JP2003510432A - Uv線で硬化可能および熱的に硬化可能な水性ポリウレタン分散液ならびに該分散液の使用 - Google Patents
Uv線で硬化可能および熱的に硬化可能な水性ポリウレタン分散液ならびに該分散液の使用Info
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Abstract
Description
び分子中のブロック化されたイソシアネート基またはブロック化されたイソシア
ネート基を混入された化合物に有する、UV線で硬化可能および熱的に硬化可能
なポリウレタン分散液ならびにこの分散液の製造法および使用に関する。
特許出願公開第4434554号明細書の記載から公知であり、ポリイソシアネ
ート、ヒドロキシル基含有ポリエステル、イソシアネートに対して反応性の基お
よび酸基を有する化合物ならびにイソシアネートに対して反応性の基およびC=
C−二重結合を有する化合物から得られる。しかし、この生成物は、加工可能性
に関連してなお要望を明らかにすることができる。米国特許第5859135号
明細書には、少なくとも1個のヒドロキシル基および100000までの分子量
を有する親油性ポリマーを有する水性被覆混合物が記載されており、この場合こ
のポリマーは、一面で架橋可能な官能基と結合しており、他面、ポリイソシアネ
ートによりカルボキシル基を有する基ならびに親水性のポリアルキレンオキシド
モノエーテル基と結合している。
は、不利である。米国特許第5296529号明細書には、カルボキシル基、ヒ
ドロキシル基およびキャップされたイソシアネート基を有する自己架橋性樹脂が
記載されており、この場合この自己架橋性樹脂は、遊離イソシアネート基および
キャップされたイソシアネート基を有するビニルモノマーとスチレンコモノマー
および/または(メタ)アクリレートコモノマーとのコポリマーa)およびヒド
ロキシル基およびカルボキシル基を有するポリエステル樹脂b)から製造され、
その際ポリエステル樹脂の若干のヒドロキシル基は、ビニルコポリマーの若干の
遊離イソシアネート基と反応され、その後に残留イソシアネート基は、キャップ
される。2つのポリマーの早期の望ましくない架橋の危険が、前記系の良好に再
現可能な生産の妨げとなることは、明らかである。また、記載された系は、UV
線で硬化可能な二重結合を全く含有せず、同様に放射線硬化も全く記載されてい
ない。
アネートa)とC=C−二重結合を有する低分子量ヒドロキシル化合物、例えば
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートまたはヒドロキシアルキルビニルエー
テルb)との反応生成物が記載されており、この反応生成物は、大部分が不飽和
アルコールを有するポリイソシアネートのアロファネートである。低分子量で低
粘稠な反応生成物は、分子中で重合可能なC=C−二重結合の高い含量を有し、
UV線で重合させることもできるし、イソシアネート基の相互作用下で熱的に硬
化させることができるかまたは水蒸気、アンモニアまたはアミンの作用によって
硬化させることができる。水性分散液の形での使用は、記載されていない。
生じ、殊に高い耐引掻性を有し、処理後に未照射の位置で物理的に乾燥され、か
つ外側での使用、例えば自動車塗装に適している、UV線で硬化可能および熱的
に硬化可能な水性ポリウレタン分散液を製造することであった。
可能な少なくとも1個のC=C−二重結合を有する化合物、 c)500g/モル未満の分子量を有する、少なくとも2個のヒドロキシル基、
メルカプト基、第1級アミノ基および/または第2級アミノ基を有する脂肪族化
合物および/または環状脂肪族化合物、 d)イソシアネート基に対して反応性の少なくとも1個の基ならびに少なくとも
1個のカルボキシル基またはスルホン酸基を有する化合物、 e)化合物d)の酸基を中和または部分的に中和するための少なくとも1個の塩
基性化合物、 f)イソシアネート基を70〜160℃の範囲内の脱ブロック化温度を有するブ
ロック化された(キャップされた)イソシアネート基に変換するイソシアネート
ブロッキング剤(またはキャッピング剤)(f1)またはブロック化されたイソ
シアネート基を有する化合物(f2)の添加剤、ならびに g)場合によってはイソシアネートに対して反応性の基だけを有する、化合物b
)〜f)とは異なる化合物から構成され、 この場合には、OH基と比較して化学量論的過剰量のNCO基を用いて得られた
、a)とb)および場合によってはc)との反応生成物は、水性媒体中での分散
可能性に対して十分な量の化合物d)およびe)と反応され、イソシアネートブ
ロッキング剤(f1)との反応によってイソシアネート基は、ブロック化された
イソシアネート基に変換されるか、またはブロック化されたイソシアネート基を
有する化合物(f2)が添加されることから構成されているポリウレタン分散液
を用いて解決することができることが見い出された。
アネートa)としては、脂肪族(環状脂肪族を含めて)ジイソシアネート、殊に
ヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロ
ヘキサンおよび1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロ
ンジイソシアネートおよびジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタンがこれに該
当する。好ましいのは、少なくとも3の官能価を有するポリイソシアネート、例
えばイソシアヌレート基、ビウレット基、ウレットジオン基またはウレタン基お
よび/またはアロファネート基を有するポリイソシアネートである。イソシアヌ
レート基を有するポリイソシアネートは、殊にジイソシアネートの環状三量体で
ある簡単なトリスイソシアナトイソシアヌレートであるか、または1個より多い
イソシアヌレート環を有する高級同族体との混合物である。イソシアナトイソシ
アヌレートは、一般に10〜30質量%、殊に15〜25質量%のNCO含量お
よび3〜4.5の平均NCO官能価を有する。ビウレット基を有するポリイソシ
アネートは、1分子の水を有する3分子のジイソシアネートの付加生成物であり
、殊に18〜22質量%のNCO含量および3〜4.5の平均NCO官能価を有
する。ウレタン基および/またはアロファネート基を有するポリイソシアネート
は、例えば過剰量のイソシアネートを簡単なアルコール、例えばトリメチロール
プロパン、グリセリン、1,2−ジヒドロキシプロパンまたはその混合物との反
応によって得ることができ、一般に12〜20質量%のNCO含量および2.5
〜3の平均NCO官能価を有する。また、2を超えるNCO官能価を有するポリ
イソシアネートとしては、3価アルコールへのジイソシアネート3モル、例えば
イソホロンジイソシアネートの付加物、例えばトリメチロールプロパンが挙げら
れる。
ロファネート基およびラジカル重合可能な少なくとも1個のC=C−二重結合を
含み、この場合には、直接に二重結合にカルボニル基またはエーテル官能基中の
酸素原子が結合している。
のH原子の引抜きによって導出された基を表わし、この場合アルコールAは、付
加的に少なくとも1個のラジカル重合可能なC=C−二重結合を有し、その際直
接に二重結合には、カルボニル基またはエーテル結合中の酸素原子が結合してい
る〕で示される化合物から選択されている。
ネートからイソシアネート基を引抜くことによって導出されるものである。ジイ
