JP2004250664A

JP2004250664A - フラーレン類を含有する組成物

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Publication number: JP2004250664A
Application number: JP2003305014A
Authority: JP
Inventors: Iwao Soga; 巌曽我
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2003-01-29
Filing date: 2003-08-28
Publication date: 2004-09-09

Abstract

【課題】フラーレン類を溶解させた常用性の組成物を提供する。
【解決手段】ケトン系化合物、エステル系化合物、カルボン酸系化合物、及びカーボネート系化合物よりなる群から選ばれた化合物αと、フラーレン類とを含有する組成物で、化合物αが下記一般式（１）で表され、化合物αに対するフラーレン類の含有量が０．０１ｍｇ／ｍＬ以上であることを特徴とする組成物。Ａ１−Ｘ−Ａ２（１）（式中、Ａ１は、複素環基、芳香族炭化水素基、及び脂鎖式炭化水素基のいずれかを表し、Ｘは、−（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ１−、（但し、ｐ１は０から４の整数）、−（ＣＨ_２）_ｐ２−Ｏ−（ＣＯ）−（但し、ｐ２は０から４の整数）、及び−Ｏ−（ＣＯ）−Ｏ−のいずれかを表し、Ａ２は、（ａ）Ａ１が複素環基又は芳香族炭化水素基である場合、脂鎖式炭化水素基を表し、（ｂ）Ａ１が脂鎖式炭化水素基である場合、脂鎖式炭化水素基又は水素原子を表す。
【選択図】なし

Description

本発明は、フラーレン類（本明細書において、フラーレン類とはフラーレン及びフラーレン誘導体をいう。）と特定の化合物との組成物に関するものである。

１９９０年にフラーレンＣ_６０の大量合成法が確立されて以来、フラーレンに関する研究が精力的に展開されている。そして、数多くのフラーレン類が合成されると共に、それらの様々な用途への適用が検討されている。
上記用途としては、フラーレン類を塗料や潤滑剤等に用いる場合が考えられる。塗料や潤滑剤にフラーレン類を含有させるためには、フラーレン類を溶媒に十分溶解させる必要がある。

このように、フラーレン類を各種用途に用いる際には、フラーレン類を溶媒へ溶解する場合が多い。このような観点から、フラーレン類の各種溶媒への溶解性を調べた例がある（非特許文献１、２参照）。
Ｒ．Ｓ．Ｒｕｏｆｆ他、Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，９７，３３７９−３３８３（１９９３）Ｗ．Ａ．Ｓｃｒｉｖｅｎｓ他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１２０７−１２０９（１９９３）

しかしながら、フラーレン類は一般に溶媒への溶解性が極めて低く、比較的高い溶解性を示す溶媒は、芳香族炭化水素系のごく一部に限られている。この低溶解性がフラーレン類の各種用途への適用の障害となっている。
本発明者は、フラーレン類が有する高い電子吸引性等の独特な性質に着目し、フラーレン類を添加した塗料、高分子の可塑剤、及び潤滑剤の開発を行ってきた。フラーレン類は、ラジカルトラップ特性や高い紫外線吸収特性を有するため、塗膜中や高分子フィルム中にフラーレン類を含有させれば、塗料や高分子フィルムの耐久性、耐候性の改良が期待される。また、フラーレン類のラジカルトラップ機能は、機械的に切断された分子の副反応を阻害するため、フラーレン類を潤滑剤に用いれば、たとえ潤滑剤に含有される材料が上記のように機械的に切断された場合も、これら材料同士の反応が阻害されることによって潤滑剤の粘度安定性が高くなることが期待される。更に、フラーレン類の分子が球状であることは、滑り特性の改善につながると想定されるため、フラーレン類を潤滑剤に用いれば摩擦抵抗の低減も期待される。

ところが、フラーレン類の低溶解性のため、塗料、高分子の可塑剤、更には潤滑剤中に十分な量のフラーレン類を含有させることができないという問題がある。したがって、本発明は、これらの用途に用い得るようにフラーレン類を高濃度で含有する組成物を提供しようとするものである。

上記課題に鑑み、本発明者は、フラーレン類と十分に相溶する化合物について検討を行い、本発明を完成させた。
すなわち、本発明の要旨は、ケトン系化合物、エステル系化合物、カルボン酸系化合物、及びカーボネート系化合物よりなる群から選ばれた化合物αと、フラーレン類とを含有する組成物であって、化合物αが下記一般式（１）で表されるものであり、化合物αに対するフラーレン類の含有量が０．０１ｍｇ／ｍＬ以上であることを特徴とする組成物、に存する。

Ａ１−Ｘ−Ａ２（１）
（式中、Ａ１は、複素環基、芳香族炭化水素基、及び脂鎖式炭化水素基のいずれかを表し、これらの基には置換基が存在していてもよく、Ｘは、−（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ１−、（但し、ｐ１は０から４の整数である。）、−（ＣＨ_２）_ｐ２−Ｏ−（ＣＯ）−（但し、ｐ２は０から４の整数である。）、及び−Ｏ−（ＣＯ）−Ｏ−のいずれかを表し、
Ａ２は、
（ａ）Ａ１が複素環基又は芳香族炭化水素基である場合は、脂鎖式炭化水素基を表し、
（ｂ）Ａ１が脂鎖式炭化水素基である場合には、脂鎖式炭化水素基又は水素原子を表す（但し、Ａ１及びＡ２の合計炭素数は３以上である。なお、Ａ１及びＡ２が連結してアルキレン基を形成してもよい。）。）

本発明によれば、フラーレン類を溶解し、かつ常用の極性溶媒とも相溶する化合物αを用いることにより、フラーレン類を様々な溶媒中で溶解させることが可能となり、フラーレン類を溶解させた溶液の使用用途を広げることができる。これは、本発明に係るフラーレン類と化合物αとを含有する組成物は、様々な用途に用いることができる非常に有用性の高い組成物であることを意味する。

本発明に係るフラーレン類及び化合物αを含有する組成物は、潤滑剤、塗料溶剤、高分子可塑剤等に用いることができ、特に潤滑剤に用いることによって、フラーレン類が有する独特な分子構造や化学作用を発揮させて、潤滑剤の性能を向上させることができる。

