JP2005239650A - フルオレン化合物、および該フルオレン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】新規なフルオレン化合物、および発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供すること。
【解決手段】一般式（１）で表されるフルオレン化合物、及び該化合物を含有する層を挟持してなる有機電界発光素子。
【化１】

〔式中、R¹〜R^６はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、あるいはアラルキル基を表す。Ａはアントラセンジイル基を表し、Ｚ^１〜Ｚ^８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、あるいはアラルキル基を表す。また、R¹〜R^６およびＺ^１〜Ｚ^６はそれぞれ独立して互いに結合して環を形成してもよい。〕
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なフルオレン化合物および該フルオレン化合物を含有してなる有機電界発光素子に関する。

近年、ディスプレイの発達に伴い、高精細、高輝度、高速応答性、低消費電力、広い視野角のディスプレイ材料が求められている。その一つとして、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が有用であることが提案されている。

有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシントン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である〔非特許文献１〕。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が可能であり、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、発光寿命が短いため実用上充分ではない。

発光輝度及び発光寿命を向上させる方法として、例えばフルオレン化合物を用いた有機電界発光素子が提案されている（例えば、特許文献１）。しかしながら、これらの発光素子も充分満足できる発光輝度、発光寿命を有しているとは言いがたく、現在では、一層改良された新規な化合物が望まれている。
Appl.Phys.Lett.,51,913（1987） 特開２００２−１５４９９３号公報

本発明の課題は、新規なフルオレン化合物、及び該化合物を含有する新規な発光素子を提供することである。さらに詳しくは、例えば、有機電界発光素子の発光材料などに、好適に使用することができるフルオレン化合物、及び該化合物を含有する有機電界発光素子を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決するために、種々のフルオレン化合物、特に、有機電界発光素子の電荷注入輸送材料および発光層に好適に使用できるフルオレン化合物に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、
<１>：一般式（１）で表されるフルオレン化合物、

〔式中、R¹〜R^６はそれぞれ独立に直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、R¹〜R^６は互いに結合して環を形成してもよい。Ａはアントラセンジイル基を表す。Ｚ^１〜Ｚ^８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ^１〜Ｚ^６は互いに結合して環を形成してもよい。〕

<２>：一対の電極間に、一般式（１）で表されるフルオレン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
に関するものである。

本発明により、新規なフルオレン化合物、および発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になる。

以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明のフルオレン化合物は一般式（１）で表される化合物である。

〔式中、R¹〜R^６はそれぞれ独立に直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、R¹〜R^６は互いに結合して環を形成してもよい。Ａはアントラセンジイル基を表す。Ｚ^１〜Ｚ^８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ^１〜Ｚ^６は互いに結合して環を形成してもよい。〕

一般式（１）で表されるフルオレン化合物において、R¹〜R^６はそれぞれ独立に直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。尚、アリール基とは、炭素環式芳香族基および複素環式芳香族基を包含する。アラルキル基のアリール基も同様に炭素環式芳香族基および複素環式芳香族基を包含する。

R¹〜R^６は好ましくは、炭素数１〜１０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数５〜２５の置換または未置換のアリール基、炭素数６〜１６の置換または未置換のアラルキル基であり、より好ましくは、炭素数１〜８の直鎖のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、炭素数７〜１３の置換または未置換のアラルキル基であり、さらに好ましくは、炭素数１〜４の直鎖のアルキル基、炭素数６〜１０の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数７〜１１の置換または未置換のアラルキル基である。また、R¹〜R^６は互いに結合して環を形成してもよい。

Ｚ^１〜Ｚ^８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。Ｚ^１〜Ｚ^８がアミノ基である場合、アミノ基は置換基を有していてもよく、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数５〜２０のアリール基、あるいは、炭素数６〜２１のアラルキル基などの置換基で単置換あるいは二置換されていてもよい。

一般式（１）で表される化合物において、Ｚ^１〜Ｚ^８としては、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、未置換のアミノ基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基で置換されたアミノ基、炭素数５〜２０の置換または未置換のアリール基で置換されたアミノ基、あるいは炭素数６〜２１の置換または未置換のアラルキル基で置換されたアミノ基、炭素数５〜２５の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数６〜１６の置換または未置換のアラルキル基であり、