ソシアネートは、有利に4〜20個のC原子を有する脂肪族イソシアネートであ
る。常用のジイソシアネートの例は、脂肪族ジイソシアネート、例えばテトラメ
チレンジイソシアネート、ヘキシルメチレンジイソシアネート、オクタメチレン
ジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシア
ネート、テトラデカメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートの誘導
体、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、環状脂肪族ジイソシアネート、
例えば1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナトシクロ
ヘキサンもしくは1,2−ジイソシアナトシクロヘキサン、4,4′−ジ(イソ
シアナトシクロヘキシル)メタンもしくは2,4′−ジ(イソシアナトシクロヘ
キシル)メタン、イソホロンジイソシアネート、1,3−ビス−(イソシアナト
メチル)シクロヘキサンもしくは1,4−ビス−(イソシアナトメチル)シクロ
ヘキサン、2,4−ジイソシアナト−1−メチルシクロヘキサンおよび2,6−
ジイソシアナト−1−メチルシクロヘキサンならびに芳香族ジイソシアネート、
例えば2,4−トルイレンジイソシアネートもしくは2,6−トルイレンジイソ
シアネート、m−キシリレンジイソシアネートもしくはp−キシリレンジイソシ
アネート、2,4′−ジイソシアナトジフェニルメタンもしくは4,4′−ジイ
ソシアナトジフェニルメタン、1,3−フェニレンジイソシアネートもしくは1
,4−フェニレンジイソシアネート、1−クロロ−2,4−フェニレンジイソシ
アネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、ジフェニレン−4,4′−ジ
イソシアネート、4,4′−ジイソシアナト−3,3′−ジメチルジフェニルジ
イソシアネート、3−メチルジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートお
よびジフェニルエーテル−4,4′−ジイソシアナトである。記載されたジイソ
シアネートの混合物が存在してもよい。好ましいのは、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジ
イソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートおよびジ(イソシア
ナトシクロヘキシル)メタンである。
ばアクリル酸、メタクリル酸(以下、略して”(メタ)アクリル酸”)、クロト
ン酸、アクリルアミドグリコール酸、メタクリルアミドグリコール酸またはビニ
ル酢酸と有利に2〜20個のC原子および少なくとも2個のヒドロキシル基を有
するポリオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオー
ル、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−エチル−1,4−ブタンジオ
ール、1,4−ジメチロールシクロヘキサン、グリセリン、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリット、ジ
トリメチロールプロパン、エリトリットおよびソルビットとからのエステルであ
り、この場合このエステルは、イソシアネートに対して反応性の少なくとも1個
のOH基を有する。更に、基R3は、(メタ)−アクリル酸とアミノアルコール
、例えば2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−
2−プロパノールまたは2−(2−アミノエトキシ)エタノールとのアミドおよ
び前記ポリオールのビニルエーテルから誘導することができ、この場合この基は
、なお遊離OH基を有する。
平均OH官能価を有するポリアクリレートポリオールは、反応成分として適して
いる。
クリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオー
ルモノ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)アクリレー
ト、グリセリンモノ(メタ)アクリレートおよびグリセリンジ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレートおよびトリメチロール
プロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリットジ(メタ)アクリレート
およびペンタエリトリットトリ(メタ)アクリレートから誘導される。特に好ま
しいのは、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートから選択されるアルコールA
である。エチレン系不飽和カルボン酸とアミノアルコールとのアミドの例は、ヒ
ドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、例えばN−ヒドロキシメチル(メタ
)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、5−ヒドロ
キシ−3−オキソ−ペンチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシアルキル
クロトンアミド、例えばN−ヒドロキシメチルクロトンアミドまたはN−ヒドロ
キシアルキルマレインイミド、例えばN−ヒドロキシエチルマレインイミドであ
る。
なくとも1つの他の脂肪族ポリイソシアネートまたは芳香脂肪族を含む。好まし
い他のポリイソシアネートは、2〜4.5、特に有利に2〜3.5のNCO官能
価を有するポリイソシアネートである。好ましくは、脂肪族ジイソシアネート、
環状脂肪族ジイソシアネートおよび芳香脂肪族ジイソシアネートが使用される。
そのために、例えばテトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、2,3,3−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−
シクロヘキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,3−ビ
ス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンおよび1,4−ビス(イソシアナトメ
チル)シクロヘキサン、ジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネートおよびその混合物が挙げられる。好ましいのは、
2個またはそれ以上のイソシアネート基と共に、なおウレタン基、尿素基、ビウ
レット基、アロファネート基、カルボジイミド基、ウレトンイミン基、ウレット
ジオン基およびイソシアヌレート基の群から選択された基を有するポリイソシア
ネートである。好ましくは、他のポリイソシアネートとして、イソホロンジイソ
シアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンおよび1,4
−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、これらのイソシアヌレート、ビ
ウレットおよびアロファネートならびにこれらの混合物が使用される。
