JP2003231672A - オキシム型化合物又はその塩類及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
オキシム型化合物又はその塩類及び農園芸用殺菌剤Info
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- JP2003231672A JP2003231672A JP2002126748A JP2002126748A JP2003231672A JP 2003231672 A JP2003231672 A JP 2003231672A JP 2002126748 A JP2002126748 A JP 2002126748A JP 2002126748 A JP2002126748 A JP 2002126748A JP 2003231672 A JP2003231672 A JP 2003231672A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の課題は、優れた効力と作物に安全な
農園芸用殺菌剤を提供することである。 【解決手段】 一般式(1): 【化1】 〔式中、R1は、C1〜C12アルキル、C2〜C12
アルケニル又はC3〜C 12シクロアルキルC1〜C6
アルキル等であり、R2は、CN、C1〜C12アルキ
ル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜C12アルケニ
ル又はC3〜C1 2シクロアルキル等であり、R3は、
H、C1〜C12アルキル又はC2〜C1 2アルケニル
等であり、R4は、C1〜C12アルキル、C2〜C
12アルケニル又はC2〜C12アルキニル等であり、
Lは、C1〜C12アルキレン又はC 2〜C12アルケ
ニレン等であり、Xは、酸素原子又は硫黄原子等であ
り、Yは、ハロゲン原子、CN、NO2、OH、NH2
又はC1〜C6アルキル等であり、Zは、直接結合又は
CH2であり、mは、0又は1から4の整数である。〕
で表されるオキシム型化合物又はその塩類、及び該化合
物を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
農園芸用殺菌剤を提供することである。 【解決手段】 一般式(1): 【化1】 〔式中、R1は、C1〜C12アルキル、C2〜C12
アルケニル又はC3〜C 12シクロアルキルC1〜C6
アルキル等であり、R2は、CN、C1〜C12アルキ
ル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜C12アルケニ
ル又はC3〜C1 2シクロアルキル等であり、R3は、
H、C1〜C12アルキル又はC2〜C1 2アルケニル
等であり、R4は、C1〜C12アルキル、C2〜C
12アルケニル又はC2〜C12アルキニル等であり、
Lは、C1〜C12アルキレン又はC 2〜C12アルケ
ニレン等であり、Xは、酸素原子又は硫黄原子等であ
り、Yは、ハロゲン原子、CN、NO2、OH、NH2
又はC1〜C6アルキル等であり、Zは、直接結合又は
CH2であり、mは、0又は1から4の整数である。〕
で表されるオキシム型化合物又はその塩類、及び該化合
物を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキシム型化合物
又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する
ものである。
又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】ある種のオキシム型化合物は、WO01
10825号公報、特開昭61−130272号公報及
び特開平3−169842号公報等に農園芸用殺菌剤と
して開示されている。また、WO9709316号公
報、特開平2−279662号公報及び特開昭61−7
2733号公報等には、殺虫・殺ダニ剤として開示され
ている。さらに、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー、1995年、第38巻、4157頁(J.Me
d.Chem.1995,38,4157)、ファルマコ、1995年、5
0巻、239頁(Farmaco, 1995,50,239)、ヨーロッパ
特許公報0778264号(EP 0 778 264)及び米国特
許公報5,866,611号(US 5,866,611)の一部に
記載されているオキシム型化合物は、抗真菌活性及び/
又は医薬用薬剤として開示されている。
10825号公報、特開昭61−130272号公報及
び特開平3−169842号公報等に農園芸用殺菌剤と
して開示されている。また、WO9709316号公
報、特開平2−279662号公報及び特開昭61−7
2733号公報等には、殺虫・殺ダニ剤として開示され
ている。さらに、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー、1995年、第38巻、4157頁(J.Me
d.Chem.1995,38,4157)、ファルマコ、1995年、5
0巻、239頁(Farmaco, 1995,50,239)、ヨーロッパ
特許公報0778264号(EP 0 778 264)及び米国特
許公報5,866,611号(US 5,866,611)の一部に
記載されているオキシム型化合物は、抗真菌活性及び/
又は医薬用薬剤として開示されている。
【0003】しかし、本発明のオキシム型化合物が農園
芸用として優れた殺菌作用を有することは知られていな
い。
芸用として優れた殺菌作用を有することは知られていな
い。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌剤
は、耐性菌の増加等によりその効力や残効性の点から満
足すべきものではない。さらに、作物に薬害のない薬剤
及び安価で有用な防除剤の開発が要望されている。
は、耐性菌の増加等によりその効力や残効性の点から満
足すべきものではない。さらに、作物に薬害のない薬剤
及び安価で有用な防除剤の開発が要望されている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有用な農
園芸用殺菌剤を創製するべく鋭意研究を重ねた結果、本
願記載のオキシム型化合物が農園芸用として優れた殺菌
作用を有することを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
園芸用殺菌剤を創製するべく鋭意研究を重ねた結果、本
願記載のオキシム型化合物が農園芸用として優れた殺菌
作用を有することを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【0006】即ち、本発明は、下記の〔1〕ないし
〔5〕に関するものである。
〔5〕に関するものである。
【0007】〔1〕 式(1);
【0008】
【化2】
【0009】[式中、R1は、C1〜C12アルキル、
C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C
1〜C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアルケニ
ル、C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シクロ
アルキルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC
1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチル、R9で置換
されていてもよいフェニルC1〜C 6アルキル、R9で
置換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキル、R
9で置換されていてもよいフェニルC2〜C6アルケニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチルC2〜C6ア
ルケニル、R9で置換されていてもよいフェノキシC 1
〜C6アルキル又はR9で置換されていてもよいナフト
キシC1〜C6アルキル、ハロシクロプロピルC1〜C
6アルキル、テトラヒドロフリルC1〜C6アルキル、
トリ(C1〜C6アルキル)シリルC1〜C6アルキ
ル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロ
アルケニル、R9で置換されていてもよいフリルC1〜
C6アルキル、R9で置換されていてもよいチエニルC
1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいピラゾ
リルC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよい
ピリジルC1〜C6アルキル又はR9で置換されていて
もよいピリミジニルC1〜C6アルキルであり、R
2は、H、CN、C1〜C12アルキル、C2〜C12
アルケニル、C2〜C 12アルキニル、C1〜C12ハ
ロアルキル、C2〜C12ハロアルケニル、C 3〜C
12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキ
ル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜
C6アルキルチオC1〜C6アルキル、CO 2R5、C
ONR6R7、R9で置換されていてもよいフェニルC
1〜C6アルキル又はR9で置換されていてもよいフェ
ニルC2〜C6アルケニルであり、であり、R3は、
H、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、
C2〜C12アルキニル、C1〜C12ハロアルキル、
C2〜C12ハロアルケニル、C2〜C 12ハロアルキ
ニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シク
ロアルキルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ
C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C6アルコキシ)C1
〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチル、R9で置換
されていてもよいフェニルC 1〜C6アルキル、R9で
置換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキル、R
9で置換されていてもよいフェニルC2〜C6アルケニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチルC2〜C6ア
ルケニル、CN、CH2CN、C(O)R5、CO2R
5、C(O)NR6R7、CH2CO2R5又はCH2
C(O)NR6R7であり、R4は、C1〜C12アル
キル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニ
ル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアル
ケニル、C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シ
クロアルキル、C3〜C12シクロアルキルC 1〜C6
アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、
ジ(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルキル、R9
で置換されていてもよいフェニル、R9で置換されてい
てもよいナフチル、R9で置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいナ
フチルC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよ
いフェニルC2〜C6アルケニル、R9で置換されてい
てもよいナフチルC2〜C6アルケニル、CH2CN、
CH2CO2R5又はCH 2C(O)NR6R7であ
り、或いはR3とR4は一緒になって、−B−D−G−
基であり、この場合のBとGとは互いに独立してR10
で置換されていてもよいメチレン、R10で置換されて
いてもよいエチレン若しくはR10で置換されていても
よいトリメチレンであり、Dは直接結合、酸素原子、硫
黄原子、NR8、ビニレン又は1,2−フェニレンであ
り、これによって隣接する窒素原子を包含する環を形成
し、R5は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニ
ル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、
C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニ
ル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアル
キルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜
C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニル、
R9で置換されていてもよいナフチル、R9で置換され
ていてもよいフェニルC1〜C6アルキル又はR9で置
換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキルであ
り、R6とR7は互いに独立していてもよく、H、C1
〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ア
ルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロア
ルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シク
ロアルキル、C3〜C 6シクロアルキルC1〜C6アル
キル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、R9
で置換されていてもよいフェニル、R9で置換されてい
てもよいナフチル、R9で置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルキル又はR9で置換されていてもよい
ナフチルC1〜C6アルキルであり、或いはR6とR7
とは一緒になって、C2〜C6アルキレン又はC2〜C
6アルケニレンを形成し、R8は、C1〜C6アルキ
ル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C
1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C
2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、
C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル、C1〜
C6アルコキシC1〜C6アルキル、R9で置換されて
いてもよいフェニル、R9で置換されていてもよいナフ
チル、R9で置換されていてもよいフェニルC1〜C6
アルキル又はR9で置換されていてもよいナフチルC1
〜C6アルキルであり、Lは、R11で置換されていて
もよいC1〜C12アルキレン、R11で置換されてい
てもよいC2〜C12アルケニレン又はR11で置換さ
れていてもよいC 2〜C12アルキニレンであり、X
は、直接結合、酸素原子又は硫黄原子であり、Yは、ハ
ロゲン原子、CN、NO2、OH、NH2、C1〜C6
アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアル
キル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6シクロア
ルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコ
キシ、C 1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキ
ルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6
ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホ
ニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C6
シクロアルキルC1〜C6アルキル、フェニル、ナフチ
ル、フェニルC1〜C6アルキル、ナフチルC1〜C6
アルキル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルC1〜C
6アルコキシ、ナフチルC1〜C6アルコキシ、OC
(O)R5、NHC(O)R5、NHSO2R 5、NR
6R7、C(O)R5、CO2R5又はC(O)NR6
R7であり、Zは、直接結合又はCH2であり、mは、
0又は1から4の整数であり、但し、mが2以上のとき
は、Yは互いに同一でも相異なっていてもよく、R
9は、ハロゲン原子、CN、NO2、OH、NH2、C
1〜C6アルキル、C 2〜C6アルケニル、C1〜C6
ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C 3〜C6
シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハ
ロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハ
ロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C
1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキ
ルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C
3〜C6シクロアルキルC1〜C 6アルキル、フェニ
ル、ナフチル、フェニルC1〜C6アルキル、ナフチル
C1〜C6アルキル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニ
ルC1〜C6アルコキシ、ナフチルC1〜C6アルコキ
シ、C(O)R5、CO2R5及びC(O)NR6R 7
から選ばれる同一又は相異なった1以上の置換基であ
り、R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6シクロアルキル、R9で置換されて
いてもよいフェニル、R9で置換されていてもよいナフ
チル、R9で置換されていてもよいフェニルC1〜C6
アルキル、R9で置換されていてもよいナフチルC1〜
C6アルキル、CO2R5又はC(O)NR6R7であ
り、R11は、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シク
ロアルキルである。]で表わされるオキシム型化合物、
又はその塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、コハク酸
塩、酒石酸塩及びp−トルエンスルホン酸塩から選ばれ
る一種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C
1〜C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアルケニ
ル、C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シクロ
アルキルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC
1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチル、R9で置換
されていてもよいフェニルC1〜C 6アルキル、R9で
置換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキル、R
9で置換されていてもよいフェニルC2〜C6アルケニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチルC2〜C6ア
ルケニル、R9で置換されていてもよいフェノキシC 1
〜C6アルキル又はR9で置換されていてもよいナフト
キシC1〜C6アルキル、ハロシクロプロピルC1〜C
6アルキル、テトラヒドロフリルC1〜C6アルキル、
トリ(C1〜C6アルキル)シリルC1〜C6アルキ
ル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロ
アルケニル、R9で置換されていてもよいフリルC1〜
C6アルキル、R9で置換されていてもよいチエニルC
1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいピラゾ
リルC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよい
ピリジルC1〜C6アルキル又はR9で置換されていて
もよいピリミジニルC1〜C6アルキルであり、R
2は、H、CN、C1〜C12アルキル、C2〜C12
アルケニル、C2〜C 12アルキニル、C1〜C12ハ
ロアルキル、C2〜C12ハロアルケニル、C 3〜C
12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキ
ル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜
C6アルキルチオC1〜C6アルキル、CO 2R5、C
ONR6R7、R9で置換されていてもよいフェニルC
1〜C6アルキル又はR9で置換されていてもよいフェ
ニルC2〜C6アルケニルであり、であり、R3は、
H、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、
C2〜C12アルキニル、C1〜C12ハロアルキル、
C2〜C12ハロアルケニル、C2〜C 12ハロアルキ
ニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シク
ロアルキルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ
C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C6アルコキシ)C1
〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチル、R9で置換
されていてもよいフェニルC 1〜C6アルキル、R9で
置換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキル、R
9で置換されていてもよいフェニルC2〜C6アルケニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチルC2〜C6ア
ルケニル、CN、CH2CN、C(O)R5、CO2R
5、C(O)NR6R7、CH2CO2R5又はCH2
C(O)NR6R7であり、R4は、C1〜C12アル
キル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニ
ル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアル
ケニル、C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シ
クロアルキル、C3〜C12シクロアルキルC 1〜C6
アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、
ジ(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルキル、R9
で置換されていてもよいフェニル、R9で置換されてい
てもよいナフチル、R9で置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいナ
フチルC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよ
いフェニルC2〜C6アルケニル、R9で置換されてい
てもよいナフチルC2〜C6アルケニル、CH2CN、
CH2CO2R5又はCH 2C(O)NR6R7であ
り、或いはR3とR4は一緒になって、−B−D−G−
基であり、この場合のBとGとは互いに独立してR10
で置換されていてもよいメチレン、R10で置換されて
いてもよいエチレン若しくはR10で置換されていても
よいトリメチレンであり、Dは直接結合、酸素原子、硫
黄原子、NR8、ビニレン又は1,2−フェニレンであ
り、これによって隣接する窒素原子を包含する環を形成
し、R5は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニ
ル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、
C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニ
ル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアル
キルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜
C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニル、
R9で置換されていてもよいナフチル、R9で置換され
ていてもよいフェニルC1〜C6アルキル又はR9で置
換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキルであ
り、R6とR7は互いに独立していてもよく、H、C1
〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ア
ルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロア
ルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シク
ロアルキル、C3〜C 6シクロアルキルC1〜C6アル
キル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、R9
で置換されていてもよいフェニル、R9で置換されてい
てもよいナフチル、R9で置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルキル又はR9で置換されていてもよい
ナフチルC1〜C6アルキルであり、或いはR6とR7
とは一緒になって、C2〜C6アルキレン又はC2〜C
6アルケニレンを形成し、R8は、C1〜C6アルキ
ル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C
1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C
2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、
C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル、C1〜
C6アルコキシC1〜C6アルキル、R9で置換されて
いてもよいフェニル、R9で置換されていてもよいナフ
チル、R9で置換されていてもよいフェニルC1〜C6
アルキル又はR9で置換されていてもよいナフチルC1
〜C6アルキルであり、Lは、R11で置換されていて
もよいC1〜C12アルキレン、R11で置換されてい
てもよいC2〜C12アルケニレン又はR11で置換さ
れていてもよいC 2〜C12アルキニレンであり、X
は、直接結合、酸素原子又は硫黄原子であり、Yは、ハ
ロゲン原子、CN、NO2、OH、NH2、C1〜C6
アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアル
キル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6シクロア
ルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコ
キシ、C 1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキ
ルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6
ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホ
ニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C6
シクロアルキルC1〜C6アルキル、フェニル、ナフチ
ル、フェニルC1〜C6アルキル、ナフチルC1〜C6
アルキル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルC1〜C
6アルコキシ、ナフチルC1〜C6アルコキシ、OC
(O)R5、NHC(O)R5、NHSO2R 5、NR
6R7、C(O)R5、CO2R5又はC(O)NR6
R7であり、Zは、直接結合又はCH2であり、mは、
0又は1から4の整数であり、但し、mが2以上のとき
は、Yは互いに同一でも相異なっていてもよく、R
9は、ハロゲン原子、CN、NO2、OH、NH2、C
1〜C6アルキル、C 2〜C6アルケニル、C1〜C6
ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C 3〜C6
シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハ
ロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハ
ロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C
1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキ
ルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C
3〜C6シクロアルキルC1〜C 6アルキル、フェニ
ル、ナフチル、フェニルC1〜C6アルキル、ナフチル
C1〜C6アルキル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニ
ルC1〜C6アルコキシ、ナフチルC1〜C6アルコキ
シ、C(O)R5、CO2R5及びC(O)NR6R 7
から選ばれる同一又は相異なった1以上の置換基であ
り、R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6シクロアルキル、R9で置換されて
いてもよいフェニル、R9で置換されていてもよいナフ
チル、R9で置換されていてもよいフェニルC1〜C6
アルキル、R9で置換されていてもよいナフチルC1〜
C6アルキル、CO2R5又はC(O)NR6R7であ
り、R11は、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シク
ロアルキルである。]で表わされるオキシム型化合物、
又はその塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、コハク酸
塩、酒石酸塩及びp−トルエンスルホン酸塩から選ばれ
る一種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【0010】〔2〕 R1は、C2〜C12アルキニ
ル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアル
ケニル、C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シ
クロアルキルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキ
シC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいフ
ェニル、R9で置換されていてもよいナフチル、R9で
置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル、R
9で置換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキ
ル、R9で置換されていてもよいフェニルC2〜C 6ア
ルケニル、R9で置換されていてもよいナフチルC2〜
C6アルケニル、R 9で置換されていてもよいフェノキ
シC1〜C6アルキル又はR9で置換されていてもよい
ナフトキシC1〜C6アルキル、ハロシクロプロピルC
1〜C6アルキル、テトラヒドロフリルC1〜C6アル
キル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルC1〜C6ア
ルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シ
クロアルケニル、R9で置換されていてもよいフリルC
1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいチエニ
ルC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいピ
ラゾリルC1〜C6アルキル、R9で置換されていても
よいピリジルC1〜C6アルキル又はR9で置換されて
いてもよいピリミジニルC1〜C6アルキルである上記
〔1〕記載のオキシム型化合物。
ル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアル
ケニル、C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シ
クロアルキルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキ
シC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいフ
ェニル、R9で置換されていてもよいナフチル、R9で
置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル、R
9で置換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキ
ル、R9で置換されていてもよいフェニルC2〜C 6ア
ルケニル、R9で置換されていてもよいナフチルC2〜
C6アルケニル、R 9で置換されていてもよいフェノキ
シC1〜C6アルキル又はR9で置換されていてもよい
ナフトキシC1〜C6アルキル、ハロシクロプロピルC
1〜C6アルキル、テトラヒドロフリルC1〜C6アル
キル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルC1〜C6ア
ルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シ
クロアルケニル、R9で置換されていてもよいフリルC
1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいチエニ
ルC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいピ
ラゾリルC1〜C6アルキル、R9で置換されていても
よいピリジルC1〜C6アルキル又はR9で置換されて
いてもよいピリミジニルC1〜C6アルキルである上記
〔1〕記載のオキシム型化合物。
【0011】〔3〕 R1は、C1〜C12アルキル又
はC2〜C12アルケニルであり、R2は、H、CN、
C1〜C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアルケニ
ル、C3〜C12ハロシクロアルキル、C1〜C6アル
コキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオC
1〜C6アルキル、CO2R5又はCONR6R7であ
る上記〔1〕記載のオキシム型化合物。
はC2〜C12アルケニルであり、R2は、H、CN、
C1〜C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアルケニ
ル、C3〜C12ハロシクロアルキル、C1〜C6アル
コキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオC
1〜C6アルキル、CO2R5又はCONR6R7であ
る上記〔1〕記載のオキシム型化合物。
【0012】〔4〕 R1はC1〜C12アルキル又は
C2〜C12アルケニルであり、R 2はC1〜C5アル
キルであり、Lはエチレン又は2−ブテニレンである上
記〔1〕記載のオキシム型化合物。
C2〜C12アルケニルであり、R 2はC1〜C5アル
キルであり、Lはエチレン又は2−ブテニレンである上
記〔1〕記載のオキシム型化合物。
【0013】〔5〕 上記〔2〕、〔3〕又は〔4〕の
いずれかに記載のオキシム型化合物の塩酸塩、臭化水素
酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸
塩、フマル酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩又はp−トルエ
ンスルホン酸塩。
いずれかに記載のオキシム型化合物の塩酸塩、臭化水素
酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸
塩、フマル酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩又はp−トルエ
ンスルホン酸塩。
【0014】〔6〕 上記〔2〕、〔3〕、〔4〕又は
〔5〕のいずれかに記載のオキシム型化合物又はその塩
の一種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔5〕のいずれかに記載のオキシム型化合物又はその塩
の一種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【0015】
【発明の実施の形態】式(1)の本願記載の化合物にお
いて、更に詳細に説明する。
いて、更に詳細に説明する。
【0016】まず、R1、R2、R3、R4、R5、R
6、R7、R8、R9、R10、R 11、L、X及びY
の各置換基における語句について説明する。
6、R7、R8、R9、R10、R 11、L、X及びY
の各置換基における語句について説明する。
【0017】尚、本明細書中「n」はノルマルを、
「i」はイソを、「s」はセカンダリーを、「t」はタ
ーシャリーを、「c」はシクロを、「o」はオルトを、
「m」はメタを、「p」はパラを、「Me」はメチル
を、「Et」はエチルを、「Bu」はブチルを、「P
r」はプロピルを、「Ph」はフェニルを意味する。
「i」はイソを、「s」はセカンダリーを、「t」はタ
ーシャリーを、「c」はシクロを、「o」はオルトを、
「m」はメタを、「p」はパラを、「Me」はメチル
を、「Et」はエチルを、「Bu」はブチルを、「P
r」はプロピルを、「Ph」はフェニルを意味する。
【0018】C1〜C6アルキルとしては、メチル、エ
チル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−
ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル及びn
−ヘキシル等が挙げられる。
チル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−
ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル及びn
−ヘキシル等が挙げられる。
【0019】C1〜C12アルキルとしては、メチル、
エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i
−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、c
−ペンチル、n−ヘキシル、n−ペンチル、n−オクチ
ル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル及びn−
ドデシル等が挙げられる。
エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i
−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、c
−ペンチル、n−ヘキシル、n−ペンチル、n−オクチ
ル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル及びn−
ドデシル等が挙げられる。
【0020】C2〜C6アルケニルとしては、ビニル、
アリル、1−プロぺニル、1−メチルビニル、1−ブテ
ニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−
プロぺニル、1−メチル−2−プロぺニル、2−メチル
−2−プロぺニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、
3−ペンテニル、4−ペンテニル、1,2−ジメチル−
1−プロぺニル、1,2−ジメチル−2−プロぺニル、
1−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニ
ル、2−メチル−1−ブテニル、2,4−ペンタジエニ
ル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニ
ル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、2,4−ヘキサ
ジエニル及び1−メチル−1−ペンテニル等が挙げられ
る。
アリル、1−プロぺニル、1−メチルビニル、1−ブテ
ニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−
プロぺニル、1−メチル−2−プロぺニル、2−メチル
−2−プロぺニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、
3−ペンテニル、4−ペンテニル、1,2−ジメチル−
1−プロぺニル、1,2−ジメチル−2−プロぺニル、
1−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニ
ル、2−メチル−1−ブテニル、2,4−ペンタジエニ
ル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニ
ル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、2,4−ヘキサ
ジエニル及び1−メチル−1−ペンテニル等が挙げられ
る。
【0021】C2〜C12アルケニルとしては、ビニ
ル、アリル、1−プロぺニル、1−メチルビニル、1−
ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−
1−プロぺニル、1−メチル−2−プロぺニル、2−メ
チル−2−プロぺニル、1−ペンテニル、2−ペンテニ
ル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1,2−ジメチ
ル−1−プロぺニル、1,2−ジメチル−2−プロぺニ
ル、1−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテ
ニル、2−メチル−1−ブテニル、2,4−ペンタジエ
ニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニ
ル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、2,4−ヘキサ
ジエニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−ヘプテニ
ル、2−オクテニル、2−ノネニル、2−デセニル及び
2−ドデセニル等が挙げられる。
ル、アリル、1−プロぺニル、1−メチルビニル、1−
ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−
1−プロぺニル、1−メチル−2−プロぺニル、2−メ
チル−2−プロぺニル、1−ペンテニル、2−ペンテニ
ル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1,2−ジメチ
ル−1−プロぺニル、1,2−ジメチル−2−プロぺニ
ル、1−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテ
ニル、2−メチル−1−ブテニル、2,4−ペンタジエ
ニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニ
ル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、2,4−ヘキサ
ジエニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−ヘプテニ
ル、2−オクテニル、2−ノネニル、2−デセニル及び
2−ドデセニル等が挙げられる。
【0022】C2〜C6アルキニルとしては、エチニ
ル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、
2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペ
ンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−ヘキ
シニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシ
ニル及び5−ヘキシニル等が挙げられる。
ル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、
2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペ
ンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−ヘキ
シニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシ
ニル及び5−ヘキシニル等が挙げられる。
【0023】C2〜C12アルキニルとしては、エチニ
ル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、
2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペ
ンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−ヘキ
シニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシ
ニル、5−ヘキシニル及び3−ノニニル等が挙げられ
る。
ル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、
2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペ
ンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−ヘキ
シニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシ
ニル、5−ヘキシニル及び3−ノニニル等が挙げられ
る。
【0024】C1〜C6ハロアルキルとしては、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフル
オロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタ
フルオロエチル、3−クロロプロピル、3−フルオロプ
ロピル、パーフルオロ−i−プロピル、パーフルオロ−
n−ブチル、4−クロロブチル、パーフルオロ−t−ブ
チル、5−クロロペンチル及び6−クロロヘキシル等が
挙げられる。
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフル
オロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタ
フルオロエチル、3−クロロプロピル、3−フルオロプ
ロピル、パーフルオロ−i−プロピル、パーフルオロ−
n−ブチル、4−クロロブチル、パーフルオロ−t−ブ
チル、5−クロロペンチル及び6−クロロヘキシル等が
挙げられる。
【0025】C1〜C12ハロアルキルとしては、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエ
チル、3−クロロプロピル、3−フルオロプロピル、パ
ーフルオロ−i−プロピル、パーフルオロ−n−ブチ
ル、4−クロロブチル、パーフルオロ−t−ブチル、5
−クロロペンチル、6−クロロヘキシル及び8−クロロ
オクチル等が挙げられる。
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエ
チル、3−クロロプロピル、3−フルオロプロピル、パ
ーフルオロ−i−プロピル、パーフルオロ−n−ブチ
ル、4−クロロブチル、パーフルオロ−t−ブチル、5
−クロロペンチル、6−クロロヘキシル及び8−クロロ
オクチル等が挙げられる。
【0026】C2〜C6ハロアルケニルとしては、1−
クロロ−1−プロペニル、1−クロロ−2−プロペニ
ル、3−クロロ−2−プロペニル、3,3−ジクロロ−
2−プロペニル、3−クロロ−2−ブテニル、及び4−
クロロ−2−ブテニル等が挙げられる。
クロロ−1−プロペニル、1−クロロ−2−プロペニ
ル、3−クロロ−2−プロペニル、3,3−ジクロロ−
2−プロペニル、3−クロロ−2−ブテニル、及び4−
クロロ−2−ブテニル等が挙げられる。
【0027】C2〜C12ハロアルケニルとしては、1
−クロロ−1−プロペニル、1−クロロ−2−プロペニ
ル、3−クロロ−2−プロペニル、3−クロロ−2−ブ
テニル及び4−クロロ−2−ブテニル等が挙げられる。
−クロロ−1−プロペニル、1−クロロ−2−プロペニ
ル、3−クロロ−2−プロペニル、3−クロロ−2−ブ
テニル及び4−クロロ−2−ブテニル等が挙げられる。
【0028】C2〜C6ハロアルキニルとしては、3−
クロロ−2−プロピニル及び4−クロロ−2−ブチニル
等が挙げられる。
クロロ−2−プロピニル及び4−クロロ−2−ブチニル
等が挙げられる。
【0029】C2〜C12ハロアルキニルとしては、3
−クロロ−2−プロピニル及び4−クロロ−2−ブチニ
ル等が挙げられる。
−クロロ−2−プロピニル及び4−クロロ−2−ブチニ
ル等が挙げられる。
【0030】C3〜C6シクロアルキルとしては、c−
プロピル、1−メチル−c−プロピル、c−ブチル、c
−ペンチル及びc−ヘキシル等が挙げられる。
プロピル、1−メチル−c−プロピル、c−ブチル、c
−ペンチル及びc−ヘキシル等が挙げられる。
【0031】C3〜C12シクロアルキルとしては、c
−プロピル、1−メチル−c−プロピル、c−ブチル、
c−ペンチル、c−ヘキシル、1−メチル−c−ヘキシ
ル、2−メチル−c−ヘキシル、3−メチル−c−ヘキ
シル、4−メチル−c−ヘキシル、c−ヘプチル、c−
オクチル、c−ノニル、c−デシル、c−ウンデシル及
びc−ドデシル等が挙げられる。
−プロピル、1−メチル−c−プロピル、c−ブチル、
c−ペンチル、c−ヘキシル、1−メチル−c−ヘキシ
ル、2−メチル−c−ヘキシル、3−メチル−c−ヘキ
シル、4−メチル−c−ヘキシル、c−ヘプチル、c−
オクチル、c−ノニル、c−デシル、c−ウンデシル及
びc−ドデシル等が挙げられる。
【0032】C3〜C12ハロシクロアルキルとして
は、2,2−ジクロロ−c−プロピル、2,2−ジクロ
ロ−1−メチル−c−プロピル、2,2−ジブロモ−c
−プロピル及び2,2−ジブロモ−1−メチル−c−プ
ロピル等が挙げられる。
は、2,2−ジクロロ−c−プロピル、2,2−ジクロ
ロ−1−メチル−c−プロピル、2,2−ジブロモ−c
−プロピル及び2,2−ジブロモ−1−メチル−c−プ
ロピル等が挙げられる。
【0033】C3〜C12シクロアルキルC1〜C6ア
ルキルとしては、(c−プロピル)メチル、1−(c−
プロピル)エチル、2−(c−プロピル)エチル、(c
−ブチル)メチル、(c−ペンチル)メチル、3−(c
−ペンチル)プロピル、(c−ヘキシル)メチル、2−
(c−ヘキシル)エチル及び4−(c−ヘキシル)ブチ
ル等が挙げられる。
ルキルとしては、(c−プロピル)メチル、1−(c−
プロピル)エチル、2−(c−プロピル)エチル、(c
−ブチル)メチル、(c−ペンチル)メチル、3−(c
−ペンチル)プロピル、(c−ヘキシル)メチル、2−
(c−ヘキシル)エチル及び4−(c−ヘキシル)ブチ
ル等が挙げられる。
【0034】C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル
としては、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシエチル、メトキシプロピル及びエトキ
シプロピル等が挙げられる。
としては、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシエチル、メトキシプロピル及びエトキ
シプロピル等が挙げられる。
【0035】C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキ
ルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ
チルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオプロピ
ル及びエチルチオプロピル等が挙げられる。
ルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ
チルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオプロピ
ル及びエチルチオプロピル等が挙げられる。
【0036】C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C
6アルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチ
ルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル、エ
チルスルフィニルエチル、メチルスルフィニルプロピル
及びエチルスルフィニルプロピル等が挙げられる。
6アルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチ
ルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル、エ
チルスルフィニルエチル、メチルスルフィニルプロピル
及びエチルスルフィニルプロピル等が挙げられる。
【0037】C1〜C6アルキルスルホニルC1〜C6
アルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルス
ルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチルスル
ホニルエチル、メチルスルホニルプロピル及びエチルス
ルホニルプロピル等が挙げられる。
アルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルス
ルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチルスル
ホニルエチル、メチルスルホニルプロピル及びエチルス
ルホニルプロピル等が挙げられる。
【0038】ジ(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6ア
ルキルとしては、2,2−ジメトキシエチル及び2,2
−ジエトキシエチル等が挙げられる。
ルキルとしては、2,2−ジメトキシエチル及び2,2
−ジエトキシエチル等が挙げられる。
【0039】C1〜C6アルコキシとしては、メトキ
シ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−
ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ
及びn−ペンチルオキシ等が挙げられる。
シ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−
ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ
及びn−ペンチルオキシ等が挙げられる。
【0040】C1〜C6ハロアルコキシとしては、クロ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフル
オロエトキシ及びペンタフルオロエトキシ等が挙げられ
る。
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフル
オロエトキシ及びペンタフルオロエトキシ等が挙げられ
る。
【0041】C1〜C6アルキルチオとしては、メチル
チオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチ
オ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチ
オ、t−ブチルチオ、n−ペンチルチオ及びn−ヘキシ
ルチオ等が挙げられる。
チオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチ
オ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチ
オ、t−ブチルチオ、n−ペンチルチオ及びn−ヘキシ
ルチオ等が挙げられる。
【0042】C1〜C6アルキルスルフィニルとして
は、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プ
ロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、n−
ブチルスルフィニル、i−ブチルスルフィニル、s−ブ
チルスルフィニル、t−ブチルスルフィニル、n−ペン
チルスルフィニル及びn−ヘキシルスルフィニル等が挙
げられる。
は、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プ
ロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、n−
ブチルスルフィニル、i−ブチルスルフィニル、s−ブ
チルスルフィニル、t−ブチルスルフィニル、n−ペン
チルスルフィニル及びn−ヘキシルスルフィニル等が挙
げられる。
【0043】C1〜C6アルキルスルホニルとしては、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルス
ルホニル、i−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホ
ニル、i−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、
t−ブチルスルホニル、n−ペンチルスルホニル及びn
−ヘキシルスルホニル等が挙げられる。
メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルス
ルホニル、i−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホ
ニル、i−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、
t−ブチルスルホニル、n−ペンチルスルホニル及びn
−ヘキシルスルホニル等が挙げられる。
【0044】C1〜C6ハロアルキルチオとしては、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2,
2,2−トリフルオロエチルチオ及びペンタフルオロエ
チルチオ等が挙げられる。
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2,
2,2−トリフルオロエチルチオ及びペンタフルオロエ
チルチオ等が挙げられる。
【0045】C1〜C6ハロアルキルスルフィニルとし
ては、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルス
ルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニル等が
挙げられる。
ては、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルス
ルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニル等が
挙げられる。
【0046】C1〜C6ハロアルキルスルホニルとして
は、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニ
ル及びペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ
る。
は、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニ
ル及びペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ
る。
【0047】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【0048】フェニルC1〜C6アルキルとしては、ベ
ンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、3
−フェニルプロピル及び4−フェニルブチル等が挙げら
れる。
ンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、3
−フェニルプロピル及び4−フェニルブチル等が挙げら
れる。
【0049】ナフチルC1〜C6アルキルとしては、1
−ナフチルメチル、2−ナフチルメチル、1−(1−ナ
フチル)エチル、1−(2−ナフチル)エチル、2−
(1−ナフチル)エチル及び2−(2−ナフチル)エチ
ル等が挙げられる。
−ナフチルメチル、2−ナフチルメチル、1−(1−ナ
フチル)エチル、1−(2−ナフチル)エチル、2−
(1−ナフチル)エチル及び2−(2−ナフチル)エチ
ル等が挙げられる。
【0050】フェニルC2〜C6アルケニルとしては、
2−フェニルビニル及び3−フェニル−2−プロペニル
等が挙げられる。
2−フェニルビニル及び3−フェニル−2−プロペニル
等が挙げられる。
【0051】ナフチルC2〜C6アルケニルとしては、
3−(1−ナフチル)プロペニル及び3−(2−ナフチ
ル)プロペニル等が挙げられる。
3−(1−ナフチル)プロペニル及び3−(2−ナフチ
ル)プロペニル等が挙げられる。
【0052】ナフトキシとしては、1−ナフトキシ及び
2−ナフトキシ等が挙げられる。
2−ナフトキシ等が挙げられる。
【0053】フェノキシC1〜C6アルキルとしては、
フェノキシメチル、1−フェノキシエチル、2−フェノ
キシエチル及び3−フェノキシプロピル等が挙げられ
る。
フェノキシメチル、1−フェノキシエチル、2−フェノ
キシエチル及び3−フェノキシプロピル等が挙げられ
る。
【0054】ナフトキシC1〜C6アルキルとしては、
1−ナフトキシメチル、2−ナフトキシメチル、2−
(1−ナフトキシ)エチル及び2−(2−ナフトキシ)
エチル等が挙げられる。
1−ナフトキシメチル、2−ナフトキシメチル、2−
(1−ナフトキシ)エチル及び2−(2−ナフトキシ)
エチル等が挙げられる。
【0055】フェニルC1〜C6アルコキシとしては、
ベンジルオキシ等が挙げられる。
ベンジルオキシ等が挙げられる。
【0056】ナフチルC1〜C6アルコキシとしては、
(1−ナフチル)メチルオキシ及び(2−ナフチル)メ
チルオキシ等が挙げられる。
(1−ナフチル)メチルオキシ及び(2−ナフチル)メ
チルオキシ等が挙げられる。
【0057】C(O)R5としては、アセチル、プロピ
オニル、ブタノイル、c−プロピルカルボニル、c−ブ
チルカルボニル、c−ペンチルカルボニル、c−ヘキシ
ルカルボニル、2−ブテノイル、ベンゾイル、4−クロ
ロベンゾイル及びフェニルアセチル等が挙げられる。
オニル、ブタノイル、c−プロピルカルボニル、c−ブ
チルカルボニル、c−ペンチルカルボニル、c−ヘキシ
ルカルボニル、2−ブテノイル、ベンゾイル、4−クロ
ロベンゾイル及びフェニルアセチル等が挙げられる。
【0058】CO2R5としては、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、
i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、
t−ブトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、フ
ェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル及び4
−クロロベンジルオキシカルボニルが挙げられる。
ル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、
i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、
t−ブトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、フ
ェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル及び4
−クロロベンジルオキシカルボニルが挙げられる。
【0059】C(O)NR6R7としては、メチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルア
ミノカルボニル、ジ(n−プロピル)アミノカルボニ
ル、フェニルアミノカルボニル、N−フェニル−N−メ
チルカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、N−ベン
ジル−N−メチルカルボニル及びN−メチル−N−メト
キシカルボニル等が挙げられる。
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルア
ミノカルボニル、ジ(n−プロピル)アミノカルボニ
ル、フェニルアミノカルボニル、N−フェニル−N−メ
チルカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、N−ベン
ジル−N−メチルカルボニル及びN−メチル−N−メト
キシカルボニル等が挙げられる。
【0060】CH2CO2R5としては、CH2CO2
Me、CH2CO2Et及びCH2CO2CH2Ph等
が挙げられる。
Me、CH2CO2Et及びCH2CO2CH2Ph等
が挙げられる。
【0061】CH2C(O)NR6R7としては、CH
2C(O)NH(Me)、CH2C(O)N(M
e)2、CH2C(O)N(Et)2、CH2C(O)
N(nPr)2、CH2C(O)N(nBu)2、CH
2C(O)NH(Ph)、CH2C(O)N(Me)
(Ph)、CH2C(O)NH(CH2Ph)及びCH
2C(O)N(Me)(CH2Ph)等が挙げられる。
2C(O)NH(Me)、CH2C(O)N(M
e)2、CH2C(O)N(Et)2、CH2C(O)
N(nPr)2、CH2C(O)N(nBu)2、CH
2C(O)NH(Ph)、CH2C(O)N(Me)
(Ph)、CH2C(O)NH(CH2Ph)及びCH
2C(O)N(Me)(CH2Ph)等が挙げられる。
