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JP2004043819A5 - - Google Patents

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JP2004043819A5
JP2004043819A5 JP2003288285A JP2003288285A JP2004043819A5 JP 2004043819 A5 JP2004043819 A5 JP 2004043819A5 JP 2003288285 A JP2003288285 A JP 2003288285A JP 2003288285 A JP2003288285 A JP 2003288285A JP 2004043819 A5 JP2004043819 A5 JP 2004043819A5
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Claims (42)

  1. エネルギー転移色素であって、以下:
    第1の波長で光を吸収して、そしてそれに対する励起エネルギーを放出するキサンテンドナー色素;
    該ドナー色素によって放出された励起エネルギーを吸収して、それに対する第2の波長で蛍光を発する、4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素;および
    該4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素の環における5位もしくは環における6位に該ドナー色素の環における4’位を結合させるリンカー
    を含む、
    エネルギー色素。
  2. 前記ドナー色素がフルオロセイン色素である、請求項1に記載のエネルギー転移色素。
  3. 請求項1に記載のエネルギー転移色素であって、ここで、前記リンカーが、以下:
    アルケン、ジエン、アルキン、少なくとも1つの不飽和結合を有する5員環、少なくとも1つの不飽和結合を有する6員環、縮合環構造を含む、エネルギー転移色素。
  4. 前記エネルギー転移色素を別の基質に結合させるのに適した連結基をさらに含む、請求項1に記載のエネルギー転移色素。
  5. 前記連結基が、前記ドナー色素の環における5位または環における6位に結合する、請求項4に記載のエネルギー転移色素。
  6. 前記連結基が、前記4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素の4’位に結合する、請求項4に記載のエネルギー転移色素。
  7. 請求項1に記載のエネルギー転移色素であって、以下の構造:
    Figure 2004043819

    を備え、ここで、
    、R、RおよびRの各々は、互いに独立して、水素およびアルキルから選択されるか、あるいは、RおよびR、RおよびR、RおよびR、ならびに/またはRおよびRは、それらが結合している原子と一緒になって、5員環、6員環または7員環を形成し;
    、R、R、RおよびR10の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択され、また、あるいは、RおよびRならびに/またはRおよびR10は、それらが結合している原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し得;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、置換フェニルおよび連結基から選択され、
    およびXの各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリルおよびアルコキシから選択され、
    Lは、該ドナー色素と該アクセプター色素を連結するリンカーであり;
    11、R12、R13、R15、およびR16の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択されるか、また、あるいは、R12およびR13ならびに/またはR15およびR16は、それらが結合している原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し得;
    11、X12、およびX15の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリルおよびアルコキシから選択され得;
    13は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、および連結基から選択される、
    エネルギー転移色素。
  8. 前記4,7−ジクロローダミンアクセプター色素が、DR110−2、DR6G−2、DTMRおよびDROXから選択される、請求項1に記載のエネルギー転移色素。
  9. 試薬およびエネルギー転移色素を含む蛍光標識試薬であって、
    該エネルギー転移色素が、以下:
    第1の波長で光を吸収して、そしてそれに対する励起エネルギーを放出し得るキサンテンドナー色素;
    該ドナー色素によって放出された励起エネルギーを吸収して、それに対する第2の波長で蛍光を発する、4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素;および
    該4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素の環における5位または環における6位に該ドナー色素の環における4’位を結合させるリンカー
    を含む、蛍光標識試薬。
  10. 請求項9に記載の蛍光標識試薬であって、ここで、前記試薬が、タンパク質、ポリペプチド、ポリサッカリド、ヌクレオシドまたはヌクレオチド、オリゴヌクレオチド、オリゴヌクレオチドアナログ、脂質、固体支持体ならびに有機ポリマーおよび無機ポリマーからなる群より選択される、蛍光標識色素。
  11. 前記試薬が、ヌクレオシドまたはヌクレオチドである、請求項10に記載の蛍光標識試薬。
  12. 請求項11に記載の蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチドであって、ここで、前記エネルギー転移試薬が、前記ドナー色素の環における5位もしくは環における6位でヌクレオシドまたはヌクレオチドの核酸塩基に結合するか、または前記4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素の4’位に共有結合する、蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチド。
  13. 請求項12に記載の蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチドであって、ここで、前記エネルギー転移色素が、アセチレンアミド結合またはアルケンアミド結合によって、該ヌクレオシドまたはヌクレオチドの核酸塩基に共有結合する、蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチド。
  14. 請求項13に記載の蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチドであって、ここで、アセチレンアミド結合またはアルケンアミド結合が、−C≡C−CH−NH−C(O)−、3−アミノ−1−プロピン−1−イル、−C≡C−CH−NH−C(O)−(CH−C(O)−、−C≡CH−C(O)−NH−(CH−NH−C(O)−および−C≡C−CH−O−CH−CH−NR−、ここで、Rは水素、保護基、またはアルキルである、蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチド。
  15. 前記ドナー色素がフルオロセインである、請求項11に記載の蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチド。
  16. 請求項11に記載の蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチドであって、ここで、前記リンカーが、以下:
    アルケン、ジエン、アルキン、少なくとも1つの不飽和結合を有する5員環、および少なくとも1つの不飽和結合を有する6員環、縮合環構造を含む、
    蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチド。
  17. 請求項1に記載の蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチドであって、前記エネルギー転移色素は、以下の構造:
    Figure 2004043819