特に好ましいポリイソシアネートは、C=C−基を含有するヒドロキシル化合物
を有する、アロファネート基を有する、ヘキサメチレンジイソシアネートまたは
イソホロンジイソシアネートのポリイソシアネートであり、例えばこれは、ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第19860041号明細書に記載されており、特に
好ましいのは、ポリイソシアネートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート
との相応する反応生成物である。
シアネート基に対して反応性の少なくとも1個の他の基を有する。成分b)の好
ましい化合物は、例えば2価アルコールまたは多価アルコールとα,β−エチレ
ン系不飽和モノカルボン酸および/またはα,β−エチレン系不飽和ジカルボン
酸とのモノエステルおよびその無水物である。α,β−エチレン系不飽和モノカ
ルボン酸および/またはα,β−エチレン系不飽和ジカルボン酸ならびにその無
水物としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水
マレイン酸、クロトン酸、イタコン酸、等が使用されうる。好ましくは、アクリ
ル酸およびメタクリル酸が使用される。適当なアルコールは、例えばジオール、
グリコール、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するグリコール、例えば1,
2−エタンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1
,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール
、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、ジエチレングリコー
ル等である。適当なトリオールおよびポリオールは、例えば3〜25個、有利に
3〜18個の炭素原子を有する。そのために、例えばグリセリン、トリメチロー
ルプロパン、エリトリット、ペンタエリトリット、ソルビット等が挙げられる。
好ましいのは、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、3−ヒドロキシブチルメタクリレート、6−ヒドロキシヘキシル
アクリレート、6−ヒドロキシヘキシルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2−
エチルヘキシルアクリレート、3−ヒドロキシ−2−エチルヘキシルメタクリレ
ート、トリメチロールプロパンモノアクリレートおよびその混合物から選択され
る成分b)の化合物である。望ましい場合には、この化合物は、なお適当な鎖長
延長剤、例えば多官能価イソシアネートまたは多官能価カルボン酸との反応によ
って鎖長延長されてもよい。
飽和モノカルボン酸および/またはジカルボン酸とのエステルおよびアミド、ヒ
ドロキシアルキルビニルエーテル、例えばヒドロキシブチルビニルエーテル等で
ある。
下にUV線で重合可能なC=C−二重結合を有する化合物b)としては、なかん
ずく脂肪族ジオールのメタクリル酸モノエステルおよびアクリル酸モノエステル
ならびにアミノアルコールのメタクリルアミドおよびアクリル酸アミドがこれに
該当し、さらに、ヒドロキシアルキルビニルエーテル、例えばヒドロキシブチル
ビニルエーテルがこれに該当し、この場合には、アルキル基中に2〜4個のC原
子を有するヒドロキシエーテルアクリレートが好ましく、その際隣接したカルボ
ニル基またはエーテル基は、C=C−二重結合の活性化に貢献する。
する、イソシアネート基と反応する少なくとも2個のヒドロキシル基、メルカプ
ト基および/またはアミノ基を有する他の脂肪族化合物c)が共用される。この
ためには、殊に加水分解安定性の短鎖状のジオール、例えばジヒドロキシメチル
シクロヘキサン、ビス(ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、テトラメチルシ
クロブタンジオール、シクロオクタンジオールまたはノルボルナンジオールがこ
れに該当する。好ましくは、6〜20のC原子数を有する炭化水素ジオール、例
えばヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオールまたはドデカンジオ
ールが使用される。
イソシアネートと反応する基を導入するために最終硬化前に使用することができ
、この場合には、化学量論は、反応時に最終硬化前に統計的にイソシアネートに
対して反応性の若干の基だけが反応するように選択される。ポリイソシアネート
の反応を促進させるために、常用の触媒、例えばジブチル錫ジラウレート、オク
タン酸錫(II)またはジアザビシクロ−(2,2,2)オクタンを共用するこ
とができる。20〜280℃の温度で不飽和アルコールを有するポリイソシアネ
ートのアロファネートを製造する場合には、アロファネート形成を促進する触媒
、例えば亜鉛有機化合物またはテトラアルキルアンモニウム化合物の存在は好ま
しい。ドイツ連邦共和国特許出願公開第19860041号明細書には、アロフ
ァネートの製造に関連して、再び実施態様が指摘されている。
のカルボン酸基またはスルホン酸基を有する化合物d)としては、殊に脂肪族モ
ノメルカプトカルボン酸、モノヒドロキシカルボン酸およびモノアミノカルボン
酸およびイミノカルボン酸ならびに相応するスルホン酸、例えばメルカプト酢酸
(チオグリコール酢酸)、メルカプトプロピオン酸、メルカプト琥珀酸、ヒドロ
キシ酢酸、ヒドロキシピバリン酸、ジメチロールプロピオン酸、ヒドロキシデカ
ン酸、ヒドロキシドデカン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ヒドロキシエタ
ンスルホン酸、ヒドロキシプロパンスルホン酸、メルカプトエタンスルホン酸、
メルカプトプロパンスルホン酸、アミノプロパンスルホン酸、グリシン(アミノ
酢酸)またはイミノジ酢酸がこれに該当する。
機塩基および有機塩基、例えばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水
酸化物、アルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属炭酸
塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩およびアルカリ土類
金属炭酸水素塩ならびにアンモニアまたは第1アミン、第2アミンもしくは第3
アミンがこれに該当する。アミン、例えばエタノールアミンまたはジエタノール
アミンおよび殊に第3アミン、例えばトリエチルアミン、トリエタノールアミン
、ジメチルエタノールアミンまたはジエチルエタノールアミンを用いての中和ま
たは部分中和は、好ましい。導入された化学結合した酸基の量および酸基の中和
の程度(これは、多くの場合に基礎となる当量に対して40〜100%である)
は、水性媒体中でのポリウレタンの分散を保証するのに十分であり、このことは
、当業者によく知られていることである。
がブロック化された(キャップされた)イソシアネート基に変換され、次いで脱
ブロッキング温度未満を有する遊離イソシアネート基の通常の反応を示さない化
合物が適している。ブロック化されたイソシアネート基を、本発明の目的のため
に70〜160℃の範囲内にある脱ブロック化温度に少なくとも相当する温度に
