JP4846982B2 - アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 Download PDFInfo
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Description
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
発光輝度を向上させる方法として、発光層に、ホスト材料としてトリス(8−キノリノラート)アルミニウム等を使用し、ゲスト化合物(ドーパント)としてクマリン誘導体、ピラン誘導体を使用した有機電界発光素子が提案されている[非特許文献2参照]。また、発光層の材料として、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照)。さらには、発光層のゲスト化合物として、アントラセン誘導体を使用した有機電界発光素子も提案されている(例えば、特許文献3、特許文献4参照)。
しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度、発光寿命を有しているとは言いがたく、現在では、さらなる高輝度化、長寿命化が望まれている。
アントラセン誘導体を正孔輸送層として用いた有機電界発光素子も提案されている(例えば、特許文献5参照)。
しかしながら、この発光素子は充分な発光効率を有しているとは言いがたく、さらなる高効率化が望まれている。
Appl.Phys.lett.,51,913(1987) J.Appl.Phys.,65,3610(1989)
<1>:式(1)で表されるアントラセン化合物に関するものであり、
好ましい態様として、
<2>:式(1)において、Y9およびY10の少なくとも一方が式(2)で表される基である<1>記載のアントラセン化合物、
<3>:下記式(3)で表される<1>記載のアントラセン化合物、
<4>:下記式(4)で表される<1>記載のアントラセン化合物、
に関するものである。
また、本願発明は、
<5>:一対の電極間に、式(1)で表されるアントラセン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子に関するものであり、
好ましい態様として、
<6>:式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、発光層である<5>記載の有機電界発光素子、
<7>:式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である<5>記載の有機電界発光素子、
<8>:一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する<5>〜<7>のいずれか1つに記載の有機電界発光素子、
<9>:一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<5>〜<8>のいずれか1つに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。
本発明のアントラセン化合物の好ましい態様として、式(1)のY9およびY10の少なくとも一方が式(2)で表される基である化合物が挙げられる。より好ましい具体的態様として、前記式(3)の化合物、さらに好ましい具体的態様として、前記式(4)の化合物を挙げることができる。
アルキルカルボニル基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状アルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基が包含される(以下、同じ)。Y1〜Y10の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。
Y1〜Y10は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エステル基、炭素数1〜10のアルキルカルボニル基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数7〜20のアラルキルオキシ基、炭素数4〜20のアリール基または炭素数4〜20のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルカルボニル基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数7〜16のアラルキル基、炭素数7〜16のアラルキルオキシ基、炭素数4〜16のアリール基または炭素数4〜16のアリールオキシ基を表す。ここで、アリール基は、炭素環式芳香族基および複素環式芳香族を表す。
本発明の式(1)で表わされるアントラセン化合物において、Y1〜Y10のうち少なくとも一つは式(2)で表わされる基である。
アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、1−ナフチルカルボニルオキシ基、2−ナフチルカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
、4−フルオロフェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、2−クロロフェニルオキシメチル基、2−フェニルオキシエチル基、2−(4−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4−エチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4−メトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−(4−ブロモフェニルオキシ)エチル基、2−(1−ナフチルオキシ)エチル基、2−(2−ナフチルオキシ)エチル基、3−フェニルオキシプロピル基、3−(2−ナフチルオキシ)プロピル基、4−フェニルオキシブチル基、4−(2−エチルフェニルオキシ)ブチル基、5−(4−tert−ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6−(2−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8−フェニルオキシオクチル基、10−フェニルオキシデシル基、10−(3−クロロフェニルオキシ)デシル基、2−(2−フェニルオキシエトキシ)エチル基、3−(2−フェニルオキシエトキシ)プロピル基、4−(2−フェニルオキシエトキシ)ブチル基、
2−フェニルチオエチル基、2−(4−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、フルオロメチル基、3−フルオロプロピル基、6−フルオロヘキシル基、8−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1,3−トリヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ブチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−デシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ドデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−テトラデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキサデシル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、ジクロロメチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基、8−クロロオクチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
ル基、4−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、2−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、2−tert−ブチルベンジル基、4−tert−ペンチルベンジル基、4−シクロヘキシルベンジル基、4−n−オクチルベンジル基、4−tert−オクチルベンジル基、4−アリルベンジル基、4−ベンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル基、4−(4−メチルフェニル)ベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−メトキシベンジル基、2−エトキシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−n−ヘプチルオキシベンジル基、