【0062】−B−D−G−基としては、CH2C
H2、CH2CH2CH2、CH2CH 2CH2C
H2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2
CH(Ph)CH2CH2、CH2CH2CH(CH2
Ph)CH2CH2、CH2CH=CHCH2CH2、
CH2CH2N(Me)CH2CH2、CH2CH2N
(Et)CH2CH2、CH2CH2N(Ph)CH2
CH2、CH2CH2N(CH 2Ph)CH2CH2、
(1,2−フェニレン)CH2CH2、(1,2−フェ
ニレン)CH2CH2CH2、CH2(1,2−フェニ
レン)CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2及び
CH2CH(Me)OCH(Me)CH2等が挙げられ
る。
H2、CH2CH2CH2、CH2CH 2CH2C
H2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2
CH(Ph)CH2CH2、CH2CH2CH(CH2
Ph)CH2CH2、CH2CH=CHCH2CH2、
CH2CH2N(Me)CH2CH2、CH2CH2N
(Et)CH2CH2、CH2CH2N(Ph)CH2
CH2、CH2CH2N(CH 2Ph)CH2CH2、
(1,2−フェニレン)CH2CH2、(1,2−フェ
ニレン)CH2CH2CH2、CH2(1,2−フェニ
レン)CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2及び
CH2CH(Me)OCH(Me)CH2等が挙げられ
る。
【0063】OC(O)R5としては、アセチルオキ
シ、プロピオニルオキシ、ベンゾイルオキシ及びフェニ
ルアセチルオキシ等が挙げられる。
シ、プロピオニルオキシ、ベンゾイルオキシ及びフェニ
ルアセチルオキシ等が挙げられる。
【0064】NHC(O)R5としては、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ及びフェニ
ルアセチルアミノ等が挙げられる。
ノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ及びフェニ
ルアセチルアミノ等が挙げられる。
【0065】NHSO2R5としては、メタンスルホニ
ルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ及び4−メチルベ
ンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。
ルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ及び4−メチルベ
ンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。
【0066】NR6R7としては、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、n−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アリルアミノ、フェニルアミノ、ベンジル
アミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ及びN−メチ
ル−N−ベンジルアミノ等が挙げられる。
ルアミノ、n−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アリルアミノ、フェニルアミノ、ベンジル
アミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ及びN−メチ
ル−N−ベンジルアミノ等が挙げられる。
【0067】C2〜C6アルキレンとしては、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン及びヘキサ
メチレン等が挙げられる。
ン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン及びヘキサ
メチレン等が挙げられる。
【0068】C1〜C12アルキレンとしては、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン及
びドデカメチレン等が挙げられる。
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン及
びドデカメチレン等が挙げられる。
【0069】C2〜C6アルケニレンとしては、ビニレ
ン、1−プロペニレン、2−プロペニレン、1−ブテニ
レン、2−ブテニレン、3−ブテニレン、1−ペンテニ
レン、2−ペンテニレン、1−ヘキセニレン及び2−ヘ
キセニレン等が挙げられる。
ン、1−プロペニレン、2−プロペニレン、1−ブテニ
レン、2−ブテニレン、3−ブテニレン、1−ペンテニ
レン、2−ペンテニレン、1−ヘキセニレン及び2−ヘ
キセニレン等が挙げられる。
【0070】C2〜C12アルケニレンとしては、ビニ
レン、1−プロペニレン、2−プロペニレン、1−ブテ
ニレン、2−ブテニレン、3−ブテニレン、1−ペンテ
ニレン、2−ペンテニレン、3−ペンテニレン、4−ペ
ンテニレン、1−ヘキセニレン、2−ヘキセニレン、3
−ヘキセニレン、4−ヘキセニレン、5−ヘキセニレ
ン、2−ヘプテニレン及び2−オクテニレン等が挙げら
れる。
レン、1−プロペニレン、2−プロペニレン、1−ブテ
ニレン、2−ブテニレン、3−ブテニレン、1−ペンテ
ニレン、2−ペンテニレン、3−ペンテニレン、4−ペ
ンテニレン、1−ヘキセニレン、2−ヘキセニレン、3
−ヘキセニレン、4−ヘキセニレン、5−ヘキセニレ
ン、2−ヘプテニレン及び2−オクテニレン等が挙げら
れる。
【0071】C2〜C12アルキニレンとしては、1−
プロピニレン、2−プロピニレン、1−ブチニレン、2
−ブチニレン、2−ペンチニレン及び2−ヘキシニレン
等が挙げられる。尚、mは、0又は1から4の整数を示
す。
プロピニレン、2−プロピニレン、1−ブチニレン、2
−ブチニレン、2−ペンチニレン及び2−ヘキシニレン
等が挙げられる。尚、mは、0又は1から4の整数を示
す。
【0072】式(1)で表される本願記載の化合物の中
には、分子内にE/Z異性体に関する1個又は2〜4個の
二重結合を有しており、そのような化合物にはE/Z異性
体混合物が存在する。純粋な個々のE体、Z体及びこれら
の混合物も本願記載の化合物に含まれる。
には、分子内にE/Z異性体に関する1個又は2〜4個の
二重結合を有しており、そのような化合物にはE/Z異性
体混合物が存在する。純粋な個々のE体、Z体及びこれら
の混合物も本願記載の化合物に含まれる。
【0073】また、本願記載の化合物に光学異性体、互
変異性体が存在するときは、単離した異性体も複数の異
性体の混合物も本願記載の化合物に含まれる。
変異性体が存在するときは、単離した異性体も複数の異
性体の混合物も本願記載の化合物に含まれる。
【0074】次に、式(1)で表される本願記載の化合
物を第1表と第2表に示す。但し、本願記載の化合物は
これらのみに限定されるものではない。
物を第1表と第2表に示す。但し、本願記載の化合物は
これらのみに限定されるものではない。
【0075】なお表中のMeはメチルを、Etはエチル
を、Prはプロピルを、Buはブチルを、Penはペン
チルを、Hexはヘキシルを、Hepはヘプチルを、O
ctはオクチルを、Nonはノニルを、Decはデシル
を、Undはウンデシルを、Dodはドデシルを、Ph
はフェニルを、Napはナフチルを、nはノルマルを、
iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリー
を、cはシクロを示す。すなわち、nPrはノルマルプ
ロピルを表し、iBuはイソブチルを表し、tBuはタ
ーシャリーブチルを表し、cHexはシクロヘキシルを
表す。また、Eは以下のE1〜22を表す。
を、Prはプロピルを、Buはブチルを、Penはペン
チルを、Hexはヘキシルを、Hepはヘプチルを、O
ctはオクチルを、Nonはノニルを、Decはデシル
を、Undはウンデシルを、Dodはドデシルを、Ph
はフェニルを、Napはナフチルを、nはノルマルを、
iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリー
を、cはシクロを示す。すなわち、nPrはノルマルプ
ロピルを表し、iBuはイソブチルを表し、tBuはタ
ーシャリーブチルを表し、cHexはシクロヘキシルを
表す。また、Eは以下のE1〜22を表す。
【0076】
【化3】
【0077】更に、Qは以下のQ1〜51を表す。
【0078】
【化4】
【0079】
【化5】
【0080】〔第1表〕
【0081】
【化6】
【0082】
【化7】
【0083】
【化8】
【0084】
【化9】
【0085】
【化10】
【0086】
【化11】
【0087】
【化12】
【0088】
【化13】
【0089】
【化14】
【0090】
【化15】
【0091】
【化16】
【0092】
【化17】
【0093】
【化18】
【0094】
【化19】
【0095】
【化20】
【0096】
【化21】
【0097】
【化22】
【0098】
【化23】
【0099】
【化24】
【0100】
【化25】
【0101】
【化26】
【0102】
【化27】
【0103】
【化28】
【0104】
【化29】
【0105】
【化30】
【0106】
【化31】
【0107】
【化32】
【0108】または
【0109】
【化33】
【0110】で表される化合物において
【0111】
【表1】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
E Q R2 Z (Y)m
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
E1 Q1 H - -
E1 Q2 H - -
E1 Q3 H - -
E1 Q4 H - -
E1 Q5 H - -
E1 Q6 H - -
E1 Q7 H - -
E1 Q8 H - -
E1 Q9 H - -
E1 Q10 H - -
E1 Q11 H - -
E1 Q12 H - -
E1 Q13 H - -
E1 Q14 H - -
E1 Q15 H - -
E1 Q16 H - -
E1 Q17 H - -
E1 Q18 H - -
E1 Q19 H - -
E1 Q20 H - -
E1 Q21 H - -
E2 Q2 H - -
E2 Q3 H - -
E2 Q4 H - -
E2 Q8 H - -
E2 Q9 H - -
E2 Q10 H - -
E2 Q11 H - -
E2 Q13 H - -
E2 Q15 H - -
E2 Q17 H - -
E2 Q18 H - -
E2 Q20 H - -
E3 Q1 H - -
E3 Q2 H - -
E3 Q3 H - -
E3 Q4 H - -
E3 Q5 H - -
E3 Q6 H - -
E3 Q7 H - -
E3 Q8 H - -
E3 Q9 H - -
E3 Q10 H - -
E3 Q11 H - -
E3 Q12 H - -
E3 Q13 H - -
E3 Q14 H - -
E3 Q15 H - -
E3 Q16 H - -
E3 Q17 H - -
E3 Q18 H - -
E3 Q19 H - -
E3 Q20 H - -
E3 Q21 H - -
E3 Q22 H - -
E3 Q23 H - -
E3 Q24 H - -
E3 Q25 H - -
E3 Q26 H - -
E3 Q27 H - -
E3 Q28 H - -
E3 Q29 H - -
E3 Q30 H - -
E3 Q31 H - -
E3 Q32 H - -
E3 Q33 H - -
E3 Q34 H - -
E3 Q35 H - -
E3 Q36 H - -
E3 Q37 H - -
E3 Q38 H - -
E3 Q39 H - -
E3 Q40 H - -
E3 Q41 H - -
E3 Q42 H - -
E3 Q43 H - -
E3 Q44 H - -
E3 Q45 H - -
E3 Q46 H - -
E3 Q47 H - -
E4 Q1 H - -
E4 Q2 H - -
E4 Q3 H - -
E4 Q4 H - -
E4 Q5 H - -
E4 Q6 H - -
E4 Q7 H - -
E4 Q8 H - -
E4 Q9 H - -
E4 Q10 H - -
E4 Q11 H - -
E4 Q12 H - -
E4 Q13 H - -
E4 Q14 H - -
E4 Q15 H - -
E4 Q16 H - -
E4 Q17 H - -
E4 Q18 H - -
E4 Q19 H - -
E4 Q20 H - -
E4 Q21 H - -
E4 Q22 H - -
E4 Q23 H - -
E4 Q24 H - -
E4 Q25 H - -
E4 Q26 H - -
E4 Q27 H - -
E4 Q28 H - -
E4 Q29 H - -
E4 Q30 H - -
E4 Q31 H - -
E4 Q32 H - -
E4 Q33 H - -
E4 Q34 H - -
E4 Q35 H - -
E4 Q36 H - -
E4 Q37 H - -
E4 Q38 H - -
E4 Q39 H - -
E4 Q40 H - -
E4 Q41 H - -
E4 Q42 H - -
E4 Q43 H - -
E4 Q44 H - -
E4 Q45 H - -
E4 Q46 H - -
E4 Q47 H - -
E5 Q2 H - -
E5 Q4 H - -
E5 Q10 H - -
E5 Q13 H - -
E5 Q18 H - -
E5 Q23 H - -
E5 Q33 H - -
E5 Q42 H - -
E6 Q2 H - -
E6 Q4 H - -
E6 Q10 H - -
E6 Q13 H - -
E6 Q18 H - -
E6 Q23 H - -
E6 Q33 H - -
E6 Q42 H - -
E7 Q2 H - -
E7 Q13 H - -
E8 Q2 H - -
E8 Q13 H - -
E9 Q2 H - -
E9 Q4 H - -
E9 Q5 H - -
E9 Q13 H - -
E10 Q2 H - -
E10 Q4 H - -
E10 Q5 H - -
E10 Q13 H - -
E11 Q2 H - -
E11 Q13 H - -
E12 Q2 H - -
E12 Q13 H - -
E13 Q2 H - -
E13 Q13 H - -
E14 Q2 H - -
E14 Q13 H - -
E15 Q2 H - -
E15 Q13 H - -
E16 Q2 H - -
E16 Q13 H - -
E17 Q2 H - -
E17 Q13 H - -
E18 Q2 H - -
E18 Q13 H - -
E19 Q2 H - -
E19 Q13 H - -
E1 Q1 Me - -
E1 Q2 Me - -
E1 Q3 Me - -
E1 Q4 Me - -
E1 Q5 Me - -
E1 Q6 Me - -
E1 Q7 Me - -
E1 Q8 Me - -
E1 Q9 Me - -
E1 Q10 Me - -
E1 Q11 Me - -
E1 Q12 Me - -
E1 Q13 Me - -
E1 Q14 Me - -
E1 Q15 Me - -
E1 Q16 Me - -
E1 Q17 Me - -
E1 Q18 Me - -
E1 Q19 Me - -
E1 Q20 Me - -
E1 Q21 Me - -
E1 Q22 Me - -
E1 Q23 Me - -
E1 Q24 Me - -
E1 Q25 Me - -
E1 Q26 Me - -
E1 Q27 Me - -
E1 Q28 Me - -
E1 Q29 Me - -
E1 Q30 Me - -
E1 Q31 Me - -
E1 Q32 Me - -
E1 Q33 Me - -
E1 Q34 Me - -
E1 Q35 Me - -
E1 Q36 Me - -
E1 Q37 Me - -
E1 Q38 Me - -
E1 Q39 Me - -
E1 Q40 Me - -
E1 Q41 Me - -
E1 Q42 Me - -
E1 Q43 Me - -
E1 Q44 Me - -
E1 Q45 Me - -
E1 Q46 Me - -
E1 Q47 Me - -
E2 Q1 Me - -
E2 Q2 Me - -
E2 Q3 Me - -
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E4 Q32 EtNHC(O) - -
E4 Q33 EtNHC(O) - -
E4 Q34 EtNHC(O) - -
E4 Q35 EtNHC(O) - -
E4 Q36 EtNHC(O) - -
E4 Q37 EtNHC(O) - -
E4 Q38 EtNHC(O) - -
E4 Q39 EtNHC(O) - -
E4 Q40 EtNHC(O) - -
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E4 Q46 EtNHC(O) - -
E4 Q47 EtNHC(O) - -
E5 Q2 EtNHC(O) - -
E5 Q4 EtNHC(O) - -
E5 Q10 EtNHC(O) - -
E5 Q13 EtNHC(O) - -
E5 Q18 EtNHC(O) - -
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E7 Q2 EtNHC(O) - -
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E13 Q13 EtNHC(O) - -
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E14 Q13 EtNHC(O) - -
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E15 Q13 EtNHC(O) - -
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E16 Q13 EtNHC(O) - -
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E17 Q13 EtNHC(O) - -
E18 Q2 EtNHC(O) - -
E18 Q13 EtNHC(O) - -
E19 Q2 EtNHC(O) - -
E19 Q13 EtNHC(O) - -
E1 Q2 nPrNHC(O) - -
E1 Q3 nPrNHC(O) - -
E1 Q4 nPrNHC(O) - -
E1 Q8 nPrNHC(O) - -
E1 Q9 nPrNHC(O) - -
E1 Q10 nPrNHC(O) - -
E1 Q11 nPrNHC(O) - -
E1 Q12 nPrNHC(O) - -
E1 Q13 nPrNHC(O) - -
E1 Q15 nPrNHC(O) - -
E1 Q17 nPrNHC(O) - -
E1 Q18 nPrNHC(O) - -
E1 Q20 nPrNHC(O) - -
E1 Q21 nPrNHC(O) - -
E2 Q2 nPrNHC(O) - -
E2 Q3 nPrNHC(O) - -
E2 Q4 nPrNHC(O) - -
E2 Q8 nPrNHC(O) - -
E2 Q9 nPrNHC(O) - -
E2 Q10 nPrNHC(O) - -
E2 Q11 nPrNHC(O) - -
E2 Q13 nPrNHC(O) - -
E2 Q15 nPrNHC(O) - -
E2 Q17 nPrNHC(O) - -
E2 Q18 nPrNHC(O) - -
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E3 Q1 nPrNHC(O) - -
E3 Q2 nPrNHC(O) - -
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E3 Q7 nPrNHC(O) - -
E3 Q8 nPrNHC(O) - -
E3 Q9 nPrNHC(O) - -
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E3 Q31 nPrNHC(O) - -
E3 Q32 nPrNHC(O) - -
E3 Q33 nPrNHC(O) - -
E3 Q34 nPrNHC(O) - -
E3 Q35 nPrNHC(O) - -
E3 Q36 nPrNHC(O) - -
E3 Q37 nPrNHC(O) - -
E3 Q38 nPrNHC(O) - -
E3 Q39 nPrNHC(O) - -
E3 Q40 nPrNHC(O) - -
E3 Q41 nPrNHC(O) - -
E3 Q42 nPrNHC(O) - -
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E4 Q2 nPrNHC(O) - -
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E15 Q13 nPrNHC(O) - -
E16 Q2 nPrNHC(O) - -
E16 Q13 nPrNHC(O) - -
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E17 Q13 nPrNHC(O) - -
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E18 Q13 nPrNHC(O) - -
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E16 Q2 iPrNHC(O) - -
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E17 Q2 iPrNHC(O) - -
E17 Q13 iPrNHC(O) - -
E18 Q2 iPrNHC(O) - -
E18 Q13 iPrNHC(O) - -
E19 Q2 iPrNHC(O) - -
E19 Q13 iPrNHC(O) - -
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E5 Q42 Me2NC(O) - -
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E2 Q20 Et2NC(O) - -
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E20 Q49 Me - -
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E20 Q50 MeOC(O) - -
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E20 Q2 Me - -
E20 Q10 Me - -
E20 Q13 Me - -
E20 Q24 Me - -
E20 Q2 CF3 - -
E20 Q10 CF3 - -
E20 Q13 CF3 - -
E20 Q24 CF3 - -
E20 Q2 MeOC(O) - -
E20 Q10 MeOC(O) - -
E20 Q13 MeOC(O) - -
E20 Q24 MeOC(O) - -
E21 Q2 Me - -
E21 Q10 Me - -
E21 Q13 Me - -
E21 Q24 Me - -
E21 Q2 CF3 - -
E21 Q10 CF3 - -
E21 Q13 CF3 - -
E21 Q24 CF3 - -
E21 Q2 MeOC(O) - -
E21 Q10 MeOC(O) - -
E21 Q13 MeOC(O) - -
E21 Q24 MeOC(O) - -
E22 Q2 Me - -
E22 Q10 Me - -
E22 Q13 Me - -
E22 Q24 Me - -
E22 Q2 CF3 - -
E22 Q10 CF3 - -
E22 Q13 CF3 - -
E22 Q24 CF3 - -
E22 Q2 MeOC(O) - -
E22 Q10 MeOC(O) - -
E22 Q13 MeOC(O) - -
E22 Q24 MeOC(O) - -
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第2表〕
【0112】
【化34】
【0113】
【化35】
【0114】
【化36】
【0115】
【化37】
【0116】
【化38】
【0117】
【化39】
【0118】
【化40】
【0119】
【化41】
【0120】
【化42】
【0121】
【化43】
【0122】
【化44】
【0123】
【化45】
【0124】
【化46】
【0125】
【化47】
【0126】
【化48】
【0127】
【化49】
【0128】
【化50】
【0129】
【化51】
【0130】
【化52】
【0131】
【化53】
【0132】
【化54】
【0133】又は
【0134】
【化55】
【0135】で表される化合物において
【0136】
【表2】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 Z (Y)m
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Me ClCH=CH - -
Et ClCH=CH - -
nPr ClCH=CH - -
iPr ClCH=CH - -
nBu ClCH=CH - -
cPr ClCH=CH - -
CH2=CHCH2 ClCH=CH - -
CF3 ClCH=CH - -
ClCH=CHCH2 ClCH=CH - -
cPrCH2 ClCH=CH - -
cBuCH2 ClCH=CH - -
cPenCH2 ClCH=CH - -
cHexCH2 ClCH=CH - -
cHexCH2CH2 ClCH=CH - -
MeOCH2CH2 ClCH=CH - -
Ph ClCH=CH - -
PhCH2 ClCH=CH - -
PhCH(Me) ClCH=CH - -
2-F-PhCH2 ClCH=CH - -
3-F-PhCH2 ClCH=CH - -
4-F-PhCH2 ClCH=CH - -
2-Cl-PhCH2 ClCH=CH - -
3-Cl-PhCH2 ClCH=CH - -
4-Cl-PhCH2 ClCH=CH - -
2-Me-PhCH2 ClCH=CH - -
3-Me-PhCH2 ClCH=CH - -
4-Me-PhCH2 ClCH=CH - -
2-CF3-PhCH2 ClCH=CH - -
3-CF3-PhCH2 ClCH=CH - -
4-CF3-PhCH2 ClCH=CH - -
2-MeO-PhCH2 ClCH=CH - -
3-MeO-PhCH2 ClCH=CH - -
4-MeO-PhCH2 ClCH=CH - -
1-NapCH2 ClCH=CH - -
2-NapCH2 ClCH=CH - -
PhCH2CH2 ClCH=CH - -
PhCH=CHCH2 ClCH=CH - -
PhOCH2CH2 ClCH=CH - -
Me MeC≡C - -
Et MeC≡C - -
nPr MeC≡C - -
iPr MeC≡C - -
nBu MeC≡C - -
cPr MeC≡C - -
CH2=CHCH2 MeC≡C - -
CF3 MeC≡C - -
ClCH=CHCH2 MeC≡C - -
cPrCH2 MeC≡C - -
cBuCH2 MeC≡C - -
cPenCH2 MeC≡C - -
cHexCH2 MeC≡C - -
cHexCH2CH2 MeC≡C - -
MeOCH2CH2 MeC≡C - -
Ph MeC≡C - -
PhCH2 MeC≡C - -
PhCH(Me) MeC≡C - -
2-F-PhCH2 MeC≡C - -
3-F-PhCH2 MeC≡C - -
4-F-PhCH2 MeC≡C - -
2-Cl-PhCH2 MeC≡C - -
3-Cl-PhCH2 MeC≡C - -
4-Cl-PhCH2 MeC≡C - -
2-Me-PhCH2 MeC≡C - -
3-Me-PhCH2 MeC≡C - -
4-Me-PhCH2 MeC≡C - -
2-CF3-PhCH2 MeC≡C - -
3-CF3-PhCH2 MeC≡C - -
4-CF3-PhCH2 MeC≡C - -
2-MeO-PhCH2 MeC≡C - -
3-MeO-PhCH2 MeC≡C - -
4-MeO-PhCH2 MeC≡C - -
1-NapCH2 MeC≡C - -
2-NapCH2 MeC≡C - -
PhCH2CH2 MeC≡C - -
PhCH=CHCH2 MeC≡C - -
PhOCH2CH2 MeC≡C - -
Me nPrC≡C - -
Et nPrC≡C - -
nPr nPrC≡C - -
iPr nPrC≡C - -
nBu nPrC≡C - -
cPr nPrC≡C - -
CH2=CHCH2 nPrC≡C - -
CF3 nPrC≡C - -
ClCH=CHCH2 nPrC≡C - -
cPrCH2 nPrC≡C - -
cBuCH2 nPrC≡C - -
cPenCH2 nPrC≡C - -
cHexCH2 nPrC≡C - -
cHexCH2CH2 nPrC≡C - -
MeOCH2CH2 nPrC≡C - -
Ph nPrC≡C - -
PhCH2 nPrC≡C - -
PhCH(Me) nPrC≡C - -
2-F-PhCH2 nPrC≡C - -
3-F-PhCH2 nPrC≡C - -
4-F-PhCH2 nPrC≡C - -
2-Cl-PhCH2 nPrC≡C - -
3-Cl-PhCH2 nPrC≡C - -
4-Cl-PhCH2 nPrC≡C - -
2-Me-PhCH2 nPrC≡C - -
3-Me-PhCH2 nPrC≡C - -
4-Me-PhCH2 nPrC≡C - -
2-CF3-PhCH2 nPrC≡C - -
3-CF3-PhCH2 nPrC≡C - -
4-CF3-PhCH2 nPrC≡C - -
2-MeO-PhCH2 nPrC≡C - -
3-MeO-PhCH2 nPrC≡C - -
4-MeO-PhCH2 nPrC≡C - -
1-NapCH2 nPrC≡C - -
2-NapCH2 nPrC≡C - -
PhCH2CH2 nPrC≡C - -
PhCH=CHCH2 nPrC≡C - -
PhOCH2CH2 nPrC≡C - -
Me Me - 2-F
Me Me - 3-F
Me Me - 2-Cl
Me Me - 3-Cl
Me Me - 2-Me
Me Me - 3-Me
Me Me - 2-MeO
Me Me - 3-MeO
Me Me - 2-CN
Me Me - 3-CN
Me Me - 2,3-F2
Me Me - 2,5-F2
cPrCH2 Me - 2-F
cPrCH2 Me - 3-F
cPrCH2 Me - 2-Cl
cPrCH2 Me - 3-Cl
cPrCH2 Me - 2-Me
cPrCH2 Me - 3-Me
cPrCH2 Me - 2-MeO
cPrCH2 Me - 3-MeO
cPrCH2 Me - 2-CN
cPrCH2 Me - 3-CN
cPrCH2 Me - 2,3-F2
cPrCH2 Me - 2,5-F2
cPrCH2 Me - 2,5-Me2
cPrCH2 Et - 2-F
cPrCH2 Et - 3-F
cPrCH2 Et - 2-Cl
cPrCH2 Et - 3-Cl
cPrCH2 Et - 2-Me
cPrCH2 Et - 3-Me
cPrCH2 Et - 2-MeO
cPrCH2 Et - 3-MeO
cPrCH2 Et - 2-CN
cPrCH2 Et - 3-CN
cPrCH2 Et - 2,3-F2
cPrCH2 Et - 2,4-F2
cPrCH2 Et - 3,4-F2
cPrCH2 Et - 2,5-F2
cPrCH2 Et - 2,5-Me2
cPrCH2 CF3 - 2-F
cPrCH2 CF3 - 3-F
cPrCH2 CF3 - 2-Cl
cPrCH2 CF3 - 3-Cl
cPrCH2 CF3 - 2-Me
cPrCH2 CF3 - 3-Me
cPrCH2 CF3 - 2-MeO
cPrCH2 CF3 - 3-MeO
cPrCH2 CF3 - 2-CN
cPrCH2 CF3 - 3-CN
cPrCH2 CF3 - 2,3-F2
cPrCH2 CF3 - 2,5-F2
cPrCH2 CF3 - 2,5-Me2
cPrCH2 MeOC(O) - 2-F
cPrCH2 MeOC(O) - 3-F
cPrCH2 MeOC(O) - 2-Cl
cPrCH2 MeOC(O) - 3-Cl
cPrCH2 MeOC(O) - 2-Me
cPrCH2 MeOC(O) - 3-Me
cPrCH2 MeOC(O) - 2-MeO
cPrCH2 MeOC(O) - 3-MeO
cPrCH2 MeOC(O) - 2-CN
cPrCH2 MeOC(O) - 3-CN
cPrCH2 MeOC(O) - 2,3-F2
cPrCH2 MeOC(O) - 2,5-F2
cPrCH2 MeOC(O) - 2,5-Me2
cPrCH2 MeNHC(O) - 2-F
cPrCH2 MeNHC(O) - 3-F
cPrCH2 MeNHC(O) - 2-Cl
cPrCH2 MeNHC(O) - 3-Cl
cPrCH2 MeNHC(O) - 2-Me
cPrCH2 MeNHC(O) - 3-Me
cPrCH2 MeNHC(O) - 2-MeO
cPrCH2 MeNHC(O) - 3-MeO
cPrCH2 MeNHC(O) - 2-CN
cPrCH2 MeNHC(O) - 3-CN
cPrCH2 MeNHC(O) - 2,3-F2
cPrCH2 MeNHC(O) - 2,5-F2
cPrCH2 MeNHC(O) - 2,5-Me2
PhCH2 Me - 2-F
PhCH2 Me - 3-F
PhCH2 Me - 2-Cl
PhCH2 Me - 3-Cl
PhCH2 Me - 2-Me
PhCH2 Me - 3-Me
PhCH2 Me - 2-MeO
PhCH2 Me - 3-MeO
PhCH2 Me - 2-CN
PhCH2 Me - 3-CN
PhCH2 Me - 2,3-F2
PhCH2 Me - 2,5-F2
PhCH2 Me - 2,5-Me2