以下、本発明について詳細に説明する。
［Ａ］フラーレン類
本発明に係る組成物を構成するフラーレン類としては、フラーレン、フラーレン誘導体、フラーレン及びフラーレン誘導体の混合物を挙げることができる。
フラーレンは炭素からなる球殻状の分子であり、種々のものが知られている。本発明では、その目的を満たす限り限定されないが、例えば、Ｃ_６０、Ｃ_７０、Ｃ_７６、Ｃ_７８、Ｃ_８０、Ｃ_８２、Ｃ_８４、Ｃ_８６、Ｃ_８８、Ｃ_９０、Ｃ_９２、Ｃ_９４、Ｃ_９６、Ｃ_９８、Ｃ_１００等又はこれら化合物の２量体、３量体等を用いることができる。これらフラーレンの中でも好ましいのは、Ｃ_６０、Ｃ_７０、又はこれらの２量体、３量体である。Ｃ_６０、Ｃ_７０は構造がシンプルであり、一般的に用いられるアーク放電法や燃焼法における生成率が高いため、工業的に必要な量を確保し易い。特にＣ_６０は構造が対称であるという利点もある。これらフラーレンは複数を併用してもよいが、複数を併用する場合、好ましいのはＣ_６０及びＣ_７０を用いることである。

また、本明細書においてフラーレン誘導体とは、フラーレンを構成する少なくとも一つの炭素に有機化合物の一部分を形成する原子団や無機元素からなる原子団が結合した化合物をいう。フラーレン誘導体を得るために用いるフラーレンとしては、本発明の目的を満たす限り限定されず、上記具体的に示したフラーレンのいずれを用いてもよい。
フラーレン誘導体としては、例えば、水素化フラーレン、酸化フラーレン、水酸化フラーレン、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）化フラーレン、フレロイド、メタノフラーレン等を用いることができる。これらフラーレン誘導体のうち、水素化フラーレン、水酸化フラーレン、及び酸化フラーレンを用いることが好ましい。これは、水素化フラーレン、水酸化フラーレン、及び酸化フラーレンは、フラーレンと比較して極性が大きくて化合物αとの相溶性が高いのみならず、フラーレンからの基本的な反応により得られるものであり、広く工業的に用いられることが期待されるからである。なお、これらフラーレン誘導体も、複数種類を併用しても構わない。

フラーレンは、例えば、抵抗加熱法、レーザー加熱法、アーク放電法、燃焼法などにより得られたフラーレン含有スートから抽出分離することによって得られる。この際、必ずしも完全に分離する必要はなく、性能を損なわない範囲でフラーレンの含有率を調整することができる。
また、フラーレン誘導体は、フラーレンに対して従来公知の方法を適用して合成することができる。例えば、求核剤との反応（求核付加反応）、環化付加反応、光付加（環化）反応、酸化反応、還元反応、ラジカル反応等を利用して、所望のフラーレン誘導体を得ることができる。

このようにして得られたフラーレン類は、常温（２５℃）、常湿（５０％ＲＨ）では、通常粉末状の性状を有し、その二次粒径は、通常１０ｎｍ以上、好ましくは５０ｎｍ以上、より好ましくは１００ｎｍ以上であり、通常１ｍｍ以下、好ましくは５００μｍ以下、より好ましくは１００μｍ以下である。
本発明において好ましく用いられるフラーレン類の一つは水酸化フラーレン組成物である。

水酸化フラーレンは、フラーレンに水酸基が導入されたフラーレン誘導体である。フラーレンは炭素の同素体であるため疎水性を示すが、水酸化フラーレンは導入された水酸基により親水性を有するようになる。このため、水酸化フラーレンは、水溶性フラーレン誘導体として着目されている。フラーレンにはラジカル失活作用や酵素阻害作用、軟骨分化誘導促進作用、抗変異原性などがあるため、フラーレンを水溶化することにより医薬品への応用が期待されている。したがって、フラーレンのうちでも水酸化フラーレンを用いることによって化合物αとの相溶性を高くでき、結果的に高濃度のフラーレンを含有する組成物を得ることができるようになる。

なお、本発明における「水酸化フラーレン」とは、なんらかの形（直接、間接を問わず）で水酸基をフラーレンに導入した分子をいう。
本発明で用いるのが好ましい水酸化フラーレンの構造は、フラーレン骨格に直接水酸基が結合した構造のものである。この場合は、フラーレンに対し立体構造の小さい水酸基（−ＯＨの置換基全体で式量が１７となる。）が直接結合することになる。このため、フラーレン誘導体の全体の構造におけるフラーレンの骨格部分の割合を高くすることができるようになり、塗膜、粉体中におけるフラーレンの骨格部分の実効密度が高くなり、フラーレンに期待される機能と同等の機能が発揮されやすくなる。

水酸化フラーレンの水酸基数は、通常１個以上３８個以下である。水酸基数が少ないと、溶媒への溶解性や塗膜形成能が低下することがある。したがって、２個以上、更に４個以上、特に６個以上が好ましい。逆に、水酸基数が過度に多いと、フラーレンの特性が失われることがある。したがって、３０個以下、更に２０個以下、特に１６個以下が好ましい。

水酸化フラーレンは、常温、常湿では、通常粉体状の性状を有し、その二次粒径は、通常１０ｎｍ以上１ｍｍ以下である。粒径の下限としては５０ｎｍ以上、特に１００ｎｍ以上が好ましく、上限としては５００μｍ以下、特に１００μｍ以下が好ましい。
水酸化フラーレンを製造するための具体的な方法としては、例えば、「Ｌ．Ｙ．Ｃｈｉａｎｇ他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７９１−１７９３（１９９２）」や、「Ｊ．Ｌｉ他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７８４−１７８５（１９９３）」、「Ｎ．Ｓ．Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，４６３−４６４（１９９４）」に記載された方法を挙げることができる。また、特開２００２−１９３８６１号公報に記載された方法で製造してもよい。

［Ｂ］化合物α
本発明においては、化合物αとして下記一般式（１）に示すケトン系化合物、エステル系化合物、カルボン酸系化合物、及びカーボネート系化合物用いる。

Ａ１−Ｘ−Ａ２（１）
（式中、Ａ１は、複素環基、芳香族炭化水素基、及び脂鎖式炭化水素基のいずれかを表し、これらの基には置換基が存在していてもよく、Ｘは、−（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ１−、（但し、ｐ１は０から４の整数である。）、−（ＣＨ_２）_ｐ２−Ｏ−（ＣＯ）−（但し、ｐ２は０から４の整数である。）、及び−Ｏ−（ＣＯ）−Ｏ−のいずれかを表し、
Ａ２は、
（ａ）Ａ１が複素環基又は芳香族炭化水素基である場合は、脂鎖式炭化水素基を表し、
（ｂ）Ａ１が脂鎖式炭化水素基である場合には、脂鎖式炭化水素基又は水素原子を表す（但し、Ａ１及びＡ２の合計炭素数は３以上である。なお、Ａ１及びＡ２が連結してアルキレン基を形成してもよい。））