4−n−デシルオキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などを挙げることができる。
4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec −ブチルフェニル基、2−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−n−ヘキサデシルフェニル基、4−n−オクタデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4−メチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、
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4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、
4−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4−メチルフェニル)フェニル基、4−(4−エチルフェニル)フェニル基、4−(4−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4−n−オクチルフェニル)フェニル基、4−(4−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4−エトキシフェニル)フェニル基、4−(4−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4−フルオロフェニル)フェニル基、4−(4−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニル基、2−メトキシ−5−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、
4−アリルオキシメチルフェニル基、4−(2−アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、
4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカルボニルフェニル基、2−エチルカルボニルフェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n−オクチルカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4−アセチル−1−ナフチル基、6−アセチル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルフェニル基、4−ベンジルカルボニルフェニル基、4−(4−メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニルフェニル基、4−(4−メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4−(4−クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニル−1−ナフチル基、
4−フェニルカルボニルオキシフェニル基、4−(4−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(4−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−フェニルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
4−ベンジルチオフェニル基、3−ベンジルチオフェニル基、2−ベンジルチオフェニル基、4−(4−クロロベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニル基、3−フェニルチオフェニル基、2−フェニルチオフェニル基、4−(4−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(3−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(4−メトキシフェニルチオ)フェニル基、4−(4−クロロフェニルチオ)フェニル基、2−エチルチオ−1−ナフチル基、4−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、
4−(N−メチルアミノ)フェニル基、3−(N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−エチルアミノ)フェニル基、2−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、2−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−オクチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ドデシルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジルアミノ)フェニル基、4−(N−フェニルアミノ)フェニル基、2−(N−フェニルアミノ)フェニル基、
[式(1)中、Y9およびY10が式(2)で表される基であるアントラセン化合物(1−A)の製造(化43)]
式(A)で表されるアントラキノン誘導体と、2倍モルの式(B)で表されるピレニルリチウム誘導体を反応させ、次いで次亜りん酸/ヨウ化水素酸等で還元することにより、式(1)中、Y9およびY10が式(2)で表される基であるアントラセン化合物(1−A)を製造することができる。
式(A)で表されるアントラキノン誘導体を使用する代わりに、式(A‘)(化44)で表されるアントラキノン誘導体を使用する以外は、アントラセン化合物(1−A)と同様にして製造することができる。
またはアリール基であるアントラセン化合物(1−B)の製造(化45)]
式(C)で表されるアントラセン化合物と式(D)で表されるグリニャール反応剤を鉄触媒(例えば、トリス(アセチルアセトナト)鉄等)またはニッケル触媒(例えば、〔1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン〕ニッケルジクロリド等)の存在下に反応させることにより、式(E)で表される化合物を製造した後、ハロゲン化剤(例えば、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド)によりハロゲン化を行い式(F)で表されるアントラセン誘導体を製造する。さらに、式(F)で表されるアントラセン誘導体と式(G)で表されるボロン酸誘導体をパラジウム触媒および塩基の存在下に反応させることにより、式(1)において、Y9が式(2)で表される基であり、Y10がアルキル基、アラルキル基またはアリール基であるアントラセン化合物(1−B)を製造することができる。
式(C)で表されるアントラセン誘導体と式(G)で表されるボロン酸誘導体とを、パラジウム触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム/トリ−tert-ブチルホスフィン〕および塩基(例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基)の存在下に反応させ、式(H)で表されるアントラセン誘導体を製造し、その後、ハロゲン化剤(例えば、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド)によりハロゲン化を行い式(I)で表されるアントラセン誘導体を製造した後、式(J)で表される化合物(式中、Y9はアミノ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基またはアリールオキシ基を表す)を作用させることにより式(1)において、Y10が式(2)で表される基であり、Y9がアミノ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基またはアリールオキシ基であるアントラセン化合物(
1−B’)を製造することができる。なお、式(H)で表される化合物は、式(3)中、Y9が水素原子である化合物に対応し、式(I)のL1がハロゲン原子の化合物は、式(3)中、Y9がハロゲン原子である化合物に対応する。
式(H)で表されるアントラセン誘導体と式(K)で表される化合物を、ルイス酸(例えば、塩化アルミニウム等)の存在下に反応させることにより式(1)において、Y10が式(2)で表される基であり、Y9がエステル基またはアルキルカルボニル基であるアントラセン化合物(1−B“)を製造することができる。
