JP2003192637A - 重合可能な化合物の製造法 - Google Patents
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- B01D—SEPARATION
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Abstract
で減少させ、価値のある生成物の損失を液体環状ポンプ
により減少させる1つの方法を提供する。 【解決手段】 重合可能な化合物を少なくとも1つの液
体環状ポンプを使用しながら製造および/または後処理
する方法の場合に、液体環状ポンプ中で重合可能な化合
物の製造および/または後処理による物質流を含有する
封液を使用する。
Description
を製造および/または後処理する方法ならびにこの方法
に使用される装置に関する。
リル酸エステル、スチレン、酢酸ビニル等の製造におい
て、多くの場合には、少なくとも1つの処理工程、例え
ば蒸留により後処理または製造それ自体が減圧下で実施
される。
strial Chemistry, Sixth Edition,1999, Electronic R
elease”, Kapitel "Acrylic Acid and Derivatives -
Esterification"には、酸触媒の存在下で相応するアル
コールを用いてのアクリル酸の酸触媒によるエステル化
による高級アルキルアクリレートおよび低級アルキルア
クリレートの製造方法が記載されており、この場合蒸留
温度を減少させうるために、蒸留塔は、反応混合物の後
処理において減圧下で運転される。重合可能な化合物に
晒される温度をこのように減少させることの努力は為さ
れている。それというのも、温度が上昇するに伴ない、
一般に重合の危険が増すからである。
得るために、例えば上記の”Ullmann's Encyclopedia o
f Industrial Chemistry, Sixth Edition, 1999, Elect
ronic Release”, Kapitel "Vacuum Technology - Liqu
id and Gas Ring Vacuum Pumps"に記載されているよう
に、所謂液体環状ポンプ、特に水環状ポンプが知られて
いる。
性に取り付けられたローターおよびケーシング内に存在
する封液(動作流体)を有し、この封液は、インペラー
の回転の際にケーシングの内側で環状の液体層を形成す
る。
たセルを形成し、このセルは、軸線に対してローターが
偏心性であることに応じて、液体リングの軸線を中心に
配置されており、異なる内容積を有し、こうしてロータ
ーの回転の際にポンプの吸い込み側でガス内容積を吸い
込み、出口側に輸送する。
ので、多くの場合には、損失を新規の封液の供給によっ
て補償することが必要とされる。
30ミリバール未満(水の温度に応じて)の真空を発生
させることが可能である。液体環状ポンプは、その作業
内容積の約5%になるまで、不純物または液体液滴を加
工することができるので、この液体環状ポンプは、凝縮
器としても使用されることができる。
込まれた重合可能な物質をそこで重合させ、堆積物を残
存させる可能性があり、全ての場合に製造方法を絶望的
なものにすることである。それというのも、搬出量の後
処理は、大きな水量のために経済的ではないからであ
る。
書には、重合抑制剤を真空部に供給することにより、簡
単に重合可能な化合物を後処理する真空部中で重合を抑
制するための方法が記載されている。
方法の場合の欠点は、真空部中に存在する重合可能な化
合物の後処理部が設けられておらず、したがって供給さ
れた重合抑制が失なわれることである。
細書
rial Chemistry, Sixth Edition,1999, Electronic Rel
ease”, Kapitel "Acrylic Acid and Derivatives - Es
terification"
rial Chemistry, Sixth Edition,1999, Electronic Rel
ease”, Kapitel "Vacuum Technology - Liquid and Ga
sRing Vacuum Pumps"
可能な化合物の重合を液体環状ポンプ中で減少させ、価
値のある生成物の損失を液体環状ポンプにより減少させ
る1つの方法を提供することであった。
ンプ中で重合可能な化合物の製造および/または後処理
による物質流を含有する封液を使用することによって特
徴付けられる、少なくとも1つの液体環状ポンプを使用
しながら重合可能な化合物を製造および/または後処理
する方法によって解決される。
例えばスチレン、ビニルアセテート、ビニルプロピオネ
ート、アリル酢酸、ビニル酢酸、N−ビニルホルムアミ
ド、アクリル酸またはメタクリル酸(本明細書中で(メ
タ)アクリル酸と呼ばれている)、および有利に(メ
タ)アクリル酸エステル、例えば(メタ)アクリル酸メ
チルエステル、(メタ)アクリル酸エチルエステル、
(メタ)アクリル酸−n−ブチルエステルおよび特に有
利に(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシルエステル
の製造および/または後処理において使用されることが
できる。
知の市販の液体環状ポンプが使用されることができ、こ
の液体環状ポンプの封液は、重合可能な化合物の製造お
よび/または後処理による物質流を含有する。
%、特に有利に少なくとも75質量%、殊に有利に10
0質量%が記載された物質流の1つ以上からなり、必要
に応じて、封液として適当な別の化合物、例えば水によ
って補充されることができる。
しては、例えば純粋な生成物、即ち重合可能な化合物を
一般に95%以上、有利に98%以上、特に有利に99
%以上の純度で使用することができるが、しかし、重合