より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基で置換されたアミノ基、あるいは炭素数７〜１３の置換または未置換のアラルキル基で置換されたアミノ基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数７〜１３の置換または未置換のアラルキル基であり、

さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換または未置換のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数６〜１０の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数７〜１１の置換または未置換のアラルキル基である。また、Ｚ^１〜Ｚ⁶の隣り合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。

一般式（１）で表される化合物において、R¹〜R^６の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、

１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、

シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、

３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、３−（ｎ−ブチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、４−イソプロピルオキシブチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、

５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロピルオキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、

３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、

２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、

ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、

２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、

１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物において、R¹〜R^６の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセン−２−イル基、アントラセン−９−イル基、９−フェナントリル基、９−フルオレニル基、４−キノリル基、５−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、２−ベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、

４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、１−フェニルー２−ナフチル基、９−メチルアントラセン−１０−イル基、９−tert−ブチル−アントラセン−１０−イル基、９−メチル−１０−フェナントリル基、９−tert−ブチル−１０−フェナントリル基、９−フェニル−１０−フェナントリル基、１−ピレニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、

２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−メトキシフェニル基、

３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニル基、２−イソブチルオキシフェニル基、２−sec −ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）フェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−ナフチル基、

５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブチルオキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、

２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、

２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、

４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエチルオキシ）フェニル基、

４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、

４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、

４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロピルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、

４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、

４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、

４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、

２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、

２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−[Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ]フェニル基、４−[Ｎ−（アントラセン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ]フェニル基、４−[Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ]フェニル基、４−[Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ]フェニル基、４−[Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ]フェニル基、４−[Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ]フェニル基、４−[Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ]フェニル基、４−[Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ]−１−ナフチル基、

４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基、

フルオレン−２−イル基、９−メチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９−エチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジエチルフルオレン−２−イル基、９−イソプロピルフルオレン−２−イル基、９，９−ジイソプロピルフルオレン−２−イル基、９−tert−ブチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジ−tert−ブチルフルオレン−２−イル基、９−シクロヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジシクロヘキシルフルオレン−２−イル基、９−フェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレンフルオレン−２−イル基、９−ナフチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジナフチルフルオレン−２−イル基、

４−フェニルフルオレン−２−イル基、９−メチル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、９−エチル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ジエチル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、９−イソプロピル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ジイソプロピル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、９−tert−ブチル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ジ−tert−ブチル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、９−シクロヘキシル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ジシクロヘキシル−４−フェニルフルオレン−２−イル基、４，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、４，９，９−トリフェニルフルオレンフルオレン−２−イル基、４−フェニル−９−ナフチルフルオレン−２−イル基、４−フェニル−９，９−ジナフチルフルオレン−２−イル基、

７−tert−ブチルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９−メチルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９−エチルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９，９−ジエチルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９−イソプロピルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９，９−ジイソプロピルフルオレン−２−イル基、７，９−ジ−tert−ブチルフルオレン−２−イル基、７，９，９−トリ−tert−ブチルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９−シクロヘキシルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９，９−ジシクロヘキシルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９−フェニルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９，９−ジフェニルフルオレンフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９−ナフチルフルオレン−２−イル基、７−tert−ブチル−９，９−ジナフチルフルオレン−２−イル基、

７−フェニルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９−メチルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９−エチルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジエチルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９−イソプロピルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジイソプロピルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９−tert−ブチルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジ−tert−ブチルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９−シクロヘキシルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジシクロヘキシルフルオレン−２−イル基、７，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、７，９，９−トリフェニルフルオレンフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９−ナフチルフルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジナフチルフルオレン−２−イル基、

４−メトキシフルオレン−２−イル基、４−メトキシ−９−メチルフルオレン−２−イル基、４−メトキシ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、５−メトキシフルオレン−２−イル基、５−メトキシ−９−メチルフルオレン−２−イル基、５−メトキシ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、７−メトキシフルオレン−２−イル基、７−メトキシ−９−メチルフルオレン−２−イル基、７−メトキシ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、４−シアノフルオレン−２−イル基、４−シアノ−９−メチルフルオレン−２−イル基、４−シアノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、４−フルオロフルオレン−２−イル基、４−フルオロ−９−メチルフルオレン−２−イル基、４−フルオロ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、７−トリフルオロメチルフルオレン−２−イル基、７−トリフルオロメチル−９−メチルフルオレン−２−イル基、７−トリフルオロメチル−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、４−トリフルオロメチルフルオレン−２−イル基、４−トリフルオロメチル−９−メチルフルオレン−２−イル基、４−トリフルオロメチル−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、