式(H)で表されるアントラセン誘導体と硝酸を、硫酸の存在下に反応させることにより式(1)において、Y10が式(2)で表される基であり、Y9がニトロ基であるアントラセン化合物を製造することができる。
式(I)で表されるアントラセン誘導体と金属シアン化物(例えば、シアン化銅(I)、シアン化カリウム等)を反応させて式(I)中のL1をシアノ基に置換することにより、式(1)において、Y10が式(2)で表される基であり、Y9がシアノ基であるアントラセン化合物を製造することができる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正孔注入輸送層は、式(1)で表されるアントラセン化合物、または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
4‘−N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノビフェニル−4−イル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジアミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジアミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[4−メチルフェニル]アミノ)フェニル〕−2,2’:5’,2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニルアミノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス〔N,N−ビス(4’−tert−ブチルビフェニル−4−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5−トリス(4−ジフェニルアミノ)フェニルベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
発光層4は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発光層は、式(1)で表されるアントラセン化合物をホスト材料として、式(1)で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができ、また、式(1)で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ホスト材料として、式(1)で表されるアントラセン化合物をゲスト材料として使用して形成することもできる。
式(1)で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料・ホスト材料)としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に式(1)で表されるアントラセン化合物をホスト材料として含有する。式(1)で表されるアントラセン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物(ゲスト材料)と併用する場合、発光層中に占める式(1)で表されるアントラセン化合物の含有率は、好ましくは、99.9〜80質量%であり、より好ましくは、99〜90質量%である。
ホスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。また、ゲスト材料は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および/または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、式(a)〜式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Qは8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はアリールオキシ配位子を表し、L’は炭素数6〜24のアリール基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは8−キノリノラート配位子を表す)
8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50質量%、好ましくは、0.05〜30質量%、より好ましくは、0.1〜20質量%である。
、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、0.1〜50質量%、好ましくは、1〜30質量%に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して)、5〜99.9質量%、好ましくは、10〜99質量%となるように使用する。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
ピレン−1−ボロン酸7.38g(30mmol)、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン6.66g(20mmol)、炭酸ナトリウム9.54g、トルエン200ml、メタノール100mlおよび水100mlよりなる混合物に窒素気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム360mgを添加し、110℃に加熱し、同温度で30時間加熱攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン相を分液した。さらに水洗し
、トルエン相からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエンから2回再結晶し、目的とする例示化合物1の化合物を無色の結晶として3.4g得た。さらにこの化合物を350℃、2×10−4Paで昇華精製した。
フィールド脱着マススペクトル(FD−MS) m/z=454
実施例1において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン6.66g(20mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−(9’−フェナントリル)アントラセン8.67g(20mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物27の化合物を無色の結晶として3.9g得た。さらにこの化合物を400℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS m/z=554
実施例1において、ピレン−1−ボロン酸7.38g(30mmol)および10−ブロモ−9−フェニルアントラセン6.66g(20mmol)を使用する代わりに、8−フェニルピレン−1−ボロン酸9.66g(30mmol)および9−ブロモアントラセン5.14g(20mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物56の化合物を無色の結晶として3.5g得た。さらにこの化合物を340℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS m/z=454
実施例1において、ピレン−1−ボロン酸7.38g(30mmol)を使用する代わりに、8−フェニルピレン−1−ボロン酸9.66g(30mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物64の化合物を無色の結晶として3.3g得た。さらにこの化合物を410℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS m/z=530
実施例1において、ピレン−1−ボロン酸4.92g(20mmol)および10−ブロモ−9−フェニルアントラセン6.66g(20mmol)を使用する代わりに、8−フェニルピレン−1−ボロン酸9.66g(30mmol)および10−ブロモ−9−(9’−フェナントリル)アントラセン8.67g(20mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物102の化合物を無色の結晶として3.3g得た。さらにこの化合物を420℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS m/z=630
0℃に冷却した1−ブロモ−8−フェニルピレン10.72g(30mmol)、テトラヒドロフラン200mlよりなる混合物に窒素気流下、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.6M)21ml(34mmol)を滴下し、同温度で15分攪拌した。さらにアントラキノン2.08g(10mmol)、テトラヒドロフラン160mlよりなる混合物を0℃で滴下し、室温に戻して68時間攪拌した。反応混合物に酢酸5mlを加えて1