加熱する場合には、イソシアネート基は、再び遊離され、通常のイソシアネート
反応、例えば官能基、例えばヒドロキシル基、メルカプト基またはアミノ基との
反応に利用することができる。イソシアネート基をブロックする(キャップする
かまたは保護する)化合物は、刊行物中にしばしば記載されている(例えば、Z.
W. Wicks, Prog. Org. Coat. 3(1975) 73〜99ならびに9(1981) 3〜28またはHoub
en-Weyl, Methoden der Organischen Chemie 第XIV/2巻, 第61頁以降, Georg Th
ieme Verlag, Stuttgart 1963参照)。イソシアネート基のブロッキング剤(f
1)としては、フェノール、カプロラクタム、イミダゾール、ピラゾール、ピラ
ゾリノン、1,2,4−トリアゾール、ジケトピペラジン、マロン酸エステルお
よびオキシムが挙げられる。好ましいのは、オキシム、例えば2−ブタノンオキ
シム、3,5−ジメチルピラゾールおよび1,2,4−トリアゾールである。し
かし、好ましいことではあるが、イソシアネート基をブロッキング剤と同じ分子
中でブロック化する代わりに、ブロック化されたイソシアネート基を有する低分
子量の化合物(f2)をポリウレタンに混入することができ、この化合物は、次
に硬化の際に少なくとも脱ブロック化温度に加熱しながら反応性のイソシアネー
ト基を遊離し、硬化または架橋反応のために提供される。また、前記範囲の異な
る脱ブロック化温度を有するイソシアネートブロッキング剤の混合物を使用する
こともできる。
とは異なる化合物g)は、例えばポリウレタン特性を変性させるため、または反
応性の遊離イソシアネート基の数を減少させるために共用されることができる。
液には、通常の方法で、例えばP.K.T. Oldring(編者), Chemistry & Technology
of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. II, Chapter I
II: Reactive Diluents for UV & EB Curable Formulations, Wiley and SITA T
echnology, London 1997に記載されているような反応性希釈剤を添加することが
できる。反応性希釈剤は、第1の実施態様によれば、ヒドロキシル基を含有して
いない。好ましい反応性希釈剤は、ジオールまたはポリオールから誘導されるア
クリル酸のエステル、好ましくは脂肪族の多価ポリアルコールおよびこのアルコ
キシル化生成物である。ポリウレタン分散液を用いて得られる被覆の硬度をさら
に上昇させるために使用されることができる、極めて好適な反応性希釈剤の例は
、例えばトリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ(メタ)アクリレートまたはペンタエリトリットテトラ(メタ)アクリ
レートである。更に、好ましいのは、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサ
ンジオールジメタクリレート、オクタンジオールジアクリレート、オクタンジオ
ールジメタクリレート、ノナンジオールジアクリレート、ノナンジオールジメタ
クリレート、デカンジオールジアクリレート、デカンジオールジメタクリレート
である。更に、適しているのは、脂環式ジオールのエステル、例えばシクロヘキ
サンジオールジ(メタ)アクリレートおよびビス(ヒドロキシメチルエチル)シ
クロヘキサンジ(メタ)アクリレートである。更に、適した反応性希釈剤は、ト
リメチロールプロパンモノホルマールアクリレート、グリセリンホルマールアク
リレート、4−テトラヒドロピラニルアクリレート、2−テトラヒドロピラニル
メタクリレートおよびテトラヒドロフルフリルアクリレートである。
およびイソシアネート基に対して反応性の基から選択される、少なくとも2個の
官能基を有する。そのためには、一方で成分c)と異なるポリマーのポリオール
が挙げられる。特に、このポリマーの数平均分子量Mnは、約1000〜100
000、特に有利に2000〜10000の範囲内にある。OH価は、有利に約
40〜200mg KOH/gポリマーの範囲内にある。好ましいポリマーは、
例えば2価アルコールまたは多価アルコールと少なくとも1つのα,β−エチレ
ン系不飽和モノカルボン酸および/またはジカルボン酸との前記モノエステルの
中の少なくとも1つならびに有利にビニル芳香族化合物、例えばスチレン、前記
α,β−不飽和モノカルボン酸および/またはα,β−不飽和ジカルボン酸とモ
ノアルコールとのエステル、20個までの炭素原子を有するカルボン酸のビニル
エステル、ビニルハロゲン化物、4〜8個の炭素原子を有する非芳香族炭化水素
、不飽和ニトリル等およびその混合物から選択された少なくとも1つの他のコモ
ノマーを重合導入して含有するコポリマーである。更に、そのために(部分)加
水分解されたビニルエステルポリマー、有利にポリビニルアセテートが挙げられ
る。そのために、さらに脂肪族、環状脂肪族および/または芳香族のジカルボン
酸、トリカルボン酸および/またはポリカルボン酸とジオール、トリオールおよ
び/またはポリオールとを基礎とするポリエステロールならびにラクトンを基礎
とするポリエステロールが挙げられる。更に、そのために環状エーテルの重合に
よってかまたは酸化アルキレンと開始剤分子との反応によって得ることができる
ポリエーテロール、ならびにポリエーテロールとアンモニアとの反応によって得
ることができるα,ω−ジアミノエーテルが挙げられる。更に、そのために、例
えば前記ジオールとホスゲンまたは炭酸ジエステルとの反応によって得ることが
できる、末端ヒドロキシル基を有する、当業者に公知の普通のポリカーボネート
が挙げられる。
対して反応性の少なくとも1個の基を有する適当な反応性希釈剤は、前記のα,
β−エチレン系不飽和モノカルボン酸および/またはα,β−エチレン系不飽和
ジカルボン酸とジオールまたはポリオールとのなお遊離ヒドロキシル基を有する
エステルおよびポリエステルである。これには、例えばペンタエリトリットジア
クリレート、ジペンタエリトリットテトラアクリレート、ジペンタエリトリット
トリアクリレート等が挙げられる。更に、適当であるのは、アルコキシル化され
たポリオールとα,β−エチレン系不飽和モノカルボン酸および/またはα,β
−エチレン系不飽和ジカルボン酸とのなお遊離ヒドロキシル基を有するエステル
、例えばアルコキシル化されたトリメチロールプロパン、グリセリンまたはペン
タエリトリットのアクリレートまたはメタクリレートである。
法により得ることができ、この場合には、塗料の常用の公知の添加剤、例えば流
展剤、消泡剤、UV吸収剤、染料、顔料および/または充填剤を共用することが
できる。
0質量%であることができ、この場合固体含量は、重量測定により測定される。
分散液の乾燥含量に対して0.01〜10質量%、有利に1〜5質量%の量で光
開始剤を添加することは、有利であり、例えばこれは、ドイツ連邦共和国特許出
願公開第19860041号明細書に記載されている。
ェニルベンゾフェノンおよび4−クロロベンゾフェノン、ミヒラーケトン、アセ
トフェノン誘導体、例えば1−ベンゾイルシクロヘキサン−1−オール、2−ヒ
ドロキシ−2,2−ジメチルアセトフェノンおよび2,2−ジメトキシ−2−フ
ェニルアセトフェノン、ベンゾインおよびベンゾインエーテル、例えばメチルベ
ンゾインエーテル、エチルベンゾインエーテルおよびブチルベンゾインエーテル