可能な化合物の製造に使用されるエダクトは、95%以
上、有利に98%以上、特に有利に99%以上の純度で
使用することができるか、またはエダクトおよび/また
は生成物および/または中間生成物および/または副生
成物を含有する物質流を使用することができる。
またはスチレン含有蒸留塔底物、 − ビニルアセテート:上記純度の酢酸またはビニルア
セテート、 − ビニルプロピオネート:プロピオン酸またはビニル
プロピオネート、 − (メタ)アクリル酸:上記純度の(メタ)アクリル
酸、これを含有する蒸留塔底物、(メタ)アクリル酸の
マイケル付加物、例えばジアクリル酸、トリアクリル酸
等を含有する流れ、高沸点の吸収剤、例えばジフェニル
エーテル、ビフェニル、オルト−フタル酸ジメチルヘキ
シルエステル、オルト−フタル酸ジエチルヘキシルエス
テル、オルト−フタル酸ジ−n−ブチルヘキシルエステ
ル、オルト−フタル酸ジイソブチルヘキシルエステルも
しくはオルト−フタル酸ジ−2−エチルルヘキシルエス
テルまたはこれらの混合物、 − (メタ)アクリル酸エステル:(メタ)アクリル
酸、出発アルコール、上記純度の(メタ)アクリル酸エ
ステル、これを含有する蒸留塔底物、(メタ)アクリル
酸またはそのエステルへのマイケル付加物、例えばアル
コキシプロピオン酸アルキルエステル、3−(3′−ア
ルコキシ−プロピオニルオキシ)−プロピオン酸アルキ
ルエステル等を含有する流れ、共沸生成物を水、(メ
タ)アクリル酸エステルおよび/またはアルコールを用
いて形成する溶剤、例えばシクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−
キシレンもしくはp−キシレンまたはこれらの混合物の
場合であることができる。
は、1つ以上の重合抑制剤が混入される。
クレゾール、m−クレゾールもしくはp−クレゾール
(メチルフェノール)、2−第三ブチル−4−メチルフ
ェノール、6−第三ブチル−2,4−ジメチル−フェノ
ール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノー
ル、2−第三ブチル−ブチルフェノール、4−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−第三ブチルフェノール、2
−メチル−4−第三ブチルフェノール、4−第三ブチル
−2,6−ジメチルフェノール、または2,2′−メチ
レン−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフェノー
ル)、4,4′−オキシジフェニル、3,4−メチレン
ジオキシジフェノール(ごま油)、3,4−ジメチルフ
ェノール、ヒドロキノン、ピロカテキン(1,2−ジヒ
ドロキシベンゼン)、2−(1′−メチルシクロヘキシ
−1′−イル)−4.6−ジメチルフェノール、2−
(1′−フェニル−エチ−1′−イル)−フェノール、
2−第三ブチル−6−メチルフェノール、2,4,6−
トリス−第三ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−第三ブチルフェノール、4
−第三ブチルフェノール、ノニルフェノール[1106
6−49−2]、オクチルフェノール[140−66−
9]、2,6−ジメチルフェノール、ビスフェノール
A、ビスフェノールF、ビスフェノールB、ビスフェノ
ールC、ビスフェノールS、3,3′,5,5′−テト
ラブロモビスフェノールA、2,6−ジ−第三ブチル−
p−クレゾール、BASF AG社のコレシン(Koresin(登録
商標))、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安
息香酸メチルエステル、4−第三ブチルピロカテキン、
2−ヒドロキシベンジルアルコール、2−メトキシ−4
−メチルフェノール、2,3,6−トリメチルフェノー
ル、2,4,5−トリメチルフェノール、2,4,6−
トリメチルフェノール、2−イソプロピルフェノール、
4−イソプロピルフェノール、6−イソプロピル−m−
クレゾール、n−オクタデシル−β−(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、
1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−
5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメ
チル−2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5−ト
リス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロ
ピオニルオキシエチル−イソシアヌレート、1,3,5
−トリス−(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−
第三ブチルベンジル)−イソシアヌレートまたはペンタ
エリトリット−テトラキス−[β−(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネー
ト]、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメ
チル−フェノール、6−第二ブチル−2,4−ジニトロ
フェノール、Ciba Spezialitaetenchemie社のIrganox
(登録商標)565、1141、1192、1222お
よび1425、3−(3′,5′−ジ−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸オクタデシル
エステル、3−(3′,5′−ジ−第三ブチル−4′−
ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ヘキサデシルエステ
ル、3−(3′,5′−ジ−第三ブチル−4′−ヒドロ
キシフェニル)プロピレン酸オクチルエステル、3−チ
ア−1,5−ペンタンジオール−ビス−[(3′,5′
−ジ−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネート]、4,8−ジオキサ−1,11−ウンデカン
ジオール−ビス−[(3′,5′−ジ−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、4,8
−ジオキサ−1,11−ウンデカンジオール−ビス−
[(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシ−5′−メチ
ルフェニル)プロピオネート]、1,9−ノナンジオー
ル−ビス−[(3′,5′−ジ−第三ブチル−4′−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート]、1,7−ヘプタ
ンジアミン−ビス[3−(3′,5′−ジ−第三ブチル
−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド]、
1,1−メタンジアミン−ビス[3−(3′,5′−ジ
−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオン
酸アミド]、3−(3′,5′−ジ−第三ブチル−4′
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ヒドラジド、3−
(3′,5′−ジ−メチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸ヒドラジド、ビス(3−第三ブチル−
5−エチル−2−ヒドロキシ−フェニ−1−イル)メタ
ン、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
フェニ−1−イル)メタン、ビス[3−(1′−メチル
シクロヘキシ−1′−イル)−5−メチル−2−ヒドロ
キシ−フェニ−1−イル]メタン、ビス(3−第三ブチ
ル−2−ヒドロキシ−5−メチル−フェニ−1−イル)
メタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチル−フェニ−1−イル)エタン、ビス(5
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−フェニ−
1−イル)スルフィド、ビス(3−第三ブチル−2−ヒ
ドロキシ−5−メチル−フェニ−1−イル)スルフィ
ド、1,1−ビス(3,4−ジメチル−2−ヒドロキシ
−フェニ−1−イル)−2−メチルプロパン、1,1−
ビス(5−第三ブチル−3−メチル−2−ヒドロキシ−
フェニ−1−イル)−ブタン、1,3,5−トリス
[1′−(3′′,5′′−ジ−第三ブチル−4′′−
ヒドロキシ−フェニ−1′′−イル)−メチ−1′−イ
ル]−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,1,4−
トリス(5′−第三ブチル−4′−ヒドロキシ−2′−
メチル−フェニ−1′−イル)ブタン、アミノフェノー
ル、例えばパラ−アミノフェノール、ニトロソフェノー
ル、例えばパラ−ニトロソフェノール、p−ニトロソ−
o−クレゾール、アルコキシフェノール、例えば2−メ
トキシフェノール(グアヤコール、ピロカテキンモノメ
チルエーテル)、2−エトキシフェノール、2−イソプ
ロポキシフェノール、4−メトキシフェノール(ヒドロ
キノンモノメチルエーテル)、モノ−第三ブチル−4−
メトキシフェノールもしくはジ−第三ブチル−4−メト
キシフェノール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシアニソール、3−ヒドロキシ−4−メトキシベンジ
ルアルコール、2,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシベ
ンジルアルコール(注射器用アルコール)、4−ヒドロ
キシ−3−メトキシベンズアルデヒド(バニリン)、4
−ヒドロキシ−3−エトキシベンズアルデヒド(エチル
バニリン)、3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアル
デヒド(イソバニリン)、1−(4−ヒドロキシ−3−
メトキシ−フェニル)エタノン(アセトバニロン)、オ
イゲノール、ジヒドロオイゲノール、イソオイゲノー
ル、トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−
トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロ
ールおよびε−トコフェロール、トコール、α−トコフ
ェロールヒドロキノン、ならびに2,3−ジヒドロー
2,2−ジメチル−7−ヒドロキシベンゾフラン(2,
2−ジメチル−7−ヒドロキシクマラン)、キノンおよ
びヒドロキノン、例えばヒドロキノンまたはヒドロキノ
ンモノメチルエーテル、2,5−ジ−第三ブチルヒドロ
キノン、2−メチル−p−ヒドロキノン、2,3−ジメ
チルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、4−メチ
ルピロカテキン、第三ブチルヒドロキノン、3−メチル
ピロカテキン、ベンゾキノン、2−メチル−p−ヒドロ
キノン、2,3−ジメチルヒドロキノン、トリメチルヒ
ドロキノン、3−メチルピロカテキン、4−メチルピロ
カテキン、第三ブチルヒドロキノン、4−エトキシフェ
ノール、4−ブトキシフェノール、ヒドロキノンモノベ
