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JP2003519212A - 殺菌剤としてのトリフルオロメチルピロールカルボキサミド及びトリフルオロメチルピロールチオアミド - Google Patents

殺菌剤としてのトリフルオロメチルピロールカルボキサミド及びトリフルオロメチルピロールチオアミド

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JP2003519212A
JP2003519212A JP2001550204A JP2001550204A JP2003519212A JP 2003519212 A JP2003519212 A JP 2003519212A JP 2001550204 A JP2001550204 A JP 2001550204A JP 2001550204 A JP2001550204 A JP 2001550204A JP 2003519212 A JP2003519212 A JP 2003519212A
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シンジエンタ パーテイスィペイシヨンズ アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 次の式（Ｉ） 〔式中、Ｘは酸素又は硫黄原子であり；Ｒ1 は水素原子、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ハロゲン原子であり；Ｒ2 は非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；且つＡはオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリール基、非置換もしくは置換ビシクロアリール基、又は非置換もしくは置換ビシクロヘテロアリール基である〕で示される新規ピロール誘導体。この新規化合物は植物保護性を有し、植物病原性微生物による感染から植物を保護するのに適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、殺菌活性、特に殺カビ菌(fungicidal)活性をもつ新規なトリフルオ
ロメチルピロールカルボキサミド類又はトリフルオロメチルピロールチオアミド
類に関する。また、本発明は、これらの物質の製造方法、前記の新規化合物の少
なくとも１種を有効成分として含有してなる農薬組成物、該組成物の製造方法及
び植物病原性微生物、好ましくはカビ菌類（fungi）による植物の病気の発生を
防除又は防止するための農園芸における前記の有効成分又は組成物の使用に関す
るものである。
【０００２】 本発明のトリフルオロメチルピロールカルボキサミドは、次の一般式Ｉ： 〔式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｒ1は水素原子、非置換もしくは置
換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又はハロ
ゲン原子であり；Ｒ2は非置換又は置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；且つＡは
オルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリール基、非置換もしくは置換ビシ
クロアリール基又は非置換もしくは置換ビシクロヘテロアリール基である〕を有
する。
【０００３】 今般、前記の式Ｉで示される化合物が改良された生物学的性質を示し、これに
より該化合物が農園芸において実用するのによりいっそう適することが意外にも
知見された。
【０００４】 前記の式Ｉで示される化合物中に不斉炭素原子が存在する場合には、これらの
化合物は光学活性体である。本発明は、純粋な異性体、例えば鏡像異性体及びジ
アステレオマー並びに可能な全ての異性体混合物、例えばジアステレオマー混合
物、ラセミ体又はラセミ化合物の混合物に関する。
【０００５】 本明細書の範囲において、アルキル基とは、メチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基及びtert-ブチ
ル基を示す。非分岐アルキル基が好ましい。アルコキシ基、ハロアルキル基、ア
ルキルシクロアルキル基、アルキルシクロアルコキシ基などのような他の基の一
部分としてのアルキル基は、上記と同様なものであると解釈される。ハロゲン原
子は、一般的に弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を意味すると解釈さ
れる。弗素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい意味である。ハロアルキル基
、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアリー
ル基又はハロヘテロアリール基などのような別の基の一部分としてのハロゲン原
子は、上記と同様なものであると解釈される。ハロアリール基又はハロヘテロア
リール基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されたアリール基を示し、この基に
おいて複数個のハロゲン原子はそれぞれ独立して選択される。２個以上のハロゲ
ン原子が存在する場合には、該ハロゲン原子は同一であることが好ましく、例え
ばトリフルオロフェニル基、トリクロロフェニル基、テトラクロロフェニル基又
はパークロロフェニル基であることが好ましい。
【０００６】 アリール基はフェニル基又はナフチル基である。 ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子のような異種原子を３
個まで含有していてもよい５〜10員環であると解釈されるであろう。次の具体例
は、全部ではないが：フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、
チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキ
サジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピロリ
ル基、ジチオリル基、オキサチオリル基、ジオキサゾリル基、オキサチアゾリル
基、オキサチオリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジ
ニル基、トリアジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾリ
ル基、インダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオ
キサゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリ
ニル基、キナゾリニル基、シノリニル基、ナフチリジニル基、イソベンゾフラニ
ル基、イソインドリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンズ
イソオキサゾリル基、プリニル基、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジニル基など
である。
【０００７】 ビシクロアリール基又はビシクロヘテロアリール基は、６員アリール基又は６
員ヘテロアリール基であると解釈され、これらの基は窒素原子、酸素原子又は硫
黄原子のような異種原子を３個まで含有していてもよく且つ別の環と融合してい
る。上記の融合環は、部分的に水素化されているか又は完全に飽和されている芳
香族環であってもよいし、又は５〜７員環であってその構成原子の３個までが窒
素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される異種原子であって
もよい環であってもよい。次の具体例は、全部ではないが：ジヒドロイソベンゾ
フラニル基、ジヒドロイソインドリル基などである。
【０００８】 前記の式Ｉで示される化合物の好ましい態様は、Ｘが酸素原子又は硫黄原子で
あるか；又は、Ｘが酸素原子であるか；あるいはまた、Ｘが硫黄原子であるか；
あるいは、 Ｒ1 が水素原子、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、非置換もしくは
置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又はハロゲン原子であるか；あるいは、 Ｒ1 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜
Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)
ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロ
ゲン原子であるか；あるいは、 Ｒ1 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基である
か；あるいはまた、 Ｒ1 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であるか；あるいは Ｒ2 が非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であるか；あるいは、 Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコ
キシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル
基であるか；あるいは、 Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アル
コキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であるか；あるいはまた、 Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アル
コキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であるか；あるいは Ａがオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリール基、非置換もしくは置
換ビシクロアリール基又は非置換もしくは置換ビシクロヘテロアリール基である
か；あるいは、 Ａが下記の式： で表される基であるか；あるいは、 Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、 Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基
であるか；あるいはまた、 Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又
はＡ31で表される基であるか；あるいは Ｒ3 が (Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、
(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ
基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアル
キル基； (Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基
、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキ
シ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ4〜Ｃ7)シクロア
ルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又
はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアル
キル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロア
ルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シ
クロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オ
キサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジ
アゾリル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、トリアジニル基、ベンゾチエニ
ル基、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピ
リダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロ
ゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ基、
シアノ基、ニトロ基、CHO基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、 COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、 (Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されてい
る〕であるか；あるいは Ｒ3 が (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、 (Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換さ
れていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2 〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の
１〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジア
ルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1 〜Ｃ3)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基もしく
は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル
基； チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジア
ゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピ
リダジニル基、〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜
Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アル
コキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基で置換されている〕であるか；ある
いはまた、 Ｒ3 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基 〔これらの基は、置換されていない又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキ
ル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜２
個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基
、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換され
ていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル又
は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であるか；あるいは、 Ｒ31 が(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハ
ロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アル
キル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキ
ル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)ア
ルケニル基もしくは(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基で置換されている〕； フェニル基
であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、 (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、CHO基、COO(C1〜C4)ア
ルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル-
(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基
で置換されたフェニル基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基