、ベンジルケタール、例えばベンジルジメチルケタール、2−メチル−1−[4
−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、アントラキ
ノンおよびその誘導体、例えばメチルアントラキノンおよび第三ブチルアントラ
キノン、アシルホスフィンオキシド、例えば2,4,6−トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキシド、エチル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフ
ェニルホスフィネート、メチル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホ
スフィネートおよびビスアシルホスフィンオキシドが挙げられる。
のエステルおよび塩から選択された少なくとも1つの光開始剤を含有する。特に
好ましいのは、一般式I
合物である。好ましくは、R1は、C1〜C8−アルキル基、殊にメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基を表わす。
限り、有利にカルボニル基に対してパラ位(4位)で置換されている。
OC1〜C6−アルキルまたはOCOC1〜C6−アルキルによって置換されて
いるC1〜C6−アルキル基を表わすかまたはOHまたはOC1〜C6−アルキ
ルを表わす)で示される基を表わし; Aは、C2〜C6−アルキレンまたは式
ルである。
書およびドイツ連邦共和国特許出願第P−1991353.0号に記載されてお
り、この場合これらは、参考のために引用されている。有利には、フェニレング
リコキサール酸誘導体を基礎とする前記の光開始剤は、外側での使用に適してい
る。それというのも、この光開始剤は、黄変しないかまたは殆んど黄変しないか
らである。
熱的開始剤を含有する。好ましい熱的開始剤は、60℃での半減期が少なくとも
1時間、有利に少なくとも2時間を有するものである。熱的開始剤の半減期は、
開始剤の初期量がフリーラジカル中で半分に分割される時間である。この開始剤
は、一般に本発明による分散液で被覆された支持体上での被膜形成を常法、例え
ば加熱下での通風により可能にし、この場合には、本質的になお熱的な開始およ
び硬化は起こらない。
0質量%、有利に0.5〜5質量%の量で使用される。
えば過酸化物、ヒドロペルオキシド、過酸化水素、過硫酸塩、アゾ化合物、高度
に置換された、例えばヘキサ置換されたエタン、アミン−N−オキシド、酸化還
元触媒等である。好ましくは、水溶液開始剤が使用される。適当な熱的開始剤は
、例えばトリフェニルメチルアゾベンゾール、過酸化ベンゾイル、ジ−第三ブチ
ルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジクミルペルオキシド、第三ブチ
ル過安息香酸、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−イル−オキシ、
ベンズピナコールおよびその誘導体である。
も1個の基を有する少なくとも1つの熱的開始剤を含み、この場合開始剤は、イ
ソシアネート基含有の化合物との反応後に、熱的にラジカルを遊離する能力を有
している。そのために、例えば少なくとも1個のヒドロキシル基を有する開始剤
を挙げられ、この開始剤は、このヒドロキシル基によりポリマー中に組み込むこ
とができる。
体、例えばWacker社の商品名ADDID 600で商業的に入手できるシリル化されたピ
ナコール、またはヒドロキシル基含有のアミン−N−オキシド、例えば4−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−イルオキシ(TEMPOL)
である。
は、 − 0〜70モル%、有利に20〜60モル%が、成分c)の少なくとも1つの
化合物のイソシアネート基に対して反応性の基と反応されており、 − 2〜10モル%、有利に4〜8モル%が、成分d)の少なくとも1つの化合
物のイソシアネート基に対して反応性の基と反応されている。100モル%にな
るまでのイソシアネート基の残基は、本質的にブロック化されたイソシアネート
基からなる。有利に、ブロック化されたNCO等価物とNCOに対して反応性の
遊離基との比は、約2:1〜1:2、殊に約1:1である。
体の被覆の実施、UV硬化の実施、好ましくは不活性ガス雰囲気下でのUV硬化
の実施ならびに熱的硬化の実施が記載されており、この場合には、過酸化物の添
加が好ましいことが判明した。ドイツ連邦共和国特許出願公開第1986004
1号明細書に記載された、被覆のための方法は、意味的に本発明によるポリウレ
タン分散液を用いての被覆にも当てはまる。
、この場合少なくとも1つの本発明による分散液は、被覆すべき支持体上に望ま
しい厚さで塗布され、分散液の揮発性成分が除去される。この方法は、所望の場
合には、1回または数回繰り返すことができる。支持体上への塗布は、公知方法
で、例えば噴霧法、スパチュラ法、ナイフ塗布法、刷毛塗り法、ロール塗り法、
回転塗布法または注型法によって行なうことができる。被覆の厚さは、一般に約
3〜1000g/m2、有利に10〜200g/m2の範囲内にある。
することによって熱的に行なわれる。この場合、硬化工程の順序は、任意である
。
の後に放射線硬化を行なうことができる。
利に波長250〜600nmの光を作用させることによって行なわれるか、或い
はエネルギーに富んだ電子(電子線;150〜300keV)を照射することに
よって行なわれる。放射線源としては、例えば高圧水銀蒸気灯、レーザー、パル
ス化されたランプ(閃光)、ハロゲンランプまたはエキシマー放射器が使用され
る。UV硬化の際の通常架橋にとって十分な線量は、80〜3000mJ/cm 2 の範囲内にある。
ることができる。不活性ガスとしては、有利に窒素、希ガス、二酸化炭素または
燃焼用ガスが適している。更に、照射は、被覆材料を透明媒体で覆うことにより
行なうことができる。透明媒体は、例えばプラスチックフィルム、ガラスまたは
液体、例えば水である。
の速度で放射源の脇を通過させることにより、連続的に行なわれる。そのために
は、本発明による調剤の硬化速度が十分に高いことが必要とされる。
する場合に利用することができ、その際被膜表面は、別の対象との直接的な接触
を生じるかまたは機械的に処理される。
て後加工されうることにある。それというのも、表面は、もはや接着しないから
である。他面、前硬化された被膜は、なお物体がなお変形されうる程度に柔軟性
であり、伸び可能であり、この場合、この被膜は、剥げ落ちることもないし、引
き裂かれることもない。
rfahren)は、有利に拡張することができる。それというのも、前硬化された被
膜を備えた物体は、特に簡単に輸送することができ、例えばスタックで貯蔵する
ことができる。更に、このデュアル−硬化法は、被覆材料を暗領域(放射線が入
ることができない領域)で化学的に後硬化させることができ、それによって照射
とは無関係に十分な材料特性が達成されるという利点を提供する。更に、噴霧ミ
スト沈殿物(Spitznebelniederschlaege)は、接着も放出もなしに硬化する。
、ガラス、プラスチック、繊維、皮革、フリースまたは鉱物質建築材料からの支
持体を被覆するための分散液の使用である。
標識、車両上および航空機上の被覆の外側被覆としてまたは外側被覆中での使用
に適している。
ることができる支持体、殊に金属支持体、例えば鉄またはアルミニウムの被覆に