９−トリメチルシリルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イル基、９−エチルジメチルシリルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（エチルジメチルシリル）フルオレン−２−イル基、９−tert−ブチルジメチルシリルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（tert−ブチルジメチルシリル）フルオレン−２−イル基、９−シクロヘキシルジメチルシリルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（シクロヘキシルジメチルシリル）フルオレン−２−イル基、９−ジシクロヘキシルジメチルシリルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ジシクロヘキシルジメチルシリル）フルオレン−２−イル基、９−ジメチルフェニルシリルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ジメチルフェニルシリル）フルオレン−２−イル基、４−フルオロ−９−トリメチルシリルフルオレン−２−イル基、４−フルオロ−９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イル基、７−フルオロ−９−トリメチルシリルフルオレン−２−イル基、７−フルオロ−９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イル基、

４−トリフルオロメチル−９−トリメチルシリルフルオレン−２−イル基、４−トリフルオロメチル−９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イル基、７−トリフルオロメチル−９−トリメチルシリルフルオレン−２−イル基、７−トリフルオロメチル−９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イル基、９−tert−ブチルジメチルシリル−４−フルオロフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（tert−ブチルジメチルシリル）−４−フルオロフルオレン−２−イル基、９−シクロヘキシルジメチルシリル−４−シアノフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（シクロヘキシルジメチルシリル）−４−シアノフルオレン−２−イル基、９−ジシクロヘキシルメチルシリル−４−シアノフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ジシクロヘキシルメチルシリル）−４−シアノフルオレン−２−イル基、９−ジメチルフェニルシリル−４−トリフルオロフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ジメチルフェニルシリル）−４−トリフルオロフルオレン−２−イル基、

１０−[９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イル]アントラセンー９−イル基、１０−[９，９−ビス（エチルジメチルシリル）フルオレン−２−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[９，９−ビス（tert−ブチルジメチルシリル）フルオレン−２−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[９，９−ビス（シクロヘキシルジメチルシリル）フルオレン−２−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[９，９−ビス（ジメチルフェニルシリル）フルオレン−２−イル]アントラセン−９−イル基、

１０−[１０’−[９’’，９’’−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセンー９’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[１０’−[９’’，９’’−ビス（エチルジメチルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[１０’−[９’’，９’’−ビス（tert−ブチルジメチルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[１０’−[９’’，９’’−ビス（シクロヘキシルジメチルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[１０’−[９’’，９’’−ビス（ジメチルフェニルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基、

１０−[３’− tert−ブチル−１０’−[９’’，９’’−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセンー９’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[３’− tert−ブチル−１０’−[９’’，９’’−ビス（エチルジメチルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[３’− tert−ブチル−１０’−[９’’，９’’−ビス（tert−ブチルジメチルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[３’− tert−ブチル−１０’−[９’’，９’’−ビス（シクロヘキシルジメチルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基、１０−[３’− tert−ブチル−１０’−[９’’，９’’−ビス（ジメチルフェニルシリル）フルオレン−２’’−イル]アントラセン−９’−イル]アントラセン−９−イル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物において、R¹〜R^６の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブチルオキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−メチルピリジル基などの置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物において、Ｚ^１〜Ｚ^８のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物において、Ｚ^１〜Ｚ^８の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例としては、R¹〜R^６の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例として挙げた直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物において、Ｚ^１〜Ｚ^８の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、R¹〜R^６の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例として挙げた直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基に酸素原子が結合した形式で表される直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物において、Ｚ^１〜Ｚ^８の置換または未置換のアミノ基としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−sec-ブチルアミノ基、Ｎ−tert-ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェニルフェニル）アミノ基、

Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−アントラニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントラニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−イソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−sec-ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェネチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−tert-ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、

Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−tert-ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−tert-ブチルーＮ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、

Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−[４−（９’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（２−tert-ブチルーフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（３−tert-ブチルーフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（４−tert-ブチルーフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（アントラセン−９−イル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（１０−メチルアントラセン−９−イル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（１０−アントラセン−９−イル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、

Ｎ−（１０−tert-ブチルアントラセン−９−イル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（１０−メチルフェナントレン−９−イル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（１０−tert-ブチルーフェナントレン−９−イル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（１０−フェニルフェナントレンー９−イル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）−２’−メチルフェニル]アミノ基、

Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−[４’−（９’’−フルオレニル）フェニル]アミノ基、Ｎ−カルバゾリル基、３−tert-ブチルーＮ−カルバゾリル基を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物において、Ｚ^１〜Ｚ^８の置換または未置換のアリール基の具体例としては、R¹〜R^６の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物において、Ｚ^１〜Ｚ^８の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、R¹〜R^６の置換または未置換のアラルキル基の具体例として挙げた置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物において、Ａのアントラセンジイル基としては、アントラセン−１，２−ジイル基、アントラセン−１，４−ジイル基、アントラセン−１，５−ジイル基、アントラセン−１，６−ジイル基、アントラセン−１，８−ジイル基、アントラセン−１，９−ジイル基、アントラセン−１，１０−ジイル基、アントラセン−２，６−ジイル基、アントラセン−２，７−ジイル基、アントラセン−２，９−ジイル基、アントラセン−２，１０−ジイル基、アントラセン−９，１０−ジイル基を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物においてＡとしては好ましくは、アントラセン−１，４−ジイル基、アントラセン−１，５−ジイル基、アントラセン−２，６−ジイル基、アントラセン−２，７−ジイル基、アントラセン−１，１０−ジイル基およびアントラセン−９，１０−ジイル基であり、より好ましくはアントラセン−１，４−ジイル基、アントラセン−２，６−ジイル基、アントラセン−１，１０−ジイル基およびアントラセン−９，１０−ジイル基である。

本発明に係る一般式（１）で表されるフルオレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明の一般式（１）で表されるフルオレン化合物は、例えば、下記に示す工程（化２４）により製造することができる。

〔式中、R¹〜R^６、Ｚ^１〜Ｚ^８およびＡは一般式（１）と同様の意味を表し、Ｘはハロゲンを表す。〕

すなわち、一般式（Ａ）で表されるフルオレン誘導体と一般式（Ｂ）で表されるハロゲノアントラセン誘導体を、パラジウム触媒〔例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕、および塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させることにより、一般式（１）で表されるフルオレン化合物を製造できる。ここで一般式（Ｂ）で表される化合物は、モノハロゲノアントラセン化合物とＺ^８−Ｂ（ＯＨ）_２で表される化合物を、パラジウム触媒〔例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕、および塩基[例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン]の存在下に反応させた後、ハロゲン化剤[例えば、臭素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド]を作用させることにより製造することができる。

また、一般式（Ａ）で表されるフルオレン誘導体は、例えば、以下の工程（化２５）により製造することができる。

〔式中、R¹〜R^６、Ｚ^１〜Ｚ^７およびＡは一般式（１）と同様の意味を表し、Ｈは水素原子を表し、Ｘはハロゲンを表す。〕

すなわち、一般式（Ｃ）で表されるフルオレン誘導体にハロゲン化剤[例えば、臭素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド]を作用させ、一般式（Ｄ）で表されるハロゲン化フルオレン誘導体を製造し、その後、一般式（Ｄ）で表されるハロゲン化フルオレン誘導体にマグネシウムまたは、ｎ−ブチルリチウムを作用させ、その後、ホウ酸トリアルキル[例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル]を作用させ、さらに酸で加水分解することにより一般式（Ａ）で表されるフルオレン誘導体を製造することができる。ここで、一般式（Ｃ）で表される化合物は、９位が置換されていないフルオレン化合物に塩基[例えば、ｎ−ブチルリチウム、水素化カリウム、水素化ナトリウム]を作用させた後、対応するクロロシラン化合物と反応させることにより製造することができる。

次に本発明の有機電界発光素子について説明する。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。

本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表されるフルオレン化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表されるフルオレン化合物を含有する層は好ましくは、発光層または電荷注入輸送層である。本発明の有機電界発光素子において電荷注入輸送層とは正孔注入輸送層および電子注入輸送層を表す。