、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チ
アジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリダジニル
基、ピラジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又は
ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ
基、シアノ基、ニトロ基、CHO基、COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアル
コキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、
(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されてい
る〕であり；あるいは、 Ｒ31 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハ
ロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アル
ケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜
Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕； 置換フェニル基であって置換され
ていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基
、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換された
フェニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、
チアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又
はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしく
は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であるか；あるいはまた、 Ｒ31 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基
、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロ
アルコキシ基で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基、〔これらの基
は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)
ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕である
か；あるいは Ｒ4 が水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ
、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-
(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていな
いか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル
基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であるか；あるいは Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキ
ル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜 Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シク
ロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であ
るか；あるいはまた、 Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロア
ルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換
されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で
置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基である
か；あるいは、 Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 及びＲ9 が同一であるか又は異なるものであり、それぞ
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ア
ルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アル
コキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)ア
ルキル基又は(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基であるか；あるいは Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)
アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であるか；あるいはまた、 Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である、化合物である。
【０００９】 前記の式Ｉで示される化合物の群の範囲内で、Ｒ1が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ア
ルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アル
キル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハ
ロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロゲン原子であり； Ｒ2が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコ
キシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル
基であり； Ａが下記の式： で表される基であり；且つ Ｒ3 が(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン
原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、 (Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ
基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアル
キル基； (Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって 置換されていないか 又は ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコ
キシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基で置換された(Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル
基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、
(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ
基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル
基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チ
アゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミ
ダゾリル基、テトラゾリル基、トリアジニル基、ベンゾチエニル基、5,6-ジヒド
ロ-1,4,2-ジオキサジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又は
ピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜
Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ
基、CHO基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、COO(C1〜C4)アルキ
ル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキ
シ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり； Ｒ31 が(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていない又はハロ
ゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキ
ル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル
基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アル
ケニル基もしくは(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基で置換されている〕； フェニル基で
あって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、 (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、CHO基、COO(C1〜C4)ア
ルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル-
(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基
で置換されたフェニル基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基
、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チ
アジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリダジニル
基、ピラジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又は
ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ
基、シアノ基、ニトロ基、CHO基、COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアル
コキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、
(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されてい
る〕であり； Ｒ4 が水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ
、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-
(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていな
いか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル
基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 及びＲ9 が同一であるか又は異なるものであり、それぞ
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ア
ルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アル
コキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)ア
ルキル基又は(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基である化合物（サブグループＡＡ）が
さらに好ましい。
【００１０】 シクロアルキル基は、その環の大きさに応じて、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基である。
【００１１】 シクロアルケニル基は、その環の大きさに応じて、シクロペンテニル基、シク
ロヘキセニル基又はシクロヘプテニル基である。
【００１２】 シクロアルカジエニル基は、その環の大きさに応じて、シクロペンタジエニル
基、シクロヘキサジエニル基又はシクロヘプタジエニル基である。
【００１３】 アルケニル基は、直鎖又は分岐鎖アルケニル基、例えばアリル基、メタリル基
（すなわち2-メチルアリル基）、1-メチルビニル基又はブタ-2-エン-1-イル基を
意味すると解釈される。好ましいアルケニル基は鎖中に炭素原子を３〜４個含有
するものである。
【００１４】 アルキニル基は、同様に炭素原子の個数に従って、直鎖又は分岐鎖であり得、
典型的にはプロパルギル基、ブタ-1-イン-1-イル基又はブタ-1-イン-3-イル基で
ある。
【００１５】 前記の式Ｉで示される化合物のサブグループＡＡの範囲内で、Ｘが酸素原子で
ある化合物（サブグループＡＢ）が好ましい。
【００１６】 サブグループＡＡの範囲内の前記の式Ｉで示される化合物の別の群は、Ｘが硫
黄原子である化合物（サブグループＡＣ）である。
【００１７】 サブグループＡＢの範囲内で、Ｒ1 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり； Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アル
コキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり； Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、 Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基
であり； Ｒ3 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン
原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1 〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された(Ｃ5 〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されて
いないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜 Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１
〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアル
ケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜
Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは (Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜２個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル
基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジア
ゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピ
リダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキ
シ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり； Ｒ31 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハ
ロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アル
ケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜
Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕；フェニル基であって置換されていな
いか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1 〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されたフェニ