適している。特に好ましくは、本発明による被覆剤は、自動車用透明塗料として
の使用の場合であることが示される。
て高い耐引掻性、同時に良好な耐化学薬品性、良好な耐候性および良好な機械的
性質ならびに未照射領域での良好な塗料特性を示す。
て制限されるものではない。
X章, 第5版, Wiley Verlag, New Yorkの記載と同様に水滴の接触角度により測
定された。
8頁, Wiley Verlag, New York 1994の記載と同様に鉛筆硬度として測定された
。光沢損失は、例2d)の記載と同様に測定された。
剤;テトラヒドロフラン、UV検出)によって測定された。
レート分散液の製造 1a)プレポリマーの製造 攪拌釜中に2−ヒドロキシエチルアクリレート455部、2,2−ビス(4−
ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン377部、2,6−ジ−第三ブチル−p−
クレゾール2.3部、ヒドロキノンモノメチルエーテル1.2部を装入し、ジブ
チル錫ジラウレート0.5部およびヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート
のイソシアヌレート1500部を添加し、60℃で5時間攪拌した。その後に、
アセトン500部で希釈した。
1.6部およびトリエチルアミン1.8部を混入した。このバッチ量を40℃で
8時間維持した。その後に、このバッチ量を水中に分散させ、アセトンを留去し
た。
シシクロヘキシルフェニルケトンとの混合物4%を添加し、約40μmの膜厚で
異なる支持体上に塗布した。この膜を室温で一晩に亘り通気し、その後に60℃
で15分間温度処理し、搬送ベルト上で10m/分で2個のUV灯(80W/c
m)を用いて照射した。接触角度は、62゜であった。その後に、塗膜をなお1
5分間150℃で温度処理した。結果:接触角度74゜;鉛筆硬度:2H。これ
は、親水性および硬度が付加的な熱処理によって改善されうることを示す。照射
され温度処理された塗膜は、DIN53387によるキセノン試験(装置:Hera
eus, Hanauのキセノン試験1200)において1000時間後に光沢の減少も黄
変も示さなかった。
には、ブタノン−2−オキシム1.6部の代わりにメタノール1.2部を添加し
た。UV灯を用いての照射後に、接触角度は、62゜であり、次の15分間の温
度処理後に150℃で71゜であり、鉛筆硬度は、1Hであった。
キャップされたイソシアネートの別個の混入物の製造 2a)ヘキサメチレンジイソシアネートおよび2−ヒドロキシエチルアクリレー
トからのアロファネートの製造 製造をドイツ連邦共和国特許出願公開第19860041号明細書、試験第1
.1部、製品No.6により行なった。ヘキサメチレンジイソシアネートを窒素
保護下に2−ヒドロキシエチルアクリレート40モル%(イソシアネートに対し
て)と混合し、80℃に加熱した。N,N,N−トリメチル−N−(2−ヒドロ
キシプロピル)アンモニウム−2−エチルヘキサノエート200質量ppm(ジ
イソシアネートに対して)の添加後に、温度を徐々に120℃に上昇させ、この
反応温度で維持した。混合物のイソシアネート含量が13.5質量%である際に
、反応をジ(2−エチルヘキシル)ホスフェート250ppm(ジイソシアネー
トに対して)の添加によって停止させた。次に、反応混合物から薄膜蒸発器中で
135℃および2.5ミリバールで未反応のヘキサメチレンジイソシアネートを
遊離した。生成物は、蒸留後に13.5質量%のNCO含量および23℃での8
10mPasの粘度を有していた。
ル−p−クレゾール0.2部、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部を装入
した。次に、ジブチル錫ジラウレート0.02部および前記の記載と同様にして
得られた、ヘキサメチレンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチルアクリレー
トとからのアロファネート152部を添加し、生じる混合物を70℃で3時間攪
拌した。
た。この混合物をアセトン100部で希釈し、トリエチルアミン3.5部および
ジエタノールアミン23部を添加した。その後に、ジメチルピラゾールとイソホ
ロンジイソシアネートのイソシアヌレートとの反応生成物の70%の溶液50部
をメチルエチルケトン中に攪拌混入し、水700部を15分間で滴加した。32
0μmの粒度を有する安定した分散液が生じた。
、それによって異なる支持体上に約40μmの厚さの塗膜を製造した。膜を室温
で一晩に亘って通気し、引続き60℃で15分間温度処理した。その後に、膜の
試料を試験A1、A2およびA3で種々に硬化させ、実際には、次の通りであっ
た。
での放射線硬化; 試験A2:乾燥炉中で150℃で30分間の硬化; 試験A3:A1と同様の放射線硬化、その後のA2と同様の硬化。
爪試験(Fingernageltest))。
スコッチブライト織物(Scotch Brite Gewebe)を用いて750gの質量で50
回の往復行程を実施した。引掻度を光沢の減少(相応する応力を受ける前および
受けた後)を測定することにより測定した。
、試験A1〜A3の場合には、光沢損失は次の通りであることが判明した:A1
:16;A2:35;A3:12。
−硬化−ポリウレタンアクリレート分散液の製造 3a)プレポリマーの製造: 攪拌釜中に2−ヒドロキシエチルアクリレート26部、2,6−ジ−第三ブチ
ル−p−クレゾール0.2部、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部を装入
した。ジブチル錫ジラウレート0.02部およびヘキサメチレンジイソシアネー
トと2−ヒドロキシエチルアクリレートとからのアロファネート152部(例2
aの記載により得た)を混入し、この混合物を70℃で3時間攪拌した。
攪拌し、冷却した。その後に、このバッチ量をアセトン100部で希釈し、トリ
エチルアミン3.5部およびジエタノールアミン23部を添加し、ジメチルピラ
ゾールとイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレートとの反応生成物の70
%の溶液50部をメチルエチルケトン中に攪拌混入し、水200部を15分間で
滴加した。320μmの粒度を有する安定した分散液が生じた。
この混合物を用いて異なる支持体上に約40μmの厚さの塗膜を塗布した。この
膜を室温で一晩に亘って通気し、その後に60℃で15分間温度処理した。その
後に、温度処理された膜の試料を次のようにして硬化させた: 試験A4:2個のUV灯(80W/cm)を用いての10m/分の搬送ベルト上
での放射線硬化; 試験A5:乾燥炉中で150℃で30分間の硬化。
試験(Fingernageltest))。例2d)の場合と同様に実施されたスコッチブライ
ト試験(50回の往復行程)において、試験A4の場合には、16の光沢損失が
明らかになり、試験A5の場合には、35の光沢損失が明らかになった。
−ポリウレタンアクリレート分散液の製造 4a)プレポリマーの製造: 攪拌釜中にヘキサメチレンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチルアクリレ
ートとのからの例2a)により得られたアロファネート100部、2,6−ジ−
第三ブチル−p−クレゾール0.13部、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.