例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。

また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。

本発明の有機電界発光素子において一般式（１）で表されるフルオレン化合物は、正孔注入輸送層および／または発光層の構成成分として使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。

本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表されるフルオレン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。

本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（ＥＬ−２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（ＥＬ−３）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（ＥＬ−４）陽極／発光層／陰極型素子（図４）、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（ＥＬ−５）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（ＥＬ−４）の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、（ＥＬ−６）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（ＥＬ−７）発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（ＥＬ−８）発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいずれであってもよい。

本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。

好ましい有機電界発光素子の構成は、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−５）型素子、（ＥＬ−６）型素子または（ＥＬ−７）型素子であり、より好ましくは、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子または（ＥＬ−７）型素子である。

以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に示す（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を取り上げて説明する。

（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
本発明の有機電界発光素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３）、酸化錫（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。

また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω以下、より好ましくは、５〜５０Ω程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表されるフルオレン化合物、または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。

本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、正孔注入輸送層に一般式（１）で表されるフルオレン化合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用することができる 本発明の一般式（１）で表されるフルオレン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕−１，１’−ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕−１，１’−ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕−１，１’−ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕−１，１’−ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕−１，１’−ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、

４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４’−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ）フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔（４’−ジフェニルアミノフェニル〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。

一般式（１）で表されるフルオレン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表されるフルオレン化合物の含有量は、好ましくは、０．１質量％以上、より好ましくは、０．５〜９９．９質量％、さらに好ましくは３〜９７質量％である。

発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。

発光層は、一般式（１）で表されるフルオレン化合物をホスト材料として、一般式（１）で表されるフルオレン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ゲスト材料として使用して形成することができ、また一般式（１）で表されるフルオレン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ホスト材料として、一般式（１）で表されるフルオレン化合物をゲスト材料として使用して形成することもできる。

一般式（１）で表されるフルオレン化合物以外の発光機能を有する化合物（ゲスト材料・ホスト材料）としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、

ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、

ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式（１）で表されるフルオレン化合物以外の発光機能を有する化合物（ゲスト材料・ホスト材料）としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。

本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式（１）で表されるフルオレン化合物をホスト材料として含有する。
一般式（１）で表されるフルオレン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物（ゲスト材料）と併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表されるフルオレン化合物の含有率は、好ましくは、９９．９〜８０質量％であり、より好ましくは、９９〜９０質量％である。
ホスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
また、ゲスト材料は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
ホスト材料を複数併用する場合、本発明の一般式（１）で表されるフルオレン化合物のホスト材料全体に占める割合は、好ましくは、９９〜１０質量％であり、より好ましくは９０〜２０質量％である。

電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。

置換または未置換の８−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。

（Ｑ）_３−Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ （ｂ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はアリールオキシ配位子を表し、Ｌ’は炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）_２ （ｃ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、

ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、

ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、

ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。

陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。

また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。

また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。

一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０質量％、好ましくは、０．０５〜３０質量％、より好ましくは、０．１〜２０質量％である。

正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。

真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、通常、１０^−５Ｐａ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。

溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、

エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。

また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。

塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０質量％、好ましくは、１〜３０質量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９質量％、好ましくは、１０〜９９質量％となるように使用する。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。

また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。

本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。

本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。

以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

例示化合物１の製造
［１］：９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレンの製造
フルオレン３０．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液１００ｍｌに、２．６Ｍのｎ−ブチルリチウム/ヘキサン溶液１３８ｍｌ（０．３６ｍｏｌ）を５℃で滴下した。５℃で２時間攪拌後、クロロトリメチルシラン５８．０ｇ（０．５４ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液１００ｍｌを５℃で滴下した。２５℃で５時間攪拌後、水１００ｍｌを２５℃で滴下した。トルエン７００ｍｌを添加し、有機層を分離した。硫酸マグネシウムにより乾燥し、濃縮することで粗結晶５６．４ｇを得た。さらに、粗結晶をエタノール２００ｍｌで洗浄することで目的とする９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレンを無色の結晶として２４．５ｇを得た。