ル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジ
アゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又は
ピリダジニル基〔これらの基は、置換されたいないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜
Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり； Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキ
シ基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)
アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロア
ルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；
且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハ
ロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である化合物（サブグループＡＢ
1）が好ましい。
【００１８】 サブグループＡＢ1の範囲内で、Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、 Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又はＡ31で表される基あり; Ｒ1 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり； Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル
であり； Ｒ3 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基 〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アル
キル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜
２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル
基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換さ
れていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり; Ｒ31 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基
、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロ
アルコキシ基で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基、〔これらの基
は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)
アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基
で置換されている〕であり； Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアル
キル、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換され
ていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換
された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であり；
且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である化合物（サブグループＡＢ2）が
好ましい。
【００１９】 サブグループＡＣの範囲内で、Ｒ1 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり； Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アル
コキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり； Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、 Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基
であり； Ｒ3 が (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、 (Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換さ
れていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2 〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の
１〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基；(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアル
ケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜
Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは (Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜２個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル
基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジア
ゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピ
リダジニル基〔これらの基は、置換されていない又はハロゲン原子、ヒドロキシ
基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ
基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり； Ｒ31 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハ
ロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アル
ケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜
Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕； フェニル基であって置換されてい
ないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、 (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されたフ
ェニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チ
アジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基
又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、 (Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基も
しくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり； Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキ
シ基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)
アルキル基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロ
アルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハ
ロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である化合物（サブグループＡＣ
1）が好ましい。
【００２０】 サブグループＡＣ1の範囲内で、Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、 Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又はＡ31で表される基であり; Ｒ1 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり； Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル
であり； Ｒ3 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基 〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アル
キル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜
２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル
基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換さ
れていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり; Ｒ31 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基
、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロ
アルコキシ基で置換されている〕; チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピ
リジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、
置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロア
ルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり; Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアル
キル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換さ
れていないか 又は (Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基 もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基
で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基で
あり；且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である化合物（化合物ＡＣ2）が好まし
い。
【００２１】 サブグループＡＢの範囲内で、Ａが前記の式Ａ1で表される基であり且つＲ3
が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ4)アル
キル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキ
ル基である化合物（サブグループＡＢ3）が好ましい。
【００２２】 好ましい、具体的な化合物は下記の化合物：すなわち、 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-メチル
シクロヘキシル)-2-ベンズアミド]； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-エチル
シクロヘキシル)-2-ベンズアミド]； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-トリフ
ルオロメチルシクロヘキシル)-2-ベンズアミド]； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-メチル
シクロペンチル)-2-ベンズアミド〕； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-エチル
シクロペンチル)-2-ベンズアミド]； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-トリフ
ルオロメチルシクロペンチル)-2-ベンズアミド] である。
【００２３】 本発明の式Ｉで示される化合物は、次の反応工程図に従って製造し得る。 Ａ）ピロールカルボン酸の合成： 合成経路１(Tosmic経路)反応工程図１
【００２４】 合成経路２(トリフルオロアセト酢酸経路、特開平07-157466号公報に記載の方法
の類似方法)反応工程図２
【００２５】 Ｂ）アミド／チオアミドの合成反応工程図３
【００２６】 Ｂ1）Ａがフェニル環、ピリジン環又はピリミジン環である場合のアミドの合成
反応工程図４
【００２７】 “その場で”調製したピラゾールカルボン酸クロリドとオルトハロゲン置換フ
ェニルアミンとを、トルエン、ベンゼン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン
、THF、クロロホルム又は塩化メチレンのような溶媒及び炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸カリウム、Hunig塩基、トリエチルアミン又はピリジンの
ような塩基の存在下で０℃〜還流温度で反応させる。得られたピラゾールカルボ
キサミドと式 Ｒ3-Ｂ(OH)2 で示されるボロン酸とを、1,2-ジメトキシエタン／
水、DMF、DMA、THF／水、ジオキサン／水、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
のような溶媒中で、Pd[P(フェニル)3]4 、Pd[P(フェニル)3]2Cl2 、PdCl2dppb、
Pd2(dba)3 、Pd(OAc)2 、PdOAc2/(o-トリル)3P 、Pd(OAc)2/dppf、 Pd(PhCN)2Cl2/Ph3As、Pd(CH3CN)2Cl2 、Pd2(dba)3/P(tert-ブチル)3 、 Pd(OAc)2/P(tert-ブチル)2ビフェニル、Pd(OAc)2/TPPTS、Pd(OAc)2/PCy3 、 Pd(OAc)2/P(O-i-Pr)3 、Pd(OAc)2/2-ジメチルアミノ-2´-ジシクロヘキシルホス
フィノビフェニル、Pd(OAc)2/2-ジメチルアミノ-2´-ジ-tert-ブチルホスフィノ
ビフェニル、Pd(OAc)2/(o-ビフェニル)P(シクロヘキシル)2 のようなPd触媒及び
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カ
リウム、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、ナトリウムエチラート、ナトリ
ウムtert-ブチラート、酸化銀、炭酸バリウム、弗化カリウム又は弗化セシウム
のような塩基の存在下で、０℃〜還流温度で反応させる。
【００２８】 Ｃ）オルト置換アミンＡ-NH2 の合成： この化合物は、文献により知られているか又は公知の方法で調製し得る。例え
ば、下記のアミン類又は該アミン合成用の重要な中間体は、下記の文献に従って
調製することができる： A1-NH2 ：Tetrahedron, 1993, 49, 49-64 又はEP-83975号公報あるいはJ. Org.
Chem., 1995, 60, 292； A2-NH2 ：EP-737682号公報； A3-NH2 ：J. Chem. Res.(S), 1978, 11, 428 又は Chem. Scr., 1972, 2, 245;
A17-NH2 ：Org. Prep. Procedures Int., 1989, 21, 141； A21-NH2 ：J. Chem. Soc. Perkin I, 1981, 5, 1591； A25-NH2 ：Tetrahedron, 1993, 49, 49-64又は Heterocycles, 1999, 51, 721；
A26-NH2 ：Synthesis, 1996, 10, 1015 又は Synthesis, 1994, 9, 931； A27-NH2 ：Liebigs Ann. Chemie, 1977, 537-544 又は J. Med. Chem., 1975,
18, 623； A31-NH2 ：EP-315502号公報； A32-NH2 ：J. Pesticide Science, 1993, 18, 245； A30-NH2 ：J. Heterocyclic Chem., 1982, 19, 1285.
