 反応器(158,162,164)及び隣接重合釜(168,170)のラインに沿って複数の位置で制御された混合物を添加する複数の重合釜添加ラインを備える、請求項102記載のシステム(40,60)。
- 制御された混合物を重合釜より前で重合釜に或いは重合釜より後で添加するラインを備える、請求項102記載のシステム(40,60)。
- さらに、重合釜(168,170)より後で添加剤をコポリカーボネートに配合する押出機(174)を備える、請求項102記載のシステム(40,60)。
- さらに、重合釜(168,170)より後で添加剤をコポリカーボネートに配合する押出機(174)と、制御された混合物を押出機(174)より前で或いは押出機(174)(174)中に添加するラインとを備える、請求項102記載のシステム(40,60)。
- 複数の重合釜(168,170)を備える、請求項102記載のシステム(40,60)。
- 順次配列された複数の重合釜と、一連のうち最後の重合釜(170)に又はその前に制御された混合物を添加するラインとを備える、請求項102記載のシステム(40,60)。
- 制御された化学量論的混合物が成分(B)及び(C)を化学量論的モル比(B/C)約0.25〜約3.0で含有する、請求項102記載のシステム(40,60)。
- 制御された化学量論的混合物が成分(B)及び(C)を化学量論的モル比(B/C)約0.75〜約1.25で含有する、請求項102記載のシステム(40,60)。
- 制御された化学量論的混合物が成分(B)及び(C)を化学量論的モル比(B/C)約1.0〜約1.08で含有する、請求項102記載のシステム(40,60)。
- (A)遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネートを製造し、
この遊離ヒドロキシル基含有ポリカーボネート(A)を(B)活性化されていてもよい対称な芳香族炭酸ジエステル及び(C)置換されていてもよい芳香族ジヒドロキシ化合物、ジオール又は二酸の制御された化学量論的混合物と反応させてコポリマーを生成し、
コポリマーを記憶媒体としての光学構造に組み込む
工程を含む光記憶媒体の製造方法。
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