［Ｂ−１］化合物αを用いる意義
次に化合物αを用いる意義について説明する。フラーレンは共役結合を有する炭素の６員環や５員環を分子内に有し、ベンゼン、トルエン、キシレン、及びトリメチルベンゼン等の無極性の芳香族炭化水素化合物には溶解性を示す。これら化合物のうち、分子量の大きなテトラメチルベンゼンやナフタレン誘導体の一部に対しては特に溶解度が高くなることがあるが、分子量が大きいテトラメチルベンゼンやナフタレン誘導体は、融点が高くなり常温でも固体となるものが多いため、溶媒として有効に利用できないことがある。

また、フラーレンは、ハロゲン置換の芳香族炭化水素系の溶媒にも比較的高い溶解性を示すが、ハロゲンを含有する物質は環境への影響や安全性の点から好ましい溶媒とはいえない。
一方で、フラーレンは、主として低級アルキル基と極性基との組み合わせからなるケトン、エステル、エーテル、アルコールなど工業的に広く利用されている溶媒に対しては、溶解度が０．００１ｍｇ／ｍL程度と極めて低い。その理由は、フラーレンは極性が小さく、これらの溶媒に対する親和性が低いためと思われる。

本発明において用いる化合物αは前記一般式（１）中のＡ１、Ａ２を適切に組み合わせ、かつ、適当な連結基Ｘを用いることにより、フラーレン類への親和性を確保して、化合物αに対するフラーレン類の溶解性を高めることができる。
更に、化合物αはケトン系化合物、エステル系化合物、カルボン酸系化合物、及びカーボネート系化合物のいずれかであるので、化合物αを、工業的に広く利用されるケトン、エステル、エーテル、アルコールなどの極性の大きい溶媒と良好に親和させることができる。その結果、化合物αを介して、フラーレン類を工業的に広く利用されている極性の大きい溶媒中に多量に含有させることができるようになる。
以下、前記一般式（１）中のＡ１、Ａ２及びＸについて説明する。

［Ｂ−２］上記一般式（１）中のＡ１、Ａ２、Ｘ
一般式（１）中のＡ１は、複素環基、芳香族炭化水素基、及び脂鎖式炭化水素基のいずれかを表す。これらの基には更に置換基が存在していてもよい。
Ａ１が複素環基又は芳香族炭化水素基である場合は、芳香族環又は複素環を構成する炭素又はヘテロ原子は、連結基Ｘと直接結合する。つまり、Ａ１で表される複素環基又は芳香族炭化水素基は、メチレン基等の置換基を介して連結基Ｘに結合することはない。

また、Ａ１で表される複素環基、芳香族炭化水素基、及び脂鎖式炭化水素基は、これらの基に結合している水素の全部又は一部が他の置換基で置換されていてもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数が１以上１０以下の脂鎖式炭化水素基、炭素数が１以上５以下のアルコキシ基、炭素数が２以上１０以下のアルコキシカルボニル基、炭素数が２以上５以下のアシルオキシ基、エチレングリコール等から誘導される１価の基、その他極性基を挙げることができる。これらの置換基により、化合物αの融点や極性を適宜制御することができる。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができるが、工業的に得やすい観点からフッ素原子を用いることが好ましい。
脂鎖式炭化水素基を置換基として用いる場合、脂鎖式炭化水素基を構成する炭素数は、通常１以上１０以下、好ましくは１以上４以下とする。炭素数をこの範囲とすれば、化合物αの融点を良好に制御できるようになる。

炭素数１以上１０以下の脂鎖式炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ペプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基を挙げることができる。これら脂鎖式炭化水素基のうち、化合物αの融点を制御する点から、炭素数１以上４以下の脂鎖式炭化水素基を用いるのが好ましい。このような脂鎖式炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。

なお、上記脂鎖式炭化水素基においては、水素の全部又は一部を、更に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び沃素原子のハロゲン原子で置換してもよい。
アルコキシ基を置換基として用いる場合、アルコキシ基を構成する炭素数は、通常１以上５以下、好ましくは１又は２とする。炭素数をこの範囲とすれば、化合物αの融点を良好に制御できるようになる。

炭素数１以上５以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基等を挙げることができる。これらアルコキシ基のうち、化合物αの融点を制御する点から、炭素数が１又は２のアルコキシ基、すなわちメトキシ基又はエトキシ基を用いるのが好ましい。
アルコキシカルボニル基を置換基として用いる場合、アルコキシカルボニル基を構成する炭素数は、通常２以上とし、一方、通常１０以下、好ましくは５以下とする。炭素数をこの範囲とすれば、化合物αの融点を良好に制御できるようになる。

炭素数が２以上１０以下のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基（−ＣＯＯＣＨ_３）、エトキシカルボニル基（−ＣＯＯＣ_２Ｈ_５）、プロポキシカルボニル基（−ＣＯＯＣ_３Ｈ_７）、ブトキシカルボニル基（−ＣＯＯＣ_４Ｈ_９）、ヘキシルオキシカルボニル基（−ＣＯＯＣ_６Ｈ_１３）、オクチルオキシカルボニル基（−ＣＯＯＣ_８Ｈ_１７）等を挙げることができる。これらアルコキシカルボニル基のうち、化合物αの融点を制御する観点から、炭素数２以上５以下のアルコキシカルボニル基を用いるのが好ましい。このようなアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基を挙げることができる。

アシルオキシ基を置換基として用いる場合、アシルオキシ基を構成する炭素数は、通常２以上とし、一方、通常５以下、好ましくは４以下とする。炭素数をこの範囲とすれば、化合物αの融点を良好に制御できるようになる。
炭素数が２以上５以下のアシルオキシ基としては、例えば、アセトキシル基（−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_３）、プロピオニルオキシ基（−Ｏ（ＣＯ）Ｃ_２Ｈ_５）、ブチリルオキシ基（−Ｏ（ＣＯ）Ｃ_３Ｈ_７）、イソブチリルオキシ基（−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、バレリルオキシ基（−Ｏ（ＣＯ）−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ_３）、イソバレリルオキシ基（−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２）等を挙げることができる。これらアシルオキシ基のうち、化合物αの融点を制御する観点から、炭素数２以上４以下のアシルオキシ基を用いるのが好ましい。このようなアシルオキシ基としては、例えば、アセトキシル基（−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_３）、プロピオニルオキシ基（−Ｏ（ＣＯ）Ｃ_２Ｈ_５）、ブチリルオキシ基（−Ｏ（ＣＯ）Ｃ_３Ｈ_７）、イソブチリルオキシ基（−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２）を挙げることができる。