PhCH2 Et - 2-F
PhCH2 Et - 3-F
PhCH2 Et - 2-Cl
PhCH2 Et - 3-Cl
PhCH2 Et - 2-Me
PhCH2 Et - 3-Me
PhCH2 Et - 2-MeO
PhCH2 Et - 3-MeO
PhCH2 Et - 2-CN
PhCH2 Et - 3-CN
PhCH2 Et - 2,3-F2
PhCH2 Et - 2,5-F2
PhCH2 Et - 2,5-Me2
PhCH2 CF3 - 2-F
PhCH2 CF3 - 3-F
PhCH2 CF3 - 2-Cl
PhCH2 CF3 - 3-Cl
PhCH2 CF3 - 2-Me
PhCH2 CF3 - 3-Me
PhCH2 CF3 - 2-MeO
PhCH2 CF3 - 3-MeO
PhCH2 CF3 - 2-CN
PhCH2 CF3 - 3-CN
PhCH2 CF3 - 2,3-F2
PhCH2 CF3 - 2,5-F2
PhCH2 CF3 - 2,5-Me2
PhCH2 MeOC(O) - 2-F
PhCH2 MeOC(O) - 3-F
PhCH2 MeOC(O) - 2-Cl
PhCH2 MeOC(O) - 3-Cl
PhCH2 MeOC(O) - 2-Me
PhCH2 MeOC(O) - 3-Me
PhCH2 MeOC(O) - 2-MeO
PhCH2 MeOC(O) - 3-MeO
PhCH2 MeOC(O) - 2-CN
PhCH2 MeOC(O) - 3-CN
PhCH2 MeOC(O) - 2,3-F2
PHCH2 MeOC(O) - 2,5-F2
PhCH2 MeOC(O) - 2,5-Me2
PhCH2 MeNHC(O) - 2-F
PhCH2 MeNHC(O) - 3-F
PhCH2 MeNHC(O) - 2-Cl
PhCH2 MeNHC(O) - 3-Cl
PhCH2 MeNHC(O) - 2-Me
PhCH2 MeNHC(O) - 3-Me
PhCH2 MeNHC(O) - 2-MeO
PhCH2 MeNHC(O) - 3-MeO
PhCH2 MeNHC(O) - 2-CN
PhCH2 MeNHC(O) - 3-CN
PhCH2 MeNHC(O) - 2,3-F2
PhCH2 MeNHC(O) - 2,5-F2
PhCH2 MeNHC(O) - 2,5-Me2
PhCH(Me) Me - 2-F
PhCH(Me) Me - 3-F
PhCH(Me) Me - 2-Cl
PhCH(Me) Me - 3-Cl
PhCH(Me) Me - 2-Me
PhCH(Me) Me - 3-Me
PhCH(Me) Me - 2-MeO
PhCH(Me) Me - 3-MeO
PhCH(Me) Me - 2-CN
PhCH(Me) Me - 3-CN
PhCH(Me) Me - 2,3-F2
PhCH(Me) Me - 2,5-F2
PhCH(Me) Me - 2,5-Me2
PhCH(Me) Et - 2-F
PhCH(Me) Et - 3-F
PhCH(Me) Et - 2-Cl
PhCH(Me) Et - 3-Cl
PhCH(Me) Et - 2-Me
PhCH(Me) Et - 3-Me
PhCH(Me) Et - 2-MeO
PhCH(Me) Et - 3-MeO
PhCH(Me) Et - 2-CN
PhCH(Me) Et - 3-CN
PhCH(Me) Et - 2,3-F2
PhCH(Me) Et - 2,5-F2
PhCH(Me) Et - 2,5-Me2
PhCH(Me) CF3 - 2-F
PhCH(Me) CF3 - 3-F
PhCH(Me) CF3 - 2-Cl
PhCH(Me) CF3 - 3-Cl
PhCH(Me) CF3 - 2-Me
PhCH(Me) CF3 - 3-Me
PhCH(Me) CF3 - 2-MeO
PhCH(Me) CF3 - 3−MeO
PhCH(Me) CF3 - 3-CN
PhCH(Me) CF3 - 2,3-F2
PhCH(Me) CF3 - 2,5-F2
PhCH(Me) CF3 - 2,5-Me2
PhCH(Me) MeOC(O) - 2-F
PhCH(Me) MeOC(O) - 3-F
PhCH(Me) MeOC(O) - 2-Cl
PhCH(Me) MeOC(O) - 3-Cl
PhCH(Me) MeOC(O) - 2-Me
PhCH(Me) MeOC(O) - 3-Me
PhCH(Me) MeOC(O) - 2-MeO
PhCH(Me) MeOC(O) - 3-MeO
PhCH(Me) MeOC(O) - 2-CN
PhCH(Me) MeOC(O) - 3-CN
PhCH(Me) MeOC(O) - 2,3-F2
PhCH(Me) MeOC(O) - 2,5-F2
PhCH(Me) MeOC(O) - 2,5-Me2
PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-F
PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-F
PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-Cl
PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-Cl
PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-Me
PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-Me
PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-MeO
PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-MeO
PhCH(Me) MeNHC(O) - 2-CN
PhCH(Me) MeNHC(O) - 3-CN
PhCH(Me) MeNHC(O) - 2,3-F2
PhCH(Me) MeNHC(O) - 2,5-F2
PhCH(Me) MeNHC(O) - 2,5-Me2
Me Me CH2 -
Et Me CH2 -
nPr Me CH2 -
iPr Me CH2 -
nBu Me CH2 -
cPr Me CH2 -
CH2=CHCH2 Me CH2 -
CF3 Me CH2 -
ClCH=CHCH2 Me CH2 -
cPrCH2 Me CH2 -
cBuCH2 Me CH2 -
cPenCH2 Me CH2 -
cHexCH2 Me CH2 -
cHexCH2CH2 Me CH2 -
MeOCH2CH2 Me CH2 -
Ph Me CH2 -
PhCH2 Me CH2 -
2-F-PhCH2 Me CH2 -
3-F-PhCH2 Me CH2 -
4-F-PhCH2 Me CH2 -
2-Cl-PhCH2 Me CH2 -
3-Cl-PhCH2 Me CH2 -
4-Cl-PhCH2 Me CH2 -
2-Me-PhCH2 Me CH2 -
3-Me-PhCH2 Me CH2 -
4-Me-PhCH2 Me CH2 -
2-CF3-PhCH2 Me CH2 -
3-CF3-PhCH2 Me CH2 -
4-CF3-PhCH2 Me CH2 -
2-MeO-PhCH2 Me CH2 -
3-MeO-PhCH2 Me CH2 -
4-MeO-PhCH2 Me CH2 -
1-NapCH2 Me CH2 -
2-NapCH2 Me CH2 -
PhCH2CH2 Me CH2 -
PhCH=CHCH2 Me CH2 -
PhOCH2CH2 Me CH2 -
PhCH(Me) Me CH2 -
Me Me - 2,6-F2
Me Me - 3,5-F2
Me Me - 2,5-Me2
Me Et - 2,6-F2
Me Et - 3,5-F2
Me CF3 - 2,6-F2
Me CF3 - 3,5-F2
Me MeOC(O) - 2,6-F2
Me MeOC(O) - 3,5-F2
Me MeNHC(O) - 2,6-F2
Me MeNHC(O) - 3,5-F2
cPrCH2 Me - 2,6-F2
cPrCH2 Me - 3,5-F2
cPrCH2 Et - 2,6-F2
cPrCH2 Et - 3,5-F2
cPrCH2 CF3 - 2,6-F2
cPrCH2 CF3 - 3,5-F2
cPrCH2 MeOC(O) - 2,6-F2
cPrCH2 MeOC(O) - 3,5-F2
cPrCH2 MeNHC(O) - 2,6-F2
cPrCH2 MeNHC(O) - 3,5-F2
PhCH2 Me - 2,6-F2
PhCH2 Me - 3,5-F2
PhCH2 Et - 2,6-F2
PhCH2 Et - 3,5-F2
PhCH2 CF3 - 2,6-F2
PhCH2 CF3 - 3,5-F2
PhCH2 MeOC(O) - 2,6-F2
PhCH2 MeOC(O) - 3,5-F2
PhCH2 MeNHC(O) - 2,6-F2
PhCH2 MeNHC(O) - 3,5-F2
PhCH(Me) Me - 2,6-F2
PhCH(Me) Me - 3,5-F2
PhCH(Me) Et - 2,6-F2
PhCH(Me) Et - 3,5-F2
PhCH(Me) CF3 - 2,6-F2
PhCH(Me) CF3 - 3,5-F2
PhCH(Me) MeOC(O) - 2,6-F2
PhCH(Me) MeOC(O) - 3,5-F2
PhCH(Me) MeNHC(O) - 2,6-F2
PhCH(Me) MeNHC(O) - 3,5-F2
Me nPen - 2-F
Me nPen - 3-F
Me nPen - 2,3-F2
Me nPen - 2,5-F2
Me nPen - 2,6-F2
Me nPen - 3,5-F2
Me PhCH2 - -
Me PhCH2 - 2-F
Me PhCH2 - 3-F
Me PhCH2 - 2,3-F2
Me PhCH2 - 2,5-F2
Me PhCH2 - 2,6-F2
Me PhCH2 - 3,5-F2
Me PhCH2CH2 - -
Me PhCH2CH2 - 2-F
Me PhCH2CH2 - 3-F
Me PhCH2CH2 - 2,3-F2
Me PhCH2CH2 - 2,5-F2
Me PhCH2CH2 - 2,6-F2
Me PhCH2CH2 - 3,5-F2
Me PhCH=CH - -
Me PhCH=CH - 2-F
Me PhCH=CH - 3-F
Me PhCH=CH - 2,3-F2
Me PhCH=CH - 2,5-F2
Me PhCH=CH - 2,6-F2
Me PhCH=CH - 3,5-F2
cPrCH2 nPen - 2-F
cPrCH2 nPen - 3-F
cPrCH2 nPen - 2,3-F2
cPrCH2 nPen - 2,5-F2
cPrCH2 nPen - 2,6-F2
cPrCH2 nPen - 3,5-F2
cPrCH2 PhCH2 - -
cPrCH2 PhCH2 - 2-F
cPrCH2 PhCH2 - 3-F
cPrCH2 PhCH2 - 2,3-F2
cPrCH2 PhCH2 - 2,5-F2
cPrCH2 PhCH2 - 2,6-F2
cPrCH2 PhCH2 - 3,5-F2
cPrCH2 PhCH2CH2 - 2-F
cPrCH2 PhCH2CH2 - 3-F
cPrCH2 PhCH2CH2 - 2,3-F2
cPrCH2 PhCH2CH2 - 2,5-F2
cPrCH2 PhCH2CH2 - 2,6-F2
cPrCH2 PhCH2CH2 - 3,5-F2
cPrCH2 PhCH=CH - -
cPrCH2 PhCH=CH - 2-F
cPrCH2 PhCH=CH - 3-F
cPrCH2 PhCH=CH - 2,3-F2
cPrCH2 PhCH=CH - 2,5-F2
cPrCH2 PhCH=CH - 2,6-F2
cPrCH2 PhCH=CH - 3,5-F2
PhCH2 nPen - 2-F
PhCH2 nPen - 3-F
PhCH2 nPen - 2,3-F2
PhCH2 nPen - 2,5-F2
PhCH2 nPen - 2,6-F2
PhCH2 nPen - 3,5-F2
PhCH2 PhCH2 - -
PhCH2 PhCH2 - 2-F
PhCH2 PhCH2 - 3-F
PhCH2 PhCH2 - 2,3-F2
PhCH2 PhCH2 - 2,5-F2
PhCH2 PhCH2 - 2,6-F2
PhCH2 PhCH2 - 3,5-F2
PhCH2 PhCH2CH2 - -
PhCH2 PhCH2CH2 - 2-F
PhCH2 PhCH2CH2 - 3-F
PhCH2 PhCH2CH2 - 2,3-F2
PhCH2 PhCH2CH2 - 2,5-F2
PhCH2 PhCH2CH2 - 2,6-F2
PhCH2 PhCH2CH2 - 3,5-F2
PhCH2 PhCH=CH - -
PhCH2 PhCH=CH - 2-F
PhCH2 PhCH=CH - 3-F
PhCH2 PhCH=CH - 2,3-F2
PhCH2 PhCH=CH - 2,5-F2
PhCH2 PhCH=CH - 2,6-F2
PhCH2 PhCH=CH - 3,5-F2
cPrCH2 Me - 2-NO2
cPrCH2 Me - 2-NH2
cPrCH2 Me - 2-CH2=CHCH2
cPrCH2 Me - 2,3-Me2
cPrCH2 Me - 2,5-Cl2
cPrCH2 Et - 2-NO2
cPrCH2 Et - 2-NH2
cPrCH2 Et - 2-CH2=CHCH2
cPrCH2 Et - 2,3-Me2
cPrCH2 Et - 2,5-Cl2
cPrCH2 CF3 - 2-NO2
cPrCH2 CF3 - 2-NH2
cPrCH2 CF3 - 2-CH2=CHCH2
cPrCH2 CF3 - 2,3-Me2
cPrCH2 CF3 - 2,5-Cl2
PhCH2 Me - 2-NO2
PhCH2 Me - 2-NH2
PhCH2 Me - 2-CH2=CHCH2
PhCH2 Me - 2,3-Me2
PhCH2 Me - 2,5-Cl2
PhCH2 Et - 2-NO2
PhCH2 Et - 2-NH2
PhCH2 Et - 2-CH2=CHCH2
PhCH2 Et - 2,3-Me2
PhCH2 Et - 2,5-Cl2
PhCH2 CF3 - 2-NO2
PhCH2 CF3 - 2-NH2
PhCH2 CF3 - 2-CH2=CHCH2
PhCH2 CF3 - 2,3-Me2
PhCH2 CF3 - 2,5-Cl2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Me - 2-F
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Me - 3-F
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Me - 2,3-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Me - 2,5-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Me - 2,6-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Me - 3,5-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Et - 2-F
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Et - 3-F
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Et - 2,3-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Et - 2,5-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Et - 2,6-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 Et - 3,5-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 CF3 - 2-F
(2,2-Cl2-cPr)CH2 CF3 - 3-F
(2,2-Cl2-cPr)CH2 CF3 - 2,3-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 CF3 - 2,5-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 CF3 - 2,6-F2
(2,2-Cl2-cPr)CH2 CF3 - 3,5-F2
Cl2C=CHCH2 Me - 2-F
Cl2C=CHCH2 Me - 3-F
Cl2C=CHCH2 Me - 2,3-F2
Cl2C=CHCH2 Me - 2,5-F2
Cl2C=CHCH2 Me - 2,6-F2
Cl2C=CHCH2 Me - 3,5-F2
Cl2C=CHCH2 Et - 2-F
Cl2C=CHCH2 Et - 3-F
Cl2C=CHCH2 Et - 2,3-F2
Cl2C=CHCH2 Et - 2,5-F2
Cl2C=CHCH2 Et - 2,6-F2
Cl2C=CHCH2 Et - 3,5-F2
Cl2C=CHCH2 CF3 - 2-F
Cl2C=CHCH2 CF3 - 3-F
Cl2C=CHCH2 CF3 - 2,3-F2
Cl2C=CHCH2 CF3 - 2,5-F2
Cl2C=CHCH2 CF3 - 2,6-F2
Cl2C=CHCH2 CF3 - 3,5-F2
Me3SiCH2 Me - 2-F
Me3SiCH2 Me - 3-F
Me3SiCH2 Me - 2,3-F2
Me3SiCH2 Me - 2,5-F2
Me3SiCH2 Me - 2,6-F2
Me3SiCH2 Me - 3,5-F2
Me3SiCH2 Et - 2-F
Me3SiCH2 Et - 3-F
Me3SiCH2 Et - 2,3-F2
Me3SiCH2 Et - 2,5-F2
Me3SiCH2 Et - 2,6-F2
Me3SiCH2 Et - 3,5-F2
Me3SiCH2 CF3 - 2-F
Me3SiCH2 CF3 - 3-F
Me3SiCH2 CF3 - 2,3-F2
Me3SiCH2 CF3 - 2,5-F2
Me3SiCH2 CF3 - 2,6-F2
Me3SiCH2 CF3 - 3,5-F2
cPen Me - 2-F
cPen Me - 3-F
cPen Me - 2,3-F2
cPen Me - 2,5-F2
cPen Me - 2,6-F2
cPen Me - 3,5-F2
cPen Et - 2-F
cPen Et - 3-F
cPen Et - 2,3-F2
cPen Et - 2,5-F2
cPen Et - 2,6-F2
cPen Et - 3,5-F2
cPen CF3 - 2-F
cPen CF3 - 3-F
cPen CF3 - 2,3-F2
cPen CF3 - 2,5-F2
cPen CF3 - 2,6-F2
cPen CF3 - 3,5-F2
ClCH=CHCH2 Me - 2-F
ClCH=CHCH2 Me - 3-F
ClCH=CHCH2 Me - 2,3-F2
ClCH=CHCH2 Me - 2,5-F2
ClCH=CHCH2 Me - 2,6-F2
ClCH=CHCH2 Me - 3,5-F2
ClCH=CHCH2 Et - 2-F
ClCH=CHCH2 Et - 3-F
ClCH=CHCH2 Et - 2,3-F2
ClCH=CHCH2 Et - 2,5-F2
ClCH=CHCH2 Et - 2,6-F2
ClCH=CHCH2 Et - 3,5-F2
ClCH=CHCH2 CF3 - 2-F
ClCH=CHCH2 CF3 - 3-F
ClCH=CHCH2 CF3 - 2,3-F2
ClCH=CHCH2 CF3 - 2,5-F2
ClCH=CHCH2 CF3 - 2,6-F2
ClCH=CHCH2 CF3 - 3,5-F2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、前記の式(1)で表される本願記載の化合物の製
造方法について、以下に説明する。 (製造方法1)
造方法について、以下に説明する。 (製造方法1)
【0137】
【化56】
【0138】[式中、R1、R2、R3、R4、L、
X、Y、Z及びmは、前記と同じ意味であり、Qは、ハ
ロゲン原子、メタンスルホニルオキシ又はp−トルエン
スルホンニルオキシ等の脱離基を意味する。] (製造方法2)
X、Y、Z及びmは、前記と同じ意味であり、Qは、ハ
ロゲン原子、メタンスルホニルオキシ又はp−トルエン
スルホンニルオキシ等の脱離基を意味する。] (製造方法2)
【0139】
【化57】
【0140】[式中、R1、R2、R3、R4、L、
X、Y、Z及びmは、前記と同じ意味である。] (製造方法3)
X、Y、Z及びmは、前記と同じ意味である。] (製造方法3)
【0141】
【化58】
【0142】[式中、R1、R2、R3、R4、L、
X、Y、Z、Q及びmは、前記と同じ意味である。] (製造方法1)において、オキシム化合物(2)を溶媒
中塩基存在下、アミン(3)と反応させることにより、
本願記載の化合物(1)を得ることができる。塩基とし
ては、無機塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等)や有
機塩基(例えば、ピリジン、メチルエチルピリジン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン等)やアルコキシド
(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムt−ブトキ
シド等)が用いられ、0.01〜5モル当量の範囲で使
用できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類や、ジクロロメタン、クロロホル
ム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
や、メタノール、エタノール等のアルコール類や、アセ
トニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類や、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類や、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類や、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類が
用いられる。反応温度は、0℃〜溶媒の沸点の範囲で行
うことができる。
X、Y、Z、Q及びmは、前記と同じ意味である。] (製造方法1)において、オキシム化合物(2)を溶媒
中塩基存在下、アミン(3)と反応させることにより、
本願記載の化合物(1)を得ることができる。塩基とし
ては、無機塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等)や有
機塩基(例えば、ピリジン、メチルエチルピリジン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン等)やアルコキシド
(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムt−ブトキ
シド等)が用いられ、0.01〜5モル当量の範囲で使
用できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類や、ジクロロメタン、クロロホル
ム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
や、メタノール、エタノール等のアルコール類や、アセ
トニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類や、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類や、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類や、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類が
用いられる。反応温度は、0℃〜溶媒の沸点の範囲で行
うことができる。
【0143】(製造方法2)において、カルボニル化合
物(4)とO−置換ヒドロキシルアミン化合物(5)と
を、溶媒中で反応させることにより本願記載の化合物
(1)を得ることができる。この場合の化合物(5)は
相当する塩酸塩又は硫酸塩等の塩を形成していてもよ
い。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等
のエーテル類や、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類や、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類や、水が用いられる。こ
れらの不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用するこ
とができる。反応温度は、0℃〜溶媒の沸点の範囲で行
うことができる。また、本製造方法では、塩酸、酢酸等
の酸類、又は酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム等の塩基類を共存して使用することがで
き、これらは単独或いは組み合わせて使用することがで
きる。その使用量は、化合物(5)に対して0.001
〜50モル当量の範囲で使用できる。
物(4)とO−置換ヒドロキシルアミン化合物(5)と
を、溶媒中で反応させることにより本願記載の化合物
(1)を得ることができる。この場合の化合物(5)は
相当する塩酸塩又は硫酸塩等の塩を形成していてもよ
い。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等
のエーテル類や、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類や、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類や、水が用いられる。こ
れらの不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用するこ
とができる。反応温度は、0℃〜溶媒の沸点の範囲で行
うことができる。また、本製造方法では、塩酸、酢酸等
の酸類、又は酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム等の塩基類を共存して使用することがで
き、これらは単独或いは組み合わせて使用することがで
きる。その使用量は、化合物(5)に対して0.001
〜50モル当量の範囲で使用できる。
【0144】(製造方法3)において、オキシム化合物
(6)を溶媒中塩基存在下、化合物(7)と反応させる
ことにより、本願記載の化合物(1)を得ることができ
る。塩基としては、無機塩基(例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム等)や有機塩基(例えば、ピリジン、メチルエチ
ルピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等)
が用いられ、0.01〜5モル当量の範囲で使用でき
る。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等
のエーテル類や、ジクロロメタン、クロロホルム、1,
2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類や、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類や、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類や、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類や、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル
ピロリドン等のアミド類や、水が用いられる。これらの
不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用することがで
きる。反応温度は、0℃〜溶媒の沸点の範囲で行うこと
ができる。
(6)を溶媒中塩基存在下、化合物(7)と反応させる
ことにより、本願記載の化合物(1)を得ることができ
る。塩基としては、無機塩基(例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム等)や有機塩基(例えば、ピリジン、メチルエチ
ルピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等)
が用いられ、0.01〜5モル当量の範囲で使用でき
る。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等
のエーテル類や、ジクロロメタン、クロロホルム、1,
2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類や、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類や、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類や、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類や、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル
ピロリドン等のアミド類や、水が用いられる。これらの
不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用することがで
きる。反応温度は、0℃〜溶媒の沸点の範囲で行うこと
ができる。
【0145】参考として、本願記載の化合物の中間体化
合物(2)、(4)及び(6)の製造法の例を示すが、
これに限定されるものではない。
合物(2)、(4)及び(6)の製造法の例を示すが、
これに限定されるものではない。
【0146】
【化59】
【0147】[式中、R1、R2、L、Y、Z及びm
は、前記と同じ意味であり、Xは、酸素原子又は硫黄原
子を示し、Qは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキ
シ又はp−トルエンスルホンニルオキシ等の脱離基を意
味する。] 化合物(8)と化合物(9)を、第4版実験化学講座、
第20巻、349頁(日本化学会編)を参照にして、不
活性溶媒中で反応させることにより、化合物(10)が
製造できる。また、化合物(9)は、第4版実験化学講
座、第20巻、342頁等の公知の方法により製造でき
る。
は、前記と同じ意味であり、Xは、酸素原子又は硫黄原
子を示し、Qは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキ
シ又はp−トルエンスルホンニルオキシ等の脱離基を意
味する。] 化合物(8)と化合物(9)を、第4版実験化学講座、
第20巻、349頁(日本化学会編)を参照にして、不
活性溶媒中で反応させることにより、化合物(10)が
製造できる。また、化合物(9)は、第4版実験化学講
座、第20巻、342頁等の公知の方法により製造でき
る。
【0148】続いて、化合物(10)と化合物(11)
とを、不活性溶媒中塩基存在下で反応させることによ
り、中間体化合物(2)が製造できる。例えば、特開平
7−53479号公報等の明細書に記載されている方法
に準じて製造することができる。
とを、不活性溶媒中塩基存在下で反応させることによ
り、中間体化合物(2)が製造できる。例えば、特開平
7−53479号公報等の明細書に記載されている方法
に準じて製造することができる。
【0149】
【化60】
【0150】[式中、R2、R3、R4、L、Y、Z及
びmは、前記と同じ意味であり、Xは、酸素原子又は硫
黄原子を示し、Qは、ハロゲン原子、メタンスルホニル
オキシ又はp−トルエンスルホンニルオキシ等の脱離基
を意味する。] 例えば、特開平7−53479号公報、特開平9−22
1458号公報等の明細書に記載されている方法を参考
にして、化合物(8)と化合物(11)とを不活性溶媒
中塩基存在下反応させることにより化合物(12)が製
造できる。続いて、化合物(12)と化合物(3)とを
不活性溶媒中で塩基存在下反応させることで、中間体化
合物(4)が製造できる。
びmは、前記と同じ意味であり、Xは、酸素原子又は硫
黄原子を示し、Qは、ハロゲン原子、メタンスルホニル
オキシ又はp−トルエンスルホンニルオキシ等の脱離基
を意味する。] 例えば、特開平7−53479号公報、特開平9−22
1458号公報等の明細書に記載されている方法を参考
にして、化合物(8)と化合物(11)とを不活性溶媒
中塩基存在下反応させることにより化合物(12)が製
造できる。続いて、化合物(12)と化合物(3)とを
不活性溶媒中で塩基存在下反応させることで、中間体化
合物(4)が製造できる。
【0151】
【化61】
【0152】[式中、R2、R3、R4、L、Y、Z及
びmは、前記と同じ意味であり、Xは、酸素原子又は硫
黄原子を意味する。] 化合物(4)と化合物(13)を、第4版実験化学講
座、第20巻、349頁(日本化学会編)を参照にし
て、不活性溶媒中で反応させることにより、中間体化合
物(6)が製造できる。
びmは、前記と同じ意味であり、Xは、酸素原子又は硫
黄原子を意味する。] 化合物(4)と化合物(13)を、第4版実験化学講
座、第20巻、349頁(日本化学会編)を参照にし
て、不活性溶媒中で反応させることにより、中間体化合
物(6)が製造できる。
【0153】次に、本願記載の化合物の防除対象となる
植物病害としては、イネのいもち病(Pyricula
ria oryzae)、ごま葉枯病(Cochlio
bolms miyabeanus)、紋枯病(Rhi
zoctonia solani)、ムギ類のうどんこ
病(Erysiphe graminis f.sp.