    を備え、ここで、
    、R、RおよびRの各々は、互いに独立して、水素およびアルキルから選択されるか、あるいは、RおよびR、RおよびR、RおよびR、ならびに/またはRおよびRは、それらが結合している原子と一緒になって、5員環、6員環または7員環を形成し;
    、R、R、RおよびR10の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択され、また、あるいは、RおよびRならびに/またはRおよびR10は、それらが結合している原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し得;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択され、
    およびXの各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリルおよびアルコキシから選択され、
    Lは、該ドナー色素と該アクセプター色素を連結するリンカーであり;
    11、R12、R13、R15、およびR16の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択されるか、また、あるいは、R12およびR13ならびに/またはR15およびR16は、それらが結合している原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し得;
    11、X12、X13およびX15の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリルおよびアルコキシから選択され得;
    またはX13は、該ヌクレオシドまたはヌクレオチドへの結合を含む、
    蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチド。
  18. 前記ヌクレオシド/またはヌクレオチドが、2’−デオキシリボヌクレオシドである、請求項11〜17のいずれか1項に記載の蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチド。
  19. 前記ヌクレオシド/またはヌクレオチドが、2’−デオキシリボヌクレオチドである、請求項11〜17のいずれか1項に記載の蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチド。
  20. 前記2’−デオキシリボヌクレオチドが、2’−デオキシリボヌクレオシド−5’−トリホスフェートである、請求項19に記載の蛍光標識ヌクレオシドまたは蛍光標識ヌクレオチド。
  21. 前記ヌクレオシド/ヌクレオチドが、終止ヌクレオチドである、請求項11〜17に記載の蛍光標識ヌクレオシド。
  22. 前記終止ヌクレオチドが、2’,3’−ジデオキシヌクレオシド−5’−トリホスフェートである、請求項21に記載のヌクレオシドまたはヌクレオチド。
  23. 前記試薬が、オリゴヌクレオチドまたはオリゴヌクレオチドアナログである、請求項9に記載の蛍光標識試薬。
  24. 前記エネルギー転移色素が、前記5’末端に結合している、請求項23に記載の蛍光標識オリゴヌクレオチドまたは蛍光標識オリゴヌクレオチドアナログ。
  25. 前記エネルギー転移色素が、前記3’末端に結合している、請求項23に記載の蛍光標識オリゴヌクレオチドまたは蛍光標識オリゴヌクレオチドアナログ。
  26. 前記エネルギー転移色素が、前記核酸塩基に結合している、請求項23に記載の蛍光標識オリゴヌクレオチドまたは蛍光標識オリゴヌクレオチドアナログ。
  27. 核酸を分析するためのキットであって、
    4つの異なる終止ヌクレオチドのセットを備え、そして、該終止ヌクレオチドの各々は、異なるテンプレートヌクレオチドでテンプレート依存性プライマー伸長反応を終止させ、そして、該キットは、検出可能である空間的に分解可能な蛍光シグナルを生じ得る蛍光標識を備え、該蛍光標識のうちの少なくとも1つは、エネルギー転移色素であり
    該エネルギー転移色素は、以下:
    以下:
    第1の波長で光を吸収して、そしてそれに対する励起エネルギーを放出するキサンテンドナー色素;
    該ドナー色素によって放出された励起エネルギーを吸収して、それに対する第2の波長で蛍光を発する、4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素;および
    該4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素の環における5位または環における6位に該ドナー色素の環における4’位を結合させるリンカー
    を含み、
    ここで、前記エネルギー転移色素が、該4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素の環における4’位または該ドナー色素の環における5位または環における6位で終止ヌクレオチドに結合する、
    キット。
  28. 前記ドナー色素が、フルオロセイン色素である、請求項27に記載のキット。
  29. 請求項27に記載のキットであって、ここで、前記ドナー色素とアクセプター色素とを連結させるリンカーが、以下:アルケン、ジエン、アルキン、少なくとも1つの不飽和結合を有する5員環、少なくとも1つの不飽和結合を有する6員環および縮合環構造
    からなる群より選択される官能基を含む、
    キット。
  30. 前記終止ヌクレオチドが、前記4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素の4’位に結合する、請求項27に記載のキット。
  31. 前記終止ヌクレオチドが、前記ドナー色素の5位または6位に結合している、請求項27に記載のキット。
  32. 請求項27に記載のキットであって、ここで、前記エネルギー転移色素が、以下の構造:
    Figure 2004043819