【００２９】 今般、前記の式Ｉで示される新規化合物が、実用上、カビ菌類並びに細菌及び
ウイルスによって引き起こされる病害から植物を保護するために極めて都合のよ
い活性スペクトルを有することが意外にも知見された。
【００３０】 前記の式Ｉで示される化合物は、農業分野及び使用について関連する分野で植
物有害生物(pest)を防除するための有効成分として使用することができる。この
新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物が十分に耐えられること及び環境
安全性により区別される。これらの化合物は極めて有用な治療性、予防性及び浸
透性を有し、多数の栽培植物を保護するために使用される。前記の式Ｉで示され
る化合物は、有用植物の種々の作物の植物体又は植物体の部分（果実、花、葉、
茎、塊茎、根）に発生する病害を抑制又は撲滅するために使用することができ、
それと同時にその後に生長する植物の前記部分を例えば植物病原性微生物から保
護するためにも使用することができる。
【００３１】 また、前記の式Ｉで示される化合物は、カビ菌類の感染から及び土壌中で発生
する植物病原性カビ菌類から保護するために、植物の繁殖材料、特に種子（果実
、塊茎、穀粒）及び植物挿し木、切り穂(plant cuttings)(例えば、稲）を処理
するための粉衣剤としても使用することもできる。
【００３２】 本発明の化合物は、例えば、下記の種類の植物病原菌：不完全菌類〔例えば、
ボトリチス(Botrytis)属菌、Pyricularia属菌、ヘルミントスポリウム (Helminthosporium)菌、フザリウム(Fusarium)属菌、Septoria属菌、 Cercospora属菌及びアルタナリア(Alternaria)属菌〕及び担子菌類〔例えば、リ
ゾクトリア(Rhizoctonia)属菌、Hemileia属菌、Puccinia属菌〕に有効である。
また、本発明の化合物は、子嚢菌類〔例えば、Venturia属菌及びErysiphe属菌、
Podosphaera属菌、Monilinia属菌、Uncinula属菌〕及び卵菌類〔例えば、疫病菌
(Phytophothora)属菌、腐敗カビ(Pythium)属菌、タンジクツユカビ(Plasmopara)
属菌〕に対しても有効である。顕著な活性はウドンコ病菌（Erysiphe spp.）に
対して認められた。また、本発明の式Ｉで示される新規化合物は、植物病原性細
菌及びウイルスに対して〔例えば、Xanthomonas spp細菌、シュードモナス種 (Pseudomonas spp)細菌、エルウィニア・アミローバ(Erwinia amylovora) 及び
タバコモザイクウイルスに対して〕有効である。
【００３３】 本発明の範囲内において、保護すべき標的作物は、典型的には次の植物種：す
なわち、穀草類（コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコ
シ、モロコシ及び関連種）；ビート（サトウダイコン及び飼料用ビート）：梨果
類、核果類及び軟果類（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ
、イチゴ、キイチゴ及びクロイチゴ）；マメ科植物（ソラマメ、レンズマメ、エ
ンドウマメ、ダイズ）；油用植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ケシ、オリー
ブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、ピーナッツ）；ウリ科植
物（カボチャカビ、キュウリ、メロン）；繊維用植物(ワタ、アマ、アサ、ツナ
ソ)；柑橘類果物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンみかん）
；野菜類（ホウレン草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ
、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（アボカド、シナモン、カ
ンファー）又はタバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブ
ドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴムの木のような植物、並びに観賞植物を含む。
【００３４】 本発明の式Ｉで示される化合物は、そのままの状態で使用するか又は好ましく
は製剤の技術分野で慣用される補助剤と一緒に使用する。そのためには、前記化
合物は、公知の方法で乳剤、被覆ペースト、直接噴霧性又は希釈性溶液、希釈乳
濁液、水和剤、可溶性粉剤、粉剤、粒剤及びマイクロカプセル剤例え高分子物質
中のマイクロカプセル剤に都合よく製剤化される。この種の組成物を用いる場合
と同様に、噴霧法、散布法、被覆法又は注入法のような施用方法が、意図する目
的及び一般に行われる環境に応じて選択される。また、前記組成物は、さらに補
助剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着付与剤並びに肥料、
微量養素供給剤又は特殊効果を得るための別の製剤を含有していてもよい。
【００３５】 適当な担体及び補助剤は、固体又は液体であることができ、製剤技術において
有用な物質、例えば天然又は再生鉱物質物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着付与
剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。このような担体は、例えば国際出願公開第
97/33890号公報に記載されている。
【００３６】 本発明の式Ｉで示される化合物は、通常は組成物の形で使用され、処理すべき
耕作領域又は植物に、別の化合物と同時に施用するか又は別の化合物に引き続い
て施用することができる。これらの別の化合物は、例えば肥料又は微量養素供給
剤あるいは植物の生長に影響を及ぼす別の製剤であることができる。また、これ
らの化合物は、選択性除草剤及び殺虫剤、殺菌剤、殺生物剤、殺線虫剤、殺軟体
動物剤又はこれらの数種の製剤の混合物であることができ、所望ならば、製剤技
術分野で慣用されている別の担体、界面活性剤又は施用促進補助剤と一緒である
ことができる。
【００３７】 本発明の式Ｉで示される化合物は、別の殺菌剤と混合することができ、ある場
合には予想されない相乗効果をもたらし得る。
【００３８】 特に好ましい混合成分は、アゾール類、例えばアザコナゾール、ビテルタノー
ル、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾー
ル、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホ
ール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、
テブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、メトコナゾール、マ
イクロブタニール、ペルフラゾエート、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、ピ
リフェノックス、プロクロラズ、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフル
ミゾール又はトリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール類、例えばアンシミ
ドール、フェナリモール又はヌアリモール；2-アミノピリミジン、例えばブピリ
メート、ジメチリモール又はエチリモール；モルホリン類、例えばドデモルフ、
フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン又はトリデモルフ；ア
ニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、ピリメタニル又はメパニピリム；ピ
ロール類、例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル；フェニルアミド類、
例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ-メタラキシル、オフレ
ース又はオキサジキシル；ベンズイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダ
ジム、デバカルブ、フベリダゾール又はチアベンダゾール；ジカルボキシイミド
類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジン、マイクロゾリン、プロ
シミドン又はビンクロゾリン；カルボキサミド類、例えばカルボキシン、フェン
フラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン又はチフルザミド；グ
アニジン類、例えばグアザチン、ドジン又はイミンオクタジン；ストロビウリン
類、例えばアゾキシストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、
SSF-129、メチル=2-[(2-トリフルオロメチル)-ピリダ-6-イルオキシメチル]-3-
メトキシアクリレート又は2-[α{[(α-メチル-3-トリフルオロメチル-ベンジル)
イミノ]-オキシ}-o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル-O-メチルオキシム
（トリフロキシストロビン）；ジチオカーバメート類、例えばファーバム、マン
コゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ又はジラム；N-ハロメ
チルチオ-ジカルボキシイミド類、例えばカプタホール、キャプタン、ジクロフ
ラニド、フルオロミド、フォルペット又はトリフルアニド；銅化合物、例えばボ
ルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、亜酸化銅、マンカッパー又はオキ
シキノリン銅；ニトロフェノール誘導体、例えばジノカップ又はニトロタル-イ
ソプロピル；有機亜リン酸誘導体、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イ
ソプロチオラン、ホスダイフェン、ピラゾホス又はトクロホス-メチル；並びに
種々の構造をもつその他の化合物、例えばアシベンゾラー-S-メチル、アニラジ
ン、ブラストサイジン-S、キノメチオナート、クロロネブ、クロロタロニル、シ
モキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメ
トモルフ、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フ
ェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルフアミド、フェンヘキサミド
、ホセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、カスガマイシン、メタスルホカル
ブ、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ
、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシク
ラゾール、トリホリン、バリダマイシン、(S)-5-メチル-2-メチルチオ-5-フェニ
ル-3-フェニル-アミノ-3,5-ジヒドロイミダゾール-4-オン（RPA 407213）、3,5-
ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズ
イミド（RH-7281）、N-アリル-4,5-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-
カルボキサミド (MON 65500)、4-クロロ-4-シアノ-N,N-ジメチル-5-p-トリルイ
ミダゾール-1-スルホンアミド (IKF-916)、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)
-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)-プロピオアミド (AC 382042)又はイプロバリカル
ブ(SZX 722)である。
【００３９】 前記の式Ｉで示される化合物又は該化合物の少なくとも１種を含有する農薬組
成物を施用するのに好ましい方法は葉面施用である。施用頻度及び施用量は、対
応する病原による発病の危険性に左右されるであろう。しかしながら、前記の式
Ｉで示される化合物は、液状製剤を用いて植物の生育場所に灌注することによっ
て、又は固体状、例えば粒状の化合物を土壌に散布(土壌散布）することによっ
て、土壌を介して根を通して植物に浸透させることもできる(浸透作用）。水稲
の作物においては、かかる粒剤は灌漑した水田に施用することができる。
【００４０】 また、前記の式Ｉで示される化合物は、種子又は塊茎に殺菌剤の液状製剤を含
浸させることによって、あるいは種子又は塊茎を固体製剤で被覆することによっ
て種子（被覆）に施用してもよい。
【００４１】 製剤、すなわち、前記の式Ｉで示される化合物と所望ならば固体又は液体補助
剤とを含有する組成物は、公知の方法で、典型的には前記化合物と増量剤、例え