エチレングリコール等から誘導される１価の基としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールから誘導される１価の基を挙げることができる。
その他極性基としては、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アルデヒド基等の極性基を挙げることができる。これら極性基は、いずれも化合物αの極性を制御できる利点があるが、これら極性基のうちでもカルボキシル基を用いるのが好ましい。

これら置換基のうち特に好ましいのは、炭素数が１以上１０以下の脂鎖式炭化水素基又は炭素数が１以上５以下のアルコキシ基であり、より好ましくは、メチル基又はメトキシ基である。メチル基及びメトキシ基は、構造が簡単で分子量が小さく、化合物αを溶媒として使用する場合に粘度、融点の増加を小さくすることができる。また、メチル基及びメトキシ基は、芳香族炭化水素基や複素環基への置換数や置換位置により芳香族炭化水素基及び複素環基の電子状態や化合物αの融点を変化させることが可能で、目的に応じて必要となる特性を制御することができる利点もある。

Ａ１は、複素環基、芳香族炭化水素基、及び脂鎖式炭化水素基のいずれかである。
複素環基とは、環を構成する元素が炭素原子だけではなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を環内に含む基をいう。本発明においては、これらヘテロ原子のうち、フラーレンとの親和性の観点から、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を用いることが好ましい。特に好ましいのは、窒素原子を含む複素環基を用いることである。窒素原子を含む複素環基は、窒素原子が有する非共有電子対がフラーレン類と相互作用を起こし、フラーレン類と化合物αとの親和性がより良好になる。更に、複素環は、環に２種以上のヘテロ原子を含んでもよい。工業的に得やすい点から２種以上のヘテロ原子の組み合わせで好ましいのは、硫黄原子と窒素原子である。

また、複素環基中のヘテロ原子の数は、通常５以下である。化合物αの融点や粘度の観点から、ヘテロ原子数は、３以下とすることが好ましく、１又は２が特に好ましく、１が最も好ましい。
複素環基の複素環の大きさは、３員環から大環状に至る各種のものであってもよいが、化合物αの融点や粘度、及び工業的な得易さを考慮すると、３員環から６員環のものが好ましく、５員環又は６員環が特に好ましい。もちろん、これら複素環は、ベンゼン環又は他の複素環と縮合していてもよい。

複素環基の複素環としては、例えば、酸素原子を含む複素環、硫黄を含む複素環、窒素原子を含む複素環、硫黄原子及び窒素原子を含む複素環を挙げることができる。
酸素原子を含む複素環としては、例えば、オキシラン環、ジオキサン環、２，４−ジオキソテトラヒドロフラン環、フラン環、ピラン環、ラクトン環を挙げることができるが、化合物αの融点や粘度を制御する点からは、フラン環が好ましい。

硫黄原子を含む複素環としては、例えば、チオフェン環、チオピラン環を挙げることができるが、化合物αの融点や粘度を制御する点からは、チオフェン環が好ましい。
窒素原子を含む複素環としては、例えば、ピロール環、ピロリジン環、ピリジン環、ピペリジン環、イミダゾール環、ピリミジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、プリン環、ラクタム環を挙げることができるが、化合物αの融点や粘度を制御する点からは、ピロール環、ピリジン環、イミダゾール環、ピリミジン環、及びトリアジン環のいずれかの複素環が好ましい。

硫黄原子及び窒素原子を含む複素環としては、例えばチアゾール環を挙げることができる。
フラーレン類との親和性の観点から、複素環基は、窒素原子をヘテロ原子として含むものであることが特に好ましい。このような窒素原子を含む複素環基としては、複素環中に窒素原子を３以下含む複素環基を挙げることができる。

複素環中に窒素原子を１原子含む複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基を挙げることができる。
複素環中に窒素原子を２原子含む複素環基としては、例えば、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基を挙げることができる。

複素環中に窒素原子を３原子含む複素環基としては、例えば、トリアジニル基を挙げることができる。
これら窒素原子を含む複素環基のうち、フラーレンとの親和性を高くできる観点から、複素環中に窒素原子を１原子含む複素環基より好ましい。そして、複素環中に窒素原子を１原子含む複素環基のなかでも、２−ピリジル基、３−ピリジル基、及び４−ピリジル基が特に好ましい。

Ａ１が表す芳香族炭化水素基としては、炭素数が６以上１６以下の芳香族炭化水素基を挙げることができる。なかでも、炭素数が６以上１０以下のものが好ましい。Ａ１をこのような炭素数の芳香族炭化水素基とすることにより、化合物αの融点を良好に制御することができるようになる。
炭素数が６以上１６以下の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９−フルオレニル基、１−インデニル基、２−インデニル基、３−インデニル基、４−インデニル基、５−インデニル基、６−インデニル基、７−インデニル基等を挙げることができる。

フラーレン類との親和性の観点から、これら芳香族炭化水素基の中でも好ましいのは、炭素数が６以上１０以下の芳香族炭化水素基である。このような芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−インデニル基、２−インデニル基、３−インデニル基、４−インデニル基、５−インデニル基、６−インデニル基、７−インデニル基を挙げることができる。これら芳香族炭化水素基は分子量が小さく化合物αの粘度や融点を低くする傾向があるため、化合物αを溶媒として用いることができるようになる。
これら芳香族炭化水素基の中でも最も好ましいのは、化合物αの粘度や融点を低く抑える傾向が顕著となる点で、芳香族炭化水素基として最も分子量が小さいフェニル基である。

芳香族炭化水素基には前述のように置換基が結合していてもよい。置換基を有する芳香族炭化水素基としては、化合物αの融点や極性の度合いを考慮して、具体的には、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、及びカルボキシフェニル基を好ましく挙げることができる。

Ａ１が表す脂鎖式炭化水素基としては、炭素数が１以上３０以下、好ましくは２０以下の脂鎖式炭化水素基を挙げることができる。
このような脂鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ミリスチル基、ステアリル基、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、エチニル基、オレイル基等を挙げることができる。

これら脂鎖式炭化水素基のうち、化合物αの融点を制御する観点から、好ましいのは、炭素数が１以上２０以下の脂鎖式炭化水素基である。このような脂鎖式炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、及びオレイル基を挙げることができる。化合物αにこれらの基を導入すれば、化合物αの融点を相対的に低くすることができ、化合物αを溶媒として良好に使用できるようになる。