hordei、f.sp.tritici)、斑葉病
(Pyrenophora graminea)、網斑
病(Pyrenophora teres)、赤かび病
(Gibberella zeae)、さび病(Puc
cinia striiformis、P.grami
nis、P.recondita、P.horde
i)、雪腐病(Tipula sp.、Microne
ctria nivalis)、裸黒穂病(Ustil
ago tritici、U.nuda)、アイスポッ
ト(Pseudocercosporella her
potrichoides)、雲形病(Rhyncho
sporium secalis)、葉枯病(Sept
oria tritici)、ふ枯病(Leptosp
haeria nodorum)、カンキツの黒点病
(Diaporthe citri)、そうか病(El
sinoe fawcetti)、果実腐敗病(Pen
icillium digitalum、P.ital
icum)、リンゴのモニリア病(Sclerotin
ia mali)、腐らん病(Valsa mal
i)、うどんこ病(Podosphaera lcuc
hotricha)、斑点落葉病(Alternari
a mali)、黒星病(Venturia inae
qualis)、ナシの黒星病(Venturia n
ashicola)、黒斑病(Alternaria
kikuchiana)、赤星病(Gymnospor
angium haraenum)、モモの灰星病(S
clerotinia cinerea)、黒星病(C
ladosporium carpophilum)、
フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、
ブドウのべと病(Plasmopara vitico
la)、黒とう病(Elsinoe ampelin
a)、晩腐病(Glomerella cingula
te)、うどんこ病(Uncinula necato
r)、さび病(Phakopsora ampelop
sidis)、カキの炭そ病(Gloeosporiu
m kaki)、落葉病(Cercospora ka
ki、Mycosphaerella hawae)、
ウリ類のべと病(Pseudoperonospora
cubensis)、炭そ病(Colletotri
chum lagenarium)、うどんこ病(Sp
haerotheca fuliginea)、つる枯
病(Mycosphaerella meloni
s)、トマトの疫病(Phytophthora in
festans)、輪紋病(Alternaria s
olani)、葉かび病(Cladosporiumf
ulvum)、ナスの褐紋病(Phomopsis v
exans)、うどんこ病(Erysiphe cic
horacoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(A
lternaria japonica)、白斑病(C
ercosporella brassicae)、ネ
ギのさび病(Puccinia allii)、ダイズ
の紫斑病(Cercospora kikuchi
i)、黒とう病(Elsinoe glycine
s)、黒点病(Diaporthe phaseolo
lum)、インゲンの炭そ病(Colletotric
hum lindemuthianum)、ラッカセイ
の黒渋病(Mycosphaerella perso
natum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola)、エンドウのうどんこ病(Ery
siphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alt
ernaria solani)、イチゴのうどんこ病
(Sphaerotheca humuli)、チャの
網もち病(Exobasidium reticula
tum)、白星病(Elsinoe leucospi
la)、タバコの赤星病(Alternaria li
ngipes)、うどんこ病(Erysiphe ci
choracearum)、炭そ病(Colletot
richum tabacum)、テンサイの褐斑病
(Cercospora beticola)、バラの
黒星病(Diplocarpon rosae)、うど
んこ病(Sphaerotheca pannos
a)、キクの褐斑病(Septoria chrysa
nthemiindici)、白さび病(Puccin
ia horiana)、種々の作物の灰色かび病(B
otrytis cinerea)、種々の作物の菌核
病(Sclerotinia sclerotioru
m)等が挙げられる。
植物病害としては、イネのいもち病(Pyricula
ria oryzae)、ごま葉枯病(Cochlio
bolms miyabeanus)、紋枯病(Rhi
zoctonia solani)、ムギ類のうどんこ
病(Erysiphe graminis f.sp.
hordei、f.sp.tritici)、斑葉病
(Pyrenophora graminea)、網斑
病(Pyrenophora teres)、赤かび病
(Gibberella zeae)、さび病(Puc
cinia striiformis、P.grami
nis、P.recondita、P.horde
i)、雪腐病(Tipula sp.、Microne
ctria nivalis)、裸黒穂病(Ustil
ago tritici、U.nuda)、アイスポッ
ト(Pseudocercosporella her
potrichoides)、雲形病(Rhyncho
sporium secalis)、葉枯病(Sept
oria tritici)、ふ枯病(Leptosp
haeria nodorum)、カンキツの黒点病
(Diaporthe citri)、そうか病(El
sinoe fawcetti)、果実腐敗病(Pen
icillium digitalum、P.ital
icum)、リンゴのモニリア病(Sclerotin
ia mali)、腐らん病(Valsa mal
i)、うどんこ病(Podosphaera lcuc
hotricha)、斑点落葉病(Alternari
a mali)、黒星病(Venturia inae
qualis)、ナシの黒星病(Venturia n
ashicola)、黒斑病(Alternaria
kikuchiana)、赤星病(Gymnospor
angium haraenum)、モモの灰星病(S
clerotinia cinerea)、黒星病(C
ladosporium carpophilum)、
フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、
ブドウのべと病(Plasmopara vitico
la)、黒とう病(Elsinoe ampelin
a)、晩腐病(Glomerella cingula
te)、うどんこ病(Uncinula necato
r)、さび病(Phakopsora ampelop
sidis)、カキの炭そ病(Gloeosporiu
m kaki)、落葉病(Cercospora ka
ki、Mycosphaerella hawae)、
ウリ類のべと病(Pseudoperonospora
cubensis)、炭そ病(Colletotri
chum lagenarium)、うどんこ病(Sp
haerotheca fuliginea)、つる枯
病(Mycosphaerella meloni
s)、トマトの疫病(Phytophthora in
festans)、輪紋病(Alternaria s
olani)、葉かび病(Cladosporiumf
ulvum)、ナスの褐紋病(Phomopsis v
exans)、うどんこ病(Erysiphe cic
horacoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(A
lternaria japonica)、白斑病(C
ercosporella brassicae)、ネ
ギのさび病(Puccinia allii)、ダイズ
の紫斑病(Cercospora kikuchi
i)、黒とう病(Elsinoe glycine
s)、黒点病(Diaporthe phaseolo
lum)、インゲンの炭そ病(Colletotric
hum lindemuthianum)、ラッカセイ
の黒渋病(Mycosphaerella perso
natum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola)、エンドウのうどんこ病(Ery
siphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alt
ernaria solani)、イチゴのうどんこ病
(Sphaerotheca humuli)、チャの
網もち病(Exobasidium reticula
tum)、白星病(Elsinoe leucospi
la)、タバコの赤星病(Alternaria li
ngipes)、うどんこ病(Erysiphe ci
choracearum)、炭そ病(Colletot
richum tabacum)、テンサイの褐斑病
(Cercospora beticola)、バラの
黒星病(Diplocarpon rosae)、うど
んこ病(Sphaerotheca pannos
a)、キクの褐斑病(Septoria chrysa
nthemiindici)、白さび病(Puccin
ia horiana)、種々の作物の灰色かび病(B
otrytis cinerea)、種々の作物の菌核
病(Sclerotinia sclerotioru
m)等が挙げられる。
【0154】一方、本願記載の化合物はホ乳類、魚類、
甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有
用な化合物を含む。
甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有
用な化合物を含む。
【0155】本願記載の化合物を農園芸用殺菌剤として
使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担
体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着
剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤
及び分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentr
ate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(w
ettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、
粒状水和剤(water dispersible granule)、粒状水溶
剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension co
ncentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サス
ポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジ
ョン(microemulsion)、粉剤(dustablepowder)、粒
剤(granule)およびゲル剤(gel)等の任意の剤型の製
剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安
全性向上の観点から、上記任意の剤型を水溶性包装体に
封入して供することもできる。
使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担
体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着
剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤
及び分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentr
ate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(w
ettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、
粒状水和剤(water dispersible granule)、粒状水溶
剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension co
ncentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サス
ポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジ
ョン(microemulsion)、粉剤(dustablepowder)、粒
剤(granule)およびゲル剤(gel)等の任意の剤型の製
剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安
全性向上の観点から、上記任意の剤型を水溶性包装体に
封入して供することもできる。
【0156】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
【0157】液体担体としては、例えばエチレングルコ
ール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等の
アルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ
等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−
ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリド
ン、N−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、
ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙
げられる。
ール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等の
アルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ
等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−
ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリド
ン、N−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、
ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙
げられる。
【0158】これらの固体及び液体担体は、単独で用い
ても2種以上を併用してもよい。
ても2種以上を併用してもよい。
【0159】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪族エステ
ル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステル等
のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキル
スルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキル
ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホル
マリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸
塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活
性剤、アルキルアミン塩及びアルキル4級アンモニウム
塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタ
イン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪族エステ
ル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステル等
のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキル
スルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキル
ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホル
マリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸
塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活
性剤、アルキルアミン塩及びアルキル4級アンモニウム
塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタ
イン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【0160】これらの界面活性剤の含有量は、特に限定
されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対
し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併
用してもよい。
されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対
し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併
用してもよい。
【0161】また、本願記載の化合物を農薬として使用
する場合には必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除
草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用し
てもよい。
する場合には必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除
草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用し
てもよい。
【0162】特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施
用するこにより、施用薬量の減少による低コスト化、混
合薬剤の相乗作用による殺菌スペクトラムの拡大やより
高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複
数の公知農薬との組合せも可能である。本願記載の化合
物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファー
ム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handb
ook)2001年版に記載されている化合物等がある。
具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必
ずしもこれらのみに限定されるものではない。
用するこにより、施用薬量の減少による低コスト化、混
合薬剤の相乗作用による殺菌スペクトラムの拡大やより
高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複
数の公知農薬との組合せも可能である。本願記載の化合
物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファー
ム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handb
ook)2001年版に記載されている化合物等がある。
具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必
ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【0163】殺菌剤:アシベンゾラルーS−メチル(ac
ibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acyla
minobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス
(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナ
ゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxyst
robin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(be
nodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアゾール(ben
thiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパク
リル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテル
タノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazin
e)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイ
ジン−S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoc
onazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベー
ト(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calciu
m polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キ
ャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper
oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カ
ルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxi
n)、CGA−279202(試験名)、キノメチオネート(c
hinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazon
e)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネ
ブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothaloni
l)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(c
ufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾ
ール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、
シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichloroph
en)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロ
フラニド(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomed
ine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ
(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、
ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリ
ン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimo
l)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール
(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-
M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diph
enylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリ
ムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ド
デモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾク
ソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenpho
s)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナ
ゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エ
トリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(fam
oxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾ
ール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、
フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenf
uram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピク
ロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropid
in)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン
チン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン
(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオ
キソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimi
de)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フル
シラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusu
lfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリア
フォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フ
ォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベ
リダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxy
l)、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン(guazati
ne)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、
ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール
(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコ
ナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoc
tadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベン
ホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イ
ソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ
(iprovalicarb)、カスガマイシン(kasugamycin)、
クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンカッ
パー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネ
ブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニ
ル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコ
ナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasul
focarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン
(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutani
l)、MTF−753(試験名)、ナバム(nabam)、ニッ
ケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis
(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタール−イソプ
ロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimo
l)、NNF−9425(試験名)、オクチリノン(octhili
none)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxa
dixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポ
コナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、
ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penc
onazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド
(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシ
ン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassiumhydroge
n carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロ
クロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidon
e)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarbhydrochlorid
e)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ
(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノ
ックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethani
l)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノメチオネート
(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、
キントゼン(quintozene)、RH7281(試験名)、炭酸
水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩
素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfu
r)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール
(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラ
コナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thi
abendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チ
フルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル
(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トルクロ
ホス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド
(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、
トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド
(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、
トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(trif
lumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾ
ール(triticonazole)、バリダマイシン(validamyci
n)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc
sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及びシイ
タケ菌糸体抽出物など。
ibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acyla
minobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス
(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナ
ゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxyst
robin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(be
nodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアゾール(ben
thiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパク
リル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテル
タノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazin
e)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイ
ジン−S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoc
onazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベー
ト(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calciu
m polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キ
ャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper
oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カ
ルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxi
n)、CGA−279202(試験名)、キノメチオネート(c
hinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazon
e)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネ
ブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothaloni
l)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(c
ufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾ
ール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、
シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichloroph
en)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロ
フラニド(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomed
ine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ
(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、
ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリ
ン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimo
l)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール
(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-
M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diph
enylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリ
ムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ド
デモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾク
ソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenpho
s)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナ
ゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エ
トリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(fam
oxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾ
ール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、
フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenf
uram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピク
ロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropid
in)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン
チン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン
(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオ
キソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimi
de)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フル
シラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusu
lfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリア
フォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フ
ォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベ
リダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxy
l)、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン(guazati
ne)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、
ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール
(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコ
ナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoc
tadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベン
ホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イ
ソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ
(iprovalicarb)、カスガマイシン(kasugamycin)、
クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンカッ
パー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネ
ブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニ
ル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコ
ナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasul
focarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン
(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutani
l)、MTF−753(試験名)、ナバム(nabam)、ニッ
ケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis
(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタール−イソプ
ロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimo
l)、NNF−9425(試験名)、オクチリノン(octhili
none)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxa
dixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポ
コナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、
ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penc
onazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド
(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシ
ン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassiumhydroge
n carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロ
クロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidon
e)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarbhydrochlorid
e)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ
(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノ
ックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethani
l)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノメチオネート
(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、
キントゼン(quintozene)、RH7281(試験名)、炭酸
水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩
素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfu
r)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール
(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラ
コナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thi
abendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チ
フルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル
(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トルクロ
ホス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド
(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、
トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド
(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、
トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(trif
lumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾ
ール(triticonazole)、バリダマイシン(validamyci
n)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc
sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及びシイ
タケ菌糸体抽出物など。
【0164】殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(st
reptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシ
テトラサイクリン(oxyterracycline)及びオキソリニ
ックアシド(oxolinic acid)など。
reptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシ
テトラサイクリン(oxyterracycline)及びオキソリニ
ックアシド(oxolinic acid)など。
【0165】殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycar
b)、カズサホス(cadusafos)、フォスチアゼート(fo
sthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサ
ミル(oxamyl)及びフェナミホス(fenamiphos)など。
b)、カズサホス(cadusafos)、フォスチアゼート(fo
sthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサ
ミル(oxamyl)及びフェナミホス(fenamiphos)など。
【0166】殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocy
l)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifena
zate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノ
メチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート
(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezin
e)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(d
icofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾ
ール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フ
ェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプ
ロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート
(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenpro
x)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメク
チン(milbemectin)、プロパルギット(propargit
e)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyri
midifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)な
ど。
l)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifena
zate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノ
メチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート
(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezin
e)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(d
icofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾ
ール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フ
ェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプ
ロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート
(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenpro
x)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメク
チン(milbemectin)、プロパルギット(propargit
e)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyri
midifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)な
ど。
【0167】殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、ア
セフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipir
id)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(alle
thrin)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、ベ
ンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfur
acarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリ
ン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブ
トカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbar
yl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン
(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェ
ナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrif
os)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ク
ロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン
(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozid
e)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、
シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(c
yfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthri
n)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(c
yromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−
シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン
(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuro
n)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacl
oden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチ
ルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(dio
fenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエ
ート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emam
ectin-benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfen
valerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エ
チプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(eto
fenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチ
オン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucar
b)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパ
トリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvale
rate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム
(fluacrypyrim)、フルシトリネート(flucythrinat
e)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフ
ェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート
(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォル
メタネート(formetanate)、フォルモチオン(formoth
ion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノ
ジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumur
on)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダク
ロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenph
os)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカル
ブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ル
フェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathio
n)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(me
thamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタ
クリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcar
b)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methopren
e)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフ
ェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monoc
rotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニジノテフ
ラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyra
m)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メ
チル(oxydemeton-methyl)、オキサミル(oxamyl)、
パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parat
hion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェン
トエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレ
ート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット
(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリ
ミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimi
phos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロ
トリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pym
etrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキ
シフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、ス
ルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silaflu
ofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulf
otep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthori
n)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス
(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiaclopri
d)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thi
odicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオフ
ァノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、
トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(t
ralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリ
アズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuro
n)及びバミドチオン(vamidothion)など。
セフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipir
id)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(alle
thrin)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、ベ
ンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfur
acarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリ
ン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブ
トカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbar
yl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン
(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェ
ナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrif
os)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ク
ロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン
(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozid
e)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、
シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(c
yfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthri
n)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(c
yromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−
シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン
(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuro
n)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacl
oden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチ
ルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(dio
fenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエ
ート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emam
ectin-benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfen
valerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エ
チプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(eto
fenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチ
オン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucar
b)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパ
トリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvale
rate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム
(fluacrypyrim)、フルシトリネート(flucythrinat
e)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフ
ェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート
(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォル
メタネート(formetanate)、フォルモチオン(formoth
ion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノ
ジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumur
on)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダク
ロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenph
os)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカル
ブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ル
フェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathio
n)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(me
thamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタ
クリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcar
b)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methopren
e)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフ
ェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monoc
rotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニジノテフ
ラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyra
m)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メ
チル(oxydemeton-methyl)、オキサミル(oxamyl)、
パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parat
hion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェン
トエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレ
ート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット
(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリ
ミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimi
phos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロ
トリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pym
etrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキ
シフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、ス
ルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silaflu
ofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulf
otep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthori
n)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス
(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiaclopri
d)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thi
odicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオフ
ァノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、
トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(t
ralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリ
アズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuro
n)及びバミドチオン(vamidothion)など。
【0168】本願記載の化合物の施用量は適用場面、施
用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが、一
般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.0
05〜50Kg程度が適当である。
用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが、一
般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.0
05〜50Kg程度が適当である。
【0169】次に本願記載の化合物を用いる場合の製剤
の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに
限定されるものではない。尚、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに
限定されるものではない。尚、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
【0170】〔水和剤〕
本願記載の化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【0171】〔乳剤〕
本願記載の化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【0172】〔懸濁剤〕
本願記載の化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。
る。
【0173】〔粒状水和剤〕
本願記載の化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【0174】〔液剤〕
本願記載の化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。
る。
【0175】〔粒剤〕
本願記載の化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【0176】〔粉剤〕
本願記載の化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜 5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。
挙げられる。
【0177】使用に際しては上記製剤を水で1〜100
00倍に希釈して又は希釈せずに散布する。
00倍に希釈して又は希釈せずに散布する。
【0178】本願記載の化合物の施用方法としては、茎
葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当
業者が利用する一般的な方法においても有効である。
葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当
業者が利用する一般的な方法においても有効である。
【0179】
【実施例】本願記載の化合物の合成例を実施例として以
下に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
下に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
【0180】なお、化合物番号のうちハイフン左側の番
号は第2表における化学式の番号を表し、ハイフン右側
の番号は第3表に示す置換基の組み合わせを表す。ま
た、第3表中のP1〜10は以下の化学構造を表す。
号は第2表における化学式の番号を表し、ハイフン右側
の番号は第3表に示す置換基の組み合わせを表す。ま
た、第3表中のP1〜10は以下の化学構造を表す。
【0181】
【化62】
【0182】〔第3表〕
【0183】
【表3】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 Z (Y)m
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 cPrCH2 H - -
2 Ph H - -
3 PhCH2 H - -
4 CH2=CHCH2 Me - -
5 cPrCH2 Me - -
6 PhCH2 Me - -
7 4-F-PhCH2 Me - -
8 2-Cl-PhCH2 Me - -
9 3-Cl-PhCH2 Me - -
10 4-Cl-PhCH2 Me - -
11 4-Me-PhCH2 Me - -
12 2-F-4-Cl-PhCH2 Me - -
13 PhCH2 Et - -
14 PhCH2 CF3 - -
15 PhCH2 EtOC(O) - -
16 PhCH2 Me - 3-F
17 PhCH2 Me - 3-Me
18 PhCH2 Me - 2-MeO
19 PhCH2 Me CH2 -
20 2-F-PhCH2 Me - -
21 3-F-PhCH2 Me - -
22 2-CF3-PhCH2 Me - -
23 3-CF3-PhCH2 Me - -
24 4-CF3-PhCH2 Me - -
25 2-MeO-PhCH2 Me - -
26 3-MeO-PhCH2 Me - -
27 4-MeO-PhCH2 Me - -
28 4-MeOC(O)-PhCH2 Me - -
29 2-NO2-PhCH2 Me - -
30 2,3-Cl2-PhCH2 Me - -
31 3,4-Cl2-PhCH2 Me - -
32 2-Cl-4-F-PhCH2 Me - -
33 PhOCH2CH2 Me - -
34 2-F-PhCH2 Me - 2,5-F2
35 PhCH2 Me - 2,5-F2
36 PhCH(Me) Me - -
37 PhCH2 Me - 2-Me
38 cHexCH2 Me - -
39 Cl2C=CHCH2 Me - -
40 PhCH2 Me - 2-Cl
41 PhCH2 Me - 2-NO2
42 PhCH2 Me - 2-F
43 PhCH(Me) Me - 2,5-F2
44 P8 Me - -
45 PhCH2 Me - 3-Cl
46 PhCH2 Me - 3,5-F2
47 PhCH2 Me - 2,6-F2
48 PhCH2 Me - 2-NH2
49 PhCH2 Me - 2,3-F2
50 Me nPen - -
51 Me PhCH=CH - -
52 Me PhCH2CH2 - -
53 cHex Me - -
54 1-Me-pentyl Me - -
55 1-Et-butyl Me - -
56 CF3CH2 Me - -
57 CH2=CHClCH2 Me - -
58 P3 Me - -
59 P2 Me - -
60 MeCH=CHCH2 Me - -
61 P4 Me - -
62 PhCH2 Me - 2,5-Cl2
63 PhCH2 Me - 2,3-Me2
64 P5 Me - -
65 P7 Me - -
66 Me2C=CHCH2 Me - -
67 ClCH=C(Cl)CH2 Me - -
68 PhCH2 Me - 2-CH2=CHCH2
69 PhCH=CHCH2 Me - -
70 P6 Me - -
71 CH2=C(Me)CH2 Me - -
72 2-NapCH2 Me - -
73 P9 Me - -
74 P10 Me - -
75 Me3SiCH2 Me - -
76 cPen Me - -
77 P1 Me - -
78 PhCH2 Et - -
79 Ph Me - -
80 2-Cl-6-F-PhCH2 Me - -
81 Me Me - 2-CH2=CHCH2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔実施例1〕
1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル)−1−ベンジルオキシイミノエ
タン(本願記載の化合物No.81−6)の製造 1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキシ)フェニ
ル)−1−ベンジルオキシイミノエタン2.5g(7.56
mmol)をアセトニトリル15mlに溶解し、氷冷下、ア
リルメチルアミン2.95g(41.4mmol)を加えた。室
温で3日間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去
し、残渣をカラムクロマトグラフィー(中性アルミニウ
ムオキシド 90、溶出溶媒;クロロホルム)で分離精製
し、1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−
ブテニルオキシ)フェニル)−1−ベンジルオキシイミ
ノエタン(本願記載の化合物No.81−6)を2.0
gの無色液体として得た。
ニルオキシ)フェニル)−1−ベンジルオキシイミノエ
タン(本願記載の化合物No.81−6)の製造 1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキシ)フェニ
ル)−1−ベンジルオキシイミノエタン2.5g(7.56
mmol)をアセトニトリル15mlに溶解し、氷冷下、ア
リルメチルアミン2.95g(41.4mmol)を加えた。室
温で3日間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去
し、残渣をカラムクロマトグラフィー(中性アルミニウ
ムオキシド 90、溶出溶媒;クロロホルム)で分離精製
し、1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−
ブテニルオキシ)フェニル)−1−ベンジルオキシイミ
ノエタン(本願記載の化合物No.81−6)を2.0
gの無色液体として得た。
【0184】屈折率;nD 25.01.5647
〔実施例2〕
1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル−1−(4−フルオロベンジルオ
キシイミノ)エタン(本願記載の化合物No.81−
7)の製造 1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル)エタン−1−オン0.5g(1.