ば溶剤、固体担体及び場合によっては界面活性化合物（界面活性剤）とを均質に
混合及び／又は粉砕することによって調製する。
【００４２】 前記の農薬製剤は、通常は本発明の式Ｉで示される化合物を0.1〜99重量％、
好ましくは0.1〜95重量％と、固体又は液体補助剤を99.9〜１重量％、好ましく
は99.8〜５重量％と、界面活性剤を０〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％と
を含有する。
【００４３】 都合のよい施用量は、普通は１ヘクタール(ha)当たり有効成分が５g〜２kg、
好ましくは有効成分が10g〜１kg／ha、最も好ましくは有効成分が20g〜600g／ha
である。種子浸漬剤(drenching agent)として使用する場合には、都合のよい薬
量は種子１kg当たり有効成分物質10 mg〜１gである。
【００４４】 市販の製品を濃厚液として製剤化することが好ましいが、末端ユーザーは普通
は希釈製剤を使用するであろう。
【００４５】 下記の非限定的実施例により前述の発明をさらに詳細に例証する。温度は摂氏
温度で示す。次の略号を使用する：m.p.＝融点； b.p.＝沸点。“NMR”は核磁気
共鳴スペクトルを意味する。MS は質量スペクトルを表す。“％”は相当する濃
度を別の単位で示さない限りは重量％である。
【００４６】実施例１： 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[4-(4´
-クロロフェニル)-ピリジン-3-イル]アミド ａ）1-メチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸 DMSO（300ml）とジエチルエーテル(100ml)の混合物に、水素化ナトリウム(75
％油中分散物8.0g)を＋５℃で懸濁させた。4,4,4-トリフルオロクロトン酸エチ
ル(20g)とTOSMIC（23g）をDMSO（100ml）に溶解した溶液を、混合物の温度が10
℃を超えないような速度で滴加ロートから加えた。この反応混合物を室温でさら
に１時間攪拌した後に、これに冷却しながら沃化メチル(15.6 ml)を加えた。室
温で２時間攪拌した後に、得られた反応混合物を砕氷の上に注いだ。エーテルを
用いて抽出を反復し、有機相を一緒にして食塩水で洗浄し、次いで溶媒を減圧下
で蒸発させて、生成物混合物を淡琥珀色油状物の形で得た。得られた粗生成物混
合物をエタノール(100ml)と水酸化ナトリウムとの混合物(30％水溶液80ml)中で
60℃で加熱した。得られた溶液をエーテルで洗浄し、水性相を濃塩酸を用いて酸
性化し、次いで濾過して1-メチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸
を結晶性固体の形で得た。1H-NMR(CDCl3)：7.24(d, 1H)；6.88(d, 1H)； 3.63(s,3H)。 同様の方法で、新規化合物 1-エチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カル
ボン酸（m.p.146-148℃）及び 1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチルピロー
ル-3-カルボン酸を製造することができる。
【００４７】 ｂ）4-(4´-クロロフェニル)-3-ニトロピリジン スルホン化用フラスコ中で、4-クロロ-3-ニトロピリジン6.9g(44ミリモル)、
4-クロロフェニルボロン酸6.5g(42ミリモル)、炭酸カリウム(飽和水溶液) 6.0g
(44ミリモル) 及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.0g(0.9ミ
リモル)をジメトキシエタン(DME) 100mlに溶解した。得られた混合物を一定流量
の窒素流の下で還流条件下で５時間加熱した。次いで、溶媒を水流ポンプ減圧下
で除去し、残留物を酢酸エチルに溶解した。得られた有機相を２回水洗し、この
有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後に、溶媒を水流ポンプ減圧下で除去
した。得られた粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製
した(溶出液：ヘキサン/酢酸エチル １:１)。収量：褐色結晶の形の4-(4´-クロ
ロフェニル)-3-ニトロピリジン 8.9g； m.p.：74〜76℃。
【００４８】 ｃ）3-アミノ-4-(4´-クロロフェニル)ピリジン スルホン化用フラスコ中で、水100ml、酢酸35ml 及び n-プロパノール10mlの
混合物に4-(4´-クロロフェニル)-3-ニトロピリジン8.4g(36ミリモル)を溶解し
た。この溶液に鉄粉7.0g(125ミリモル)を加えた後に、混合物を還流条件下で３
時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却した後に、酢酸エチルで希釈し、珪
藻土hyfloを用いて濾過した。次いで、得られた濾液を炭酸水素ナトリウム水溶
液を加えることにより中和し、有機相を分離した。水性相を酢酸エチルで２回抽
出し、得られた有機相を一緒にして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を水流ポン
プ減圧下で留去した後に、得られた粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した(溶出液：酢酸エチル)。収量：淡褐色粉末の形の3-アミ
ノ-4-(4´-クロロフェニル)ピリジン 3.9g； m.p.：144〜146℃。
【００４９】 ｄ）1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[4-(4´-クロロ
フェニル)-ピリジン-3-イル]アミド 1-メチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸0.54g(2.8ミリモル)と
塩化オキサリル0.39g(3.1ミリモル)とを塩化メチレン20mlに溶解した溶液を、触
媒量のDMFの存在下で、室温で２時間攪拌した。次いで、得られた酸塩化物溶液
を、3-アミノ-4-(4´-クロロフェニル)ピリジン0.57g(2.8ミリモル)とトリエチ
ルアミン0.34g(3.4ミリモル)と塩化メチレン15mlとの溶液に徐々に加えた。次い
で、得られた混合物を室温で16時間攪拌した。酢酸エチルを加えた後に、有機相
を２回水洗した。この有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後に、溶媒を水
流ポンプ減圧下で除去した。得られた粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマト
グラフィーにより精製した(溶出液：ヘキサン／THF １：３)。収量：黄色結晶の
形の1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[4-(4´-クロロ
フェニル)-ピリジン-3-イル]アミド 0.4g； m.p.：178〜180℃。
【００５０】実施例２： 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-ブロ
モベンズアミド) 1-メチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸7.8g(40.4ミリモル)と
塩化オキサリル3.8ml(45ミリモル)とをジクロロメタン100mlに溶解した溶液を、
触媒量のDMFの存在下で室温で１時間攪拌した。得られた酸塩化物溶液を、2-ブ
ロモアニリン6.95g(40.4ミリモル)とトリエチルアミン6.9ml(49ミリモル)とジク
ロロメタン140mlとの溶液に徐々に加えた。次いで、得られた混合物を室温で16
時間攪拌した。有機相を２回水洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。溶媒を
減圧下で除去した。得られた粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した(溶出液：酢酸エチル/ヘキサン＝２/３)；収量：無色結晶とし
ての1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-ブロモベン
ズアミド) 11.4 g； m.p.117〜119℃。
【００５１】実施例３： 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[2´-
(5´-クロロ-チエニル)-2-ベンズアミド] エチレングリコールジメチルエーテル20ml中の1-メチル-4-トリフルオロメチ
ル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-ブロモベンズアミド) 1.0g(2.9 ミリモル)、 5-クロロ-チオフェン-2-ボロン酸0.56g(3.5ミリモル)及び塩化ビス(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム(II) 0.12g(0.2ミリモル)に、炭酸水素ナトリウム0.87
g(10.4ミリモル)を水20mlに溶解した溶液を加えた。次いで、この反応混合物を
70℃で24時間攪拌した。ジクロロメタンを加えた後に、有機相を水及び塩化ナト
リウム水溶液で２回洗浄した。この有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後
に、溶媒を減圧下で除去した。得られた生成物をシリカゲル上でカラムクロマト
グラフィーにより精製し(溶出液：ジクロロメタン/ヘキサン＝４/１)、1-メチル
-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[2´-(5´-クロロ-チエニル)
-2-ベンズアミド]を無色結晶として得た。m.p.139〜141℃。
【００５２】 同様の方法を使用して、同様にして下記の化合物を製造した。
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】式Ｉで示される化合物の製剤例 本発明の前記の式Ｉで示される化合物の製剤、例えば乳剤、液剤、粒剤、粉剤
及び水和剤を調製するための操作方法は、国際出願公開第WO97/33890号公報に記
載されている。
【００６４】生物学的実施例： 殺菌作用 実施例Ｂ-１：赤さび病(Puccinia recondite)／小麦（小麦の赤さび病）に対す
る作用 噴霧室中で１週齢の小麦植物体 品種Arinaを、製剤化した供試化合物（有効成
分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、供試植物の表面に胞子懸濁液（夏
胞子１×105個／ml）を噴霧することによって、小麦植物体に菌を接種した。こ
の植物を20℃及び相対湿度95％で２日間インキュベーションした後に、温室内で
20℃及び相対湿度60％で８日間保持した。菌の接種後10日目に、病気の発生率を
評価した。 この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、
1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、
1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、 8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：
＜20％)。
【００６５】実施例Ｂ-２：うどんこ病(Podosphaera leucotricha)／リンゴ（リンゴのウドン コ病）に対する作用 噴霧室中で５週齢のリンゴ苗木 品種マッキントッシュ(McIntosh)を、製剤化
した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後１日目に、リンゴ
ウドンコ病を感染させた植物を供試植物の上で振り動かすことによってリンゴ植
物に菌を接種した。この植物を14時間／10時間(明／暗)の光管理の下で22℃、相
対湿度60％で12日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。 この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、
1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、
1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、 8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：
＜20％)。
【００６６】実施例Ｂ-３：黒星病(Venturia inaequalis)／リンゴ（リンゴの黒星病）に対す る作用 噴霧室中で４週齢のリンゴ苗木 品種マッキントッシュ(McIntosh)を、製剤化
した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に供試植物の
表面に胞子懸濁液(分生胞子４×105個／ml)を噴霧することによって、リンゴ植
物に菌を接種した。この植物を21℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーショ
ンした後に、温室内に21℃及び相対湿度60％で４日間置いた。この植物を21℃及
び相対湿度95％でさらに４日間インキュベートした後に、病気の発生率を評価し
た。 この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、
1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、
1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、 8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：
＜20％)。
【００６７】実施例Ｂ-４：うどんこ病(Erysiphe graminis)／大麦（大麦のウドンコ病）に対 する作用 噴霧室中で１週齢の大麦植物 品種Expressを、製剤化した供試化合物（有効成
分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、うどんこ病感染植物を供試植物の
上で振り動かすことによって大麦植物に菌を接種した。この大麦植物を温室内で
20℃／18℃（日中温度／夜間温度）及び相対湿度60％で６日間インキュベーショ
ンした後に、病気の発生率を評価した。 この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、
1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、
1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、 8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：
＜20％)。
【００６８】実施例Ｂ-５： 灰色カビ病(Botrytis cinerea)／リンゴ（リンゴ果実の灰色カビ 病）に対する作用 リンゴ果実 品種ゴールデンデリシャスに３個の穴をあけ、それぞれの穴を製
剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）の液滴30μlで満たした。施用後２
時間目に、前記の化合物施用部位に灰色カビ菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液
（分生胞子４×105個／ml）50μlをピペットで入れた。このリンゴ果実を生育室
中で22℃及びで７日間インキュベートした後に、病気の発生率を評価した。 この試験において、１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、
1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、
1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、 8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：
＜20％)。
【００６９】実施例Ｂ-６： 灰色カビ病(Botrytis cinerea)／ブドウ（ブドウの灰色カビ病） に対する作用 噴霧室中で５週齢のブドウ苗木 品種グートエーデル(Gutedel)を、製剤化した
供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、供試植物の
表面に胞子懸濁液(分生胞子１×106個／ml)を噴霧することによって、ブドウ植
物に菌を接種した。このブドウ植物を温室内で21℃及び相対湿度95％で４日間イ
ンキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。 この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、
1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、
1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、 8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：
＜20％)。
【００７０】実施例Ｂ-７： 灰色カビ病(Botrytis cinerea)／トマト（トマトの灰色カビ病） に対する作用 噴霧室中で４週齢のトマト植物 品種Roter Gnomを、製剤化した供試化合物 （有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、供試植物の表面に胞子
懸濁液(分生胞子１×105個／ml)を噴霧することによって、トマト植物に菌を接
種した。このトマト植物を生育室内で20℃及び相対湿度95％で４日間インキュベ
ーションした後に、病気の発生率を評価した。 この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、
1.15、1.16、1.19-1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、
1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、 8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：
＜20％)。
【００７１】実施例Ｂ-８： 網斑病(Pyrenophora teres)／大麦（大麦の網斑病）に対する作
用 噴霧室中で１週齢の大麦植物 品種Expressを、製剤化した供試化合物（有効成
分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、供試植物の表面に胞子懸濁液(分
生胞子３×104個／ml)を噴霧することによって、大麦植物に菌を接種した。20℃
及び相対湿度95％で２日間インキュベートした後に、前記植物を温室内で20℃及
び相対湿度60％で２日間保った。接種後４日目に病気の発生率を評価した。 この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、
1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74 1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、 8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：
＜20％)。
【００７２】実施例Ｂ-９: ふ枯病(Septoria nodorum)／小麦（小麦のふ枯病） に対する作用 噴霧室中で１週齢の小麦植物 品種Arinaを、製剤化した供試化合物（有効成分
濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、供試植物の表面に胞子懸濁液(分生
胞子５×105個／ml)を噴霧することによって、小麦植物に菌を接種した。この植
物を20℃及び相対湿度95％で１日インキュベートした後に、温室内で20℃及び相
対湿度60％で10日間保持した。接種後11日目に病気の発生率を評価した。 この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、
1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、
1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、 8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：
＜20％)。
【手続補正書】特許協力条約第１９条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年３月２日（２００１．３．２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】 次の式Ｉ： 〔式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｒ1は水素原子、非置換もしくは置
換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロゲン原子であり；Ｒ2は非置換又は置換(Ｃ1〜
Ｃ4)アルキル基であり；且つＡはオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリ
ール基、非置換もしくは置換ビシクロアリール基又は非置換もしくは置換ビシク
ロヘテロアリール基である；但し、Ｘ＝Ｏ原子であり且つＡが下記の式： で表される基である場合には、Ｒ 3 は非置換(Ｃ 3 〜Ｃ 7 )シクロアルキル基又は非 置換(Ｃ 4 〜Ｃ 7 )シクロアルケニル基ではないものとする 〕 で示されるトリフルオロメチルピロールカルボキサミド。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年７月９日（２００１．７．９）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ 43/713 43/713 43/80 １０１ 43/80 １０１ 43/828 43/88 43/88 Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 401/14 401/14 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 409/14 409/14 413/12 413/12 413/14 413/14 417/12 417/12 417/14 417/14 Ａ０１Ｎ 43/82 １０２ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 シュナイダー，ヘルマン ドイツ国 79423 ハイタースハイム，ア レマネンシュトラーセ 17 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB09 CC12 CC29 CC51 CC67 CC75 CC92 DD04 DD67 EE03 4C069 AC05 AC06 BA01 BB12 BD06 4H011 AA01 BB09 BB10 DA02 DA15 DA16 DD03

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の式Ｉ： 〔式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｒ1は水素原子、非置換もしくは置
    換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロゲン原子であり；Ｒ2は非置換又は置換(Ｃ1〜
    Ｃ4)アルキル基であり；且つＡはオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリ
    ール基、非置換もしくは置換ビシクロアリール基又は非置換もしくは置換ビシク
    ロヘテロアリール基である〕 で示されるトリフルオロメチルピロールカルボキサミド。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ｒ1が水素
    原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキ
    シ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキ
    シ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロゲン原子であ
    り； Ｒ2が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコ
    キシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル
    基であり； Ａが下記の式： で表される基であり；且つ Ｒ3 が (Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲ
    ン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、
    (Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ
    基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアル
    キル基； (Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロ
    ゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基
    、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキ
    シ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ4〜Ｃ7)シクロア
    ルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又
    はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアル
    キル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロア
    ルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シ
    クロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オ
    キサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジ
    アゾリル基、イミダゾリル基、トリアジニル基、ベンゾチエニル基、テトラゾリ
    ル基、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピ
    リダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロ
    ゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ基、
    シアノ基、ニトロ基、CHO基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、 COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、 (Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されてい
    る〕であり； Ｒ31 が(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハ
    ロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アル
    キル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキ
    ル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)ア
    ルケニル基もしくは(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基で置換されている〕； フェニル基
    であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、 (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
    基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、CHO基、COO(C1〜C4)ア
    ルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル-
    (Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、
    (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基
    で置換されたフェニル基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基
    、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チ
    アジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリダジニル
    基、ピラジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又は
    ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ
    基、シアノ基、ニトロ基、CHO基、COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアル
    コキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、
    (Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されてい
    る〕であり； Ｒ4 が水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ
    、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-
    (Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていな
    いか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された
    (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル
    基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 及びＲ9 が同一であるか又は異なるものであり、それぞ
    れ独立して水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ア
    ルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アル
    コキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)ア
    ルキル基又は(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基である、請求項１に記載の式Ｉで示さ
    れる化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘが酸素原子である請求項２に記載の式Ｉで示される化合物。
  4. 【請求項４】 Ｘが硫黄原子である請求項２に記載の式Ｉで示される化合物。
  5. 【請求項５】 請求項３に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ｒ1 が水素
    原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり； Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アル
    コキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり； Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、 Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基
    であり； Ｒ3 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン
    原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1 〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された(Ｃ5 〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されて
    いないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜 Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１
    〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアル
    ケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜
    Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基 もしくは
    (Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜２個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル
    基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジア
    ゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピ
    リダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキ
    シ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキ
    シ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり； Ｒ31 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハ
    ロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アル
    ケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜
    Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕； フェニル基であって置換されてい
    ないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、 (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されたフ
    ェニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チ
    アゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又は
    ピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜
    Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは
    (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり； Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキ
    シ基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜 Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シク
    ロアルキル基； (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で
    あり；且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
    して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハ
    ロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である、請求項３に記載の式Ｉで
    示される化合物。
  6. 【請求項６】 請求項５に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ａが前記の
    基Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又はＡ31で表さ
    れる基であり； Ｒ1 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり； Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル
    であり； Ｒ3 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基 〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アル
    キル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜
    ２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル
    基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換さ
    れていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
    又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり; Ｒ31 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
    〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基
    、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロ
    アルコキシ基で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、
    ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基、〔これらの基
    は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)
    アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基
    で置換されている〕であり； Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアル
    キル；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)
    アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロア
    ルキル基； (Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であり；
    且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
    して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である、請求項５に記載の式Ｉで示され
    る化合物。
  7. 【請求項７】 請求項４に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ｒ1 が水素
    原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり； Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アル
    コキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり； Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、 Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基
    であり； Ｒ3 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン
    原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1 〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された(Ｃ5 〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されて
    いないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜 Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の
    １〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジア
    ルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2 〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは
    (Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜２個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル
    基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジア
    ゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピ
    リダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキ
    シ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキ
    シ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり； Ｒ31 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハ
    ロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アル
    ケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜
    Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕； フェニル基であって置換されてい
    ないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、 (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されたフ
    ェニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チ
    アジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基
    又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、 (Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基も
    しくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり； Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキ
    シ基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜 Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シク
    ロアルキル基； (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で
    あり；且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
    して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハ
    ロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である、請求項４に記載の式Ｉで
    示される化合物。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ａが前記の
    式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又はＡ31で表さ
    れる基であり; Ｒ1 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり； Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル
    であり； Ｒ3 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基 〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アル
    キル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜
    ２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル
    基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換さ
    れていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
    基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり; Ｒ31 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
    〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基
    、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロ
    アルコキシ基で置換されている〕; チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピ
    リジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、
    置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロア
    ルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり; Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアル
    キル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜
    Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シク
    ロアルキル基； (Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であ
    り；且つ Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立
    して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である、請求項７に記載の式Ｉで示され
    る化合物。
  9. 【請求項９】 Ａが前記の式Ａ1で表される基であり且つＲ3 が(Ｃ5〜Ｃ7)シ
    クロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくは
    (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基である、請
    求項３に記載の式Ｉで示される化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項９に記載の式Ｉで示される化合物であって、 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-メチル
    シクロヘキシル)-2-ベンズアミド]； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-エチル
    シクロヘキシル)-2-ベンズアミド]； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-トリフ
    ルオロメチルシクロヘキシル)-2-ベンズアミド]； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-メチル
    シクロペンチル)-2-ベンズアミド〕； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-エチル
    シクロペンチル)-2-ベンズアミド]； 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-トリフ
    ルオロメチルシクロペンチル)-2-ベンズアミド] からなる群の中から選択されるものである、請求項９に記載の式Ｉで示される化
    合物。
  11. 【請求項１１】 出発原料を、次の反応工程図： （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは請求項１に記載の意義を有する） に従って反応させるか；あるいはＡがフェニル環、ピリジン環又はピリミジン環
    である場合には次の反応工程図： （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は請求項１に記載の意義を有する） に従って反応させることからなる、式Ｉで示される化合物の製造方法。
  12. 【請求項１２】 有効成分が請求項１に記載の化合物であって適当な担体と一
    緒に用いるものである、微生物を防除し且つ植物の該微生物による侵襲又は感染
    を防止するための組成物。
  13. 【請求項１３】 植物病原性微生物による感染から植物を保護するための請求
    項１に記載の式Ｉで示される化合物の使用。
  14. 【請求項１４】 植物、その一部分又はその生育場所に請求項１に記載の式Ｉ
    で示される化合物を施用することによって植物病原性微生物による栽培植物の病
    気の発生を防除又は防止する方法。
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