脂鎖式炭化水素基には前述のように置換基が結合していてもよい。置換基として好ましいのは、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基であり、より好ましくは、メトキシ基又はエトキシ基である。また、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールから誘導される１価の基のように、内部に−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−の部分構造を有する置換基も好ましい。

アルコキシ基、特にメトキシ基、エトキシ基は、構造が簡単で分子量が小さいため、化合物αを溶媒として使用する場合に、化合物αの粘度、融点の増加が小さい。また、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールから誘導される１価の基のように内部に−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−の部分構造を有する基は、−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−の部分構造の数や置換位置により、化合物αの粘度、融点を変化させることが可能で、目的に応じて必要となる特性を制御することができるようになる。

次に、前記一般式（１）における連結基Ｘについて説明すると、Ｘは−（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ１−、（但し、ｐ１は０から４の整数である。）、−（ＣＨ_２）_ｐ２−Ｏ−（ＣＯ）−（但し、ｐ２は０から４の整数である。）、及び−Ｏ−（ＣＯ）−Ｏ−のいずれかである。
連結基Ｘが−（ＣＯ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ１−である場合には、ｐ１は０から４の整数である。化合物αを溶媒として用いる場合に融点を低く抑える観点から、ｐ１は０から２の整数であることが好ましく、０であることが特に好ましい。

連結基Ｘが−（ＣＨ_２）_ｐ２−Ｏ−（ＣＯ）−を表す場合は、ｐ２は０から４の整数である。この場合にも化合物αを溶媒として用いる場合に融点を低く抑える観点から、ｐ２は、０から２の整数であることが好ましく、０であることが特に好ましい。
上記連結基Ｘのうち、特に好ましいのは、−（ＣＯ）−、−Ｏ−（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、又は−Ｏ−（ＣＯ）−Ｏ−である。これらを連結基Ｘとすることにより化合物αを、構造がシンプルで分子量も小さく、かつ一定の極性を有するものとすることができる。また、粘度や融点の増加など溶媒として使用する場合に不利になる因子が少なくなるという利点もある。

次に前記一般式（１）におけるＡ２について説明すると、Ａ１及びＡ２を適切な組み合わせとすることにより、化合物αとフラーレン類との親和性を確保しつつ、化合物αへのフラーレン類の溶解度を高くすることができるようになる。具体的には、Ａ１とＡ２との組み合わせは、下記（ａ）又は（ｂ）のいずれかである。
（ａ）；Ａ１が複素環基又は芳香族炭化水素基である場合は、Ａ２は脂鎖式炭化水素基を表す。
（ｂ）；Ａ１が脂鎖式炭化水素基である場合には、Ａ２は脂鎖式炭化水素基又は水素原子を表す。但し、Ａ１及びＡ２の合計炭素数は３以上である。なお、Ａ１及びＡ２が連結してアルキレン基を形成してもよい。

（ａ）のＡ１が複素環基又は芳香族炭化水素基である場合について説明すると、Ａ２を脂鎖式炭化水素基とすることにより、化合物αに適度な極性を付与し、工業的に広く用いられている極性の大きい溶媒と化合物αとの親和性を高くすることができるようになる。

Ａ２の脂鎖式炭化水素基を構成する炭素数は、通常３０以下、好ましくは２０以下、より好ましくは１５以下である。炭素数をこの範囲とすれば、化合物αの融点を良好に制御できるようになる。
このような脂鎖式炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ミリスチル基、ステアリル基、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、エチニル基、オレイル基等を挙げることができる。

これら脂鎖式炭化水素基のうち、化合物αの融点を制御する観点から、好ましいのは、炭素数が２０以下の脂鎖式炭化水素基である。このような脂鎖式炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、及びオレイル基を挙げることができる。化合物αにこれらの基を導入すれば、化合物αの融点を相対的に低くすることができ、化合物αを溶媒として良好に使用できるようになる。

脂鎖式炭化水素基のうちでも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、トリデシル基、ステアリル基、及びオレイル基の比較的低分子量の脂鎖式炭化水素基を用いるのが特に好ましい。Ａ１が芳香族炭化水素基である場合に、Ａ２を上記の比較的低分子量の脂鎖式炭化水素基とすると、化合物αの粘度や融点の増加を抑制でき、化合物αを溶媒として使用する場合に不利になる因子を少なくすることができる。

なお、脂鎖式炭化水素基は前述のように置換基を有していてもよい。好ましい置換基は、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基であり、特にメトキシ基又はエトキシ基が好ましい。また、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールから誘導される１価の基のように内部に−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−の部分構造を有する置換基も好ましい。アルコキシ基、特にメトキシ基、エトキシ基は、構造が簡単で分子量が小さいため、化合物αを溶媒として使用する場合に、化合物αの粘度、融点の増加が小さい。また、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールから誘導される１価の基のように内部に−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−の部分構造を有する置換基は、−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−の部分構造の数や置換位置により、化合物αの粘度、融点を変化させることが可能で、目的に応じて必要となる特性を制御することができるようになる。
（ｂ）のＡ１が脂鎖式炭化水素基である場合について説明すると、Ａ２は脂鎖式炭化水素基又は水素原子であり、かつ、Ａ１及びＡ２の合計炭素数は３個以上である。これは、合計炭素数が２個以下であると、化合物αの極性が大きくなり過ぎてフラーレン類に対する親和性が低下するからである。

Ａ１を脂鎖式炭化水素基とする場合には、Ａ１及びＡ２の合計炭素数は、３個以上とするが、好ましくは５個以上、より好ましくは７個以上である。これは、炭素数の数をある程度以上とすることにより、化合物αの極性を制御してフラーレン類との相互作用を確保するためである。一方、化合物αの粘度及び融点を適正に制御する観点から、Ａ１及びＡ２の合計炭素数は、通常４０個以下である。

Ａ２が表す脂鎖式炭化水素基としては、先に（ａ）で説明したものと同様のものを挙げることができる。
なお、（ｂ）においては、Ａ１及びＡ２は連結してアルキレン基を形成してもよい。化合物αの構造を小さくて融点を制御する観点から、Ａ１とＡ２とから構成されるアルキレン基の炭素数は、通常２以上、好ましくは３以上、より好ましくは４以上、一方、通常３０以下、好ましくは２０以下、より好ましくは１０以下、特に好ましくは６以下、最も好ましくは５以下とする。工業的に合成しやすいという観点からは、Ａ１とＡ２との合計炭素数が３以上、５以下とすることが特に好ましい。
アルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、及びペンタメチレン基が挙げられる。