93mmol)をエタノール15mlに溶解した。そこに、O
−4−フルオロベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩0.
41g(2.33mmol)と無水酢酸ナトリウム0.21gと
水10mlを加え、2時間加熱還流攪拌した。反応終了
後、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去し、残さを薄層クロマトグラフィー(中性アルミ
ニウムオキシド60 F254、展開溶媒;ヘキサン/酢酸エ
チル=9/1)で分離精製し、1−(4−(4−(アリ
ル−メチルアミノ)−2−ブテニルオキシ)フェニル−
1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)エタン(本
願記載の化合物No.81−7)を0.16gの無色液
体として得た。
ニルオキシ)フェニル−1−(4−フルオロベンジルオ
キシイミノ)エタン(本願記載の化合物No.81−
7)の製造 1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル)エタン−1−オン0.5g(1.
93mmol)をエタノール15mlに溶解した。そこに、O
−4−フルオロベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩0.
41g(2.33mmol)と無水酢酸ナトリウム0.21gと
水10mlを加え、2時間加熱還流攪拌した。反応終了
後、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去し、残さを薄層クロマトグラフィー(中性アルミ
ニウムオキシド60 F254、展開溶媒;ヘキサン/酢酸エ
チル=9/1)で分離精製し、1−(4−(4−(アリ
ル−メチルアミノ)−2−ブテニルオキシ)フェニル−
1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)エタン(本
願記載の化合物No.81−7)を0.16gの無色液
体として得た。
【0185】屈折率;nD 21.51.5672
〔実施例3〕
1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル−2−ベンジルオキシイミノプロ
パン(本願記載の化合物No.81−19)の製造 1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ベンジルオキシ
イミノプロパン1.24g(4.86mmol)をアセトニトリ
ル15mlに溶解した。そこに、1,4−ジクロロ−2
−ブテン1.82g(14.6mmol)と無水炭酸カリウム
0.74g(5.35mmol)を加え、4時間加熱還流攪拌し
た。反応終了後、混合液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し
た。粗物の1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキ
シ)フェニル)−2−ベンジルオキシイミノプロパンが
得られた。そこにN,N−ジメチルホルムアミドを5m
l加え溶解した。そこにアリルメチルアミン1.04g
(14.6mmol)とトリエチルアミン1.48g(14.6mmo
l)を加え、室温で3時間攪拌した。反応終了後、減圧
下溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(中
性アルミニウムオキシド 90、溶出溶媒;クロロホル
ム)で分離精製し、1−(4−(4−(アリル−メチル
アミノ)−2−ブテニルオキシ)フェニル)−2−ベン
ジルオキシイミノプロパン(本願記載の化合物No.8
1−19)を1.70gの淡褐色液体として得た。
ニルオキシ)フェニル−2−ベンジルオキシイミノプロ
パン(本願記載の化合物No.81−19)の製造 1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ベンジルオキシ
イミノプロパン1.24g(4.86mmol)をアセトニトリ
ル15mlに溶解した。そこに、1,4−ジクロロ−2
−ブテン1.82g(14.6mmol)と無水炭酸カリウム
0.74g(5.35mmol)を加え、4時間加熱還流攪拌し
た。反応終了後、混合液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し
た。粗物の1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキ
シ)フェニル)−2−ベンジルオキシイミノプロパンが
得られた。そこにN,N−ジメチルホルムアミドを5m
l加え溶解した。そこにアリルメチルアミン1.04g
(14.6mmol)とトリエチルアミン1.48g(14.6mmo
l)を加え、室温で3時間攪拌した。反応終了後、減圧
下溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(中
性アルミニウムオキシド 90、溶出溶媒;クロロホル
ム)で分離精製し、1−(4−(4−(アリル−メチル
アミノ)−2−ブテニルオキシ)フェニル)−2−ベン
ジルオキシイミノプロパン(本願記載の化合物No.8
1−19)を1.70gの淡褐色液体として得た。
【0186】屈折率;nD 21.41.5513
〔実施例4〕
1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル−1−(2,2,2−トリフルオ
ロエチルオキシイミノ)エタン(本願記載の化合物N
o.81−56)の製造 水素化ナトリウム0.03g(0.66mmol)をヘキサンで
洗浄後N,N−ジメチルホルムアミド1mlに懸濁させ
た。そこに1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタ
ン0.34g(1.64mmol)と1−(4−(4−(アリル−
メチルアミノ)−2−ブテニルオキシ)フェニル−1−
ヒドロキシイミノエタン0.15g(0.55mmol)を加え室
温で1日間攪拌した。水を加えて反応を停止し、ジエチ
ルエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。ろ過後、溶媒を留去し、残さを薄層クロマトグ
ラフィー(中性アルミニウムオキシド60 F254、展開溶
媒;ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で分離精製し、1
−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテニ
ルオキシ)フェニル−1−(2,2,2−トリフルオロ
エチルオキシイミノ)エタン(本願記載の化合物No.
81−56)を0.10gの無色液体として得た。
ニルオキシ)フェニル−1−(2,2,2−トリフルオ
ロエチルオキシイミノ)エタン(本願記載の化合物N
o.81−56)の製造 水素化ナトリウム0.03g(0.66mmol)をヘキサンで
洗浄後N,N−ジメチルホルムアミド1mlに懸濁させ
た。そこに1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタ
ン0.34g(1.64mmol)と1−(4−(4−(アリル−
メチルアミノ)−2−ブテニルオキシ)フェニル−1−
ヒドロキシイミノエタン0.15g(0.55mmol)を加え室
温で1日間攪拌した。水を加えて反応を停止し、ジエチ
ルエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。ろ過後、溶媒を留去し、残さを薄層クロマトグ
ラフィー(中性アルミニウムオキシド60 F254、展開溶
媒;ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で分離精製し、1
−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテニ
ルオキシ)フェニル−1−(2,2,2−トリフルオロ
エチルオキシイミノ)エタン(本願記載の化合物No.
81−56)を0.10gの無色液体として得た。
【0187】屈折率;nD 21.01.5046
次に本願記載の化合物の合成中間体の製造例を参考例と
して示す。
して示す。
【0188】〔参考例1〕
1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−ベンジルオキシ
イミノエタンの製造 4−ヒドロキシアセトフェノン10g(73.4mmol)とエ
タノール120mlの混合溶液にO−ベンジルヒドロキ
シルアミン塩酸塩11.7g(73.4mmol)と無水酢酸ナ
トリウム6.02g(73.3mmol)と水30mlを加え
て、室温で2日間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を
留去し、そこに水を加え出てきた結晶をろ別した。その
結晶を乾燥することにより1−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−ベンジルオキシイミノエタンを17.54g
の無色固体として得た。
イミノエタンの製造 4−ヒドロキシアセトフェノン10g(73.4mmol)とエ
タノール120mlの混合溶液にO−ベンジルヒドロキ
シルアミン塩酸塩11.7g(73.4mmol)と無水酢酸ナ
トリウム6.02g(73.3mmol)と水30mlを加え
て、室温で2日間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を
留去し、そこに水を加え出てきた結晶をろ別した。その
結晶を乾燥することにより1−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−ベンジルオキシイミノエタンを17.54g
の無色固体として得た。
【0189】融点; 128〜130℃
〔参考例2〕
1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキシ)フェニ
ル)−1−ベンジルオキシイミノエタンの製造 1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−ベンジルオキシ
イミノエタン2g(8.30mmol)とアセトニトリル15m
lの混合溶液に、1,4−ジクロロ−2−ブテン3.1
2g(25.0mmol)と無水炭酸カリウム1.26g(9.11
mmol)を加えて、加熱還流攪拌を2時間行った。冷却
後、不容物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。水を加え
酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。ろ過後、溶媒を減圧下で留去して、1−(4−(4
−クロロ−2−ブテニルオキシ)フェニル)−1−ベン
ジルオキシイミノエタン2.5g白色固体として得た。
ル)−1−ベンジルオキシイミノエタンの製造 1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−ベンジルオキシ
イミノエタン2g(8.30mmol)とアセトニトリル15m
lの混合溶液に、1,4−ジクロロ−2−ブテン3.1
2g(25.0mmol)と無水炭酸カリウム1.26g(9.11
mmol)を加えて、加熱還流攪拌を2時間行った。冷却
後、不容物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。水を加え
酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。ろ過後、溶媒を減圧下で留去して、1−(4−(4
−クロロ−2−ブテニルオキシ)フェニル)−1−ベン
ジルオキシイミノエタン2.5g白色固体として得た。
【0190】融点; 43〜46℃
〔参考例3〕
1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキシ)フェニ
ル)エタン−1−オンの製造 4−ヒドロキシアセトフェノン20g(0.146mol)とア
セトニトリル300mlの混合溶液に、1,4−ジクロ
ロ−2−ブテン55.09g(0.44mol)と無水炭酸カ
リウム22.3g(0.16mol)を加え、加熱還流攪拌を
4時間行った。冷却後、不要物をろ別し、減圧下溶媒を
留去した。1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキ
シ)フェニル)エタン−1−オン20gを無色液体とし
て得た。
ル)エタン−1−オンの製造 4−ヒドロキシアセトフェノン20g(0.146mol)とア
セトニトリル300mlの混合溶液に、1,4−ジクロ
ロ−2−ブテン55.09g(0.44mol)と無水炭酸カ
リウム22.3g(0.16mol)を加え、加熱還流攪拌を
4時間行った。冷却後、不要物をろ別し、減圧下溶媒を
留去した。1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキ
シ)フェニル)エタン−1−オン20gを無色液体とし
て得た。
【0191】屈折率;nD 21.11.5683
〔参考例4〕
1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル)エタン−1−オンの製造 1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキシ)フェニ
ル)エタン−1−オン16.8g(74.8mmol)とアセト
ニトリル150mlの混合溶液に、トリエチルアミン1
5.1g(0.149mol)とアリルメチルアミン7.98g
(0.112mol)を加え、室温で1日攪拌した。反応終了
後、減圧下で溶媒を留去した。その残渣に、3N塩酸水
溶液を100ml加えて、酢酸エチルで洗浄した。氷冷
下、水層に1N水酸化ナトリウム水溶液を少しずつ加
え、pHをアルカリ性とした。酢酸エチル抽出、食塩水
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(中性アル
ミニウムオキシド 90、溶出溶媒;クロロホルム)で精
製し、1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2
−ブテニルオキシ)フェニル)エタン−1−オン14.
0gを茶褐色液体として得た。
ニルオキシ)フェニル)エタン−1−オンの製造 1−(4−(4−クロロ−2−ブテニルオキシ)フェニ
ル)エタン−1−オン16.8g(74.8mmol)とアセト
ニトリル150mlの混合溶液に、トリエチルアミン1
5.1g(0.149mol)とアリルメチルアミン7.98g
(0.112mol)を加え、室温で1日攪拌した。反応終了
後、減圧下で溶媒を留去した。その残渣に、3N塩酸水
溶液を100ml加えて、酢酸エチルで洗浄した。氷冷
下、水層に1N水酸化ナトリウム水溶液を少しずつ加
え、pHをアルカリ性とした。酢酸エチル抽出、食塩水
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(中性アル
ミニウムオキシド 90、溶出溶媒;クロロホルム)で精
製し、1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2
−ブテニルオキシ)フェニル)エタン−1−オン14.
0gを茶褐色液体として得た。
【0192】屈折率;nD 24.81.5400
〔参考例5〕
1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ベンジルオキシ
イミノプロパンの製造1−(4−メトキシフェニル)プ
ロパン−2−オン 5.0g(30.5mmol)を酢酸60mlに溶解し、25%
臭化水素酸40mlを加えた。125℃で加熱攪拌し
た。反応終了後、氷水200mlに注いだ。酢酸エチル
で抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去すると、粗物の
1−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−2−オンが
4g得られた。その1−(4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン−2−オン1.0g(6.67mmol)をエタノール1
2mlに溶解した。そこに、O−ベンジルヒドロキシル
アミン塩酸塩1.06g(6.26mmol)と無水酢酸ナトリ
ウム0.547g(6.67mmol)と水3mlを加えて、室
温で1日間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去
し、水を20ml加えた。酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過
後、溶媒を留去し、残渣を薄層クロマトグラフィー(シ
リカゲル、展開溶媒;酢酸エチル/ヘキサン=9/1)
で精製し、中間体1−(4−ヒドロキシフェニル)−2
−ベンジルオキシイミノプロパンを1.4g粘性物質と
して得た。 〔参考例6〕 1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル−1−ヒドロキシイミノエタンの
製造 1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル)エタン−1−オン5.0g(19.
3mmol)をエタノール20mlに溶解しヒドロキシルアミ
ン塩酸塩2.0g(29mmol)と無水酢酸ナトリウム2.
4gと水5mlを加え、室温で1日間攪拌した。反応終
了後、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去して得られた粗結晶を少量の酢酸エチルで洗浄し
乾燥することにより、1−(4−(4−(アリル−メチ
ルアミノ)−2−ブテニルオキシ)フェニル−1−ヒド
ロキシイミノエタンを3.68gの白色固体として得
た。
イミノプロパンの製造1−(4−メトキシフェニル)プ
ロパン−2−オン 5.0g(30.5mmol)を酢酸60mlに溶解し、25%
臭化水素酸40mlを加えた。125℃で加熱攪拌し
た。反応終了後、氷水200mlに注いだ。酢酸エチル
で抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去すると、粗物の
1−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−2−オンが
4g得られた。その1−(4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン−2−オン1.0g(6.67mmol)をエタノール1
2mlに溶解した。そこに、O−ベンジルヒドロキシル
アミン塩酸塩1.06g(6.26mmol)と無水酢酸ナトリ
ウム0.547g(6.67mmol)と水3mlを加えて、室
温で1日間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去
し、水を20ml加えた。酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過
後、溶媒を留去し、残渣を薄層クロマトグラフィー(シ
リカゲル、展開溶媒;酢酸エチル/ヘキサン=9/1)
で精製し、中間体1−(4−ヒドロキシフェニル)−2
−ベンジルオキシイミノプロパンを1.4g粘性物質と
して得た。 〔参考例6〕 1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル−1−ヒドロキシイミノエタンの
製造 1−(4−(4−(アリル−メチルアミノ)−2−ブテ
ニルオキシ)フェニル)エタン−1−オン5.0g(19.
3mmol)をエタノール20mlに溶解しヒドロキシルアミ
ン塩酸塩2.0g(29mmol)と無水酢酸ナトリウム2.