ンジルエーテル、p−フェノキシフェノール、2−メチ
ルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノ
ン、テトラメチル−p−ベンズキノン、ジエチル−1,
4−シクロヘキサンジオン−2,5−ジカルボキシレー
ト、フェニル−p−ベンズキノン、2,5−ジメチル−
3−ベンジル−p−ベンゾキノン、2−イソプロピル−
5−メチル−p−ベンゾキノン(チモキノン)、2,6
−ジイソプロピル−p−ベンゾキノン、2,5−ジメチ
ル−3−ヒドロキシ−p−ベンゾキノン、2,5−ジヒ
ドロキシ−p−ベンゾキノン、エンベリン(Embeli
n)、テトラヒドロキシ−p−ベンゾキノン、2,5−
ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、2−アミノ−5−
メチル−p−ベンゾキノン、2,5−ビスフェニルアミ
ノ−1,4−ベンゾキノン、5,8−ヒドロキシ−1,
4−ナフトキノン、2−アニリノ−1,4−ナフトキノ
ン、アントラキノン、N,N−ジメチルインドアニリ
ン、N,N−ジフェニル−p−ベンゾキノンジイミン、
1,4−ベンゾキノンジオキシム、コエルリグノン(Co
erulignon)、3,3′−ジ−第三ブチル−5,5′−
ジメチルジフェノキノン、p−ロゾール酸(Rosolsaeur
e)(アウリン)、2,6−じ−第三ブチル−4−ベン
ジリデン、ベンゾキノン、2,5−ジ−第三アミルヒド
ロキノン、N−オキシル、例えば4−ヒドロキシ−2,
2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−N−オキシ
ル、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペ
リジン−N−オキシル、4−アセトキシ−2,2,6,
6−テトラメチル−ピペリジン−N−オキシル、2,
2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−N−オキシ
ル、4,4′,4′′−トリス(2,2,6,6−テト
ラメチル−ピペリジン−N−オキシル)−ホスファイ
ト、3−オキソ−2,2,5,5−テトラメチル−ピロ
リジン−N−オキシル、1−オキシル−2,2,6,6
−テトラメチル−4−メトキシピペリジン、1−オキシ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−4−トリメチルシ
リルオキシピペリジン、1−オキシル−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−4−イル−2−エチルヘキ
サノエート、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル−ステアレート、1−オキシ
ル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル−ベンゾエート、1−オキシル−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−4−イル−(4−第三ブチル)
ベンゾエート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)−スクシネート、
ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−4−イル)−アジペート、1,10−デカン
二酸−ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル)−エステル、ビス(1−オ
キシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)−n−ブチルメロネート、ビス(1−オキシル
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)−フタレート、ビス(1−オキシル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−イソフタレ
ート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル)−テレフタレート、ビス
(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)−ヘキサイドロテレフタレート、N,
N−ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル)−アジピン酸アミド、N−
(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)−カプロラクタム、N−(1−オキシ
ル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)−ドデシルスクシンイミド、2,4,6−トリス−
[N−ブチル−N−(1−オキシル−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル]トリアジン、N,
N′−ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル)−N,N′−ビス−ホルミ
ル−1,6−ジアミノヘキサン、4,4′−エチレン−
ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペラジン−3−オン)、芳香族アミンまたはフェニレン
ジアミン、例えばN,N−ジフェニルアミンN−ニトロ
ソ−ジフェニルアミン、ニトロソジエチルアニリン、
N,N′−ジアルキル−パラ−フェニレンジアミン、こ
の場合アルキル基は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ互いに独立に1〜4個の炭素原子からなり、直鎖