［Ｂ−３］化合物αの具体例
化合物αの具体例としては、例えば、鎖状エステル類、安息香酸エステル類、フタル酸エステル類、フェノールエステル類、環状エステル類等のエステル系化合物；鎖状ケトン類、芳香族系ケトン類等のケトン系化合物；鎖状カルボン酸等のカルボン酸系化合物；鎖状カーボネート類、環状カーボネート類等のカーボネート系化合物を挙げることができる。

エステル系化合物は、一般式（１）において、
・Ａ１が複素環基、芳香族炭化水素基、又は脂鎖式炭化水素基であり、
・２価の連結基Ｘが「−Ｏ−（ＣＯ）−」又は「−（ＣＯ）−Ｏ−」
・Ａ１が複素環基、芳香族炭化水素基の場合には、Ａ２は脂鎖式炭化水素基
・Ａ１が脂鎖式炭化水素基の場合には、Ａ２は脂鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、Ａ１及びＡ２の合計炭素数が３以上であり、Ａ１及びＡ２が連結してアルキレン基を形成してもよい。
となるケースである。

エステル系化合物のうち、鎖状エステル類としては、酢酸エチル、酢酸プロビル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、酢酸ミリスチル、酢酸パルミチル、酢酸ステアリル、酢酸オレイル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロビル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸ヘキシル、プロピオン酸オクチル、プロピオン酸ミリスチル、プロピオン酸パルミチル、プロピオン酸ステアリル、プロピオン酸オレイル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロビル、酪酸ブチル、酪酸ヘキシ、酪酸オクチル、酪酸ミリスチル、酪酸パルミチル、酪酸ステアリル、酪酸オレイル、カプリル酸ブチル、ブチルミリステート、トリデシルミリステート、ミリスチルミリステート、ｓｅｃ−ミリスチルミリステート、パルミチルミリステート、ｓｅｃ−パルミチルミリステート、ｓｅｃ−ステアリルミリステート、ステアリルミリステート、オレイルミリステート、ブチルパルミテート、トリデシルパルミテート、ミリスチルパルミテート、ｓｅｃ−ミリスチルパルミテート、パルミチルパルミテート、ｓｅｃ−パルミチルパルミテート、ｓｅｃ−ステアリルパルミテート、ステアリルパルミテート、オレイルパルミテート、ブチルステアレート、トリデシルステアレート、ミリスチルステアレート、ｓｅｃ−ミリスチルステアレート、パルミチルステアレート、ｓｅｃ−パルミチルステアレート、ｓｅｃ−ステアリルステアレート、ステアリルステアレート、オレイルステアレート、ブトキシエチルステアレート、ブチルオレエート、トリデシルオレエート、ミリスチルオレエート、ｓｅｃ−ミリスチルオレエート、パルミチルオレエート、ｓｅｃ−パルミチルオレエート、ｓｅｃ−ステアリルオレエート、ステアリルオレエート、オレイルオレエート等を挙げることができる。
これら鎖状エステル類のうち、融点や極性等の観点から好ましいのは、酢酸エチル、酢酸プロビル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、カプリル酸ブチル、ブチルステアレート、トリデシルステアレート、オレイルステアレート、及びブトキシエチルステアレートのいずれかである。

エステル系化合物のうち、安息香酸エステル類としては、メチルベンゾエート、エチルベンゾエート、プロピルベンゾエート、ブチルベンゾエート等を挙げることができる。
これら安息香酸エステル類のうち、融点や極性等の観点から好ましいのは、メチルベンゾエートである。

エステル系化合物のうち、フタル酸エステル類としては、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、エチルメチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等を挙げることができる。
これらフタル酸エステル類のうち、融点や極性等の観点から好ましいのは、ジメチルフタレート、ジエチルフタレートである。

エステル系化合物のうち、フェノールエステル類としては、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル等を挙げることができる。
これらフェノールエステル類のうち、融点や極性等の観点から好ましいのは、酢酸フェニルである。
エステル系化合物のうち、環状エステル類としては、α−ラクトン、β−ラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−ラクトン、ε−ラクトン（カプロラクトン）等を挙げることができる。これらの中でも好ましいのは、γ−ブチロラクトンである。
なお、上記エステル系化合物はその異性体も含むものとする。

ケトン系化合物は、一般式（１）において、
・Ａ１が複素環基、芳香族炭化水素基又は脂鎖式炭化水素基
・２価の連結基Ｘが「−（ＣＯ）−」
・Ａ１が複素環基、芳香族炭化水素基の場合には、Ａ２は脂鎖式炭化水素基
・Ａ１が脂鎖式炭化水素基の場合には、Ａ２は脂鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、Ａ１及びＡ２の合計炭素数が３以上であり、Ａ１及びＡ２が連結してアルキレン基を形成してもよい。
となるケースである。

ケトン系化合物のうち、鎖状ケトンとしては、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン等を挙げることができる。
これら鎖状ケトンのうち、融点や極性等の観点から好ましいのは、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンである。
ケトン系化合物のうち、芳香族系ケトン類としては、アセトフェノン、バレロフェノン、フェニルプロピルケトン、フェニルブチルケトン等を挙げることができる。
これら芳香族ケトン類のうち、融点や極性等の観点から好ましいのは、アセトフェノン、バレロフェノン、フェニルプロピルケトンである。
なお、上記ケトン系化合物はその異性体も含むものとする。

カルボン酸系化合物は、一般式（１）において、
・Ａ１が脂鎖式炭化水素基であり、
・２価の連結基Ｘが「−（ＣＯ）−Ｏ−」
・Ａ２が水素原子を表し、Ａ１の合計炭素数が３以上
となるケースである。

カルボン酸系化合物としては、Ｒ−ＣＯＯＨのＲの炭素数が３以上のカルボン酸を挙げることができる。具体的には、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−メチル酪酸、ピパル酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オレイン酸等を挙げることができる。
これらカルボン酸系化合物のうち、融点や極性等の観点から好ましいのは、オレイン酸である。

カーボネート系化合物は、一般式（１）において、
・Ａ１が脂鎖式炭化水素基であり、
・２価の連結基Ｘが「−Ｏ−（ＣＯ）−Ｏ−」
・Ａ２は脂鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、Ａ１及びＡ２の合計炭素数が３以上であり、Ａ１及びＡ２が連結してアルキレン基を形成してもよい。
となるケースである。