1部を装入した。ジブチル錫ジラウレート0.02部および3,5−ジメチルピ
ラゾール17.5部を混入した後、反応混合物を70℃で3時間攪拌した。
物を70℃で3時間攪拌し、冷却した。NCO含量は、3%であった。ジエタノ
ールアミン9.6部およびトリエチルアミン4.4部を混入した後、水中に分散
させた。
と混合し、この混合物を用いて黒に着色されたガラス板上に約40μmの膜厚を
有する膜を製造し、これを室温で一晩に亘って通気し、その後に60℃で15分
間温度処理した。次に、膜の試料を試験A6〜A9で次のようにして硬化させた
: 試験A6:10m/分の搬送ベルト上での放射線硬化; 試験A7:乾燥炉中で150℃で30分間の硬化; 試験A8:A7の場合と同様の硬化後のA6のような放射線硬化; 試験A9:第三ブチルベンゾエート3質量%の混入後のA7のような硬化。
有していた:A6:6B未満;A7:6B未満;A8:3B;A9:4B。過酸
化物を分散液に混入することによって、この分散液の硬化前に生じる硬化された
膜の硬度をなお上昇させることができることが判明した。引裂強さの評価のため
に、例2d)の場合と同様に実施されたスコッチブライト試験(50回の往復行
程)において、光沢損失は、試験A6〜A9の場合に生じる膜の場合に次の結果
を有することが測定された:A6:47;A7:16;A8:29;A9:27
。
を有するデュアル−硬化−ポリウレタンアクリレート分散液の製造 例4の場合と同様に実施したが、しかし、分散液に黒に着色されたガラス板上
への膜の加工前に例1c)に記載された開始剤混合物3質量%と共になお反応希
釈剤としてのトリメチロールプロパントリアクリレート43質量%を混入した。
生じる約40μmの厚さの膜を一晩に亘る通気および60℃で15分間の引続く
温度処理の後に次のように硬化させた: 試験A10:乾燥炉中で140℃で30分間、その後の空気に接して2個のUV
灯(80W/cm)を用いての10m/分の搬送ベルト上での放射線硬化; 試験A11:乾燥炉中で140℃で30分間、その後の窒素の下で2個のUV灯
(80W/cm)を用いての10m/分の搬送ベルト上での放射線硬化; 試験A12:空気に接して2個のUV灯(80W/cm)を用いての10m/分
の搬送ベルト上での放射線硬化、その後に乾燥炉中で140℃で30分間; 試験A13:窒素の下で2個のUV灯(80W/cm)を用いての10m/分の
搬送ベルト上での放射線硬化、その後に乾燥炉中で140℃で30分間。
ト試験(50回の往復行程)において、光沢損失は、試験A10〜A13で生じ
る膜の場合に次の結果を有することが測定された:A10:94;A11:8;
A12:34;A13:13。その後に、反応希釈剤の添加および窒素の下での
硬化は、引掻強さを上昇させるのに貢献する。試験A13の耐化学薬品性は、表
面の損傷が発生する温度について測定された: 75℃を超える水、49℃の硫酸、75℃を超えるレジンおよび60℃のケラ
チンの値は、良好な安定性であることを証明する。エリクセン(DIN 531
56)による柔軟性は、4.5mmである。
からのアロファネートの製造 ヘキサメチレンジイソシアネートを窒素保護下に2−ヒドロキシエチルアクリ
レート40モル%(イソシアネートに対して)と混合し、80℃に加熱した。N
,N,N−トリメチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム−2−エ
チルヘキサノエート200質量ppmの添加後に、温度を徐々に120℃に上昇
させ、この反応温度で維持した。混合物のイソシアネート含量が13.5質量%
である場合に、ジ(2−エチルヘキシル)ホスフェート250ppm(ジイソシ
アネートに対して)の添加によって停止させた。次に、反応混合物から薄膜蒸発
器中で135℃および2.5ミリバールで未反応のヘキサメチレンジイソシアネ
ートを遊離した。生成物は、蒸留後に13.5質量%のNCO含量および23℃
での810mPasの粘度を有していた。
トのイソシアヌレート20部(Vestanat(登録商標)T1890, Huels社)、デカン
ジオール12.4部、2,6−ジ−第三ブチル−p−クレゾール0.13部、ヒ
ドロキノンモノメチルエーテル0.1部およびジブチル錫ジラウレート0.03
部を装入した。次に、ヒドロキシエチルアクリレート9.9部を添加し、生じる
混合物を70℃で3時間攪拌した。チオグリコール酸2部およびメタノール1.
1部の添加後に、さらに70℃で3時間攪拌し、次にこの反応混合物を冷却した
。トリエチルアミン2.3部の添加後に、生じる生成物を水中に分散させた。
ート30部を添加した。
デュアル−硬化−ポリウレタンアクリレート分散液 攪拌釜中に例6a)からのアロファネート140部、イソホロンジイソシアネ
ートのイソシアヌレート20部(Vestanat(登録商標)T1890, Huels社)、シク
ロヘキサン−1,4−ジメタノール17部、2,6−ジ−第三ブチル−p−クレ
ゾール0.2部、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部およびジブチル錫ジ
ラウレート0.04部を装入した。次に、トリアゾール9.9部を添加し、70
℃で3時間攪拌した。チオグリコール酸3部およびメタノール4部の添加後に、
さらに70℃で4時間攪拌し、次にこの反応バッチ量を冷却した。次に、トリエ
チルアミン3.8部の添加し、70℃で0.5時間攪拌し、ペンタエリトリット
トリアクリレート41.6部を添加し、生じる生成物を水中に分散させた。
ェノンとからなる光開始剤混合物4質量%(Ciba社のIrgacure(登録商標)500
)を添加し、約40μmの膜厚で薄板上に塗布した。この膜を室温で一晩に亘り
通気し、引続き60℃で15分間温度処理した。その後に、この膜に10m/分
の速度を有する搬送ベルト上で2個のUV灯(80W/cm)を用いて放射線硬
化し、引続き乾燥炉中で150℃で30分間熱的に硬化した。引掻度を光沢の減
少(相応する応力を受ける前および受けた後)を測定することにより測定した。
耐引掻性の試験の結果は、第1表に記載されている。耐化学薬品性を、相応する
化学薬品をそれぞれの塗装された薄板へ連続的に滴下しかつ温度勾配炉上で薄板
を加熱することによって測定した。第1表中には、塗料の損傷が発生する温度が
記載されている。
トのイソシアヌレート10部(Vestanat(登録商標)T1890, Huels社)、デカン
ジオール12.42部、2,6−ジ−第三ブチル−p−クレゾール0.13部、
ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部およびジブチル錫ジラウレート0.0
3部を装入した。次に、1,2,4−トリアゾール5.5部を添加し、さらに3
時間70℃で攪拌した。チオグリコール酸2部およびトリメチロールプロパン5
.3部の添加後に、さらに70℃で4時間攪拌し、次にこの反応バッチ量を冷却
した。トリエチルアミン2.3部の添加後に、生じる生成物を水中に分散させた
。使用技術的評価は、例6〜8に前記されているように耐引掻性および耐化学薬
品性を評価することによって行なわれた。付加的に、DIN 50359による
膜の硬度ならびにその黄変(DIN 6174による測色法、0゜値)を測定した。結果
は、同様に第2表に記載されている。比較のために、例4からの本発明による分
散液を使用する。
は、イソシアネートの混合物を使用した場合にも再び改善することができる。
よって交換された。使用技術的試験の結果は、第3表に記載されている。
のH原子の引抜きによって導出された基を表わし、この場合アルコールAは、付
加的に少なくとも1個のラジカル重合可能なC=C−二重結合を有し、その際直
接に二重結合には、カルボニル基またはエーテル結合中の酸素原子が結合してい