［２］：２−ブロモ−９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレンの製造
９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン２０．０ｇ（０．０６５ｍｏｌ）の四塩化炭素溶液２００ｍｌに、臭素１０．２ｇ（０．０６３ｍｏｌ）の四塩化炭素溶液２０ｍｌを５℃で滴下した。２５℃で２時間攪拌後、５０％次亜りん酸水溶液５０ｍｌを２５℃で滴下した。２５℃で０．５時間攪拌後、有機層を分離し硫酸マグネシウムにより乾燥後、濃縮することで粗結晶２９ｇを得た。さらに、粗結晶をエタノール４００ｍｌで再結晶し、２−ブロモ−９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン１６．１ｇを得た。

［３］：９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イルホウ酸の製造
２−ブロモ−９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン１５．０ｇ（０．０３９ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液２００ｍｌを、マグネシウム１．１ｇ（０．０４６ｍｏｌ）に激しく攪拌しながら６０℃で滴下した。６０℃で５時間攪拌した後、−４０℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル１０．０ｇ（０．０９６ｍｏｌ）のテロラヒドロフラン溶液２００ｍｌを−４０℃で滴下した。−４０℃で３時間攪拌後、２５％硫酸水溶液５０ｍｌを−４０℃で滴下した。２５℃まで昇温後、酢酸エチル５００ｍｌを添加した。有機層を分離、水洗し、硫酸マグネシウムにより乾燥後、濃縮することで粗結晶１６．３ｇを得た。さらに、粗結晶をヘキサン５０ｍｌで洗浄し、９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イルホウ酸を５．３ｇ得た。

［４］：例示化合物１の製造
９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イルホウ酸５．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）、９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセン４．６ｇ（０．０１２ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．５ｇ（０．０２３ｍｏｌ）のトルエン６０ｍｌ、水３０ｍｌの溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ（０．００１２ｍｏｌ）を添加し、９０℃で１６時間攪拌した。２５℃まで冷却後、反応液をろ別し、ろ液の有機層を分離した。水洗し、硫酸マグネシウムにより乾燥後、濃縮することで粗結晶９．２ｇを得た。さらに、粗結晶をメタノール１００ｍｌで洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し、トルエンで再結晶することで６．１ｇの例示化合物１を得た。さらにこの化合物を３５０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。

例示化合物１０の製造
実施例１の[４]において９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イルホウ酸５．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を使用する代わりに、９，９−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）フルオレン−２−イルホウ酸６．１ｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）を使用した以外は実施例１の[４]に記載の操作に従い、４．３ｇの例示化合物１０を得た。さらにこの化合物を４１０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。

例示化合物１３の製造
実施例１の[４]において９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イルホウ酸５．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を使用する代わりに、９，９−ビス（シクロヘキシルジメチルシリル）フルオレン−２−イルホウ酸６．９ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１の[４]に記載の操作に従い、４．５ｇの例示化合物１３を得た。さらにこの化合物を４２０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。

例示化合物１９の製造
実施例１の[４]において９，９−ビス（トリメチルシリル）フルオレン−２−イルホウ酸５．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を使用する代わりに、９，９−ビス（フェニルジメチルシリル）フルオレン−２−イルホウ酸６．７ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１の[４]に記載の操作に従い、４．６ｇの例示化合物１９を得た。さらにこの化合物を４４０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。

例示化合物２４の製造
実施例１の[４]において９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセン４．６ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を使用する代わりに、９−ブロモー１０−フェニルアントラセン４．０ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１の[４]に記載の操作に従い、３．２ｇの例示化合物２４を得た。さらにこの化合物を４００℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。

例示化合物３８の製造
実施例１の[４]において９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセン４．６ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を使用する代わりに、９−ブロモ−１０−（フェナントレン−９−イル）アントラセン５．２ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１の[４]に記載の操作に従い、４．８ｇの例示化合物３８を得た。さらにこの化合物を４３０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。

例示化合物４８の製造
実施例１の[４]において９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセン４．６ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を使用する代わりに、９−ブロモ−１０−（９’，９’−ジメチルフルオレン−２−イル）アントラセン５．４ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１の[４]に記載の操作に従い、３．５ｇの例示化合物４８を得た。さらにこの化合物を３８０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。

有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチルアミノ）−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物１および４，４’−ビス〔２”−（４”’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル）ビニル〕ビフェニルをそれぞれ蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃ、０．０２〜０．１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層を形成した．さらに、発光層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、２５℃、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は５．９Ｖであり、輝度９７０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は２３００時間であった。