状または分枝鎖状であってもよく、例えばN,N−ジ−
イソブチル−p−フェニレンジアミン、N,N−ジ−イ
ソプロピル−p−フェニレンジアミン、Ciba Spezialit
aetenchemie社のIrganox(登録商標)5057、p−フ
ェニレンジアミン、N−フェニル−p−フェニレンジア
ミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミ
ン、N−イソプロピル−N−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N,N−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジ
アミン(BASF AG社のKerobit(登録商標) BPD)、N−
フェニル−N′−イソプロピル−p−フェニレンジアミ
ン(Bayer AG社のVulkanox(登録商標))、N−(1,
3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、イミ
ノジベンジル、N,N′−ジフェニルベンジジン、N−
フェニルテトラアニリン、アクリドン、3−ヒドロキシ
ジフェニルアミン、4−ヒドロキシジフェニルアミン、
ヒドロキシルアミン、例えばN,N−ジエチルヒドロキ
シルアミン、尿素誘導体、例えば尿素またはチオ尿素、
燐含有化合物、例えばトリフェニルホスフィン、トリフ
ェニルホスファイト、次亜燐酸もしくはトリエチルホス
ファイトまたは硫黄含有化合物、例えばジフェニルスル
フィド、フェノチアジンが挙げられる。
銅クロリド、マンガンクロリド、セシウムクロリド、ニ
ッケルクロリド、クロムクロリド、銅ジチオカルバメー
ト、マンガンジチオカルバメート、セシウムジチオカル
バメート、ニッケルジチオカルバメート、クロムジチオ
カルバメート、銅スルフェート、マンガンスルフェー
ト、セシウムスルフェート、ニッケルスルフェート、ク
ロムスルフェート、銅サリチレート、マンガンサリチレ
ート、セシウムサリチレート、ニッケルサリチレート、
クロムサリチレートまたは銅アセテート、マンガンアセ
テート、セシウムアセテート、ニッケルアセテート、ク
ロムアセテートとしての銅塩、マンガン塩、セシウム
塩、ニッケル塩、クロム塩との混合物で使用されること
ができる。
6,6−テトラメチル−ピペリジン−N−オキシル、ヒ
ドロキノンモノメチルエーテルまたはフェノチアジンが
使用される。
00ppm、有利に20〜1000ppm、特に有利に
50〜500ppmの量で使用される。
み制限されている大量、例えば0.2〜5質量%、有利
に0.3〜3質量%、特に有利に0.5〜2質量%の重
合抑制剤が使用されてもよい。
ッチ量、即ち記載された物質流の1つ、有利に重合抑制
剤の供給のために製造過程または後処理過程において製
造されるエダクトまたは生成物中の少なくとも1つの重
合抑制剤の溶液が封液として使用される。
特に有利に65℃以上の引火点を有する物質流が封液と
して使用される。これは、例えば燃焼を回避させるため
に漏れが液体環状ポンプ上で発生する場合に、安全性の
理由から望ましいことである。
アクリル酸または(メタ)アクリル酸エステルの製造お
よび/または後処理の場合、特に有利に(メタ)アクリ
ル酸エステルの場合に使用される。
れた封液が重合可能な化合物の製造および/または後処
理に返送されることができることである。場合によって
は凝縮されたかまたは別の方法で封液中に搬入された価
値のある生成物は、こうして返送される。
液として使用する際に重合可能な化合物の濃度をできる
だけ低く維持するために、封液を連続的または非連続的
に交換しかつ製造および/または後処理に導入すること
は、好ましい。
れた流れの1つを用いて作業する液体環状ポンプであ
る。
管ならびに封液のための入口管を備えたケーシングと、
ケーシング中に存在する封液がローターの回転の際に軸
線(液体の軸線)の周囲に配置される軸線(液体の軸
線)に対して平行にずれた1つの軸線(ローターの軸
線)に沿って同心配置されている、羽根を備えた回転可
能な対称的ローターとを有する液体環状ポンプが重要で
あり、ガス入口管は、液体の軸線に対向した側でロータ
ーの軸線上に存在し、ガス出口管は、液体の軸線から離
れた側でローターの軸線上に存在し、この場合、封液
は、上記の流れの1つである。
ル、アクリル酸−n−ブチルエステル、2−エチルヘキ
サノール、アクリル酸−2−エチルヘキシルエステル、
ビフェニル−ジフェニルエーテル混合物またはビフェニ
ル−ジフェニルエーテル−フタル酸エステル混合物を用
いて作業する液体環状ポンプであり、この封液には、場
合によっては好ましくはなお上記重合抑制剤の少なくと
も1つが混入されていてもよい。
ましくはそれぞれの処理の製造および/または後処理に
供給される。
および/または後処理過程の個所で供給され、この個所
で搬出された封液の主要成分および含有されている混合
物は、できるだけ同様の濃度で行動する。
わちこのエダクトは、好ましくは、エダクトが例えば蒸
留により別の化合物と分離される製造過程または後処理
過程において供給される。
された封液は、有利に後処理過程に導入され、この後処
理過程で生成物は、例えば蒸留により後処理される。
合には、搬出された封液は、有利に安定剤バッチ量が封
液として使用されないであろう場合に安定剤バッチ量が
供給されるような個所で供給される。
和国特許出願公開第19604267号明細書、特に図
2に記載されているようなアクリル酸−2−エチルヘキ
シルエステルの製造例について以下詳説されるが、しか
し、決してこれに限定されるものではない。
中で高められた温度でアクリル酸と2−エチルヘキシル
アルコールとを1:0.75〜1:2、有利に1:0.