カーボネート系化合物としては、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジエチルカーボネート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート等が挙げられる。これらカーボネートのうち、融点や極性等の観点から好ましいのは、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネートであり、特にプロピレンカーボネートが好ましい。環状カーボネートにおいてはカルボニル基が分子骨格上外部を向いた形で固定されており、フラーレン類骨格に対して配位しやすく強い相互作用を示すことが可能となる。プロピレンカーボネートは融点が低いため溶媒としては好ましい。

これら化合物αのうち、酢酸エチル、酢酸プロビル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、カプリル酸ブチル、ブチルステアレート、トリデシルステアレート、オレイルステアレート、ブトキシエチルステアレート、メチルベンゾエート、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、酢酸フェニル、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、バレロフェノン、フェニルプロピルケトン、オレイン酸及びプロピレンカーボネートのいずれかを用いることが特に好ましい。上記いずれかの化合物とすれば、化合物α中でのフラーレンの溶解度を高くすることができ、かつ化合物αに適度な極性を付与することができるため、極性溶媒との混合溶媒として使用する場合に好適である。

［Ｂ−４］化合物αの性状、物性等
化合物αは、常温・常湿（２５℃・５０％ＲＨ）において、液体又は固体（ワックス状）のいずれでもよいが、液体であることが好ましい。

化合物αを溶媒として使用する場合、溶媒の粘度及び融点の観点から、化合物αの分子量は通常５５０以下である。分子量が４００以下、特に３００以下であるのが好ましい。一方、化合物αの分子量は、通常５０以上である。
また、化合物αを溶媒として使用する場合、化合物αの融点は通常４０℃以下である。融点が３０℃以下、特に２０℃以下が好ましい。
更に、化合物αは、極性溶媒との相溶、極性基板への塗布、高分子への混合の観点から誘電率が通常３以上５０以下であり、５以上が好ましい。

［Ｂ−５］フラーレン類と化合物αと量比
本発明に係る組成物におけるフラーレン類の含有量は、その目的に応じて希薄な溶液から濃厚な溶液、更には飽和溶液まで、広範にすることが可能である。例えば、フラーレン類と化合物αを他の溶媒と併用する場合や、フラーレン類と化合物αを高分子等に混合する場合等、用いる用途に応じて、特性、工程上に支障ない範囲で、フラーレン類の含有量を適宜調整すればよい。

フラーレン類の化合物αに対する含有量（フラーレン類／化合物α）は、０．０１ｍｇ／ｍＬ以上、好ましくは０．１ｍｇ／ｍＬ以上、より好ましくは０．２ｍｇ／ｍＬ以上である。一方、フラーレン類の含有量の上限は、通常５０ｍｇ／ｍＬ以下、好ましくは１０ｍｇ／ｍＬ以下、より好ましくは２ｍｇ／ｍＬ以下である。上記範囲とすれば、フラーレン類の含有量が過度に高いことによる溶液の粘度上昇や、フラーレン類の沈殿を良好に抑制することができるようになる。

［Ｃ］用途
本発明で用いる化合物αは、フラーレンを溶解させる溶媒として従来から知られている無極性のトルエン等の芳香族炭化水素溶媒とは異なり、複素環基、芳香族炭化水素基、又は脂鎖式炭化水素基と、脂鎖式炭化水素基又は水素原子とを連結基Ｘで結合した構造を有しており、かつこれらの部分構造の組み合わせを適宜選択することによりフラーレン類に対し高い親和性を有するものとすることができる。そして、上記の部分構造の組み合わせを適宜選択することにより、化合物αの融点の増加を抑制し、更に適度な極性を付与することができるので、化合物αと工業的に広く利用されている極性の大きい溶媒（例えばケトン類、アルコール類等）との親和性も高めることができる。

すなわち、上記機能を有する化合物αを用いることにより、フラーレン類を高濃度に溶解させることができるようになるのみならず、工業的に広く利用されている極性の大きい溶媒との親和性を高めることができるようになる。このため、化合物αにフラーレンを溶解させることにより、実用上広く用いられている極性溶媒を化合物αと併用することができるようになる。

したがって、本発明に係る化合物αとフラーレン類とを含有する組成物は、従来の無極性の芳香族炭化水素溶媒中にフラーレンを溶解させたものとは異なり、溶液の極性の程度を調節することが可能となる。このため、例えばフラーレン類の製造の際に溶媒に溶解させたフラーレン類を分離膜や吸着カラム等を使用して分離等する場合に、上記分離膜や吸着カラム等とフラーレン類との相互作用を変えることができ、分離・吸着される物質又は分離・吸着されずに残る物質の種類を良好に制御することができるようになる。

また、フラーレン類の用途の一つとして、フラーレン類を溶解させた溶液をシリコン基板等に塗布してフラーレン類を含有する塗膜を形成することが考えられる。ここで、塗膜を形成するために適度な極性を有する本発明の組成物を用いれば、シリコン基板等に塗布しても溶液と基板との相互作用の結果、溶液のはじきが低減され、良好な塗膜を基板上に形成することができる。

更には、フラーレン類の用途によっては、フラーレン類を溶解させた溶液に更に別の物質を溶解して使用することも考えられる。この場合、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒を用いた場合は、共溶解させる物質は極性の小さいものに制限されるが、本発明の組成物においては、ある程度の極性を有する物質も対象とすることができる。
本発明に係るフラーレン類を含有する組成物に期待される用途の一つとして、潤滑剤が挙げられる。潤滑剤は加工機、ロボット、モーター、原動機等の産業機械類や自動車、船舶等の運搬機など可動部を有する用途において摩擦の低減、焼き付きの防止、寿命の延長などの目的のために幅広く用いられる重要な物質である。

本発明に係る組成物を用いて、所望量のフラーレン類を含有させた潤滑剤は潤滑剤に含有されている材料が機械的に切断されても、フラーレン類のラジカルトラップ機能により機械的に切断された分子の副反応が阻害され、これら材料同士の反応が阻害されることによって潤滑剤の粘度安定性が高くなると考えられる。また、フラーレン類の分子が球状であることによる滑り特性の改善効果が発揮されて、潤滑剤にフラーレン類を用いることにより摩擦抵抗が低減されると考えられる。

また、本発明に係るフラーレン類を含有する組成物の更に他の用途としては、フラーレン類を含有する塗料、高分子の可塑剤を挙げることができる。フラーレン類は、ラジカルトラップ特性や高い紫外線吸収性を有するので、塗膜中や高分子フィルム中にフラーレン類を含有させれば塗膜や高分子フィルムの耐久性、耐候性の改良が期待される。
以上、本発明について詳細に説明したが、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。