    を備え、ここで、
    、R、RおよびRの各々は、互いに独立して、水素およびアルキルから選択されるか、あるいは、RおよびR、RおよびR、RおよびR、ならびに/またはRおよびRは、それらが結合している原子と一緒になって、5員環、6員環または7員環を形成し;
    、R、R、RおよびR10の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択され、また、あるいは、RおよびRならびに/またはRおよびR10は、それらが結合している原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し得;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択され、
    およびXの各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリルおよびアルコキシから選択され、
    Lは、該ドナー色素と該アクセプター色素を連結するリンカーであり;
    11、R12、R13、R15、およびR16の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択されるか、また、あるいは、R12およびR13ならびに/またはR15およびR16は、それらが結合している原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し得;
    11、X12、X13およびX15の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリルおよびアルコキシから選択され得;
    またはX13は、該ヌクレオシドまたはヌクレオチドへの結合を含む、
    キット。
  33. 前記終止ヌクレオチド標識は、単一光源によって励起可能である、請求項27に記載のキット。
  34. 請求項27に記載のキットであって、ここで、前記4つの異なる終止ヌクレオチドの各々において、前記蛍光標識は、エネルギー転移色素であって、以下:
    第1の波長で光を吸収して、そしてそれに対する励起エネルギーを放出するキサンテンドナー色素;
    該ドナー色素によって放出された励起エネルギーを吸収して、4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素;および
    該4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素の環における5位または環における6位に該ドナー色素の環における4’位を結合させるリンカー
    を含み、
    ここで、各エネルギー転移色素は、前記4,7−ジクロロローダミンアクセプター色素の4’位、または該ドナーの5位もしくは6位でそのそれぞれの終止ヌクレオチドに結合する、
    キット。
  35. 各ドナー色素が、フルオロセイン色素である、請求項34に記載のキット。
  36. 請求項34に記載のキットであって、ここで、各ドナー色素と各アクセプター色素を連結するリンカーは、以下:
    アルケン、ジエン、アルキン、少なくとも1つの不飽和結合を有する5員環、少なくとも1つの不飽和結合を有する6員環および縮合環構造
    を含む、キット。
  37. 請求項34に記載のキットであって、ここで、各エネルギー転移色素が、前記4,7−
    ジクロロローダミンアクセプター色素の4’位でそのそれぞれの終止ヌクレオチドに結合する、キット。
  38. 請求項34に記載のキットであって、ここで、前記ドナー色素の5位または6位でそのそれぞれの終止ヌクレオチドに結合している、キット。
  39. 請求項34に記載のキットであって、各エネルギー転移色素が、以下の構造:
    Figure 2004043819

    を備え、R、R、RおよびRの各々は、互いに独立して、水素およびアルキルから選択されるか、あるいは、RおよびR、RおよびR、RおよびR、ならびに/またはRおよびRは、それらが結合している原子と一緒になって、5員環、6員環または7員環を形成し;
    、R、R、RおよびR10の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択され、また、あるいは、RおよびRならびに/またはRおよびR10は、それらが結合している原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し得;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択され、
    およびXの各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリルおよびアルコキシから選択され、
    Lは、該ドナー色素と該アクセプター色素を連結するリンカーであり;
    11、R12、R13、R15、およびR16の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリル、アルコキシ、フェニル、および置換フェニルから選択されるか、また、あるいは、R12およびR13ならびに/またはR15およびR16は、それらが結合している原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し得;
    11、X12、X13およびX15の各々は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル、アルキル、アルケン、アルキン、スルホネート、スルホン、アミノ、アンモニウム、アミド、ニトリルおよびアルコキシから選択され得;
    またはX13は、それぞれの終止ヌクレオシドまたは終止ヌクレオチドへの結合を含む、
    キット。
  40. 各々エネルギー転移色素が、同じドナー色素を含む、請求項34に記載のキット。
  41. 請求項27〜40のいずれか1項に記載のキットであって、テンプレート依存性プライマー伸長反応におけるオリゴヌクレオチドプライマーを伸長し得る4つのヌクレオシドトリホスフェートのセットを含む、キット。
  42. ポリメラーゼをさらに含む、請求項41に記載のキット。
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