9〜1:1.1のモル比、特に有利に1:1の比で行な
われる。この場合には、反応帯域に(メタ)アクリル
酸、アルコールおよび酸触媒が供給され、滞留時間の間
に形成された水を出発アルコールの成分として含む混合
物は、反応帯域に載置された精留ユニットIIIの塔頂
部を介して精留により分離される。この場合に生じる留
出物は、出発アルコールを含有する有機相と水を含有す
る水相とに分離される。有機相は、返送流として精留ユ
ニットIII中に返送されることができる。こうして十
分に水が遊離された反応混合物は、反応帯域から搬出さ
れ、分離帯域に供給される。選択的に、エステル化は、
溶剤の存在で実施されることができ、この場合この溶剤
は、反応水を良好に分離することができるようにするた
めに、水および/またはアルコールを用いて共沸混合物
を形成する。例えば、適しているのは、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、o−
キシレン、m−キシレンもしくはp−キシレンであり、
特に好適であるのは、例えば2−エチル−ヘキセ−1−
エン、3−メチル−ヘプテ−2−エン、3−メチル−ヘ
プテ−3−エンおよび別の異性体を含有する、使用され
た2−エチルヘキシルアルコールの副反応によって形成
されたオクテン混合物である。
る。多数の反応領域を有する実施形式の場合には、これ
らの反応領域がカスケードで配置されていることは、好
ましい。この場合、反応領域の液状搬出流は、次の反応
領域の供給量を形成する。これは、好ましくは溢流を用
いて行なうことができる。個々の反応領域が互いに分離
された装置である場合には、その数は、設備費を考慮し
ながら一般に少なくとも2個および4個までである。1
個を上廻る反応領域が同一の反応器内で(例えば、分離
薄板の使用によって)形成される場合には、反応領域の
数は、4よりも大きくともよい。多数の反応領域の場合
には、反応領域の処理液は、有利に1つの共通の精留塔
に供給され、この精留塔の液状流出量は、好ましくは第
1の反応領域中に到達する。
0〜150℃、有利に80〜130℃であり、最後の領
域中で100〜160℃、有利に110〜130℃であ
る。反応温度は、有利にこの反応温度がカスケードに沿
って上昇するように調節される。
少なくとも1つの液体環状ポンプによって発生され、1
00ミリバールないし大気圧、有利に200ミリバール
ないし700ミリバールである。好ましくは、全ての反
応領域中での圧力は、等しい。
0.5〜10時間、有利に1〜7時間、特に有利に2〜
5時間である。
パラ−トルエンスルホン酸が使用される。反応帯域中に
含有されている反応混合物に対する反応帯域中での前記
触媒の含量は、0.1〜10質量%、有利に0.1〜6
質量%である。別の酸性エステル化触媒、例えば硫酸お
よび/または有機スルホン酸、例えばメタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸またはドデシルベンゼンスルホ
ン酸は、同様に使用可能である。
化触媒は、反応帯域に直接に供給される。エステル化す
べき出発アルコールは、有利に反応帯域中に載置された
精留ユニットIIIを介して反応帯域に供給される。こ
の精留ユニットIIIは、例えば泡鐘段または篩段を有
する公知の構造形式の精留塔からなることができる。反
応領域は、好ましくは撹拌機、自然循環蒸発器または強
制循環蒸発器を有する反応器からなることができる。
の対する一般的な呼称として理解することができ、この
場合には、熱供給によって蒸気が発生され、この蒸気
は、上昇し、下方へ流れる液相と接触状態にある。ま
た、このために、簡単な蒸留塔を挙げることができる。
しかし、この場合には、一般に液体と蒸気との間に内部
接触のための内蔵物が含まれている精留塔が重要であ
る。この種の内蔵物は、段、例えば泡鐘段、多孔段、殊
に二重流段、堆積物、梱包物または等である。これらの
関連の理解を簡易化するために、種々の精留ユニット
は、ローマ数字で表わされている。また、詳細に記載さ
れた種々の生成物は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
19604267号明細書の場合と同様の符号で示され
ているような表記を有する。精留ユニットは、それぞれ
強制循環蒸発器または自然循環蒸発器およびそれぞれ通
常の構造形式の凝縮器を装備している。
精留ユニットIに供給される。精留ユニットIIIの塔
頂部で発生する水相から、一部分は、精留ユニットII
I中に返送されることができ、残りは、例えば排除され
ることができる。
物は、この精留ユニットI中で、アクリル酸の2−エチ
ルヘキシルエステル、残存する2−エチルヘキサノール
および残存するアクリル酸を含有する生成物VIIと酸
性のエステル化生成物およびアクリル酸の2−エチルヘ
キシルエステルを沸騰させる成分として含有されている
重質の生成物VIIIとに分離される。この場合、有利
には、精留ユニットIとして、精留塔、有利に5〜20
段を有する精留塔、特に有利に8〜12段、有利に二重
流段を有する塔が使用される。塔底温度は、一般に12