実施例８において、発光層の形成に際して、例示化合物１を使用する代わりに、例示化合物１０を使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。さらに実施例８と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定した。結果を第１表（表１）に示した。

実施例８において、発光層の形成に際して、例示化合物１を使用する代わりに、例示化合物１３を使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。さらに実施例８と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定した。結果を第１表（表１）に示した。

実施例８において、発光層の形成に際して、例示化合物１を使用する代わりに、例示化合物１９を使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。さらに実施例８と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定した。結果を第１表（表１）に示した。

実施例８において、発光層の形成に際して、例示化合物１を使用する代わりに、例示化合物２４を使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。さらに実施例８と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定した。結果を第１表（表１）に示した。

実施例８において、発光層の形成に際して、例示化合物１を使用する代わりに、例示化合物３８を使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。さらに実施例８と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定した。結果を第１表（表１）に示した。

実施例８において、発光層の形成に際して、例示化合物１を使用する代わりに、例示化合物４８を使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。さらに実施例８と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定した。結果を第１表（表１）に示した。

（比較例１）：
実施例８において、発光層の形成に際して、例示化合物１を使用する代わりに、４，４’−ビス（２”，２”−ジフェニルビニル）ビフェニルを使用した以外は実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。結果を第１表（表１）に示した。

（比較例２）：
実施例８において、発光層の形成に際して、例示化合物１を使用する代わりに、９，１０−ジフェニルアントラセンを使用した以外は実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。結果を第１表（表１）に示した。

（比較例３）：
実施例８において、発光層の形成に際して、例示化合物１を使用する代わりに、９−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−１０−フェニルアントラセンを使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは青色の発光が確認された。結果を第１表（表１）に示した。

有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｐａに減圧した。

先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’’−ナフチル）アミノ〕−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に４，４’−ビス（２”，２”−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニルと例示化合物１をそれぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃと０．０２ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度９５０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は２１５０時間であった。

有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｐａに減圧した。

先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’’−ナフチル）アミノ〕−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物１０を０．１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。

作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度９７０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１９９０時間であった。

有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｐａに減圧した。

先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^−６Ｐａに減圧した。次いで、例示化合物４８とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。

作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度９９０ｃｄ／ｍ^２の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２０００時間であった。

有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｐａに減圧した。

先ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物４８を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^−６Ｐａに減圧した。次いで、例示化合物１とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層を形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。

作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．１Ｖ、輝度９４０ｃｄ／ｍ^２の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２２００時間であった。

有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量３９０００）と例示化合物１を重量比１００：５０の割合で含有する３質量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^−６Ｐａに減圧した。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。

作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、９２ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度８３０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減時間４２０時間であった。

有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物５４と例示化合物４８の混合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．５の割合で含有する３質量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^−６Ｐａに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。

作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、９２ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度９８０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は５８０時間であった。

本発明により、新規なフルオレン化合物、および該フルオレン化合物を使用した、発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になる。

有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

符号の説明

１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源

Claims (10)

1. 一般式（１）で表されるフルオレン化合物。
   

   

   〔式中、R¹〜R^６はそれぞれ独立に直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、R¹〜R^６は互いに結合して環を形成してもよい。Ａはアントラセンジイル基を表す。Ｚ^１〜Ｚ^８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ^１〜Ｚ^６は互いに結合して環を形成してもよい。〕
2. Ｚ^８が水素原子、ハロゲン原子、置換または未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のアリール基である請求項１記載のフルオレン化合物。
3. Ｚ^８が置換または未置換のアリール基である請求項１記載のフルオレン化合物。
4. Ａがアントラセン−９，１０−ジイル基であり、Ｚ^８が置換または未置換のアリール基である請求項１記載のフルオレン化合物。
5. Ｚ^８が置換または無置換のフルオレン−２−イル基である請求項４記載のフルオレン化合物。
6. 一対の電極間に、一般式（１）で表されるフルオレン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
7. 一般式（１）で表されるフルオレン化合物を含有する層が、発光層である請求項６記載の有機電界発光素子。
8. 一般式（１）で表されるフルオレン化合物を含有する層が、電荷注入輸送層である請求項６記載の有機電界発光素子。
9. 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項６〜８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
10. 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項６〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子。

Images