4gと水5mlを加え、室温で1日間攪拌した。反応終
了後、溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒
を留去して得られた粗結晶を少量の酢酸エチルで洗浄し
乾燥することにより、1−(4−(4−(アリル−メチ
ルアミノ)−2−ブテニルオキシ)フェニル−1−ヒド
ロキシイミノエタンを3.68gの白色固体として得
た。
【0193】融点; 73〜76℃
次にこれらの方法に準じて製造した式(1)の化合物の
物性値等を第4表と第5表に示す。尚、表中の略号は、
前述の通りである。
物性値等を第4表と第5表に示す。尚、表中の略号は、
前述の通りである。
【0194】〔第4表〕
【0195】
【表4】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No. 物性値(融点、屈折率)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
7−6 nD 21.41.5680
7−7 nD 21.11.5563
7−8 nD 21.21.5729
7−9 nD 21.51.5717
7−10 nD 21.11.5719
7−16 nD 20.91.5580
7−17 nD 21.11.5528
7−20 nD 21.11.5532
7−21 nD 21.11.5564
7−22 nD 21.11.5354
7−23 nD 21.11.5315
7−24 nD 21.11.5318
7−25 nD 21.11.5695
7−27 25−30℃
7−28 43−45℃
7−33 25−30℃
7−35 nD 21.11.5443
7−36 nD 21.11.5600
22−6 nD 21.31.5679
22−7 nD 20.71.5317
22−9 nD 20.61.5673
22−10 nD 21.41.5513
22−16 nD 20.11.5512
22−17 nD 21.11.5564
22−20 nD 20.41.5532
22−21 nD 20.41.5520
22−22 nD 20.71.5317
22−23 nD 20.71.5284
22−24 nD 20.61.5288
22−28 33.5−34.5℃
22−32 nD 20.71.5506
27−8 nD 21.41.5538
71−6 <30℃
72−6 nD 20.61.4580
72−15 nD 21.31.5628
81−1 nD 26.11.5608
81−2 nD 24.41.5884
81−3 nD 26.11.5608
81−4 nD 25.31.5406
81−5 nD 21.71.5403
81−6 nD 25.01.5647
81−7 nD 21.51.5672
81−9 nD 21.81.5610
81−10 nD 21.11.5716
81−11 nD 21.21.5635
81−12 nD 21.11.5636
81−13 120−123℃
81−14 nD 21.71.5260
81−15 nD 21.21.5552
81−16 nD 21.31.5614
81−17 nD 20.31.5625
81−19 nD 21.41.5513
81−20 nD 20.41.5598
81−21 nD 20.41.5572
81−22 nD 20.81.5380
81−23 nD 20.41.5354
81−24 nD 22.91.5320
81−25 nD 20.41.5703
81−26 nD 20.31.5676
81−27 52−53℃
81−29 nD 20.81.5721
81−30 nD 20.81.5899
81−31 nD 20.81.5738
81−33 nD 20.81.5594
81−35 nD 21.11.5518
89−6 nD 20.11.5804
94−6 nD 21.91.5686
107−6 nD 21.61.5648
108−6 nD 21.91.4094
109−6 <30℃
124−13 nD 21.41.5728
159−6 nD 20.71.5384
160−6 nD 20.81.5394
161−6 nD 20.31.5371
7−3 nD 20.01.5366
7−18 nD 20.51.5681
7−37 nD 20.51.5649
7−40 nD 20.91.6547
7−41 nD 16.51.5461
7−42 <30℃
7−43 nD 20.41.5402
7−45 nD 20.61.5434
7−47 nD 20.61.5300
7−49 nD 20.51.5445
7−59 nD 20.31.5446
7−60 nD 20.61.5371
7−61 nD 20.61.5388
7−62 nD 20.71.5475
7−63 nD 20.71.5504
7−64 nD 21.11.5532
7−65 nD 20.91.5609
7−66 nD 21.21.5350
7−68 nD 20.91.5644
7−69 45−46℃
7−70 nD 20.61.5758
7−71 nD 20.61.5353
7−72 56−57℃
7−73 nD 20.21.5805
7−74 <30℃
7−75 nD 20.41.5205
7−76 nD 20.51.5398
7−77 nD 19.91.5351
7−78 nD 20.71.5516
22−8 nD 20.91.5652
22−25 nD 20.91.5613
22−27 <30℃
22−33 49−50℃
22−36 nD 20.91.5551
22−68 nD 20.81.5602
22−79 nD 20.31.5743
22−80 nD 21.01.5542
77−6 nD 21.01.4486
78−6 nD 19.91.5493
81−37 nD 21.01.5699
81−38 nD 20.71.5348
81−39 nD 20.31.5529
81−40 nD 20.61.5498
81−41 nD 20.41.5310
81−42 nD 20.81.5604
81−43 nD 20.41.5429
81−45 nD 21.21.5629
81−46 nD 20.61.5180
81−47 nD 20.61.5350
81−48 nD 20.61.4652
81−49 nD 20.51.5444
81−50 nD 20.61.5298
81−51 nD 20.61.5160
81−52 nD 20.61.5627
81−53 nD 20.81.5373
81−56 nD 21.01.5046
81−57 nD 20.41.5416
81−58 nD 21.71.5499
81−68 nD 21.51.5716
81−81 nD 21.41.5484
82−6 nD 20.61.5633
110−6 nD 20.91.5445
116−6 nD 20.51.5330
124−6 nD 20.01.5399
134−6 nD 20.51.5694
154−6 nD 21.01.5919
162−6 nD 20.81.5573
163−6 nD 21.01.5361
164−6 nD 20.81.5364
165−6 nD 20.91.5314
166−6 nD 20.71.5310
167−6 nD 18.41.5551
168−6 nD 20.41.5676
168−10 nD 20.01.5739
169−6 nD 20.51.5625
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第5表〕
【0196】
【表5】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No. 1HNMR (CDCl3) δ 値
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
30−6 0.89(t,3H), 1.40-1.86(m,6H),
2.18-2.43(m,10H), 3.99(t,2H), 5.22(s,2H),
6.86(d,2H), 7.25-7.45(m,5H), 7.57(d,2H)
37−6 0.91(t,3H), 1.25-1.51(m,4H), 1.57-1.87(m,4H),
2.21(s,3H), 2.24(s,3H), 2.27-2.42(m,4H),
3.99(t,2H), 5.22(s,2H),
6.85(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.57(d,2H)
41−6 1.56-1.89(m,4H), 2.17-2.27(m,4H), 2.31(s,3H),
2.48(t,2H), 3.34(d,2H), 3.99(t,2H),
5.22(s,2H), 6.85(d,2H), 7.26-7.44(m,5H),
7.57(d,2H)
44−6 1.62-1.85(m,4H), 2.20(s,3H), 2.24(s,3H),
2.42(t,2H), 3.49(s,2H), 3.96(t,2H),
5.22(s,2H), 6.84(d,2H), 7.15-7.43(m,10H),
7.56(d,2H)
45−6 0.05-0.15(m,2H), 0.45-0.53(m,2H),
0.78-0.93(m,4H), 1.39-1.85(m,6H), 2.23(s,3H),
2.34(d,2H), 2.45-2.62(m,4H), 3.99(t,2H),
5.28(s,2H), 6.85(d,2H), 7.26-7.45(m,5H),
7.57(d,2H)
49−6 0.91(d,3H), 1.15-1.40(m,3H), 1.56-1.95(m,8H),
2.24(s,3H), 2.36(t,2H), 2.85-2.94(m,2H),
3.98(t,2H), 5.22(s,2H), 6.85(d,2H),
7.26-7.45(m,5H), 7.56(d,2H)
53−6 1.55-1.84(m,4H), 2.24(s,3H), 2.29(s,3H),
2.32-2.60(m,10H), 3.99(t,2H), 5.22(s,2H),
6.85(d,2H), 7.26-7.43(m,5H), 7.56(d,2H)
54−6 1.60-1.90(m,4H), 2.24(s,3H), 2.45(t,2H),
2.58-2.66(m,4H), 3.15-3.25(m,4H), 4.01(t,2H),
5.22(s,2H), 6.81-6.96(m,5H),
7.25-7.45(m,7H), 7.57(d,2H)
56−6 1.59-1.85(m,4H), 2.24(s,3H), 2.35-2.58(m,10H),
3.51(s,2H), 3.98(t,2H), 5.22(s,2H),
6.85(d,2H), 7.20-7.44(m,10H), 7.56(d,2H)
58−6 1.20-1.39(m,2H), 1.42-1.90(m,9H), 2.23(s,3H),
2.35(t,2H), 2.52(d.2H), 2.83-2.95(m,2H),
3.97(t,2H), 5.22(s,2H), 6.85(d,2H),
7.10-7.45(m,10H), 7.56(d,2H)
59−6 1.61-1.88(m,4H), 2.11-2.22(m,2H), 2.24(s,3H),
2.45(t,2H), 2.56(dd,2H), 2.91-2.99(m,2H),
3.99(t,2H), 5.22(s,2H), 5.60-5.80(m,2H),
6.85(d,2H), 7.26-7.43(m,5H), 7.57(d,2H)
60−6 1.15-1.35(m,5H), 1.56-1.94(m,10H),
2.24(s,3H), 2.35(t,2H), 2.59(t,2H),
2.86-2.97(m2H), 3.98(t,2H), 5.22(s,2H),
6.85(d,2H), 7.12-7.44(m,10H), 7.56(d,2H)
64−6 1.69-1.90(m,4H), 2.24(s,3H), 2.57(t,2H),
2.74(dd,2H), 2.91(dd,2H), 3.64(s,2H),
4.02(t,2H), 5.22(s,2H), 6.87(d,2H),
6.95-7.13(m,4H), 7.26-7.42(m,5H), 7.56(d,2H)
74−5 0.25-0.34(m,2H), 0.51-0.60(m,2H),
0.89(t,3H), 1.12-1.29(m,1H),
2.18-2.34(m,8H), 3.02(d,2H), 3.98(d,2H),
4.50-4.60(m,2H), 5.78-5.95(m,2H),
6.87(d,2H), 7.57(d,2H)
74−6 0.88(t,3H), 1.41-1.55(m,2H), 2.16-2.34(m,8H),
3.02(d,2H), 4.54(d,2H), 5.22(s,2H),
5.75-5.95(m,2H), 6.87(d,2H),
7.25-7.45(m,5H), 7.57(d,2H)
79−5 0.25-0.34(m,2H), 0.51-0.60(m,2H), 0.91(t,3H),
1.15-1.51(m,5H), 2.20(s,3H), 2.23(s,3H),
2.33(t,2H), 3.02(d,2H), 3.98(d,2H),
4.53-4.63(m,2H), 5.76-5.95(m,2H),
6.87(d,2H), 7.57(d,2H)
79−6 0.91(t,3H), 1.22-1.52(m,4H), 2.20(s,3H),
2.24(s,3H), 2.33(t,2H), 3.02(d,2H),
4.53(d,2H), 5.22(s,2H), 5.76-5.96(m,2H),
6.87(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.57(d,2H)
81−8 2.18(s,3H), 2.23(s,3H), 2.94-3.10(m,4H),
4.54(d,2H), 5.10-5.22(m,2H), 5.35(s,2H),
5.89-5.98(m,3H), 7.20-7.50(m,4H), 7.60(d,2H)
81−18 2.18(s,3H), 2.23(s,3H), 2.94-3.10(m,4H),
3.90(s,3H), 4.62(d,2H), 5.10-5.22(m,2H),
5.23(s,2H), 5.76-5.95(m,3H),
6.84(d,1H), 7.09(d,1H), 7.26-7.45(m,6H)
83−5 0.25-0.34(m,2H), 0.51-0.60(m,2H),
1.12-1.29(m,1H), 2.22(m,4H), 2.31(s,3H),
3.10(d,2H), 3.32(d,2H), 3.98(d,2H),
4.50-4.60(m,2H), 5.78-5.95(m,2H),
6.87(d,2H), 7.57(d,2H)
83−6 2.23(m,4H), 2.31(s,3H), 3.00(d,2H),
3.32(d,2H), 4.54(d,2H), 5.22(s,2H),
5.75-6.00(m,2H), 6.87(d,2H),
7.20-7.45(m,5H), 7.57(d,2H)
86−5 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H),
1.11-1.28(m,1H), 2.18(s,3H), 2.23(s,3H),
3.06(d,2H), 3.49(s,2H), 3.98(d,2H),
4.50-4.60(m,2H), 5.75-5.95(m,2H),
6.88(d,2H), 7.15-7.32(m,5H), 7.57(d,2H)
86−6 2.18(s,3H), 2.24(s,3H), 3.06(d,2H),
3.49(s,2H), 4.54(d,2H), 5.22(s,2H),
5.75-5.96(m,2H), 6.87(d,2H),
7.16-7.45(m,10H), 7.56(d,2H)
87−5 0.05-0.15(m,2H), 0.27-0.35(m,2H),
0.44-0.60(m,4H), 0.76-0.95(m,4H),
1.15-1.29(m,1H), 1.40-1.53(m,2H),
2.23(s,3H), 2.32(d,2H), 2.42-2.51(m,2H),
3.19-3.30(m,2H), 3.98(d,2H), 4.52-4.60(m,2H),
5.75-6.00(m,2H), 6.87(d,2H), 7.57(d,2H)
87−6 0.05-0.15(m,2H), 0.45-0.53(m,2H),
0.78-0.93(m,4H), 1.39-1.53(m,2H), 2.23(s,3H),
2.32(d,2H), 2.41-2.50(m,2H), 3.22(d,2H),
4.53(d,2H), 5.22(d,2H), 5.75-5.95(m,2H),
6.87(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.57(d,2H)
88−6 2.22(s,3H), 2.23(s,3H), 3.15(d,2H),
3.89(s,2H), 4.55(d,2H), 5.22(s,2H),
5.82-6.05(m,2H), 6.87(d,2H),
7.26-7.60(m,11H),
7.74-7.88(m,2H), 8.20-8.29(m,1H)
91−5 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H), 0.91(d,3H),
1.15-1.40(m,4H), 1.55-1.70(m,2H),
1.83-1.95(m,2H), 2.23(s,3H), 2.82-3.05(m,4H),
3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.75-5.95(m,2H),
6.87(d,2H), 7.57(d,2H)
91−6 0.91(d,3H), 1.15-1.40(m,3H), 1.55-1.70(m,2H),
1.83-1.95(m,2H), 2.23(s,3H), 2.80-3.00(m,4H),
4.52(d,2H), 5.22(s,2H), 5.75-5.95(m,2H),
6.87(d,2H), 7.26-7.45(m,5H), 7.56(d,2H)
95−5 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H),
1.11-1.28(m,1H), 2.24(s,3H), 2.29(s,3H),
2.30-2.65(m,8H), 3.03(d,2H), 3.98(d,2H),
4.50-4.60(m,2H), 5.76-5.95(m,2H),
6.87(d,2H), 7.57(d,2H)
95−6 2.24(s,3H), 2.29(s,3H), 2.35-2.65(m,8H),
3.03(d,2H), 4.53(d,2H), 5.22(s,2H),
5.78-5.95(m,2H), 6.87(d,2H),
7.26-7..45(m,5H), 7.57(d,2H)
96−5 0.26-0.35(m,2H), 0.55-0.63(m,2H),
1.15-1.28(m,1H), 2.23(s,3H), 2.58-2.66(m,4H),
3.10(d,2H), 3.15-3.25(m,4H), 3.98(d,2H),
4.53-4.61(m,2H), 5.85-5.95(m,2H),
6.81-6.96(m,5H), 7.23-7.32(m,2H), 7.58(d,2H)
96−6 2.24(s,3H), 2.56-2.68(m,4H), 3.10(d,2H),
3.17-3.25(m,4H), 4.55(d,2H), 5.22(s,2H),
5.81-6.00(m,2H), 6.81-6.96(m,5H),
7.25-7.45(m,7H), 7.57(d,2H)
98−5 0.26-0.35(m,2H), 0.52-0.63(m,2H),
1.12-1.28(m,1H), 2.23(s,3H), 2.35-2.65(m,8H),
3.03(d,2H), 3.51(s,2H), 3.98(d,2H),
4.50-4.60(m,2H), 5.75-5.94(m,2H), 6.86(d,2H),
7.20-7.35(m,5H), 7.56(d,2H)
98−6 2.23(s,3H), 2.35-2.58(m,8H), 3.03(d,2H),
3.51(s,2H), 4.52(d,2H), 5.21(s,2H),
5.75-5.94(m,2H), 6.86(d,2H),
7.20-7.44(m,10H), 7.56(d,2H)
100−5 0.28-0.35(m,2H),0.52-0.60(m,2H),
1.12-1.70(m,6H), 1.80-1.92(m,2H), 2.22(s,3H),
2.53(d,2H), 2.84-3.05(m,4H), 3.98(d,2H),
4.50-4.60(m,2H), 5.75-5.95(m,2H), 6.87(d,2H),
7.10-7.30(m,5H), 7.57(d,2H)
100−6 1.20-1.39(m,2H), 1.42-1.70(m,3H),
1.80-1.94(m,2H), 2.23(s,3H), 2.53(d,2H),
2.82-3.02(m,4H), 4.52(d,2H), 5.22(s,2H),
5.75-5.95(m,2H), 6.87(d,2H),
7.10-7.44(m,10H), 7.57(d,2H)
101−5 0.28-0.35(m,2H),0.52-0.60(m,2H),
1.11-1.28(m,1H), 2.11-2.22(m,2H), 2.23(s,3H),
2.56(dd,2H), 2.91-2.99(m,2H), 3.10(d,2H),
3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H), 5.60-5.99(m,4H),
6.87(d,2H), 7.57(d,2H)
101−6 2.11-2.22(m,2H), 2.24(s,3H), 2.55(dd,2H),
2.90-2.99(m,2H), 3.10(d,2H), 4.53(d,2H),
5.22(s,2H), 5.58-5.98(m,4H), 6.87(d,2H),
7.26-7.43(m,5H), 7.57(d,2H)
102−5 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H),
1.15-1.35(m,6H), 1.55-1.75(m,4H),
1.80-1.95(m,2H), 2.23(s,3H), 2.59(t,2H),
2.85-3.03(m,4H), 3.98(d,2H), 4.50-4.60(m,2H),
5.75-5.96(m,2H), 6.87(d,2H), 7.12-7.31(m,5H),
7.57(d,2H)
102−6 1.15-1.35(m,5H), 1.56-1.75(m,4H),
1.82-1.95(m,2H), 2.23(s,3H), 2.58(t,2H),
2.85-3.05(m,4H), 4.52(d,2H),
5.22(s,2H), 5.86-5.96(m,2H), 6.86(d,2H),
7.12-7.44(m,10H), 7.56(d,2H)
106−5 0.28-0.35(m,2H), 0.52-0.60(m,2H),
1.11-1.28(m,1H), 2.23(s,3H), 2.74(dd,2H),
2.91(dd,2H), 3.21(d,2H), 3.61(s,2H),
3.98(d,2H), 4.57(d,2H), 5.83-6.05(m,2H),
6.89(d,2H), 6.95-7.14(m,4H), 7.58(d,2H)
106−6 2.24(s,3H), 2.74(dd,2H), 2.91(dd,2H),
3.20(d,2H), 3.61(s,2H), 4.57(d,2H),
5.22(s,2H), 5.81-6.00(m,2H), 6.88(d,2H),
6.91-7.15(m,4H), 7.26-7.45(m,5H), 7.58(d,2H)
108−6 2.23(s,3H), 2.25(s,3H), 3.05-3.20(m,4H),
4.54(d,2H), 5.21(s,2H), 5.89-5.98(m,2H),
6.25(dt,1H), 6.50(d,1H),
6.87(d,2H), 7.18-7.45(m,10H), 7.57(d,2H)
7−67(E/Z混合物)
2.06(s,3H), 2.36(s,3H), 2.81(t,2H),3.12(d,2H),
4.10(t,2H), 4.77(s,0.94H),4.96(s,1.06H),
5.11-5.28(m,2H), 5.81-5.96(m,1H)6.38(s,0.53H),
6.49(s,0.47H), 6.88(d,2H),7.51-7.66(m,2H)
81−44 2.01(s,3H), 2.11(s,3H), 2.95-3.13(m,4H),
4.53(s,3H), 5.08-5.27(m,2H), 5.65(s,2H),
5.69-5.97(m,3H), 6.87(d,2H), 7.18(t,1H),
7.42(d,1H), 7.58(d,2H), 7.67(t,1H), 8.58(d,1H)
81−54と81−55の8:2混合物
0.82-1.01(m,3.6H), 1.15-1.95(m,8.4H), 2.19(s,3H)
2.21(s,3H), 2.90-3.10(m,4H), 4.05-4.20(m,0.2H),
4.21-4.34(m,0.8H), 5.06-5.24(m,2H), 5.75-5.97(m,3H),
6.88(s,2H), 7.58(s,2H)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本願記載の化合物を有効成分とする農園芸用殺菌
剤の製剤を具体的に示すが、これらのみに限定されるも
のではない。尚、以下の製剤例において「部」は重量部
を意味する。
剤の製剤を具体的に示すが、これらのみに限定されるも
のではない。尚、以下の製剤例において「部」は重量部
を意味する。
【0197】〔製剤例1〕 乳剤
本願記載の化合物No.81−6 20部
メチルナフタレン 55部
シクロヘキサノン 20部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名)以下を均一に混合し
て乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を50〜200
00倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.0
05〜50Kgになるように散布する。
合物:東邦化学工業(株)商品名)以下を均一に混合し
て乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を50〜200
00倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.0
05〜50Kgになるように散布する。
【0198】〔製剤例2〕 水和剤
本願記載の化合物No. 81−6 25部
パイロフィライト 66部
ソルポール5039 4部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 3部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
リグニンスルホン酸カルシウム 2部
以下を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜20000倍に希釈して有効成分
量がヘクタール当たり0.005〜50Kgになるよう
に散布する。
は上記水和剤を50〜20000倍に希釈して有効成分
量がヘクタール当たり0.005〜50Kgになるよう
に散布する。
【0199】〔製剤例3〕 粉剤
本願記載の化合物No. 81−6 3部
カープレックス#80D 0.5部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以下を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては
上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜
50Kgになるように散布する。
上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜
50Kgになるように散布する。
【0200】〔製剤例4〕 粒剤
本願記載の化合物No. 81−6 5部
ベントナイト 30部
タルク 64部
リグニンスルホン酸カルシウム 1部
以下を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際しては上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり
0.005〜50Kgになるように散布する。
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際しては上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり
0.005〜50Kgになるように散布する。
【0201】〔製剤例5〕 懸濁剤
本願記載の化合物No. 81−6 25部
ソルポール3353 5部
(非イオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(陰イオン界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
ザンサンガム(天然高分子) 0.2部
安息香酸ソーダ 0.4部
プロピレングリコール 10部
水 58.9部
有効成分(本願記載の化合物)を除く上記の成分を均一
に溶解し、ついで本願記載の化合物を加えよく攪拌した
後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
使用に際しては上記フロアブル剤を50〜20000倍
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005〜
50Kgになるように散布する。
に溶解し、ついで本願記載の化合物を加えよく攪拌した
後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
使用に際しては上記フロアブル剤を50〜20000倍
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005〜
50Kgになるように散布する。
【0202】〔製剤例6〕 粒状水和剤
本願記載の化合物No.81−6 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カイプレックス#80D 10部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を
均一に混合微粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押
出式造粒機で造粒し、乾燥して粒状水和剤とする。使用
に際しては水で50〜20000倍に希釈して有効成分
量がヘクタール当たり0.005〜50Kgになるよう
に散布する。
均一に混合微粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押
出式造粒機で造粒し、乾燥して粒状水和剤とする。使用
に際しては水で50〜20000倍に希釈して有効成分
量がヘクタール当たり0.005〜50Kgになるよう
に散布する。
【0203】本発明に係る化合物の有用性について、以
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。
【0204】〔試験例1〕 イネいもち病防除効果試験
(水面施用) 1/2万アールのビーカーポットに植えた1.5葉期の
イネ(品種;日本晴)に、本願記載の化合物乳剤を水で
希釈し500ppmに調整した薬液を1ポット当たり1
0ml潅注処理した。
(水面施用) 1/2万アールのビーカーポットに植えた1.5葉期の
イネ(品種;日本晴)に、本願記載の化合物乳剤を水で
希釈し500ppmに調整した薬液を1ポット当たり1
0ml潅注処理した。
【0205】潅注処理7日後、処理したイネに、いもち
病菌(Pyricularia oryzae)の胞子
懸濁液(2×105個/ml)を噴霧し接種を行った。
接種を行ったイネを温度20〜25℃、湿度95%以上
の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、接種7
日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定
し、下記の式に従い防除価を算出した。
病菌(Pyricularia oryzae)の胞子
懸濁液(2×105個/ml)を噴霧し接種を行った。
接種を行ったイネを温度20〜25℃、湿度95%以上
の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、接種7
日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定
し、下記の式に従い防除価を算出した。
【0206】
【数1】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。本
願記載の化合物No.;72−15、81−13、81
−15、94−6 〔試験例2〕 コムギうどんこ病防除効果試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本願記載の化合物乳
剤を水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり20ml散布した。
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。本
願記載の化合物No.;72−15、81−13、81
−15、94−6 〔試験例2〕 コムギうどんこ病防除効果試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本願記載の化合物乳
剤を水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり20ml散布した。
【0207】散布1日後、コムギうどんこ病菌(Ery
siphe graminis )の胞子を直接接種し
た。その後、温室に置き、接種7日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防
除価を算出した。
siphe graminis )の胞子を直接接種し
た。その後、温室に置き、接種7日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防
除価を算出した。
【0208】
【数2】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。
【0209】本願記載の化合物No.;7−6、7−
7、7−9、7−16、7−17、7−20、7−2
2、7−23、7−24、7−33、7−35、7−3
6、22−6、22−28、30−6、37−6、39
−6、41−6、44−6、49−6、53−6、54
−6、59−6、64−6、74−5、74−6、79
−6、81−2、81−4、81−5、81−6、81
−7、81−8、81−9、81−10、81−11、
81−12、81−13、81−17、81−103
8、81−14、81−20、81−21、81−2
2、81−23、81−25、81−26、81−2
7、81−29、81−30、81−31、81−3
3、81−35、83−5、83−6、86−6、88
−6、91−5、91−6、95−6、100−5、1
01−5、101−6、107−6、7−41、7−4
2、7−49、7−59、7−60、7−75、7−7
6、7−78、22−7、22−8、22−9、22−
10、22−20、22−21、22−22、22−2
3、22−24、22−27、22−33、22−3
6、22−79、22−80、78−6、81−38、
81−39、81−40、81−42、81−43、8
1−45、81−47、81−49、81−53、81
−56、81−57、81−81、116−6、154
−6、159−6、160−6、161−6、167−
6、168−6、168−10 〔試験例3〕 コムギ赤さび病防除効果試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本願記載の化合物乳