0〜160℃、有利に130〜150℃であり、塔頂圧
力は、20〜100ミリバール、有利に40〜70ミリ
バールである。この塔には、反応帯域から搬出される生
成物混合物が有利に下部で供給される。
ら取得され、生成物VIIは、その塔頂部から取得され
る。生成物VIIIの一部分は、有利に反応帯域中、有
利に第1の反応領域中に直接におよび/または精留ユニ
ットIIIを介して返送される。好ましくは、生成物V
IIIの一部分は、搬出され、蒸留ユニットIVに供給
され、この蒸留ユニットIV中で2−エチルヘキサノー
ル、アクリル酸およびアクリル酸の2−エチルヘキシル
エステルを含有する生成物IXと酸性のエステル化触媒
ならびにアクリル酸の2−エチルヘキシルエステルより
も高温で沸騰する成分を含有する生成物Xとに分離され
る。
び/または反応帯域中に返送されることができる。
ら、水を用いての抽出によって酸性のエステル化触媒
は、部分的または完全に分離されることができ、発生す
る水相は、部分的または完全に反応帯域中に返送される
ことができる。この抽出のために、例えば精留ユニット
IIIの相分離器中で発生する水相の一部分が使用され
うる。
IIは、精留ユニットIIに供給されることができ、こ
の精留ユニットII中で、a)残存する2−エチルヘキ
サノール、アクリル酸および2−エチルヘキシルアクリ
レートよりも簡単に沸騰する成分を含有する生成物X
I、b)目的のエステルの2−エチルヘキシルアクリレ
ート(純粋な生成物)およびc)2−エチルヘキシルア
クリレートよりも沸騰が困難な成分を有する生成物XI
Iに分離される。
域を介して反応帯域中に返送されることができ、生成物
XIIは、精留ユニットI中、例えば塔頂部中に返送さ
れることができるかまたは返送流として返送されること
ができるか、或いは、安定剤バッチ量のための溶剤とし
て使用されることができる。
40段、有利に20〜30段、好ましくは二重流段を有
する精留塔として構成されている。塔底温度は、例えば
110〜140℃、有利に120〜130℃であり、塔
頂圧力は、10〜50ミリバール、有利に20〜30ミ
リバールである。
れることができ、生成物XIIは、塔底部で取り出され
ることができ、2−エチルヘキシルアクリレートは、蒸
気状の側面取出し量として下部で取り出される。蒸気状
の側面取出し量には、凝縮の際に適当な貯蔵安定剤が添
加され、好ましくはこの蒸気状の側面取出し量は、純粋
な生成物中の溶液として凝縮器中に噴霧される。
利に上記の安定剤の少なくとも1つを用いて安定剤バッ
チ量の形で安定化され、好ましくは、2−エチルヘキシ
ルアクリレートまたは2−エチルヘキシルアルコール中
の少なくとも1つの安定剤の溶液が使用される。
ならびに場合によっては反応領域は、凝縮器を介して少
なくとも1個の真空ユニット、有利に本発明による少な
くとも1個の液体環状ポンプからなるそれぞれ1つの真
空ユニットと結合されている。
ルヘキシルアルコール(エダクト)が使用される場合に
は、使用された封液は、新しい供給量として反応帯域に
供給されることができる。好ましくは、使用された封液
は、返送流として精留ユニットIII中に添加される。
つの供給量と比較して僅かに好ましいのは、使用された
封液を精留ユニットIで特に塔の返送流として精留ユニ
ットI中に供給することである。
ト(生成物)を使用する場合には、使用された封液は、
例えば精留ユニットIの塔頂部中または精留ユニットI
I中に導入されることができ、そこで有利に返送流とし
て塔の塔頂部中に導入されることができる。
チルヘキシルアルコールまたは2−エチルヘキシルアク
リレート中の4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−1−オキシル、フェノチアジンまた
はヒドロキノンモノメチルエーテルを使用する場合に
は、使用された封液は、2−エチルヘキシルアルコール
の場合に溶剤として精留ユニットIの塔頂部中または属
する凝縮器中に導入され、有利に噴入されるかまたは2
−エチルヘキシルアクリレートの場合には、溶剤として
精留ユニットIIの塔頂部中または属する凝縮器中に導
入され、有利に噴入される。
II、VIII、IX、X、XIまたはXIIの1つ、
この中で有利にVIII、IX、X、XIまたはXII
を封液として使用することも可能である。次に、それぞ
れ使用された封液は、有利に流れ方向に接近してかまた
は流れ方向に向かってそれぞれの取出し個所の直ぐ後方
で再び処理に供給される。高沸点物含有の流れ、例えば
IX、XまたはXIIを少なくとも部分的に封液として
使用することは、好ましい。それというのも、この流れ
は、さらに比較的に僅かな蒸気圧を有し、こうして良好
な真空を発生させることができるからである。
ように取出し個所に接近してかまたは取出し個所の後方
で再び供給されるかまたは精留ユニットIV中に導入さ
れる。
して使用することもできる。
り出された生成物を簡単に再び処理に返送させることが
できること、ポリマーを生じないこと、ポンプを確保す
ることができること、および異質成分の含量のために取
り扱わなければならない、液体環状ポンプからの排水が
生じないことである。