5分攪拌した後、テトラヒドロフランと酢酸を減圧下に留去した。酢酸300ml、50%次亜りん酸水溶液20ml、58%ヨウ化水素酸2.5mlを加え、80℃に加熱し、同温度で3時間加熱攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下にろ過した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエンから2回再結晶し、目的とする例示化合物121の化合物を淡黄色の結晶として4.4g得た。さらにこの化合物を420℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS m/z=730
実施例6において、1−ブロモ−8−フェニルピレン10.72g(30mmol)を使用する代わりに、1−ブロモピレン8.43g(30mmol)を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、例示化合物125の化合物を淡黄色の結晶として3.5g得た。さらにこの化合物を400℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS m/z=578
実施例6において、1−ブロモ−8−フェニルピレン10.72g(30mmol)およびアントラキノン2.08g(10mmol)を使用する代わりに、1−ブロモピレン8.43g(30mmol)および2−tert−ブチルアントラキノン2.64g(10mmol)を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、例示化合物128の化合物を淡黄色の結晶として4.6g得た。さらにこの化合物を420℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS m/z=634
実施例6において、アントラキノン2.08g(10mmol)を使用する代わりに、2−tert−ブチルアントラキノン2.64g(10mmol)を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、例示化合物145の化合物を淡黄色の結晶として4.3g得た。さらにこの化合物を430℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS m/z=786
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ〕ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物1の化合物および4,4’−ビス〔2−(4−N,N−ジフェニルアミノフェニル)ビニル〕ビフェニルをそれぞれ蒸着速度2.0nm/sec、0.02〜0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着し発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで15nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲
気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は5.3Vであり、輝度920cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2000時間であった。
実施例10において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)ビフェニルを使用した以外は実施例10に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例10において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、9,10−ジフェニルアントラセンを使用した以外は実施例10に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例10において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、9,10−ビス(3’,5’−ジフェニルフェニル)アントラセンを使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)−1,1’−ビフェニルと例示化合物27の化合物をそれぞれ蒸着速度0.2nm/secと0.02nm/secで40nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度950cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は2400時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ〕、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物102で表される化合物を0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)ア
ルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.5V、輝度930cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2300時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物121の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.5V、輝度950cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2500時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物27を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物125の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度930cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2500時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物125の化合物を重量比100:50の割合で含有する3質量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、18mA/cm2の電流が流れた。輝度880cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減時間600時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物128の化合物と、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3質量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、20mA/cm2の電流が流れた。輝度860cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は550時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (8)
- 式(1)で表されるアントラセン化合物(ただし、式(A)で表される化合物を除く)。
Y 9 およびY 10 の少なくとも一方が式(2)で表される基である〕
- 一対の電極間に、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアントラセン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のアントラセン化合物を含有する層が、発光層である請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のアントラセン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項4〜6のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項4〜7のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
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