る〕で示される化合物から選択されている、請求項7記載のポリウレタン分散液
。
Claims (21)
- 【請求項1】 UV線で硬化可能および熱的に硬化可能な水性ポリウレタン
分散液において、本質的に a)2〜4.5のNCO官能価を有する脂肪族ポリイソシアネート、 b)イソシアネートに対して反応性の少なくとも1個の基ならびに1つの光開始
剤の存在下でUV線で重合可能な少なくとも1個のC=C−二重結合を有する化
合物、 c)500g/モル未満の分子量を有する、イソシアネートに対して反応する少
なくとも2個のヒドロキシル基、メルカプト基、第1級アミノ基および/または
第2級アミノ基を有する脂肪族化合物、 d)イソシアネート基に対して反応性の少なくとも1個の基ならびに少なくとも
1個のカルボン酸基またはスルホン酸基を有する化合物、 e)化合物d)の酸基を中和または部分的に中和するための少なくとも1個の塩
基性化合物、 f)イソシアネート基を70〜160℃の範囲内の脱ブロック化温度を有するブ
ロック化されたイソシアネート基に変換するイソシアネートブロッキング剤(f
1)またはブロック化されたイソシアネート基を有する低分子量の化合物(f2
)の添加剤、ならびに g)場合によってはイソシアネートに対して反応性の基だけを有する、化合物b
)〜f)とは異なる他の化合物から構成され、 この場合には、ヒドロキシル基と比較して化学量論的過剰量のNCO基を用いて
得られた、a)とb)およびc)との反応生成物は、水性媒体中での分散可能性
に対して十分な量の化合物d)およびe)と反応され、イソシアネートブロッキ
ング剤(f1)との反応によってブロック化されたイソシアネート基が、分子中
に導入されたかまたはブロック化されたイソシアネート基を有する化合物(f2
)は、添加され、および化合物b)は、添加剤として含有されることを特徴とす
る、UV線で硬化可能および熱的に硬化可能な水性ポリウレタン分散液。 - 【請求項2】 ポリウレタン中でUV線で重合可能なC=C−二重結合、ヒ
ドロキシル基およびブロック化されたイソシアネート基を有する、請求項1記載
のポリウレタン分散液。 - 【請求項3】 UV線によって重合可能なC=C−二重結合およびヒドロキ
シル基を有する化合物ならびにブロック化されたイソシアネート基を有する化合
物を含有する、請求項1記載のポリウレタン分散液。 - 【請求項4】 UV線によって重合可能なC=C−二重結合を有する化合物
、イソシアネートにより導入された、500g/モル未満の分子量を有する脂肪
族炭化水素ジオール、遊離ヒドロキシル基ならびにブロック化されたイソシアネ
ート基を有する化合物を含有する、請求項1記載のポリウレタン分散液。 - 【請求項5】 請求項1記載のUV線によって重合可能なC=C−二重結合
およびヒドロキシル基を有するポリウレタン分散液において、イソシアヌレート
基、ビウレット基またはアロファネート基を有する脂肪族ポリイソシアネートか
ら形成されていることを特徴とする、請求項1記載のUV線によって重合可能な
C=C−二重結合およびヒドロキシル基を有するポリウレタン分散液。 - 【請求項6】 成分a)が2個の遊離イソシアネート基、少なくとも1個の
アロファネート基および少なくとも1個のラジカル重合可能なC=C−二重結合
を有する少なくとも1つの化合物Va)を含み、この場合には、直接に二重結合
にカルボニル基またはエーテル官能基中の酸素原子が結合している、請求項1か
ら5までのいずれか1項に記載のポリウレタン分散液。 - 【請求項7】 化合物Va)が一般式 【化1】 〔式中、 nは、1〜10の整数を表わし、 R1は、2価の脂肪族または脂環式C2〜C20−炭化水素単位または芳香族C 6 〜C20−炭化水素単位を表わし、 R2は、全ての繰返し単位において−NH−を1回および 【化2】 を1回表わし、この場合R3は、アルコールAからアルコール性ヒドロキシル基
のH原子の引抜きによって導出された基を表わし、この場合アルコールAは、付
加的に少なくとも1個のラジカル重合可能なC=C−二重結合を有し、その際直
接に二重結合には、カルボニル基またはエーテル結合中の酸素原子が結合してい
る〕で示される化合物から選択されている、請求項6記載のポリウレタン分散液
。 - 【請求項8】 成分a)が少なくとも1つの化合物Va)およびそれとは異
なる少なくとも1つの他のポリイソシアネートを含む、請求項6または7記載の
ポリウレタン分散液。 - 【請求項9】 請求項1記載のUV線によって重合可能なC=C−二重結合
およびヒドロキシル基を有するポリウレタン分散液において、このポリウレタン
分散液がヘキサメチレンジイソシアネートおよびヒドロキシエチルアクリレート
のアロファネートおよび/またはその混合物から形成されていることを特徴とす
る、請求項1記載のUV線によって重合可能なC=C−二重結合およびヒドロキ
シル基を有するポリウレタン分散液。 - 【請求項10】 請求項1記載のUV線によって重合可能なC=C−二重結
合およびヒドロキシル基を有するポリウレタン分散液において、このポリウレタ
ン分散液がイソシアヌレート基、ビウレット基またはアロファネート基を有する
、構成成分a)としての脂肪族ポリイソシアネート、構成成分b)としてのヒド
ロキシアルキル(メタ)アクリレート、構成成分c)としての500g/モル未
満の分子量の脂肪族ジオールおよび構成成分d)としてのモノチオカルボン酸ま
たはモノヒドロキシカルボン酸から形成されていることを特徴とする、請求項1
記載のUV線によって重合可能なC=C−二重結合およびヒドロキシル基を有す
るポリウレタン分散液。 - 【請求項11】 添加された反応性希釈剤を含有する、請求項1記載のポリ
ウレタン分散液。 - 【請求項12】 添加された常用の塗料添加剤を含有する、請求項1記載の
ポリウレタン分散液。 - 【請求項13】 請求項1記載のUV線によって重合可能なC=C−二重結
合およびヒドロキシル基を有するポリウレタン分散液において、このポリウレタ
ン分散液が固体含量0.1〜5質量%の量で光開始剤を含有することを特徴とす
る、請求項1記載のUV線によって重合可能なC=C−二重結合およびヒドロキ
シル基を有するポリウレタン分散液。 - 【請求項14】 少なくとも1つの熱的開始剤を含有する、請求項1から1
3までのいずれか1項に記載のポリウレタン分散液。 - 【請求項15】 熱的開始剤が少なくとも1時間の60℃での半減期を有す
る、請求項14記載のポリウレタン分散液。 - 【請求項16】 熱的開始剤がイソシアネート基に対して反応性の少なくと
も1個の基を有する少なくとも1つの化合物であり、この場合この化合物は、イ
ソシアネート基含有化合物との反応後に熱的にラジカルを放出するという能力を
有している、請求項14または15記載のポリウレタン分散液。 - 【請求項17】 熱的開始剤がベンズピナコールまたはその誘導体を含む、
請求項14から16までのいずれか1項に記載のポリウレタン分散液。 - 【請求項18】 160℃までの温度で被覆することができる支持体を被覆
するための請求項1から17までのいずれか1項に記載のポリウレタン分散液の
使用。 - 【請求項19】 金属、木材、紙、セラミック、ガラス、プラスチック、繊
維、皮革、フリースまたは鉱物質建築材料からの支持体を被覆するための請求項
1から17までのいずれか1項に記載のポリウレタン分散液の使用。 - 【請求項20】 有利に建築物または建築部材、道路標識、車両上および航
空機上の被覆の外側被覆としてまたは外側被覆中の請求項1から17までのいず
れか1項に記載のポリウレタン分散液の使用。 - 【請求項21】 自動車用透明塗料としての請求項1から17までのいずれ
か1項に記載のポリウレタン分散液の使用。
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