の使用の前に有利に低い温度、例えば10〜60℃、有
利に10〜50℃、特に有利に20〜40℃に冷却され
る。
の場合に工業的に通常の大きさで1〜4m3/hであ
る。
は安定剤バッチ量の5〜100%、有利に10〜100
%、特に有利に50〜100%、殊に有利に100%
は、封液として、これが処理に供給される前に使用され
ることができる。
〜50%、有利に10〜40%、特に有利に20〜30
%は、封液として、これが処理に供給される前に使用さ
れることができる。
成分の含量は、それぞれの成分の蒸気圧、精留ユニット
と真空ユニットとの間に接続された凝縮器の有効性およ
び温度ならびに発生された真空に依存する。
成分の全含量は、20質量%以下、有利に15質量%以
下、特に有利に0.1〜10質量%である。
よって減少させることができるかまたは上昇させること
ができる。
とができる真空は、使用された封液およびその温度に依
存する。
蒸気圧の場合には、それぞれの温度で多くの場合に10
〜100%超、有利に20〜50%超である。
て用いた場合には、一般に、10ミリバールないし大気
圧、例えば10〜800ミリバール、有利に20〜60
0ミリバール、特に有利に30〜500ミリバールの真
空が発生されうる。
または後処理過程のために発生させることができるか、
同様の圧力で作業する多数の領域または全ての個々の領
域、例えば全ての蒸留ユニットもしくは全ての反応帯域
のために個別的に発生させることができる。
の封液を用いて運転させることができ、この場合には、
個々のそれぞれに対して上記の記載が当てはまる。
ために、一連の多数の液体環状ポンプを例えば2〜4
個、有利に2〜3個接続させることができる。
た化合物を回収するために、本発明による方法を重合不
可能な化合物の場合に実施することも考えられる。
部」、質量%および質量ppmは、別記しない限り、
「部」、%およびppmとして理解して貰いたい。
載されているように2−エチルヘキシルアクリレートを
製造するための製造装置において、毎時7600kgの
2−エチルヘキシルアクリレートを製造した。真空ポン
プとして液体環状ポンプを使用した。封液は2−エチル
ヘキサノール(エダクト)であった。封液を連続的に交
換した。
のために使用し、塔III上に供給した。全部で2−エ
チルヘキシルアクリレート171kg/hおよびアクリ
ル酸79kg/hが回収されたが、これらは、水を封液
として使用した場合(水環状ポンプ)には、失われるで
あろう。液体環状ポンプをポンプ中でポリマーを生成す
ることなく運転した。排水は、生じなかった。
Claims (10)
- 【請求項1】 重合可能な化合物を少なくとも1つの液
体環状ポンプを使用しながら製造および/または後処理
する方法において、液体環状ポンプ中で重合可能な化合
物の製造および/または後処理による物質流を含有する
封液を使用することを特徴とする、重合可能な化合物を
製造および/または後処理する方法。 - 【請求項2】 液体環状ポンプから搬出される封液を重
合可能な化合物の製造および/または後処理に導入す
る、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 封液として重合可能な化合物の製造によ
るエダクトを使用する、請求項1または2記載の方法。 - 【請求項4】 封液が少なくとも1つの重合抑制剤を含
有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方
法。 - 【請求項5】 重合可能な化合物がスチレン、ビニルア
セテート、ビニルプロピオネート、アリル酢酸、ビニル
酢酸、N−ビニルホルムアミド、アクリル酸またはメタ
クリル酸である、請求項1から4までのいずれか1項に
記載の方法。 - 【請求項6】 重合可能な化合物が(メタ)アクリル酸
エステルである、請求項1から4までのいずれか1項に
記載の方法。 - 【請求項7】 (メタ)アクリル酸エステルがアクリル
酸−n−ブチルエステルまたはアクリル酸−2−エチル
ヘキシルエステルである、請求項6記載の方法。 - 【請求項8】 重合可能な化合物がアクリル酸−2−エ
チルヘキシルエステルであり、封液として2−エチルヘ
キサノールを使用する、請求項6記載の方法。 - 【請求項9】 封液としてn−ブタノール、アクリル酸
−n−ブチルエステル、2−エチルヘキサノール、アク
リル酸−2−エチルヘキシルエステル、ビフェニル、ジ
フェニルエーテル、フタル酸エステル、フェノチアジ
ン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、4−ヒドロキシ
−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−N−オ
キシルの群からの少なくとも1つの要素を含有する液体
環状ポンプ。 - 【請求項10】 重合可能な化合物を製造および/また
は後処理するための方法における、封液として重合可能
な化合物の製造および/または後処理による物質流を含
有する液体環状ポンプの使用。
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