剤を水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり20ml散布した。
7、7−9、7−16、7−17、7−20、7−2
2、7−23、7−24、7−33、7−35、7−3
6、22−6、22−28、30−6、37−6、39
−6、41−6、44−6、49−6、53−6、54
−6、59−6、64−6、74−5、74−6、79
−6、81−2、81−4、81−5、81−6、81
−7、81−8、81−9、81−10、81−11、
81−12、81−13、81−17、81−103
8、81−14、81−20、81−21、81−2
2、81−23、81−25、81−26、81−2
7、81−29、81−30、81−31、81−3
3、81−35、83−5、83−6、86−6、88
−6、91−5、91−6、95−6、100−5、1
01−5、101−6、107−6、7−41、7−4
2、7−49、7−59、7−60、7−75、7−7
6、7−78、22−7、22−8、22−9、22−
10、22−20、22−21、22−22、22−2
3、22−24、22−27、22−33、22−3
6、22−79、22−80、78−6、81−38、
81−39、81−40、81−42、81−43、8
1−45、81−47、81−49、81−53、81
−56、81−57、81−81、116−6、154
−6、159−6、160−6、161−6、167−
6、168−6、168−10 〔試験例3〕 コムギ赤さび病防除効果試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本願記載の化合物乳
剤を水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり20ml散布した。
【0210】散布1日後、コムギ赤さび病菌(Pucc
inia recondita)の胞子懸濁液(2×1
05個/ml)を噴霧し接種を行った。接種を行ったイ
ネを温度20〜25℃、湿度95%以上の接種箱に一昼
夜入れた。その後、温室に置き、接種10日後に形成さ
れた病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式
に従い防除価を算出した。
inia recondita)の胞子懸濁液(2×1
05個/ml)を噴霧し接種を行った。接種を行ったイ
ネを温度20〜25℃、湿度95%以上の接種箱に一昼
夜入れた。その後、温室に置き、接種10日後に形成さ
れた病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式
に従い防除価を算出した。
【0211】
【数3】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本願記載の化合物No.;7−6、7−7、7−8、7
−9、7−10、7−16、7−17、7−20、7−
21、7−22、7−23、7−24、7−25、7−
27、7−28、7−33、7−35、7−36、22
−6、22−16、22−17、22−28、27−
8、30−6、37−6、39−6、41−458、4
4−6、45−6、49−6、53−6、58−6、5
9−6、60−6、64−6、71−6、72−6、7
2−15、74−5、74−6、79−5、79−6、
81−1、81−3、81−4、81−5、81−6、
81−7、81−8、81−9、81−10、81−1
1、81−12、81−13、81−14、81−1
5、81−16、81−17、81−18、81−1
9、81−20、81−21、81−22、81−2
3、81−24、81−25、81−26、81−2
7、81−29、81−30、81−31、81−3
3、81−35、83−5、83−6、86−5、86
−6、87−5、87−6、88−6、89−6、91
−5、91−6、94−6、95−5、95−6、96
−5、98−5、98−6、100−5、100−6、
101−5、101−6、102−5、102−6、1
06−5、106−6、107−6、108−6、10
9−6、124−13、7−3、7−18、7−37、
7−40、7−41、7−42、7−43、7−45、
7−47、7−49、7−59、7−60、7−61、
7−62、7−63、7−64、7−65、7−66、
7−67、7−68、7−69、7−70、7−71、
7−72、7−73、7−75、7−76、7−77、
7−78、22−7、22−8、22−9、22−1
0、22−20、22−21、22−22、22−2
3、22−24、22−25、22−27、22−3
2、22−33、22−36、22−79、22−8
0、22−68、77−6、78−6、81−37、8
1−38、81−39、81−40、81−41、81
−42、81−43、81−44、81−45、81−
46、81−47、81−49、81−50、81−5
1、81−52、81−53、81−56、81−5
7、81−81、82−6、110−6、116−6、
124−6、134−6、154−6、159−6、1
60−6、161−6、162−6、163−6、16
4−6、165−6、166−6、167−6、168
−6、168−10、169−6 〔試験例4〕 コムギふ枯れ病防除試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本願記載の化合物乳
剤を水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり20ml散布した。
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本願記載の化合物No.;7−6、7−7、7−8、7
−9、7−10、7−16、7−17、7−20、7−
21、7−22、7−23、7−24、7−25、7−
27、7−28、7−33、7−35、7−36、22
−6、22−16、22−17、22−28、27−
8、30−6、37−6、39−6、41−458、4
4−6、45−6、49−6、53−6、58−6、5
9−6、60−6、64−6、71−6、72−6、7
2−15、74−5、74−6、79−5、79−6、
81−1、81−3、81−4、81−5、81−6、
81−7、81−8、81−9、81−10、81−1
1、81−12、81−13、81−14、81−1
5、81−16、81−17、81−18、81−1
9、81−20、81−21、81−22、81−2
3、81−24、81−25、81−26、81−2
7、81−29、81−30、81−31、81−3
3、81−35、83−5、83−6、86−5、86
−6、87−5、87−6、88−6、89−6、91
−5、91−6、94−6、95−5、95−6、96
−5、98−5、98−6、100−5、100−6、
101−5、101−6、102−5、102−6、1
06−5、106−6、107−6、108−6、10
9−6、124−13、7−3、7−18、7−37、
7−40、7−41、7−42、7−43、7−45、
7−47、7−49、7−59、7−60、7−61、
7−62、7−63、7−64、7−65、7−66、
7−67、7−68、7−69、7−70、7−71、
7−72、7−73、7−75、7−76、7−77、
7−78、22−7、22−8、22−9、22−1
0、22−20、22−21、22−22、22−2
3、22−24、22−25、22−27、22−3
2、22−33、22−36、22−79、22−8
0、22−68、77−6、78−6、81−37、8
1−38、81−39、81−40、81−41、81
−42、81−43、81−44、81−45、81−
46、81−47、81−49、81−50、81−5
1、81−52、81−53、81−56、81−5
7、81−81、82−6、110−6、116−6、
124−6、134−6、154−6、159−6、1
60−6、161−6、162−6、163−6、16
4−6、165−6、166−6、167−6、168
−6、168−10、169−6 〔試験例4〕 コムギふ枯れ病防除試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本願記載の化合物乳
剤を水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり20ml散布した。
【0212】散布1日後、コムギふ枯れ病菌(Lept
osphaeria nodorum)の胞子懸濁液
(2×105個/ml)を噴霧し接種を行った。接種を
行ったイネを温度18〜20℃、湿度95%以上の接種
箱に7〜10日間入れ発病を促進させた。その後、形成
された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の
式に従い防除価を算出した。
osphaeria nodorum)の胞子懸濁液
(2×105個/ml)を噴霧し接種を行った。接種を
行ったイネを温度18〜20℃、湿度95%以上の接種
箱に7〜10日間入れ発病を促進させた。その後、形成
された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の
式に従い防除価を算出した。
【0213】
【数4】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本願記載の化合物No.;7−6、7−7、7−8、7
−9、7−10、7−16、7−17、7−20、7−
21、7−24、7−25、7−27、7−28、7−
35、7−36、22−6、22−17、22−28、
27−8、30−6、37−6、39−6、41−6、
44−6、49−6、54−6、56−6、58−6、
59−6、71−6、72−6、74−5、74−6、
79−5、81−1、81−3、81−5、81−6、
81−9、81−10、81−11、81−12、81
−13、81−14、81−16、81−17、81−
18、81−19、81−20、81−21、81−2
5、81−26、81−27、81−29、81−3
0、81−31、81−33、81−35、83−5、
87−5、88−6、89−6、91−5、91−6、
94−6、95−5、95−6、96−5、98−5、
100−5、100−6、101−5、101−6、1
02−5、106−5、107−6、108−6、10
9−6、7−3、7−18、7−40、7−41、7−
42、7−43、7−45、7−47、7−49、7−
59、7−62、7−63、7−64、7−66、7−
67、7−69、7−70、7−72、7−76、7−
77、7−78、22−7、22−8、22−9、22
−10、22−20、22−21、22−22、22−
23、22−255、22−27、22−32、22−
33、22−36、22−79、22−80、22−6
8、78−6、81−39、81−40、81−41、
81−42、81−43、81−44、81−45、8
1−47、81−48、81−49、81−51、81
−52、81−53、81−56、81−57、81−
68、81−81、116−6、124−6、134−
6、159−6、160−6、161−6、164−
6、168−6、169−6 〔試験例5〕 キュウリ灰色かび病防除試験 直径7cmのポットで育成した1.0〜2.0葉期のキ
ュウリ(品種:相模半白)に、本願記載の化合物乳剤を
水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり20ml散布した。
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本願記載の化合物No.;7−6、7−7、7−8、7
−9、7−10、7−16、7−17、7−20、7−
21、7−24、7−25、7−27、7−28、7−
35、7−36、22−6、22−17、22−28、
27−8、30−6、37−6、39−6、41−6、
44−6、49−6、54−6、56−6、58−6、
59−6、71−6、72−6、74−5、74−6、
79−5、81−1、81−3、81−5、81−6、
81−9、81−10、81−11、81−12、81
−13、81−14、81−16、81−17、81−
18、81−19、81−20、81−21、81−2
5、81−26、81−27、81−29、81−3
0、81−31、81−33、81−35、83−5、
87−5、88−6、89−6、91−5、91−6、
94−6、95−5、95−6、96−5、98−5、
100−5、100−6、101−5、101−6、1
02−5、106−5、107−6、108−6、10
9−6、7−3、7−18、7−40、7−41、7−
42、7−43、7−45、7−47、7−49、7−
59、7−62、7−63、7−64、7−66、7−
67、7−69、7−70、7−72、7−76、7−
77、7−78、22−7、22−8、22−9、22
−10、22−20、22−21、22−22、22−
23、22−255、22−27、22−32、22−
33、22−36、22−79、22−80、22−6
8、78−6、81−39、81−40、81−41、
81−42、81−43、81−44、81−45、8
1−47、81−48、81−49、81−51、81
−52、81−53、81−56、81−57、81−
68、81−81、116−6、124−6、134−
6、159−6、160−6、161−6、164−
6、168−6、169−6 〔試験例5〕 キュウリ灰色かび病防除試験 直径7cmのポットで育成した1.0〜2.0葉期のキ
ュウリ(品種:相模半白)に、本願記載の化合物乳剤を
水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり20ml散布した。
【0214】散布1日後、キュウリより葉を切り取り、
水を含ませた紙を敷いたバット内に置いた。これにキュ
ウリ灰色かび病菌(Botrytis cinere
a)の胞子懸濁液(1.0%グルコース、2.5%酵母
エキス含有、×150・40個/視野)を噴霧し接種を
行った。接種後、バットビニールで覆い温度18℃の恒
温室に5日間置いた。その後、形成された病斑直径を測
定し、下記の式に従い防除価を算出した。
水を含ませた紙を敷いたバット内に置いた。これにキュ
ウリ灰色かび病菌(Botrytis cinere
a)の胞子懸濁液(1.0%グルコース、2.5%酵母
エキス含有、×150・40個/視野)を噴霧し接種を
行った。接種後、バットビニールで覆い温度18℃の恒
温室に5日間置いた。その後、形成された病斑直径を測
定し、下記の式に従い防除価を算出した。
【0215】
【数5】防除価=〔1−(処理区病斑直径/無処理区病
斑直径)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本願記載の化合物No.;39−6、72−6、81−
5、81−6、81−8、81−9、81−16、81
−17、81−19、89−6、107−6、81−3
5
斑直径)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本願記載の化合物No.;39−6、72−6、81−
5、81−6、81−8、81−9、81−16、81
−17、81−19、89−6、107−6、81−3
5
【0216】
【発明の効果】これらの本願記載の化合物は、優れた植
物病害に対する防除作用を有し、作物にも安全であるこ
とから、農園芸用殺菌剤として有用である。
物病害に対する防除作用を有し、作物にも安全であるこ
とから、農園芸用殺菌剤として有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
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(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
A01N 43/10 A01N 43/10 B 4C056
43/40 101 43/40 101A 4H006
43/54 43/54 C 4H011
43/56 43/56 B
C07C 251/38 C07C 251/38
251/40 251/40
251/52 251/52
251/54 251/54
251/56 251/56
251/58 251/58
251/60 251/60
255/50 255/50
317/22 317/22
323/18 323/18
323/47 323/47
C07D 211/22 C07D 211/22
211/70 211/70
213/30 213/30
213/61 213/61
217/04 217/04
231/12 231/12 B
239/52 239/52
265/30 265/30
295/08 295/08 A
Z
307/12 307/12
307/42 307/42
333/16 333/16
(72)発明者 中平 国光
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化
学工業株式会社生物科学研究所内
Fターム(参考) 4C023 BA01
4C034 AB10
4C037 CA20 HA05
4C054 AA02 AA05 CC07 DD01 EE01
EE04 FF01 FF05
4C055 AA01 BA02 BA15 CA01 DA01
4C056 AA02 AB01 AC03 AD01 AE01
EA04 EB01 EC08
4H006 AA01 AA03 AB03 BW11 BW21
4H011 AA01 BB05 BB08 BB09 DA02
DA15 DA16 DD01 DD03
Claims (6)
- 【請求項1】 式(1); 【化1】 [式中、R1は、C1〜C12アルキル、C2〜C12
アルケニル、C2〜C12アルキニル、C1〜C12ハ
ロアルキル、C2〜C12ハロアルケニル、C2〜C
12ハロアルキニル、C3〜C12シクロアルキルC1
〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アル
キル、R9で置換されていてもよいフェニル、R9で置
換されていてもよいナフチル、R9で置換されていても
よいフェニルC1〜C 6アルキル、R9で置換されてい
てもよいナフチルC1〜C6アルキル、R9で置換され
ていてもよいフェニルC2〜C6アルケニル、R9で置
換されていてもよいナフチルC2〜C6アルケニル、R
9で置換されていてもよいフェノキシC 1〜C6アルキ
ル、R9で置換されていてもよいナフトキシC1〜C6
アルキル、ハロシクロプロピルC1〜C6アルキル、テ
トラヒドロフリルC1〜C6アルキル、トリ(C1〜C
6アルキル)シリルC1〜C6アルキル、C3〜C12
シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニル、R9
で置換されていてもよいフリルC1〜C6アルキル、R
9で置換されていてもよいチエニルC1〜C6アルキ
ル、R9で置換されていてもよいピラゾリルC1〜C6
アルキル、R9で置換されていてもよいピリジルC1〜
C6アルキル又はR9で置換されていてもよいピリミジ
ニルC1〜C6アルキルであり、R2は、H、CN、C
1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜
C 12アルキニル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜
C12ハロアルケニル、C 3〜C12シクロアルキル、
C3〜C12ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキ
シC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオC1〜
C6アルキル、CO 2R5、CONR6R7、R9で置
換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル又はR
9で置換されていてもよいフェニルC2〜C6アルケニ
ルであり、R3は、H、C1〜C12アルキル、C2〜
C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C1〜C
12ハロアルキル、C2〜C12ハロアルケニル、C2
〜C 12ハロアルキニル、C3〜C12シクロアルキ
ル、C3〜C12シクロアルキルC1〜C6アルキル、
C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、ジ(C1〜
C6アルコキシ)C1〜C6アルキル、R9で置換され
ていてもよいフェニル、R9で置換されていてもよいナ
フチル、R9で置換されていてもよいフェニルC 1〜C
6アルキル、R9で置換されていてもよいナフチルC1
〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニル
C2〜C6アルケニル、R9で置換されていてもよいナ
フチルC2〜C6アルケニル、CN、CH2CN、C
(O)R5、CO2R5、C(O)NR6R7、CH2
CO2R5又はCH2C(O)NR6R7であり、R4
は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、
C2〜C12アルキニル、C1〜C12ハロアルキル、
C2〜C12ハロアルケニル、C2〜C12ハロアルキ
ニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シク
ロアルキルC 1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ
C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C6アルコキシ)C1
〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチル、R9で置換
されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル、R9で
置換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキル、R
9で置換されていてもよいフェニルC2〜C6アルケニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチルC2〜C6ア
ルケニル、CH2CN、CH2CO2R5又はCH 2C
(O)NR6R7であり、或いはR3とR4は一緒にな
って、−B−D−G−基であり、この場合のBとGとは
互いに独立してR10で置換されていてもよいメチレ
ン、R10で置換されていてもよいエチレン若しくはR
10で置換されていてもよいトリメチレンであり、Dは
直接結合、酸素原子、硫黄原子、NR8、ビニレン又は
1,2−フェニレンであり、これによって隣接する窒素
原子を包含する環を形成し、R5は、C1〜C6アルキ
ル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C
1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C
2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、
C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル、C1〜
C6アルコキシC1〜C6アルキル、R9で置換されて
いてもよいフェニル、R9で置換されていてもよいナフ
チル、R9で置換されていてもよいフェニルC1〜C6
アルキル又はR9で置換されていてもよいナフチルC1
〜C6アルキルであり、R6とR7は互いに独立してい
てもよく、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケ
ニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキ
ル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキ
ニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C 6シクロア
ルキルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1
〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニ
ル、R9で置換されていてもよいナフチル、R9で置換
されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル又はR9
で置換されていてもよいナフチルC1〜C6アルキルで
あり、或いはR6とR7とは一緒になって、C2〜C6
アルキレン又はC2〜C6アルケニレンを形成し、R8
は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2
〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C
6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜
C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルC1〜
C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキ
ル、R9で置換されていてもよいフェニル、R9で置換
されていてもよいナフチル、R9で置換されていてもよ
いフェニルC1〜C6アルキル又はR9で置換されてい
てもよいナフチルC1〜C6アルキルであり、Lは、R
11で置換されていてもよいC1〜C12アルキレン、
R11で置換されていてもよいC2〜C12アルケニレ
ン又はR11で置換されていてもよいC 2〜C12アル
キニレンであり、Xは、直接結合、酸素原子又は硫黄原
子であり、Yは、ハロゲン原子、CN、NO2、OH、
NH2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、
C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、
C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C
1〜C6ハロアルコキシ、C 1〜C6アルキルチオ、C
1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフ
ィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜
C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスル
ホニル、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキ
ル、フェニル、ナフチル、フェニルC1〜C6アルキ
ル、ナフチルC1〜C6アルキル、フェノキシ、ナフト
キシ、フェニルC1〜C6アルコキシ、ナフチルC1〜
C6アルコキシ、OC(O)R5、NHC(O)R5、
NHSO2R 5、NR6R7、C(O)R5、CO2R
5又はC(O)NR6R7であり、Zは、直接結合又は
CH2であり、mは、0又は1から4の整数であり、但
し、mが2以上のときは、Yは互いに同一でも相異なっ
ていてもよく、R9は、ハロゲン原子、CN、NO2、
OH、NH2、C1〜C6アルキル、C 2〜C6アルケ
ニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケ
ニル、C 3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキ
シ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチ
オ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキル
スルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、
C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルC1〜C 6ア
ルキル、フェニル、ナフチル、フェニルC1〜C6アル
キル、ナフチルC1〜C6アルキル、フェノキシ、ナフ
トキシ、フェニルC1〜C6アルコキシ、ナフチルC1
〜C6アルコキシ、C(O)R5、CO2R5及びC
(O)NR6R 7から選ばれる同一又は相異なった1以
上の置換基であり、R10は、C1〜C6アルキル、C
1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、R
9で置換されていてもよいフェニル、R9で置換されて
いてもよいナフチル、R9で置換されていてもよいフェ
ニルC1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよい
ナフチルC1〜C6アルキル、CO2R5又はC(O)
NR6R7であり、R11は、C1〜C6アルキル又は
C3〜C6シクロアルキルである。]で表わされるオキ
シム型化合物、又はその塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化
水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、フマル酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩及びp−トルエンスルホン酸
塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤。 - 【請求項2】 R1は、C2〜C12アルキニル、C1
〜C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアルケニル、
C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シクロアル
キルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜
C6アルキル、R9で置換されていてもよいフェニル、
R9で置換されていてもよいナフチル、R9で置換され
ていてもよいフェニルC1〜C6アルキル、R9で置換
されていてもよいナフチルC1〜C6アルキル、R9で
置換されていてもよいフェニルC2〜C6アルケニル、
R9で置換されていてもよいナフチルC2〜C6アルケ
ニル、R9で置換されていてもよいフェノキシC1〜C
6アルキル、R9で置換されていてもよいナフトキシC
1〜C6アルキル、ハロシクロプロピルC1〜C 6アル
キル、テトラヒドロフリルC1〜C6アルキル、トリ
(C1〜C6アルキル)シリルC1〜C6アルキル、C
3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケ
ニル、R9で置換されていてもよいフリルC1〜C6ア
ルキル、R9で置換されていてもよいチエニルC1〜C
6アルキル、R9で置換されていてもよいピラゾリルC
1〜C6アルキル、R9で置換されていてもよいピリジ
ルC1〜C6アルキル又はR9で置換されていてもよい
ピリミジニルC1〜C6アルキルである請求項1記載の
オキシム型化合物。 - 【請求項3】 R1は、C1〜C12アルキル又はC2
〜C12アルケニルであり、R2は、H、CN、C1〜
C12ハロアルキル、C2〜C12ハロアルケニル、C
3〜C12ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ
C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオC1〜C
6アルキル、CO2R5又はCONR6R7である請求
項1記載のオキシム型化合物。 - 【請求項4】 R1はC1〜C12アルキル又はC2〜
C12アルケニルであり、R2はC1〜C5アルキルで
あり、Lはエチレン又は2−ブテニレンである請求項1
記載のオキシム型化合物。 - 【請求項5】 請求項2、3又は4のいずれかに記載の
オキシム型化合物の塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素
酸塩、硫酸塩、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、
コハク酸塩、酒石酸塩又はp−トルエンスルホン酸塩。 - 【請求項6】 請求項2、3、4又は5のいずれかに記
載のオキシム型化合物又はその塩の一種以上を有効成分
として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002126748A JP2003231672A (ja) | 2001-08-03 | 2002-04-26 | オキシム型化合物又はその塩類及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001-236519 | 2001-08-03 | ||
JP2001236519 | 2001-08-03 | ||
JP2001373705 | 2001-12-07 | ||
JP2001-373705 | 2001-12-07 | ||
JP2002126748A JP2003231672A (ja) | 2001-08-03 | 2002-04-26 | オキシム型化合物又はその塩類及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
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---|---|
JP2003231672A true JP2003231672A (ja) | 2003-08-19 |
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ID=27791995
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP2002126748A Pending JP2003231672A (ja) | 2001-08-03 | 2002-04-26 | オキシム型化合物又はその塩類及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003231672A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009075112A1 (ja) * | 2007-12-11 | 2009-06-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | オキシムエーテル誘導体および農園芸用殺菌剤 |
WO2011108396A1 (ja) * | 2010-03-01 | 2011-09-09 | 日本曹達株式会社 | オキシムエーテル誘導体またはその塩、並びに農園芸用殺菌剤 |
CN102267950A (zh) * | 2008-08-12 | 2011-12-07 | 国家农药创制工程技术研究中心 | 具杀虫活性的肟醚二氯烯丙醚类化合物 |
JP2016147871A (ja) * | 2009-12-28 | 2016-08-18 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体 |
-
2002
- 2002-04-26 JP JP2002126748A patent/JP2003231672A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US8268755B2 (en) | 2007-12-11 | 2012-09-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Oxime ether derivative and fungicide for agricultural and horticultural use |
JP5215321B2 (ja) * | 2007-12-11 | 2013-06-19 | 日本曹達株式会社 | オキシムエーテル誘導体および農園芸用殺菌剤 |
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