本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
（実施例１〜１５、比較例１〜１１）
下記表−１中に記載の化合物Ｉ（２５℃／５０％ＲＨにおいて液体）を用いて、化合物Ｉに対するフラーレン（東京化成工業（株）製のＣ６０）の常温（２５±１０℃）／常湿（５０±２０％ＲＨ）での溶解度を測定した。

フラーレンの溶解度は、十分な量のフラーレンを化合物Ｉ中に投入して十分混合してフラーレン溶液を作成した後、この溶液を室温において２週間放置した。そして、溶液中で溶け残りのフラーレンが沈殿した状態において、上澄み溶液中の溶媒に対するフラーレンの濃度を紫外吸光分析装置（島津製作所社製紫外線可視分光光度計ＵＶ−１６５０−ＰＣ）により測定した。

また、化合物Ｉのうちのいくつかについては、ＬＣＲメータ（ヒューレットパッカード社製ＬＣＲメータ４２６３Ｂ）により比誘電率を測定した。
このようにして得られた溶解度及び比誘電率の結果を表−１に示す。

なお、表−１中の＊で示されたデータのうち、溶解度のデータは「Ｒ．Ｓ．Ｒｕｏｆｆ他、Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，９７，３３７９−３３８３（１９９３）」又は「Ｗ．Ａ．Ｓｃｒｉｖｅｎｓ他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１２０７−１２０９（１９９３）」に掲載されている値であり、比誘電率のデータは「新版溶剤ポケットブック社団法人有機合成化学協会編オーム社発行平成６年６月１０日第１版第１刷発行」に掲載されている値である。

芳香族炭化水素の比較例（比較例３−９）より明らかなように、これらの溶媒へのフラーレンの溶解度は高いが、これら溶媒の比誘電率は２．７以下であり極性が小さいことがわかる。
一方、比較例２、１０の結果より明らかなように、アルコール、エーテル等の塗料等に幅広く用いられる常用性の高い溶媒は、比誘電率がアセトンでは２０．４、エタノールでは２４．４である。したがって、極性の小さい芳香族炭化水素中にフラーレンを溶解させた溶液は、これら常用溶媒との親和性は極めて低いといえる。更に、これらの常用の極性溶媒に対するフラーレンの溶解度は０．００１ｍｇ／ｍL程度以下である。これは、フラーレンの極性が小さいので常用の極性溶媒との親和性が低いためと思われる。

これに対して本発明で用いる化合物αは、フラーレンの溶解度が高くなり、誘電率も多くの場合３以上となり適度な極性を有しているので、上記アルコール等の常用性の高い極性溶媒と化合物αとは良好に相溶するといえる。したがって、化合物αとフラーレン類とを含有する本発明に係る組成物を用いれば、極性を有する溶媒や極性基板との相溶性や濡れ性を高くすることができる。

（実施例１６〜２１、比較例１３、１４）
下記表−２中に記載の化合物II（２５℃／５０％ＲＨにおいて液体）を用いて、化合物IIに対するフラーレン（東京化成工業社製のＣ６０）の溶解度を測定した。
フラーレンの溶解度は、０．１ｍｇのフラーレンと１０ｍLの化合物IIとを混合し、室温において２週間放置してフラーレンを溶解させ、溶け残りのフラーレン有無で判断した。すなわち、溶け残りが無い場合を○、溶け残りが観測される場合を×として評価した。結果を表−２に示す。

実施例１６〜２１においては、溶解度が０．０１ｍｇ／ｍL以上であり、比較例１３及び１４と比較して溶解度が高いことがわかる。
（実施例２２、２３）
下記表−３中に記載の化合物III（２５℃／５０％ＲＨにおいて液体）と、水酸化フラーレン（フロンティアカーボン社製、Ｃ_６０ＯＨ_ｎ（ｎの平均値約１０））との組成物の挙動を調べた。

所定量の水酸化フラーレンに対して所定量の化合物IIIを投入し、十分混合した後、室温において２４時間放置し、該仕込み量における状態を評価した。溶液中で溶け残りのフラーレンが沈殿した状態が得られた例については、上澄み溶液中の溶媒に対するフラーレンの濃度を紫外吸光分析装置（島津製作所社製紫外線可視分光光度計ＵＶ−１６５０−ＰＣ）により測定した。

なお、実施例１〜２３に用いた化合物αの分子量及び融点を表−４に示す。

Claims

ケトン系化合物、エステル系化合物、カルボン酸系化合物、及びカーボネート系化合物よりなる群から選ばれた化合物αと、フラーレン類とを含有する組成物であって、化合物αが下記一般式（１）で表されるものであり、化合物αに対するフラーレン類の含有量が０．０１ｍｇ／ｍＬ以上であることを特徴とする組成物。
Ａ１−Ｘ−Ａ２（１）
（式中、Ａ１は、複素環基、芳香族炭化水素基、及び脂鎖式炭化水素基のいずれかを表し、これらの基には置換基が存在していてもよく、Ｘは、−（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ１−、（但し、ｐ１は０から４の整数である。）、−（ＣＨ_２）_ｐ２−Ｏ−（ＣＯ）−（但し、ｐ２は０から４の整数である。）、及び−Ｏ−（ＣＯ）−Ｏ−のいずれかを表し、
Ａ２は、
（ａ）Ａ１が複素環基又は芳香族炭化水素基である場合は、脂鎖式炭化水素基を表し、
（ｂ）Ａ１が脂鎖式炭化水素基である場合には、脂鎖式炭化水素基又は水素原子を表す（但し、Ａ１及びＡ２の合計炭素数は３以上である。なお、Ａ１及びＡ２が連結してアルキレン基を形成してもよい。）。
Ａ１が、フェニル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はオレイル基であり、
かつ、Ａ２が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、トリデシル基、ステアリル基又はオレイル基であることを特徴とする請求項１記載の組成物。
化合物αが、分子量５５０以下及び／又は融点４０℃以下のものであることを特徴とする請求項１又は２記載の組成物。
化合物αが、比誘電率３以上のものであることを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載の組成物。
化合物αが、酢酸エチル、酢酸プロビル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、カプリル酸ブチル、ブチルステアレート、トリデシルステアレート、オレイルステアレート、ブトキシエチルステアレート、メチルベンゾエート、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、酢酸フェニル、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、バレロフェノン、フェニルプロピルケトン、オレイン酸及びプロピレンカーボネートよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項１乃至４のいずれかに記載の組成物。